JP2716638B2 - 低誘電率熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
低誘電率熱硬化性樹脂組成物Info
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- JP2716638B2 JP2716638B2 JP4344780A JP34478092A JP2716638B2 JP 2716638 B2 JP2716638 B2 JP 2716638B2 JP 4344780 A JP4344780 A JP 4344780A JP 34478092 A JP34478092 A JP 34478092A JP 2716638 B2 JP2716638 B2 JP 2716638B2
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- JP
- Japan
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- resin
- dielectric constant
- resin composition
- epoxy resin
- low dielectric
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は低誘電率、低誘電正接で
金属への接着性に優れた高耐熱性の熱硬化性樹脂組成物
に関するものであり、積層板、金属箔張積層板等に好適
に使用されるものである。
金属への接着性に優れた高耐熱性の熱硬化性樹脂組成物
に関するものであり、積層板、金属箔張積層板等に好適
に使用されるものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、高周波領域で用いられるプリント
配線に耐熱性に優れ低誘電率、低誘電正接の積層板用樹
脂が望まれている。これに対し誘電率の小さいフッ素樹
脂やポリフェニレンエーテル樹脂などの熱可塑性樹脂が
提案されているが、作業性、接着性が悪く、信頼性に欠
けるなどの問題があった。そこで作業性、接着性を改善
する目的でエポキシ変性ポリフェニレンエーテル樹脂或
いはポリフェニレンエーテル変性エポキシ樹脂も提案さ
れている。しかしエポキシ樹脂の誘電率が高く満足な特
性が得られていない。ポリフェニレンエーテル樹脂と多
官能シアン酸エステル樹脂類、更にこれにその他の樹脂
を配合し、ラジカル重合開始剤を添加し、予備反応させ
てなる硬化可能な樹脂組成物（特開昭５７−１８５３５
０号公報参照）が知られているが、誘電率の低下は不充
分であった。
配線に耐熱性に優れ低誘電率、低誘電正接の積層板用樹
脂が望まれている。これに対し誘電率の小さいフッ素樹
脂やポリフェニレンエーテル樹脂などの熱可塑性樹脂が
提案されているが、作業性、接着性が悪く、信頼性に欠
けるなどの問題があった。そこで作業性、接着性を改善
する目的でエポキシ変性ポリフェニレンエーテル樹脂或
いはポリフェニレンエーテル変性エポキシ樹脂も提案さ
れている。しかしエポキシ樹脂の誘電率が高く満足な特
性が得られていない。ポリフェニレンエーテル樹脂と多
官能シアン酸エステル樹脂類、更にこれにその他の樹脂
を配合し、ラジカル重合開始剤を添加し、予備反応させ
てなる硬化可能な樹脂組成物（特開昭５７−１８５３５
０号公報参照）が知られているが、誘電率の低下は不充
分であった。
【０００３】また熱硬化性の１，２−ポリブタジエンを
主成分とするポリブタジエン樹脂は低誘電率であるが、
接着性に劣り耐熱性が不充分であった。ポリフェニレン
エーテル樹脂１００重量部に対し１，２−ポリブタジエ
ン樹脂５〜２０重量部、架橋性モノマー５〜１０重量部
及びラジカル架橋剤を配合した組成物（特開昭６１−８
３２２４公報参照）が知られているが、分子量数千の
１，２−ポリブタジエン樹脂を用いた場合には組成物か
ら溶媒を除いた場合にベタツキが残り、ガラス基材等に
塗布、含浸して得られるプリプレグがタックフリーの状
態を維持できないので実用上問題があった。一方ベタツ
キを無くすために高分子量の１，２−ポリブタジエンを
用いる方法があるが、この方法によれば溶媒への溶解性
が低下し溶液が高粘度になり流動性が低下し実用上問題
であった。
主成分とするポリブタジエン樹脂は低誘電率であるが、
接着性に劣り耐熱性が不充分であった。ポリフェニレン
エーテル樹脂１００重量部に対し１，２−ポリブタジエ
ン樹脂５〜２０重量部、架橋性モノマー５〜１０重量部
及びラジカル架橋剤を配合した組成物（特開昭６１−８
３２２４公報参照）が知られているが、分子量数千の
１，２−ポリブタジエン樹脂を用いた場合には組成物か
ら溶媒を除いた場合にベタツキが残り、ガラス基材等に
塗布、含浸して得られるプリプレグがタックフリーの状
態を維持できないので実用上問題があった。一方ベタツ
キを無くすために高分子量の１，２−ポリブタジエンを
