NO167437B - Anvendelse av nitrobenzenderivater som direkte paatrekkende haarfarvestoffer. - Google Patents
Anvendelse av nitrobenzenderivater som direkte paatrekkende haarfarvestoffer. Download PDFInfo
- Publication number
- NO167437B NO167437B NO852731A NO852731A NO167437B NO 167437 B NO167437 B NO 167437B NO 852731 A NO852731 A NO 852731A NO 852731 A NO852731 A NO 852731A NO 167437 B NO167437 B NO 167437B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- group
- hair
- dyes
- nitrobenzene
- Prior art date
Links
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims abstract description 43
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 19
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QQANOUXMWFQYFE-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-piperidin-1-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCCCC1 QQANOUXMWFQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000005667 attractant Substances 0.000 claims description 2
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- QWVBKFGEFAYHRR-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)O)C=CC(=C1)[N+](=O)[O-].N1(CCCCC1)C1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)[N+](=O)[O-].C(C)NC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-].CNC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound NC1=C(C(=O)O)C=CC(=C1)[N+](=O)[O-].N1(CCCCC1)C1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)[N+](=O)[O-].C(C)NC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-].CNC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)[N+](=O)[O-] QWVBKFGEFAYHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 6
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 38
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 21
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Chemical class 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Chemical class 0.000 description 5
- -1 heterocyclic hydrazones Chemical class 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HDYDAVTYZWGYTF-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound CCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O HDYDAVTYZWGYTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- NPZDNLCYFLDJFA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-nitroaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O NPZDNLCYFLDJFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- DHTSBEQPOXRZBB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-nitrophenyl)pyrrolidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N1CCCC1 DHTSBEQPOXRZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGPLAXFUDTWHRS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)piperidine Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N1CCCCC1 SGPLAXFUDTWHRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJHYMUFMUDHQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O WJHYMUFMUDHQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCDVXIZHZZZDSV-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-yl-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCOCC1 CCDVXIZHZZZDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLQHQKVADUXBRZ-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-4-piperidin-1-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1N1CCCCC1 CLQHQKVADUXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNMGCJDUZADKPW-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline-4-sulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 ZNMGCJDUZADKPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WABXKOMDIQWGKF-UHFFFAOYSA-N 4-(2-nitrophenyl)morpholine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N1CCOCC1 WABXKOMDIQWGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJDSUYFELYZCS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrophenyl)morpholine Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N1CCOCC1 IAJDSUYFELYZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- QJAIOCKFIORVFU-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-nitroaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 QJAIOCKFIORVFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQIKVOWCSGXCCG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-nitroaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O CQIKVOWCSGXCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFBOUJZFFJDYTA-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-nitroaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O KFBOUJZFFJDYTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIFJZJPMHNUGRA-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XIFJZJPMHNUGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- JZLWSRCQCPAUDP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine;urea Chemical compound NC(N)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JZLWSRCQCPAUDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WDAUAKBDZSYXEM-UHFFFAOYSA-N 1-(2-nitrophenyl)piperidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N1CCCCC1 WDAUAKBDZSYXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQSJUBRGIJRCV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)pyrrolidine Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N1CCCC1 IXQSJUBRGIJRCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKWCMWIDDKSMLQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1S(O)(=O)=O YKWCMWIDDKSMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMJXNYUOEJPKHH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1S(O)(=O)=O YMJXNYUOEJPKHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVSUQUOUHQHYGW-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1[N+]([O-])=O UVSUQUOUHQHYGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWIWYBUPJLCBSE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-nitrobenzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O QWIWYBUPJLCBSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTZIRHQYKCHHNN-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)-3-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O WTZIRHQYKCHHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPLTXYDVYDWSSO-UHFFFAOYSA-N 4-(ethylamino)-3-nitrobenzoic acid Chemical compound CCNC1=CC=C(C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XPLTXYDVYDWSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSWPXURUJRUHHZ-UHFFFAOYSA-N 4-(methylamino)-3-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound CNC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O CSWPXURUJRUHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical class NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPKWNMFDAOACCX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 RPKWNMFDAOACCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N 4-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C(O)=O UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZZWQCKYLNIOBT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-nitrobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(O)=O)=C1 KZZWQCKYLNIOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJFMTEPHRNENIO-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-piperidin-1-ylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCCCC1 BJFMTEPHRNENIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHMVCKFDGPANNT-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-pyrrolidin-1-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N1CCCC1 QHMVCKFDGPANNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFXQXFGFOLXAPO-UHFFFAOYSA-N 96-99-1 Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 DFXQXFGFOLXAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
Abstract
Hårfargemlddel med et innhold av direkte-trekkende hårfargestoff med den generelle formel. hvori A betyr en S0H-gruppe eller en COOH-gruppe, har høye ekthetsegenskaper og gunstig toksikologiske egenskaper. De direkte-trekkende hårfargestoffer er fortrinnsvis inneholdt i en mengde fra 0,01 til 5,0 vekt-%, eventuelt sammen med kjente oksydasjons-hårfargemiddelforprodukter i hårfargemidlene.
Description
Foreliggende oppfinnelse angår hårfarving med et middel inneholdende direktetrekkende hårfarvestoffer.
Slike hårfarvemidler inneholder direktetrekkende hårfarvestoffer i en kosmetisk bærer.
Ofte inneholder slike hårfarvemidler for oppnåelse av bestemte nyanser i tillegg også oksydasjonsfarvestoff forløpere. Som kosmetiske bærere for de direktetrekkende hårfarvestoffer og eventuelt oksydasjonsfarvestofforprodukter tjener kremer, emulsjoner, geler, shampoo, skumaerosoler og andre tilberedninger som er egnet for anvendelse på håret.
Ved farving av hår spiller ved siden av oksydasjonsfarver, som oppstår ved oksidativ kobling av en eller flere frem-kallerkomponenter med hverandre eller med en eller flere koblekomponenter, spesielt direktetrekkende hårfarvestoffer en viktig rolle.
De direktetrekkende farvestoffer har den fordel at de kommer til anvendelse uten tilsetning av oksydasjonsmidler. Som direktetrekkende farvestoffer anvendes overveiende forbindelser som hører til gruppen med nitrobenzenderivater. De anvendes enten alene eller i kombinasjon med andre direkte-trekkende farvestoffer som antrakinonfarvestoffer, indo-fenoler eller med oksydasjonsfarvestoffer.
Gode hårfarvemidler må danne de ønskede farvenyanser i tilstrekkelig intensitet. De må ha en god påtrekkingsevne på menneskehår uten for sterkt å farve hodehuden. De dermed frembragte farver må ha en høy stabilitet mot lys, varme, svette, hårvaskemldler og de ved permanentkrølling av håret anvendte kjemikalier. De skal endelig være ufarlige i toksikologisk og dermatologisk henseende.
Blant direktetrekkende nitrobenzenderivater spiller nitro-anllln og deres derivater en spesiell rolle da noen av disse farvestoffer danner intense farver av lysekthet. En ulempe ved de kjente direkte-trekkende nitroanilin-farvestoffer er imidlertid en utilfredsstillende vaskeekthet, det vil si at hårfargene efter flere gangers hårvask i stor grad vaskes ut. Direktetrekkende farvestoffer skal dessuten ha en god forenlighet med andre farvestoffer, for eksempel med oksydasjonsfarvestofforløpere og med de i oksydasjonshårfarvemidler vanligvis benyttede komponenter, da man til nyansemodifisering kombinerer direktetrekkende farvestoffer og oksydasjonsfarvestoffer. Derfor er en god stabilitet mot reduksjonsmidler og mot oksydasjonsmidler nødvendig.
