CN111848473B - 一种芳烯基硫醚类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种芳烯基硫醚类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种芳烯基硫醚类化合物及其制备方法，其中，包括如下化学式及其可接受的盐、互变异构体、立体异构体和所有比例的混合物：
Figure DDA0002598968450000011
其中R1为氢原子、烷基、甲氧基、卤素取代基、氰基、硝基、醛基、酯基中的一种；R2为烷基或苯基；R3为氢原子、烷基、卤素原子等。本发明提供了一种含硫化合物的能力，操作简单、步骤简洁、底物适用范围广，后处理简单，溶剂也可以回收再利用。

Description

一种芳烯基硫醚类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及化合物制备技术领域，特别是涉及一种芳烯基硫醚类化合物及其制备方法。
背景技术
化合物合成以及药物合成过程中，通过向化合物分子以及药物分子引入硫原子或含硫基团可以有效地调节药物的理化以及生物性质，因此含硫化合物在合成化学以及药物化学领域是一类极其重要的有机合成中间体，比如含硫氰基类化合物作为是一类重要的有机合成中间体，可以进一步转化为三氟甲硫基、硫醇、硫醚、二硫醚、含硫杂环以及硫代酰胺等等，除此之外，很多抗菌药、抗寄生虫药物都含有硫氰基，含有硫氰基的化合物在有机合成以及药物合成中均具有重要的意义。
目前对于含硫化合物的制备较多的是关于合成芳基、烷基硫氰酸酯的方法，对于烯基硫氰酸酯的合成方法并不多见，尤其是一步向分子中引入两个含硫基团的方法还没有相应的合成方法。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于含硫化合物合成中存在的问题，提出了本发明。
因此，本发明其中一个目的是，克服现有含硫化合物合成的不足，提供一种芳烯基硫醚类化合物，其包括如下化学式及其可接受的盐、互变异构体、立体异构体和所有比例的混合物：
Figure BDA0002598968430000011
其中
R1为氢原子、烷基、甲氧基、卤素取代基、氰基、硝基、醛基、酯基中的一种；
R2为烷基或苯基；
R3为氢原子、烷基、卤素原子等。
为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，本发明提供了如下技术方案：一种芳烯基硫醚类化合物，其中R1为烷基、卤素、烷氧基、硝基、羰基、氰基、噻吩、呋喃基团中的一种。
本发明另一个目的是，提供一种芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
溶解：炔烃、硫氧酸铵、N-芳(烷)硫基丁二酰亚胺溶于有机溶剂中；
加热：溶解体系在加热反应一段时间；
提纯:除去溶剂后分离提纯，得到产物。
为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，本发明提供了如下技术方案：一种芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其中炔烃、硫氰酸铵、N-芳(烷)硫基丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.0～5.0:1.0～3。
为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，本发明提供了如下技术方案：一种芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其中炔烃、硫氰酸铵、N-芳(烷)硫基丁二酰亚胺的摩尔比为1.0:2.0:1.2。
为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，本发明提供了如下技术方案：一种芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其中有机溶剂为六氟异丙醇、三氟乙醇、醋酸中的一种或几种。
为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，本发明提供了如下技术方案：一种芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其中硫氰酸铵与有机溶剂的重量体积比为1克:50毫升～100毫升。
为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，本发明提供了如下技术方案：一种芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其中加热温度为50-120℃，加热时间为4-48h。
为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，本发明提供了如下技术方案：一种芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其中加热温度为80℃，加热时间为12h。
为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，本发明提供了如下技术方案：一种芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其中除去有机溶剂后加水搅拌3-5min，使用乙酸乙酯进行萃取，有机相干燥后进行柱层析得到产物。
本发明提供一种芳烯基硫醚类化合物极其制备方法，得到的产物为(E)-(2-硫氰基)芳烯基硫醚类化合物是一类多官能团取代的烯烃，也是一类重要的有机合成中间体，含有硫氰基可进一步转化为三氟甲硫基、硫醚、含硫杂环等等，是一种有着后续多种目标含硫化合物的中间产物，在制备过程中，通过原子经济型的一锅法，一步实现炔烃类底物高区域选择性硫氰基/硫化双官能团化反应，相较常见的化合物合成方法，具有步骤少、操作简单、反应温和、选择性好、收率高、底物适用范围广、可规模化大量合成，后处理简单，溶剂具有回收再利用能力的优点。
附图说明
图1为化合物(E)-2-(4-氟苯基)-2-硫氰基烯基-1-(4-甲氧基)苯硫醚的核磁共振氢谱；
图2为化合物(E)-2-(4-氟苯基)-2-硫氰基烯基-1-(4-甲氧基)苯硫醚的核磁共振碳谱；
图3为化合物(E)-2-(4-氟苯基)-2-硫氰基烯基-1-(4-甲氧基)苯硫醚的核磁共振氟谱；
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明中(E)-(2-硫氰基)芳烯基硫醚化合物的制备的合成方程式如下：
Figure BDA0002598968430000031
制得产物包括中的一种(E)-2-(4-氟苯基)-2-硫氰基烯基-1-(4-甲氧基)苯硫醚的分子式如下所示：
Figure BDA0002598968430000041
实施例1
取4-氟苯乙炔12mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至50℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例2
取4-氟苯乙炔12mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例3
取4-氟苯乙炔12mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至120℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例4
取4-氟苯乙炔12mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应4h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例5
取4-氟苯乙炔12mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应48h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例6
取4-氟苯乙炔12mg(0.1mmol)、硫氰酸铵7mg(0.1mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例7
取4-氟苯乙炔12mg(0.1mmol)、硫氰酸铵35mg(0.5mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例8
取4-氟苯乙炔12mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺24mg(0.1mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例9
取4-氟苯乙炔12mg(0.1mmol)、硫氰酸铵7mg(0.1mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺72mg(0.3mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例10
取4-氯苯乙炔13mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-苯硫基丁二酰亚胺25mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例11
取3-甲氧基苯乙炔13mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-环己硫基丁二酰亚胺25mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例12
取4-苯基苯乙炔16mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例13
取4-三氟甲氧基苯乙炔19mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例14
取4-甲氧基苯乙炔13mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例15
取4-乙酰基苯乙炔15mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例16
取1-苯基-1-戊炔14mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺28mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例17
取1-乙炔基-3-苯甲酸甲酯16mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-苯硫基丁二酰亚胺25mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例18
取3-氰基苯乙炔13mg(0.1mmol)、硫氰酸铵14mg(0.2mmol)、N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺25mg(0.12mmol)加入到10mL反应瓶中，再加入六氟异丙醇(HFIP)1mL，加热至80℃，并搅拌反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10mL，加水5mL萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
实施例19
选择实施例1～18中的产物，称量柱层析得到的产物的重量，与投入反应的原料重量进行比对，得到产率，对于产物进行核磁共振检测，根据氢谱、碳谱、氟谱解谱，明晰实施例1～18中产物的种类，根据上述结果制得表1实施例1～18制备产物的种类和收率，其中收率＝产物的重量/理论上原料完全反应后产物的质量。
表1实施例1～18制备产物的种类和收率
Figure BDA0002598968430000081
由表1中数据可得，根据实施例1～3中产物的产率数据可得，实施例1～3中实施例2的收率最高，当加热温度设置80℃时，得到的产率最高，加热温度为80℃为优选的加热温度设置。
根据实施例2、4和5中产物的产率数据可得，实施例2的产率最高，当加热时间设置为12h时，得到的产物的产率最高，实施例2中设置的加热过程中搅拌12h为优选的加热搅拌时间设置。
根据实施例2和实施例6～9中产物的产率数据可得，实施例2的产率最高，当其他条件相同，仅仅物质的摩尔比发生变化时，实施例2中使用的摩尔比4-氟苯乙炔：硫氰酸铵：N-(4-甲氧基苯硫基)丁二酰亚胺＝1.0:2.0:1.2为最佳的摩尔比，在此摩尔比下制得产物的产率最高，此摩尔比为优选的原料摩尔比。
结合附图1～3，实施例1～实施例9中制得产物在核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、核磁共振氟谱上图像相同。
核磁共振氢谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62–7.57(m,2H),7.38(d,J＝8.8Hz,2H),7.19–7.13(m,2H),7.07(s,1H),6.91(dd,J＝6.8,5.0Hz,2H),3.82(s,3H).
核磁共振碳谱数据为：13C NMR(151MHz,CDCl3)δ162.89(d,J＝250.6Hz),160.38,139.75,133.78,130.96(d,J＝9.06Hz),123.78,116.04(d,J＝22.6Hz),115.96,115.58,115.19,110.43,55.49.
核磁共振氟谱数据为：19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-110.32–-110.42(m).
根据附图和解谱，实施例1～9中制得产物相同，为(E)-2-(4-氟苯基)-2-硫氰基烯基-1-(4-甲氧基)苯硫醚，本发明中提供的制备方法对于至少一种芳烯基硫醚化合物有着合成的能力。
根据实施例1～9的数据可得，在选择了不同的反应条件的情况下，制得的产物相同，相对而言具有同一产物通过不同的反应条件制备而来，对于继续的某种目标产物所适配的反应条件种类较多，对于一种产物的产生提供了多种合成路线。
根据实施例1～18的数据可得，本发明提供的合成路线对于多种芳烯基硫醚化合物均具有合成能力，同时对于同一种目标芳烯基硫醚化合物有着使用多种原料进行合成的能力，通过以上得出结论本发明是一种可以应用于多种芳烯基硫醚化合物的合成并使用多种原料进行合成的芳烯基硫醚化合物合成方法，相较于目前的化合物合成方法而言，具有底物适用范围广、目标产物种类多的优势，扩大了本发明的适用范围。
本发明中制备目标化合物的工艺简单、步骤简便、所需要的反应时间相较常规的化合物合成方法而言较短，反应条件较为温和，后续处理简单，溶剂具有回收再利用的能力，适应于大量生产。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (7)

