JP2809681B2 - ポリオキシアルキレンポリアミン及びその製造方法 - Google Patents
ポリオキシアルキレンポリアミン及びその製造方法Info
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本発明は、分子末端に２級アミノ基を有するポリオキ
シアルキレンポリアミン及びその製造方法に関し、さら
に詳しくは、分子末端に２級アミノ基であるγ−アミノ
プロピルエーテル基を有するポリオキシアルキレンポリ
アミン、及び、分子末端がシアノエチル化されたポリオ
キシアルキレンポリオールを、１級アミン化合物、水
素、及び水素化−脱水素触媒の存在下に還元アミノ化す
ることを特徴とする分子末端に２級アミノ基であるγ−
アミノプロピルエーテル基を有するポリオキシアルキレ
ンポリアミンを製造する方法に関するものである。 末端にアミノ基を有するポリエーテルはポリイソシア
ナートとの重付加反応によりポリウレアを提供し、ポリ
ウレア系のRIM、エラストマー、軟質フォーム、硬質フ
ォーム等の原料として用いられる。また、エポキシ化合
物の開環重合の開始剤として用いられ、エポキシ樹脂硬
化剤、耐熱性、速硬化性の塗料等、プラスチック原料と
して有用な化合物である。
シアルキレンポリアミン及びその製造方法に関し、さら
に詳しくは、分子末端に２級アミノ基であるγ−アミノ
プロピルエーテル基を有するポリオキシアルキレンポリ
アミン、及び、分子末端がシアノエチル化されたポリオ
キシアルキレンポリオールを、１級アミン化合物、水
素、及び水素化−脱水素触媒の存在下に還元アミノ化す
ることを特徴とする分子末端に２級アミノ基であるγ−
アミノプロピルエーテル基を有するポリオキシアルキレ
ンポリアミンを製造する方法に関するものである。 末端にアミノ基を有するポリエーテルはポリイソシア
ナートとの重付加反応によりポリウレアを提供し、ポリ
ウレア系のRIM、エラストマー、軟質フォーム、硬質フ
ォーム等の原料として用いられる。また、エポキシ化合
物の開環重合の開始剤として用いられ、エポキシ樹脂硬
化剤、耐熱性、速硬化性の塗料等、プラスチック原料と
して有用な化合物である。
末端にアミノ基を有するポリオキシアルキレンポリア
ミンは、従来、多くの試みがなされ独自のものが提供さ
れている。ポリオキシアルキレンポリオールの末端水
酸基を水素化−脱水素触媒を用いて高温高圧下にアンモ
ニアと反応させて製造したもの（例えばベルギー特許67
7124号）、ポリオキシアルキレンポリオールの末端水
酸基を、ラネー金属触媒を用いて高温高圧下に１級アミ
ンと反応させて製造したもの（例えば特公昭45−7289
号）、ポリオキシアルキレンポリオールとアクリロニ
トリルを反応させ末端をシアノエチル化し、次いで接触
還元して製造したもの（例えば特公昭53−95906号）、
アミノ安息香酸エステルとポリオキシアルキレンポリ
オールとのエステル交換反応によって得られるポリエー
テルポリオールのアミノ安息香酸エステル誘導体（例え
ば特公昭60−38412号）、 パラニトロ安息香酸クロライドとポリオキシアルキ
レンポリオールを反応させ、次いでニトロ基を還元する
ことにより得られるポリオールのパラアミノ安息香酸エ
ステル（米国特許第4,328,322号）、イサト酸無水物
を水酸化ナトリウム等の強塩基の存在下にポリエーテル
ポリオールと反応させて得られるポリエーテルのアント
ラニルエステル（特開昭46−5245号）、ポリオキシア
ルキレンポリオールと過剰量のポリイソシアナートとを
反応させてイソシアナート末端基を有する化合物とし、
該イソシアナート化合物を、ヒドロキシルアミンとアル
デヒド、またはケトンとの反応により形成されたヒドロ
キシル基を有するケチミン、アルジミンまたはエナミン
と反応させ得られたポリケチミン、ポリアルジミンまた
はポリエナミンを加水分解して製造されたポリアミン
（特公昭57−57051号）、等が知られている。
ミンは、従来、多くの試みがなされ独自のものが提供さ
れている。ポリオキシアルキレンポリオールの末端水
酸基を水素化−脱水素触媒を用いて高温高圧下にアンモ
ニアと反応させて製造したもの（例えばベルギー特許67
7124号）、ポリオキシアルキレンポリオールの末端水
酸基を、ラネー金属触媒を用いて高温高圧下に１級アミ
ンと反応させて製造したもの（例えば特公昭45−7289
号）、ポリオキシアルキレンポリオールとアクリロニ
トリルを反応させ末端をシアノエチル化し、次いで接触
還元して製造したもの（例えば特公昭53−95906号）、
アミノ安息香酸エステルとポリオキシアルキレンポリ
オールとのエステル交換反応によって得られるポリエー
テルポリオールのアミノ安息香酸エステル誘導体（例え
