JP2883988B2 - 液状硬化性樹脂組成物 - Google Patents
液状硬化性樹脂組成物Info
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Description
与える液状硬化性樹脂組成物、特に光ファイバーの被覆
に好適な液状硬化性樹脂組成物に関する。
熱溶融紡糸直後に光ファイバー素線の保護補強を目的と
して液状硬化性樹脂組成物による被覆が施されている。
この被覆としては、光ファイバー表面に柔軟な第一次被
覆層を設け、その外側により剛性の高い第二次被覆層を
設けた構造が知られている。
組成物に要求される特性としては、下記が挙げられる。
と。
こと。
性樹脂組成物に要求される前記特性を全て満たし、且
つ、特に硬化物が広い温度範囲にわたってヤング率の変
化が小さい液状硬化性樹脂組成物を提供することを目的
とするものである。
ソシアネートおよび一つの水酸基を有する(メタ)ア
クリレートを反応させて得られるシリコーンウレタン
(メタ)アクリレート (B)ホモポリマーのTgが50℃以上となる重合性二重結
合を有する脂環式(メタ)アクリレートおよび (C)重合開始剤 を含有することを特徴とする光ファイバー被覆用液状硬
化性樹脂組成物を提供するものである。
タン(メタ)アクリレートは次のようにして製造され
る。
アネートを反応させて得られる中間生成物のイソシアネ
ート基に、一つの水酸基を有する(メタ)アクリレー
トを反応させる方法。
タ)アクリレートを反応させることにより得られる付加
体のイソシアネート基に、ポリシロキサン構造を有す
るジオールを反応させる方法。
ジオールおよび一つの水酸基を有する(メタ)アクリ
レートを同時に反応させる方法。
るジオール中のポリシロキサン構造としては、例えば次
に示す式(1)が挙げられる。
びR3は炭素数1〜12のアルキレン基を示し、lは1〜50
0、m,n,kおよびpは0〜500の整数を示す) このポリシロキサン構造を有するジオールとしては
例えば以下の化合物(2)および(3)が挙げられる。
xは1〜6の整数を示し、yは0〜6の整数を示す) (式中、R1,R2,lおよびmは前記のとおりであり、nは
2〜500であり、好ましくはl+mが5〜200、nが2〜
10である) これらのポリシロキサン構造を有するジオールは、
例えばFM4411、FM4421、FM4425(以上、テッソ
(株))、Q4−3367、Q2−8026(以上、トーレ シリコ
ーン(株))KF6001、KF6002、KF6003(以上信越シリコ
ーン(株))、1248FLUID(ダウコーニング(株))等
の市販品として入手することができる。
ジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソ
シアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、1,5−
ナフタレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシ
アネート、p−フェニレンジイソシアネート、3,3′−
ジメチル−4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3′
−ジメチルフェニレンジイソシアネート、4,4′−ビフ
ェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、メ
チレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、水
添ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2,4−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、ビス(2−イソ
シアネートエチル)フマレート、6−イソプロピル−1,
3−フェニルジイソシアネート、4−ジフェニルプロパ
ンジイソシアネート等が挙げられる。これらのジイソシ
アネートのうちでは、2,4−トリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、水添ビスフェノール
Aジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネート等が好ましく、特に好ましいものと
しては、イソホロンジイソシアネート、2,4−トリレン
ジイソシアネート等が挙げられる。
は、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等の
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレ
ングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレ
ングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロー
ルプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエ
タンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールト
リ(メタ)アクリレート、ジペンタエンスリトールトリ
ペンタ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールモ
ノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシシクロヘキシ
ル(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノ
(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ
(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレ
ート、下記構造式(4)〜(6)で表される(メタ)ア
クリレート、ならびにアルキルグリシジルエーテル、ア
リールグリシジルエーテル、グリシジル(メタ)アクリ
レート等のグリシジル基含有化合物と(メタ)アクリル
酸との付加反応により得られる化合物を挙げることがで
きる。
好ましいものとしては、ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートおよび前記構造
式(5)で表される(メタ)アクリレートが挙げられ
る。
量あたりのジイソシアネートの使用量は、約0.5〜1モ
