FI80208C - Haorfaerger. - Google Patents
Haorfaerger. Download PDFInfo
- Publication number
- FI80208C FI80208C FI852675A FI852675A FI80208C FI 80208 C FI80208 C FI 80208C FI 852675 A FI852675 A FI 852675A FI 852675 A FI852675 A FI 852675A FI 80208 C FI80208 C FI 80208C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hair
- group
- acid
- nitrobenzoic acid
- substantive
- Prior art date
Links
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- -1 4-methylamino-3-nitrobenzoic acid 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid 2-piperidino-5-nitrobenzoic acid Chemical compound 0.000 claims description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N 4-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C(O)=O UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QQANOUXMWFQYFE-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-piperidin-1-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCCCC1 QQANOUXMWFQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- YKWCMWIDDKSMLQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1S(O)(=O)=O YKWCMWIDDKSMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 10
- 230000037308 hair color Effects 0.000 abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 abstract 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 24
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 15
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 13
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 13
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 7
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 4
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- DOWIJKGYCPKWNC-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-5-nitrobenzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O DOWIJKGYCPKWNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPLTXYDVYDWSSO-UHFFFAOYSA-N 4-(ethylamino)-3-nitrobenzoic acid Chemical compound CCNC1=CC=C(C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XPLTXYDVYDWSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSMLIIWEQBYUKA-UHFFFAOYSA-N 4-(methylamino)-3-nitrobenzoic acid Chemical compound CNC1=CC=C(C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O KSMLIIWEQBYUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- RQSZZLSHECUEDX-UHFFFAOYSA-N 19555-48-7 Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCCC1 RQSZZLSHECUEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHLLWDOGYSLSPA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OCCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O ZHLLWDOGYSLSPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCXBRELULXFLOW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)-5-nitrobenzoic acid Chemical compound OCCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O ZCXBRELULXFLOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJHYMUFMUDHQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O WJHYMUFMUDHQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDYDAVTYZWGYTF-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound CCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O HDYDAVTYZWGYTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAVDVRYGVZMEFI-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)-5-nitrobenzoic acid Chemical compound CNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O FAVDVRYGVZMEFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUNACKVGXUTVCN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-nitrobenzoic acid Chemical compound CN(C)CCC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1[N+]([O-])=O JUNACKVGXUTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRTVSMSGHQTRFG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-nitrobenzoic acid 2-(methylamino)-5-nitrobenzoic acid Chemical compound CNC1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)[N+](=O)[O-].NC1=C(C(=O)O)C=CC(=C1)[N+](=O)[O-] VRTVSMSGHQTRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCDVXIZHZZZDSV-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-yl-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCOCC1 CCDVXIZHZZZDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRCONLVSTRNJQT-UHFFFAOYSA-N 2-morpholino-5-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCOCC1 MRCONLVSTRNJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUEKGYQTRJVEQC-UHFFFAOYSA-N 2516-96-3 Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl QUEKGYQTRJVEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVKNRNGHKLVGRO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-(2-hydroxyethyl)-5-nitrobenzoic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(C(O)=O)=C1CCO MVKNRNGHKLVGRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWIWYBUPJLCBSE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O QWIWYBUPJLCBSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQHQKVADUXBRZ-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-4-piperidin-1-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1N1CCCCC1 CLQHQKVADUXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVODCTHEVCBRCV-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-4-piperidin-1-ylbenzoic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1CCCCC1 YVODCTHEVCBRCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKTQASLRSMDHRE-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-4-pyrrolidin-1-ylbenzoic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1CCCC1 MKTQASLRSMDHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNMGCJDUZADKPW-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline-4-sulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 ZNMGCJDUZADKPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTZIRHQYKCHHNN-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)-3-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O WTZIRHQYKCHHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXBMWJZLUDXEPS-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)-3-nitrobenzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O ZXBMWJZLUDXEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPKWNMFDAOACCX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 RPKWNMFDAOACCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCHSXYHBMFKRBK-UHFFFAOYSA-N 4771-47-5 Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O VCHSXYHBMFKRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZZWQCKYLNIOBT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-nitrobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(O)=O)=C1 KZZWQCKYLNIOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJFMTEPHRNENIO-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-piperidin-1-ylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCCCC1 BJFMTEPHRNENIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHMVCKFDGPANNT-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-pyrrolidin-1-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCCC1 QHMVCKFDGPANNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFXQXFGFOLXAPO-UHFFFAOYSA-N 96-99-1 Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 DFXQXFGFOLXAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VQCDBSFFXISVEA-UHFFFAOYSA-N C(C)NC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O.NC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O Chemical compound C(C)NC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O.NC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O VQCDBSFFXISVEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGYXSMCSWZGCB-UHFFFAOYSA-N CNC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-].C(C)N(C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-])CC.NC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-].O1CCN(CC1)C1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)[N+](=O)[O-].N1(CCCCC1)C1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)[N+](=O)[O-].CN(C1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C Chemical compound CNC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-].C(C)N(C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-])CC.NC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-].O1CCN(CC1)C1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)[N+](=O)[O-].N1(CCCCC1)C1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)[N+](=O)[O-].CN(C1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C SXGYXSMCSWZGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- POHBJMZNEOCEQP-UHFFFAOYSA-N N1(CCCC1)C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-].N1(CCCCC1)C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound N1(CCCC1)C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-].N1(CCCCC1)C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-] POHBJMZNEOCEQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VISVBMMDFRXBIC-UHFFFAOYSA-N O1CCN(CC1)C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-].[N+](=O)([O-])C1=C(C(=O)O)C=CC=C1.C(C)NC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound O1CCN(CC1)C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-].[N+](=O)([O-])C1=C(C(=O)O)C=CC=C1.C(C)NC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-] VISVBMMDFRXBIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJCJYUNMROVZFK-UHFFFAOYSA-N OCCC1=C(C=C(C=C1N)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O Chemical compound OCCC1=C(C=C(C=C1N)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O UJCJYUNMROVZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000019642 color hue Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 80208
Hiusvärit
Keksinnön kohteena ovat substantiivisia eli suoria hiusväriaineita sisältävät hiusvärit. Tällaiset 5 hiusvärit sisältävät substantiivisia hiusväriaineita kosmeettisessa kantaja-aineessa. Usein tällaiset hius-värit sisältävät määrättyjen värivivahteiden saavuttamiseksi lisäksi hapetusväriaine-esituotteita. Substantiivisten hiusväriaineiden ja mahdollisesti hapetusväri-10 aine-esituotteiden kosmeettisina kantaja-aineina käytetään voiteita, emulsioita, geelejä, shampoita, aerosoli-vaahtoja tai muita valmisteita, jotka soveltuvat hiuksissa käytettäviksi.
Hiusten värjäyksessä on hapetusvärien ohella -15 jotka muodostuvat yhden tai useamman kehitinkomponentin hapettavalla kytkennällä keskenään tai yhden tai useamman kytkentääinekomponentin kanssa - suuri merkitys erityisesti substantiivisilla hiusväriaineilla. Substantiivisten väriaineiden etuna on, että niitä voidaan käyttää 20 ilman hapettimien lisäystä. Substantiivisina väriaineina käytetään etupäässä yhdisteitä, jotka kuuluvat nitro-bentseenijohdannaisten ryhmään. Niitä käytetään joko yksinään tai yhdistelmänä muiden substantiivisten väriaineiden, kuten antrakinoni-väriaineiden, indofenolien 25 tai hapetusväriaineiden kanssa.
Hyvien hiusvärien täytyy muodostaa halutut värivivahteet riittävän voimakkaina. Niiden täytyy imeytyä hyvin ihmisen hiuksiin, värjäämättä kuitenkaan päänahkaa liian voimakkaasti. Näin aikaansaatujen värjäys-30 ten täytyy olla hyvin stabiileja ja kestää valoa, lämpöä, hikeä, hiustenpesuaineita ja hiusten permanenttauksessa käytettyjä kemikaaleja. Edelleen niiden täytyy olla toksikologisessa ja dermatologisessa mielessä vaarattomia .
35 Substantiivisista nitrobentseenijohdannaisista on erityinen merkitys nitroaniliineilla ja niiden johdan- 2 80208 naisilla, koska jotkut näistä väriaineista muodostavat voimakkaita värisävyjä, joiden valonkestävyys on hyvä. Tunnettujen substantiivisten nitroaniliini-väriaineiden haittapuolena on kuitenkin riittämätön pesunkestävyys, 5 mikä tarkoittaa, että värisävyt haalistuvat voimakkaasti useiden pesukertojen jälkeen. Tämän lisäksi substantiivisten väriaineiden tulee olla hyvin siedettyjä eli niitä tulee voida käyttää yhdessä muiden väriaineiden, esimerkiksi hapetusväriaine-esituotteiden ja hiusten 10 hapetusväreissä tavanomaisten komponenttien kanssa, koska värisävyjen muuttamiseksi yhdistellään mielellään substantiivisia väriaineita ja hapetusväriaineita. Tämän johdosta vaaditaan, että ne ovat hyvin stabiileja pelkis-timiin ja hapettimiin nähden.
