JP2764072B2 - ポリオキシアルキレンポリアミンの製造方法 - Google Patents
ポリオキシアルキレンポリアミンの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリオキシアルキレンポリアミンの製造方
法に関し、さらに詳しくは、分子末端にカルボニル基を
有するポリオキシアルキレンポリケトンと、アンモニ
ア、１級アミン及び２級アミンより成る群から選択され
る活性水素含有窒素化合物とを、水素と水素添加触媒の
存在下に、還元アミノ化反応させることを特徴とする、
ポリオキシアルキレンポリアミンの製造方法に関するも
のである。
法に関し、さらに詳しくは、分子末端にカルボニル基を
有するポリオキシアルキレンポリケトンと、アンモニ
ア、１級アミン及び２級アミンより成る群から選択され
る活性水素含有窒素化合物とを、水素と水素添加触媒の
存在下に、還元アミノ化反応させることを特徴とする、
ポリオキシアルキレンポリアミンの製造方法に関するも
のである。
末端にアミノ基を有するポリエーテルはポリイソシア
ナートとの重付加反応によりポリウレアを提供し、ポリ
ウレア系のRIM、エラストマー、軟質フォーム、硬質フ
ォーム等の原料として用いられる。また、エポキシ樹
脂、ポリアミド、ポリイミド等の各種プラスチック原料
としても有用な化合物である。
ナートとの重付加反応によりポリウレアを提供し、ポリ
ウレア系のRIM、エラストマー、軟質フォーム、硬質フ
ォーム等の原料として用いられる。また、エポキシ樹
脂、ポリアミド、ポリイミド等の各種プラスチック原料
としても有用な化合物である。
ポリオキシアルキレンポリアミンを得る方法は公知で
ある。例えば、特公昭45−7289号公報では、ポリオキシ
アルキレンポリオールの末端水酸基を、ラネー金属触媒
を用いて、高温高圧下に、１級アミンと反応させて製造
する方法が、提案されている。
ある。例えば、特公昭45−7289号公報では、ポリオキシ
アルキレンポリオールの末端水酸基を、ラネー金属触媒
を用いて、高温高圧下に、１級アミンと反応させて製造
する方法が、提案されている。
本発明の目的は、高選択率、高収率、緩和な条件に
て、ポリオキシアルキレンポリアミンを製造する方法を
提供することにある。
て、ポリオキシアルキレンポリアミンを製造する方法を
提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討し、
遂に本発明に至った。
遂に本発明に至った。
即ち、本発明は、２〜８官能性、平均分子量が400以
上、かつ分子末端にカルボニル基を有するポリオオキシ
アルキレンポリケトンと、アンモニア、１級アミン及び
２級アミンより成る群から選択される活性水素含有窒素
化合物とを、水素とニッケル−ケイソウ土触媒、コバル
ト−ケイソウ土触媒、ニッケル−コバルト−ケイソウ土
触媒から成る群から選択されたいずれかの触媒の存在
下、還元アミノ化反応させるに際し、ポリオキシアルキ
レンポリケトンに対し、触媒0.3〜10重量％を使用する
ことを特徴とする、ポリオキシアルキレンポリアミンの
製造方法である。
上、かつ分子末端にカルボニル基を有するポリオオキシ
アルキレンポリケトンと、アンモニア、１級アミン及び
２級アミンより成る群から選択される活性水素含有窒素
化合物とを、水素とニッケル−ケイソウ土触媒、コバル
ト−ケイソウ土触媒、ニッケル−コバルト−ケイソウ土
触媒から成る群から選択されたいずれかの触媒の存在
下、還元アミノ化反応させるに際し、ポリオキシアルキ
レンポリケトンに対し、触媒0.3〜10重量％を使用する
ことを特徴とする、ポリオキシアルキレンポリアミンの
製造方法である。
本発明で用いるポリオキシアルキレンポリケトンは、
２〜８官能性で、平均分子量400以上のものが適当であ
る。例えば、ポリオキシアルキレンポリオールを三酸化
クロムで酸化する方法（日本化学会第52春季年会講演予
稿集801頁講演番号1J18）により得られる。ポリオキシ
アルキレンポリオールとしては、２〜８官能性で、平均
分子量400以上のものが適当で、例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、1,4−ブチレングリコール、ビスフェノールＡ、グ
リセリン、ヘキサントリオール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、スクロー
ス、ジプロピレングリコール、ビスフェノールＦ、ジヒ
ドロキシジフェニルエーテル、ジヒドロキシビフェニ
ル、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオー
ル、アミノフェノール、アミノナフトール、フェノール
ホルムアルデヒド縮合物、フロログルシン、メチルジエ
タノールアミン、エチルジイソプロパノールアミン、ト
リエタノールアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ビス（ｐ−アミノシクロヘキシル）メタ