ば特公昭60−38412号）、 パラニトロ安息香酸クロライドとポリオキシアルキ
レンポリオールを反応させ、次いでニトロ基を還元する
ことにより得られるポリオールのパラアミノ安息香酸エ
ステル（米国特許第4,328,322号）、イサト酸無水物
を水酸化ナトリウム等の強塩基の存在下にポリエーテル
ポリオールと反応させて得られるポリエーテルのアント
ラニルエステル（特開昭46−5245号）、ポリオキシア
ルキレンポリオールと過剰量のポリイソシアナートとを
反応させてイソシアナート末端基を有する化合物とし、
該イソシアナート化合物を、ヒドロキシルアミンとアル
デヒド、またはケトンとの反応により形成されたヒドロ
キシル基を有するケチミン、アルジミンまたはエナミン
と反応させ得られたポリケチミン、ポリアルジミンまた
はポリエナミンを加水分解して製造されたポリアミン
（特公昭57−57051号）、等が知られている。
従来知られている、末端にアミノ基を有するポリオキ
シアルキレンポリアミンは、末端アミノ基が脂肪族１級
アミノ基で構成されたもの（従来技術の、の項）、
末端アミノ基が芳香族アミノ基で構成されたもの（従来
技術の、、、の項）である。また、末端アミノ
基が脂肪族２級アミノ基で構成されるポリオキシアルキ
レンポリアミンは高温高圧下にて製造される。（従来技
術のの項） 本発明の目的は、分子末端に２級アミノ基であるγ−
アミノプロピルエーテル基を有するポリオキシアルキレ
ンポリアミン、及びその緩和な製造方法を提供すること
にある。
シアルキレンポリアミンは、末端アミノ基が脂肪族１級
アミノ基で構成されたもの（従来技術の、の項）、
末端アミノ基が芳香族アミノ基で構成されたもの（従来
技術の、、、の項）である。また、末端アミノ
基が脂肪族２級アミノ基で構成されるポリオキシアルキ
レンポリアミンは高温高圧下にて製造される。（従来技
術のの項） 本発明の目的は、分子末端に２級アミノ基であるγ−
アミノプロピルエーテル基を有するポリオキシアルキレ
ンポリアミン、及びその緩和な製造方法を提供すること
にある。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討し、
遂に本発明に至った。 即ち、本発明は、一般式（１） Ａ−（OCH2CH2CH2NHR）ｎ ・・・（１） （式中のｎは２〜８の整数、Ａはｎ価のポリオキシアル
キレンポリオールから水酸基を除くことにより得られる
ｎ価の基、ＲはC1〜C20の飽和炭化水素基、C3〜C20の不
飽和炭化水素基、C6〜C20の芳香族炭化水素基、またはC
7〜C20のアラルキル基を表す）で示されるポリオキシア
ルキレンポリアミンである。 本発明の他の発明は、一般式（２） Ａ−（OCH2CH2CN）ｎ ・・・（２） （式中のｎは２〜８の整数、Ａはｎ価のポリオキシアル
キレンポリオールから水酸基を除くことにより得られる
ｎ価の基を表す）で示される、ポリオキシアルキレンポ
リオールのシアノエチル化物を、一般式（３） RNH2 ・・・（３） （式中、ＲはC1〜C20の飽和炭化水素基、C3〜C20の不飽
和炭化水素基、C6〜C20の芳香族炭化水素基、またはC7
〜C20のアラルキル基を表す）で示される１級アミン化
合物、水素、及び水素化−脱水素触媒の存在下に還元ア
ミノ化することを特徴とする前記一般式（Ｉ）で示され
るポリオキシアルキレンポリアミンの製造方法である。 本発明で用いるポリオキシアルキレンポリオールのシ
アノエチル化物とは、ポリオキシアルキレンポリオール
の末端水酸基をアクリロニトリルと反応させてシアノエ
チル化したものである。 ここで、ポリオキシアルキレンポリオールとは、２〜
８官能で、平均分子量400以上のものが適当で、適当な
開始剤のもとに酸化アルキレンを、水酸化アルカリ金属
のような塩基性触媒を用いて開環重合することにより得
られる。 開始剤としては、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリプロピレングリコール、その他のポ
リプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、その他のポ
リエチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ペ
ンタエリスリトール、ソルビトール、シュークロース、
その他の多価アルコール、ビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＳ、レゾール、ノボラック、その他の多価フェノ
ール、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、そ
の他のアルカノールアミン等を例に挙げることができ
る。 また、酸化アルキレンとしては通常、酸化プロピレ
