JP2883988B2 - 液状硬化性樹脂組成物 - Google Patents
液状硬化性樹脂組成物Info
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- JP2883988B2 JP2883988B2 JP1339860A JP33986089A JP2883988B2 JP 2883988 B2 JP2883988 B2 JP 2883988B2 JP 1339860 A JP1339860 A JP 1339860A JP 33986089 A JP33986089 A JP 33986089A JP 2883988 B2 JP2883988 B2 JP 2883988B2
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- acrylate
- meth
- diisocyanate
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- curable resin
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- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、広い温度範囲で物性変化の小さい硬化物を
与える液状硬化性樹脂組成物、特に光ファイバーの被覆
に好適な液状硬化性樹脂組成物に関する。
与える液状硬化性樹脂組成物、特に光ファイバーの被覆
に好適な液状硬化性樹脂組成物に関する。
光ファイバーの製造においては、ガラスファイバーの
熱溶融紡糸直後に光ファイバー素線の保護補強を目的と
して液状硬化性樹脂組成物による被覆が施されている。
この被覆としては、光ファイバー表面に柔軟な第一次被
覆層を設け、その外側により剛性の高い第二次被覆層を
設けた構造が知られている。
熱溶融紡糸直後に光ファイバー素線の保護補強を目的と
して液状硬化性樹脂組成物による被覆が施されている。
この被覆としては、光ファイバー表面に柔軟な第一次被
覆層を設け、その外側により剛性の高い第二次被覆層を
設けた構造が知られている。
この光ファイバーの被覆に用いられる液状硬化性樹脂
組成物に要求される特性としては、下記が挙げられる。
組成物に要求される特性としては、下記が挙げられる。
熱や光による硬化速度が速いこと。
粘度が低いこと。
硬化物が広い温度範囲に於いて物性変化の少ないこ
と。
と。
硬化物の経時的物性変化が少なく長期信頼性に優れる
こと。
こと。
硬化物が酸、アルカリ等の耐薬品性に優れること。
硬化物の吸湿性、吸水性が低いこと。
本発明は、光ファイバーの被覆に用いられる液状硬化
性樹脂組成物に要求される前記特性を全て満たし、且
つ、特に硬化物が広い温度範囲にわたってヤング率の変
化が小さい液状硬化性樹脂組成物を提供することを目的
とするものである。
性樹脂組成物に要求される前記特性を全て満たし、且
つ、特に硬化物が広い温度範囲にわたってヤング率の変
化が小さい液状硬化性樹脂組成物を提供することを目的
とするものである。
本発明は、 （Ａ）ポリシロキサン構造を有するポリオール、ジ
ソシアネートおよび一つの水酸基を有する（メタ）ア
クリレートを反応させて得られるシリコーンウレタン
（メタ）アクリレート （Ｂ）ホモポリマーのTgが50℃以上となる重合性二重結
合を有する脂環式（メタ）アクリレートおよび （Ｃ）重合開始剤 を含有することを特徴とする光ファイバー被覆用液状硬
化性樹脂組成物を提供するものである。
ソシアネートおよび一つの水酸基を有する（メタ）ア
クリレートを反応させて得られるシリコーンウレタン
（メタ）アクリレート （Ｂ）ホモポリマーのTgが50℃以上となる重合性二重結
合を有する脂環式（メタ）アクリレートおよび （Ｃ）重合開始剤 を含有することを特徴とする光ファイバー被覆用液状硬
化性樹脂組成物を提供するものである。
本発明において使用する（Ａ）成分のシリコーンウレ
タン（メタ）アクリレートは次のようにして製造され
る。
タン（メタ）アクリレートは次のようにして製造され
る。
（製法１） ポリシロキサン構造を有するジオールとジイソシ
アネートを反応させて得られる中間生成物のイソシアネ
ート基に、一つの水酸基を有する（メタ）アクリレー
トを反応させる方法。
アネートを反応させて得られる中間生成物のイソシアネ
ート基に、一つの水酸基を有する（メタ）アクリレー
トを反応させる方法。
（製法２） ジイソシアネートと一つの水酸基を有する（メ
タ）アクリレートを反応させることにより得られる付加
体のイソシアネート基に、ポリシロキサン構造を有す
るジオールを反応させる方法。
タ）アクリレートを反応させることにより得られる付加
体のイソシアネート基に、ポリシロキサン構造を有す
るジオールを反応させる方法。
（製法３） ジイソシアネート、ポリシロキサン構造を有する
ジオールおよび一つの水酸基を有する（メタ）アクリ
レートを同時に反応させる方法。
ジオールおよび一つの水酸基を有する（メタ）アクリ
レートを同時に反応させる方法。
以上の方法で用いられるポリシロキサン構造を有す
るジオール中のポリシロキサン構造としては、例えば次
に示す式（１）が挙げられる。
るジオール中のポリシロキサン構造としては、例えば次
に示す式（１）が挙げられる。
（式中、R1はメチル基またはフェニル基を示し、R2およ
びR3は炭素数１〜12のアルキレン基を示し、ｌは１〜50
0、m,n,kおよびｐは０〜500の整数を示す） このポリシロキサン構造を有するジオールとしては
例えば以下の化合物（２）および（３）が挙げられる。
びR3は炭素数１〜12のアルキレン基を示し、ｌは１〜50
0、m,n,kおよびｐは０〜500の整数を示す） このポリシロキサン構造を有するジオールとしては
例えば以下の化合物（２）および（３）が挙げられる。
（式中、R1，R2，R3,mおよびｌは前記のとおりであり、
ｘは１〜６の整数を示し、ｙは０〜６の整数を示す） （式中、R1，R2,lおよびｍは前記のとおりであり、ｎは
２〜500であり、好ましくはｌ＋ｍが５〜200、ｎが２〜
10である） これらのポリシロキサン構造を有するジオールは、
例えばFM4411、FM4421、FM4425（以上、テッソ
（株））、Q4−3367、Q2−8026（以上、トーレ シリコ
ーン（株））KF6001、KF6002、KF6003（以上信越シリコ
ーン（株））、1248FLUID（ダウコーニング（株））等
の市販品として入手することができる。
ｘは１〜６の整数を示し、ｙは０〜６の整数を示す） （式中、R1，R2,lおよびｍは前記のとおりであり、ｎは
２〜500であり、好ましくはｌ＋ｍが５〜200、ｎが２〜
10である） これらのポリシロキサン構造を有するジオールは、
例えばFM4411、FM4421、FM4425（以上、テッソ
（株））、Q4−3367、Q2−8026（以上、トーレ シリコ
ーン（株））KF6001、KF6002、KF6003（以上信越シリコ