ン、トリレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、ナ
フタレンジアミンなどに、プロピレンオキシド、ブチレ
ンオキシド、スチレンオキシドなどを１種または２種以
上付加せしめて得られるポリオキシアルキレンポリオー
ルである。尚、分子末端が２級水酸基の構造である限
り、分子鎖内にオキシエチレン結合を有してもよい。
２〜８官能性で、平均分子量400以上のものが適当であ
る。例えば、ポリオキシアルキレンポリオールを三酸化
クロムで酸化する方法（日本化学会第52春季年会講演予
稿集801頁講演番号1J18）により得られる。ポリオキシ
アルキレンポリオールとしては、２〜８官能性で、平均
分子量400以上のものが適当で、例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、1,4−ブチレングリコール、ビスフェノールＡ、グ
リセリン、ヘキサントリオール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、スクロー
ス、ジプロピレングリコール、ビスフェノールＦ、ジヒ
ドロキシジフェニルエーテル、ジヒドロキシビフェニ
ル、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオー
ル、アミノフェノール、アミノナフトール、フェノール
ホルムアルデヒド縮合物、フロログルシン、メチルジエ
タノールアミン、エチルジイソプロパノールアミン、ト
リエタノールアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ビス（ｐ−アミノシクロヘキシル）メタ
ン、トリレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、ナ
フタレンジアミンなどに、プロピレンオキシド、ブチレ
ンオキシド、スチレンオキシドなどを１種または２種以
上付加せしめて得られるポリオキシアルキレンポリオー
ルである。尚、分子末端が２級水酸基の構造である限
り、分子鎖内にオキシエチレン結合を有してもよい。
本発明で用いるアンモニアとしては、通常、無水の液
体アンモニアが好ましいが、アンモニア水を用いること
も可能である。
体アンモニアが好ましいが、アンモニア水を用いること
も可能である。
本発明で用いる１級アミン化合物としては、メチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチル
アミン、ｔ−ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルア
ミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミ
ン、デシルアミン、ステアリルアミン、β−アミノプロ
ピルメチルエーテル、β−アミノプロピルエチルエーテ
ル、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−
トルイジン、ベンジルアミン、ナフチルアミン、シクロ
ペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等が例に挙げら
れる。
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチル
アミン、ｔ−ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルア
ミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミ
ン、デシルアミン、ステアリルアミン、β−アミノプロ
ピルメチルエーテル、β−アミノプロピルエチルエーテ
ル、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−
トルイジン、ベンジルアミン、ナフチルアミン、シクロ
ペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等が例に挙げら
れる。
本発明で用いる２級アミン化合物としては、ジメチル
アミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジヘ
キシルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルア
ミン、メチルイソプロピルアミン、エチルプロピルアミ
ン、エチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルドデシルア
ミン、Ｎ−メチルステアリルアミン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−エチルアニリン、ジベンジルアニリン、ジフェ
ニルアミン等が例に挙げられる。
アミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジヘ
キシルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルア
ミン、メチルイソプロピルアミン、エチルプロピルアミ
ン、エチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルドデシルア
ミン、Ｎ−メチルステアリルアミン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−エチルアニリン、ジベンジルアニリン、ジフェ
ニルアミン等が例に挙げられる。
本発明で使用されるアミン化合物の量は、用途に応じ
て決められるが、通常、カルボニル基に対して、0.2〜1
00当量、好ましくは0.5〜50当量が使用される。また、
アミン化合物は、用途に応じて、単独、あるいは組み合
わせて使用される。
て決められるが、通常、カルボニル基に対して、0.2〜1
00当量、好ましくは0.5〜50当量が使用される。また、
アミン化合物は、用途に応じて、単独、あるいは組み合
わせて使用される。
本発明で用いる水素添加触媒としては、ニッケル−ケ
イソウ土触媒、コバルト−ケイソウ土触媒、ニッケル−
コバルト−ケイソウ土触媒から成る群から選択されたい
ずれかの触媒（担持体型触媒）が代表的な例である。
イソウ土触媒、コバルト−ケイソウ土触媒、ニッケル−
コバルト−ケイソウ土触媒から成る群から選択されたい
ずれかの触媒（担持体型触媒）が代表的な例である。
本発明において、触媒は、ポリオキシアルキレンポリ
ケトンに対し、通常0.1〜20wt％、好ましくは0.3〜10wt
％、最も好ましくは0.5〜5wt％が使用される。
ケトンに対し、通常0.1〜20wt％、好ましくは0.3〜10wt
％、最も好ましくは0.5〜5wt％が使用される。
本発明で使用される水素量は、0.2〜50倍当量、好ま
しくは、0.5〜10倍当量である。水素量が、少なすぎる
と反応が不十分であり、多すぎると圧力が高くなり好ま
しくない。
しくは、0.5〜10倍当量である。水素量が、少なすぎる
と反応が不十分であり、多すぎると圧力が高くなり好ま
しくない。
本発明の反応条件は、特に限定されるものではない
が、一般には、反応温度150〜280℃、好ましくは180〜2
50℃、反応圧力10〜100kg/cm2Ｇ、好ましくは20〜70kg/
cm2Ｇ、反応時間１〜20時間、好ましくは５〜10時間で
行う。反応温度が低いほど、反応速度が小さく、高すぎ
るとポリオキシアルキレンポリオールが分解してしまう
ので好ましくない。
が、一般には、反応温度150〜280℃、好ましくは180〜2
50℃、反応圧力10〜100kg/cm2Ｇ、好ましくは20〜70kg/
cm2Ｇ、反応時間１〜20時間、好ましくは５〜10時間で
行う。反応温度が低いほど、反応速度が小さく、高すぎ
るとポリオキシアルキレンポリオールが分解してしまう
ので好ましくない。
反応終了後は、未反応アミン化合物の蒸発による回
収、触媒濾別、水洗、乾燥等の方法を適宜組み合わせる
ことにより、目的物である、分子末端にアミノ基を有す
るポリオキシアルキレンポリアミンを得ることができ
る。
収、触媒濾別、水洗、乾燥等の方法を適宜組み合わせる
ことにより、目的物である、分子末端にアミノ基を有す
るポリオキシアルキレンポリアミンを得ることができ
る。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ 200mlの高圧オートクレーブに、ニッケルケイソウ土
触媒（ニッケル含有率50％）4g、ポリオキシプロピレン
トリケトン（ケトン価32.0mgKOH/g、平均分子量5040;以
下ポリケトンＰと略称する。）80g、イソプロピルアミ
ン14.2gをこの順で仕込み、窒素置換を５回（10kg/cm2
Ｇ）行った後、水素を初期圧力20kg/cm2Ｇで仕込んだ。
攪拌しながら220℃まで昇温し、５時間反応を行った。
このとき圧力は60kg/cm2Ｇであった。反応終了後、触媒
濾別、減圧乾燥により分子末端にアミノ基を有するポリ
オキシアルキレンポリアミンを精製した。結果を第１表
に示す。
触媒（ニッケル含有率50％）4g、ポリオキシプロピレン
トリケトン（ケトン価32.0mgKOH/g、平均分子量5040;以
下ポリケトンＰと略称する。）80g、イソプロピルアミ
ン14.2gをこの順で仕込み、窒素置換を５回（10kg/cm2
Ｇ）行った後、水素を初期圧力20kg/cm2Ｇで仕込んだ。
攪拌しながら220℃まで昇温し、５時間反応を行った。
このとき圧力は60kg/cm2Ｇであった。反応終了後、触媒
濾別、減圧乾燥により分子末端にアミノ基を有するポリ
オキシアルキレンポリアミンを精製した。結果を第１表
に示す。
実施例２ 実施例１において、イソプロピルアミンのかわりにジ
イソプロピルアミンを用い、反応時間を８時間にかえた