用いる方法があるが、この方法によれば溶媒への溶解性
が低下し溶液が高粘度になり流動性が低下し実用上問題
であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は低誘電率、高
耐熱性、高接着性を有し作業性にも優れた熱硬化性樹脂
を得るべく鋭意検討を重ねた結果なされたものである。
耐熱性、高接着性を有し作業性にも優れた熱硬化性樹脂
を得るべく鋭意検討を重ねた結果なされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、分子内に
２個以上のエポキシ基を含む下記化学式で示されるエポ
キシ樹脂（Ａ）を主成分とするエポキシ樹脂と、
２個以上のエポキシ基を含む下記化学式で示されるエポ
キシ樹脂（Ａ）を主成分とするエポキシ樹脂と、
【０００６】
【化１】 （ＲはＨ又はＣ１〜Ｃ10のアルキル基を表し、それぞれ
のＲは同一でも異なっていてもよく、Ｒの少なくとも一
つは前記アルキル基である。ｋは０〜１０の整数であ
る。）
のＲは同一でも異なっていてもよく、Ｒの少なくとも一
つは前記アルキル基である。ｋは０〜１０の整数であ
る。）
【０００７】フェノール化合物とを含有してなることを
特徴とする低誘電率熱硬化性樹脂組成物に関するもので
ある。
特徴とする低誘電率熱硬化性樹脂組成物に関するもので
ある。
【０００８】
【作用】本発明において用いられるエポキシ樹脂(Ａ)
は、ノボラック型のエポキシ樹脂であるので耐熱性、接
着性に優れている。また、ベンゼン核に２個のアルキル
置換基を有することによりエポキシ樹脂の誘電率を低く
押さえることができる。分子内にエポキシ基を１個のみ
含むエポキシ化合物は硬化性が不充分で低耐熱性の硬化
物しか得られないので好ましくない。エポキシ樹脂
（Ａ）としては
は、ノボラック型のエポキシ樹脂であるので耐熱性、接
着性に優れている。また、ベンゼン核に２個のアルキル
置換基を有することによりエポキシ樹脂の誘電率を低く
押さえることができる。分子内にエポキシ基を１個のみ
含むエポキシ化合物は硬化性が不充分で低耐熱性の硬化
物しか得られないので好ましくない。エポキシ樹脂
（Ａ）としては
【０００９】
【化２】 （ｋは１〜３の整数である。)
【００１０】等の構造のＣ3〜Ｃ8のアルキル置換基を分
子内に有するエポキシ樹脂が好ましい。そして、
子内に有するエポキシ樹脂が好ましい。そして、
【化３】
【００１１】等ハロゲン置換基を有するエポキシ樹脂の
組合わせが好ましい例として挙げられ、また、テトラブ
ロモビスフェノールＡなどのハロゲン置換基を有するフ
ェノール化合物との反応物も好ましく使用し得るが、特
に限定されるものではない。本発明のエポキシ樹脂はそ
の全量のうち１５〜４０重量％に相当するハロゲン置換
基を有することが好ましい。１５重量％未満であると難
燃性が得られないので好ましくなく、４０重量％を越え
ると耐熱性が損われるので好ましくない。ハロゲン置換
基は特に限定されるものではないが臭素、塩素等を挙げ
ることができる。また必要に応じて難燃助剤を添加する
こともできる。本発明において用いられるフェノール化
合物は、分子内にフェノール性水酸基を有するため、エ
ポキシ樹脂の硬化剤として機能するものである。好まし
いフェノール化合物としては、フェノールノボラック型
フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹
脂又はビスフェノールＡノボラック型フェノール樹脂で
あるが、更にフェノール核にメチル、エチル、プロピル
などのアルキル置換基を有するものが、誘電率並びに誘
電正接の値を下げる機能を併せ持つので好ましい。本発
明のエポキシ樹脂組成物は特定のエポキシ樹脂とフェノ
ール化合物を含有してなるものであるが、硬化速度を調
整するために硬化促進剤を用いることができる。硬化促
進剤としては、イミダゾール化合物、有機リン化合物、
第３級アミン、第４級アンモニウム塩などが用いられ
る。これらの促進剤は何種類かを併用することも可能で
ある。配合量はエポキシ樹脂に対して ０.０１〜５重量
％が好ましい。 ０.０１重量％未満であると促進効果が
小さく、５重量％を越えると保存安定性が低下する。
組合わせが好ましい例として挙げられ、また、テトラブ
ロモビスフェノールＡなどのハロゲン置換基を有するフ
ェノール化合物との反応物も好ましく使用し得るが、特
に限定されるものではない。本発明のエポキシ樹脂はそ
の全量のうち１５〜４０重量％に相当するハロゲン置換
基を有することが好ましい。１５重量％未満であると難
燃性が得られないので好ましくなく、４０重量％を越え
ると耐熱性が損われるので好ましくない。ハロゲン置換
基は特に限定されるものではないが臭素、塩素等を挙げ
ることができる。また必要に応じて難燃助剤を添加する
こともできる。本発明において用いられるフェノール化
合物は、分子内にフェノール性水酸基を有するため、エ
ポキシ樹脂の硬化剤として機能するものである。好まし
いフェノール化合物としては、フェノールノボラック型
フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹
脂又はビスフェノールＡノボラック型フェノール樹脂で
あるが、更にフェノール核にメチル、エチル、プロピル
などのアルキル置換基を有するものが、誘電率並びに誘
電正接の値を下げる機能を併せ持つので好ましい。本発
明のエポキシ樹脂組成物は特定のエポキシ樹脂とフェノ
ール化合物を含有してなるものであるが、硬化速度を調
整するために硬化促進剤を用いることができる。硬化促
進剤としては、イミダゾール化合物、有機リン化合物、
第３級アミン、第４級アンモニウム塩などが用いられ
る。これらの促進剤は何種類かを併用することも可能で
ある。配合量はエポキシ樹脂に対して ０.０１〜５重量
％が好ましい。 ０.０１重量％未満であると促進効果が
小さく、５重量％を越えると保存安定性が低下する。
【００１２】本発明のエポキシ樹脂組成物を種々の形態
で利用されるが、基材に塗布含浸する際にはしばしば溶
剤が用いられる。用いられる溶剤は組成物の一部或いは
全てに対して良好な溶解性を示すことが必要であるが、
悪影響を及ぼさない範囲で貧溶媒を用いることもでき
る。用いられる溶剤の例を挙げると、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン系溶剤、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の芳香族炭化水素系溶剤、メチルセルソルブ、エチ
ルセルソルブブチルアルソルブ、イソブチルセルソル
ブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、ジプロピレングールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエー
テル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、
エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチ
レングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル等の各種グリコールエー
テル系溶剤、メチルセルソルブアセテート、エチルセル
ソルブアセテート、ブチルセルソルブアセテート、酢酸
エチル等のエステル系溶剤、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングタコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレング
リコールジブチルエーテル等のジアルキルグリコールエ
ーテル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
等のアミド系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコ
ール系溶剤があり、これらは何種類かを併用して用いる
こともできる。
で利用されるが、基材に塗布含浸する際にはしばしば溶
剤が用いられる。用いられる溶剤は組成物の一部或いは
全てに対して良好な溶解性を示すことが必要であるが、
悪影響を及ぼさない範囲で貧溶媒を用いることもでき
る。用いられる溶剤の例を挙げると、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン系溶剤、トルエン、キシレン、メシチレ
ン等の芳香族炭化水素系溶剤、メチルセルソルブ、エチ
ルセルソルブブチルアルソルブ、イソブチルセルソル
ブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、ジプロピレングールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエー
テル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、
エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチ
レングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル等の各種グリコールエー
テル系溶剤、メチルセルソルブアセテート、エチルセル
ソルブアセテート、ブチルセルソルブアセテート、酢酸
エチル等のエステル系溶剤、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングタコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレング
リコールジブチルエーテル等のジアルキルグリコールエ
ーテル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
等のアミド系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコ
ール系溶剤があり、これらは何種類かを併用して用いる
こともできる。
【００１３】本発明のエポキシ樹脂組成物を上記溶剤を
用いて得られるワニスは、ガラス織布、ガラス不織布ま
たは紙、あるいはガラス以外を成分とする布等の基材に
塗布、含浸させ乾燥炉中で８０〜２００℃の範囲内で乾
燥させることにより、プリント配線板用プリプレグを得
ることができる。プリプレグは加熱加圧してプリント配
線板を製造することに用いられるが、本発明のエポキシ
樹脂組成物は低誘電率、低誘電正接で作業性に優れ金属
への接着性に優れた高耐熱性の熱硬化性樹脂であり、積
層板、金属張積層板等に好適に使用されるものである。
用いて得られるワニスは、ガラス織布、ガラス不織布ま
たは紙、あるいはガラス以外を成分とする布等の基材に
塗布、含浸させ乾燥炉中で８０〜２００℃の範囲内で乾
燥させることにより、プリント配線板用プリプレグを得
ることができる。プリプレグは加熱加圧してプリント配
線板を製造することに用いられるが、本発明のエポキシ
樹脂組成物は低誘電率、低誘電正接で作業性に優れ金属
への接着性に優れた高耐熱性の熱硬化性樹脂であり、積
層板、金属張積層板等に好適に使用されるものである。
【００１４】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳しく説明す
る。 《実施例１》エポキシ当量が２４０である次式で示され
るエポキシ化合物６６部（重量部、以下同じ）
る。 《実施例１》エポキシ当量が２４０である次式で示され
るエポキシ化合物６６部（重量部、以下同じ）
【化４】
【００１５】にテトラブロモビスフェノールＡを３４部
加えて１２０℃に加熱撹拌し、更に２−メチルイミダゾ
ールを ０.０１部添加して１５０℃で４時間反応させ、
エポキシ当量４７０、臭素含有率２０％である固形のエ
ポキシ樹脂を得た。以下、これを樹脂（ａ）と略記す
る。樹脂（ａ）に対してＯＨ当量約１２０のビスフェノ
ールＡノボラック型フェノール樹脂を樹脂（ａ）に対し
て当量比（エポキシ基モル数／水酸基モル数）が１にな
るように添加し、更に両者の固形分の合計１００部に対
して ０.８部の硬化促進剤、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾールを加え、メチルエチルケトンで不揮発分濃度
５５％となるようワニス溶液を調整した。しかる後この
ワニスを用いてガラスクロス(厚さ０.１８mm、日東紡績
（株）製Ｅガラス）１００部にワニスを固形分で４３部
含浸させて１５０℃の乾燥炉中で４分間乾燥させ、プリ
プレグを作成した。得られたプリプレグはタックフリー
で作業性に優れていた。上記乾燥プリプレグ８枚重ねて
上下に３５μｍ厚みの電解銅箔を重ねて、圧力４０kgｆ
／cm2 、温度１７５℃で１時間加熱加圧成形を行い、厚
さ１.６mm の積層板を得た。この積層板の表面をエッチ
ング除去した後、１２１℃で圧力 ２.０気圧のプレッシ
ャークッカー条件下で２０時間処理し、重量増加分を測
定した。結果を表２に示す。
加えて１２０℃に加熱撹拌し、更に２−メチルイミダゾ
ールを ０.０１部添加して１５０℃で４時間反応させ、
エポキシ当量４７０、臭素含有率２０％である固形のエ
ポキシ樹脂を得た。以下、これを樹脂（ａ）と略記す
る。樹脂（ａ）に対してＯＨ当量約１２０のビスフェノ
ールＡノボラック型フェノール樹脂を樹脂（ａ）に対し
て当量比（エポキシ基モル数／水酸基モル数）が１にな
るように添加し、更に両者の固形分の合計１００部に対
して ０.８部の硬化促進剤、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾールを加え、メチルエチルケトンで不揮発分濃度
５５％となるようワニス溶液を調整した。しかる後この
ワニスを用いてガラスクロス(厚さ０.１８mm、日東紡績
（株）製Ｅガラス）１００部にワニスを固形分で４３部
含浸させて１５０℃の乾燥炉中で４分間乾燥させ、プリ
プレグを作成した。得られたプリプレグはタックフリー
で作業性に優れていた。上記乾燥プリプレグ８枚重ねて
上下に３５μｍ厚みの電解銅箔を重ねて、圧力４０kgｆ
／cm2 、温度１７５℃で１時間加熱加圧成形を行い、厚
さ１.６mm の積層板を得た。この積層板の表面をエッチ
ング除去した後、１２１℃で圧力 ２.０気圧のプレッシ
ャークッカー条件下で２０時間処理し、重量増加分を測
定した。結果を表２に示す。
【００１６】また、誘電率及び誘電正接の測定は JIS C
6481 に準じて行ない、周波数１ＭＨz の静電容量を測
定して求めた。半田耐熱性、ピール強度についても JIS
C 6481 に準じて測定し、半田耐熱性は２６０℃、３０
０秒で外観の異常の有無を調べた。難燃性はＵＬ−９４
規格に従い垂直法により評価した。またガラス転移温度
は粘弾性法により tan δ のピーク温度から求めた。こ
れらの結果を合わせて表２に示した。 《比較例１》表１に示したように各エポキシ樹脂の組成
及び硬化剤以外は全て実施例と同様の方法で積層板を作
成し種々の特性を評価した。結果を表２に示す。
6481 に準じて行ない、周波数１ＭＨz の静電容量を測
定して求めた。半田耐熱性、ピール強度についても JIS
C 6481 に準じて測定し、半田耐熱性は２６０℃、３０
０秒で外観の異常の有無を調べた。難燃性はＵＬ−９４
規格に従い垂直法により評価した。またガラス転移温度
は粘弾性法により tan δ のピーク温度から求めた。こ
れらの結果を合わせて表２に示した。 《比較例１》表１に示したように各エポキシ樹脂の組成
及び硬化剤以外は全て実施例と同様の方法で積層板を作
成し種々の特性を評価した。結果を表２に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【発明の効果】表１，表２の結果からも明らかなよう
に、本発明のエポキシ樹脂組成物は低誘電率、低誘電正
接で金属への接着性及び耐熱性にも優れた熱硬化性樹脂
組成物である。従って低誘電率や低誘電正接が必要とさ
れるプリント配線板用には最適な樹脂であり、従来の積
層板用樹脂と同様の工程で銅張積層板を製造することが
でき産業上のメリット大である。
に、本発明のエポキシ樹脂組成物は低誘電率、低誘電正
接で金属への接着性及び耐熱性にも優れた熱硬化性樹脂
組成物である。従って低誘電率や低誘電正接が必要とさ
れるプリント配線板用には最適な樹脂であり、従来の積
層板用樹脂と同様の工程で銅張積層板を製造することが
でき産業上のメリット大である。
Claims (3)
- 【請求項１】 分子内に２個以上のエポキシ基を含む下
記一般式で示されるエポキシ樹脂（Ａ）を主成分とする
エポキシ樹脂と、 【化１】 （ＲはＨ又はＣ１〜Ｃ10のアルキル基を表し、それぞれ
のＲは同一でも異なっていてもよく、Ｒの少なくとも一
つは前記アルキル基である。ｋは０〜１０の整数であ
る。）フェノール化合物とを含有してなることを特徴と
する低誘電率熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】 エポキシ樹脂がその全量のうち１５〜４
０重量％のハロゲン置換基を有することを特徴とする請
求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項３】 フェノール化合物がフェノールノボラッ
ク型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノー
ル樹脂又はビスフェノールＡノボラック型フェノール樹
脂であることを特徴とする請求項１記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4344780A JP2716638B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 低誘電率熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4344780A JP2716638B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 低誘電率熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192391A JPH06192391A (ja) | 1994-07-12 |
| JP2716638B2 true JP2716638B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=18371929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4344780A Expired - Lifetime JP2716638B2 (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 低誘電率熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2716638B2 (ja) |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP4344780A patent/JP2716638B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06192391A (ja) | 1994-07-12 |
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