ーン（株））、1248FLUID（ダウコーニング（株））等
の市販品として入手することができる。
また、ジイソシアネートとしては、2,4−トルエン
ジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソ
シアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、1,5−
ナフタレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシ
アネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、3,3′−
ジメチル−4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3′
−ジメチルフェニレンジイソシアネート、4,4′−ビフ
ェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、メ
チレンビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）、水
添ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2,4−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（２−イソ
シアネートエチル）フマレート、６−イソプロピル−1,
3−フェニルジイソシアネート、４−ジフェニルプロパ
ンジイソシアネート等が挙げられる。これらのジイソシ
アネートのうちでは、2,4−トリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、水添ビスフェノール
Ａジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネート等が好ましく、特に好ましいものと
しては、イソホロンジイソシアネート、2,4−トリレン
ジイソシアネート等が挙げられる。
ジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソ
シアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、1,5−
ナフタレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシ
アネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、3,3′−
ジメチル−4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3′
−ジメチルフェニレンジイソシアネート、4,4′−ビフ
ェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、メ
チレンビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）、水
添ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2,4−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（２−イソ
シアネートエチル）フマレート、６−イソプロピル−1,
3−フェニルジイソシアネート、４−ジフェニルプロパ
ンジイソシアネート等が挙げられる。これらのジイソシ
アネートのうちでは、2,4−トリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、水添ビスフェノール
Ａジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネート等が好ましく、特に好ましいものと
しては、イソホロンジイソシアネート、2,4−トリレン
ジイソシアネート等が挙げられる。
一つの水酸基を有する（メタ）アクリレートとして
は、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等の
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエ
タンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールト
リ（メタ）アクリレート、ジペンタエンスリトールトリ
ペンタ（メタ）アクリレート、1,4−ブタンジオールモ
ノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ
（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレ
ート、下記構造式（４）〜（６）で表される（メタ）ア
クリレート、ならびにアルキルグリシジルエーテル、ア
リールグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリ
レート等のグリシジル基含有化合物と（メタ）アクリル
酸との付加反応により得られる化合物を挙げることがで
きる。
は、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等の
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエ
タンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールト
リ（メタ）アクリレート、ジペンタエンスリトールトリ
ペンタ（メタ）アクリレート、1,4−ブタンジオールモ
ノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノ
（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ
（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレ
ート、下記構造式（４）〜（６）で表される（メタ）ア
クリレート、ならびにアルキルグリシジルエーテル、ア
リールグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリ
レート等のグリシジル基含有化合物と（メタ）アクリル
酸との付加反応により得られる化合物を挙げることがで
きる。
（式中、R6は水素原子またはメチル基を示す） （式中、R6は前記と同様であり、ｐは１〜５である） （式中、R6は前記と同様である） これら水酸基を有する（メタ）アクリレートのうち、
好ましいものとしては、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートおよび前記構造
式（５）で表される（メタ）アクリレートが挙げられ
る。