Det er nu funnet at enkelte nitrobenzenderivater egner seg som direktetrekkende hårfarvestoffer og oppfinnelsen angår således anvendelse av forbindelser med den generelle formel
der A betyr en S03H-gruppe eller en COOH-gruppe, R<1> og R<2 >betyr hydrogen, en Ci_4-alkylgruppe, en gruppe -(CH2-)nX, der n ■=» 2-4 og X er en hydroksylgruppe eller en gruppe -NR<2>R<4> der R<3> og R<4> er hydrogen, en Ci_4-alkylgruppe, en C2_4~<hy>droky-alkylgruppe eller en C2_4-aminoalkylgruppe eller R<1> og R<2 >sammen med nitrogenatomet danner en piperidin-, pyrrolidin-,• piperazin- eller morfolinring, eller vannoppløselige salter derav, som direkte påtrekkende hårfarvestoffer i hårfarvemidler .
Oppfinnelsen angår også anvendelse av slike forbindelser sammen med i og for seg kjente oksydasjonshårfarvemiddel-forløpere i en mengde av 0,01 til 5, fortrinnsvis 1 til 3 vekt-SÉ.
Fremstillingen av forbindelsene ved den generelle formel I foregår efter litteraturkjente fremgangsmåter. De fremstilles vanligvis ved omsetning av de tilsvarende klornitrobenzen-sulfonsyrer henholdsvis de tilsvarende klornitrobenzensyrer med primære eller sekundære aminer ifølge det generelle reaksj onsskjerna:
Derved har substituentene A, R<*> og R<2> den i formel I den angitte betydning. Fremstillingen av noen litteraturkjente forbindelser med formel I omtales i eksemplene 1 til 6.
Egnede forbindelser med den generelle formel I der A betyr en S03H-gruppe er for eksempel: 2- amino-3-nitrobenzensulfonsyre
3- amino-2-nitrobenzensulfonsyre
4- amino-2-nitrobenzensulfonsyre
2-amino-4-nitrobenzensulfonsyre
4-piperidino-3-nitrobenzensulfonsyre
4-(p-hydroksyetylamino)-3-nitrobenzensulfonsyre 4-metylamino-3-nitrobenzensulfonsyre
2-piperidino-5-nitrobenzensulfonsyre
2-morfolino-5-nitrobenzensulfonsyre
2-pyrrolidino-5-nitrobenzensulfonsyre
2-(p<->hydroksyetylamino)-5-nitrobenzensulfonsyre 2-bis(p-hydroksyetyl)-amino-5-nitrobenzensulfonsyre 2-etylamino-5-nitrobenzensulfonsyre
2-dimetylamino-5-nitrobenzensulfonsyre
Egnede forbindelser med formel I, der A betyr en COOH-gruppe er for eksempel:
2-amino-4-nitrobenzensyre
2-metylamino-5-nitrobenzensyre
2-(p<->hydroksyetylamino)-5-nitrobenzensyre
2-dimetylamino-5-nitrol)enzensyre
2-piperidino-5-nitrobenzensyre
2- morfolino-5-nitrobenzensyre
4-amino-3-nitrobenzensyre
4-metylamino-3-nitrobenzensyre
4-etylamino-3-nitrobenzensyre
4-dimetylamino-3-nitrobenzensyre
4-morfolino-3-nitrobenzensyre
4-piperidIno-3-nitrobenzensyre
4-pyrrolidino-3-nitrobenzensyre
4-(p-hydroksyetylamino)-3-nitrobenzensyre
3- amino-2-nitrobenzensyre
2-amino-3-nitrobenzensyre
4- (2-dimetylamino)-etylamino-3-nitrobenzensyre 5- amino-2-nitrobenzensyre
Blant forbindelsene med formel I, der A betyr en S03H-gruppe, er. 2-piperidino-5-nitrobenzensulfonsyre spesielt foretrukket i direktetrekkende hårfarvestoffer. For forbindelsene med formel I, der A betyr en COOH-gruppe, er 4-etylamino-3-nitrobenzosyre og 2-piperidino-5-nitrobenzosyre, 5-amino-2-nitrobenzensyre og 2-amino-4-nitrobenzosyre spesielt godt egnede direktetrekkende hårfarvestoffer.
