JP2859115B2 - アクリル樹脂系プラスチゾル組成物 - Google Patents
アクリル樹脂系プラスチゾル組成物Info
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- JP2859115B2 JP2859115B2 JP32747893A JP32747893A JP2859115B2 JP 2859115 B2 JP2859115 B2 JP 2859115B2 JP 32747893 A JP32747893 A JP 32747893A JP 32747893 A JP32747893 A JP 32747893A JP 2859115 B2 JP2859115 B2 JP 2859115B2
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- alkyl
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩化ビニル樹脂系プラ
スチゾル組成物に代わり、スプレッドコーティング、デ
ィップ成形、スラッシュ成形、スプレー塗装などの成
形、加工法で、壁装材、床材、人形、玩具、自動車アン
ダーコーティング等の分野で広く利用されるアクリル樹
脂系プラスチゾル組成物に関する。
スチゾル組成物に代わり、スプレッドコーティング、デ
ィップ成形、スラッシュ成形、スプレー塗装などの成
形、加工法で、壁装材、床材、人形、玩具、自動車アン
ダーコーティング等の分野で広く利用されるアクリル樹
脂系プラスチゾル組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、塩化ビニル樹脂系プラスチゾル組
成物は、壁装材、床材、人形、玩具、自動車アンダーコ
ーティング、塩ビ塗装鋼板等の分野で広く使用されてい
るが、近年、環境問題から他の樹脂への転換が求められ
てきている。このため、アクリル系樹脂粉末に可塑剤を
配合し、さらに必要に応じて、充填剤その他の添加剤を
配合してプラスチゾルとして成形、加工する方法が提案
されてきた（特公昭５８−２２０４３号公報、特公昭６
３−６６８６１号公報、特公平４−２４３７８号公
報）。プラスチゾルに配合する可塑剤としては、フタル
酸エステル、燐酸エステル、セバシン酸エステル、エポ
キシ化エステル、ポリエステルなど（特公昭５８−２２
０４３号公報、特公昭６３−６６８６１号公報）、ベン
ジルオクチルフタレート（特公平４−２４３７８号公
報）などが提案されてきた。
成物は、壁装材、床材、人形、玩具、自動車アンダーコ
ーティング、塩ビ塗装鋼板等の分野で広く使用されてい
るが、近年、環境問題から他の樹脂への転換が求められ
てきている。このため、アクリル系樹脂粉末に可塑剤を
配合し、さらに必要に応じて、充填剤その他の添加剤を
配合してプラスチゾルとして成形、加工する方法が提案
されてきた（特公昭５８−２２０４３号公報、特公昭６
３−６６８６１号公報、特公平４−２４３７８号公
報）。プラスチゾルに配合する可塑剤としては、フタル
酸エステル、燐酸エステル、セバシン酸エステル、エポ
キシ化エステル、ポリエステルなど（特公昭５８−２２
０４３号公報、特公昭６３−６６８６１号公報）、ベン
ジルオクチルフタレート（特公平４−２４３７８号公
報）などが提案されてきた。
【０００３】しかしながら、上記提案のフタル酸エステ
ルでは、結合アルキル基の炭素数が６以下のもの（例え
ば、フタル酸ジブチル（ＤＢＰ））では、初期粘度が低
く、アクリル樹脂との相溶性は良いが、粘度安定性が極
めて悪く、プラスチゾル調製後１〜２日後には固化して
しまい、プラスチゾルとして成形、加工ができなくな
り、また、結合アルキル基の炭素数が７以上のフタル酸
ジエステルは、粘度安定性は、比較的良いがアクリル樹
脂との相溶性が極めて悪く、必要性能を得るのに十分の
量を配合できない。
ルでは、結合アルキル基の炭素数が６以下のもの（例え
ば、フタル酸ジブチル（ＤＢＰ））では、初期粘度が低
く、アクリル樹脂との相溶性は良いが、粘度安定性が極
めて悪く、プラスチゾル調製後１〜２日後には固化して
