JP2801716B2 - 染髪製剤 - Google Patents

染髪製剤

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JP2801716B2 JP1507753A JP50775389A JP2801716B2 JP 2801716 B2 JP2801716 B2 JP 2801716B2 JP 1507753 A JP1507753 A JP 1507753A JP 50775389 A JP50775389 A JP 50775389A JP 2801716 B2 JP2801716 B2 JP 2801716B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、直接染髪料を含有する染髪製剤に関する。
１種もしくはそれ以上の顕色剤成分どうし、またはそ
れと１種もしくはそれ以上のカップリング剤成分との酸
化カップリングによって生成する酸化染料に加えて、直
接染髪料は、染髪において重要な役割を有する。直接染
料は、酸化剤を添加しなくても使用できるという利点を
有する。使用する直接染料は、主に、ニトロベンゼン誘
導体の群に属する化合物である。これらを単独で、また
は他の直接染料、例えばアントラキノン染料、インドフ
ェノール、トリフェニルメタン染料、カチオン性アゾ染
料または酸化染料と組み合わせて使用する。
前記のような染髪製剤は通例、化粧品担体中にそのよ
うな直接染髪料を含有する。直接染料用および特定の色
調を得るために更に存在することもある酸化染料前駆物
質用に使用する化粧品担体には、クリーム、エマルジ
ョ、ゲル、シャンプー、泡エーロゾルまたは髪に適用す
るのに適当な他の製剤が包含される。
良好な染髪製剤は、充分な純度を有する所望の色を形
成しなければならない。良好な染髪製剤は、頭皮をあま
り染めることなく人毛に容易に吸収されなければならな
い。そのような染髪製剤による染め上がりは、光、熱、
汗、シャンプーおよびパーマネント用化学薬品に対して
高い安定性を示さなければならない。更に、そのような
染髪製剤は、毒物学的および皮膚科学的観点から、安全
に使用し得るものでなければならない。
更に、色を改良するために直接染料および酸化染料を
しばしば組み合わせるので、直接染料は、他の染料、例
えば酸化染料前駆物質、および酸化染髪製剤中に通例用
いられる成分との適合性が高いことが要求される。従っ
て、還元剤および酸化剤に対する安定性の高いことが必
要である。
ニトロベンゼン誘導体直接染料の中で、ニトロアニリ
ンおよびその誘導体は、それらの染料のうちには、光に
対して安定な高純度の色を生成するものがあるので重要
である。しかし、既知のニトロアニリン直接染料は、一
方では水溶性が小さいために染髪製剤の調製時に問題を
起こし、他方では洗髪に対する耐久性が不充分である
（すなわち、洗髪を繰り返すことによって染めが極度に
あせる）という短所を有する。更に、直接染料を用いる
場合、ある種のファッショナブルな色合い、特に赤色を
得ることは困難である。これまで、２−ニトロ−ｐ−フ
ェニレンジアミンおよびそのアミノ置換誘導体が通例、
この目的のために用いられてきた。しかしながら、その
ような化合物の多くは、水に対する溶解性または分散性
が不充分である。そのため、しばしば、髪の色がムラに
なる。更に、とりわけ、特定の色調を得るために高濃度
の染料を含有する染髪製剤や、可溶化性の乏しい担体成
分を含有する製剤を用いる場合には、染料が晶出し、毛
髪に吸着されずに染浴中に残るので、得られる色が予想
よりも薄くなるという恐れがある。
驚くべきことに、ある種の1,2,3,4−テトラヒドロニ
トロキノキサリンが前記のような欠点を持たず、従っ
て、直接染髪料の条件を高度に満足することがわかっ
た。
従って、本発明は、直接染料を含有する染髪製剤であ
って、直接染料として、式（Ｉ）： ［式中、置換基R1またはR2の一方はニトロ基であり、他
方は水素、ハロゲン、アミノ基、C1−C4アルキル基含有
モノ−もしくはジアルキルアミノ基、C1−C4アルキルま
たはアルコキシ基であり、R3およびR4はそれぞれ、水素
またはC1−C4アルキル基を表し、Ａは＞CHR6基または＞
Ｃ＝Ｏ基（R6は水素またはC1−C4アルキル基である。）
であり、R5は水素またはC1−C4アルキル基である。］ で示される化合物またはその塩を１種またはそれ以上含
有することを特徴とする染髪製剤に関する。
特に適当な染料は、1,2,3,4−テトラヒドロ−５−ニ
トロキノキサリンおよび1,2,3,4−テトラヒドロ−６−
ニトロキノキサリンである。
本発明の染料は通例、標準的な合成方法により、対応
する置換キノキサリンから得られる。すなわち、対応す
るキノキサリンと水素化ホウ素ナトリウムとのメタノー
ル性溶液中での反応による1,2,3,4−テトラヒドロ−５
−ニトロキノキサリンおよび1,2,3,4−テトラヒドロ−
６−ニトロキノキサリンの製造は、ジャーナル・オブ・
ヘテロサイクリック・ケミストリー（J.Het.Chem.）、1
0、213（1973）に記載されている。しかし、式（Ｉ）で
示される化合物は、他の方法によっても得られる。すな
わち、1,2,3,4−テトラヒドロ−７−ニトロ−２−オキ
ソキノキサリンは、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
エティ（J.Chem.Soc.）（1961）、5283に従って、Ｎ−
（2,4−ジニトロフェニル）−グリシンと、炭酸水素ナ
トリウムおよび硫化ナトリウムのメタノール溶液中の混
合物との反応によって得られる。
しかし、前記のいずれの文献にも、それらの化合物が
染髪に適当であることは記載されていない。
従って、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で示され
る化合物であって、置換基の組み合わせ（Ｉ）〜（I
V）： R1 R2 R3 R4 R5 Ａ I: Ｈ NO2 Ｈ CH3 Ｈ CH2 II: Ｈ NO2 CH3 CH3 Ｈ CH2 III: NH2 NO2 Ｈ Ｈ Ｈ CH2 IV: Ｈ NO2 Ｈ Ｈ CH3 CH2 により特徴付けられる化合物は新規であり、これも本発
明に包含される。
原則として、これらの化合物も、対応する置換キノキ
サリンからも得られる；合成方法を実施例に記載する。
一般式（Ｉ）で示される染料は、高純度で、光および
洗髪に対する耐久性の高い黄色ないし赤橙色を生成す
る。更に、既知のニトロアニリン染料よりも水性アルカ
リ性媒体に対する溶解性が良好である。前記化合物は皮
膚科学的および毒物学的に安全であり、それ故染髪製剤
中に使用するのに特に適当である。
本発明の染料は、そのままでも、水溶性塩の形態でも
使用し得る。これに関連して、塩は、水または水性混合
物中に、染髪に充分な量で溶解する場合に、水溶性であ
るとみなす。
本発明において、水溶性塩とは主に、強塩基の塩、例
えばアルカリ金属塩（例えばナトリウムまたはカリウム
塩）、またはアンモニウム塩およびアルカノール基中に
炭素原子を２〜４個有するアルカノールアンモニウム塩
（例えばモノエタノールアンモニウム塩、トリエタノー
ルアンモニウム塩またはイソプロパノールアンモニウム
塩）であると理解される。本発明の染髪製剤は、一般式
（Ｉ）で示される直接化合物を、単独で、または既知の
直接染料、例えば他のニトロベンゼン誘導体、アントラ
キノン染料、トリフェニルメタンもしくはアゾ染料と組
み合わせて含有し得る。更に、一般式（Ｉ）の直接染料
は、還元剤および酸化剤に対する耐性が大きいので、酸
化染料前駆物質と組み合わせ、すなわち酸化染髪料の色
を改良するのにも非常に適している。酸化染髪料は、染
料前駆物質として顕色剤成分を含有し、顕色剤成分は、
互いの、または適当なカップリング剤成分との酸化カッ
プリングによって酸化染料を生成する。使用する顕色剤
成分は、例えば、パラ位またはオルト位に遊離または置
換した水酸基またはアミノ基を更に有する１級芳香族ア
ミン、ジアミノピリジン誘導体、複素環ヒドラゾン、４
−アミノピラゾロン誘導体並びに2,4,5,6−テトラアミ
ノピリミジンおよびその誘導体である。使用するカップ
リング剤成分は、ｍ−フェニレンジアミン誘導体、ナフ
トール、レゾルシノールおよびレゾルシノール誘導体、
ピラゾロン並びにｍ−アミノフェノールである。
本発明の染髪製剤を調製するには、直接染髪料および
場合によっては酸化染料前駆物質を、適当な化粧品担
体、例えばクリーム、エマルジョン、ゲル、または界面
活性剤含有発泡溶液、例えばシャンプー、泡エーロゾ
ル、または髪に適用するのに適当な他の製剤中に組み合
わせる。
このような化粧品製剤の標準的な成分の例には、湿潤
剤および乳化剤、例えばアニオン性、ノニオン性または
両性界面活性剤（例えば脂肪アルコールスルフェート、
アルカンスルホネート、α−オレフィンスルホネート、
脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、
脂肪アルコール、脂肪酸およびアルキルフェノールのエ
チレンオキシド付加物、ソルビタン脂肪酸エステルおよ
び脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸アルカノールアミド；
増粘剤、例えばメチルもしくはヒドロキシエチルセルロ
ース、デンプン、脂肪アルコール、パラフィン油、脂肪
酸、並びに香油、およびヘアケア添加剤、例えば水溶性
カチオン性ポリマー、タンパク質誘導体、パントテン酸
およびコレステロールがある。化粧品担体の成分は、通
常の使用量で本発明の染髪製剤の調製に使用する。例え
ば、製剤全量に対して、乳化剤は0.5〜30重量％の濃度
で、増粘剤は0.1〜25重量％の濃度で使用する。
一般式（Ｉ）で示される直接染料は、本発明の染髪製
剤中に、染髪製剤全量に対して0.01〜5.0重量％、好ま
しくは0.1〜２重量％の量で使用する。更に、既知の酸
化染髪料前駆物質（顕色剤およびカップリング剤）が、
0.01〜５重量％、好ましくは１〜３重量％の量で存在し
得る。
本発明の染髪製剤が酸化染料前駆物質を含有する場
合、酸化染料前駆物質を安定化するために、少量の還元
剤、例えば亜硫酸ナトリウム0.5〜2.0重量％を加えるこ
とが望ましい。この場合、使用前に酸化剤を染髪製剤に
加えて酸化染料前駆物質の酸化発色を開始させる。適当
な酸化剤は、とりわけ、過酸化水素、またはその尿素、
メラミンもしくはホウ酸ナトリウムとの付加物、および
このような過酸化水素付加物とパーオキシ二硫酸カリウ
ムとの混合物である。
本発明の染髪料を、用いる化粧品製剤、例えばクリー
ム、ゲルまたはシャンプーの種類を問わず、弱酸性、中
性またはアルカリ性媒体中で使用し得る。染髪料を、pH
6〜10で使用することが好ましい。染髪料は15〜40℃の
温度で使用し得る。約30分間の接触時間後、染髪製剤
を、染めた髪から濯ぎ落とす。次いで、穏やかなシャン
プーで洗髪し、乾燥する。界面活性剤含量の高い担体、
例えば染料シャンプーを使用する場合には、シャンプー
による洗髪は不要である。
本発明の染髪製剤によって、純度が高く、特に洗髪に
対して耐久性に優れ、シャンプー時の色落ちおよび変色
に対する安定性の高い髪の色が得られる。
本発明の好ましい態様を次に示す。
1.直接染料として、1,2,3,4−テトラヒドロ−５−ニト
ロキノキサリンおよび／または1,2,3,4−テトラヒドロ
−６−ニトロキノキサリンを含有する請求項１記載の染
髪製剤。
2.式（Ｉ）で示される直接染料を、染髪製剤全量に対し
て0.01〜５重量％の量、とりわけ0.1〜２重量％の量で
含有する請求項１記載の染髪製剤。
3.式（Ｉ）の化合物に加えて、他の直接染料および／ま
たは酸化染料前駆物質を含有する請求項１記載の染髪製
剤。
4.染料を、クリーム、エマルジョン、ゲル、シャンプー
または泡エーロゾルの形態の化粧品担体中に組み合わせ
た請求項１記載の染髪製剤。
以下の実施例は、本発明を説明することを意図するも
のであって、本発明を制限するものではない。
実施例 製造例 1.）1,2,3,4−テトラヒドロ−２−メチル−６−ニトロ
キノキサリン コレクションズ・オブ・チェコスロバック・ケミカル
・コミュニケーションズ（Coll.Czech,Chem.Comm.）、3
0、3106（1965）に記載の方法により、４−ニトロ−1,2
−ジアミノベンゼンをメチルグリオキサールと反応させ
て合成した２−メチル−６−ニトロキノキサリン（1g）
を酢酸（30ml）に溶解した。薄層クロマトグラフィーに
より、この溶液中に出発化合物が検出されなくなるま
で、この溶液に、水素化ホウ素ナトリウムを５℃で少し
ずつ加えた。次いで、溶液を水（200ml）で希釈し、ク
ロロホルムで２回抽出した。有機相を水洗し、乾燥し
た。濃縮乾固後、残渣をアセトンに溶解し、塩酸で沈澱
させた。収量は0.6g（理論値の58％）であった。このよ
うにして得た1,2,3,4−テトラヒドロ−２−メチル−６
−ニトロキノキサリンの融点は、178℃であった。
2.）1,2,3,4−テトラヒドロ−５−アミノ−６−ニトロ
キノキサリン ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ、パーキン
（Perkin）Ｉ、1975、1229に従って、６−ニトロキノキ
サリンとヒドロキシルアミンとをアルカリ性媒体中で反
応させることにより、５−アミノ−６−ニトロキノキサ
リンを合成した。この生成物を、実施例１）と同様に水
素化ホウ素ナトリウムと反応させた。1,2,3,4−テトラ
ヒドロ−５−アミノ−６−ニトロキノキサリンが、褐色
結晶の形態で、理論値の11.5％の収率で得られ、その融
点は213℃であった。
3.）N,N′−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−６−ニ
トロキノキサリン ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリ
ー、10、213（1973）に従って得た1,2,3,4−テトラヒド
ロ−６−ニトロキノキサリン（1.08g、0.006mol）と、
パラホルムアルデヒド（1.5g、0.005mol）との、酢酸
（300ml）中の混合物に、水素化シアノホウ素ナトリウ
ム（1.52g、0.024mol）を25℃で加えた。次いで、溶液
を室温で24時間放置した。次いで、溶液を25％NaOH水溶
液（60ml）中に注いだ。次いで、得られた混合物を、塩
化メチレンで３回抽出した。乾燥および濃縮後、N,N′
−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−６−ニトロキノ
キサリンが、収量0.35g（理論値の35％）で得られた。
生成物の融点は70℃であった。
4.）１−（Ｎ−メチル）−1,2,3,4−テトラヒドロ−６
−ニトロキノキサリン 工程1: ２−フルオロ−５−ニトロアニリン（21.75g、0.14mo
l）、２−メチルアミノエタノール（56g、0.74mol）お
よび酸化銅（II）（1g）の混合物を、120℃に1.5時間加
熱した。冷却後、触媒を濾去し、溶液を氷水上に注い
だ。生成した沈澱を吸引濾取し、＋70℃で減圧下に乾燥
した。１−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル）
−２−アミノ−４−ニトロベンゼンの収量は25.5g（理
論値の96％）であった。生成物の融点は111−113℃であ
った。
工程2: 工程１で得た生成物（5g）を、オキシ三塩化リン（22
ml）中に、室温で15分間にわたって導入した。次いで、
混合物を水浴中で１時間加熱した。過剰のオキシ三塩化
リンを留去した後、残渣に蒸留水（50ml）を加え、次い
でそれをジエチルエーテルで抽出した。エーテル相の濃
縮により得られた橙色油状物を、エタノールと共に16時
間還流し、減圧下に濃縮乾固した。得られた残渣を水に
溶解し、その溶液に混合物がアルカリ性反応を示すまで
炭酸カリウム溶液を加えた。生成した沈澱を吸引濾取
し、60℃で減圧下に乾燥した。１−（Ｎ−メチル）−1,
2,3,4−テトラヒドロ−６−ニトロキノキサリンの橙赤
色結晶が得られた。これらの結晶のUVスペクトルをエタ
ノールを溶媒として記録すると、極大は441nm、350nmお
よび290nmにあった。
染髪試験 以下の成分から染髪クリームを調製した： C12−C18脂肪アルコール 10g C12−C14脂肪アルコール＋2EOスルフェート・Na塩（2
8％） 25g 水 60g 直接染料 1g 硫酸アンモニウム 1g アンモニア高濃度溶液 pH9.5とする 水 全量100gとする。
成分を前記の順序で混合した。直接染料添加後、まず
アンモニア高濃度溶液でエマルジョンをpH9.5に調節
し、次いで水で100gとした。
染料クリームを、標準化した、特に前処理をしていな
い、90％灰色で長さ約5cmの人毛の束に適用し、27℃で3
0分間放置した。染髪後、髪を濯ぎ、標準的なシャンプ
ーで洗い、乾燥した。
染髪試験の結果を第Ｉ表に示す。
第Ｉ表 直接染料 染めた髪の色 1,2,3,4−テトラヒドロ−５−ニトロ 灰赤色 キノキサリン 1,2,3,4−テトラヒドロ−６−ニトロ 銅色 キノキサリン 1,2,3,4−テトラヒドロ−７−ニトロ オリーブ褐色 −２−オキソキノキサリン 1,2,3,4−テトラヒドロ−２−メチル 赤金色 −６−ニトロキノキサリン 1,2,3,4−テトラヒドロ−５−アミノ 黄色 −６−ニトロキノキサリン N,N′−ジメチル−1,2,3,4−テトラ 赤橙色 ヒドロ−６−ニトロキノキサリン １−（Ｎ−メチル）−1,2,3,4−テトラ 赤褐色 ヒドロ−６−ニトロキノキサリン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘフケス、ホルスト ドイツ連邦共和国 ディ―4000 デュッ セルドルフ―ヘラーホフ、カルロ―シュ ミット―シュトラアセ 113番 (56)参考文献 英国公開1223270（ＧＢ，Ａ) 米国特許2196739（ＵＳ，Ａ) Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅ ｍ．Ｖｏｌ．10（1973），Ｐ．213−215 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 C09B 57/00 - 57/14 C07D 241/00 - 241/54 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】直接染料を含有する染髪製剤であって、直
    接染料として、式（Ｉ）： ［式中、置換基R1またはR2の一方はニトロ基であり、他
    方は水素、ハロゲン、アミノ基、C1−C4アルキル基含有
    モノ−もしくはジアルキルアミノ基、C1−C4アルキルま
    たはアルコキシ基であり、R3およびR4はそれぞれ、水素
    またはC1−C4アルキル基を表し、Ａは＞CHR6基または＞
    Ｃ＝Ｏ基（R6は水素またはC1−C4アルキル基である。）
    であり、R5は水素またはC1−C4アルキル基である。］ で示される化合物またはその塩を１種またはそれ以上含
    有することを特徴とする染髪製剤。
  2. 【請求項２】請求項１中の式（Ｉ）で示される化合物で
    あって、置換基の組み合わせ（Ｉ）〜（IV）： R1 R2 R3 R4 R5 Ａ I: Ｈ NO2 Ｈ CH3 Ｈ CH2 II: Ｈ NO2 CH3 CH3 Ｈ CH2 III: NH2 NO2 Ｈ Ｈ Ｈ CH2 IV: Ｈ NO2 Ｈ Ｈ CH3 CH2 により特徴付けられる化合物。
JP1507753A 1988-07-25 1989-07-17 染髪製剤 Expired - Fee Related JP2801716B2 (ja)

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