以外は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を第
１表に示す。
イソプロピルアミンを用い、反応時間を８時間にかえた
以外は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を第
１表に示す。
実施例３ 実施例１において、イソプロピルアミンのかわりに、
アンモニアを10倍当量用いた以外は、実施例１と同一条
件で反応を行った。但し、触媒、ポリケトンＰを仕込
み、窒素置換を行った後、液体アンモニア、水素をこの
順で仕込んだ。結果を第１表に示す。
アンモニアを10倍当量用いた以外は、実施例１と同一条
件で反応を行った。但し、触媒、ポリケトンＰを仕込
み、窒素置換を行った後、液体アンモニア、水素をこの
順で仕込んだ。結果を第１表に示す。
実施例４ 実施例１において、イソプロピルアミンのかわりに、
ｎ−ブチルアミンを用い、反応時間８時間にかえた以外
は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を第１表
に示す。
ｎ−ブチルアミンを用い、反応時間８時間にかえた以外
は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を第１表
に示す。
実施例５ 実施例１において、イソプロピルアミンのかわりに、
メチルアミンを用いた以外は、実施例１と同一条件で反
応を行った。但し、触媒、ポリケトンＰを仕込み、窒素
置換を行った後、メチルアミンを仕込んだ。結果を第１
表に示す。
メチルアミンを用いた以外は、実施例１と同一条件で反
応を行った。但し、触媒、ポリケトンＰを仕込み、窒素
置換を行った後、メチルアミンを仕込んだ。結果を第１
表に示す。
実施例６ 実施例１において、イソプロピルアミンのかわりに、
ステアリルアミンを用い、反応時間10時間にかえた以外
は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を第１表
に示す。
ステアリルアミンを用い、反応時間10時間にかえた以外
は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を第１表
に示す。
実施例７ 実施例１において、イソプロピルアミンのかわりに、
ベンジルアミンを用い、反応時間10時間にかえた以外
は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を第１表
に示す。
ベンジルアミンを用い、反応時間10時間にかえた以外
は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を第１表
に示す。
実施例８ 実施例１において、イソプロピルアミンのかわりに、
シクロヘキシルアミンを用い、反応時間10時間にかえた
以外は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を第
１表に示す。
シクロヘキシルアミンを用い、反応時間10時間にかえた
以外は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を第
１表に示す。
実施例９ 実施例１において、ポリケトンP/イソプロピルアミン
／ジイソプロピルアミンの当量比を、1/1.5/5になるよ
うに、ジイソプロピルアミンを加えた以外は、実施例１
と同一条件で反応を行った。結果を第１表に示す。
／ジイソプロピルアミンの当量比を、1/1.5/5になるよ
うに、ジイソプロピルアミンを加えた以外は、実施例１
と同一条件で反応を行った。結果を第１表に示す。
実施例10 実施例９において、ポリケトンＰのかわりに、ポリオ
キシプロピレンジケトン（ケトン価110mgKOH/g、平均分
子量1000;以下ポリケトンＱと略称する。）を用いた以
外は、実施例９と同一条件で反応を行った。結果を第１
表に示す。
キシプロピレンジケトン（ケトン価110mgKOH/g、平均分
子量1000;以下ポリケトンＱと略称する。）を用いた以
外は、実施例９と同一条件で反応を行った。結果を第１
表に示す。
実施例11 実施例９において、ポリケトンＰのかわりに、ポリオ
キシプロピレントリケトン（ケトン価418mgKOH/g、平均
分子量400;以下ポリケトンＲと略称する。）を用いた以
外は、実施例９と同一条件で反応を行った。結果を第１
表に示す。
キシプロピレントリケトン（ケトン価418mgKOH/g、平均
分子量400;以下ポリケトンＲと略称する。）を用いた以
外は、実施例９と同一条件で反応を行った。結果を第１
表に示す。
〔発明の効果〕 分子末端にカルボニル基を有するポリオキシアルキレ
ンポリケトンと、アンモニア、１級アミン及び２級アミ
ンより成る群から選択される活性水素含有窒素化合物と
を、水素と水素添加触媒の存在下に、還元アミノ化反応
させることによって、従来よりも緩和な条件にて、高転
