JP2859413B2 - プロパルギルエーテル化合物及びこれを含有する組成物 - Google Patents
プロパルギルエーテル化合物及びこれを含有する組成物Info
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- JP2859413B2 JP2859413B2 JP2266446A JP26644690A JP2859413B2 JP 2859413 B2 JP2859413 B2 JP 2859413B2 JP 2266446 A JP2266446 A JP 2266446A JP 26644690 A JP26644690 A JP 26644690A JP 2859413 B2 JP2859413 B2 JP 2859413B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、臭化ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）のプ
ロパルギルエーテル化合物及びこれを含有する、作業
性、硬化性が良好で、耐熱性と耐湿性に優れた難燃性の
低誘電率積層板用に特に有用な熱硬化性樹脂組成物に関
するものである。
ロパルギルエーテル化合物及びこれを含有する、作業
性、硬化性が良好で、耐熱性と耐湿性に優れた難燃性の
低誘電率積層板用に特に有用な熱硬化性樹脂組成物に関
するものである。
（従来技術） 近年、高周波領域で用いられるプリント配線板に、耐
熱性かつ難燃性で、低誘電率、低誘電正接の積層板用樹
脂が望まれている。
熱性かつ難燃性で、低誘電率、低誘電正接の積層板用樹
脂が望まれている。
これに対し、誘電率の小さいフッ素樹脂やポリフェニ
レンオキシドなどの熱可塑性樹脂が提案されているが、
耐熱性が低く信頼性に欠けるなどの問題点がある。
レンオキシドなどの熱可塑性樹脂が提案されているが、
耐熱性が低く信頼性に欠けるなどの問題点がある。
また、誘電率が低く耐熱性の良好な樹脂として、ゴム
変性ポリマレイミド（特開昭62−127310号公報）やトリ
アジン樹脂（特公昭45−11712号公報など）も提案され
ている。
変性ポリマレイミド（特開昭62−127310号公報）やトリ
アジン樹脂（特公昭45−11712号公報など）も提案され
ている。
しかし前者はゴムとポリマレイミドとの相溶性が悪
く、硬化樹脂は脆く、可撓性に欠け、スルホール加工時
にクラックが発生し易い。後者は吸湿性が大きく製品が
不安定で、耐湿性、信頼性に欠けている。
く、硬化樹脂は脆く、可撓性に欠け、スルホール加工時
にクラックが発生し易い。後者は吸湿性が大きく製品が
不安定で、耐湿性、信頼性に欠けている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的とするところは、臭化ポリ（ｐ−ヒドロ
キシスチレン）のプロパルギルエーテル化合物及びこれ
を含有する、作業性、硬化性が良好で、耐熱性、耐湿
性、靱性に優れた難燃性の低誘電率積層板用熱硬化性樹
脂組成物を提供するにある。
キシスチレン）のプロパルギルエーテル化合物及びこれ
を含有する、作業性、硬化性が良好で、耐熱性、耐湿
性、靱性に優れた難燃性の低誘電率積層板用熱硬化性樹
脂組成物を提供するにある。
（課題を解決するための手段） 第一の発明は、下記式〔Ｉ〕で示される臭化ポリ（ｐ
−ヒドロキシスチレン）のプロパルギルエーテル化合物
であり、 （R:H又は-CH2-C≡CH 但しH/-CH2-C≡CHが０〜3.0 ｍは、ベンゼン環に結合する臭素個数の平均値を示
し、０＜ｍ＜４である。
−ヒドロキシスチレン）のプロパルギルエーテル化合物
であり、 （R:H又は-CH2-C≡CH 但しH/-CH2-C≡CHが０〜3.0 ｍは、ベンゼン環に結合する臭素個数の平均値を示
し、０＜ｍ＜４である。
ｎは、ｐ−ヒドロキシスチレンの重合度を示し、５≦
ｎ≦100である。） 第二の発明は、下記式〔Ｉ〕で示される臭化ポリ（ｐ
−ヒドロキシスチレン）のプロパルギルエーテル化合物
と （R:H又は-CH2-C≡CH 但しH/-CH2-C≡CHが０〜3.0 ｍは、ベンゼン環に結合する臭素個数の平均値を示
し、０＜ｍ＜４である。
ｎ≦100である。） 第二の発明は、下記式〔Ｉ〕で示される臭化ポリ（ｐ
−ヒドロキシスチレン）のプロパルギルエーテル化合物
と （R:H又は-CH2-C≡CH 但しH/-CH2-C≡CHが０〜3.0 ｍは、ベンゼン環に結合する臭素個数の平均値を示
