NO171457B - Haarfargemiddel med et innhold av direkttrekkende haarfargestoffer - Google Patents
Haarfargemiddel med et innhold av direkttrekkende haarfargestoffer Download PDFInfo
- Publication number
- NO171457B NO171457B NO880824A NO880824A NO171457B NO 171457 B NO171457 B NO 171457B NO 880824 A NO880824 A NO 880824A NO 880824 A NO880824 A NO 880824A NO 171457 B NO171457 B NO 171457B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- atoms
- groups
- hair
- dyes
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 17
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 9
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 7
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 6
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 claims description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- AYLBVKUPVXVTSO-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylnitramide Chemical class C=1C=CC=CC=1N([N+](=O)[O-])C1=CC=CC=C1 AYLBVKUPVXVTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical group C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical group O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 17
- LLIOADBCFIXIEU-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-nitroaniline Chemical class NC1=CC=C(F)C([N+]([O-])=O)=C1 LLIOADBCFIXIEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- -1 diisopropanol ammonium salt Chemical class 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- UMKSAURFQFUULT-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UMKSAURFQFUULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZJIOLHDWAXCSE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-fluoro-n-(2-hydroxyethyl)-3-nitroanilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=C(F)C([N+]([O-])=O)=C1 ZZJIOLHDWAXCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJVAVGOPTDJYOJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,5-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(N)=C(C(O)=O)C=C1OC HJVAVGOPTDJYOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- JYYLQSCZISREGY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1C(O)=O JYYLQSCZISREGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLGUSSRKLREISB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 RLGUSSRKLREISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUGLKIUDJONROP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(methylamino)benzoic acid Chemical compound CNC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 TUGLKIUDJONROP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFXKXCLVKQVVDI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O IFXKXCLVKQVVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBUUUJWWOARGNW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 NBUUUJWWOARGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFHMPAKMODSNJN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-morpholin-4-ylbenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1N1CCOCC1 HFHMPAKMODSNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNABDRZWPKYYTH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-piperidin-1-ylbenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1N1CCCCC1 DNABDRZWPKYYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHYVBIXKORFHFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1C(O)=O XHYVBIXKORFHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXOPCLUOUFQBJV-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyanthranilic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)=O)=C1N SXOPCLUOUFQBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 4-amino-3,5-ditritiobenzoic acid Chemical compound [3H]c1cc(cc([3H])c1N)C(O)=O ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical class NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMHCRMSZWANSHP-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-n,n-dimethyl-3-nitroaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(F)C([N+]([O-])=O)=C1 OMHCRMSZWANSHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIBZKYVKDZGFBP-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-nitrobenzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(O)=O)=C1 RIBZKYVKDZGFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCMWIZVXPZFTQH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(dimethylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O YCMWIZVXPZFTQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WXQWKYFPCLREEY-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical compound N.CCO.CCO.CCO WXQWKYFPCLREEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical compound N.CCO ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Oppfinnelsens gjenstand er hårfargemidler med et innhold av direkttrekkende hårfargestoffer. Slike hårfargemidler inneholder direkttrekkende hårfargestoffer i en kosmetisk bærer. Ofte inneholder slike hårfargemidler for oppnåelse av bestemte nyanser i tillegg oksydasjonsfargestofforprodukter. Som kosmetiske bærere for de direkttrekkende hårfargestoffer og eventuelt oksydasjonsfargestofforprodukter tjener kremer, emulsjoner, geleer, shampooer, skumaerosoler eller andre tilberedninger som er egnet for anvendelse på håret.
For farging av hår spiller ved siden av oksydasjonsfargene, som dannes ved oksydativ kobling av en eller flere frem-kal lerkomponent er med hverandre, eller med en eller flere koblerkomponenter, spesielt de direkttrekkende hårfargestoffene en viktig rolle. De direkttrekkende fargestoffer har den fordel, at de kommer til anvendelse uten tilsetning av oksydasjonsmidler. Som direkttrekkende fargestoffer anvendes overveiende forbindelser som hører til gruppen av nitrobenzenderivater. De anvendes enten alene eller i kombinasjon med andre direkttrekkende fargestoffer, som antrachinonfargestoffer, indofenoler, trifenylmetanfarge-stoffer, kationiske azofargestoffer eller med oksydasjons-fargestoffer.
