CN111960975A - 一种烯丙基硫醚类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种烯丙基硫醚类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种烯丙基硫醚类化合物及其制备方法，包括，将末端烯烃、N‑芳(烷)硫基丁二酰亚胺、吡啶盐酸盐溶于有机溶剂中，升高温度同时搅拌反应6～12小时，待反应结束后，萃取，干燥，除去溶剂后分离提纯，得到烯丙基硫醚类化合物。本发明的合成方法简洁高效、反应条件温和、官能团耐受性好、底物适用范围广泛、产率高、选择性好、操作简单、反应路线短、三废少，可进行规模化合成，同时也避免使用过渡金属催化剂以及毒性大、具有强烈刺激性气味的硫醇、硫酚类试剂。

Description

一种烯丙基硫醚类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及到一种烯丙基硫醚类化合物及其制备方法。
背景技术
烯丙基硫醚是一类非常重要的含硫化合物，在有机合成领域、药物化学领域、材料领域具有广泛的应用。比如烯丙基硫化物通常可作为亚砜前体用于合成二烯类化合物(Julia,M.,J.Organomet.Chem.,1979,181,17-20.)，烯丙基硫醚类化合物的衍生物还可用于烯烃复分解反应、Michael加成反应受体，在材料领域，含硫化合物应用更加广泛，比如含硫的聚集诱导发光材料(Wang,B.-W.； Angew.Chem.Int.Ed.，2020,59,2338-2343.)、含硫聚合物、含硫分子开关等等。因此，开发简洁高效、新型环保的方法制备含硫类化合物对于新药研发、新型功能材料的开发具有极其重要的意义。
目前烯基硫醚类化合物的制备主要包括氧化剂辅助的自由基加成反应(Li, C.；Li,J.；Tan,C.；Wu,W.；Jiang,H.,Org.Chem.Front.，2018,5,3158-3162.)，烯丙基卤代物与硫酚、硫醇的亲核取代反应(Herkert,L.；Green,S.L.J.；Barker,G.； Johnson,D.G.；Lee,A.-L.,Chem.Eur.J.；2014,20,11540-11548.)，1,3-二烯类底物、炔烃类底物的氢硫化反应(Yang,X.-H.；Davison,R.T.；Dong,V.M.,J.Am. Chem.Soc.；2018,140,10443-10446.)，通过碳氢键活化作用直接向烯丙基碳原子上引入含硫基团(Kim,J.；Kang,B.；Hong,S.H.,.ACS Catal.；2020,6013-6022.) 等方法，尽管这些方法可以有效地合成烯丙基硫醚类化合物，但是依然存在许多不足与限制，比如需要过量的氧化剂，这会使得反应体系的底物适用范围范围缩小，有的反应体系还需要无水无氧的反应体系，不利于实际操作，此外，目前大部分的合成方法需要使用具有强烈刺激性气味的硫酚、硫醇类化合物，以及使用过渡金属催化剂，回收困难且会导致产物金属残留问题。
本发明是以易于合成、性质稳定的N-芳(烷)硫基丁二酰亚胺为硫化试剂(避免使用硫酚、硫醇类底物)，以氢卤酸为催化剂(避免使用过渡金属催化剂、氧化剂)，开发出的一种高效温和、底物适用范围广泛的反应体系，并应用与制备烯丙基硫醚类化合物，反应机理是通过反应过程中生成的次磺酰卤 (RS-X)选择性加成到末端烯烃，并经过消除反应生成烯丙基硫醚类化合物。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。
因此，本发明的目的是，克服现有技术中的不足，提供一种烯丙基硫醚类化合物及其制备方法，本发明方法简洁高效、原料廉价易得、反应条件温和、官能团耐受性好、底物适用范围广泛、产率高、选择性好、操作简单、反应路线短、三废少，可进行规模化合成，同时也避免使用毒性大、具有强烈刺激性气味的硫醇、硫酚类试剂。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种烯丙基硫醚类化合物，所述化合物结构式为：
Figure BDA0002636161400000021
其中，R1为含有各类官能团取代基的苯环或烷基取代基，R2为含有各类官能团取代基的苯环或杂环，R3与R4为氢原子或烷基。
作为本发明所述烯丙基硫醚类化合物的一种优选方案，其中：所述苯环或所述杂环上的取代基包括烷基、甲氧基、卤素取代基、氰基、硝基、醛基或酯基；
其中，所述杂环包括吲哚、噻吩或呋喃。
作为本发明所述烯丙基硫醚类化合物的一种优选方案，其中：所述苯环上的取代基为烷基、卤素、烷氧基、硝基、羰基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、磺酸酯、磺酰胺、烷氧基、胺基、苯基中的一种。
本发明还公开了一种如上述所述烯丙基硫醚类化合物的制备方法，包括，
将末端烯烃、N-芳(烷)硫基丁二酰亚胺、吡啶盐酸盐溶于有机溶剂中，升高温度同时搅拌反应6～12小时，待反应结束后，萃取，干燥，除去溶剂后分离提纯，得到烯丙基硫醚类化合物。
本发明烯丙基硫醚类化合物的制备的合成方程式：
Figure BDA0002636161400000031
作为本发明所述烯丙基硫醚类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述烯烃、N-芳(烷)硫基丁二酰亚胺、吡啶盐酸盐的摩尔比为1:1.0～3.0:0.2～ 3.0。
作为本发明所述烯丙基硫醚类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述末端烯烃、所述N-芳(烷)硫基丁二酰亚胺、所述氢卤酸的摩尔比为 1:1.2:0.5。