し、０＜ｍ＜４である。
ｎは、ｐ−ヒドロキシスチレンの重合度を示し、５≦
ｎ≦100である。） 熱硬化性樹脂とを含有又は反応させてなることを特徴と
する組成物である。
ｎ≦100である。） 熱硬化性樹脂とを含有又は反応させてなることを特徴と
する組成物である。
（作用） 本発明において用いられる臭化ポリ（ｐ−ヒドロキシ
スチレン）のプロパルギルエーテル化合物は、式〔Ｉ〕
で示される臭化ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）を、塩
化プロパルギル又は臭化プロパルギルと反応させ、プロ
パルギルエーテル化したものである。
スチレン）のプロパルギルエーテル化合物は、式〔Ｉ〕
で示される臭化ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）を、塩
化プロパルギル又は臭化プロパルギルと反応させ、プロ
パルギルエーテル化したものである。
ｎは、ｐ−ヒドロキシスチレンの重合度を示し、５≦
ｎ≦100である。分子量が大き過ぎると、溶解性が悪く
なり、ワニス粘度も高くなって作業が困難になる。逆に
小さ過ぎるのは、ポリマー収率が下がって好ましくな
い。
ｎ≦100である。分子量が大き過ぎると、溶解性が悪く
なり、ワニス粘度も高くなって作業が困難になる。逆に
小さ過ぎるのは、ポリマー収率が下がって好ましくな
い。
ｍは、ベンゼン環に結合する臭素個数の平均値を示
し、０＜ｍ＜４である。好ましくは、0.5≦ｍ≦２が良
い。臭素個数が少な過ぎると、難燃性が向上しない。ま
た多過ぎると、溶解性、硬化性、作業性が悪化する。
し、０＜ｍ＜４である。好ましくは、0.5≦ｍ≦２が良
い。臭素個数が少な過ぎると、難燃性が向上しない。ま
た多過ぎると、溶解性、硬化性、作業性が悪化する。
プロパルギルエーテル化率は、フェノール性OH基に対
し、50％以上100％以下が好ましい。50％未満ではフェ
ノール性OH基が多量に残存するため、吸水率が大きくな
り、耐湿性、低誘電特性が向上しない。
し、50％以上100％以下が好ましい。50％未満ではフェ
ノール性OH基が多量に残存するため、吸水率が大きくな
り、耐湿性、低誘電特性が向上しない。
本発明のプロパルギルエーテル化合物は、下記式〔I
I〕のポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）のプロパルギル
エーテル化合物と併用して差し支えない。
I〕のポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）のプロパルギル
エーテル化合物と併用して差し支えない。
（ｎは、ｐ−ヒドロキシスチレンの重合度を示し、５≦
ｎ≦100である。） 本発明において用いられる熱硬化性樹脂としては、エ
ポキシ樹脂、シアネート樹脂、マレイミド樹脂又はこれ
らの２種以上の併用などを挙げることができる。
ｎ≦100である。） 本発明において用いられる熱硬化性樹脂としては、エ
ポキシ樹脂、シアネート樹脂、マレイミド樹脂又はこれ
らの２種以上の併用などを挙げることができる。
エポキシ樹脂としては、分子内に少なくとも２個以上
のエポキシ基を有するもので、例えば、ビスフェノール
Ａ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、
臭素化エポキシ樹脂、フェノール・ノボラック系エポキ
シ樹脂、クレゾールノボラック系エポキシ樹脂、その他
の多官能エポキシ樹脂を用いることができる。
のエポキシ基を有するもので、例えば、ビスフェノール
Ａ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、
臭素化エポキシ樹脂、フェノール・ノボラック系エポキ
シ樹脂、クレゾールノボラック系エポキシ樹脂、その他
の多官能エポキシ樹脂を用いることができる。
シアネート樹脂としては、分子内に少なくとも２個以
上のシアネート基（−OC≡Ｎ）を有するもので、例え
ば、ジシアネートベンゼン、ビス（４−シアネートフェ
ニル）メタン、ビス（3.5−ジメチル,4−シアネートフ
ェニル）メタン、2,2−ビス（４−シアネートフェニ
ル）プロパン、2,2−ビス（４−シアネートフェニル）
−1,1,1,3,3,3−ヘキサフロロプロパン、トリシアネー
トベンゼン、フェノール・ノボラックのポリシアネート
などを用いることができる。
上のシアネート基（−OC≡Ｎ）を有するもので、例え