好ましいものとしては、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートおよび前記構造
式（５）で表される（メタ）アクリレートが挙げられ
る。
前記製法１の好ましい実施態様を示す。
ポリシロキサン構造を有するジオールの水酸基１当
量あたりのジイソシアネートの使用量は、約0.5〜１モ
ルであることが好ましい。この反応においては、通常、
ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、
ラウリル酸ｎ−ブチルスズ、トリエチルアミン等の触媒
を反応物の総量100重量部に対して0.01〜１重量部用い
て反応を行なう。この反応における反応温度は、通常０
〜80℃である。また、一つの水酸基を有する（メタ）
アクリレートの使用量は該中間生成物のイソシアネート
基、１当量に対して約0.8〜1.2モルであり、その反応条
件は、前記の中間生成物の合成条件と同様である。
量あたりのジイソシアネートの使用量は、約0.5〜１モ
ルであることが好ましい。この反応においては、通常、
ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、
ラウリル酸ｎ−ブチルスズ、トリエチルアミン等の触媒
を反応物の総量100重量部に対して0.01〜１重量部用い
て反応を行なう。この反応における反応温度は、通常０
〜80℃である。また、一つの水酸基を有する（メタ）
アクリレートの使用量は該中間生成物のイソシアネート
基、１当量に対して約0.8〜1.2モルであり、その反応条
件は、前記の中間生成物の合成条件と同様である。
次に前記製法２の好ましい実施態様を示す。
ジイソシアネート１モルに対して一つの水酸基を
有する（メタ）アクリレート0.5〜1.0モルを製法１と同
様の反応条件で反応させ、得られる付加体のイソシアネ
ート基１当量に対して、ポリシロキサン構造を有する
ジオールの水酸基が約0.8〜1.2当量となるように使用
し、製法１と同様の反応条件で反応させる。
有する（メタ）アクリレート0.5〜1.0モルを製法１と同
様の反応条件で反応させ、得られる付加体のイソシアネ
ート基１当量に対して、ポリシロキサン構造を有する
ジオールの水酸基が約0.8〜1.2当量となるように使用
し、製法１と同様の反応条件で反応させる。
次に前記製法３の好ましい実施態様を示す。
ポリシロキサン構造を有するジオールの水酸基１当
量あたりのジイソシアネートの使用量は、0.1〜１モ
ルであり、の一つの水酸基を有する（メタ）アクリレ
ートの使用量は、ポリシロキサン構造を有するジオー
ルの水酸基も含めた全水酸基の量がジイソシアネートの
全イソシアネート基の0.9〜1.1倍当量になるようにす
る。
量あたりのジイソシアネートの使用量は、0.1〜１モ
ルであり、の一つの水酸基を有する（メタ）アクリレ
ートの使用量は、ポリシロキサン構造を有するジオー
ルの水酸基も含めた全水酸基の量がジイソシアネートの
全イソシアネート基の0.9〜1.1倍当量になるようにす
る。
本発明において、前記のようにして得られる（Ａ）成
分のシリコーンウレタン（メタ）アクリレートの重量平
均分子量は、1,000〜30,000であることが好ましく、特
に、2,000〜20,000の範囲が好ましい。（Ａ）成分の数
平均分子量が1,000未満であると、得られる組成物の硬
化物の破断伸びが減少し、じん性が低下しやすくなると
共に、−40℃付近でのヤング率が上昇しやすくなる。ま
た、数平均分子量が30,000を越えると、得られる組成物
の粘度が高くなり取扱いにくくなる。なお、（Ａ）成分
中に占めるポリシロキサン構造の割合は50〜99重量％で
あることが好ましく、70〜98重量％の範囲が最も好まし
い。（Ａ）成分のシリコーン（メタ）アクリレート中に
占めるポリシロキサン構造の割合は、50重量％以上であ
ることが好ましく、50重量％未満であると硬化物の低温
時におけるヤング率が上昇し、光ファイバーの被覆に使
用した場合に伝送損失の原因となりやすい。
分のシリコーンウレタン（メタ）アクリレートの重量平
均分子量は、1,000〜30,000であることが好ましく、特
に、2,000〜20,000の範囲が好ましい。（Ａ）成分の数
平均分子量が1,000未満であると、得られる組成物の硬
化物の破断伸びが減少し、じん性が低下しやすくなると
共に、−40℃付近でのヤング率が上昇しやすくなる。ま
た、数平均分子量が30,000を越えると、得られる組成物
の粘度が高くなり取扱いにくくなる。なお、（Ａ）成分
中に占めるポリシロキサン構造の割合は50〜99重量％で
あることが好ましく、70〜98重量％の範囲が最も好まし
い。（Ａ）成分のシリコーン（メタ）アクリレート中に
占めるポリシロキサン構造の割合は、50重量％以上であ
ることが好ましく、50重量％未満であると硬化物の低温
時におけるヤング率が上昇し、光ファイバーの被覆に使
用した場合に伝送損失の原因となりやすい。
本発明においては、（Ａ）成分のシリコーンウレタン
（メタ）アクリレートの配合割合は、通常10〜70重量
％、好ましくは15〜60重量％である。（Ａ）成分の割合
が10重量％未満であると、得られる硬化物の破断伸びが
減少し、また70重量％を超えると硬化物の室温付近にお
けるヤング率が減少する。
（メタ）アクリレートの配合割合は、通常10〜70重量
％、好ましくは15〜60重量％である。（Ａ）成分の割合
が10重量％未満であると、得られる硬化物の破断伸びが
減少し、また70重量％を超えると硬化物の室温付近にお
けるヤング率が減少する。
本発明の組成物には、上述の（Ａ）成分以外のウレタ
ン（メタ）アクリレートを本発明の効果が損われない範
囲で併用することができる。
ン（メタ）アクリレートを本発明の効果が損われない範
囲で併用することができる。
ここで（Ａ）成分以外のウレタン（メタ）アクリレー
トとしては、ポリテトラメチレンジオール、ポリカプロ
ラクトンジオール、ポリカーボネートジオール、ポリエ
ステルジオールおよびジアミンから選ばれる化合物を前
記ジイソシアネートと前記水酸基を有する（メタ）アク
リレートとを反応させることにより得られるウレタン
（メタ）アクリレートを挙げることができる。
トとしては、ポリテトラメチレンジオール、ポリカプロ
ラクトンジオール、ポリカーボネートジオール、ポリエ
ステルジオールおよびジアミンから選ばれる化合物を前
記ジイソシアネートと前記水酸基を有する（メタ）アク
リレートとを反応させることにより得られるウレタン
（メタ）アクリレートを挙げることができる。
本発明において使用する（Ｂ）成分のホモポリマーの
Tgが50℃以上となる重合性二重結合を有する脂環式（メ
タ）アクリレートとしては、イソポルニル（メタ）アク
リレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、
ジシクロペンタン（メタ）アクリレート、トリシクロデ
カニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタ
ノールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエン
ジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタンジ（メタ）
アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等
が挙げられる。
Tgが50℃以上となる重合性二重結合を有する脂環式（メ
タ）アクリレートとしては、イソポルニル（メタ）アク
リレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、
ジシクロペンタン（メタ）アクリレート、トリシクロデ
カニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタ
ノールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエン
ジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタンジ（メタ）
アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等
が挙げられる。
本発明においては、（Ｂ）成分のホモポリマーのTgが
50℃以上となる重合性二重結合を有する脂環式（メタ）
アクリレートの配合割合は、通常10〜85重量％、好まし
くは20〜70重量％である。（Ｂ）成分の割合が10重量％
未満または85重量％を超えると硬化物ヤング率が低くま
たは高くなりすぎ、光ファイバーの被覆に不適当になる
場合がある。
50℃以上となる重合性二重結合を有する脂環式（メタ）
アクリレートの配合割合は、通常10〜85重量％、好まし
くは20〜70重量％である。（Ｂ）成分の割合が10重量％
未満または85重量％を超えると硬化物ヤング率が低くま
たは高くなりすぎ、光ファイバーの被覆に不適当になる
場合がある。
さらに、本発明の組成物には、（Ｂ）成分以外に、必
要に応じてエチレン不飽和基を有する反応性希釈剤を用
いることができる。
要に応じてエチレン不飽和基を有する反応性希釈剤を用
いることができる。
この反応性希釈剤としては、単官能性化合物および多
官能性化合物のいずれも使用することができ、ヤング率
の低い硬化物を希望する場合には、主として単官能性化
合物を使用し、ヤング率の高い硬化物を希望する場合に
は、主として多官能性化合物を使用し、これらを適当な
割合で併用することにより硬化物の弾性率を調節するこ
ともできる。これら単官能性化合物および多官能性化合
物としては、例えば次のものが挙げられる。
官能性化合物のいずれも使用することができ、ヤング率
の低い硬化物を希望する場合には、主として単官能性化
合物を使用し、ヤング率の高い硬化物を希望する場合に
は、主として多官能性化合物を使用し、これらを適当な
割合で併用することにより硬化物の弾性率を調節するこ
ともできる。これら単官能性化合物および多官能性化合
物としては、例えば次のものが挙げられる。
単官能性化合物:2−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブ
トキシエチル（メタ）アクリレート、エチルジエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、
メチルトリエチレンジグリコール（メタ）アクリレー
ト、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、イソブトキシ
メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリド
ン、ビニルカプロラクタム、N,N−ジメチル（メタ）ア
クリルアミド、ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロ
イルモルホリン、および下記構造式（７）〜（９）で表
される化合物を挙げることができる。
レート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブ
トキシエチル（メタ）アクリレート、エチルジエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、
メチルトリエチレンジグリコール（メタ）アクリレー
ト、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、イソブトキシ
メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリド
ン、ビニルカプロラクタム、N,N−ジメチル（メタ）ア
クリルアミド、ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロ
イルモルホリン、および下記構造式（７）〜（９）で表
される化合物を挙げることができる。
（式中、R6は前記と同様であり、R7は炭素数２〜６、好
ましくは２〜４のアルキレン基を示し、R8は水素原子ま
たは単素数１〜12、好ましくは１〜９のアルキル基を示
し、ｒは０〜12、好ましく１〜８を示す） （式中、R6は前記と同様であり、R9は炭素数２〜８、好
ましくは２〜５のアルキレン基を示し、ｑは１〜８、好
ましくは１〜４を示す） （式中、R6，R9およびｑは前記と同様である） また市販品としては、アローニクスM111,M113,M114,M
117（以上、東亜合成化学（株））、KAYARAD TC110S,R6
29,R644（以上、日本化薬（株））、ビスコート3700
（大阪有機化学（株））等が挙げられる。
ましくは２〜４のアルキレン基を示し、R8は水素原子ま
たは単素数１〜12、好ましくは１〜９のアルキル基を示
し、ｒは０〜12、好ましく１〜８を示す） （式中、R6は前記と同様であり、R9は炭素数２〜８、好
ましくは２〜５のアルキレン基を示し、ｑは１〜８、好
ましくは１〜４を示す） （式中、R6，R9およびｑは前記と同様である） また市販品としては、アローニクスM111,M113,M114,M
117（以上、東亜合成化学（株））、KAYARAD TC110S,R6
29,R644（以上、日本化薬（株））、ビスコート3700
（大阪有機化学（株））等が挙げられる。
多官能性化合物：トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
1,4−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、1,6−ヘ
キサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリオキシエチル（メタ）アクリレート、トリス
（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メ
