JP2822509B2 - 含ハロゲン樹脂組成物 - Google Patents
含ハロゲン樹脂組成物Info
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- JP2822509B2 JP2822509B2 JP30985989A JP30985989A JP2822509B2 JP 2822509 B2 JP2822509 B2 JP 2822509B2 JP 30985989 A JP30985989 A JP 30985989A JP 30985989 A JP30985989 A JP 30985989A JP 2822509 B2 JP2822509 B2 JP 2822509B2
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- Japan
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- halogen
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、熱安定性の良い含ハロゲン樹脂組成物に関
する。
する。
＜従来の技術及び問題点＞ 塩化ビニル樹脂の様な含ハロゲン樹脂は物性、加工
性、コスト等が優れるため建材、電線被覆材料、日用
品、玩具等あらゆる分野で汎用されている。しかし、含
ハロゲン樹脂は太陽光その他の光線や熱により劣化が容
易に起こるため安定剤の使用が必須である。従来は毒性
のある鉛系、カドミウム系あるいは比較的高価な錫系安
定剤等が性能の良さから使用されて来たが、近年になっ
て無毒または低毒性安定剤例えばカルシウム／亜鉛系、
バリウム／亜鉛系安定剤等の使用が増加傾向にある。無
毒または低毒性安定剤に関する文献は数多くあるがその
一つにピロリドンカルボン酸亜鉛塩が有効であるとの報
告（特公昭46−13633号）がある。しかしこの報告には
ピロリドンカルボン酸亜鉛塩の結晶水に関する記述がな
かった。
性、コスト等が優れるため建材、電線被覆材料、日用
品、玩具等あらゆる分野で汎用されている。しかし、含
ハロゲン樹脂は太陽光その他の光線や熱により劣化が容
易に起こるため安定剤の使用が必須である。従来は毒性
のある鉛系、カドミウム系あるいは比較的高価な錫系安
定剤等が性能の良さから使用されて来たが、近年になっ
て無毒または低毒性安定剤例えばカルシウム／亜鉛系、
バリウム／亜鉛系安定剤等の使用が増加傾向にある。無
毒または低毒性安定剤に関する文献は数多くあるがその
一つにピロリドンカルボン酸亜鉛塩が有効であるとの報
告（特公昭46−13633号）がある。しかしこの報告には
ピロリドンカルボン酸亜鉛塩の結晶水に関する記述がな
かった。
また他のピロリドンカルボン酸亜鉛塩関連文献ではＬ
−またはDL−ピロリドンカルボン酸亜鉛塩無結晶水の防
カビ剤としての効用（Trav.Soc.Pharm.Montpeller1978.
38（２）,135−46）やピロリドンカルボン酸亜鉛塩２水
塩の熱硬化性樹脂への応用（J.Appl.Polym.Scy.1981,26
（11）,3609−22）Ｌ−ピロリドンカルボン酸亜鉛塩２
水塩の合成法（Bull.Chem.Soc.Japan.39（９）.1999−2
000（1966））等がありこれらのポリドンカルボン酸亜
鉛塩はいずれも公知である。
−またはDL−ピロリドンカルボン酸亜鉛塩無結晶水の防
カビ剤としての効用（Trav.Soc.Pharm.Montpeller1978.