15 Nyt todettiin, että hiusvärit, jotka sisältävät substantiivisina väriaineina yhdisteitä, joilla on yleinen kaava I,
A
20 1 2 R R N -!_ J- N02 . 1 2 jossa A on SO^H-ryhmä tai COOH-ryhmä, R ja R merkitsevät vetyä, 1-4 C-atomia sisältävää alkyyliryhmää, ryhmää 25 -(CH-) -X, jossa n = 2 - 4 ja X on hydroksyyliryhmä Δ n 3 4. 3.4 tai ryhmä -NR R , jossa R ja R merkitsevät vetyä, 1-4 C-atomia sisältävää alkyyliryhmää, 2-4 C-atomia sisältävää hydroksialkyyliryhmää tai 2-4 C-atomia sisäl- 1 2 tävää aminoalkyyliryhmää tai R ja R muodostavat yhdessä 30 typpiatomin kanssa piperidiini-, pyrrolidiini-, piperat-siini- tai morfoliinirenkaan, tai niiden vesiliukoisia suoloja, täyttävät niille asetetut vaatimukset erittäin hyvin. Nitro- ja aminoryhmä voivat olla järjestäytyneet yleisen kaavan I mukaisissa yhdisteissä mielivaltaiseen 35 asemaan ryhmään A ja toisiinsa nähden. Yleisen kaavan I mukaiset väriaineet aikaansaavat hiuksissa keltaisia -
II
3 80208 oliivin ruskeita värisävyjä, joiden voimakkuus sekä valon- ja pesunkestävyys ovat erittäin hyvät. Tunnettuihin nitro-aniliini-värlaineisiin verrattuna ne liukenevat paremmin vesipitoiseen-alkaliseen väliaineeseen. Dermato-5 logisessa ja toksikologisessa mielessä yhdisteet ovat vaarattomia.
Yleisen kaavan I mukaisten yhdisteiden valmistus tapahtuu kirjallisuudesta tunnettujen menetelmien mukaisesti. Niitä valmistetaan yleensä antamalla vastaavan 10 kloori-nitro-bentseeni-sulfonihapon tai vastaavan kloori-nitro-bentsoehapon reagoida primaaristen tai sekundaaristen amiinien kanssa yleisen reaktiokaavion mukaisesti: 15 ci-j^jj—N02 + R^NH -» R1R2N N02 (I) 1 2 Tällöin substituenteilla A, R ja R on kaavassa I ilmoitettu merkitys. Joidenkin kirjallisuudesta vielä 20 tuntemattomien, kaavan I mukaisten yhdisteiden valmistusta kuvataan esimerkissä 1-6.
Sopivia yleisen kaavan I mukaisia yhdisteitä, joissa A on SO-jH-ryhmä, ovat esimerkiksi: 2-amino-3-nitrobentseenisulfonihappo 25 3-amino-2-nitrobentseenisulfonihappo 4-amino-2-nitrobentseenisulfonihappo 2-amino-4-nitrobentseenisulfonihappo 4-p iper idino-3-n itrobent seen i sulfon ihappo 4-(β-hydroksietyyliamino)-3-nitrobentseenisulfonihappo 30 4-metyyliamino-3-nitrobentseenisulfonihappo 2-piperidino-5-nitrobentseenisulfonihappo 2-morfolino-5-nitrobentseenisulfonihappo 2-pyrrolidino-5-nitrobentseenisulfonihappo 2-(^-hydroksietyyliamino)-5-nitrobentseenisulfonihappo 35 2-bis (|i-hydroksietyyli) -amino-5-nitrobentseenisulfonihappo 2-etyyliamino-5-nitrobentseenisulfonihappo 2-dimetyy1iamino-5-n itrobent seen isu1f on ihappo ____- T” " 4 80208
Sopivia, kaavan I mukaisia yhdisteitä, joissa A on COOH-ryhmä, ovat esimerkiksi: 2-amino-4-nitrobentsoehappo 2-metyyliamino-5-nitrobentsoehappo 5 2- (y2-hydroksietyyliamino) -5-nitrobentsoehappo 2-dimetyyliamino-5-nitrobentsoehappo 2-piperidino-5-nitrobentsoehappo 2- morfolino-5-nitrobentsoehappo 4-amino-3-nitrobentsoehappo 10 4-dietyyliamino-3-nitrobentsoehappo 4-metyy1iamino-3-n itrobentsoehappo 4-etyy1iamino-3-nitrobentsoehappo 4-dimetyyliamino-3-nitrobentsoehappo 4-morfoiino-3-n itrobentsoehappo 15 4-piperidino-3-nitrobentsoehappo 4-pyrrolidino-3-nitrobentsoehappo 4- (/3-hydroksietyyliamino) -3-nitrobentsoehappo 3- amino-2-nitrobentsoehappo 2-amino-3-nitrobentsoehappo 20 4-(2-dimetyyliamino)-etyyliamino-3-nitrobentsoehappo 5- amino-2-nitrobentsoehappo
Kaavan I mukaisista yhdisteistä, joista A on SO-jH-ryhmä, ovat 2-piperidino-5-nitrobentseeni-sulfoni-happo ja 4-(^-hydroksietyyli)-amino-3-nitrobentseeni-25 sulfonihappo erittäin edullisena pidettyjä substantiivisia hiusväriaineita. Kaavan I mukaisista yhdisteistä, joissa A on COOH-ryhmä, ovat 4-metyyliamino-3-nitro-bentsoehappo, 4-etyyliamino-3-nitrobentsoehappo, 2-piperidino- 5-nitrobentsoehappo, 5-amino-2-nitrobentsoehappo 30 ja 2-amino-4-nitrobentsoehappo, erittäin hyvin tarkoitukseen soveltuvia substantiivisia hiusväriaineita.