ば、ジシアネートベンゼン、ビス（４−シアネートフェ
ニル）メタン、ビス（3.5−ジメチル,4−シアネートフ
ェニル）メタン、2,2−ビス（４−シアネートフェニ
ル）プロパン、2,2−ビス（４−シアネートフェニル）
−1,1,1,3,3,3−ヘキサフロロプロパン、トリシアネー
トベンゼン、フェノール・ノボラックのポリシアネート
などを用いることができる。
エポキシ樹脂、シアネート樹脂又はこの両者を配合す
ることによって、より好ましくは予め反応させることに
よって、後硬化を必要とせず、作業性、硬化性、接着性
がより向上する。しかし、多過ぎると耐熱性、難燃性、
誘電率、誘電正接が悪化する。
ることによって、より好ましくは予め反応させることに
よって、後硬化を必要とせず、作業性、硬化性、接着性
がより向上する。しかし、多過ぎると耐熱性、難燃性、
誘電率、誘電正接が悪化する。
マレイミド樹脂は、分子内に少なくとも２個以上のマ
レイミド基を有する化合物、例えば、N,N′−ｍ−フェ
ニレンビスマレイミド、N,N′−ｐ−フェニレンビスマ
レイミド、N,N′−ｍ−トルイレンビスマレイミド、N,
N′−4,4′−ビフェニレンビスマレイミド、N,N′−4,
4′−〔3,3′−ジメチル−ビフェニレン〕ビスマレイミ
ド、N,N′−4,4′−〔3,3′−ジメチルジフェニルメタ
ン〕ビスマレイミド、N,N′−4,4′−〔3,3′−ジエチ
ルジフェニルメタン〕ビスマレイミド、N,N′−4,4′−
ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N′−4,4′−ジフ
ェニルプロパンビスマレイミド、N,N′−4,4′−ジフェ
ニルエーテルビスマレイミド、N,N′−3,3′−ジフェニ
ルスルホンビスマレイミド、N,N′−4,4′−ジフェニル
スルホンビスマレイミド、一般式〔III〕又は〔IV〕で
示されるポリマレイミドなど または、これらの化合物と芳香族アミン類、芳香族シ
アネート類、あるいはアリルエーテル化フェノール類と
を反応させて得られる変性マレイミド樹脂などを挙げる
ことができる。これらは２種以上含まれていても何ら差
し支えない。
レイミド基を有する化合物、例えば、N,N′−ｍ−フェ
ニレンビスマレイミド、N,N′−ｐ−フェニレンビスマ
レイミド、N,N′−ｍ−トルイレンビスマレイミド、N,
N′−4,4′−ビフェニレンビスマレイミド、N,N′−4,
4′−〔3,3′−ジメチル−ビフェニレン〕ビスマレイミ
ド、N,N′−4,4′−〔3,3′−ジメチルジフェニルメタ
ン〕ビスマレイミド、N,N′−4,4′−〔3,3′−ジエチ
ルジフェニルメタン〕ビスマレイミド、N,N′−4,4′−
ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N′−4,4′−ジフ
ェニルプロパンビスマレイミド、N,N′−4,4′−ジフェ
ニルエーテルビスマレイミド、N,N′−3,3′−ジフェニ
ルスルホンビスマレイミド、N,N′−4,4′−ジフェニル
スルホンビスマレイミド、一般式〔III〕又は〔IV〕で
示されるポリマレイミドなど または、これらの化合物と芳香族アミン類、芳香族シ
アネート類、あるいはアリルエーテル化フェノール類と
を反応させて得られる変性マレイミド樹脂などを挙げる
ことができる。これらは２種以上含まれていても何ら差
し支えない。
マレイミド樹脂を配合することによって、より好まし
くは予め反応させることによって、硬化性、作業性がよ
り向上する。しかし多過ぎると吸水率が大きくなり、低
誘電特性、難燃性が悪化する。
くは予め反応させることによって、硬化性、作業性がよ
り向上する。しかし多過ぎると吸水率が大きくなり、低
誘電特性、難燃性が悪化する。
この他に、熱硬化性樹脂としては、不飽和ポリエステ
ル樹脂やジアリルフタレート樹脂なども使用することが
できる。
ル樹脂やジアリルフタレート樹脂なども使用することが
できる。
これらの熱硬化性樹脂の量は、臭化ポリ（ｐ−ヒドロ
キシスチレン）のプロパルギルエーテル化合物100重量
部に対し、20〜500重量部が良い。
キシスチレン）のプロパルギルエーテル化合物100重量
部に対し、20〜500重量部が良い。
本発明のプロパルギルエーテル化合物を含む組成物
は、必要に応じて、三酸化アンチモンなどの他の難燃
剤、３級アミン類、イミダゾール類、ホスフィン類、有
機過酸化物などの硬化促進剤を併用することもできる。