化率、高選択率、高収率で、分子末端にアミノ基を有す
るポリオキシアルキレンポリアミンを得ることが可能と
なる。
ンポリケトンと、アンモニア、１級アミン及び２級アミ
ンより成る群から選択される活性水素含有窒素化合物と
を、水素と水素添加触媒の存在下に、還元アミノ化反応
させることによって、従来よりも緩和な条件にて、高転
化率、高選択率、高収率で、分子末端にアミノ基を有す
るポリオキシアルキレンポリアミンを得ることが可能と
なる。
本発明の方法によって得られる化合物は、イソシアナ
ートと反応してウレア結合によるポリウレア樹脂を得る
等の、プラスチック原材料として有効に利用できる。
ートと反応してウレア結合によるポリウレア樹脂を得る
等の、プラスチック原材料として有効に利用できる。
Claims (3)
- 【請求項１】２〜８官能性、平均分子量が400以上、か
つ分子末端にカルボニル基を有するポリオオキシアルキ
レンポリケトンと、アンモニア、１級アミン及び２級ア
ミンより成る群から選択される活性水素含有窒素化合物
とを、水素とニッケル−ケイソウ土触媒、コバルト−ケ
イソウ土触媒、ニッケル−コバルト−ケイソウ土触媒か
ら成る群から選択されたいずれかの触媒の存在下、還元
アミノ化反応させるに際し、ポリオキシアルキレンポリ
ケトンに対し、触媒0.3〜10重量％を使用することを特
徴とする、ポリオキシアルキレンポリアミンの製造方
法。 - 【請求項２】１級アミン化合物が炭素数１〜20個を有す
るアミンである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】２級アミン化合物が炭素数２〜40個を有す
るアミンである請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63294700A JP2764072B2 (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | ポリオキシアルキレンポリアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63294700A JP2764072B2 (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | ポリオキシアルキレンポリアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02142825A JPH02142825A (ja) | 1990-05-31 |
| JP2764072B2 true JP2764072B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=17811173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63294700A Expired - Fee Related JP2764072B2 (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | ポリオキシアルキレンポリアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2764072B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013034532A1 (de) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyaminen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153581A (en) * | 1977-09-01 | 1979-05-08 | The Dow Chemical Company | Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof |
| BE871092A (nl) * | 1977-10-17 | 1979-04-09 | Shell Int Research | Werkwijze ter bereiding van een amine |
-
1988
- 1988-11-24 JP JP63294700A patent/JP2764072B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013034532A1 (de) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyaminen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02142825A (ja) | 1990-05-31 |
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