Keksinnön mukaiset hiusvärit voivat sisältää yleisen kaavan I mukaisia substantiivisia nitroaniliini-johdannaisia yksinään tai yhdistelmänä tunnettujen 35 substantiivisten väriaineiden, esim. muiden nitrobentsee-nijohdannaisten, antrakinoniväriaineiden tai atsoväri- 5 80208 aineiden kanssa. Tämän lisäksi yleisen kaavan I mukaiset substantiiviset väriaineet soveltuvat sen johdosta, että ne ovat erittäin stabiileja pelkistimiin ja hapettimiin nähden, myös erittäin hyvin yhdistettäväksi hapetusväri-5 esituotteiden kanssa, siis hiusten hapetusvärien väri-vivahteiden modifioimiseksi. Hiusten hapetusvärit sisältävät väriaine-esituotteina kehitinkomponentteja, jotka muodostavat hapettavalla kytkennällä keskenään tai sopivien kytkentäainekomponenttien kanssa hapetusväriaineita. 10 Kehitinaineina käytetään esimerkiksi primaarisia, aromaattisia amiineja, jotka sisältävät edelleen jonkin toisen, para- tai orto-asemassa olevan vapaan tai substi-tuoidun hydroksi- tai aminoryhmän, diaminopyridiinijohdan-naisia, heterosyklisiä hydratsoneja, 4-aminopyratsoloni-15 johdannaisia ja 2.4.5.6-tetra-aminopyrimidiiniä ja sen johdannaisia. Kytkentäainekomponentteina käytetään m-fenyleenidiamiinijohdannaisia, naftoleja, resorsinolia ja resorsinolijohdannaisia, pyratsoloneja ja m-amino-fenoleja.
20 Keksinnön mukaisten hiusvärien valmistamiseksi substantiiviset hiusväriaineet ja mahdollisesti hapetus-väriaine-esituotteet työstetään sopivaksi kosmeettiseksi kantaja-aineeksi, esimerkiksi voiteiksi, emulsioiksi, geeleiksi tai myös tensidipitoisiksi, vaahtoaviksi 25 liuoksiksi, esimerkiksi shampoiksi, aerosolivaahdoiksi tai muiksi valmisteiksi, jotka soveltuvat hiuksissa käytettäviksi.
Tällaisten kosmeettisten valmisteiden muina aineosina mainittakoon esimerkiksi kostutus- ja emulgointi-30 aineet, kuten anioniset, ei-ioniset tai amfolyyttiset tensidit, esimerkiksi rasva-alkoholisulfaatit, alkaani-sulfonaatit, -olefiinisulfonaatit, rasva-alkoholipoly-glykolieetterisulfaatit, etyleenioksidin liitäntätuot-teet rasva-alkoholien, rasvahappojen ja alkyylifenolien 35 kanssa, sorbitaanirasvahappoesterit ja rasvahappo-osa-glyseridit, rasvahappoalkanoliamidit sekä paksunnos- 6 80208 aineet kuten esimerkiksi metyyli- tai hydroksietyyli-selluloosa, tärkkelys, rasva-alkoholit, parafiiniöljyt, rasvahapot, edelleen hajusteet ja hiusten hoitoaineet, kuten esim. vesiliukoiset kationiset polymeerit, pro-5 teiinijohdannaiset, pantoteenihappo ja kolesteroli. Kosmeettisten kantaja-aineiden aineosia käytetään keksinnön mukaisten hiusvärien valmistamiseksi näihin tarkoituksiin sopivissa määrissä; esim. emulgointi-aineita käytetään 0,5-30 painoprosenttia ja paksunnos-10 aineita 0,1-25 painoprosenttia väriaineen kokonaispainosta.
Keksinnön mukaisissa hiusväreissä käytetään yleisen kaavan I mukaisia substantiivisia hiusväriaineita 0,01-5,0 painoprosenttia, edullisesti 0,1-2 painoprosent-15 tia hiusvärin kokonaispainosta. Tämän ohella ne voivat myös sisältää tunnettuja hiusten hapetusväri-esituotteita (kehitin- ja kytkentäaineita) 0,01-5, edullisesti 1-3 painoprosenttia.