Gode hårfargemidler må danne de ønskede fargenyanser i tilstrekkelig intensitet. De må ha en god opptrekningsevne på menneskehår, uten for sterkt å farge hodehuden. De dermed frembragte farginger må ha en høy stabilitet mot lys, varme, svette, hårvaskemidler og de ved permanentkrølling av håret anvendte kjemikalier. De skal endelig være ufarlig i toksikologisk og dermatologisk henseende.
Blant de direkttrekkende nitrobenzenderivater spiller nitroanilinene og deres derivater en spesiell rolle, da noen av disse fargestoffer danner intense farginger av god lysekthet. En ulempe ved de kjente direkttrekkende nitro-anilinfargestoffer er imidlertid på den ene side en begrenset vannoppløslighet som fører til problemer ved sammensetningen av hårfargemidler og på den annen side den utilfredsstillende vaskeekthet, f.eks. at hårfargingene utblør sterkt etter flere gangers hårvask.
Videre er det ønskelig for å oppnå moderne hårfarginger også å frembringe røde fargetoner med direkttrekkende fargestoffer. Dertil anvendes vanligvis 2-nitro-p-fenylendiamin og dets aminosubstituerte derivater. Dessverre er disse stoffer lite oppløslige resp. tungt dispergerbare i vann. Dette fører lett til ujevne og til svake hårfarginger. Spesielt ved fargetilberedninger med høy fargestoffkonsentra-sjon forekommer det lett at fargestoffer utkrystalliserer og ikke trekker opp på håret som skal farges. Det består derfor et stort behov for direkttrekkende hårfargestoffer med forbedret vannoppløslighet.
Direkttrekkende fargestoffer skal dessuten ha en god foren-lighet med andre fargestoffer, f.eks. med oksydasjonsfarge-stof forprodukter og med vanlig komponenter i oksydasjonshår-fargemidlene, idet man for nyansemodifisering gjerne kombinerer direkttrekkende fargestoffer og oksydasjons-fargestof fer. Derfor er det nødvendig med en god stabilitet mot reduksjonsmidler og mot oksydasjonsmidler.
Det er funnet at de krav som stilles i høy grad oppfylles ved hjelp av hårfargemidler med et innhold av direkttrekkende hårfargestoffer, som er kjennetegnet ved at det som direkttrekkende hårfargestoffer er inneholdt en eller flere forbindelser med formel I hvori R<1> og R<2> betyr hydrogen, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer eller hydroksyalkylgrupper med 2 til 4 C-atomer og en av gruppene R<3> til R<7> betyr en -SO3H eller en COOH-gruppe og de andre betyr hydrogen, klor, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer, alkoksygrupper med 1 til 4 C-atomer eller grupper med formel -NR<8>R<9>, hvori R» og R<9> betyr hydrogen, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer, hydroksyalkylgrupper med 2 til 4 C-atomer eller sammen med nitrogenatomet danner en piperidin-eller morfolinring og deres vannoppløslige salter.
Blant forbindelsene med formel I er spesielt slike foretrukket hvori en av gruppene R<3> til R<7> betyr en COOE- eller en-S03H-gruppe og minst to av de øvrige betyr hydrogen. P.g.a. deres tekniske tilgjengelighet er spesielt de forbindelser foretrukket hvor en av gruppene R<3> til R<7> betyr en C0OH-eller -SC^H-gruppe og de andre betyr hydrogen eller en av de øvrige betyr klor, en metylgruppe, en metoksygruppe eller en gruppe -NR^r9 , hvori ikke begge R<8> og R<9> er hydrogen og den andre er hydrogen.
Fargestoffene med formel I frembringer på håret dypgule, brune, røde eller blå fargenyanser av høy intensitet, lys- og vaskeekthet. I forhold til de isomere, hvori stillingene av -NR^R<2>-gruppen og NOg-gruppen er vekslet, viser nitrofenylen-diamin-derivatene ifølge oppfinnelsen en tydelig øket lysekthet.