Hårfarvemidler kan inneholde de direktetrekkende nitroanilin-derivater med den generelle formel I alene, eller i kombinasjon med kjente, direktetrekkende farvestoffer, for eksempel andre nitrobenzenderivater, antrakinonfarvestoffer eller azofarvestoffer. Dessuten egner de direktetrekkende farve-stoffene med den generelle formel I seg, på grunn av sin høye bestandighet ovenfor reduksjonsmidler og oksydasjonsmidler, også meget godt i kombinasjon med oksydasjonsfarvestoff-forløpere, altså til modifikasjon av nyansene av oksydasjonshårfarvemidler. Oksydasjonshårfarvemidler inneholder som farvestoff-forløpere fremkaller komponenter som ved oksydativ kobling med hverandre eller med egnede koblekomponenter danner oksydasjonsfarvestoffene.
Som fremkallerstoffer anvendes for eksempel primære aro-matiske aminer med en ytterligere para- eller ortostående frie eller substituerte hydroksy- eller aminogruppe, diaminopyridinderivater, heterocykliske hydrazoner, 4-aminopyrazolonderivater og 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin og dets derivater. Som koblerstoff blir m-fenylenderlvater, naftoler, resorcin og resorcinderivater, pyrazoloner og m-aminofenoler anvendt.
For fremstilling av disse hårfarvemidler innarbeides de direktetrekkende hårfarvestoffer og eventuelt oksydasjons-farvestof f-forløpere i en egnet kosmetisk bærer som kremer, emulsjoner, geler eller også tensidholdige skumoppløsninger som shampooer, skumaerosoler eller andre tilberedninger som er egnet for anvendelse på håret.
Vanlige bestanddeler i slike kosmetiske tilberedninger er for eksempel fukte- og emulgeringsmidler som anionlske, ikke-ionlske eller amfolyttiske tensider, for eksempel fett-alkoholsulfater, alkansulfonater, a-olefinsulfonater, fettalkoholpolyglykoletersulfat, etylenoksydtlllærings-produkter til fettalkoholer, fettsyrer og alkylfenoler, sorbitanfettsyreestere og fettsyrepartialglycerider, fettsyrealkanolamlder samt fortykningsmidler som for eksempel metyl- eller hydroksyetylcellulose, stivelse fettalkoholer, parafinolje, fettsyrer, videre parfymeholdige og hårpleiende tilsetninger som for eksempel vannoppløselig kationiske polymerer, proteinderivater, pantotensyre og kolesterol. Bestanddelene i den kosmetiske bærer anvendes, ved fremstilling av hårfarvemidler, i for disse for vanlige mengder, emulgeringsmiddel for eksempel i konsentrasjoner fra 0,5 til 30 vekt-# og fortykningsmidler for eksempel i konsentrasjoner fra 0,1 til 25 vekt-# av de samlede farvemidler.
I hårfarvemidlene anvendes de direktetrekkende hårfarve-stof fer med den generelle formel I i en mengde fra 0,1 til 5,0 vekt-*, fortrinnsvis fra 0,1 til 2 vekt-*, beregnet på det samlede hårfarvemiddel. Dessuten kan kjente oksydasjons-hårfarvemiddelprodukter (fremkaller- og koblingsstoffer), være tilstede i en mengde på 0,01 til 5, fortrinnsvis på 1 til 3 vekt-*.