Jos keksinnön mukainen hiusväri sisältää hapetus-20 väriaine-esituotteita, on tämän lisäksi suositeltavaa lisätä pieni määrä pelkistintä, esim. 0,5-2,0 painoprosenttia natriumsulfiittia hapetusväriaine-esituottei-den stabiloimiseksi. Tässä tapauksessa tätä lisätään ennen hiusvärin käyttöä yhdessä hapettimen kanssa, 25 hapetusväriaine-esituotteiden hapettavan kytkennän aikaansaamiseksi. Hapettimina tulevat kyseeseen erityisesti vetyperoksidi tai sen liitäntätuotteet urean, melamiinin tai natriumboraatin kanssa sekä tällaisten vetyperoksiditiitäntätuotteiden ja kaliumperoksidisul-30 faatin seokset.
Keksinnön mukaisten hiusvärien käyttö voi tapahtua - riippumatta kosmeettisen valmisteen lajista -esimerkiksi voiteena, geelinä tai shampoona, heikosti happamessa, neutraalissa tai emäksisessä ympäristössä.
35 Edullisena pidetään hiusvärien käyttöä pH-alueella 8-10. Käyttölämpötilat voivat olla 15°C:een ja 40°C:een
II
7 80208 välillä. Noin 30 minuutin pituisen vaikutusajan jälkeen hiusväri poistetaan värjättävistä hiuksista huuhtele-malla. Tämän jälkeen hiukset pestään miedolla shampoolla ja kuivataan. Jos on käytetty voimakkaasti tensidi-5 pitoista kantaja-ainetta, esimerkiksi värishampoota, niin tällöin ei hiuksia tarvitse enää pestä shampoolla.
Keksinnön mukaisia hiusvärejä käyttämällä voidaan saavuttaa hyvin voimakkaita värisävyjä, joilla on hyvät kestävyysominaisuudet, erityisesti myös hyvä pesun-10 kestävyys ja ne ovat hyvin stabiileja, mitä tulee pesussa tapahtuvaan värisävyjen haalistumiseen ja värinmuutok-siin.
Seuraavien esimerkkien on tarkoitus selventää keksinnön kohdetta, rajoittamatta sitä kuitenkaan.
15 Esimerkit 1♦ 4-(^-hydroksietyyli)amino-3-nitrobentseeni- sulfonihappo-Na-suola
Seosta, joka koostui 20 g:sta 4-kloori-3-nitro-bentseenisulfonihappo-Na-suolasta (0,77 moolia) ja 20 9,4 g:sta etanoliamiinia (0,154 moolia) 100 ml:ssa vettä kuumennettiin 6 tunnin ajan 120°C:ssa.
Sen jälkeen kun liuos oli haihdutettu tislaamalla alennetussa paineessa, jäännös kiteytettiin uudelleen etanolista. Saatiin keltainen jauhe, jonka sp. oli 307°C. 25 2 . 2- (/j-hydroksietyyli) -amino-5-nitrobentseeni- sulfonihappo-Na-suola
Seosta, joka koostui 20 g:sta 2-kloori-5-nitro-bentseenisulfonihappo-Na-suolasta (0,77 moolia) ja 9,4 g:sta etanoliamiinia (0,154 moolia) 100 mlrssa vettä, 30 kuumennettiin 6 tunnin ajan 120°C:ssa.
Sen jälkeen kun liuos oli haihdutettu tislaamalla alennetussa paineessa, jäännös kiteytettiin uudelleen etanolista. Saatiin keltainen jauhe, jonka sp. oli 254°C.
3. 2-bis-(ft-hydroksietyyli)amino-5-nitrobentseeni-35 sulforiihappo-Na-suola
Valmistus tapahtui vastaavasti kuten esimerkissä 2, 8 80208 mutta käyttäen 20 g dietanoliamiinia. Saatiin keltainen jauhe, jonka sp. oli 305°C:een yläpuolella.
4. 2-etyyliamino-5-nitrobentseenisulfonihappo-Na- suola 5 Valmistus tapahtui vastaavasti, kuten esimerkissä 2, mutta käyttäen 30 g dietyyliamiinia. Saatiin keltainen jauhe, jonka sp. oli 245°C.
5. 2-(^-hydroksietyyliamino)-5-nitrobentsoehappo
Seosta, joka koostui 10,1 g:sta 2-kloori-5-nitro- 10 bentsoehappoa (0,05 moolia), 6 ml:sta etanoliamiinia (0,1 moolia) ja 50 mlrsta vettä, kuumennettiin 7 tunnin ajan 170°C:ssa.