タ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、ビフフェノー
ルＡのジグリシジルエーテルに（メタ）アクリレートを
付加させたエポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
1,4−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、1,6−ヘ
キサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリオキシエチル（メタ）アクリレート、トリス
（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メ
タ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、ビフフェノー
ルＡのジグリシジルエーテルに（メタ）アクリレートを
付加させたエポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。
また市販品としては、コピマーUV、SA2007（以上、三
菱油化（株））、ビスコート700（大阪有機化学
（株））、KAYARAD R−604,DPCA−20,−30,−60,−120,
HX−620,D−310,D−330（以上、日本化薬（株））、ア
ロニックスＭ−210,M−215,M−315,M−325（以上、東亜
合成化学（株））等が挙げられる。
菱油化（株））、ビスコート700（大阪有機化学
（株））、KAYARAD R−604,DPCA−20,−30,−60,−120,
HX−620,D−310,D−330（以上、日本化薬（株））、ア
ロニックスＭ−210,M−215,M−315,M−325（以上、東亜
合成化学（株））等が挙げられる。
さらに反応性希釈剤としては、ビニルエーテル類、ビ
ニルスルフィド類、ビニルウレタン類、ビニルウレア類
等も使用することができる。
ニルスルフィド類、ビニルウレタン類、ビニルウレア類
等も使用することができる。
本発明において使用する（Ｃ）成分の重合開始剤とし
ては、例えば１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、キサントン、フ
ルオレノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラ
キノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、３−メチ
ルアセトフェノン、４−クロロベンゾフェノン、4,4′
−ジメトキシベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾ
インプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ペ
ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、チオキサントン系化合物、２−メチル
−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリ
ノ−プロパン−１−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイ
ルジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられ、特
に好ましくは１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、ベンジルジメチルケタノール、２−メチル−１−
〔４−（メチルチオ）−フェニル〕−２−モルホリノ−
プロパン−１−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキサイド等の光重合開始剤が挙
げられる。
ては、例えば１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、キサントン、フ
ルオレノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラ
キノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、３−メチ
ルアセトフェノン、４−クロロベンゾフェノン、4,4′
−ジメトキシベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾ
インプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ペ
ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、チオキサントン系化合物、２−メチル
−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリ
ノ−プロパン−１−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイ
ルジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられ、特
に好ましくは１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、ベンジルジメチルケタノール、２−メチル−１−
〔４−（メチルチオ）−フェニル〕−２−モルホリノ−
プロパン−１−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキサイド等の光重合開始剤が挙
げられる。
これらの（Ｃ）成分の光重合開始剤には必要に応じて
本発明の効果を妨げない範囲でアミン系化合物等の増感
剤（光重合促進剤）を併用することができる。
本発明の効果を妨げない範囲でアミン系化合物等の増感
剤（光重合促進剤）を併用することができる。
また、（Ｃ）成分の重合開始剤としては、前記光重合
開始剤以外に熱重合開始剤を用いることもできる。
開始剤以外に熱重合開始剤を用いることもできる。
本発明においては、（Ｃ）成分の重合開始剤の配合割
合は、通常0.1〜10重量％、好ましくは0.5〜５重量％で
ある。
合は、通常0.1〜10重量％、好ましくは0.5〜５重量％で
ある。
さらに、本発明の組成物には、その他の添加剤として
エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウ
レタン、ポリブタジエン、クロロプレン、ポリエーテ
ル、ポリエステル、スチレン／ブタジエン／スチレンブ
ロック共重合体およびスチレン／イソプレン／スチレン
ブロック共重合体等のポリマーまたはオリゴマーを配合
することができる。また、石油樹脂、キシレン樹脂、ケ
トン樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコーン系オリゴマ