38（２）,135−46）やピロリドンカルボン酸亜鉛塩２水
塩の熱硬化性樹脂への応用（J.Appl.Polym.Scy.1981,26
（11）,3609−22）Ｌ−ピロリドンカルボン酸亜鉛塩２
水塩の合成法（Bull.Chem.Soc.Japan.39（９）.1999−2
000（1966））等がありこれらのポリドンカルボン酸亜
鉛塩はいずれも公知である。
前記の特公昭46−13633号ではピロリドンカルボン酸
亜鉛塩８水塩をも含め単にピロリドンカルボン酸亜鉛塩
と呼称していた。このため、ピロリドンカルボン酸亜鉛
塩の製造直後は粉末状の形態であっても貯蔵時に自重に
より固化しやすく強固な塊となるブロッキングが起こる
ため使用に際しては再粉砕等の工程が必須であった。
亜鉛塩８水塩をも含め単にピロリドンカルボン酸亜鉛塩
と呼称していた。このため、ピロリドンカルボン酸亜鉛
塩の製造直後は粉末状の形態であっても貯蔵時に自重に
より固化しやすく強固な塊となるブロッキングが起こる
ため使用に際しては再粉砕等の工程が必須であった。
また、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩等の無毒または低
毒系安定剤を配合した塩化ビニル樹脂等の含ハロゲン樹
脂組成物の熱安定性が必ずしも満足されるものでなかっ
た。
毒系安定剤を配合した塩化ビニル樹脂等の含ハロゲン樹
脂組成物の熱安定性が必ずしも満足されるものでなかっ
た。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明の課題は、貯蔵時に前述の様なブロッキングを
起こさないピロリドンカルボン酸亜鉛塩を開発すること
及び、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩と最適な安定化助剤
とを併用配合した熱安定性の良い含ハロゲン樹脂組成物
を開発することである。
起こさないピロリドンカルボン酸亜鉛塩を開発すること
及び、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩と最適な安定化助剤
とを併用配合した熱安定性の良い含ハロゲン樹脂組成物
を開発することである。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者は前述の課題を達成するため鋭意研究を重
ね、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩の結晶水の多少でブロ
ッキング現象に差があることに着目し、さらに検討した
ところ２水塩以下の場合はブロッキングを起こないこと
及び、該ピロリドンカルボン酸亜鉛塩に多価アルコール
系安定化助剤を併用し、これを含ハロゲン樹脂に配合す
ると、該樹脂の熱安定性が著しく向上することを見い出
し本発明を完成させた。すなわち本発明は 一般式（１）で示したDL−ピロリドンカルボン酸亜
鉛塩。
ね、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩の結晶水の多少でブロ
ッキング現象に差があることに着目し、さらに検討した
ところ２水塩以下の場合はブロッキングを起こないこと
及び、該ピロリドンカルボン酸亜鉛塩に多価アルコール
系安定化助剤を併用し、これを含ハロゲン樹脂に配合す
ると、該樹脂の熱安定性が著しく向上することを見い出
し本発明を完成させた。すなわち本発明は 一般式（１）で示したDL−ピロリドンカルボン酸亜
鉛塩。
（但し０＜ｎ≦２） 含ハロゲン樹脂100重量部に一般式（２）で （但し０≦ｎ≦２） 示したＬ−またはDL−ピロリドンカルボン酸亜鉛塩を0.
1〜５重量部と多価アルコール系安定化助剤0.1〜５重量
部を配合してなる含ハロゲン樹脂組成物である。
1〜５重量部と多価アルコール系安定化助剤0.1〜５重量
部を配合してなる含ハロゲン樹脂組成物である。
本発明に使用される含ハロゲン樹脂は塩化ビニル、塩
化ビニリデン等のホモポリマー、または塩素化ポリエチ
レン、塩素化ポリ塩化ビニルあるいは、塩化ビニル、塩
化ビニリデン等のうち少なくとも一種以上とエチレン、
プロピレン、酢酸ビニル、アクリ酸エチル、アクリル酸
メチル等のうち少なくとも１種以上とのコポリマー、ま
たは、これらポリマーのグラフト化ポリマー等の単独あ
るいは二種以上を混合したポリマーである。また含ハロ
ゲン樹脂の重合度、粒系の大小については通常市販され
ている樹脂程度で良い。