Sen jälkeen kun oli jäähdytetty +10°C:seen, sakka suodatettiin ja kiteytettiin uudelleen etanolista. Saatiin 15 keltainen jauhe, jonka sp. oli 139°C.
6. 4-(2-dimetyyliaminoetyyli)-amino-3-nitro- bentsoehappo
Valmistus tapahtui kuten esimerkissä 5, lähtien 10,1 g:sta 4-kloori-3-nitrobentsoehappoa (0,05 moolia) 20 ja 20 g:sta N,N-dimetyylietyleenidiamiinia (0,15 moolia). Saatiin keltainen jauhe, jonka sp. oli 281°C (hajoten).
7. Hiusten värjäystestit
Valmistettiin hiusten värivoiteita, joiden koostumus oli seuraavanlainen: 25 Rasva-alkoholia, ci2-18 10 9 rasva-alkoholia, ¢-12-14 + 2 E0-sulfaattia,
Na-suolaa (28 %:sta) 25 g vettä 60 g substantiivista väriainetta 1 g 30 ammoniumsulfaattia 1 g konsentroitua ammoniakkiliuosta kunnes pH = 9,5 vettä ad 100 g
Aineosat sekoitettiin keskenään edellä olevassa järjestyksessä. Sen jälkeen kun oli lisätty substantii-35 visia väriaineita, saatettiin konsentroidulla ammo- niakkiliuoksella emulsion pH 9,5:ksi, ja sitten lisättiin vettä, kunnes määrä oli 100 g.
ti
9 802CB
Värivoide levitettiin kulloinkin noin 5 cm pituudelta, standardoituihin, 90 %:sesti harmaantuneisiin, mutta ei erityisemmin esikäsiteltyihin ihmisen hiuksiin ja annettiin vaikuttaa 30 minuutin ajan 27°C:ssa.
5 Värjäysprosessin päätyttyä hiukset huuhdeltiin, pestiin tavallisella hiusshampoolla ja kuivattiin lopuksi.
Substantiivisina hiusväriaineina käytettiin seu-raavia yhdisteitä: 7.1 2-piperidino-5-nitrobentseenisulfonihappo 10 7.2 4-(^-hydroksietyyli)-amino-3-nitrobentseenisulfoni- happo, Na-suola 7.3 4-dimetyyliamino-3-nitrobentseenisulfonihappo, Na-suola 7.4 4-piperidino-3-nitrobentseenisulfonihappo, Na-suola 15 7.5 2-morfolino-5-nitrobentseenisulfonihappo, Na-suola 7.6 2-dimetyyliamino-5-nitrobentseenisulfonihappo, Na-suola 7.7 2-etyyliamino-5-nitrobentseenisulfonihappo, Na-suola 7.8 2-bis-(^-hydroksietyyli)-amino-5-nitrobentseeni- 20 sulfonihappo, Na-suola 7.9 2-(β-hydroksietyyli)-amino-5-nitrobentseenisulfoni-happo, Na-suola 7.10 2-pyrrolidino-5-nitrobentseenisulfonihappo, Na-suola 7.11 2-amino-5-nitrobentseenisulfonihappo 25 7.12 4-amino-2-nitrobentseenisulfonihappo 7.13 2-amino-4-nitrobentsoehappo 7.14 4-metyyliamino-3-nitrobentsoehappo 7.15 4-etyyliamino-3-nitrobentsoehappo 7.16 2-(^-hydroksietyyli)-amino-5-nitrobentsoehappo 30 7.17 2-dimetyyliamino-5-nitrobentsoehappo 7.18 2-piperidino-5-nitrobentsoehappo 7.19 4-dimetyyliamino-3-nitrobentsoehappo 7.20 2-metyyliamino-5-nitrobentsoehappo 7.21 2-morfolino-5-nitrobentsoehappo 35 7.22 2-pyrrolidino-5-nitrobentsoehappo 7.23 4-(2-dimetyyliaminoetyyli)-amino-3-nitrobentsoehappo 10 80208 7.24 2-dimetyyliamino-5-nitrobentsoehappo 7.25 4-pyrrolidino-3-nitrobentsoehappo 7.26 4-raorfolino-3-nitrobentsoehappo 7.27 4-piperidino-3-nitrobentsoehappo 5 7.28 4-dimetyyliamino-3-nitrobentsoehappo
Värjäystestien tulokset on ilmoitettu taulukossa I: Taulukko I
Substantiivinen väriaine Värivivahde 7.1 oliivinkeltainen 10 7.2 oliivinruskea 7.3 hunajankeltainen 7.4 savenvärinen 7.5 oliivi 7.6 oliivinkeltainen 15 7.7 oliivinkeltainen 7.8 khaki 7.9 oliivi 7.10 oliivinkeltainen 7.11 vaaleankeltainen 20 7.12 beige 7.13 keltainen 7.14 oliivinruskea 7.15 hunajankeltainen 7.16 oliivinkeltainen 25 7.17 khaki 7.18 khaki 7.19 savenvärinen 7.20 oliivinkeltainen 7.21 khaki 30 7.22 oliivi 7.23 khaki 7.24 oliivinkeltainen 7.25 oliivinruskea 7.26 harmaankeltainen 3 5 7.27 tuminan vaalea 7.28 oliivinruskea il
Claims (5)
1. Hiusvärit, jotka sisältävät substantiivisia hiusvärlaineita, tunnetut siitä, että substantii-5 visena hiusvärlaineena käytetään vähintään yhtä yhdistettä, jolla on yleinen kaava I: A