ン、酸化エチレン、酸化ブチレンが、単独で、あるいは
任意の組み合わせで使用される。 本発明で用いる１級アミン化合物としては、メチルア
ミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、ｔ−ブチ
ルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルア
ミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、
β−アミノプロピルメチルエーテル、β−アミノプロピ
ルエチルエーテル、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−ト
ルイジン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン、ナフチル
アミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン
等が例に挙げられる。 本発明で使用される１級アミン化合物の量は、用途に
応じて決められるが、通常、シアノ基に対して0.5〜50
当量、好ましくは、１〜10当量が使用される。 本発明で用いる水素量は、通常、シアノ基に対して0.
2〜50倍当量、好ましくは0.5〜10倍当量である。水素量
が少なすぎると反応が不十分であり、多すぎると圧力が
高くなり好ましくない。 本発明で用いる水素化−脱水素触媒としては、従来公
知の触媒を使用することができ、例えば、ニッケル、コ
バルト等をケイソウ土、アルミナ、シリカのような担体
に担持させた担持型触媒、ニッケル、コバルト系のラネ
ー型触媒、銅−クロム系触媒、銅−亜鉛系触媒等が、代
表的な例である。中でも、担持型触媒は特に好適な触媒
の一つである。 本発明において、触媒は、ポリオキシアルキレンポリ
オールのシアノエチル化物に対して、通常0.1〜20重量
％、好ましくは0.5〜10重量％が使用される。 本発明の還元アミノ化の反応条件は、特に限定される
ものではないが、一般には、反応温度30〜200℃、好ま
しくは50〜150℃、反応圧力１〜90kg/cm2G、好ましくは
10〜50kg/cm2G、反応時間１〜20時間、好ましくは５〜1
0時間で行う。反応系内に、溶媒を存在させてもよい
し、させなくてもよい。溶媒は、該反応条件下で不活性
なもの、例えば、メタノール、エタノール等の低級アル
コールや、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が例
示できる。また、反応系内にアンモニアを存在させても
よいし、させなくてもよい。反応終了後は、触媒濾別、
水洗、乾燥等の方法を適宜組み合わせることにより、目
的物である、分子末端に２級アミノ基であるγ−アミノ
プロピルエーテル基を有するポリオキシアルキレンポリ
アミンを得ることができる。
遂に本発明に至った。 即ち、本発明は、一般式（１） Ａ−（OCH2CH2CH2NHR）ｎ ・・・（１） （式中のｎは２〜８の整数、Ａはｎ価のポリオキシアル
キレンポリオールから水酸基を除くことにより得られる
ｎ価の基、ＲはC1〜C20の飽和炭化水素基、C3〜C20の不
飽和炭化水素基、C6〜C20の芳香族炭化水素基、またはC
7〜C20のアラルキル基を表す）で示されるポリオキシア
ルキレンポリアミンである。 本発明の他の発明は、一般式（２） Ａ−（OCH2CH2CN）ｎ ・・・（２） （式中のｎは２〜８の整数、Ａはｎ価のポリオキシアル
キレンポリオールから水酸基を除くことにより得られる
ｎ価の基を表す）で示される、ポリオキシアルキレンポ
リオールのシアノエチル化物を、一般式（３） RNH2 ・・・（３） （式中、ＲはC1〜C20の飽和炭化水素基、C3〜C20の不飽
和炭化水素基、C6〜C20の芳香族炭化水素基、またはC7
〜C20のアラルキル基を表す）で示される１級アミン化
合物、水素、及び水素化−脱水素触媒の存在下に還元ア
ミノ化することを特徴とする前記一般式（Ｉ）で示され
るポリオキシアルキレンポリアミンの製造方法である。 本発明で用いるポリオキシアルキレンポリオールのシ
アノエチル化物とは、ポリオキシアルキレンポリオール
の末端水酸基をアクリロニトリルと反応させてシアノエ
チル化したものである。 ここで、ポリオキシアルキレンポリオールとは、２〜
８官能で、平均分子量400以上のものが適当で、適当な
開始剤のもとに酸化アルキレンを、水酸化アルカリ金属
のような塩基性触媒を用いて開環重合することにより得
られる。 開始剤としては、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリプロピレングリコール、その他のポ
リプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、その他のポ
リエチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ペ
ンタエリスリトール、ソルビトール、シュークロース、
その他の多価アルコール、ビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＳ、レゾール、ノボラック、その他の多価フェノ
ール、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、そ
の他のアルカノールアミン等を例に挙げることができ
る。 また、酸化アルキレンとしては通常、酸化プロピレ
ン、酸化エチレン、酸化ブチレンが、単独で、あるいは
任意の組み合わせで使用される。 本発明で用いる１級アミン化合物としては、メチルア
ミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、ｔ−ブチ
ルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルア
ミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、
β−アミノプロピルメチルエーテル、β−アミノプロピ
ルエチルエーテル、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−ト
ルイジン、ｐ−トルイジン、ベンジルアミン、ナフチル
アミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン
等が例に挙げられる。 本発明で使用される１級アミン化合物の量は、用途に
応じて決められるが、通常、シアノ基に対して0.5〜50
当量、好ましくは、１〜10当量が使用される。 本発明で用いる水素量は、通常、シアノ基に対して0.
2〜50倍当量、好ましくは0.5〜10倍当量である。水素量
が少なすぎると反応が不十分であり、多すぎると圧力が
高くなり好ましくない。 本発明で用いる水素化−脱水素触媒としては、従来公
知の触媒を使用することができ、例えば、ニッケル、コ
バルト等をケイソウ土、アルミナ、シリカのような担体
に担持させた担持型触媒、ニッケル、コバルト系のラネ
ー型触媒、銅−クロム系触媒、銅−亜鉛系触媒等が、代
表的な例である。中でも、担持型触媒は特に好適な触媒
の一つである。 本発明において、触媒は、ポリオキシアルキレンポリ
オールのシアノエチル化物に対して、通常0.1〜20重量
％、好ましくは0.5〜10重量％が使用される。 本発明の還元アミノ化の反応条件は、特に限定される
ものではないが、一般には、反応温度30〜200℃、好ま
しくは50〜150℃、反応圧力１〜90kg/cm2G、好ましくは
10〜50kg/cm2G、反応時間１〜20時間、好ましくは５〜1
0時間で行う。反応系内に、溶媒を存在させてもよい
し、させなくてもよい。溶媒は、該反応条件下で不活性
なもの、例えば、メタノール、エタノール等の低級アル
コールや、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が例
示できる。また、反応系内にアンモニアを存在させても
よいし、させなくてもよい。反応終了後は、触媒濾別、
水洗、乾燥等の方法を適宜組み合わせることにより、目
的物である、分子末端に２級アミノ基であるγ−アミノ
プロピルエーテル基を有するポリオキシアルキレンポリ
アミンを得ることができる。
以下、実施例により本発明を説明する。 ＜シアノエチル化ポリオキシアルキレンポリオール及び
ポリオキシアルキレンポリアミンの製造＞ 製造例１ ポリオキシプロピレンジオール（２官能性、OH価56.1
mgKOH/g、平均分子量2000）1500g、水79.5g、水酸化カ
リウム7.5gを3Lのガラスフラスコ中で撹拌し、温度を30
℃に保ちながら、アクリロニトリル79.5gを滴下ロート
より２時間かけて滴下した。滴下終了後30℃で38時間反
応させた。反応液がpH5になるように塩酸を加え、分液
ロート中、大量の水で洗浄し水層を分液した。同様の操
作を２回繰り返した後、ポリエーテル層を減圧脱水し、
シアノエチル化物（OH価2.13mgKOH/g）を得た。 製造例２ ポリオキシプロピレントリオール（３官能性、OH価3
3.7mgKOH/g、平均分子量5000）1500g、水79.5g、水酸化
カリウム7.5g、アクリロニトリル239gを用いて、製造例
１と同様の操作を行って、シアノエチル化物（OH価2.28
mgKOH/g）を得た。 実施例１ 200mlの高圧オートクレーブに、ニッケルケイソウ土
触媒（ニッケル含有率50％）4g、製造例１で得られたシ