ルであることが好ましい。この反応においては、通常、
ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、
ラウリル酸n−ブチルスズ、トリエチルアミン等の触媒
を反応物の総量100重量部に対して0.01〜1重量部用い
て反応を行なう。この反応における反応温度は、通常0
〜80℃である。また、一つの水酸基を有する(メタ)
アクリレートの使用量は該中間生成物のイソシアネート
基、1当量に対して約0.8〜1.2モルであり、その反応条
件は、前記の中間生成物の合成条件と同様である。
有する(メタ)アクリレート0.5〜1.0モルを製法1と同
様の反応条件で反応させ、得られる付加体のイソシアネ
ート基1当量に対して、ポリシロキサン構造を有する
ジオールの水酸基が約0.8〜1.2当量となるように使用
し、製法1と同様の反応条件で反応させる。
量あたりのジイソシアネートの使用量は、0.1〜1モ
ルであり、の一つの水酸基を有する(メタ)アクリレ
ートの使用量は、ポリシロキサン構造を有するジオー
ルの水酸基も含めた全水酸基の量がジイソシアネートの
全イソシアネート基の0.9〜1.1倍当量になるようにす
る。
分のシリコーンウレタン(メタ)アクリレートの重量平
均分子量は、1,000〜30,000であることが好ましく、特
に、2,000〜20,000の範囲が好ましい。(A)成分の数
平均分子量が1,000未満であると、得られる組成物の硬
化物の破断伸びが減少し、じん性が低下しやすくなると
共に、−40℃付近でのヤング率が上昇しやすくなる。ま
た、数平均分子量が30,000を越えると、得られる組成物
の粘度が高くなり取扱いにくくなる。なお、(A)成分
中に占めるポリシロキサン構造の割合は50〜99重量%で
あることが好ましく、70〜98重量%の範囲が最も好まし
い。(A)成分のシリコーン(メタ)アクリレート中に
占めるポリシロキサン構造の割合は、50重量%以上であ
ることが好ましく、50重量%未満であると硬化物の低温
時におけるヤング率が上昇し、光ファイバーの被覆に使
用した場合に伝送損失の原因となりやすい。
(メタ)アクリレートの配合割合は、通常10〜70重量
%、好ましくは15〜60重量%である。(A)成分の割合
が10重量%未満であると、得られる硬化物の破断伸びが
減少し、また70重量%を超えると硬化物の室温付近にお
けるヤング率が減少する。
ン(メタ)アクリレートを本発明の効果が損われない範
囲で併用することができる。
トとしては、ポリテトラメチレンジオール、ポリカプロ
ラクトンジオール、ポリカーボネートジオール、ポリエ
ステルジオールおよびジアミンから選ばれる化合物を前
記ジイソシアネートと前記水酸基を有する(メタ)アク
リレートとを反応させることにより得られるウレタン
(メタ)アクリレートを挙げることができる。
Tgが50℃以上となる重合性二重結合を有する脂環式(メ
タ)アクリレートとしては、イソポルニル(メタ)アク
リレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、
ジシクロペンタン(メタ)アクリレート、トリシクロデ
カニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタ
ノールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエン
ジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタンジ(メタ)
アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等
が挙げられる。
50℃以上となる重合性二重結合を有する脂環式(メタ)
アクリレートの配合割合は、通常10〜85重量%、好まし
くは20〜70重量%である。(B)成分の割合が10重量%
未満または85重量%を超えると硬化物ヤング率が低くま
たは高くなりすぎ、光ファイバーの被覆に不適当になる
場合がある。
要に応じてエチレン不飽和基を有する反応性希釈剤を用
いることができる。
官能性化合物のいずれも使用することができ、ヤング率
の低い硬化物を希望する場合には、主として単官能性化
合物を使用し、ヤング率の高い硬化物を希望する場合に
は、主として多官能性化合物を使用し、これらを適当な
割合で併用することにより硬化物の弾性率を調節するこ
ともできる。これら単官能性化合物および多官能性化合
物としては、例えば次のものが挙げられる。
レート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ブ
トキシエチル(メタ)アクリレート、エチルジエチレン
グリコール(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル
(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アク
リレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレー
ト、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、
メチルトリエチレンジグリコール(メタ)アクリレー
ト、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、イソブトキシ
メチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリド
ン、ビニルカプロラクタム、N,N−ジメチル(メタ)ア
クリルアミド、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチル
アミノエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロ
イルモルホリン、および下記構造式(7)〜(9)で表
される化合物を挙げることができる。
ましくは2〜4のアルキレン基を示し、R8は水素原子ま
たは単素数1〜12、好ましくは1〜9のアルキル基を示
し、rは0〜12、好ましく1〜8を示す) (式中、R6は前記と同様であり、R9は炭素数2〜8、好
ましくは2〜5のアルキレン基を示し、qは1〜8、好
ましくは1〜4を示す) (式中、R6,R9およびqは前記と同様である) また市販品としては、アローニクスM111,M113,M114,M
117(以上、東亜合成化学(株))、KAYARAD TC110S,R6
29,R644(以上、日本化薬(株))、ビスコート3700
(大阪有機化学(株))等が挙げられる。