Forbindelsene med formel I er nye. Foreliggende oppfinnelse omfatter følgelig også nitrodifenylaminderivater kjennetegnet ved at de har formel I
hvori R<1> og R<2> hetyr hydrogen, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer eller hydroksyalkylgrupper med 2 til 4 C-atomer og en av gruppene R<3> til R<7> betyr en SO3H- eller en -COOE-gruppe og de øvrige betyr hydrogen, klor, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer, alkoksygrupper med 1 til 4 C-atomer eller grupper med formel -NR<8>R<9>, hvori R<8> og R<9> betyr hydrogen, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer, hydroksyalkylgrupper med 2 til 4 C-atomer eller sammen med nitrogenatomet danner en piperidin-, morfolin- eller piperazinring og deres vannoppløslige salter. Fremstilling av forbindelsene med formel I foregår generelt ved omsetning av 4-fluor-3-nitroaniliner med formel II
med en aminobenzensulfonsyre eller aminobenzosyre med formel
III
under avspaltning av HF i nærvær av en base, f. eks. et alkalikarbonat, idet i formlene II og III har gruppene R<*> til R<7> samme betydning som i formel I.
Med vannoppløslige salter forstås i første rekke saltene av sterke baser, som f.eks. alkalisaltene, f.eks. natrium- eller kaliumsaltene eller ammoniumsalter, alkanolammoniumsalter med 2 til 4 C-atomer i alkanolgruppen, som f.eks. monoetanolam-moniumsalt, trietanolammoniumsalt eller diisopropanolam-moniumsalt. Hårfargemidlene ifølge oppfinnelsen kan inneholde de direkttrekkende nitrodifenylamin-derivater med den generelle formel I alene eller 1 kombinasjon med kjente direkttrekkende fargestoffer, f.eks. med andre nitrobenzenderivater, antrachinonfargestoffer, trifenylmetan- eller azofargestoffer. Dessuten egner de direkttrekkende fargestoffer med den generelle formel I seg på grunn av deres høye bestandighet overfor reduksjonsmidler og oksydasjonsmidler også meget godt til kombinasjon med oksydasjonsfargestofforprodukter, altså til modifikasjon av nyansene av oksydasjons-hårfargemidler. Oksydasjonshårfargemiddel inneholder som fargestofforprodukter fremkallerkomponenter som ved oksydativ kobling med hverandre, eller med egnede koblerkomponenter, danner oksydasjonsfargestoffene. Som fremkallerstoffer anvendes f.eks. primære aromatiske aminer med en ytterligere fri eller substituerte hydroksy- eller aminogruppe i para-eller orto-stilling, diaminopyridinderivater, heterocykliske hydrazoner, 4-aminopyrazolonderivater og 2,4,5,6-tetramino-pyrimidin og dets derivater. Som koblerstoffer anvendes m-fenylendiaminderivater, naftoler, resorcin og resorcinderi-vater, pyrazoloner og m-aminofenoler.
Til fremstilling av hårfargemidlene ifølge oppfinnelsen innarbeides de direkttrekkende hårfargestoffene og eventuelt oksydasjonsfargestofforproduktene i en egnet kosmetisk bærer, f.eks. i kremer, emulsjoner, geler eller også tensid-holdige, skummende oppløsninger, f.eks. i shampoo, skumaerosoler eller andre tilberedninger som er egnet for anvendelse på håret.
Vanlige bestanddeler av slike kosmetiske tilberedninger er f.eks. fukte- og emulgeringsmidler som anioniske, ikke-ioniske eller amfolytiske tensider, f.eks. fettalkoholsulfa-ter, alkansulfonater, a-olefinsulfonater, fettalkohol, polyglykoletersulfater, etylenoksydaddisjonsprodukter til fettalkoholer, fettsyrer og alkylfenoler, sorbitanfettsyre-estere og fettsyrepartialglyserider, fettsyrealkanolamider samt fortykningsmidler som f.eks. metyl- eller hydroksyetyl-cellulose, stivelse, fettalkoholer, paraffinoljer, fettsyrer, videre parfymeolje og hårpleiende tilsetninger som f.eks. vannoppløslige kationiske polymere, proteinderivater, panto-tensyre og kolesterol. Bestanddelene av de kosmetiske bærere anvendes til fremstilling av hårfargemidlene ifølge oppfinnelsen i for disse formål vanlige mengder, f.eks. anvendes emulgeringsmidler i konsentrasjoner på 0,5 til 30 vekt-5é og fortykningsmidler i konsentrasjoner på 0,1 til 25 vekt-# av det samlede fargemiddel.
I hårfargemidlene ifølge oppfinnelsen anvendes de direkttrekkende hårfargestoffer med den generelle formel I i en mengde på 0,01 til 5,0 vekt-5é, fortrinnsvis på 0,1 til 2 vekt-# referert til det samlede hårfargemiddel. Dertil kan det være tilstede kjente oksydasjonshårfargemiddelforprodukter (fremkaller- og koblerstof f er) i en mengde på 0,01 til 5, fortrinnsvis på 1 til 3 vekt-#.
Når hårfargemidlet ifølge oppfinnelsen inneholder oksyda-sjonsfargestof f orprodukter lønner det seg å tilsette en liten mengde av et reduksjonsmiddel, f.eks. fra 0,5 til 2,0 vekt-# natriumsulfitt til stabilisering av oksydasjonsfargestofforproduktene. I dette tilfelle blandes før anvendelsen av hårfargemidlet dette med et oksydasjonsmiddel for å innlede den oksydative fremkalling av oksydasjonsfargestofforproduktene. Som oksydasjonsmidler kommer det spesielt på tale hydrogenperoksyd eller dets addisjonsprodukter til urea, melamin eller natriumborat, samt blandinger av slike hydrogenperoksydaddisjonsprodukter med kaliumperoksydisulfat.
Anvendelsen av hårfargemidlene ifølge oppfinnelsen kan uavhengig av typen av den kosmetiske tilberedning eksempelvis foregå som kremer, geler eller shampoo i svakt surt, nøytralt eller alkalisk miljø. Foretrukket er anvendelsen av hårfargemidlet i et pH-område på 8 til 10. Anvendelsestempera-turen kan ligge i området mellom 15° C og 40° C. Etter en innvirkningstid på ca. 30 minutter fjernes hårfargemidlet ved utskylling av håret som skal farges. Deretter vaskes håret med en mild shampoo og tørkes. Ettervaskingen med en shampoo faller bort, når det anvendes en sterk tensidholdig bærer, f.eks. en fargeshampoo.
Med hårfargemidlene ifølge oppfinnelsen kan det oppnås hårfarginger av høy intensitet og gode ekthetsegenskaper, spesielt også av god vaskeekthet og høy stabilitet mot utblødning og fargeendringer ved shamponering. Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av følgende eksempler.
Eksempler
Fremst i 11ingseksempler
1. 2- nitro- 4- aminodifenylamin- 2'- karboksylsyre
En blanding av (A) 27,4 g (0,2 mol) antranilsyre, (B) 31,2 g (0,2 mol) 4-fluor-3-nitroanilin og 27,6 g (0,2 mol) kaliumkarbonat og ca. 0,1 g kobberpulver ble oppvarmet til ca. 130°C. Etter 3 timers reaksjonstid ved denne temperatur ble blandingen avkjølt og utkokt med 200 ml vann. Etter frafilt-rering av uoppløste deler ble den varme (80°C) vandige oppløsning innstilt med fortynnet saltsyre til pH = 3. Den røde utfelling ble frafiltrert og tørket.
Røde krystaller, smeltepunkt ca. 212°C (under spaltning)
2 . 2- nitro- 4- N, N- bis-( 2- hydroksyetyl)- aminodifenylamin- 2'-karboksyl syre
Fremstillingen foregikk analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) Antranilsyre og
(B) 4-fluor-3-nitro-N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-aminobenzen
Røde krystaller, smeltepunkt ca. 70°C (under spaltning).
3. 2- nitro- 4- amino- 4'- klordifenvlamin- 2'- karboksylsyre Fremstilling analogt eksempel 1, idet det gås ut fra
(A) 2-amino-5-klorbenzosyre og
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Mørkerødt pulver, smeltepunkt 284° C (under spaltning).
4. 2- nitro- 4- amino- 4'- metyldifenylamin- 2'- karboksylsyre Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 2-amino-5-metyl-benzosyre og
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Brunrødt pulver, smeltepunkt 257°C til 263°C.
5. 2- nitro- 4- amino- 5'- klordifenylamin- 2'- karboksylsyre Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 2-amino-4-klorbenzosyre
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Rødbrunt pulver, smeltepunkt ca. 260°C (under spaltning).
6_: 2- nitro- 4- N. N- bis-( 2- hydroksyetyl )- aminodifenylamin- 4 '-karboksylsyre- kaliumsalt
En blanding av (A) 3,4 g (0,025 mol) 4-aminobenzosyre, (B) 6,2 g (0,025 mol) 4-fluor-3-nitro-N,N-bis-(2-hydroksyetyl)-aminobenzen, 3,8 g (0,027 mol) kaliumkarbonat og 10 ml vann ble oppvarmet i en autoklav 7 timer ved 120° C. Etter avkjøling ble oppløsningen inndampet til tørrhet. Resten ble omkrystallisert fra en etanol-vann-blanding.