アノエチル化物80g、イソプロピルアミン5.3gをこの順
で仕込み、窒素置換を５回（10kg/cm2G）行った後、水
素を初期圧力40kg/cm2Gで仕込んだ。撹拌しながら120℃
まで昇温し、６時間後に圧力低下がみられなくなったの
で、反応を終了した。反応終了後、触媒濾別、未反応ア
ミンの蒸留による回収、水洗、乾燥により、分子末端に
２級アミノ基を有するポリオキシプロピレンジアミンを
得た。アゾメチン法によりアミン価を測定した結果、全
アミン価48.9mgKOH/g、２級アミン価40.4mgKOH/gで、ア
ミノ化率96.5％、２級アミン選択率82.6であった。結果
を〔表１〕に示す。 実施例２ 実施例１において、シアノエチル化物／アミンの当量
比を1/5にかえた以外は、実施例１と同一条件で反応を
行った。結果を〔表１〕に示す。 実施例３ 実施例１において、イソプロピルアミンのかわりにｎ
−ブチルアミンを用いた以外は、実施例１と同一条件で
反応を行った。結果を〔表１〕に示す。 実施例４ 実施例１において、シアノエチル化物／アミンの当量
比を1/2にかえ、ニッケルケイソウ土触媒のかわりに、
ラネーニッケル触媒を用い、反応温度を150℃にかえた
以外は、実施例１と同一条件で反応を行った。このと
き、反応時間は6.5時間であった。結果を〔表１〕に示
す。 実施例５ 実施例１において、製造例１のシアノエチル化物のか
わりに、製造例２のシアノエチル化物を用いた以外は、
実施例１と同一条件で反応を行った。結果を〔表１〕に
示す。
ポリオキシアルキレンポリアミンの製造＞ 製造例１ ポリオキシプロピレンジオール（２官能性、OH価56.1
mgKOH/g、平均分子量2000）1500g、水79.5g、水酸化カ
リウム7.5gを3Lのガラスフラスコ中で撹拌し、温度を30
℃に保ちながら、アクリロニトリル79.5gを滴下ロート
より２時間かけて滴下した。滴下終了後30℃で38時間反
応させた。反応液がpH5になるように塩酸を加え、分液
ロート中、大量の水で洗浄し水層を分液した。同様の操
作を２回繰り返した後、ポリエーテル層を減圧脱水し、
シアノエチル化物（OH価2.13mgKOH/g）を得た。 製造例２ ポリオキシプロピレントリオール（３官能性、OH価3
3.7mgKOH/g、平均分子量5000）1500g、水79.5g、水酸化
カリウム7.5g、アクリロニトリル239gを用いて、製造例
１と同様の操作を行って、シアノエチル化物（OH価2.28
mgKOH/g）を得た。 実施例１ 200mlの高圧オートクレーブに、ニッケルケイソウ土
触媒（ニッケル含有率50％）4g、製造例１で得られたシ
アノエチル化物80g、イソプロピルアミン5.3gをこの順
で仕込み、窒素置換を５回（10kg/cm2G）行った後、水
素を初期圧力40kg/cm2Gで仕込んだ。撹拌しながら120℃
まで昇温し、６時間後に圧力低下がみられなくなったの
で、反応を終了した。反応終了後、触媒濾別、未反応ア
ミンの蒸留による回収、水洗、乾燥により、分子末端に
２級アミノ基を有するポリオキシプロピレンジアミンを
得た。アゾメチン法によりアミン価を測定した結果、全
アミン価48.9mgKOH/g、２級アミン価40.4mgKOH/gで、ア
ミノ化率96.5％、２級アミン選択率82.6であった。結果
を〔表１〕に示す。 実施例２ 実施例１において、シアノエチル化物／アミンの当量
比を1/5にかえた以外は、実施例１と同一条件で反応を
行った。結果を〔表１〕に示す。 実施例３ 実施例１において、イソプロピルアミンのかわりにｎ
−ブチルアミンを用いた以外は、実施例１と同一条件で
反応を行った。結果を〔表１〕に示す。 実施例４ 実施例１において、シアノエチル化物／アミンの当量
比を1/2にかえ、ニッケルケイソウ土触媒のかわりに、
ラネーニッケル触媒を用い、反応温度を150℃にかえた
以外は、実施例１と同一条件で反応を行った。このと
き、反応時間は6.5時間であった。結果を〔表１〕に示
す。 実施例５ 実施例１において、製造例１のシアノエチル化物のか
わりに、製造例２のシアノエチル化物を用いた以外は、
実施例１と同一条件で反応を行った。結果を〔表１〕に
示す。
本発明は、従来提供されている末端にアミノ基を有す
るポリオキシアルキレンポリアミンと構造を異にする、
分子末端に２級アミノ基であるγ−アミノプロピルエー
テル基を有するポリオキシアルキレンポリアミン、及び
これを、緩和な条件で製造する方法を提供するものであ
る。 本発明の方法によって得られる化合物は、イソシアナ
ートと反応してウレア結合によるポリウレア樹脂を得る
等の、プラスチック原材料として有効に利用できる。
るポリオキシアルキレンポリアミンと構造を異にする、
分子末端に２級アミノ基であるγ−アミノプロピルエー