1.一种芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：
包括如下步骤：
溶解：炔烃、硫氰酸铵、N-芳（烷）硫基丁二酰亚胺溶于有机溶剂中；
加热：溶解体系在加热反应一段时间；
提纯:除去溶剂后分离提纯，得到产物；
所述溶解中有机溶剂为六氟异丙醇、三氟乙醇、醋酸中的一种或几种；
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中
R1为卤素；
R3为氢原子、烷基、卤素原子。
2.根据权利要求1中所述的芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述溶解中炔烃、硫氰酸铵、N-芳（烷）硫基丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.0～5.0:1.0～3。
3.根据权利要求1或2中所述的芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述溶解中炔烃、硫氰酸铵、N-芳（烷）硫基丁二酰亚胺的摩尔比为1.0:2.0:1.2。
4.根据权利要求1中所述的芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述溶解中硫氰酸铵与有机溶剂的重量体积比为1克:50毫升～100毫升。
5.根据权利要求1中所述的芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述加热中加热温度为50-120℃，加热时间为4-48h。
6.根据权利要求1或5中所述的芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述加热中加热温度为80℃，加热时间为12h。
7.根据权利要求1中所述的芳烯基硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：所述提纯中，除去有机溶剂后加水搅拌3-5min，使用乙酸乙酯进行萃取，有机相干燥后进行柱层析得到产物。
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