タ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)
アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘ
キサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリオキシエチル(メタ)アクリレート、トリス
(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メ
タ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、ビフフェノー
ルAのジグリシジルエーテルに(メタ)アクリレートを
付加させたエポキシ(メタ)アクリレート等が挙げられ
る。
菱油化(株))、ビスコート700(大阪有機化学
(株))、KAYARAD R−604,DPCA−20,−30,−60,−120,
HX−620,D−310,D−330(以上、日本化薬(株))、ア
ロニックスM−210,M−215,M−315,M−325(以上、東亜
合成化学(株))等が挙げられる。
ニルスルフィド類、ビニルウレタン類、ビニルウレア類
等も使用することができる。
ては、例えば1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノ
ン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、キサントン、フ
ルオレノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラ
キノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチ
ルアセトフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4′
−ジメトキシベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾ
インプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ペ
ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフ
ェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−
オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロ
パン−1−オン、チオキサントン系化合物、2−メチル
−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリ
ノ−プロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイ
ルジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられ、特
に好ましくは1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、ベンジルジメチルケタノール、2−メチル−1−
〔4−(メチルチオ)−フェニル〕−2−モルホリノ−
プロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキサイド等の光重合開始剤が挙
げられる。
本発明の効果を妨げない範囲でアミン系化合物等の増感
剤(光重合促進剤)を併用することができる。
開始剤以外に熱重合開始剤を用いることもできる。
合は、通常0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%で
ある。
エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウ
レタン、ポリブタジエン、クロロプレン、ポリエーテ
ル、ポリエステル、スチレン/ブタジエン/スチレンブ
ロック共重合体およびスチレン/イソプレン/スチレン
ブロック共重合体等のポリマーまたはオリゴマーを配合
することができる。また、石油樹脂、キシレン樹脂、ケ
トン樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコーン系オリゴマ
ー、ポリスルフィド系オリゴマー等も配合できる。更に
上記以外の各種添加剤、例えば酸化防止剤、着色剤、紫
外線吸収剤、シランカップリング剤、熱重合禁止剤、レ
ベリング剤、可そ剤、滑剤、フィラー、濡れ性改良剤、
塗面改良剤等を必要に応じて配合することもできる。
常、50〜20,000cps(25℃)であり、硬化後のヤング率
は、通常、10〜90kg/mm2(23℃)である。
ら実施例に限定されるものではない。
ート25.8g、2,4−トルエンジイソシアネート34.8g、ジ
ブチルチンジラウレート0.4g、フェノチアジン0.3gおよ
び2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.2gを
仕込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しながら、こ
れにヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内温が25℃
を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
継続した後、シリコーンジオール(Mw2,000)(KF6001
信越シリコーン製)200gを内温が60℃を超えないように
内液を攪拌しながら添加した。添加終了後、残留イソシ
アネート基が仕込み量の0.1重量%以下になるまで攪拌
を継続し、重量平均分子量2600のシリコーンウレタンア
クリレートを得た。得られたシリコーンウレタンアクリ
レートのトリシクロデカンジメタノールジアクリレート
溶液をオリゴマー(1)とする。シリコーンウレタンア
クリレートとトリシクロデカンジメタノールジアクリレ
ートの重量比は10:1である。
ロンジイソシアネート44.4g、シリコーンジオール(Mw
5,000)(FM4421チッソ(株))500g、フェノチアジン
0.6gおよび2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノー
ル0.4gを仕込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しな
がら、これにジブチルチンジラウレート0.8gを内温が30
℃を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
継続した後、ヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内
温が60度を超えないように内液を攪拌しながら添加し
た。その後、内温を60℃に保持して残留イソシアネート
基が仕込み量の0.1重量%以下になるまで攪拌を継続
し、重量平均分子量5700のシリコーンウレタンアクリレ
ートを得た。得られたシリコーンウレタンアクリレート
のイソボルニルアクリレート溶液をオリゴマー(2)と
する。シリコーンウレタンアクリレートとイソボルニル
アクリレートの重量比は10:1である。
ロンジイソシアネート66.46、シリコーンジオール(Mw
5,000)(FM4421チッソ(株))1000g、フェノチアジン
0.8gおよび2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノー
ル0.5gを仕込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しな
がら、これにジブチルチンジラウレート1.0gを内温が30
℃を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
継続した後、ヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内
温が60℃を超えないように内液を攪拌しながら添加し
た。その後、内温を60℃に保持して残留イソシアネート
基が仕込み量の0.1重量%以下になるまで攪拌を継続
し、重量平均分子量10,900のシリコーンウレタンアクリ
レートを得た。得られたシリコーンウレタンアクリレー
トのイソボルニルアクリレート溶液をオリゴマー(3)
とする。シリコーンウレタンアクリレートとイソボルニ
ルアクリレートの重量比は10:1である。
ルエンジイソシアネート79g、水酸基を有するポリジメ
チルシロキサン(Mw5,700)(DOW CORNING 1284 FLUI
D、ダウ コーニング(株))868gフェノチアジン0.8g
および2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.5
gを仕込んだ。次いで反応容器を氷水で冷却しながら、
これにジブチルチンジラウレート1.0gを内温が20℃を超
えないように内液を攪拌しながら添加した。
継続した後、ヒドロキシエチルアクリレート53gを内温
が60℃を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
その後、内温を60℃に保持して残留イソシアネート基が
仕込み量の0.1重量%以下になるまで攪拌を継続し、重
量平均分子量6,600のシリコーンウレタンアクリレート
を得た。得られたシリコーンウレタンアクリレートのイ
ソボロニルアクリレート溶液をオリゴマー(4)とす
る。シリコーンウレタンアクリレートとイソボロニルア
クリレートの重量比は5:1である。
ート25.8g、2,4−トルエンジソシアネート34.8g、ジブ
チルチンジラウレート0.4g、フェノチアジン0.3gおよび
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.2gを仕
込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しながら、これ
にヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内温が25℃を
超えないように内液を攪拌しながら添加した。
継続した後、ポリテトラメチレングリコール(Mw2,00
0)200gを内温が60℃を超えないように内液を攪拌しな
がら添加した。その後、残留イソシアネート基が仕込み
量0.1重量%以下になるまで攪拌を継続した。得られた
重量平均分子量2600のポリテトラメチレングリコールウ
レタンアクリレートオリゴマーのトリシクロデカンジメ
タノールジアクリレート溶液をオリゴマー(5)とす
る。ポリテトラメチレングリコールウレタンアクリレー
トとトリシクロデカンジメタノールジアクリレートの重
量比は10:1である。
透明な液状硬化性樹脂組成物を得た。
化性樹脂組成物を用いて、下記の方法に従って試験片を
作成し、ヤング率、破断伸びおよび動的粘弾性の測定を
行なった。結果を表−2に示す。
物を250μm厚に塗布し、0.5J/cm2(波長350nm)の紫外
線を照射し硬化フィルムを得た。次いで、ガラス板上よ
り硬化フィルムを剥離し、23℃、相対湿度50%で24時間
状態調整し、試験片とした。
おける前記試験片のヤング率を引張り速度1mm/minおよ
び標線間25mmの条件で測定し、また23℃における前記試
験片の破断伸びを引張り速度50mm/minおよび標線間25mm
の条件で測定した。
ールドウィン(株))を用いて貯蔵弾性率(E′)を測
定した。昇温速度は2℃/minとし、振動数は35Hzとし
た。
化速度が速く、粘度が低く、硬化物が広い温度範囲
に於いて物性変化の少なく、特にヤング率の変化が小さ
く、硬化物の経時的物性変化が少なく長期信頼性に優
れ、硬化物が酸、アルカリ等の耐薬品性に優れ、硬
化物の吸湿性、吸水性が低いという特徴を有し、光ファ
イバーの被覆に用いる組成物、特に第二次被覆層として
好適である。さらに本発明の液状硬化性樹脂組成物は、
被覆を施された光ファイバーを複数本集合してなるテー
プ状光ファイバーの結束材としても好適に用いることが
できる。
Claims (1)
- 【請求項1】(A)ポリシロキサン構造を有するポリ
オール、ジイソシアネートおよび一つの水酸基を有
する(メタ)アクリレートを反応させて得られるシリコ
ーンウレタン(メタ)アクリレート (B)ホモポリマーのTgが50℃以上となる重合性二重結
合を有する脂環式(メタ)アクリレートおよび (C)重合開始剤 を含有することを特徴とする光ファイバー被覆用液状硬
化性樹脂組成物。
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-
1989
- 1989-12-27 JP JP1339860A patent/JP2883988B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JPH03199216A (ja) | 1991-08-30 |
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