Når hårfarvemidlet inneholder oksydasjonsfarvestoff-forløpere lønner det seg dessuten med tilsetning av en liten mengde reduksjonsmiddel, for eksempel 0,5 til 2,0 vekt-* natrium-sulfitt til stabilisering av oksydasjonsfarvestoff-for-løperne. I dette tilfellet blandes, ved anvendelsen av hårfarvemidlet, dette med et oksydasjonsmiddel for å innlede dem oksydative fremkalling av oksydasjonsfarvestoff-for-løperne. Som oksydasjonsmiddel kommer spesielt på tale hydrogenperoksyd eller dets tilleiringsprodukter til urinstoff melamin eller natriumborat så vel som blandinger av slike hydrogenperoksydtilleiringsprodukter med kalium-peroksydsulfat.
Anvendelsen ifølge oppfinnelsen av hårfarvemidlet, kan uavhengig av typen av kosmetisk tilberedning for eksempel foregå som krem, gel eller shampoo, i svakt surt, nøytralt eller alkalisk miljø. Foretrukket er anvendelsen av hårfarvemidlet i pH-området på 8 til 10. Efter en innvirkningstld på ca. 30 minutter, fjernes hårfarvemidlet ved utskylling av håret som skal farves. Derefter eftervaskes håret med en mild shampoo og tørkes. Eftervaskingen med en shampoo bortfaller, når det anvendes en sterkt tensidholdig bærer, for eksempel en fargeshampoo.
Med disse hårfarvemidlene lar det seg oppnå hårfarver av høy intensitet og gode ekthetsegenskaper, spesielt også god vaskekthet og høy stabilitet og farveendringer ved shampo-nering. Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
EKSEMPLER
Eksempel 1. 4-( p- hvdroksyetyl) amlno- 3- nitrobenzensulfonsyre-Na- salt
En blanding bestående av 20 g 4-klor-3-nltro-benzen-sulfon-syre-Na-salt (0,077 mol) og 9,4 g etanolamln (0,154 mol) 1 100 ml vann ble oppvarmet 6 timer ved 120°C.
Efter inndamping av opplesningen ved destillering og nedsatt trykk ble resten omkrystallisert fra etanol. Det ble dannet et gult pulver med smeltepunkt på 307°C.
Eksempel 2. 2- ( P- hydroksyetyl)- amlno- 5- nitrobenzensulfonsyre- Na- salt
En blanding, bestående av 20 g 2-klor-5-nitrobenzensulf on-syre-Na-salt (0,077 mol) og 9,4 g etanolamln (0,154 mol) i 100 ml vann ble oppvarmet i 6 timer ved 120°C.
Efter oppløsningens inndamping ved destillering under nedsatt trykk, ble resten omkrystallisert ved etanol. Det ble dannet et gult pulver med smeltepunkt på 254°C.
Eksempel 3. 2- bi s( p- hydroksvetyl ) amlno- 5nitrobenzensulfonsyre- Na- salt
Fremstillingen foregikk analogt eksempel 2, men under anvendelse av 20 g dietanolamin. Det ble dannet et gult pulver med smeltepunkt på 305°C.
Eksempel 4. 2- etylamino- 5- nitrobenzensulfonsyre- Na- salt Fremstillingen foregikk analogt eksempel 2, men under anvendelse av 30 g dietylamin. Det ble dannet et gult pulver, hvis smeltepunkt ligger ved 245°C.
Eksempel 5. 2-( p- hydroksyetylamino)- 5- nitrobenzensyre
En blanding bestående av 10,1 g 2-klor-5-nitrobenzensyre
(0,05 - mol), 6 ml etanolamln (0,1 mol) og 50 ml vann ble oppvarmet i 7 timer ved 170'C.
Efter avkjøling til +10°C ble utfellingen frafUtrert og omkrystallisert fra etanol. Det ble dannet et gult pulver med smeltepunkt ved 139°C.
Eksempel 6. 4-( 2- dimetylaminoetyl)- amino- 3- nitrobenzensvre Fremstillingen foregikk analogt med eksempel 5, idet det ble gått ut fra 10,1 g 4-klor-3-nitrobenzosyre (0,005 mol) og 20 g N,N-dimetylendiamin (0,15 mol). Det ble dannet et gult pulver med et smeltepunkt på 281°C under dekomponering.