化ビニリデン等のホモポリマー、または塩素化ポリエチ
レン、塩素化ポリ塩化ビニルあるいは、塩化ビニル、塩
化ビニリデン等のうち少なくとも一種以上とエチレン、
プロピレン、酢酸ビニル、アクリ酸エチル、アクリル酸
メチル等のうち少なくとも１種以上とのコポリマー、ま
たは、これらポリマーのグラフト化ポリマー等の単独あ
るいは二種以上を混合したポリマーである。また含ハロ
ゲン樹脂の重合度、粒系の大小については通常市販され
ている樹脂程度で良い。
本発明に使用される２水塩以下のピロリドンカルボン
酸亜鉛塩は光学異性体、ラセミ体いずれでも良い。具体
的には２水塩以下のＬ−又はDL−ピロリドンカルボン酸
亜鉛塩であり、結晶水を持たない該化合物であっても本
発明の目的のためには何ら差し支えない。該化合物の粒
径についても特に制約がないものの取扱い易さから0.1
〜20μｍ程度で良い。配合量は含ハロゲン樹脂100重量
部に対し0.1重量部以下では熱安定化効果が小さく、５
重量部以上では該樹脂との相溶性が若干低下するため、
好ましくは0.2〜４重量部である。
酸亜鉛塩は光学異性体、ラセミ体いずれでも良い。具体
的には２水塩以下のＬ−又はDL−ピロリドンカルボン酸
亜鉛塩であり、結晶水を持たない該化合物であっても本
発明の目的のためには何ら差し支えない。該化合物の粒
径についても特に制約がないものの取扱い易さから0.1
〜20μｍ程度で良い。配合量は含ハロゲン樹脂100重量
部に対し0.1重量部以下では熱安定化効果が小さく、５
重量部以上では該樹脂との相溶性が若干低下するため、
好ましくは0.2〜４重量部である。
本発明に使用される多価アルコール系安定化助剤は、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリ
ペンタエリスリトール等を少なくとも一種含む多価アル
コール、または該多価アルコールと酢酸、プロピオン酸
等の一価のカルボン酸やアジピン酸、グルタミン酸等の
二価のカルボン酸との部分エステルであってその分子中
に一個以上の水酸基を持つ化合物であれば良い。この場
合の多価アルコール系安定化助剤は多価アルコールまた
は多価アルコールと有機酸との部分エステルを各々単独
かまたはこれらの混合物であっても良い。配合量は含ハ
ロゲン樹脂100重量部に対し0.1〜５重量部であり、0.1
重量部以下では熱安定化効果が小さく、５重量部以上で
は該樹脂組成物の透明性が若干低下するため、好ましく
は含ハロゲン樹脂との相溶性の良い、ジペンタエリスリ
トールとアジピン酸との部分エステルと多価アルコール
との混合物であって該混合物中の多価アルコールの含有
率が10〜80重量％である混合物（例えば味の素（株）製
プレンライザ−ST−210）を0.1〜４重量部である。
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリ
ペンタエリスリトール等を少なくとも一種含む多価アル
コール、または該多価アルコールと酢酸、プロピオン酸
等の一価のカルボン酸やアジピン酸、グルタミン酸等の
二価のカルボン酸との部分エステルであってその分子中
に一個以上の水酸基を持つ化合物であれば良い。この場
合の多価アルコール系安定化助剤は多価アルコールまた
は多価アルコールと有機酸との部分エステルを各々単独
かまたはこれらの混合物であっても良い。配合量は含ハ
ロゲン樹脂100重量部に対し0.1〜５重量部であり、0.1
重量部以下では熱安定化効果が小さく、５重量部以上で
は該樹脂組成物の透明性が若干低下するため、好ましく
は含ハロゲン樹脂との相溶性の良い、ジペンタエリスリ
トールとアジピン酸との部分エステルと多価アルコール
との混合物であって該混合物中の多価アルコールの含有
率が10〜80重量％である混合物（例えば味の素（株）製
プレンライザ−ST−210）を0.1〜４重量部である。
本発明に使用される含ハロゲン樹脂組成物は、使用目
的により可塑剤例えばジオクチルフタレート、ジイソデ
シルフタレート等のフタル酸エステル、トリクレジルホ
スフェート等のりん酸エステル、ジオクチルアジペー
ト、ジオクチルセバケート等の脂肪酸エステル、アジピ
ン酸ポリエステルフタル酸ポリエステル等のポリエステ
ル系可塑剤の中から１種以上を含ハロゲン樹脂100重量
部に対し０〜120重量部を配合し、またその一部をエポ
キシ化大豆油、塩素化脂肪酸エステル、塩素化パラフィ
ン等で置き換えても構わない。
的により可塑剤例えばジオクチルフタレート、ジイソデ
シルフタレート等のフタル酸エステル、トリクレジルホ