は、必要に応じて、三酸化アンチモンなどの他の難燃
剤、３級アミン類、イミダゾール類、ホスフィン類、有
機過酸化物などの硬化促進剤を併用することもできる。
ワニス溶剤としては、特に限定されるものではない
が、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの高沸点極性溶剤も使
用できるが、低温、短時間で溶剤の除去が可能な作業性
の良い、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチル
ケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラン、２−メチ
ルテトラヒドロフラン、３−メチルテトラヒドロフラ
ン、2,5−ジメチルテトラヒドロフラン、２−エチルテ
トラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキサン
などの環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素類がより好ましい。これらの溶剤
は、２種以上を併用しても構わない。
が、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの高沸点極性溶剤も使
用できるが、低温、短時間で溶剤の除去が可能な作業性
の良い、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチル
ケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラン、２−メチ
ルテトラヒドロフラン、３−メチルテトラヒドロフラ
ン、2,5−ジメチルテトラヒドロフラン、２−エチルテ
トラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキサン
などの環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素類がより好ましい。これらの溶剤
は、２種以上を併用しても構わない。
（実施例） 実施例１ 攪拌装置、還流冷却器、温度計及び滴下ロートを付け
た反応容器に、第１表の処方に従って、水酸化カリウム
と、水／アセトン（1/1）の混合溶媒を入れて溶解さ
せ、これに臭化ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）を添加
し、溶解させた。この溶液を加熱し、塩化プロパルギル
を滴下して、還流下３時間反応させた。その後、アセト
ンと未反応の塩化プロパルギルを留去し、トルエン１リ
ットルを添加した。分液ロートに移し、水洗を３回行
い、エバポレーターで溶媒を除去した。得られたプロパ
ルギルエーテル化合物の反応率（フェノール性水酸基の
反応率）を第１表に示した。
た反応容器に、第１表の処方に従って、水酸化カリウム
と、水／アセトン（1/1）の混合溶媒を入れて溶解さ
せ、これに臭化ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）を添加
し、溶解させた。この溶液を加熱し、塩化プロパルギル
を滴下して、還流下３時間反応させた。その後、アセト
ンと未反応の塩化プロパルギルを留去し、トルエン１リ
ットルを添加した。分液ロートに移し、水洗を３回行
い、エバポレーターで溶媒を除去した。得られたプロパ
ルギルエーテル化合物の反応率（フェノール性水酸基の
反応率）を第１表に示した。
実施例２〜４ 攪拌装置、減圧蒸留装置及び温度計を付けた反応容器
に、第２表の処方に従って、プロパルギルエーテル化合
物とエポキシ樹脂、シアネート樹脂又はマレイミド樹脂
とを入れた。なお実施例２は、更に反応促進剤として、
２−エチル−４−メチルイミダゾールを添加した。これ
を170℃に加熱し、減圧下（約20mmHg）で反応させた。
生成樹脂の融点は、第２表に示した。
に、第２表の処方に従って、プロパルギルエーテル化合
物とエポキシ樹脂、シアネート樹脂又はマレイミド樹脂
とを入れた。なお実施例２は、更に反応促進剤として、
２−エチル−４−メチルイミダゾールを添加した。これ
を170℃に加熱し、減圧下（約20mmHg）で反応させた。
生成樹脂の融点は、第２表に示した。
実施例５ 実施例１のプロパルギルエーテル化合物を、粘度が５
±３ポイズ（25℃）になるように、1,4−ジオキサンに
溶かした。このワニスを、表面処理を行ったガラスクロ
ス（Ｅガラス）に含浸させ、乾燥機中で、130℃３分間
加熱して溶剤を除去し、プリプレグを作成した。このプ
リプレグを８枚重ね、その両側に片面粗化銅箔（35μ
ｍ）を重ねて、加熱加圧して銅張り積層板を得た。硬化
が遅いため、プレス時間は15時間であった。更に200℃
８時間後硬化させたものの積層板特性を第３表に示し
た。
±３ポイズ（25℃）になるように、1,4−ジオキサンに
溶かした。このワニスを、表面処理を行ったガラスクロ
ス（Ｅガラス）に含浸させ、乾燥機中で、130℃３分間
加熱して溶剤を除去し、プリプレグを作成した。このプ
リプレグを８枚重ね、その両側に片面粗化銅箔（35μ
ｍ）を重ねて、加熱加圧して銅張り積層板を得た。硬化
が遅いため、プレス時間は15時間であった。更に200℃
８時間後硬化させたものの積層板特性を第３表に示し
た。
実施例６ 実施例１のプロパルギルエーテル化合物、マレイミド
樹脂及び２−エチル−４−メチルイミダゾールを用い、
第３表の配合に従って、粘度が５±３ポイズ（25℃）に
なるように、1,4−ジオキサンに溶かした。このワニス
を、表面処理を行ったガラスクロス（Ｅガラス）に含浸
させ、乾燥機中で、130℃３分間加熱して溶剤を除去
し、プリプレグを作成した。このプリプレグを８枚重
ね、その両側に片面粗化銅箔（35μｍ）を重ねて、加熱
加圧して銅張り積層板を得た。更に200℃３時間後硬化
させたものの積層板特性を第３表に示した。
樹脂及び２−エチル−４−メチルイミダゾールを用い、
第３表の配合に従って、粘度が５±３ポイズ（25℃）に
なるように、1,4−ジオキサンに溶かした。このワニス
を、表面処理を行ったガラスクロス（Ｅガラス）に含浸
させ、乾燥機中で、130℃３分間加熱して溶剤を除去
し、プリプレグを作成した。このプリプレグを８枚重
ね、その両側に片面粗化銅箔（35μｍ）を重ねて、加熱
加圧して銅張り積層板を得た。更に200℃３時間後硬化
させたものの積層板特性を第３表に示した。
実施例７〜８ 実施例２、３の樹脂を用い、第３表の配合に従って、
実施例６と同様に行って銅張り積層板を得た。200℃の
後処理をしていないものの積層板特性を第３表に示し
た。
実施例６と同様に行って銅張り積層板を得た。200℃の
後処理をしていないものの積層板特性を第３表に示し
た。
実施例９ 実施例４の樹脂を用い、第３表の配合に従って、実施
例６と同様に行った。
例６と同様に行った。
比較例１ シアネート樹脂を用い、第３表の配合に従って実施例
８と同様に行った。吸水率が大きく、ドリル加工時に小
さなクラックが発生しやすい。難燃性はHBであった。
８と同様に行った。吸水率が大きく、ドリル加工時に小
さなクラックが発生しやすい。難燃性はHBであった。
比較例２ マレイミド樹脂を用い、第３表の配合に従って実施例
９と同様に行った。ガラス転移温度は高くて良好である
が、誘電率と吸水率が大きく、銅箔引き剥がし強さが弱
く、ドリル加工時クラックが発生した。難燃性はＶ−１
であった。
９と同様に行った。ガラス転移温度は高くて良好である
が、誘電率と吸水率が大きく、銅箔引き剥がし強さが弱
く、ドリル加工時クラックが発生した。難燃性はＶ−１
であった。
（発明の効果） 本発明のプロパルギルエーテル化合物を含む組成物
は、作業性、硬化性が良好で、これを用いた積層板は、
高Tgでかつ難燃性であり、吸水率が小さく耐湿性に優
れ、ドリル加工時にクラックの発生もなく、かつ誘電
率、誘電正接の値も小さい。
は、作業性、硬化性が良好で、これを用いた積層板は、
高Tgでかつ難燃性であり、吸水率が小さく耐湿性に優
れ、ドリル加工時にクラックの発生もなく、かつ誘電
率、誘電正接の値も小さい。
低誘電率積層板、低誘電率多層プリント板用熱硬化性
樹脂として、非常に信頼性の高い優れたものである。
樹脂として、非常に信頼性の高い優れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 18/67 Ｃ０８Ｇ 18/67 59/62 59/62 Ｃ０８Ｌ 25/18 Ｃ０８Ｌ 25/18 63/00 63/00 // Ｂ３２Ｂ 15/08 Ｂ３２Ｂ 15/08 Ｕ Ｈ０５Ｋ 1/03 ６１０ Ｈ０５Ｋ 1/03 ６１０Ｈ (Ｃ０８Ｆ 290/12 222:40） (56)参考文献 特開 