作为本发明所述烯丙基硫醚类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述末端烯烃与所述有机溶剂的摩尔体积比为1mmol:1～10mL。
作为本发明所述烯丙基硫醚类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述氢卤酸为吡啶氟化氢盐、三乙胺氟化氢盐、盐酸乙醚溶液、盐酸乙醇溶液、盐酸四氢呋喃溶液、吡啶盐酸盐、吡啶氢溴酸盐、吡啶氢碘酸盐中的一种。
作为本发明所述烯丙基硫醚类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、甲苯、三氟甲苯、氯苯、对二甲苯、乙醚、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、N，N-二甲酰胺、二甲亚砜溶剂中的一种。
作为本发明所述烯丙基硫醚类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述反应温度为60℃，反应时间为12h。
作为本发明所述烯丙基硫醚类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述提纯，反应结束后加入乙酸乙酯、水进行萃取，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪除去有机溶剂后进行柱层析分离纯化。
本发明有益效果：
(1)本发明得到的烯丙基硫醚类化合物是一类重要的有机合成中间体，可进一步转化为砜、亚砜类化合物，还原双键可制备不对称性硫醚类化合物；
(2)本发明的合成方法简洁高效、反应条件温和、官能团耐受性好、底物适用范围广泛、产率高、选择性好、操作简单、反应路线短、三废少，可进行规模化合成，同时也避免使用过渡金属催化剂以及毒性大、具有强烈刺激性气味的硫醇、硫酚类试剂。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1为本发明实施例1中制得的化合物的核磁共振氢谱；
图2为本发明实施例1中制得的化合物的核磁共振碳谱。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-对甲苯硫基丁二酰亚胺(53mg， 0.24mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2- 二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯 10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物42mg，测得目标化合物产率为88％。
如图1～图2所示，本实施例1的目标化合物为2-苯基-3-(4-甲基苯基)烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000041
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.47(d, J＝7.3Hz,2H),7.36(t,J＝7.5Hz,2H),7.31(t,J＝7.2Hz,1H),7.26(d,J＝7.0Hz, 2H),7.10(d,J＝7.9Hz,2H),5.38(s,1H),5.13(s,1H),3.94(s,2H),2.33(s,3H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ143.28, 139.56,136.71,132.32,131.26,129.63,128.42,127.87,126.32,115.56,40.23,21.12.
实施例2
在实施例1的基础上，研究末端烯烃、N-对甲苯硫基丁二酰亚胺、吡啶盐酸盐的摩尔比对目标化合物产率的影响，分别按照表1中的数据称取原料，按照实施例1的方法进行试验。
表1
Figure BDA0002636161400000051
由表1中数据可知，N-对甲苯硫基丁二酰亚胺用量少时，底物α-甲基苯乙烯不能够完全反应，过量(1.2倍)时，产率有所提高，但是远远过量(3倍) 时，产率不再提高，为了节约原料，选择过量1.2倍。盐酸吡啶用催化量(0.5 倍)时效果最佳，0.2倍的用量不足以高效催化该反应，远远过量(3倍)时，反应产率不再提高，且过量盐酸可能会水解对酸敏感的基团。
实施例3
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-对氯苯硫基丁二酰亚胺(58mg，0.24mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2- 二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯 10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物46mg，测得目标化合物产率为90％。
本实施例的目标化合物为2-苯基-3-(4-氯苯基)烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000061
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.44– 7.43(m,2H),7.38–7.34(m,2H),7.32(d,J＝7.2Hz,1H),7.24(d,J＝0.9Hz,4H), 5.38(s,1H),5.14(s,1H),3.94(s,2H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ 142.91,139.30,134.51,132.62,132.01,128.94,128.45,127.99,126.28,115.87,39.80.
实施例4
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-对溴苯硫基丁二酰亚胺(68mg， 0.24mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2- 二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯 10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物57mg，测得目标化合物产率为94％。
本实施例的目标化合物为2-苯基-3-(4-溴苯基)烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000062
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d, J＝7.4Hz,2H),7.42–7.32(m,5H),7.19(d,J＝8.4Hz,2H),5.41(s,1H),5.17(s, 1H),3.96(s,2H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ142.83, 139.28,135.26,132.08,131.88,128.49,128.03,126.29,120.51,115.94,39.56.
实施例5
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-对氟苯硫基丁二酰亚胺(54mg， 0.24mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2- 二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯 10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物42mg，测得目标化合物产率为87％。
本实施例的目标化合物为2-苯基-3-(4-氟苯基)烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000071
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.45(d, J＝7.4Hz,2H),7.38-7.31(m,5H),6.99(t,J＝8.6Hz,2H),5.35(s,1H),5.04(s,1H), 3.91(s,2H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ162.16 (d,J＝246.1Hz),143.13,139.30,133.95(d,J＝8.1Hz),130.65,128.45,127.95, 126.32,,115.85(d,J＝39.8Hz),115.84,40.89.
实施例6
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-(2-氟苯基)硫基丁二酰亚胺(54 mg，0.24mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2-二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物 40mg，测得目标化合物产率为85％。
本实施例的目标化合物为2-苯基-3-(2-氟苯基)烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000072
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.47– 7.44(m,2H),7.39–7.35(m,2H),7.34–7.29(m,2H),7.28–7.24(m,1H),7.10 –7.05(m,2H),5.35(d,J＝0.9Hz,1H),5.14(d,J＝0.9Hz,1H),3.99(d,J＝0.9Hz, 2H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ162.03 (d,J＝246.1Hz),143.14,139.34,133.89(d,J＝1.6Hz),129.11(d,J＝8.0Hz),128.38, 127.89,126.30,124.31(d,J＝3.7Hz),122.34(d,J＝17.7Hz),115.80,115.62(d,J＝ 37.7Hz),38.78(d,J＝2.8Hz).
实施例7
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-对碘苯硫基丁二酰亚胺(80mg，0.24mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2- 二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯 10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物60mg，测得目标化合物产率为85％。
本实施例的目标化合物为2-苯基-3-(4-碘苯基)烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000081
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.62– 7.58(m,2H),7.47–7.44(m,2H),7.40–7.36(m,2H),7.34(d,J＝7.2Hz,1H), 7.09–7.05(m,2H),5.42(s,1H),5.21(d,J＝0.9Hz,1H),3.97(d,J＝1.0Hz,2H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ142.81, 139.30,137.76,136.25,131.97,128.46,128.00,126.26,115.92,91.44,39.27.
实施例8
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-对甲氧基苯硫基丁二酰亚胺(57mg，0.24mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2- 二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯 10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物40mg，测得目标化合物产率为79％。
本实施例的目标化合物为2-苯基-3-(4-甲氧基苯基)烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000082
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99(d, J＝8.3Hz,2H),7.62(d,J＝8.3Hz,2H),6.86(s,1H),2.62(s,3H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下：13C NMR(101MHz,CDCl3)δ197.25, 142.05,137.50,132.93,129.34,128.32,74.51,26.73.
实施例9
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-对醛基苯硫基丁二酰亚胺(56mg，0.24mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2- 二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯 10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物41mg，测得目标化合物产率为82％。
本实施例的目标化合物为2-苯基-3-(4-醛基苯基)烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000091
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.93(s, 1H),7.76(d,J＝8.4Hz,2H),7.45(d,J＝7.4Hz,2H),7.37(t,J＝7.4Hz,4H),7.35– 7.31(m,1H),5.50(s,1H),5.39(s,1H),4.09(s,2H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ191.32, 146.14,142.14,139.20,133.53,130.00,128.55,128.20,127.28,126.19,116.34,37.28.
实施例10
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-对乙酰苯硫基丁二酰亚胺(59mg，0.24mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2- 二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯 10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物46mg，测得目标化合物产率为86％。
本实施例的目标化合物为2-苯基-3-(4-乙酰苯基)烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000092
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.85(d, J＝8.4Hz,2H),7.45(d,J＝7.2Hz,2H),7.36(t,J＝7.3Hz,2H),7.34-7.31(m,3H), 5.48(s,1H),5.36(s,1H),4.07(s,2H),2.57(s,3H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如:13C NMR(151MHz,CDCl3)δ197.26, 144.03,142.34,139.28,134.23,128.73,128.53,128.14,127.36,126.21,116.21,37.53, 26.51.