Eksempel 7. Hårfarvlngsforsøk
Det ble fremstilt hårfarvekremer med følgende sammensetning:
Bestanddelene ble sammenblandet med hverandre i den gitte rekkefølge. Efter tilsetningen av de direktetrekkende farvestoffer ble det med konsentrert ammoniakkoppløsning innstillet pH-verdi i emulsjonen på 9,5 og derefter ble det fylt opp vann til 100 g.
Farvekremer ble påført på ca. 5 cm lange strå av standardi-sert, 90 * grånet, men ikke spesielt forbehandlet menneskehår og latt der i 30 minutter. Efter avslutning av farveprosessen ble håret skyllet, vasket med et vanlig hårvaskemiddel og derefter tørket.
Som direktetrekkende hårfarvestoffer ble det anvendt følgende forbindelser: 7.1 2-piperidino-5-nitrobenzolsulfonsyrer 7.2 4-(p<->hydroksyetyl)-amino-3-nitrobenzolsulfonsyre, Na-salt
7.3 4-dimetylamino-3-nitrobenzolsulfonsyre, Na-salt 7.4 4-piperidino-3-nitrobenzolsulfonsyre, Na-salt 7.5 2-morfolino-5-nitrobenzolsulfonsyre, Na-salt 7.6 2-dimetylamino-5-nitrobenzolsulfonsyre, Na-salt 7.7 2-etylamino-5-nitrobenzolsulfonsyre, Na-salt 7.8 2-bis-(p<->hydroksyetyl)-amlno-5-nitrobenzolsulfonsyre,
Na-salt
7.9 2-(p-hydroksyetyl)-amino-5-nitrobenzolsulfonsyre, Na-salt
7.10 2-pyrrolldino-5-nitrobenzolsulfonsyre, Na-salt 7.11 2-amino-5-nitrobenzolsulfonsyre
7.12 4-amino-2-nitrobenzolsulfonsyre
7.13 2-amino-4-nitrobenzensyre
7.14 4-metylamino-3-nitrobenzensyre
7.15 4-etylamino-3-nitrobenzensyre
7.16 2-(p-hydroksyetyl)-amino-5-nitrobenzensyre 7.17 2-dimetylamino-5-nitrobenzensyre
7.18 2-piperidino-5-nitrobenzensyre
7-19 4-dimetylamino-3-nitrobenzensyre
7.20 2-metylamino-5-nitrobenzensyre
7.21 2-morfolino-5-nitrobenzensyre
7.22 2-pyrrolidino-5-nitrobenzensyre
7.23 4-(2-dimetylaminoetyl)-amino-3-nitrobenzensyre 7.24 2-dimetylamino-5-nitrobenzensyre
7.25 4-pyrrolidino-3-nitrobenzensyre
7.26 4-morfolino-3-nitrobenzensyre
7.27 4-plperidino-3-nitrobenzensyre
7.28 4-dimetylamino-3-nitrobenzensyre
Resultatet av farvingsforsøkene er oppstilt i tabell I:
Claims (5)
1.
Anvendelse av forbindelser med den generelle formel
der A betyr en S03H-gruppe eller en COOH-gruppe, R<1> og R<2 >betyr hydrogen, en Ci_4-alkylgruppe, en gruppe -(CH2-)nX, der n - 2-4 og X er en hydroksylgruppe eller en gruppe -NR<2>R<4> der R<3> og R<4> er hydrogen, en Ci_4-alkylgruppe, en C2_4~<hy>droky-alkylgruppe eller en C2_4-aminoalkylgruppe eller R<*> og R<2 >sammen med nitrogenatomet danner en piperidin-, pyrrolidin-, plperazin- eller morfolinring, eller vannoppløselige salter derav, som direkte påtrekkende hårfarvestoffer i hårfarvemidler .
2.
Anvendelse ifølge krav 1 av minst en forbindelse fra gruppen
2-piperidino-5-nitrobenzensulfonsyre 4-(B-hydroksyetyl)-amino-3-nitrobenzensulfonsyre eller deres vannoppløselige salter.
3.
Anvendelse Ifølge krav 1 av minst en forbindelse fra gruppen
4-metylamino-3-nitrobenzosyre 4-etylamino-3-nitrobenzosyre 2-piperidino-5-nitro-benzosyre 2-amino-4-nitrobenzosyre
eller deres vannoppløselige salter.
4.
Anvendelse ifølge kravene 1 til 3 av de direkte påtrekkende hårfarvestoffer i en mengde av 0,01 til 5 vekt-*, beregnet på vekten av det totale hårfarvemlddel.
5.
Anvendelse ifølge krav 1 av forbindelser med den generelle formel I sammen med kjente oksydasjonshårfarvemlddelforløpere i en mengde av 0,01 til 5 og fortrinnsvis 1 til 3 vekt-*.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843425151 DE3425151A1 (de) | 1984-07-07 | 1984-07-07 | Haarfaerbemittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO852731L NO852731L (no) | 1986-01-08 |
| NO167437B true NO167437B (no) | 1991-07-29 |
| NO167437C NO167437C (no) | 1991-11-06 |
Family
ID=6240139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO852731A NO167437C (no) | 1984-07-07 | 1985-07-05 | Anvendelse av nitrobenzenderivater som direkte paatrekkende haarfarvestoffer |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4619666A (no) |
| EP (1) | EP0170069B1 (no) |
| JP (1) | JPS6124513A (no) |
| AT (1) | ATE47033T1 (no) |
| DE (2) | DE3425151A1 (no) |
| DK (1) | DK163564C (no) |
| FI (1) | FI80208C (no) |
| NO (1) | NO167437C (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3706223A1 (de) * | 1987-02-26 | 1988-09-08 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel mit direktziehenden nitrodiphenylamin-derivaten |
| JPH0794372B2 (ja) * | 1987-12-22 | 1995-10-11 | ホーユー株式会社 | クリーム状染毛剤第１剤組成物 |
| US4980158A (en) * | 1989-04-04 | 1990-12-25 | Clairol Incorporated | Nitroaniline dyes with a cyano substituent group |
| US5171889A (en) * | 1990-10-31 | 1992-12-15 | Clairol Incorporated | Compositions containing nitroaniline dyes having a carbamide substituent group |
| US5042988A (en) * | 1990-10-31 | 1991-08-27 | Clairol Incorporated | Compositions containing nitroaniline dyes having a carbamide substituent group |
| DE4115983A1 (de) * | 1991-05-16 | 1992-11-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| JP3013948B2 (ja) * | 1992-03-27 | 2000-02-28 | 株式会社資生堂 | 頭髪用酸性染毛料組成物 |
| DE4240684A1 (de) * | 1992-12-03 | 1994-06-09 | Henkel Kgaa | Allylamino-nitroaromaten |
| DE10036748A1 (de) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Henkel Kgaa | Pyrrolylsubstituierte Nitrophenole als Direktfarbstoffe |
| US8834847B2 (en) * | 2010-08-12 | 2014-09-16 | Pacific Biosciences Of California, Inc. | Photodamage mitigation compounds and systems |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE204884C (no) * | ||||
| DE418989C (de) * | 1923-12-14 | 1925-09-17 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Verfahren zum Faerben von kuenstlicher Seide aus Celluloseestern und -aethern oder ihren Umwandlungsprodukten |
| FR1310072A (no) * | 1964-06-12 | 1963-03-04 | ||
| US4417896A (en) * | 1974-11-05 | 1983-11-29 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Hair dye compositions and new compounds useful therein |
| US4066457A (en) * | 1974-12-10 | 1978-01-03 | Gaf Corporation | Color developer for diffusion transfer |
| LU76819A1 (no) * | 1977-02-22 | 1978-10-18 | ||
| LU83686A1 (fr) * | 1981-10-08 | 1983-06-08 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques |
-
1984
- 1984-07-07 DE DE19843425151 patent/DE3425151A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-06-29 EP EP85108107A patent/EP0170069B1/de not_active Expired
- 1985-06-29 AT AT85108107T patent/ATE47033T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-29 DE DE8585108107T patent/DE3573531D1/de not_active Expired
- 1985-07-05 DK DK309885A patent/DK163564C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-07-05 JP JP14688685A patent/JPS6124513A/ja active Granted
- 1985-07-05 FI FI852675A patent/FI80208C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-07-05 NO NO852731A patent/NO167437C/no unknown
- 1985-07-08 US US06/752,889 patent/US4619666A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE47033T1 (de) | 1989-10-15 |
| FI80208B (fi) | 1990-01-31 |
| DE3573531D1 (en) | 1989-11-16 |
| JPS6124513A (ja) | 1986-02-03 |
| US4619666A (en) | 1986-10-28 |
| DK163564B (da) | 1992-03-16 |
| DE3425151A1 (de) | 1986-01-16 |
| JPH0469604B2 (no) | 1992-11-06 |
| FI852675L (fi) | 1986-01-08 |
| EP0170069B1 (de) | 1989-10-11 |
| DK309885A (da) | 1986-01-08 |
| NO167437C (no) | 1991-11-06 |
| NO852731L (no) | 1986-01-08 |
| FI852675A0 (fi) | 1985-07-05 |
| DK163564C (da) | 1992-08-03 |
| FI80208C (fi) | 1990-05-10 |
| DK309885D0 (da) | 1985-07-05 |
| EP0170069A1 (de) | 1986-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5047066A (en) | Dye composition for keratinous fibers containing a 2-substituted 4-aminophenol compound as a developer, and a coupling substance | |
| US4976742A (en) | META-aminophenols useful as oxidation hair dye couplers | |
| NO167437B (no) | Anvendelse av nitrobenzenderivater som direkte paatrekkende haarfarvestoffer. | |
| US4129414A (en) | Oxidation hair colorants containing water-soluble polyhalogen 3-aminophenols as couplers | |
| US4325704A (en) | Hair dyes | |
| DK158441B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer, bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner til anvendelse i haarfarvemidlet og fremgangsmaade til fremstilling af bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner | |
| NO159340B (no) | Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer. | |
| US5752984A (en) | Use of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines as oxidation dye precursors in oxidative coloring formulations | |
| NO149759B (no) | Haarfargemiddel | |
| NO154417B (no) | Haarfargemiddel inneholdende 5-halo-2,3-pyridindioler som koblerkomponenter. | |
| NO803288L (no) | Nye koblerkomponenter for oksydasjonshaarfarver, deres fremstilling og anvendelse, samt haarfarvemidler inneholdende disse | |
| NO179574B (no) | Hårfargemiddel samt tetrahydro-kinoksaliner | |
| JPS639487B2 (no) | ||
| US4226595A (en) | Oxidation hair-coloring preparation based upon N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-m-phenylenediamines | |
| NO169372B (no) | Oksydasjonshaarfargemidler | |
| US4900325A (en) | Hair-dyeing preparations | |
| NO171457B (no) | Haarfargemiddel med et innhold av direkttrekkende haarfargestoffer | |
| US4756716A (en) | Preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivative hair dyes | |
| US5879411A (en) | Composition and method for dyeing keratin fibers with o-benzoquinones and amino- or hydroxy-containing compounds | |
| US4832697A (en) | Hair dye preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives | |
| DK148011B (da) | Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| GB1571570A (en) | Hair dyes | |
| US4900327A (en) | Preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivative hair dyes | |
| US4756715A (en) | Hair-dyeing preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives | |
| NO164394B (no) | Haarfargemiddel. |