スフェート等のりん酸エステル、ジオクチルアジペー
ト、ジオクチルセバケート等の脂肪酸エステル、アジピ
ン酸ポリエステルフタル酸ポリエステル等のポリエステ
ル系可塑剤の中から１種以上を含ハロゲン樹脂100重量
部に対し０〜120重量部を配合し、またその一部をエポ
キシ化大豆油、塩素化脂肪酸エステル、塩素化パラフィ
ン等で置き換えても構わない。
本発明の含ハロゲン樹脂組成物は、必要に応じ前記以
外に他の安定剤、難燃剤、坑酸化剤、滑剤、無機充填
剤、着色剤等を配合しても構わない。
外に他の安定剤、難燃剤、坑酸化剤、滑剤、無機充填
剤、着色剤等を配合しても構わない。
＜作用＞ 本発明の２水塩以下のピロリドンカルボン酸亜鉛塩は
貯蔵時にブロッキングを起こさない。そして含ハロゲン
樹脂組成物の熱安定性を向上させる。その効果はステア
リン酸亜鉛より優れ、また多価アルコール系安定化助剤
との併用でさらに助長される。
貯蔵時にブロッキングを起こさない。そして含ハロゲン
樹脂組成物の熱安定性を向上させる。その効果はステア
リン酸亜鉛より優れ、また多価アルコール系安定化助剤
との併用でさらに助長される。
以下、実施例及び比較例により本発明を更に詳しく説
明する。これらの実施例は本発明を限定するものではな
い。
明する。これらの実施例は本発明を限定するものではな
い。
＜実施例１＞ DL−ポリドンカルボン酸亜鉛塩 ２水塩の製造 温度計、冷却器、撹拌機を装着した500ml四ツ口フラ
スコに128gのDL−ピロリドンカルボン酸と200gの水を採
り90〜95℃に加熱しDL−ピロリドンカルボン酸を溶解さ
せた。次に40.7gの酸化亜鉛を加え、90〜95℃で２時間
撹拌を続けた。更に撹拌しながらゆっくり冷却し室温下
５時間撹拌を続けた。析出した結晶を別し、60〜65℃
の乾燥機中で５時間乾燥後乳鉢で粉砕し35メッシュの篩
を通過させ158.2gの粉末を得た。また液は濃縮後冷却
晶析させ前記と同様に過乾燥粉砕篩分して12.1gの粉
末を得た。得られた粉末をカールフィッシャー水分計
（京都電子工業（株）製MKA−３）による水分分析では
計算値10.1％に対し実測値10.1％であった。
スコに128gのDL−ピロリドンカルボン酸と200gの水を採
り90〜95℃に加熱しDL−ピロリドンカルボン酸を溶解さ
せた。次に40.7gの酸化亜鉛を加え、90〜95℃で２時間
撹拌を続けた。更に撹拌しながらゆっくり冷却し室温下
５時間撹拌を続けた。析出した結晶を別し、60〜65℃
の乾燥機中で５時間乾燥後乳鉢で粉砕し35メッシュの篩
を通過させ158.2gの粉末を得た。また液は濃縮後冷却
晶析させ前記と同様に過乾燥粉砕篩分して12.1gの粉
末を得た。得られた粉末をカールフィッシャー水分計
（京都電子工業（株）製MKA−３）による水分分析では
計算値10.1％に対し実測値10.1％であった。
次に得られた化合物の性能試験とその結果を示した。
重量変化とブロッキング性試験 DL−ピロリドンカルボン酸悪鉛塩２水塩の粉末50gづ
つ２個のシャーレに採り、一方を実験室に開放系で1Kg
の分銅による加圧状態を室温下２ケ月続けたが重量変化
とブロッキングは起こらなかった。
つ２個のシャーレに採り、一方を実験室に開放系で1Kg
の分銅による加圧状態を室温下２ケ月続けたが重量変化
とブロッキングは起こらなかった。
また、他方を底部に塩化アンモニウム飽和水溶液を入
れたデシケータ（相対湿度85％）中で1Kgの分銅による
加圧状態を室温下２ケ月続けたが重量変化とブロッキン
グは起こらなかった。
れたデシケータ（相対湿度85％）中で1Kgの分銅による
加圧状態を室温下２ケ月続けたが重量変化とブロッキン
グは起こらなかった。
＜実施例２＞ 熱安定性試験 表−１の配合No1の配合物を６インチオープンロール
（東洋精機（株）製）にて160℃、10分間、前ロール11r
pm後ろロール13.5rpmの回転数でロール混練し厚さ1.5mm
のシートを作製した。
（東洋精機（株）製）にて160℃、10分間、前ロール11r
pm後ろロール13.5rpmの回転数でロール混練し厚さ1.5mm
のシートを作製した。
次にこのシートを一辺が5cm程度の大きさに裁断した
ものを試験片としガラス板上に置き、180℃に調節した
ギヤー式老化試験機（東洋精機（株）製）内に入れ10分
毎にガラス板を取り出した。試験片の着色度から熱安定
性の良否を判定した。
ものを試験片としガラス板上に置き、180℃に調節した
ギヤー式老化試験機（東洋精機（株）製）内に入れ10分