实施例11
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-辛基硫基丁二酰亚胺(58mg，0.24 mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2-二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯 10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物40mg，测得目标化合物产率为76％。
本实施例的目标化合物为2-苯基-3-辛基烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000101
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.51 –7.49(m,2H),7.39–7.35(m,2H),7.33–7.32(m,1H),5.46(d,J＝1.1Hz,1H), 5.23(d,J＝1.0Hz,1H),3.62(d,J＝0.8Hz,2H),2.53–2.45(m,2H),1.61–1.57 (m,2H),1.40–1.35(m,2H),1.33–1.28(m,8H),0.91(t,J＝7.0Hz,3H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ143.87, 139.52,128.34,127.80,126.32,114.74,36.57,31.84,31.45,29.22,29.21,28.96,22.68, 14.12.
实施例12
取α-甲基苯乙烯(24mg，0.2mmol)、N-环己基硫基丁二酰亚胺(51mg， 0.24mmol)、吡啶盐酸盐(11mg，0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入1,2- 二氯乙烷2mL，加热至60℃，并搅拌反应12小时，待反应结束后加入乙酸乙酯 10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得目标化合物37mg，测得目标化合物产率为81％。
本实施例的目标化合物为2-苯基-3-环己基烯丙基硫醚，目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002636161400000102
目标化合物的核磁共振氢谱数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.56– 7.43(m,2H),7.39–7.25(m,3H),5.42(s,1H),5.25(s,1H),3.62(s,2H),2.71–2.59 (m,1H),1.95(d,J＝10.4Hz,2H),1.80–1.70(m,2H),1.64–1.57(m,1H),1.30(td, J＝20.4,9.9Hz,5H).
目标化合物的核磁共振碳谱数据如下：13C NMR(101MHz,CDCl3)δ144.54, 139.83,128.30,127.73,126.30,114.56,43.27,34.99,33.44,26.08,25.89.
本发明得到的烯丙基硫醚类化合物是一类重要的有机合成中间体，可进一步转化为砜、亚砜类化合物，还原双键可制备不对称性硫醚类化合物；
本发明的合成方法简洁高效、反应条件温和、官能团耐受性好、底物适用范围广泛、产率高、选择性好、操作简单、反应路线短、三废少，可进行规模化合成，同时也避免使用过渡金属催化剂以及毒性大、具有强烈刺激性气味的硫醇、硫酚类试剂。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种烯丙基硫醚类化合物，其特征在于：所述化合物结构式为，
Figure FDA0002636161390000011
其中，R1为含有各类官能团取代基的苯环或烷基取代基，R2为含有各类官能团取代基的苯环或杂环，R3与R4为氢原子或烷基。
2.根据权利要求1所述的烯丙基硫醚类化合物，其特征在于：所述苯环或所述杂环上的取代基包括烷基、甲氧基、卤素取代基、氰基、硝基、醛基或酯基；
其中，所述杂环包括吲哚、噻吩或呋喃。
3.一种如权利要求1或2所述的烯丙基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：包括，
将末端烯烃、N-芳(烷)硫基丁二酰亚胺、氢卤酸溶于有机溶剂中，加热搅拌反应6～12小时，待反应结束后，萃取，干燥，除去溶剂后分离提纯，得到烯丙基硫醚类化合物。
4.根据权利要求3所述的烯丙基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述末端烯烃、所述N-芳(烷)硫基丁二酰亚胺、所述氢卤酸的摩尔比为1:1.0～3.0:0.2～3.0。
5.根据权利要求4所述的烯丙基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述末端烯烃、所述N-芳(烷)硫基丁二酰亚胺、所述氢卤酸的摩尔比为1:1.2:0.5。
6.根据权利要求3～5中任一所述的烯丙基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述末端烯烃与所述有机溶剂的摩尔体积比为1mmol:1～10mL。
7.根据权利要求6所述的烯丙基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述氢卤酸为吡啶氟化氢盐、三乙胺氟化氢盐、盐酸乙醚溶液、盐酸乙醇溶液、盐酸四氢呋喃溶液、吡啶盐酸盐、吡啶氢溴酸盐、吡啶氢碘酸盐中的一种。
8.根据权利要求6所述的烯丙基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、甲苯、三氟甲苯、氯苯、对二甲苯、乙醚、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、N，N-二甲酰胺、二甲亚砜溶剂中的一种。
9.根据权利要求3所述的烯丙基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述加热温度为60℃。
10.根据权利要求3所述的烯丙基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述提纯，反应结束后加入乙酸乙酯、水进行萃取，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪除去有机溶剂后进行柱层析分离纯化。
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