JPH03501842A - ヒドロキノンとコウジ酸とを内包したリポソームと、薬学的組成物、特に皮膚明色化活性と抗炎症活性とを有する皮膚科学的組成物、またはコウジ酸とヒドロキノンとを内包したリポソームを含有する化粧用組成物とからなることを特徴とする薬学的組成物または化粧用組成物の調製に用いる活性素組成物 - Google Patents
ヒドロキノンとコウジ酸とを内包したリポソームと、薬学的組成物、特に皮膚明色化活性と抗炎症活性とを有する皮膚科学的組成物、またはコウジ酸とヒドロキノンとを内包したリポソームを含有する化粧用組成物とからなることを特徴とする薬学的組成物または化粧用組成物の調製に用いる活性素組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ヒドロキノンとコウジ酸とを内包したリポソームと、薬学的組成物、特に皮膚明
色化活性と抗炎症活性とを有する皮膚科学的組成物、またはコウジ酸とヒドロキ
ノンとを内包したリポソームを含有する化粧用組成物とからなることを特徴とす
る薬学。
的組成物または化粧用組成物の調製に用いる活性素組成物技術分野
本発明は、ヒドロキノンとコウジ酸とを内包したリポソームと、薬学的組成物、
特に皮膚明色化活性(skin −1ightningactivity)およ
び抗炎症活性(anti−inflammatoryactivity)を有す
る皮膚化学的組成物、またはコウジ酸とヒドロキノンとを内包したリポソームを
含有する化粧用組成物とからなる薬学的組成物または化粧用組成物の調製に用い
る活性素(active principles)組成物に関するものである。
背景技術
実際に、皮膚明色活性を備えた組成物は、ビタミンA酸またはトレチノインと、
ヒドロキノンと、デキサメタソンからなるステロイドとを組み合わせたもので、
クリグマントリオ(kligman trio) と呼ばれている。しかし、こ
のような組成物の実際の利用は、ビタミンA酸よる刺激性のために制限されてい
る。すなわちビタミンA酸については、その刺激性を有する性質がよく知られて
おり、ビタミンA過多症による好ましくない効果が生ずるからである(皮膚科学
研究ジャーナル1979年第73巻5号第1部354〜358ページ、特に35
7ページの終わりから2番目の節を参照)。
さらに、薬学的または化粧用組成物において、種々の活性素を水和性脂質ラメラ
層またはリポーム内に取り込ませて利用することもに公知事実である(フランス
特許A−2540381)。
全く驚異的な、予期せぬことであったが、コウジ酸またはその誘導体、特にその
塩類またはそのエステルと、ヒドロキノンとを組み合わせたもので、かつ少なく
ともその一部が水利性脂質ラメラ層またはリポーム内に取り込まれたものは、薬
学的組成物、特に皮膚明色化活性および抗炎症活性を有する皮膚科学的組成物、
または特に有益な化粧用組成物の調製を可能とするものであることがわかった。
このような活性は疑いもなく相乗効果によるものである。
このような相乗効果は、特に異なった方法によっても得ることができ、たとえば
コウジ酸又はその誘導体、特にその塩類またはそのエステルと、ヒドロキノンと
を組み合わせて水和性脂質ラメラ層またはリポーム内に取り込ませた場合である
。
よって、本発明の目的は、新規な技術的課題を解決することであり、この新規な
技術的課題とは新規な処方からなり、ヒドロキノンを含有し、薬学的組成物、特
に皮膚明色化活性および抗炎症活性を有する皮膚科学的組成物、または効力を高
めた化粧用組成物の調製を可能とすることである。
発 明 の 開 示
本発明は、産業的規模で容易に実施できる特に単純な方法によって、この新規な
技術的課題の満足すべき解決策を提供するものである。
よって、第一に、本発明はコウジ酸またはその誘導体、特にその塩類またはその
エステルと、ヒドロキノンとを含む薬学的または化粧用組成物に用いる活性素の
組成に関するもので、コウジ酸またはその誘導体、特にその塩類またはそのエス
テルと、ヒドロキノンとの少なくとも一部を水利性脂質ラメラ層またはリポーム
内に取り込ませたものである。
第2に、本発明は薬学的組成物、特に皮膚明色化活性および抗炎症活性を有する
皮膚科学的組成物、または化粧用組成物に関するもので、ヒドロキノンとコウジ
酸またはその誘導体、特にその塩類またはそのエステルとの少なくとも一部を、
少なくとも部分的に水和性脂質ラメラ層またはリポーム内に取り込ませた状態に
したものである。
好ましくは、ヒドロキノンと、コウジ酸またはその誘導体、特にその塩類または
そのエステルとの少なくとも一部を水和性脂質ラメラ層またはリボーム内に取り
込ませる。
コウジ酸またはその誘導体、特にその塩類またはそのエステルは、前記組成物の
全重量に対して、好ましくは、0.5ないし4重量%、より好ましくは0.5な
いし2重量%、もつとも好ましくは約1重量%に相当する。
本発明の別の特徴によれば、ヒドロキノンは前記組成物の全重量に対して、好ま
しくは0.5ないし0.6重量%、より好ましくは0. 5ないし4重量%、も
っとも好ましくは約2重量%に相当する。
さらに、本発明は上述の組成物の調製における工程に関するもので、この組成物
においてヒドロキノンはコウジ酸またはその誘導体、特にその塩類またはそのエ
ステルと混合されており、その組成物は少なくとも部分的に水和性脂質ラメラ層
またはリボーム内に取り込まれる。
本発明の詳細な説明および特許請求の範囲において、′脂質ラメラ相(lipi
dic lamellar phase)″という表現における”脂質(lip
idic)″という用語は、いわゆる脂肪炭素鎖を持つすべての物質を示してお
り、一般的には炭素数が5つ以上のものをいう。
本発明においては、両親媒性脂質をもちいた。すなわち、両親媒性脂質とは、イ
オン性または非イオン性ともほとんど変わらない親水性グループと、脂肪親和性
グループとを持つ複数の分子からなる脂質を示し、水相存在下で水利性脂質ラメ
ラ層またはリボームを形成することができるものである。
本発明のさらなる目的、特徴および利点はいくつかの実施例に関連した以下の詳
細な説明を一部すれば、明白となるだろう。
発明を実施するための最良の形態
本発明に基づ〈実施例1:ヒドロキサンとツウ。ジ酸とを内包したリポソームを
含有する活性素の組成物の調製(組成物11と呼ぶ)
・1gのコウジ酸と2gのヒドロキノンとを、2gの液状大豆レシチンを加えた
30m1の塩化メチルに溶解する。もし、脂肪観和性抗酸化剤の存在が好ましけ
れば、例えば6gのアルファートコフェノールを添加すればヨイ。
得られた溶液は、リポソーム懸濁液を得るために回転槽による公知蒸発プロセス
によって処理される。このプロセスでは、溶媒を蒸発させることによって、ロー
タリーエバポレーター(回転式蒸発装置)の円底フラスコに、脂肪層を蓄積させ
、そ。
の抜水または適当な水溶液を加える。
マタ、フランス特許A−2399242に記載されている、いわゆる逆層技術(
reversed phase technique)を用いてもよい。
しかし、得られた溶液はフランス特許A−2521565に記載されたような方
法で、65°Cにおいて微粉化したほうが好ましく、得られた微粉末は200m
1の水溶液(p)47.5)中に拡散させる。一般に、ここで用いられる水溶液
は0.8%NaC1,1,5%NaH,PO,を含むリン酸緩衝液で、抗酸化安
定剤として、例えばアスコルビン酸を添加したものである。
こうして、超音波処理または圧力下における均質化処理(ホモゲナイゼーション
)のどちらかの処理方法によって均質化後、前記リポソーム懸濁液を得ることが
できる。例えば、フランス特許A−2534487に記載された工程では、この
懸濁液のコウジ酸、ヒドロキノンおよびレシチンの濃度はそれぞれ1%、2%お
よび1%である。
例えば、超音波処理10分間で均質化した場合、リポソームの平均粒径は112
nmである。
言うまでもないことであるが、最初に加えるコウジ酸またはヒドロキノンの量を
変えてたり、または微粉末を拡散させる溶液の体積を増加させることによって、
種々の希釈液が調製されれる・このことは、種々の濃度の活性物質を調製する簡
易法を示している。
つづいて、この懸濁液にビニルポリマー、特にカーボボル8940 (Carb
opol”940 )という商標で市販サレテいルヨうなゲル化剤を1%加える
。
比較例2:ヒドロキシノンとコウジ酸とを含む活性素の組成物の調製
1gのコウジ酸を40°Cの蒸留水に、10分間攪拌させながら溶解させる。
分離操作において、o、sgのアスコルビン酸、0.4gの亜硫酸ナトリウムお
よび29gの95%エタノールからなる溶液に、ヒドロキノン2gを溶解する。
このヒドロキノンアルコール溶液と、コウジ酸溶液とを混合する。
この混合液にカルボキシビニルポリマーゲル(カーボボル1940)53.1g
を添加する。
従来の方法で、このゲルを調製するためには、5gのカーボボル8940を防腐
剤およびキレート剤の存在下、100gの水に拡散させる。そして膨潤後、トリ
エタノールアミンによってpH7,5に中和する。
このようにして、2重量%ヒドロキノンと1重量%コウジ酸とを含むゲル化組成
物(11)が得られる。
比較例3 (組成物A2):コウジ酸含有リポソーム組成物実施例1と同様の方
法において、1gのコウジ酸添加を行ない、またヒドロキノンを除いた。
比較例4 (組成物A3):ヒドロキノン含有組成物実施例1と同様の方法にお
いて、2gのヒドロキノン添加を行ない、またコウジ酸を除いた。
比較例5 (組成物A4):ヒドロキノン含有リポソーム組成物ヒドロキノンを
2%含有すること以外は、実施例2におけるゲルと同様に調製した比較用ゲル組
成物。
本発明に基づ〈実施例6:水相において、ヒドロキノンとコウジ酸とを含有した
リポソーム組成物の調製つぎのような組成を有する緩衝液:
、コウジ酸 1g
、ヒドロキノン 2g
、アスコルビン酸 0.5g
、亜硫酸ナトリウム 0.4g
、リン酸緩衝液 pH7,5(実施例2)44.1g
これらの成分を常温で攪拌溶解する。
2gの微粉化ハイドロジエネートレシチンを実施例1記載の方法によって上記溶
液に拡散させる。
この拡散は、コウジ酸とヒドロキノンとの一部が取り込まれたリポソームの溶液
を得るため、室温で15分間攪拌しながらおこなう。
この溶液を超音波装置を用いて、100W、10分間の条件でホモゲナイズする
。
最後に、実施例2に示した方法によって調製した50gのカールボボルR940
ゲルを添加する。
本発明に基づ〈実施例7
コウジ酸をリポソームに取り込ませるために実施例3の方法を用いた。
得られたリポソーム組成物に、2gヒドロキノン含有の水溶液(抗酸化剤、例え
ば0.05%アスコルビン酸を含むpH7,5の緩衝液)を加えて全体積を20
0m1にする。
もし、必要とあれば、実施例1記載の方法によって懸濁液をゲル化する。
本発明に基づ〈実施例8
コウジ酸をヒドロキノンに変え、また活性素の量は変えずに実施例7の方法を実
施した。
実施例9:薬学的または化粧用組成物を調製するための実施例ユないし5の組成
物の利用
・実施例2ないし5と比較した実施例1の組成物の、薬学的組成物、特に皮膚科
学的組成物、または化粧用組成物として用いた場合の活性について、生体内(i
n vivo)の系を用いて以下、実験した。
皮膚明白活性(skin−1i htnin activit )の表示本発明
に基づく組成物の皮膚明白活性は、色素沈着尾を持つヌードマウスを用いて研究
した。このヌードマウスは2回の連続交配の結果、C57系マウスの黒色のメス
とBL6−HRO系またはeb−HRO系マウスのオス(それぞれ、オレアンに
在るCNR8実験動物選択・飼育研究センター:C3EALがら入手可能)と交
配させて第一回目の交配をおこない、引き続いてこの交配で得られたオスをC5
7系マウスの黒色のメスと交配させて第2回目の交配を行なうことによって、リ
ッター内において90%の確率で得ることができた。
または、色素沈着尾と黒眼とを有するヌードマウス(Skh:HR−2、フィラ
デルフィアのテンプル大学保健科学部中央動物施設から入手可能)を利用しても
よい。
実験を行なうに当たって、実施例ユないし5において得られたゲル状の組成物を
週5日、6週間に渡って塗布することにした。
その後、組成物を塗布された表皮断片を生検法によって採取し、NaBrに2時
間置く。
表皮検体を2枚の石英スライドの間に置く。乾燥後、重量を測定する。 乾燥お
よび重量測定後、該表皮断片をトリプシンで37°C148時間消化処理する。
その後、遠心(3000rpm、 30分)し、濾過する。
これによって得られたメラニン色素残渣を蒸留水に懸濁する。
吸光度は従来の方法をもちいて400nmの波長によって測定した。
測定値は採取した表皮の重量100mg当たりに換算してめた。
0、D、T、は、未処理の対象群から得た平均値、0、D、に、は、ポジティブ
レファレンスとして「クリグマントリオ」処理群から得た平均値、
0、D、A、は、発明(11)または対象活性産物(AI、 A2. A3、A
4またはA5= 「クリグマントリオ」)処理群から得た平均値。クリグマント
リオに関する活性(%)は以下の式によって計算される。
活性= (0,D、T、−0,D、A、) / (0,D、T、−0,D、に、
) x 】o 。
実施何重ないし5において得られた値は、第1表に載せた。
(以下、空白)
表1
リポソーム H,Q、十に人 リポソーム リポソーム HQ クリグマントリ
オH,Q、+にノ3. に、^、 H,Q。
クリグマントリオ 29 13 4 +5 3100H,Q、、、ヒドロキノン
、K、A、−コウジ酸その結果、リポソーム状であっても、1%コウジ酸は何ら
活性をしめさない(A2)、2%ヒドロキシンゲル状であるにも係わらず、何ら
活性を示さない(A4) 、そして2%ヒドロキノンと1%コウジ酸とを内包し
たリポソームは予期しないにもかかわらず、実質的な活性を有し、この活性はク
リグマントリオの約3分の1に達することがわかった。
さらに、本発明の組成物は副作用を示さず、特に、クリグマントリオ(組み合わ
せ:O,OS%ビタミンA酸十抗炎症性ステロイドとしてのデキサメタソン+5
%ヒドロキノンに基づく)使用上の重要な使用制限要因であるビタミンA酸によ
る刺激性が認められない。
皮膚科学的、皮膚化粧学的組成物の種々の例を以下示す。
本発明に基づ〈実施例10:色素沈着による汚れを取り除く、シトステロール
0.2
、亜硫酸ナトリウム 0. 5
.2.5%安定化カルボボール3940含有ゲル、水 100
・実施例6.7、または8に基づいており、微粉末化前にシトステロールをレシ
チンとともに塩化メチレンに拡散する。
得られたリポソーム懸濁液は遮光および遮熱保存する。
蘭 犯 ill 審 磐 失
一一一一1^−―−11mPCT/y只88100295国際訓査報告
FR8800295
SA 22B82
Claims (5)
- (1)ヒドロキノンを含有し、かつコウジ酸またはその誘導体、特にその塩類ま たはエステルを含有し、少なくともヒドロキノンとコウジ酸またはその誘導体、 特にその塩類またはエステルとのうち、少なくとも一部の物質が、少なくとも部 分的に水和性脂質ラメラ層またはリボソーム状に形成されていることを特徴とす る藥学的組成物または化粧用組成物の調製のための活性素の組成物。
- (2)ヒドロキノンを含有し、かつコウジ酸またはその誘導体、特にその塩類ま たはエステルを含有し、少なくともヒドロキノンとコウジ酸またはその誘導体、 特にその塩類またはエステルのうちの少なくとも一部の物質が、少なくとも部分 的に水和性脂質ラメラ層またはリボソームに内包されたことを特徴とする薬学的 組成物、特に皮膚明白化活性または抗炎症活性を有する皮膚科学的組成物、また は化粧用組成物。
- (3)請求項(2)記載の組成物において、ヒドロキノンと、コウジ酸またはそ の誘導体、特にその塩類またはエステルとの少なくとも一部が水和性脂質ラメラ 層またはリボソームに内包されたことを特徴とする組成物。
- (4)請求項(2)または(3)記載の薬学的組成物において、該組成物全重量 に対して、コウジ酸またはその誘導体、特にその塩類またはエステルが0.5な いし4重量%、好ましくは0.5ないし2重量%、より好ましくは約1重量%含 まれることを特徴とする組成物。
- (5)請求項(2)ないし(4)記載の組成物において、該組成物全重量に対し て、ヒドロキノンが0.5ないし6重量%、好ましくは0.5ないし4重量%、 より好ましくは約2重量%含まれることを特徴とする組成物。
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