10 R1R2N -- N°2 1 . 1 2 jossa A on SO^H-ryhmä tai COOH-ryhmä, R ja R merkitsevät vetyä, 1-4 C-atomia sisältävää alkyyliryhmää, ryhmää 15 -(CH--) X, jossa n = 2-4 ja X on hydroksyyliryhmä tai ^ n 3 4 3 4 ryhmä -NR R , jossa R ja R merkitsevät vetyä, 1-4 C-atomia sisältävää alkyyliryhmää, 2-4 C-atomia sisältävää hydroksialkyyliryhmää tai 2-4 C-atomia sisältävää 1 2 aminoalkyyliryhmää tai R ja R muodostavat yhdessä 20 typpiatomin kanssa piperidiini-, pyrrolidiini-, piperat-siini- tai morfoliinirenkaan, tai sen vesiliukoista suolaa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset hiusvärit, tunnetut siitä, että ne sisältävät substantiivi- 25 sena hiusväriaineena vähintään yhtä yhdistettä ryhmästä: 2-piperidino-5-nitrobentseenisulfonihappo 4-(ft-hydroksietyyli)-amino-3-nitro-bentseenisulfonihappo tai sen vesiliukoista suolaa.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset hiusvärit, 30 tunnetut siitä, että ne sisältävät substantiivisena hiusväriaineena vähintään yhtä yhdistettä ryhmästä: 4-metyy1iamino-3-n itrobentsoehappo 4-etyyliamino-3-nitrobentsoehappo 2-piperidino-5-nitro-bentsoehappo 35 2-amino-4-nitrobentsoehappo tai sen vesiliukoista suolaa. ___ -· τ. . 12 80208
4. Patenttivaatimusten 1-3 mukaiset hiusvärit, tunnetut siitä, että substantiivisia hiusväri-aineita käytetään 0,01-5 painoprosenttia hiusvärin kokonaispainosta.
5. Patenttivaatimusten 1-4 mukaiset hiusvärit, tunnetut siitä, että ne sisältävät lisäksi tunnettuja hiusten hapetusväriesituotteita 0,01-5 painoprosenttia, edullisesti 1-3 painoprosenttia. 13 80208
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843425151 DE3425151A1 (de) | 1984-07-07 | 1984-07-07 | Haarfaerbemittel |
| DE3425151 | 1984-07-07 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI852675A0 FI852675A0 (fi) | 1985-07-05 |
| FI852675L FI852675L (fi) | 1986-01-08 |
| FI80208B FI80208B (fi) | 1990-01-31 |
| FI80208C true FI80208C (fi) | 1990-05-10 |
Family
ID=6240139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI852675A FI80208C (fi) | 1984-07-07 | 1985-07-05 | Haorfaerger. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4619666A (fi) |
| EP (1) | EP0170069B1 (fi) |
| JP (1) | JPS6124513A (fi) |
| AT (1) | ATE47033T1 (fi) |
| DE (2) | DE3425151A1 (fi) |
| DK (1) | DK163564C (fi) |
| FI (1) | FI80208C (fi) |
| NO (1) | NO167437C (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3706223A1 (de) * | 1987-02-26 | 1988-09-08 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel mit direktziehenden nitrodiphenylamin-derivaten |
| JPH0794372B2 (ja) * | 1987-12-22 | 1995-10-11 | ホーユー株式会社 | クリーム状染毛剤第１剤組成物 |
| US4980158A (en) * | 1989-04-04 | 1990-12-25 | Clairol Incorporated | Nitroaniline dyes with a cyano substituent group |
| US5171889A (en) * | 1990-10-31 | 1992-12-15 | Clairol Incorporated | Compositions containing nitroaniline dyes having a carbamide substituent group |
| US5042988A (en) * | 1990-10-31 | 1991-08-27 | Clairol Incorporated | Compositions containing nitroaniline dyes having a carbamide substituent group |
| DE4115983A1 (de) * | 1991-05-16 | 1992-11-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| JP3013948B2 (ja) * | 1992-03-27 | 2000-02-28 | 株式会社資生堂 | 頭髪用酸性染毛料組成物 |
| DE4240684A1 (de) * | 1992-12-03 | 1994-06-09 | Henkel Kgaa | Allylamino-nitroaromaten |
| DE10036748A1 (de) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Henkel Kgaa | Pyrrolylsubstituierte Nitrophenole als Direktfarbstoffe |
| WO2012021733A2 (en) | 2010-08-12 | 2012-02-16 | Pacific Biosciences Of California, Inc. | Photodamage mitigation compounds and systems |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE204884C (fi) * | ||||
| DE418989C (de) * | 1923-12-14 | 1925-09-17 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Verfahren zum Faerben von kuenstlicher Seide aus Celluloseestern und -aethern oder ihren Umwandlungsprodukten |
