FI100658B - Hiustenvärjäysaineet - Google Patents

Hiustenvärjäysaineet Download PDF

Info

Publication number
FI100658B
FI100658B FI910319A FI910319A FI100658B FI 100658 B FI100658 B FI 100658B FI 910319 A FI910319 A FI 910319A FI 910319 A FI910319 A FI 910319A FI 100658 B FI100658 B FI 100658B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
hair
cha
dyes
group
hydrogen
Prior art date
Application number
FI910319A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI910319A0 (fi
Inventor
David Rose
Edgar Lieske
Horst Hoeffkes
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of FI910319A0 publication Critical patent/FI910319A0/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI100658B publication Critical patent/FI100658B/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00Nitro or nitroso dyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)

Description

100658
Hiustenvärj äysaineet Härfärgningsmedel
Keksinnön kohteena ovat hiustenvärjäysaineet, jotka sisältävät hiuksissa käyttökelpoisia suoraväriaineita.
Hapetusväriaineiden, joita syntyy, kun yksi tai useampi kehittä j äkomponentti kytkeytyy hapettuen toisiinsa tai yhteen tai useampaan komponenttiväriin, ohella erityisesti hiuksissa käyttökelpoiset suoraväriaineet näyttelevät tärkeätä osaa hiusten värjäyksessä. Suoraväriaineiden etuna on se, että niitä voidaan käyttää ilman hapettimia. Suoraväriaineina käytetään etupäässä yhdisteitä, jotka kuuluvat nitrobentseenijoh-dannaisten ryhmään. Niitä käytetään joko yksinään tai yhdessä muiden suoraväriaineiden kuten antrakinoniväriaineiden, indo-fenoleiden, trifenyylimetaaniväriaineiden, kationisten atsovä-riaineiden tai hapetusväriaineiden kanssa.
Tavallisesti hiustenvärjäysaineet sisältävät tällaisia hiuksissa käyttökelpoisia suoraväriaineita kosmeettisessa kantajassa. Hiuksissa käyttökelpoisten suoravärien ja mahdollisten hapetusväriaineen esiasteiden, joita hiustenvärjäysaine voi lisäksi sisältää tiettyjen värisävyjen saavuttamiseksi, kosmeettisena kantajana voidaan käyttää voiteita, emulsioita, geelejä, shamppoita, vaahtoaerosoleja tai muita valmisteita, joita voidaan käyttää hiuksissa.
Hyvien hiustenvärjäysaineiden on tuotettava toivottuja värisävyjä riittävän voimakkaina. Lisäksi niiden on imeydyttävä hyvin ihmishiuksiin tällöin kuitenkaan päänahkaa liian voimakkaasti värjäämättä. Tällä tavalla aikaansaadun värin on kestettävä hyvin valoa, lämpöä, hikeä, hiustenpesuaineita ja niitä kemikaaleja, joita käytetään hiusten permanenttikäsitte-lyssä. Lopuksi, niiden on oltava toksikologisesti ja dermatolo-gisesti turvallisia.
2 100658
Suoraväriaineiden on lisäksi sovittava hyvin yhteen muiden väriaineiden, esimerkiksi hapetus väri aineen esiasteiden, ja hiuksia varten tarkoitetuissa hapetusvärjäysaineissa tavallisten komponenttien kanssa, koska suoraväriaineita ja hapetusväriaineita yhdistellään mielellään värisävyjen muuntelemiseksi. Tästä syystä niiden on kestettävä hyvin pelkistimiä ja hapettomia.
Suoravärjäävistä nitrobentseenijohdannaisista erityisen tärkeitä ovat nitroaniliinit ja niiden johdannaiset, koska eräät näistä väriaineista tuottavat voimakkaita, valoa hyvin kestäviä värejä. Tunnettujen suoravärjäävien nitroaniliini-väriaineiden haittoina ovat kuitenkin toisaalta niiden rajallinen vesiliukoisuus, joka aiheuttaa ongelmia hiustenvärjäysaineita valmistettaessa, toisaalta niiden epätyydyttävä pesunkestä-vyys, toisin sanoen että hiusväri heikkenee lukuisten pesukertojen jälkeen. Lisäksi suoraväri aineita käytettäessä tiettyjen muotivärien, erityisesti punaisten värisävyjen aikaansaaminen on vaikeata. Toistaiseksi tähän tarkoitukseen on käytetty tavallisesti 2-nitro-p-fenyleenidiamiinia ja sen aminolla substi-tuoituneita johdannaisia. Suurin osa näistä yhdisteistä liukenee tai dispergoituu veteen kuitenkin riittämättömällä tavalla. Tämä johtaa usein epätasaisiin väräystuloksiin. Erityisesti niiden värjäysaineiden, jotka sisältävät väriaineita suurina pitoisuuksina tiettyjen sävyjen aikaansaamiseksi, mutta myöskin niiden valmisteiden, jotka sisältävät vain vähän liu-koistavia kantajakomponentteja, tapauksessa vaarana on edelleen se, että värjäytyminen on ennakoitua heikompi, koska väriaineet kiteytyvät ja jäävät värihauteeseen sen sijaan, että ne imeytyisivät hiuksiin.
Yllättäen todettiin, ettei näitä haittoja liity tiettyihin 1, 2, 3, 4-tetrahydro-nitrokinoksaliineihin, jotka siis täyttävät erittäin hyvin hiuksissa käyttökelpoisille suoraväriaineille asetetut vaatimukset.
3 100658
Keksinnön kohteena ovat näin ollen suoraväriaineita sisältävät hiustenvärjäysaineet, jotka ovat tunnettuja siitä, että ne sisältävät suoraväriaineina yhtä tai useampaa yhdistettä, jolla on kaava (I) R1 R3 ΌγΝ'ί, R* missä yksi ryhmistä R1 tai Ra on nitroryhmä, kun taas toinen niistä on vety, halogeeni, aminoryhmä, mono- tai dialkyyliami-noryhmä, jonka aikyyliryhmissä on 1-4 hiiliatomia, kulloinkin 1-4 hiiliatomia käsittävä alkyyli- tai alkoksiryhmä, R* ja R* tarkoittavat toisistaan riippumatta vetyä tai 1-4 hiiliatomia käsittävää ai kyyli ryhmää, A on >CHRe- tai >C**0-ryhmä, symbolin R6 tarkoittaessa vetyä tai 1-4 hiiliatomia käsittävää alkyyli-ryhmää, ja Rs tarkoittaa vetyä tai 1-4 hiiliatomia käsittävää alkyyliryhmää, tai sen suolaa.
Erityisen sopivia väriaineita ovat 1, 2, 3, 4-tetrahydro-5-nitro-kinoksaliini ja 1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-nitrokinoksaliini.
Keksinnön mukaisia väriaineita saadaan yleensä tavallisilla synteesimenetelmillä vastaavalla tavalla substituohtuneista kinoksaliineista. Niinpä 1, 2, 3, 4-tetrahydro-5-nitrokinoksalii-nin ja 1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-nitrokinoksaliinin valmistus on kuvattu julkaisussa J. Het. Chem. , 10, 213 (1973) vastaavien kinoksaliinien ja natriumboorihydridin välisenä reaktiona metanoliliuoksessa. Kaavan (I) mukaisia yhdisteitä saadaan kuitenkin myös muulla tavalla. Niinpä julkaisun J. Chem. Soc. , ( 1961), 5283, mukaan 1, 2, 3, 4-tetrahydro-7-nitro-2-oksokinoksa-liinia saadaan saattamalla N-(2,4-dinitrofenyyli)glysiini reagoimaan natriumvetykarbonaattia ja natriumsulfidia sisältä- 4 100658 vän seoksen kanssa metanolisessa liuoksessa.
Mainituissa julkaisuissa ei puhuta kuitenkaan mitään siitä, että näitä yhdisteitä voitaisiin käyttää hiusten värjäämiseen.
Keksinnön kohteena ovat lisäksi uudet kaavan (I) mukaiset ja patenttivaatimuksessa 1 määritellyt yhdisteet, joiden tunnusomaisena piirteenä ovat seuraavat substituenttiyhdistelmät (I) - (IV):
R1 R2 R3 R4 R= A
I: H NOa H CHs H CHa II: H NOa CHa CHa H CHa III: NHa NOa H H H CHa IV: H NOa H H CHa CHa.
Nämä yhdisteet saadaan samoin periaatteessa vastaavalla tavalla substituoituneista kinoksaliineista; synteesiohjeet on esitetty esimerkeissä.
Yleisen kaavan (I) mukaiset väriaineet saavat aikaan hiuksissa hyvin voimakkaita, keltaisen ja punaoranssin välillä olevia värisävyjä, jotka kestävät hyvin valoa ja pesua. Lisäksi ne liukenevat tunnettuja nitroaniliiniväriaineita paremmin vesipitoisiin aikalisiin liuoksiin. Mainitut yhdisteet ovat derma-tologisesti ja toksikologisesti vaarattomia, ja näin ollen niitä voidaan käyttää erityisen hyvin hiustenvärjäysaineissa.
Keksinnön mukaisia väriaineita voidaan käyttää sellaisenaan tai myös vesiliukoisina suoloinaan. Tässä yhteydessä suoloja pidetään vesiliukoisina, mikäli niitä liukenee hiusten värjäämistä ajatellen riittävän suurina määrinä veteen tai vesipitoisiin seoksiin.
Vesiliukoisina suoloina tulevat kysymykseen ensisijaisesti vahvojen emästen suolat kuten esimerkiksi alkalisuolat, esimerkiksi natrium- tai kaliumsuola tai ammoniumsuolat ja aika- 5 100658 noliryhmässä 2-4 C-atomia käsittävät alkanoliammoniumsuolat kuten esimerkiksi monoetanoliammoniumsuola, trietanoiiammo niums uol a tai isopropanoliammoniumsuola.
Keksinnön mukaiset hiustenvärjäysaineet voivat sisältää kaavan (I) mukaisia suoravärjääviä yhdisteitä yksinään tai yhdistettynä tunnettuihin suoravärjääviin väriaineisiin kuten esimerkiksi muihin nitrobentseeni johdannaisiin antrakinoni väri aineisiin, trifenyylimetaani- tai atsoväriaineisiin. Lisäksi koska kaavan (I) mukaiset suoraväriaineet kestävät hyvin pel-kistimiä ja hapettimia, niin niitä voidaan myös käyttää erittäin hyvin yhdessä hapetusväriaineen esiasteiden kanssa eli hiuksissa käytettävillä hapetusvärjäysaineilla saatavien värisävyjen muuntamiseen. Hiuksissa käytettävät hapetusvärjäysaineet sisältävät väriaineen esiasteina kehittäjäkomponentteja, jotka muodostavat hapetusväriaineita kytkeytyessään hapettuen toisiinsa tai sopiviin komponenttiväreihin. Kehittäjäaineina käytetään esim. primäärejä aromaattisia amiineja, joiden para-tai ortoäsemassa on vielä lisäksi vapaa tai substituoitunut hydroksi- tai aminoryhmä, diaminopyridiinijohdannaisia, hete-rosykiisiä hydratsoneja, 4-aminopyratsolonijohdannaisia ja 2, 4, 5, 6-tetra-aminopyrimidiiniä ja sen johdannaisia. Komponentti väreinä käytetään m-fenyleenidiamiinijohdannaisia, naf-toleita, resorsiinia ja resorsiinijohdannaisia, pyratsoloneja ja m-aminofenoleja.
Keksinnön kohteena olevien hiustenvärjäysaineiden valmistamiseksi hiuksissa käytettävät suoraväriaineet ja mahdolliset hapetusväriaineen esiasteet sisällytetään sopivaan kosmeettiseen kantajaan, esimerkiksi voiteisiin, emulsioihin, geeleihin tai myöskin tensidipitoisiin vaahtoaviin liuoksiin, esimerkiksi shamppoisiin, vaahtoaerosoleihin tai muihin sellaisiin valmisteisiin, joita voidaan käyttää hiuksissa.
Näiden kosmeettisten valmisteiden tavallisia komponentteja ovat esimerkiksi kostuttavat ja emulgoivat aineet kuten ani-oniset, ei-ioniset tai amfolyyttiset tensidit, esimerkiksi 6 100658 rasva-alkoholisulfaatit, alkaanisulfonaatit, alfa-olefiinisul-fonaatit, rasva-alkoholipolyglykolieetterisulfaatit, etyleeni-oksidin additiotuotteet rasva-alkoholien, rasvahappojen ja alkyylifenoleiden kanssa, sorbitaanirasvahappoesterit ja rasvahapon osittaiset glyseridit, rasvahappoalkanoliamidit sekä paksuntavat aineet kuten metyyli- tai hydroksietyyliselluloo-sa, tärkkelys, rasva-alkoholit, paraf fiini öljyt, rasvahapot, edelleen parfyymiöljyt ja hiuksia hoitavat lisäaineet kuten esimerkiksi vesiliukoiset kationiset polymeerit, proteiinijohdannaiset, pantoteenihappo ja kolesteroli. Kosmeettisen kantajan komponentteja käytetään keksinnön mukaisten hiustenvärjäys-aineiden valmistamiseksi tähän tarkoitukseen tavallisina määrinä; esimerkiksi emulgointiaineita käytetään alueella O,5-30 paino-% olevina pitoisuuksina ja paksuntavia aineita käytetään alueella 0,1-25 paino-% olevina pitoisuuksina, värjäysaineen kokonaispainosta laskien.
Keksinnön mukaiset hiustenvärjäysaineet sisältävät hiuksissa käytettäviä, yleisen kaavan I mukaisia suoraväriaineita määränä, joka on 0,01-5,0 paino-%, edullisesti 0,1-2 paino-% hius-tenvärj äys aineen kokonaispainosta laskien. Niiden ohella läsnä voi olla hiuksissa käytettäviä hapetusväriaineen esiasteita (kehittäjäaineita ja komponenttivärejä) määränä, joka on 0,01-5 paino-%, edullisesti 1-3 paino-%.
Mikäli keksinnön mukainen hiustenvärjäysaine sisältää hapetus-väriaineen esiasteita, niin suositeltavaa on lisätä tällöin myös pieni määrä pelkistintä, esimerkiksi 0,5-2,0 paino-% natriumsulfiittia hapetusväriaineen esiasteiden stabiloimisek-si. Tässä tapauksessa ennen hiustenvärjäysaineen käyttöä siihen lisätään hapetinta hapetusväriaineen esiasteiden hapetta-- . van kehittymisen käynnistämiseksi. Hapettimena voidaan käyttää erityisesti vetyperoksidia tai sen ja urean, melamiinin tai natriumboraatin välistä additiotuotetta sekä seoksia, jotka sisältävät tällaisia vetyperoksidin additiotuotteita ja ka-liumperoksidisulfaattia.
7 100658
Keksinnön mukaisia hiustenvärjäysaineita voidaan käyttää, kosmeettisen valmisteen tyypistä riippumatta, esimerkiksi voiteena, geelinä tai shamppoona, heikosti happamassa, neutraalissa tai alkalisessa ympäristössä. Tätä hiustenvärjäysainetta käytetään edullisesti pH-alueella 6-10. Käyttölämpötilat voivat olla alueella 15-40 'C. 30 minuutin pituisen vaikutus- ajan jälkeen hiustenvärjäysaine poistetaan huuhtelemalla värjättävistä hiuksista. Sitten hiukset pestään miedolla shamp-poolla ja kuivataan. Hiusten jälkipesu shamppoolla on tarpeetonta, mikäli käytettiin runsaasti tensidejä sisältävää kantajaa, esimerkiksi värishamppoota.
Keksinnön mukaisilla hiustenvärjäysaineilla saadaan aikaan hyvin voimakkaita hiusvärejä, joiden kestävyysominaisuudet, erityisesti myös pesunkestävyys, ovat hyvät, ja jotka ovat hyvin pysyviä shamppoopesun aiheuttamaa heikkenemistä ja vä-rinmuutoksia ajatellen. Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksinnön kohdetta sitä kuitenkaan rajoittamatta.
Esimerkit
Valmistusesimerkit 1) 1,2, 3, 4-tetrahydro-2-metyyli-6-nitrokinoksaliini 1 g 2-metyyli-6-nitrokinoksaliinia, joka oli valmistettu julkaisussa Coll. Czech. Chem. Comm. , 30, 3106 (1965) kuvatun synteesiohjeen mukaisesti 4-nitro-l, 2-diaminobentseenistä saattamalla se reagoimaan metyyliglyoksaalin kanssa, liuotettiin 30 ml: aan etikkahappoa. Tähän liuokseen lisättiin +5 *C:n lämpötilassa pieninä annoksina niin paljon natriumboorihydri-diä, kunnes lähtöyhdistettä ei kyetty enää osoittamaan liuoksesta ohutkerroskromatografisesti. Sitten liuos laimennettiin 200 ml: 11a vettä ja uutettiin kahdesti kloroformilla. Orgaaninen faasi pestiin vedellä ja kuivattiin. Kuiviin haihduttamisen jälkeen jäännös liuotettiin asetoniin ja seostettiin suolahapolla. Saanto oli 0,6 g (58 % teoreettisesta). Täten saa- « 8 100658 dun 1,2,3,4-tetrahydro-2-metyyli-6-nitrokinoksaliinin sulamispiste oli 178 ' C.
2) 1, 2,3,4-tetrahydro-5-amino-6-nitrokinoksaliini Julkaisussa J. Chem. Soc. , Perkin I, 1975, 1229, kuvatun syn-teesiohjeen mukaisesti 5-amino-6-nitrokinoksaliinia valmistettiin saattamalla 6-nitrokinoksaliini reagoimaan hydroksyyli-amiinin kanssa alkalisessa väliaineessa. Tuote saatettiin reagoimaan analogisesti esimerkissä 1) kuvatulla tavalla nat-riumboorihydridin kanssa. Ruskeina kiteinä saadun 1, 2, 3, 4-tet-rahydro-5-amino-6-nitrokinoksaliinin (saanto 11,5 % teoreettisesta) sulamispiste oli 213 *C.
3) N, N' -dimetyyli-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-nitrokinoksaliini
Seokseen, joka sisälsi 1,08 g (0, 006 mol) julkaisussa J. Het. Chem., 10, 213 (1973), kuvatun ohjeen mukaisesti saatua 1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-nitrokinoksaliinia ja 1,5 g (0,005 mol) paraformaldehydiä 300 ml:ssa etikkahappoa, lisättiin 25 ‘C:n lämpötilassa 1,52 g (0, 024 mol) natriumsyaaniboorihydridiä. Sitten liuos jätettiin seisomaan 24 tunniksi huoneen lämpötilaan. Tämän jälkeen liuos kaadettiin 60 ml: aan 25 %: sta NaOH-vesiliuosta. Saatu seos uutettiin kolmeen kertaan metyleeni-kloridilla. Kuivaamisen ja kuiviin haihduttamisen jälkeen saatiin 0,35 g (35 % teoreettisesta) N, N'-dimetyyli-1, 2, 3, 4- tetrahydro-6-nitrokinoksaliinia. Tuotteen sulamispiste oli 70 *C.
4) 1-(N-metyyli)-1,2, 3, 4-tetrahydro-6-nitrokinoksaliini Vaihe 1:
Seosta, joka sisälsi 21,75 g (0,14 mol) 2-fluori-5-nitroani-liinia, 56 g (0,74 mol) 2-metyyliamino-etanolia ja 1 g kupari (II ) oksidia, kuumennettiin 1,5 tunnin ajan 120 *C:ssa. Jäähtymisen jälkeen katalyytti erotettiin suodattamalla ja liuos kaadettiin jääveteen. Muodostunut sakka erotettiin imulla ja ja kuivattiin vakuumissa +70 *C:ssa. 1-(N-metyyli-N-0-hydrok-sietyyli)-2-amino-4-nitrobentseenin saanto oli 25,5 g (96 % 9 100658 teoreettisesta). Tuotteen sulamispiste oli 111-113 *C.
Vaihe 2: 5 g vaiheen 1 tuotetta sekoitettiin 15 minuutin aikana 22 ml: aan fosforioksiditrikloridia huoneen lämpötilassa. Sitten seosta kuumennettiin vesihauteessa 1 tunnin ajan. Sen jälkeen, kun liiallinen fosforioksiditrikloridi oli poistettu tislaamalla, jäännökseen lisättiin 50 ml tislattua vettä. Sitten uutettiin dietyylieetterillä. Eetterifaasin kuiviinhaihdutta-misen jälkeen saatua oranssinväristä öljyä kuumennettiin yhdessä etanolin kanssa 16 tunnin ajan palautusjäähdyttäen ja haihdutettiin sitten kuiviin vakuumissa. Saatu jäännös liuotettiin veteen ja siihen lisättiin kaliumkarbonaattiliuosta siten, että seos reagoi alkalisesti. Tällöin muodostunut sakka erotettiin imulla ja kuivattiin vakuumissa 60 *C:ssa. Tällöin saatiin 1-(N-metyyli)-1,2,3,4-tetrahydro-6-nitrokinoksaliinin oranssinpunaisia kiteitä. Näiden kiteiden UV-spektrissä, joka saatiin käyttäen liuottimena etanolia, esiintyi maksimi aallonpituudella 441 nm, 350 nm j a 290 nm.
Hiustenvärj äyskokeet
Ensin valmistettiin hiustenvärjäysvoiteitä, joilla oli seuraa-va koostumus:
Rasva-alkoholi C12-C1· 10 g
Rasva-alkoholi C12-C14 + 2 EO-sulfaatti,
Na-suola (28 %: nen) 25 g
Vesi 60 g
Suoraväriaine 1 g
Ammoniumsuifaatti 1 g Väkevä ammoniakkiliuos siten, että pH-arvoksi saatiin 9, 5
Vesi siten, että kokonaismääräksi saatiin 100 g.
Komponentit sekoitettiin peräjälkeen toisiinsa. Suoraväriai-neen lisäämisen jälkeen emulsion pH asetettiin väkevällä ammo- 10 100658 niakkiliuoksella arvoon 9,5, minkä jälkeen lisättiin vettä siten, että kokonaismääräksi saatiin 100 g.
Värivoide levitettiin noin 5 cm: n pituisiin standardoituihin, 90 %:sesti harmaantuneisiin, ei kuitenkaan millään erityisellä tavalla esikäsiteltyihin ihmishiussuortuviin ja annettiin vaikuttaa 30 minuuttia 27 *C: n lämpötilassa. Värjäysprosessin päätyttyä hiukset huuhdottiin, pestiin tavanomaisella hiusten-pesuaineella ja lopulta kuivattiin.
Värjäyskokeiden tulokset on esitetty taulukossa I.
Taulukko I
Värj ättyj en
Suoraväri ai ne_hiusten väri 1, 2, 3, 4-tetrahydro-5-nitrokinoksaliini punaharmaa 1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-nitrokinoksaliini kupari 1, 2, 3, 4-tetrahydro-7-nitro- 2-oksokinoksaliini oliivinruskea 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-metyyli- 6-ni trokinoks aii i ni kul1anpunai nen 1, 2, 3, 4-tetrahydro-5-amino- 6-nitrokinoksaliini keltainen N, N' -dimetyyli-1, 2, 3, 4-tetrahydro- 6-nitrokinoksaliini punaoranssi 1-(N-metyyli)-1,2,3,4-tetrahydro- 6-nitroki noks aliini punaruskea.
t

Claims (6)

100658
1. Suoraväriaineita sisältävät hiustenvärjäyeaineet, tunnettu siitä, että ne sisältävät suoraväriaineina yhtä tai useampaa yhdistettä, jolla on kaava (I) R1 R3 ' R* missä yksi ryhmistä R1 tai Ra on nitroryhmä, kun taas toinen niistä on vety, halogeeni, aminoryhmä, mono- tai dialkyyliami-noryhmä, jonka aikyyliryhmissä on 1-4 hiiliatomia, kulloinkin 1-4 hiiliatomia käsittävä alkyyli- tai alkoksiryhmä, R* ja R·* tarkoittavat toisistaan riippumatta vetyä tai 1-4 hiiliatomia käsittävää alkyyliryhmää, A on >CHRe- tai >C=0-ryhmä, symbolin Re tarkoittaessa vetyä tai 1-4 hiiliatomia käsittävää alkyyli-ryhmää, ja R1 2 tarkoittaa vetyä tai 1-4 hiiliatomia käsittävää alkyyli ryhmää, tai sen suolaa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset hiustenvärjäysaineet, tunnettu siitä, että ne sisältävät suoraväriaineina 1,2,3,4-tetrahydro-5-nitrokinoksaliinia ja/tai 1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-ni t roki noks ai i i ni a.
3. Jomman kumman patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset hiusten-värjäysaineet, tunnettu siitä, että ne sisältävät kaavan (I) mukaisia suoraväriaineita määränä, joka on 0,01-5 paino-%, erityisesti 0,1-2 paino-% hiustenvärjäysaineen kokonaispainosta laskien. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukaiset hiustenvärjäysai 2 neet, tunnettu siitä, että ne sisältävät kaavan (I) 100658 mukaisten yhdisteiden lisäksi muita suoraväriaineita ja/tai hapetusväriaineen esiasteita.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukaiset hiustenvärjäysaineet, tunnettu siitä, että nämä väriaineet on sisällytetty kosmeettiseen kantajaan, joka on voiteena, emulsiona, geelinä, shamppoona tai vaahtoaerosolina.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, joilla on kaava (I), tunnettu siitä, että ne käsittävät seuraavat subs ti tuentti yhdistelmät (I) — (IV): R1 R2 R3 R* R* A I: H NOa H CHa H CHa II: H NOa CHa CHa H CHa III: NHa NOa H H H CHa IV: H NOa H H CHa CHa. 100658
FI910319A 1988-07-25 1991-01-22 Hiustenvärjäysaineet FI100658B (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3825212 1988-07-25
DE3825212A DE3825212A1 (de) 1988-07-25 1988-07-25 Haarfaerbemittel
PCT/EP1989/000834 WO1990001050A1 (de) 1988-07-25 1989-07-17 Haarfärbemittel
EP8900834 1989-07-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FI910319A0 FI910319A0 (fi) 1991-01-22
FI100658B true FI100658B (fi) 1998-01-30

Family

ID=6359489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI910319A FI100658B (fi) 1988-07-25 1991-01-22 Hiustenvärjäysaineet

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5089025A (fi)
EP (2) EP0353531B1 (fi)
JP (1) JP2801716B2 (fi)
KR (1) KR0129858B1 (fi)
AT (1) ATE88489T1 (fi)
DE (2) DE3825212A1 (fi)
DK (1) DK11491A (fi)
ES (1) ES2041902T3 (fi)
FI (1) FI100658B (fi)
NO (1) NO179574C (fi)
WO (1) WO1990001050A1 (fi)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4206537A1 (de) * 1992-03-02 1993-09-09 Henkel Kgaa Neue faerbemittel fuer fasern natuerlichen ursprungs und synthetische fasern
DE4404564A1 (de) * 1994-02-12 1995-08-17 Henkel Kgaa Verwendung von 1,2,3,4-Tetrahydrochinoxalinen als Oxidationsfarbstoffvorprodukte in Oxidationsfärbemitteln
DE10029929A1 (de) * 2000-06-17 2001-12-20 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Faser
DE10029441A1 (de) * 2000-06-21 2002-01-03 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
FR2886132B1 (fr) 2005-05-31 2007-07-20 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un colorant direct heterocyclique
US7488356B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye
CN109403069A (zh) * 2018-08-20 2019-03-01 绍兴华星丝织印染有限公司 一种tr针织布的染色工艺

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2196739A (en) * 1938-09-23 1940-04-09 Eastman Kodak Co Photographic developer for color photography
AT277464B (de) 1967-11-06 1969-12-29 Therachemie Chem Therapeut Haarfärbemittel

Also Published As

Publication number Publication date
EP0353531A1 (de) 1990-02-07
EP0353531B1 (de) 1993-04-21
FI910319A0 (fi) 1991-01-22
US5089025A (en) 1992-02-18
DK11491D0 (da) 1991-01-23
JPH03506031A (ja) 1991-12-26
DE3825212A1 (de) 1990-02-01
ATE88489T1 (de) 1993-05-15
KR900701938A (ko) 1990-12-05
NO910167D0 (no) 1991-01-15
DE58904125D1 (de) 1993-05-27
JP2801716B2 (ja) 1998-09-21
NO179574C (no) 1996-11-06
NO910167L (no) 1991-01-15
KR0129858B1 (ko) 1998-04-09
WO1990001050A1 (de) 1990-02-08
NO179574B (no) 1996-07-29
DK11491A (da) 1991-01-23
EP0426719A1 (de) 1991-05-15
ES2041902T3 (es) 1993-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4845293A (en) Dyeing composition containing halogenated 2-nitroanilines
JPS5922826B2 (ja) 新規な置換されたニトロアミノフエノ−ルを含む染色組成物
FI100658B (fi) Hiustenvärjäysaineet
US4745652A (en) New tetra-aminopyrimidine derivatives and their use in hair-dyeing preparations
JPS6154768B2 (fi)
JPH02174712A (ja) ケラチン繊維の染色用組成物
NL8204985A (nl) Kleurstofmaterialen alsmede werkwijze voor het kleuren van keratinehoudende vezels.
FI80208C (fi) Haorfaerger.
US4325704A (en) Hair dyes
DK158441B (da) Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer, bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner til anvendelse i haarfarvemidlet og fremgangsmaade til fremstilling af bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner
CZ274698A3 (cs) Použití aminofenolových derivátů a oxidační barvicí prostředky
NO159340B (no) Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer.
JPH0321002B2 (fi)
US4371370A (en) Oxidation hair dyes comprising bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanols as coupling components
US4452603A (en) Process for dyeing hair and composition therefor
US4828568A (en) Oxidation hair-dyeing preparations
US5685881A (en) Aromatic allylaminonitro compounds, hair dye compositions containing aromatic allylaminonitio compounds, and synthetic and natural fiber dyeing process
US4900325A (en) Hair-dyeing preparations
US4756716A (en) Preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivative hair dyes
FI88806C (fi) Haorfaergningsmedel innehaollande direktverkande nitrodifenylaminderivat
JPH0410444B2 (fi)
US4832697A (en) Hair dye preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives
US4756715A (en) Hair-dyeing preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives
DK148011B (da) Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer
US20040039202A1 (en) Cationic dyes, method for the production thereof, and colouring agents containing said compounds