Røde krystaller, smeltepunkt over 250°C.
7. 2- nitro- 4- amino- 3'- metyldifenylamin- 2'- karboksylsyre Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 2-amino-6-metylbenzosyre
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Mørkerødt pulver, smeltepunkt fra 164°C (under spaltning).
8. 2- nitro- 4- amino- 4'- piperidinodifenylamin- 2'- karboksylsyre Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 2-amino-5-piperidinobenzosyre
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Sorte krystaller, smeltepunkt 140 til 150°C (under spaltning).
9. 2- nitro- 4- amino- 4'- morfolinodifenylamin- 2'- karboksylsyre Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 2-amino-5-morfolinobenzosyre
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Sorte krystaller, smeltepunkt 186 til 210°C (under spaltning).
10. 2- nitro- 4- amino- 4'- metylaminodifenylamin- 2'- karboksylsyre Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 2-amino-5-metylaminobenzosyre
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
11. 2- nitro- 4- amino- 4'. 5'- dimetoksydifenylamin- 2'- karboksylsyre
Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 2-amino-4,5-dimetoksybenzosyre
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Mørkerøde krystaller, smeltepunkt fra 182°C (under spaltning).
12. 2- nitro- 4- aminodifenylamin- 3'- sulfonsyre
Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 3-aminobenzensulfonsyre og
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Brune krystaller, smeltepunkt fra ca. 285°C (under spaltning) .
13. 2- nitro- 4- dimetylaminodifenvlamin- 3'- sulfonsyre- kalium-salt
Fremstilling analogt eksempel 6, idet det ble gått ut fra
(A) 3-aminobenzensulfonsyre og
(B) N,N-dimetyl-3-nitro-4-fluoranilin.
Fiolett pulver, UV-spektrum (pH = 9,5); max = 486 nm.
14. 2- nitro- 4- amino- 4'- metoksydifenylamin- 2'- karboksylsyre Fremstilling analogt eksempel 6, idet det ble gått ut fra
(A) 5-metoksy-2-aminobenzosyre og
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Fiolette krystaller, smeltepunkt 202°C (under spaltning).
15. 2- nitro- 4- amino- 4'- dimetylaminodifenylamin- 2'- karboksylsyre
Fremstilling analogt eksempel 1, idet det gås ut fra
(A) 5-dimetylamino-2-aminobenzosyre av 5-dimetylamino-2-nitrobenzosyre ved katalytisk hydrering over kull i
etanol ved 25°C, hvitt pulver, smeltepunkt 213°C og
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Svart pulver, smeltepunkt 180 til 190°C.
16. 2- nitro- 4- amino- 6'- metoksydifenylamin- 2'- karboksylsyre Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 2-amino-3-metoksybenzosyre og
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Mørkerødt pulver, smeltepunkt ca. 141°C (under spaltning).
17. 2- nitro- 4- amino- 4'- metoksydifenylamin- 2'- karboksylsyre Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 2-amino-5-metoksy-benzosyre og
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Rødfiolett pulver, smeltepunkt 202 til 242°C (under spaltning).
18. 2- nitro- 4- amino- 4'-( N. N- dimetylamino)- difenvlamin- 3'-sulfonsvre
Fremstilling analogt eksempel 1, idet det ble gått ut fra
(A) 2-dimetylamino-5-aminobenzensulfonsyre og
(B) 4-fluor-3-nitroanilin.
Mørkerødt pulver, smeltepunkt over 300°C.
Hårfargeforsøk
Det ble fremstilt hårfargekremer av følgende sammensetning:
Bestanddelene ble sammenblandet med hverandre i den angitte rekkefølgen. Etter tilsetning av de direkttrekkende fargestoffer ble, med konsentrert ammoniakkoppløsning, pH-verdien av emulsjonen innstilt på 9,5, deretter ble det oppfylt med vann til 100 g.
Fargekremen ble påført på ca. 5 cm lange strå av standardi-sert, til 90$ grånet, men ikke spesielt forbehandlet menneskehår og henlatt der i 30 minutter ved 27° C. Etter avslutning av fargeprosessen ble håret skylt, utvasket med vanlig hårvaskemiddel og deretter tørket.