| FR1310072A (fi) * | 1964-06-12 | 1963-03-04 | ||
| US4417896A (en) * | 1974-11-05 | 1983-11-29 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Hair dye compositions and new compounds useful therein |
| US4066457A (en) * | 1974-12-10 | 1978-01-03 | Gaf Corporation | Color developer for diffusion transfer |
| LU76819A1 (fi) * | 1977-02-22 | 1978-10-18 | ||
| LU83686A1 (fr) * | 1981-10-08 | 1983-06-08 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques |
-
1984
- 1984-07-07 DE DE19843425151 patent/DE3425151A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-06-29 EP EP85108107A patent/EP0170069B1/de not_active Expired
- 1985-06-29 AT AT85108107T patent/ATE47033T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-29 DE DE8585108107T patent/DE3573531D1/de not_active Expired
- 1985-07-05 JP JP14688685A patent/JPS6124513A/ja active Granted
- 1985-07-05 DK DK309885A patent/DK163564C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-07-05 FI FI852675A patent/FI80208C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-07-05 NO NO852731A patent/NO167437C/no unknown
- 1985-07-08 US US06/752,889 patent/US4619666A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3573531D1 (en) | 1989-11-16 |
| FI852675L (fi) | 1986-01-08 |
| DK163564C (da) | 1992-08-03 |
| FI80208B (fi) | 1990-01-31 |
| FI852675A0 (fi) | 1985-07-05 |
| ATE47033T1 (de) | 1989-10-15 |
| NO167437C (no) | 1991-11-06 |
| JPS6124513A (ja) | 1986-02-03 |
| DE3425151A1 (de) | 1986-01-16 |
| EP0170069A1 (de) | 1986-02-05 |
| DK309885D0 (da) | 1985-07-05 |
| JPH0469604B2 (fi) | 1992-11-06 |
| US4619666A (en) | 1986-10-28 |
| DK309885A (da) | 1986-01-08 |
| DK163564B (da) | 1992-03-16 |
| EP0170069B1 (de) | 1989-10-11 |
| NO167437B (no) | 1991-07-29 |
| NO852731L (no) | 1986-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4125601A (en) | Substituted nitroaminophenols, process for their preparation and dyeing compositions in which they are present | |
| US4420637A (en) | Meta-phenylenediamines | |
| US4976742A (en) | META-aminophenols useful as oxidation hair dye couplers | |
| FI80208C (fi) | Haorfaerger. | |
| GB1581579A (en) | Hair dye compositions | |
| US4994087A (en) | Compounds containing substituted phenylamino and pyridyl groups and hair dyeing preparations using them | |
| US4314809A (en) | Novel coupler components for oxidation hair dyes, the manufacture thereof, and hair colorants | |
| FI100658B (fi) | Hiustenvärjäysaineet | |
| US4698066A (en) | Amine oxidation dye hair treating compositions | |
| NO159340B (no) | Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer. | |
| JPS6241269B2 (fi) | ||
| JPH0321002B2 (fi) | ||
| US4900325A (en) | Hair-dyeing preparations | |
| FI88806C (fi) | Haorfaergningsmedel innehaollande direktverkande nitrodifenylaminderivat | |
| DK148011B (da) | Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| US5067967A (en) | Nitro-p-phenylenediamine derivatives, processes for their preparation and coloring agents containing these for use on keratin fibres | |
| US4832697A (en) | Hair dye preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives | |
| US4756716A (en) | Preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivative hair dyes | |
| JPS6227063B2 (fi) | ||
| US4900327A (en) | Preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivative hair dyes | |
| US4756715A (en) | Hair-dyeing preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives | |
| EP0583324B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| JPS6183112A (ja) | 染毛剤 | |
| JPS61190565A (ja) | ニトロ−２，アミノ−４，ヒドロキシ−６アニリン，その製造方法および染毛組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN |