JP2845466B2 - ヒドロキノンとコウジ酸とを内包したリポソームと、薬学的組成物、特に皮膚明色化活性と抗炎症活性とを有する皮膚科学的組成物、またはコウジ酸とヒドロキノンとを内包したリポソームを含有する化粧用組成物とからなることを特徴とする薬学的組成物または化粧用組成物の調製に用いる活性素組成物 - Google Patents

ヒドロキノンとコウジ酸とを内包したリポソームと、薬学的組成物、特に皮膚明色化活性と抗炎症活性とを有する皮膚科学的組成物、またはコウジ酸とヒドロキノンとを内包したリポソームを含有する化粧用組成物とからなることを特徴とする薬学的組成物または化粧用組成物の調製に用いる活性素組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、ヒドロキノンとコウジ酸とを内包したリポ
ソームと、薬学的組成物、特に皮膚明色化活性（skin−
lightning activity）および抗炎症活性（anti−inflam
matory activity）を有する皮膚化学的組成物、または
コウジ酸とヒドロキノンとを内包したリポソームを含有
する化粧用組成物とからなる薬学的組成物または化粧用
組成物の調製に用いる活性素（active principles）組
成物に関するものである。
背景技術 実際に、皮膚明色活性を備えた組成物は、ビタミンＡ
酸またはトレチノインと、ヒドロキノンと、デキサメタ
ソンからなるステロイドとを組み合わせたもので、クリ
グマントリオ（kligman trio）と呼ばれている。しか
し、このような組成物の実際の利用は、ビタミンＡ酸よ
る刺激性のために制限されている。すなわちビタミンＡ
酸については、その刺激性を有する性質がよく知られて
おり、ビタミンＡ過多症による好ましくない効果が生ず
るからである（皮膚科学研究ジャーナル1979年第73巻５
号第１部354〜358ページ、特に357ページの終わりから
２番目の節を参照）。
さらに、薬学的または化粧用組成物において、種々の
活性素を水和性脂質ラメラ層またはリポーム内に取り込
ませて利用することもに公知事実である（フランス特許
Ａ−2540381）。
全く驚異的な、予期せぬことであったが、コウジ酸ま
たはその誘導体、特にその塩類またはそのエステルと、
ヒドロキノンとを組み合わせたもので、かつ少なくとも
その一部が水和性脂質ラメラ層またはリポーム内に取り
込まれたものは、薬学的組成物、特に皮膚明色化活性お
よび抗炎症活性を有する皮膚科学的組成物、または特に
有益な化粧用組成物の調製を可能とするものであること
がわかった。このような活性は疑いもなく相乗効果によ
るものである。
このような相乗効果は、特に異なった方法によっても
得ることができ、たとえばコウジ酸又はその誘導体、特
にその塩類またはそのエステルと、ヒドロキノンとを組
み合わせて水和性脂質ラメラ層またはリポーム内に取り
込ませた場合である。
よって、本発明の目的は、新規な技術的課題を解決す
ることであり、この新規な技術的課題とは新規な処方か
らなり、ヒドロキノンを含有し、薬学的組成物、特に皮
膚明色化活性および抗炎症活性を有する皮膚科学的組成
物、または効力を高めた化粧用組成物の調製を可能とす
ることである。
発明の開示 本発明は、産業的規模で容易に実施できる特に単純な
方法によって、この新規な技術的課題の満足すべき解決
策を提供するものである。
よって、第一に、本発明はコウジ酸またはその誘導
体、特にその塩類またはそのエステルと、ヒドロキノン