毎にガラス板を取り出した。試験片の着色度から熱安定
性の良否を判定した。
得られた試験結果を表−１に示した。
＜比較例１＞ DL−ピロリドンカルボン酸亜鉛塩８水塩の製造 実施例１と同様な操作を行い、別後の乾燥温度だけ
を45℃に変えて行ったところ最終的に221.8gの粉末を得
た。水分測定では計算値30.9％のところ実測値30.9％で
あった。
を45℃に変えて行ったところ最終的に221.8gの粉末を得
た。水分測定では計算値30.9％のところ実測値30.9％で
あった。
重量変化とブロッキング試験 実施例１と同様な操作をDL−ピロリドンカルボン酸亜
鉛塩８水塩を用いて行い、実験室開放系では1Kgの分銅
による加圧部分が固化するブロッキングが見られた。ま
た固化部分の水分測定では24.5％であり結晶水に換算す
ると5.8水塩に相当した。
鉛塩８水塩を用いて行い、実験室開放系では1Kgの分銅
による加圧部分が固化するブロッキングが見られた。ま
た固化部分の水分測定では24.5％であり結晶水に換算す
ると5.8水塩に相当した。
デシケータ中では水分が30.7％でほとんど変化しなか
ったが1Kgの分銅による加圧部分がやはり固化するブロ
ッキングが見られた。
ったが1Kgの分銅による加圧部分がやはり固化するブロ
ッキングが見られた。
＜比較例２＞ 熱安定性試験 表−１の配合No2、３及び４の配合物を実施例１と同
様な操作を行った。
様な操作を行った。
得られた結果を表−１に示した。
＜実施例３＞ 熱安定性試験 表−２の実施例３の配合物を実施例２の方法の試験片
の厚さを0.5から1.5mmとギヤー式老化試験機の温度を18
0℃から160℃に変えた以外は実施例２と同様な操作を行
った。
の厚さを0.5から1.5mmとギヤー式老化試験機の温度を18
0℃から160℃に変えた以外は実施例２と同様な操作を行
った。
得られた結果を表−２に示した。
＜比較例３＞ 熱安定性試験 表−２の比較例３の配合物を実施例３と同様な操作を
行った。
行った。
得られた結果を表−２に示した。
＜発明の効果＞ 以上示したように、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩の結
晶水を２以下にすることにより貯蔵時のブロッキング現
象を防ぐことができた。また含ハロゲン樹脂組成物の熱
安定性向上のため２水塩化下のピロリドンカルボン酸亜
鉛塩とプレンライザーST−210等の多価アルコール系安
定化助剤を配合することで、表−１のより厳しい条件下
及び表−２の比較的おだやかな条件下に於いても熱安定
性が飛躍的に改良されたことにより建材、電線被覆材
料、日用品、玩具等多方面に熱安定性良好な含ハロゲン
樹脂組成物として汎用できる。
晶水を２以下にすることにより貯蔵時のブロッキング現
象を防ぐことができた。また含ハロゲン樹脂組成物の熱
安定性向上のため２水塩化下のピロリドンカルボン酸亜
鉛塩とプレンライザーST−210等の多価アルコール系安
定化助剤を配合することで、表−１のより厳しい条件下
及び表−２の比較的おだやかな条件下に於いても熱安定
性が飛躍的に改良されたことにより建材、電線被覆材
料、日用品、玩具等多方面に熱安定性良好な含ハロゲン
樹脂組成物として汎用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 27/00 C08K 5/3415 C07D 207/00 - 207/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】含ハロゲン樹脂100重量部に一般式（１）
で （但し０≦ｎ≦２） 示したＬ−及び／またはDL−ピロリドンカルボン酸亜鉛
塩0.1〜５重量部及び多価アルコール系安定化助剤0.1〜
５重量部を配合してなる含ハロゲン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30985989A JP2822509B2 (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | 含ハロゲン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30985989A JP2822509B2 (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | 含ハロゲン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03168240A JPH03168240A (ja) | 1991-07-22 |