テル基を有するポリオキシアルキレンポリアミン、及び
これを、緩和な条件で製造する方法を提供するものであ
る。 本発明の方法によって得られる化合物は、イソシアナ
ートと反応してウレア結合によるポリウレア樹脂を得る
等の、プラスチック原材料として有効に利用できる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１） Ａ−（OCH2CH2CH2NHR）ｎ ・・・（１） （式中のｎは２〜８の整数、Ａはｎ価のポリオキシアル
キレンポリオールから水酸基を除くことにより得られる
ｎ価の基、ＲはC1〜C20の飽和炭化水素基、C3〜C20の不
飽和炭化水素基、C6〜C20の芳香族炭化水素基、またはC
7〜C20のアラルキル基を表す）で示されるポリオキシア
ルキレンポリアミン。 - 【請求項２】一般式（２） Ａ−（OCH2CH2CN）ｎ ・・・（２） （式中のｎは２〜８の整数、Ａはｎ価のポリオキシアル
キレンポリオールから水酸基を除くことにより得られる
ｎ価の基を表す）で示される、ポリオキシアルキレンポ
リオールのシアノエチル化物を、一般式（３） RNH2 ・・・（３） （式中、ＲはC1〜C20の飽和炭化水素基、C3〜C20の不飽
和炭化水素基、C6〜C20の芳香族炭化水素基、またはC7
〜C20のアラルキル基を表す）で示される１級アミン化
合物、水素、及び水素化−脱水素触媒の存在下に還元ア
ミノ化することを特徴とする一般式（１） Ａ−（OCH2CH2CH2NHR）ｎ ・・・（Ｉ） （式中のｎは２〜８の整数、Ａはｎ価のポリオキシアル
キレンポリオールから水酸基を除くことにより得られる
ｎ価の基、ＲはC1〜C20の飽和炭化水素基、C3〜C20の不
飽和炭化水素基、C6〜C20の芳香族炭化水素基、またはC
7〜C20のアラルキル基を表す）で示されるポリオキシア
ルキレンポリアミンの製造方法。 - 【請求項３】ポリオキシアルキレンポリオールがポリオ
キシプロピレンポリオールである請求項２記載のポリオ
キシアルキレンポリアミンの製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP1083969A JP2809681B2 (ja) | 1989-04-04 | 1989-04-04 | ポリオキシアルキレンポリアミン及びその製造方法 |
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|---|---|---|---|
| JP1083969A JP2809681B2 (ja) | 1989-04-04 | 1989-04-04 | ポリオキシアルキレンポリアミン及びその製造方法 |
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|---|---|
| JPH02263828A JPH02263828A (ja) | 1990-10-26 |
| JP2809681B2 true JP2809681B2 (ja) | 1998-10-15 |
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ID=13817368
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| JP1083969A Expired - Fee Related JP2809681B2 (ja) | 1989-04-04 | 1989-04-04 | ポリオキシアルキレンポリアミン及びその製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8450529B2 (en) * | 2008-10-02 | 2013-05-28 | Covidien Lp | Branched polyamines and formulations thereof for use in medical devices |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0220520A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-01-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 分子末端に２級アミノ基を有するポリオキシアルキレンポリアミンを製造する方法 |
-
1989
- 1989-04-04 JP JP1083969A patent/JP2809681B2/ja not_active Expired - Fee Related
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