ー、ポリスルフィド系オリゴマー等も配合できる。更に
上記以外の各種添加剤、例えば酸化防止剤、着色剤、紫
外線吸収剤、シランカップリング剤、熱重合禁止剤、レ
ベリング剤、可そ剤、滑剤、フィラー、濡れ性改良剤、
塗面改良剤等を必要に応じて配合することもできる。
エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウ
レタン、ポリブタジエン、クロロプレン、ポリエーテ
ル、ポリエステル、スチレン／ブタジエン／スチレンブ
ロック共重合体およびスチレン／イソプレン／スチレン
ブロック共重合体等のポリマーまたはオリゴマーを配合
することができる。また、石油樹脂、キシレン樹脂、ケ
トン樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコーン系オリゴマ
ー、ポリスルフィド系オリゴマー等も配合できる。更に
上記以外の各種添加剤、例えば酸化防止剤、着色剤、紫
外線吸収剤、シランカップリング剤、熱重合禁止剤、レ
ベリング剤、可そ剤、滑剤、フィラー、濡れ性改良剤、
塗面改良剤等を必要に応じて配合することもできる。
なお、本発明の液状硬化性樹脂組成物の粘度は、通
常、50〜20,000cps（25℃）であり、硬化後のヤング率
は、通常、10〜90kg/mm2（23℃）である。
常、50〜20,000cps（25℃）であり、硬化後のヤング率
は、通常、10〜90kg/mm2（23℃）である。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。
ら実施例に限定されるものではない。
製造例１ 反応容器にトリシクロデカンジメタノールジアクリレ
ート25.8g、2,4−トルエンジイソシアネート34.8g、ジ
ブチルチンジラウレート0.4g、フェノチアジン0.3gおよ
び2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール0.2gを
仕込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しながら、こ
れにヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内温が25℃
を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
ート25.8g、2,4−トルエンジイソシアネート34.8g、ジ
ブチルチンジラウレート0.4g、フェノチアジン0.3gおよ
び2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール0.2gを
仕込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しながら、こ
れにヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内温が25℃
を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
添加終了後、内温を５〜25℃に保持して１時間攪拌を
継続した後、シリコーンジオール（Mw2,000）（KF6001
信越シリコーン製）200gを内温が60℃を超えないように
内液を攪拌しながら添加した。添加終了後、残留イソシ
アネート基が仕込み量の0.1重量％以下になるまで攪拌
を継続し、重量平均分子量2600のシリコーンウレタンア
クリレートを得た。得られたシリコーンウレタンアクリ
レートのトリシクロデカンジメタノールジアクリレート
溶液をオリゴマー（１）とする。シリコーンウレタンア
クリレートとトリシクロデカンジメタノールジアクリレ
ートの重量比は10:1である。
継続した後、シリコーンジオール（Mw2,000）（KF6001
信越シリコーン製）200gを内温が60℃を超えないように
内液を攪拌しながら添加した。添加終了後、残留イソシ
アネート基が仕込み量の0.1重量％以下になるまで攪拌
を継続し、重量平均分子量2600のシリコーンウレタンア
クリレートを得た。得られたシリコーンウレタンアクリ
レートのトリシクロデカンジメタノールジアクリレート
溶液をオリゴマー（１）とする。シリコーンウレタンア
クリレートとトリシクロデカンジメタノールジアクリレ
ートの重量比は10:1である。
製造例２ 反応容器にイソポルニルアクリレート56.8g、イソホ
ロンジイソシアネート44.4g、シリコーンジオール（Mw
5,000）（FM4421チッソ（株））500g、フェノチアジン
0.6gおよび2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル0.4gを仕込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しな
がら、これにジブチルチンジラウレート0.8gを内温が30
℃を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
ロンジイソシアネート44.4g、シリコーンジオール（Mw
5,000）（FM4421チッソ（株））500g、フェノチアジン
0.6gおよび2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル0.4gを仕込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しな
がら、これにジブチルチンジラウレート0.8gを内温が30
℃を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
添加終了後、内温を40〜50℃に保持して１時間攪拌を
継続した後、ヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内
温が60度を超えないように内液を攪拌しながら添加し
た。その後、内温を60℃に保持して残留イソシアネート
基が仕込み量の0.1重量％以下になるまで攪拌を継続
し、重量平均分子量5700のシリコーンウレタンアクリレ
ートを得た。得られたシリコーンウレタンアクリレート
のイソボルニルアクリレート溶液をオリゴマー（２）と
する。シリコーンウレタンアクリレートとイソボルニル
アクリレートの重量比は10:1である。
継続した後、ヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内
温が60度を超えないように内液を攪拌しながら添加し
た。その後、内温を60℃に保持して残留イソシアネート
基が仕込み量の0.1重量％以下になるまで攪拌を継続
し、重量平均分子量5700のシリコーンウレタンアクリレ
ートを得た。得られたシリコーンウレタンアクリレート
のイソボルニルアクリレート溶液をオリゴマー（２）と
する。シリコーンウレタンアクリレートとイソボルニル
アクリレートの重量比は10:1である。
製造例３ 反応容器にイソボルニルアクリレート109.9g、イソホ