平４−145129（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−13753（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−13752（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−13717（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−13716（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−243844（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−292812（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−17102（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 12/00 - 12/36 C08F 112/00 - 112/36 C08F 212/00 - 212/36 C08F 8/00 - 8/50 C07C 43/00 - 43/32 C08L 1/00 - 101/14 C08F 299/00 - 299/08 C08G 59/00 - 59/72 C08G 18/00 - 18/87 C08F 290/00 - 290/14 B32B 15/00 - 15/20 H05K 1/00 - 1/18
Claims (5)
- 【請求項１】下記式〔Ｉ〕で示される臭化ポリ（ｐ−ヒ
ドロキシスチレン）のプロパルギルエーテル化合物。 （R:H又は-CH2-C≡CH 但しH/-CH2-C≡CHが０〜3.0 ｍは、ベンゼン環に結合する臭素個数の平均値を示し、
０＜ｍ＜４である。 ｎは、ｐ−ヒドロキシスチレンの重合度を示し、５≦ｎ
≦100である。） - 【請求項２】下記式〔Ｉ〕で示される臭化ポリ（ｐ−ヒ
ドロキシスチレン）のプロパルギルエーテル化合物と （R:H又は-CH2-C≡CH 但しH/-CH2-C≡CHが０〜3.0 ｍは、ベンゼン環に結合する臭素個数の平均値を示し、
０＜ｍ＜４である。 ｎは、ｐ−ヒドロキシスチレンの重合度を示し、５≦ｎ
≦100である。） 熱硬化性樹脂とを含有又は反応させてなることを特徴と
する組成物。 - 【請求項３】熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂であることを
特徴とする特許請求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項４】熱硬化性樹脂がシアネート樹脂であること
を特徴とする特許請求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項５】熱硬化性樹脂がマレイミド樹脂であること
を特徴とする特許請求の範囲第２項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2266446A JP2859413B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | プロパルギルエーテル化合物及びこれを含有する組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2266446A JP2859413B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | プロパルギルエーテル化合物及びこれを含有する組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JP2859413B2 true JP2859413B2 (ja) | 1999-02-17 |
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ID=17431050
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
1990
- 1990-10-05 JP JP2266446A patent/JP2859413B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04145106A (ja) | 1992-05-19 |
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