| JP2822509B2 true JP2822509B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=17998156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30985989A Expired - Lifetime JP2822509B2 (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | 含ハロゲン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822509B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140296442A1 (en) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | Parx Plastics Bv | Antibacterial polymers and method for obtaining the same |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU4341896A (en) * | 1994-12-22 | 1996-07-10 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Pyrrolidinone-containing compatibilisers |
| BRPI0405609A (pt) * | 2004-04-23 | 2005-12-20 | Ajinomoto Kk | Métodos de produção e de avaliação de um pirrolidonacarboxilato de zinco di-hidratado, pirrolidonacarboxilato de zinco di-hidratado, e, cosmético |
| DE112007001469T5 (de) | 2006-06-23 | 2009-06-04 | Ajinomoto Co., Inc. | Collagensynthese-Promotor, der Zink als aktiven Bestandteil enthält |
| WO2015040642A1 (en) * | 2013-09-19 | 2015-03-26 | B.B.S. S.P.A. | Process for the preparation of an antibacterial polymer material for food application |
| JP2021008408A (ja) * | 2017-10-05 | 2021-01-28 | 味の素株式会社 | 光学活性ピロリドンカルボン酸またはそのアルカリ金属塩の製造方法 |
-
1989
- 1989-11-29 JP JP30985989A patent/JP2822509B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140296442A1 (en) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | Parx Plastics Bv | Antibacterial polymers and method for obtaining the same |
| JP2016516856A (ja) * | 2013-03-28 | 2016-06-09 | ペーアーエルイクス プラスティクス ベーフェーＰＡＲＸ Ｐｌａｓｔｉｃｓ ＢＶ | 抗菌性ポリマーおよびそれを製造する方法 |
| US9527918B2 (en) * | 2013-03-28 | 2016-12-27 | Parx Plastics Bv | Antibacterial polymers and method for obtaining the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03168240A (ja) | 1991-07-22 |
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