ロンジイソシアネート66.46、シリコーンジオール（Mw
5,000）（FM4421チッソ（株））1000g、フェノチアジン
0.8gおよび2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル0.5gを仕込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しな
がら、これにジブチルチンジラウレート1.0gを内温が30
℃を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
ロンジイソシアネート66.46、シリコーンジオール（Mw
5,000）（FM4421チッソ（株））1000g、フェノチアジン
0.8gおよび2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル0.5gを仕込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しな
がら、これにジブチルチンジラウレート1.0gを内温が30
℃を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
添加終了後、内温を40〜50℃に保持して１時間攪拌を
継続した後、ヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内
温が60℃を超えないように内液を攪拌しながら添加し
た。その後、内温を60℃に保持して残留イソシアネート
基が仕込み量の0.1重量％以下になるまで攪拌を継続
し、重量平均分子量10,900のシリコーンウレタンアクリ
レートを得た。得られたシリコーンウレタンアクリレー
トのイソボルニルアクリレート溶液をオリゴマー（３）
とする。シリコーンウレタンアクリレートとイソボルニ
ルアクリレートの重量比は10:1である。
継続した後、ヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内
温が60℃を超えないように内液を攪拌しながら添加し
た。その後、内温を60℃に保持して残留イソシアネート
基が仕込み量の0.1重量％以下になるまで攪拌を継続
し、重量平均分子量10,900のシリコーンウレタンアクリ
レートを得た。得られたシリコーンウレタンアクリレー
トのイソボルニルアクリレート溶液をオリゴマー（３）
とする。シリコーンウレタンアクリレートとイソボルニ
ルアクリレートの重量比は10:1である。
製造例４ 反応容器にイソボルニルアクリレート200g、2,4−ト
ルエンジイソシアネート79g、水酸基を有するポリジメ
チルシロキサン（Mw5,700）（DOW CORNING 1284 FLUI
D、ダウ コーニング（株））868gフェノチアジン0.8g
および2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール0.5
gを仕込んだ。次いで反応容器を氷水で冷却しながら、
これにジブチルチンジラウレート1.0gを内温が20℃を超
えないように内液を攪拌しながら添加した。
ルエンジイソシアネート79g、水酸基を有するポリジメ
チルシロキサン（Mw5,700）（DOW CORNING 1284 FLUI
D、ダウ コーニング（株））868gフェノチアジン0.8g
および2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール0.5
gを仕込んだ。次いで反応容器を氷水で冷却しながら、
これにジブチルチンジラウレート1.0gを内温が20℃を超
えないように内液を攪拌しながら添加した。
添加終了後、内温を20〜30℃に保持し、１時間攪拌を
継続した後、ヒドロキシエチルアクリレート53gを内温
が60℃を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
その後、内温を60℃に保持して残留イソシアネート基が
仕込み量の0.1重量％以下になるまで攪拌を継続し、重
量平均分子量6,600のシリコーンウレタンアクリレート
を得た。得られたシリコーンウレタンアクリレートのイ
ソボロニルアクリレート溶液をオリゴマー（４）とす
る。シリコーンウレタンアクリレートとイソボロニルア
クリレートの重量比は5:1である。
継続した後、ヒドロキシエチルアクリレート53gを内温
が60℃を超えないように内液を攪拌しながら添加した。
その後、内温を60℃に保持して残留イソシアネート基が
仕込み量の0.1重量％以下になるまで攪拌を継続し、重
量平均分子量6,600のシリコーンウレタンアクリレート
を得た。得られたシリコーンウレタンアクリレートのイ
ソボロニルアクリレート溶液をオリゴマー（４）とす
る。シリコーンウレタンアクリレートとイソボロニルア
クリレートの重量比は5:1である。
比較製造例１ 反応容器にトリシクロデカンジメタノールジアクリレ
ート25.8g、2,4−トルエンジソシアネート34.8g、ジブ
チルチンジラウレート0.4g、フェノチアジン0.3gおよび
2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール0.2gを仕
込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しながら、これ
にヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内温が25℃を
超えないように内液を攪拌しながら添加した。
ート25.8g、2,4−トルエンジソシアネート34.8g、ジブ
チルチンジラウレート0.4g、フェノチアジン0.3gおよび
2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール0.2gを仕
込んだ。次いで、反応容器を氷水で冷却しながら、これ
にヒドロキシエチルアクリレート23.2gを内温が25℃を
超えないように内液を攪拌しながら添加した。
添加終了後、内温を５〜25℃に保持して１時間攪拌を
継続した後、ポリテトラメチレングリコール（Mw2,00
0）200gを内温が60℃を超えないように内液を攪拌しな
がら添加した。その後、残留イソシアネート基が仕込み
量0.1重量％以下になるまで攪拌を継続した。得られた
重量平均分子量2600のポリテトラメチレングリコールウ
レタンアクリレートオリゴマーのトリシクロデカンジメ
タノールジアクリレート溶液をオリゴマー（５）とす
る。ポリテトラメチレングリコールウレタンアクリレー
トとトリシクロデカンジメタノールジアクリレートの重
量比は10:1である。
継続した後、ポリテトラメチレングリコール（Mw2,00
0）200gを内温が60℃を超えないように内液を攪拌しな
がら添加した。その後、残留イソシアネート基が仕込み
量0.1重量％以下になるまで攪拌を継続した。得られた
重量平均分子量2600のポリテトラメチレングリコールウ
レタンアクリレートオリゴマーのトリシクロデカンジメ
タノールジアクリレート溶液をオリゴマー（５）とす
る。ポリテトラメチレングリコールウレタンアクリレー
トとトリシクロデカンジメタノールジアクリレートの重
量比は10:1である。
実施例１〜5,比較例１〜２ 下記表−１に示す成分を40〜50℃にて２時間攪拌して
透明な液状硬化性樹脂組成物を得た。
透明な液状硬化性樹脂組成物を得た。
試験例 実施例１〜５および比較例１〜２で得られた各液状硬
化性樹脂組成物を用いて、下記の方法に従って試験片を
作成し、ヤング率、破断伸びおよび動的粘弾性の測定を
行なった。結果を表−２に示す。
化性樹脂組成物を用いて、下記の方法に従って試験片を
作成し、ヤング率、破断伸びおよび動的粘弾性の測定を
行なった。結果を表−２に示す。
（１）試験片の作成 アプリケーターを用いてガラス板上に硬化性樹脂組成
物を250μｍ厚に塗布し、0.5J/cm2（波長350nm）の紫外
線を照射し硬化フィルムを得た。次いで、ガラス板上よ
り硬化フィルムを剥離し、23℃、相対湿度50％で24時間
状態調整し、試験片とした。
物を250μｍ厚に塗布し、0.5J/cm2（波長350nm）の紫外
線を照射し硬化フィルムを得た。次いで、ガラス板上よ
り硬化フィルムを剥離し、23℃、相対湿度50％で24時間
状態調整し、試験片とした。
（２）ヤング率および破断伸びの測定 恒温槽付引張試験機にて、−40℃、23℃および60℃に
おける前記試験片のヤング率を引張り速度1mm/minおよ
び標線間25mmの条件で測定し、また23℃における前記試
験片の破断伸びを引張り速度50mm/minおよび標線間25mm
の条件で測定した。
おける前記試験片のヤング率を引張り速度1mm/minおよ
び標線間25mmの条件で測定し、また23℃における前記試
験片の破断伸びを引張り速度50mm/minおよび標線間25mm
の条件で測定した。
（３）動的粘弾性測定 試験片を動的粘弾性試験機（バイブロン、トーヨーボ
ールドウィン（株））を用いて貯蔵弾性率（Ｅ′）を測
定した。昇温速度は２℃/minとし、振動数は35Hzとし
た。
ールドウィン（株））を用いて貯蔵弾性率（Ｅ′）を測
定した。昇温速度は２℃/minとし、振動数は35Hzとし
た。
〔発明の効果〕 本発明の液状硬化性樹脂組成物は、熱や光による硬
化速度が速く、粘度が低く、硬化物が広い温度範囲
に於いて物性変化の少なく、特にヤング率の変化が小さ
く、硬化物の経時的物性変化が少なく長期信頼性に優
れ、硬化物が酸、アルカリ等の耐薬品性に優れ、硬
化物の吸湿性、吸水性が低いという特徴を有し、光ファ
イバーの被覆に用いる組成物、特に第二次被覆層として
好適である。さらに本発明の液状硬化性樹脂組成物は、
被覆を施された光ファイバーを複数本集合してなるテー
プ状光ファイバーの結束材としても好適に用いることが
できる。
化速度が速く、粘度が低く、硬化物が広い温度範囲
に於いて物性変化の少なく、特にヤング率の変化が小さ
く、硬化物の経時的物性変化が少なく長期信頼性に優
れ、硬化物が酸、アルカリ等の耐薬品性に優れ、硬
化物の吸湿性、吸水性が低いという特徴を有し、光ファ
イバーの被覆に用いる組成物、特に第二次被覆層として
好適である。さらに本発明の液状硬化性樹脂組成物は、
被覆を施された光ファイバーを複数本集合してなるテー
プ状光ファイバーの結束材としても好適に用いることが
できる。
フロントページの続き (72)発明者 大▲高▼ 亨 東京都中央区築地２丁目11番24号 日本 合成ゴム株式会社内 (72)発明者 五十嵐 勝利 東京都中央区築地２丁目11番24号 日本 合成ゴム株式会社内 (72)発明者 ケビン マーレイ アメリカ合衆国 60195 イリノイ州, ホフマン エステーツ，グレン レイク 1759 (56)参考文献 特開 平１−108215（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−39314（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 290/00 - 290/08 G02B 6/44 C03C 25/02
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）ポリシロキサン構造を有するポリ
オール、ジイソシアネートおよび一つの水酸基を有
する（メタ）アクリレートを反応させて得られるシリコ
ーンウレタン（メタ）アクリレート （Ｂ）ホモポリマーのTgが50℃以上となる重合性二重結
合を有する脂環式（メタ）アクリレートおよび （Ｃ）重合開始剤 を含有することを特徴とする光ファイバー被覆用液状硬
化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339860A JP2883988B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 液状硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339860A JP2883988B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 液状硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03199216A JPH03199216A (ja) | 1991-08-30 |
| JP2883988B2 true JP2883988B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=18331511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1339860A Expired - Lifetime JP2883988B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 液状硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2883988B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004115757A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-15 | Jsr Corp | 液状硬化性樹脂組成物 |
| JP4690053B2 (ja) * | 2005-01-13 | 2011-06-01 | 日本合成化学工業株式会社 | 樹脂成形体、その製造方法、及びその用途 |
| JP2008156435A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 樹脂成形体及び積層体 |
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