とを含む薬学的または化粧用組成物に用いる活性素の組
成に関するもので、コウジ酸またはその誘導体、特にそ
の塩類またはそのエステルと、ヒドロキノンとの少なく
とも一部を水和性脂質ラメラ層またはリポーム内に取り
込ませたものである。
第２に、本発明は薬学的組成物、特に皮膚明色化活性
および抗炎症活性を有する皮膚科学的組成物、または化
粧用組成物に関するもので、ヒドロキノンとコウジ酸ま
たはその誘導体、特にその塩類またはそのエステルとの
少なくとも一部を、少なくとも部分的に水和性脂質ラメ
ラ層またはリポーム内に取り込ませた状態にしたもので
ある。
好ましくは、ヒドロキノンと、コウジ酸またはその誘
導体、特にその塩類またはそのエステルとの少なくとも
一部を水和性脂質ラメラ層またはリポーム内に取り込ま
せる。
コウジ酸またはその誘導体、特にその塩類またはその
エステルは、前記組成物の全重量に対して、好ましく
は、0.5ないし４重量％、より好ましくは0.5ないし２重
量％、もっとも好ましくは約１重量％に相当する。
本発明の別の特徴によれば、ヒドロキノンは前記組成
物の全重量に対して、好ましくは0.5ないし0.6重量％、
より好ましくは0.5ないし４重量％、もっとも好ましく
は約２重量％に相当する。
さらに、本発明は上述の組成物の調製における工程に
関するもので、この組成物においてヒドロキノンはコウ
ジ酸またはその誘導体、特にその塩類またはそのエステ
ルと混合されており、その組成物は少なくとも部分的に
水和性脂質ラメラ層またはリポーム内に取り込まれる。
本発明の詳細な説明および特許請求の範囲におい
て、”脂質ラメラ相（lipidic lamellar phase）”とい
う表現における”脂質（lipidic）”という用語は、い
わゆる脂肪炭素鎖を持つすべての物質を示しており、一
般的には炭素数が５つ以上のものをいう。
本発明においては、両親媒性脂質をもちいた。すなわ
ち、両親媒性脂質とは、イオン性または非イオン性とも
ほとんど変わらない親水性グループと、脂肪親和性グル
ープとを持つ複数の分子からなる脂質を示し、水相存在
下で水和性脂質ラメラ層またはリポームを形成すること
ができるものである。
本発明のさらなる目的、特徴および利点はいくつかの
実施例に関連した以下の詳細な説明を一読すれば、明白
となるだろう。
発明を実施するための最良の形態 本発明に基づく実施例1:ヒドロキサンとコウジ酸とを
内包したリポソームを含有する活性素の組成物の調製
（組成物I1と呼ぶ） 1gのコウジ酸と2gのヒドロキノンとを、2gの液状大豆
レシチンを加えた30mlの塩化メチルに溶解する。もし、
脂肪親和性抗酸化剤の存在が好ましければ、例えば6gの
アルファートコフェノールを添加すればよい。
得られた溶液は、リポソーム懸濁液を得るために回転
槽による公知蒸発プロセスによって処理される。このプ
ロセスでは、溶媒を蒸発させることによって、ロータリ
ーエバポレーター（回転式蒸発装置）の円底フラスコ
に、脂肪層を蓄積させ、その後水または適当な水溶液を
加える。
また、フランス特許Ａ−2399242に記載されている、
いわゆる逆層技術（reversed phase technique）を用い
てもよい。
しかし、得られた溶液はフランス特許Ａ−2521565に
記載されたような方法で、65゜Cにおいて微粉化したほう
が好ましく、得られた微粉末は200mlの水溶液（pH7.5）
中に拡散させる。一般に、ここで用いられる水溶液は0.
8％NaCl、1.5％NaH2PO4を含むリン酸緩衝液で、抗酸化
安定剤として、例えばアスコルビン酸を添加したもので
ある。
こうして、超音波処理または圧力下における均質化処
理（ホモゲナイゼーション）のどちらかの処理方法によ
って均質化後、前記リポソーム懸濁液を得ることができ
る。例えば、フランス特許Ａ−2534487に記載された工
程では、この懸濁液のコウジ酸、ヒドロキノンおよびレ
シチンの濃度はそれぞれ１％、２％および１％である。
例えば、超音波処理10分間で均質化した場合、リポソ
ームの平均粒径は112nmである。
言うまでもないことであるが、最初に加えるコウジ酸
またはヒドロキノンの量を変えてたり、または微粉末を
拡散させる溶液の体積を増加させることによって、種々
の希釈液が調製されれる。このことは、種々の濃度の活
性物質を調製する簡易法を示している。
つづいて、この懸濁液にビニルポリマー、特にカーボ
ポルR940（CarbopolR940）という商標で市販されている
ようなゲル化剤を１％加える。
比較例2:ヒドロキシノンとコウジ酸とを含む活性素の組
成物の調製 1gのコウジ酸を40°Ｃの蒸留水に、10分間攪拌させな
がら溶解させる。
分離操作において、0.5gのアスコルビン酸、0.4gの亜
硫酸ナトリウムおよび29gの95％エタノールからなる溶
液に、ヒドロキノン2gを溶解する。
このヒドロキノンアルコール溶液と、コウジ酸溶液と
を混合する。
この混合液にカルボキシビニルポリマーゲル（カーボ
ポルR940）53.1gを添加する。
従来の方法で、このゲルを調製するためには、5gのカ
ーボポルR940を防腐剤およびキレート剤の存在下、100g
の水に拡散させる。そして膨潤後、トリエタノールアミ
ンによってpH7.5に中和する。
このようにして、２重量％ヒドロキノンと１重量％コ
ウジ酸とを含むゲル化組成物（I1）が得られる。
比較例３（組成物A2）：コウジ酸含有リポソーム組成物 実施例１と同様の方法において、1gのコウジ酸添加を
行ない、またヒドロキノンを除いた。
比較例４（組成物A3）：ヒドロキノン含有組成物 実施例１と同様の方法において、2gのヒドロキノン添
加を行ない、またコウジ酸を除いた。
比較例５（組成物A4）：ヒドロキノン含有リポソーム組
成物 ヒドロキノンを２％含有すること以外は、実施例２に
おけるゲルと同様に調製した比較用ゲル組成物。
本発明に基づく実施例6:水相において、ヒドロキノンと
コウジ酸とを含有したリポソーム組成物の調製 つぎのような組成を有する緩衝液： ・コウジ酸 1g ・ヒドロキノン 2g ・アスコルビン酸 0.5g ・亜硫酸ナトリウム 0.4g ・リン酸緩衝液 pH7.5 （実施例２）44.1g これらの成分を常温で攪拌溶解する。
2gの微粉化ハイドロジエネートレシチンを実施例１記
載の方法によって上記溶液に拡散させる。
この拡散は、コウジ酸とヒドロキノンとの一部が取り
込まれたリポソームの溶液を得るため、室温で15分間攪
拌しながらおこなう。
この溶液を超音波装置を用いて、100W、10分間の条件
でホモゲナイズする。
最後に、実施例２に示した方法によって調製した50g
のカールボポルR940ゲルを添加する。
本発明に基づく実施例７ コウジ酸をリポソームに取り込ませるために実施例３
の方法を用いた。
得られたリポソーム組成物に、2gヒドロキノン含有の
水溶液（抗酸化剤、例えば0.05％アスコルビン酸を含む
pH7.5の緩衝液）を加えて全体積を200mlにする。
もし、必要とあれば、実施例１記載の方法によって懸
濁液をゲル化する。
本発明に基づく実施例８ コウジ酸をヒドロキノンに変え、また活性素の量は変
えずに実施例７の方法を実施した。
実施例9:薬学的または化粧用組成物を調製するための実
施例１ないし５の組成物の利用 実施例２ないし５と比較した実施例１の組成物の、薬
学的組成物、特に皮膚科学的組成物、または化粧用組成
物として用いた場合の活性について、生体内（in viv
o）の系を用いて以下、実験した。
皮膚明白活性（skin−lightning activity）の表示 本発明に基づく組成物の皮膚明白活性は、色素沈着尾
を持つヌードマウスを用いて研究した。このヌードマウ
スは２回の連続交配の結果、C57系マウスの黒色のメス
とBL6−HRO系またはeb−HRO系マウスのオス（それぞ
れ、オレアンに在るCNRS実験動物選択・飼育研究センタ
ー:CSEALから入手可能）と交配させて第一回目の交配を
おこない、引き続いてこの交配で得られたオスをC57系
マウスの黒色のメスと交配させて第２回目の交配を行な
うことによって、リッター内において90％の確率で得る
ことができた。
または、色素沈着尾と黒眼とを有するヌードマウス
（Skn:HR−２、フィラデルフィアのテンプル大学保健科
学部中央動物施設から入手可能）を利用してもよい。
実験を行なうに当たって、実施例１ないし５において
得られたゲル状の組成物を週５日、６週間に渡って塗布
することにした。
その後、組成物を塗布された表皮断片を生検法によっ
て採取し、NaBrに２時間置く。
表皮検体を２枚の石英スライドの間に置く。乾燥後、
重量を測定する。乾燥および重量測定後、該表皮断片を
トリプシンで37°Ｃ、48時間消化処理する。
その後、遠心（3000rpm、30分）し、濾過する。
これによって得られたメラニン色素残渣を蒸留水に懸
濁する。
吸光度は従来の方法をもちいて400nmの波長によって
測定した。
測定値は採取した表皮の重量100mg当たりに換算して
求めた。
O.D.T.は、未処理の対象群から得た平均値、 O.D.K.は、ポジテイブレファレンスとして「クリグマン
トリオ」処理群から得た平均値、 O.D.A.は、発明（I1）または対象活性産物（A1,A2,A3,A
4またはA5＝「クリグマントリオ」）処理群から得た平
均値。クリグマントリオに関する活性（％）は以下の式
によって計算される。
活性＝（O.D.T.−O.D.A.）／（O.D.T.−O.D.K.）X100 実施例１ないし５において得られた値は、第１表に載
せた。
その結果、リポソーム状であっても、１％コウジ酸は
何ら活性をしめさない（A2）、２％ヒドロキノンゲル状
であるにも係わらず、何ら活性を示さない（A4）、そし
て２％ヒドロキノンと１％コウジ酸とを内包したリポソ
ームは予期しないにもかかわらず、実質的な活性を有
し、この活性はクリグマントリオの約３分の１に達する
ことがわかった。
さらに、本発明の組成物は副作用を示さず、特に、ク
リグマントリオ（組み合わせ:0.05％ビタミンＡ酸＋抗
炎症性ステロイドとしてのデキサメタソン＋５％ヒドロ
キノンに基づく）使用上の重要な使用制限要因であるビ
タミンＡ酸による刺激性が認められない。
皮膚科学的、皮膚化粧学的組成物の種々の例を以下示
す。
本発明に基づく実施例10:色素沈着による汚れを取り除
くためのリポソーム形状の化粧用調製 ・ヒドロキノン 2 ・コウジ酸 1 ・レクシチン 1.8 ・シトステロール 0.2 ・亜硫酸ナトリウム 0.5 ・2.5％安定化カルボポールR940含有ゲル 30 ・水 100 実施例６、７、または８に基づいており、微粉末化前
にシトシテロールをレシチンとともに塩化メチレンに拡
散する。
得られたリポソーム懸濁液は遮光および遮熱保存す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 9/127 ＡＧＡ Ａ６１Ｋ 9/127 ＡＧＡＴ 31/19 ＡＢＥ 31/19 ＡＢＥ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 31/12 A61K 31/19 A61K 9/127 A61K 7/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ) (54)【発明の名称】 ヒドロキノンとコウジ酸とを内包したリポソームと、薬学的組成物、特に皮膚明色化活性と抗炎 症活性とを有する皮膚科学的組成物、またはコウジ酸とヒドロキノンとを内包したリポソームを 含有する化粧用組成物とからなることを特徴とする薬学的組成物または化粧用組成物の調製に用 いる活性素組成物

Claims (17)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ヒドロキノン及びコウジ酸もしくはその誘
    導体の少なくとも一の物質を少なくとも部分的に内包す
    る水和性脂質ラメラ層またはリポソーム。
  2. 【請求項２】前記コウジ酸の誘導体が、塩もしくはエス
    テルである請求項１に記載の水和性脂質ラメラ層または
    リポソーム。
  3. 【請求項３】ヒドロキノン及びコウジ酸もしくはその誘
    導体の双方の物質を少なくとも部分的に内包する請求項
    １または２に記載の水和性脂質ラメラ層またはリポソー
    ム。
  4. 【請求項４】請求項１から３のいずれか一項に記載の水
    和性脂質ラメラ層またはリポソームを活性成分として含
    有する抗炎症活性組成物。
  5. 【請求項５】コウジ酸もしくはその誘導体が組成物全重
    量に対して0.5から４重量％を占め、ヒドロキノンが組
    成物全重量に対して0.5から６重量％を占める請求項４
    に記載の組成物。
  6. 【請求項６】コウジ酸もしくはその誘導体が組成物全重
    量に対して0.5から２重量％を占め、ヒドロキノンが組
    成物全重量に対して0.5から４重量％を占める請求項５
    に記載の組成物。
  7. 【請求項７】コウジ酸もしくはその誘導体が組成物全重
    量に対して１重量％を占め、ヒドロキノンが組成物全重
    量に対して２重量％を占める請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】皮膚に局所的に使用するための皮膚科用組
    成物である請求項４から７のいずれか一項に記載の組成
    物。
  9. 【請求項９】請求項１から３のいずれか一項に記載の水
    和性脂質ラメラ層またはリポソームを活性成分として含
    有する皮膚明色化組成物。
  10. 【請求項１０】コウジ酸もしくはその誘導体が組成物全
    重量に対して0.5から４重量％を占め、ヒドロキノン
    が、組成物全重量に対して0.5から６重量％を占める請
    求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】コウジ酸もしくはその誘導体が組成物全
    重量に対して0.5から２重量％を占め、ヒドロキノンが
    組成物全重量に対して0.5から４重量％を占める請求項1
    0に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】コウジ酸もしくはその誘導体が組成物全
    重量に対して１重量％を占め、ヒドロキノンが組成物全
    重量に対して２重量％を占める請求項11に記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】前記組成物が皮膚に局所的に使用するた
    めの皮膚科用組成物である請求項９から12のいずれか一
    項に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】請求項１から３のいずれか一項に記載の
    水和性脂質ラメラ層またはリポソームを活性成分として
    含有する化粧品組成物。
  15. 【請求項１５】ヒドロキノンが組成物全重量に対して0.
    5から６重量％を占め、コウジ酸もしくはその誘導体が
    組成物全重量に対して0.5から４重量％を占める請求項1
    4に記載の化粧品組成物。
  16. 【請求項１６】ヒドロキノンが組成物全重量に対して0.
    5から４重量％を占め、コウジ酸もしくはその誘導体が
    組成物全重量に対して0.5から２重量％を占める請求項1
    5に記載の化粧品組成物。
  17. 【請求項１７】ヒドロキノンが組成物全重量に対して２
    重量％を占め、コウジ酸もしくはその誘導体が組成物全
    重量に対して１重量％を占める請求項16に記載の化粧品
    組成物。
JP63505077A 1987-06-12 1988-06-10 ヒドロキノンとコウジ酸とを内包したリポソームと、薬学的組成物、特に皮膚明色化活性と抗炎症活性とを有する皮膚科学的組成物、またはコウジ酸とヒドロキノンとを内包したリポソームを含有する化粧用組成物とからなることを特徴とする薬学的組成物または化粧用組成物の調製に用いる活性素組成物 Expired - Lifetime JP2845466B2 (ja)

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