しまい、プラスチゾルとして成形、加工ができなくな
り、また、結合アルキル基の炭素数が７以上のフタル酸
ジエステルは、粘度安定性は、比較的良いがアクリル樹
脂との相溶性が極めて悪く、必要性能を得るのに十分の
量を配合できない。
【０００４】また、燐酸エステルでは、トリアルキルエ
ステルは結合アルキル基の炭素数が小さいトリアルキル
エステルは初期粘度低く、アクリル樹脂との相溶性は良
いが、粘度安定性が極めて悪く、結合アルキル基の炭素
数が多くなると、粘度安定性は、比較的良いがアクリル
樹脂との相溶性が極めて悪く、必要性能を得るのに十分
の量を配合できないことが分かった。
ステルは結合アルキル基の炭素数が小さいトリアルキル
エステルは初期粘度低く、アクリル樹脂との相溶性は良
いが、粘度安定性が極めて悪く、結合アルキル基の炭素
数が多くなると、粘度安定性は、比較的良いがアクリル
樹脂との相溶性が極めて悪く、必要性能を得るのに十分
の量を配合できないことが分かった。
【０００５】また、燐酸トリエステルにおいて、燐酸エ
ステルの一方の基として、１〜２個をアルキル基で、残
りをフェニル基またはアルキル置換フェニル基（例え
ば、メチルフェニル基、プロピルフェニル基等）とした
混基トリエステル、および燐酸トリ−アルキル置換フェ
ニルエステルなどは、アクリル樹脂との相溶性に優れ、
粘度の低い良好なプラスチゾルが得られるが、粘度安定
性が悪く、また、粘度の流動特性がダイラタント流動を
示し、成形、加工上、しばしば障害となることが分かっ
た。
ステルの一方の基として、１〜２個をアルキル基で、残
りをフェニル基またはアルキル置換フェニル基（例え
ば、メチルフェニル基、プロピルフェニル基等）とした
混基トリエステル、および燐酸トリ−アルキル置換フェ
ニルエステルなどは、アクリル樹脂との相溶性に優れ、
粘度の低い良好なプラスチゾルが得られるが、粘度安定
性が悪く、また、粘度の流動特性がダイラタント流動を
示し、成形、加工上、しばしば障害となることが分かっ
た。
【０００６】その他の有機酸エステルにおいても、結合
アルキル基の炭素数の大きさとプラスチゾル粘度、粘度
安定性、アクリル樹脂との相溶性などとの関係は、前記
フタル酸エステル、燐酸エステルの場合と同様であっ
た。
アルキル基の炭素数の大きさとプラスチゾル粘度、粘度
安定性、アクリル樹脂との相溶性などとの関係は、前記
フタル酸エステル、燐酸エステルの場合と同様であっ
た。
【０００７】
【０００８】本発明の目的は、上記の点に鑑み、アクリ
ル樹脂との相溶性が優れた可塑剤を配合し、初期粘度が
低く、粘度安定性に優れたアクリル樹脂系プラスチゾル
組成物を提供することにある。
ル樹脂との相溶性が優れた可塑剤を配合し、初期粘度が
低く、粘度安定性に優れたアクリル樹脂系プラスチゾル
組成物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明で使用されるアク
リル樹脂は、メチル（メタ）アクリレートのホモポリマ
ーまたはコポリマーである。上記メチル（メタ）アクリ
レートのコポリマーとしては、メチル（メタ）アクリレ
ートと各種の（メタ）アクリレートとのコポリマーが挙
げられる。また、メチルメタクリレートとメチルアクリ
レートとのコポリマーも含まれる。メチル（メタ）アク
リレートのコポリマーの例としては、メチルメタクリレ
ートとブチルメタクリレートのコポリマーが挙げられ
る。
リル樹脂は、メチル（メタ）アクリレートのホモポリマ
ーまたはコポリマーである。上記メチル（メタ）アクリ
レートのコポリマーとしては、メチル（メタ）アクリレ
ートと各種の（メタ）アクリレートとのコポリマーが挙
げられる。また、メチルメタクリレートとメチルアクリ
レートとのコポリマーも含まれる。メチル（メタ）アク
リレートのコポリマーの例としては、メチルメタクリレ
ートとブチルメタクリレートのコポリマーが挙げられ
る。
【００１０】本発明で使用されるフタル酸エステルは、
下記の一般式〔Ｉ〕で表されるものである。
下記の一般式〔Ｉ〕で表されるものである。
【００１１】
【化３】
【００１２】式中、Ｒ1 は炭素数１〜１５のアルキル基
を示すが、炭素数が１５を超えるとアクリル樹脂との相
溶性が悪くなるので、炭素数は１〜１５に限定される。
Ｒ2はシクロヘキシル基、アルキル置換シクロヘキシル
基、ベンジル基またはアルキル置換ベンジル基を示す。
を示すが、炭素数が１５を超えるとアクリル樹脂との相
溶性が悪くなるので、炭素数は１〜１５に限定される。
Ｒ2はシクロヘキシル基、アルキル置換シクロヘキシル
基、ベンジル基またはアルキル置換ベンジル基を示す。
【００１３】上記フタル酸エステルを、単独で使用して
アクリル樹脂系プラスチゾル組成物を調製すると、得ら
れたプラスチゾルの粘度は、Ｒ1 およびＲ2 の大きさな
どにより多少の差はあるが、総じて高く、成形、加工性
が困難なプラスチゾルが得られる。さらに、具体的に
は、Ｒ2 がシクロヘキシル基またはアルキル置換シクロ
ヘキシル基のとき、Ｒ1 の炭素数６以下のときは、得ら
れたプラスチゾルの初期粘度は比較的高いが、粘度安定
性に優れ、アクリル樹脂との相溶性が優れている。Ｒ1
の炭素数が７〜１５になると、得られたプラスチゾルの
初期粘度と粘度安定性は炭素数が１〜６のものと大きく
は変わらないが、炭素数が増すに従ってアクリル樹脂と
の相溶性が低下し、大量に配合すると、フタル酸エステ
ルがプラスチゾルの放置中に分離したり、製品表面にブ
リードしたりするようになる。一方、Ｒ2 がベンジル基
またはアルキル置換ベンジル基のとき、アクリル樹脂と
の相溶性はよいが、初期粘度はシクロヘキシル基または
アルキル置換シクロヘキシル基のときと同様に比較的高
く、また、Ｒ1 のアルキル基の炭素数が小さくなると、
粘度安定性が悪くなる。
アクリル樹脂系プラスチゾル組成物を調製すると、得ら
れたプラスチゾルの粘度は、Ｒ1 およびＲ2 の大きさな
どにより多少の差はあるが、総じて高く、成形、加工性
が困難なプラスチゾルが得られる。さらに、具体的に
は、Ｒ2 がシクロヘキシル基またはアルキル置換シクロ
ヘキシル基のとき、Ｒ1 の炭素数６以下のときは、得ら
れたプラスチゾルの初期粘度は比較的高いが、粘度安定
性に優れ、アクリル樹脂との相溶性が優れている。Ｒ1
の炭素数が７〜１５になると、得られたプラスチゾルの
初期粘度と粘度安定性は炭素数が１〜６のものと大きく
は変わらないが、炭素数が増すに従ってアクリル樹脂と
の相溶性が低下し、大量に配合すると、フタル酸エステ
ルがプラスチゾルの放置中に分離したり、製品表面にブ
リードしたりするようになる。一方、Ｒ2 がベンジル基
またはアルキル置換ベンジル基のとき、アクリル樹脂と
の相溶性はよいが、初期粘度はシクロヘキシル基または
アルキル置換シクロヘキシル基のときと同様に比較的高
く、また、Ｒ1 のアルキル基の炭素数が小さくなると、
粘度安定性が悪くなる。
【００１４】本発明で使用されるフタル酸エステルの例
としてＲ1 が炭素数１〜１５のアルキル基、Ｒ2 がシク
ロヘキシル基であるものとしては、フタル酸メチル−シ
クロヘキシル、フタル酸ブチル−シクロヘキシル、フタ
ル酸−ｎ−ヘキシル−シクロヘキシル、フタル酸−２−
エチルヘキシル−シクロヘキシル、フタル酸トリデシル
−シクロヘキシル等が挙げられる。フタル酸エステルの
Ｒ1 が炭素数１〜１５のアルキル基、Ｒ2 がアルキル置
換シクロヘキシル基であるものとしては、フタル酸ブチ
ル−メチルシクロヘキシル、フタル酸−２−エチルヘキ
シル−メチルシクロヘキシル、フタル酸ブチル−プロピ
ルシクロヘキシル、フタル酸デシル−エチルシクロヘキ
シル等が挙げられる。アルキル置換シクロヘキシル基の
アルキル基の置換位置は、特に限定されず、アルキル基
の置換位置が異なるものが混合されてもよい。
としてＲ1 が炭素数１〜１５のアルキル基、Ｒ2 がシク
ロヘキシル基であるものとしては、フタル酸メチル−シ
クロヘキシル、フタル酸ブチル−シクロヘキシル、フタ
ル酸−ｎ−ヘキシル−シクロヘキシル、フタル酸−２−
エチルヘキシル−シクロヘキシル、フタル酸トリデシル
−シクロヘキシル等が挙げられる。フタル酸エステルの
Ｒ1 が炭素数１〜１５のアルキル基、Ｒ2 がアルキル置
換シクロヘキシル基であるものとしては、フタル酸ブチ
ル−メチルシクロヘキシル、フタル酸−２−エチルヘキ
シル−メチルシクロヘキシル、フタル酸ブチル−プロピ
ルシクロヘキシル、フタル酸デシル−エチルシクロヘキ
シル等が挙げられる。アルキル置換シクロヘキシル基の
アルキル基の置換位置は、特に限定されず、アルキル基
の置換位置が異なるものが混合されてもよい。
【００１５】フタル酸エステルのＲ1 が炭素数１〜１５
のアルキル基、Ｒ2 がベンジル基であるものとしては、
フタル酸ブチル−ベンジル、フタル酸−２−エチルヘキ
シル−ベンジル、フタル酸デシル−ベンジル、フタル酸
トリデシル−ベンジル、フタル酸−ｎ−ヘキシル−ベン
ジル等が挙げられる。
のアルキル基、Ｒ2 がベンジル基であるものとしては、
フタル酸ブチル−ベンジル、フタル酸−２−エチルヘキ
シル−ベンジル、フタル酸デシル−ベンジル、フタル酸
トリデシル−ベンジル、フタル酸−ｎ−ヘキシル−ベン
ジル等が挙げられる。
【００１６】フタル酸エステルのＲ1 が炭素数１〜１５
のアルキル基、Ｒ2 がアルキル置換ベンジル基であるも
のとしては、フタル酸ブチル−メチルベンジル、フタル
酸イソノニル−プロピルベンジル等が挙げられる。
のアルキル基、Ｒ2 がアルキル置換ベンジル基であるも
のとしては、フタル酸ブチル−メチルベンジル、フタル
酸イソノニル−プロピルベンジル等が挙げられる。
【００１７】これらのフタル酸エステルのうち、Ｒ2 が
シクロヘキシル基またはアルキル置換シクロヘキシル基
のときは、Ｒ1 は、ブチル基またはｎ−ヘキシル基が好
ましい。また、Ｒ2 がベンジル基またはアルキル置換ベ
ンジル基のときは、Ｒ1 は２−エチルヘキシル基、イソ
ノニル基、デシル基が好ましい。
シクロヘキシル基またはアルキル置換シクロヘキシル基
のときは、Ｒ1 は、ブチル基またはｎ−ヘキシル基が好
ましい。また、Ｒ2 がベンジル基またはアルキル置換ベ
ンジル基のときは、Ｒ1 は２−エチルヘキシル基、イソ
ノニル基、デシル基が好ましい。
【００１８】本発明で使用される燐酸エステルは、下記
の一般式〔II〕で表されるものである。
の一般式〔II〕で表されるものである。
【００１９】
【化４】
【００２０】式中、Ｒ3 は炭素数４〜１３のアルキル基
を示すが、炭素数が３以下では、プラスチゾル組成物の
粘度安定性が悪くなり、炭素数が１４以上ではアクリル
樹脂との相溶性が悪くなるので、炭素数は４〜１３に限
定される。Ｒ4 およびＲ5 は互いに同一または異なるフ
ェニル基または炭素数１〜３のアルキル置換フェニル基
を示す。
を示すが、炭素数が３以下では、プラスチゾル組成物の
粘度安定性が悪くなり、炭素数が１４以上ではアクリル
樹脂との相溶性が悪くなるので、炭素数は４〜１３に限
定される。Ｒ4 およびＲ5 は互いに同一または異なるフ
ェニル基または炭素数１〜３のアルキル置換フェニル基
を示す。
【００２１】燐酸エステルとしてＲ3 、Ｒ4 およびＲ5
が全てアルキル基のときは、アルキル基の炭素数が４以
下のときは、アクリル樹脂との相溶性はよいが、得られ
たプラスチゾル組成物の粘度の安定性が悪く、アルキル
基の炭素数が５以上になると、アクリル樹脂との相溶性
が悪くなる。Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 のいずれか２個がア
ルキル基で残りがフェニル基またはアルキル置換フェニ
ル基のときは、アクリル樹脂との相溶性はある程度改善
されるが十分でない。また、Ｒ4 および／またはＲ5 炭
素数４以上のアルキル置換フェニル基であると、アクリ
ル樹脂との相溶性が悪くなる。従って、燐酸エステルと
しては、Ｒ3 が炭素数４〜１３のアルキル基、Ｒ4 およ
びＲ5 が互いに同一または異なるフェニル基または炭素
数１〜３のアルキル置換フェニル基であるものに限定さ
れる。
が全てアルキル基のときは、アルキル基の炭素数が４以
下のときは、アクリル樹脂との相溶性はよいが、得られ
たプラスチゾル組成物の粘度の安定性が悪く、アルキル
基の炭素数が５以上になると、アクリル樹脂との相溶性
が悪くなる。Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 のいずれか２個がア
ルキル基で残りがフェニル基またはアルキル置換フェニ
ル基のときは、アクリル樹脂との相溶性はある程度改善
されるが十分でない。また、Ｒ4 および／またはＲ5 炭
素数４以上のアルキル置換フェニル基であると、アクリ
ル樹脂との相溶性が悪くなる。従って、燐酸エステルと
しては、Ｒ3 が炭素数４〜１３のアルキル基、Ｒ4 およ
びＲ5 が互いに同一または異なるフェニル基または炭素
数１〜３のアルキル置換フェニル基であるものに限定さ
れる。
【００２２】本発明で使用される燐酸エステルの例とし
ては、Ｒ3 が炭素数４〜１３のアルキル基、Ｒ4 および
Ｒ5 が互いに同一または異なるフェニル基であるものと
しては、燐酸ブチル−ジフェニル、燐酸−２−エチルヘ
キシル−ジフェニル、燐酸デシル−ジフェニルなどが挙
げられる。燐酸エステルのＲ3 が炭素数４〜１３のアル
キル基、Ｒ4 およびＲ5 が互いに同一または異なる炭素
数が１〜３のアルキル置換フェニル基であるものとして
は、燐酸−２−エチルヘキシル−フェニル−クレジル、
燐酸ブチル−ジ−プロピルフェニル、燐酸−２−エチル
ヘキシル−ジ−クレジルなどが挙げられる。
ては、Ｒ3 が炭素数４〜１３のアルキル基、Ｒ4 および
Ｒ5 が互いに同一または異なるフェニル基であるものと
しては、燐酸ブチル−ジフェニル、燐酸−２−エチルヘ
キシル−ジフェニル、燐酸デシル−ジフェニルなどが挙
げられる。燐酸エステルのＲ3 が炭素数４〜１３のアル
キル基、Ｒ4 およびＲ5 が互いに同一または異なる炭素
数が１〜３のアルキル置換フェニル基であるものとして
は、燐酸−２−エチルヘキシル−フェニル−クレジル、
燐酸ブチル−ジ−プロピルフェニル、燐酸−２−エチル
ヘキシル−ジ−クレジルなどが挙げられる。
【００２３】このようなフタル酸エステルおよび燐酸エ
ステルは、それぞれ単独でアクリル樹脂に配合したので
は、初期粘度が低く、粘度安定性が優れ、エステルとア
クリル樹脂との相溶性が優れたアクリル樹脂系プラスチ
ゾル組成物は得られない。本発明においてはこの両者の
エステルを併用することによって、上記の優れたアクリ
ル樹脂系プラスチゾル組成物を得る。併用に際しては、
フタル酸エステルは主として粘度安定性と流動特性の改
善に、燐酸エステルは粘度の引き下げとアクリル樹脂と
の相溶性の向上に寄与している。
ステルは、それぞれ単独でアクリル樹脂に配合したので
は、初期粘度が低く、粘度安定性が優れ、エステルとア
クリル樹脂との相溶性が優れたアクリル樹脂系プラスチ
ゾル組成物は得られない。本発明においてはこの両者の
エステルを併用することによって、上記の優れたアクリ
ル樹脂系プラスチゾル組成物を得る。併用に際しては、
フタル酸エステルは主として粘度安定性と流動特性の改
善に、燐酸エステルは粘度の引き下げとアクリル樹脂と
の相溶性の向上に寄与している。
【００２４】上記、フタル酸エステルと燐酸エステルの
配合比率は片方の比率が高いと、高い方の特性が強く現
れ好ましくないので、フタル酸エステルと燐酸エステル
との重量比は３０：７０〜７０：３０に限定され、好ま
しくは、４０：６０〜６０：４０である。
配合比率は片方の比率が高いと、高い方の特性が強く現
れ好ましくないので、フタル酸エステルと燐酸エステル
との重量比は３０：７０〜７０：３０に限定され、好ま
しくは、４０：６０〜６０：４０である。
【００２５】これらのエステルは、両者の合計量とし
て、アクリル樹脂１００重量部に対して、５０〜１５０
重量部程度配合されるが好ましく、特に好ましくは、７
０〜１００重量部である。
て、アクリル樹脂１００重量部に対して、５０〜１５０
重量部程度配合されるが好ましく、特に好ましくは、７
０〜１００重量部である。
【００２６】また、本発明のアクリル樹脂系プラスチゾ
ル組成物には、必要に応じて、充填剤、顔料、接着剤、
その他の添加剤および成形、加工上必要あれば、粘度調
整剤としてアクリル樹脂を溶解しない有機溶剤、界面活
性剤等を配合することができる。
ル組成物には、必要に応じて、充填剤、顔料、接着剤、
その他の添加剤および成形、加工上必要あれば、粘度調
整剤としてアクリル樹脂を溶解しない有機溶剤、界面活
性剤等を配合することができる。
【００２７】本発明のアクリル樹脂系プラスチゾル組成
物の調製は、フタル酸エステルと燐酸エステルを予め混
合した後アクリル樹脂に配合しても、または別々に配合
してもよい。
物の調製は、フタル酸エステルと燐酸エステルを予め混
合した後アクリル樹脂に配合しても、または別々に配合
してもよい。
【００２８】
【作用】メチル（メタ）アクリレートのホモポリマーま
たはコポリマーに、粘度安定性と流動特性の改善効果を
有する上記のフタル酸エステルと、粘度の引き下げとア
クリル樹脂との相溶性の向上に寄与する上記の燐酸エス
テルを上記の特定比率で配合することによって、それぞ
れを単独で使用した場合には得られない、初期粘度が低
く、粘度安定性が優れ、可塑剤とアクリル樹脂との相溶
性が優れたアクリル樹脂系プラスチゾル組成物を得るこ
とができる。
たはコポリマーに、粘度安定性と流動特性の改善効果を
有する上記のフタル酸エステルと、粘度の引き下げとア
クリル樹脂との相溶性の向上に寄与する上記の燐酸エス
テルを上記の特定比率で配合することによって、それぞ
れを単独で使用した場合には得られない、初期粘度が低
く、粘度安定性が優れ、可塑剤とアクリル樹脂との相溶
性が優れたアクリル樹脂系プラスチゾル組成物を得るこ
とができる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。
【００３０】実施例１ ポリメチルメタクリレート樹脂（ペーストレジン）１０
０重量部に対して、フタル酸イソノニル−ベンジル４０
重量部、燐酸モノデシル−ジフェニル４０重量部を添加
し、擂潰機で１０分間混練した後、１０００ｍｌビーカ
ーに移し替え、減圧下で混入している空気を脱泡除去し
てアクリル樹脂系プラスチゾル組成物を調製した。
０重量部に対して、フタル酸イソノニル−ベンジル４０
重量部、燐酸モノデシル−ジフェニル４０重量部を添加
し、擂潰機で１０分間混練した後、１０００ｍｌビーカ
ーに移し替え、減圧下で混入している空気を脱泡除去し
てアクリル樹脂系プラスチゾル組成物を調製した。
【００３１】実施例２〜７、比較例１〜５ 実施例１における、フタル酸エステルの種類、燐酸エス
テルの種類、それぞれのエステルの配合量およびフタル
酸エステル：燐酸エステルの重量比を表１のように変え
たことの他は、実施例１と同様にしてアクリル樹脂系プ
ラスチゾル組成物を調製した。
テルの種類、それぞれのエステルの配合量およびフタル
酸エステル：燐酸エステルの重量比を表１のように変え
たことの他は、実施例１と同様にしてアクリル樹脂系プ
ラスチゾル組成物を調製した。
【００３２】
【表１】
【００３３】なお、表１における略語の意味は次の通り
である。 フタル酸エステル ｉ−ＮＢＰ：フタル酸イソノニル−ベンジル ＢＭＣＨＰ：フタル酸ブチル−メチルシクロヘキシル ＢＢＰ：フタル酸ブチル−ベンジル ＨＣＨＰ：フタル酸−ｎ−ヘキシル−シクロヘキシル ＯＭＣＨＰ：フタル酸−２−エチルヘキシル−メチルシ
クロヘキシル ｉ−ＮＰＢＰ：フタル酸イソノニル−プロピルベンジル ＴＤＢＰ：フタル酸トリデシル−ベンジル ＯＢＰ：フタル酸オクチル−ベンジル 燐酸エステル ＤＤＰＰ：燐酸デシル−ジフェニル ＯＤＰＰ：燐酸−２−エチルヘキシル−ジフェニル ＴＤＰＰ：燐酸トリデシル−ジフェニル ＨＤＣＰ：燐酸ヘキシル−ジクレジル ＢＤＰＰ：燐酸ブチル−ジフェニル
である。 フタル酸エステル ｉ−ＮＢＰ：フタル酸イソノニル−ベンジル ＢＭＣＨＰ：フタル酸ブチル−メチルシクロヘキシル ＢＢＰ：フタル酸ブチル−ベンジル ＨＣＨＰ：フタル酸−ｎ−ヘキシル−シクロヘキシル ＯＭＣＨＰ：フタル酸−２−エチルヘキシル−メチルシ
クロヘキシル ｉ−ＮＰＢＰ：フタル酸イソノニル−プロピルベンジル ＴＤＢＰ：フタル酸トリデシル−ベンジル ＯＢＰ：フタル酸オクチル−ベンジル 燐酸エステル ＤＤＰＰ：燐酸デシル−ジフェニル ＯＤＰＰ：燐酸−２−エチルヘキシル−ジフェニル ＴＤＰＰ：燐酸トリデシル−ジフェニル ＨＤＣＰ：燐酸ヘキシル−ジクレジル ＢＤＰＰ：燐酸ブチル−ジフェニル
【００３４】性能評価 実施例１〜７および比較例１〜５で調製されたアクリル
樹脂系プラスチゾル組成物について、初期粘度測定、粘
度安定試験、シート化試験および相溶性試験を行い、結
果を表２に示した。試験方法は以下の通りである。ま
ず、得られたプラスチゾル組成物の一部を２００ｍｌビ
ーカーに移し、初期粘度測定および粘度安定性試験に使
用し、残りをシート化試験、相溶性試験に使用した。 粘度測定 （イ）初期粘度：プラスチゾル組成物調製後、２時間、
２０℃恒温室に放置後、ＢＨ型粘度計で測定した。単位
はポイズで表した。 （ロ）粘度安定性試験：初期粘度を測定したプラスチゾ
ル組成物を２０℃恒温室に放置し、７日放置後の粘度を
上記（イ）と同様にして測定し、初期粘度に対する７日
放置後の粘度の粘度上昇倍率（ＡＩと記す）を求めた。
なお、ＡＩの小さいプラスチゾルは、粘度安定性が優れ
ていることを示す。 シート化試験 プラスチゾル組成物をガラス板上に０．５ｍｍの厚さに
流延し、１３０℃×２０分の条件で溶融ゲル化してシー
トを生成させ、次いで冷却後、得られたシートをガラス
板よりとりはずし、その強伸度を測定した。別に、上記
試験の溶融ゲル化の条件を１５０℃×２０分に変え、同
様にして試験した。 （評価基準） ○：充分な強度と、伸びを有するシートが得られた。 △：シートは得られたが、強度、伸び共に不充分であっ
た。 ×：シートが得られなかった。 相溶性 で作成したシートの一部を２０℃、６５％ＲＨの恒
温、恒湿室に放置し、１５日後に、シート表面へのエス
テルのブリードの程度を官能判定によって評価した。 （評価基準） ○：ブリードしていなかった。 △：かすかにブリードしていた。 ×：激しくブリードしていた。
樹脂系プラスチゾル組成物について、初期粘度測定、粘
度安定試験、シート化試験および相溶性試験を行い、結
果を表２に示した。試験方法は以下の通りである。ま
ず、得られたプラスチゾル組成物の一部を２００ｍｌビ
ーカーに移し、初期粘度測定および粘度安定性試験に使
用し、残りをシート化試験、相溶性試験に使用した。 粘度測定 （イ）初期粘度：プラスチゾル組成物調製後、２時間、
２０℃恒温室に放置後、ＢＨ型粘度計で測定した。単位
はポイズで表した。 （ロ）粘度安定性試験：初期粘度を測定したプラスチゾ
ル組成物を２０℃恒温室に放置し、７日放置後の粘度を
上記（イ）と同様にして測定し、初期粘度に対する７日
放置後の粘度の粘度上昇倍率（ＡＩと記す）を求めた。
なお、ＡＩの小さいプラスチゾルは、粘度安定性が優れ
ていることを示す。 シート化試験 プラスチゾル組成物をガラス板上に０．５ｍｍの厚さに
流延し、１３０℃×２０分の条件で溶融ゲル化してシー
トを生成させ、次いで冷却後、得られたシートをガラス
板よりとりはずし、その強伸度を測定した。別に、上記
試験の溶融ゲル化の条件を１５０℃×２０分に変え、同
様にして試験した。 （評価基準） ○：充分な強度と、伸びを有するシートが得られた。 △：シートは得られたが、強度、伸び共に不充分であっ
た。 ×：シートが得られなかった。 相溶性 で作成したシートの一部を２０℃、６５％ＲＨの恒
温、恒湿室に放置し、１５日後に、シート表面へのエス
テルのブリードの程度を官能判定によって評価した。 （評価基準） ○：ブリードしていなかった。 △：かすかにブリードしていた。 ×：激しくブリードしていた。
【００３５】
【表２】
【００３６】
【発明の効果】本発明のアクリル樹脂系プラスチゾル組
成物の構成は前記した通りであり、メチル（メタ）アク
リレートのホモポリマーまたはコポリマーに特定のフタ
ル酸エステルおよび特定の燐酸エステルが特定比率で配
合されているから、可塑剤のアクリル樹脂との相溶性が
優れ、初期粘度が低く、粘度安定性に優れたアクリル樹
脂系プラスチゾル組成物が得られ、該プラスチゾル組成
物を使用すると、塩化ビニル樹脂製プラスチゾルと同一
設備で成形、加工することが可能となる。また、アクリ
ル樹脂系プラスチゾルの焼き付け温度は、塩化ビニル樹
脂プラスチゾルより、低いので、エネルギーコストの低
減につながる。また、塩化ビニル樹脂を使用しないの
で、近年、問題となってきている環境問題にも適応する
ものである。
成物の構成は前記した通りであり、メチル（メタ）アク
リレートのホモポリマーまたはコポリマーに特定のフタ
ル酸エステルおよび特定の燐酸エステルが特定比率で配
合されているから、可塑剤のアクリル樹脂との相溶性が
優れ、初期粘度が低く、粘度安定性に優れたアクリル樹
脂系プラスチゾル組成物が得られ、該プラスチゾル組成
物を使用すると、塩化ビニル樹脂製プラスチゾルと同一
設備で成形、加工することが可能となる。また、アクリ
ル樹脂系プラスチゾルの焼き付け温度は、塩化ビニル樹
脂プラスチゾルより、低いので、エネルギーコストの低
減につながる。また、塩化ビニル樹脂を使用しないの
で、近年、問題となってきている環境問題にも適応する
ものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5:521）
Claims (1)
- 【請求項１】 メチル（メタ）アクリレートのホモポリ
マーまたはコポリマーと、可塑剤とからなるアクリル樹
脂系プラスチゾル組成物であって、可塑剤が下記の一般
式〔Ｉ〕で表されるフタル酸エステル 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜１５のアルキル基、Ｒ2 はシ
クロヘキシル基、アルキル置換シクロヘキシル基、ベン
ジル基またはアルキル置換ベンジル基）と、 下記の一般式〔ＩＩ〕で表される燐酸エステル 【化２】 （式中、Ｒ3 は炭素数４〜１３のアルキル基、Ｒ4 およ
びＲ5 は互いに同一または異なるフェニル基または炭素
数１〜３のアルキル置換フェニル基）とからなり、かつ
該フタル酸エステルと該燐酸エステルの重量比が３０：
７０〜７０：３０であることを特徴とするアクリル樹脂
系プラスチゾル組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32747893A JP2859115B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | アクリル樹脂系プラスチゾル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32747893A JP2859115B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | アクリル樹脂系プラスチゾル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179712A JPH07179712A (ja) | 1995-07-18 |
| JP2859115B2 true JP2859115B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=18199610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32747893A Expired - Fee Related JP2859115B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | アクリル樹脂系プラスチゾル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2859115B2 (ja) |
-
1993
- 1993-12-24 JP JP32747893A patent/JP2859115B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07179712A (ja) | 1995-07-18 |
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|---|---|---|---|
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