Som direkttrekkende hårfargestoffer ble det anvendt forbind-elsen ifølge eksemplene 1 til 18.
Resultatet av fargeforsøkene ses av tabell 1.
Claims (4)
1.
Hårfargemiddel med et innhold av direkttrekkende hårfargestoffer ,
karakterisert ved at det som direkttrekkende hårfargestoffer er inneholdt en eller flere forbindelser med formel I
hvori R<1> og R<2> betyr hydrogen, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer eller hydroksyalkylgrupper med 2 til 4 C-atomer og en av gruppene R<3> til R<7> betyr en -SO3H eller en COOH-gruppe og de andre betyr hydrogen, klor, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer, alkoksygrupper med 1 til 4 C-atomer eller grupper med formel -NR<8>R<9>, hvori R<8> og R<9> betyr hydrogen, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer, hydroksyalkylgrupper med 2 til 4 C-atomer eller sammen med nitrogenatomet danner en piperidin-eller morfolinring og deres vannoppløslige salter.
2.
Hårfargemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at de direkttrekkende hårfargestoffer med formel I er inneholdt i en mengde på 0,01 til 5 vekt-#, referert til det samlede hårfargemiddel.
3.
Hårfargemiddel ifølge krav 1 til 2, karakterisert ved at i tillegg til forbindelsene med formel I er det dessuten inneholdt ytterligere direkttrekkende hårfargestoffer og/eller oksydasjonsfargestofforprodukter og disse fargestoffer er innarbeidet i en kosmetisk bærer i form av en krem, en emulsjon, en gel, en shampoo eller en skumaerosol.
4.
Nitrodifenylaminderivater karakterisert ved at de har formel I
hvori R<1> og R<2> betyr hydrogen, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer eller hydroksyalkylgrupper med 2 til 4 C-atomer og en av gruppene R<3> til R<7> betyr en SO3H- eller en -COOE-gruppe og de øvrige betyr hydrogen, klor, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer, alkoksygrupper med 1 til 4 C-atomer eller grupper med formel hvori R<8> og R<9> betyr hydrogen, alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer, hydroksyalkylgrupper med 2 til 4 C-atomer eller sammen med nitrogenatomet danner en piperidin-, morfolin- eller piperazinring og deres vannoppløslige salter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873706225 DE3706225A1 (de) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | Haarfaerbemittel mit direktziehenden nitrodiphenylamin-derivaten |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO880824D0 NO880824D0 (no) | 1988-02-25 |
| NO880824L NO880824L (no) | 1988-08-29 |
| NO171457B true NO171457B (no) | 1992-12-07 |
| NO171457C NO171457C (no) | 1993-03-17 |
Family
ID=6321844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO880824A NO171457C (no) | 1987-02-26 | 1988-02-25 | Haarfargemiddel med et innhold av direkttrekkende haarfargestoffer |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4859206A (no) |
| EP (1) | EP0280187B1 (no) |
| JP (1) | JP2515366B2 (no) |
| AT (1) | ATE70970T1 (no) |
| DE (2) | DE3706225A1 (no) |
| DK (1) | DK93788A (no) |
| ES (1) | ES2028146T3 (no) |
| FI (1) | FI88806C (no) |
| GR (1) | GR3003718T3 (no) |
| NO (1) | NO171457C (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5187187A (en) * | 1988-09-29 | 1993-02-16 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Irreversible ligands for nonsteroidal antiinflammatory drug and prostaglandin binding sites |
| US5068250A (en) * | 1988-09-29 | 1991-11-26 | Trustees Of University Of Pennsylvania | Irreversible ligands for nonsteroidal antiinflammatory drug and prostaglandin binding sites |
| DE4110995A1 (de) * | 1991-04-05 | 1992-10-08 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel mit direktfarbstoffen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB955743A (en) * | 1960-09-12 | 1964-04-22 | Bristol Myers Co | N-substituted nitrophenylene diamines, their preparation and use in hair-dyeing compoitions |
| GB1517105A (en) * | 1976-03-10 | 1978-07-12 | Ici Ltd | Nitro-aminodiphenylamine disulphonic acid useful as a dyestuff intermediate and its preparation |
| FR2423476A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-16 | Oreal | Nouvelles dihydroxy-2,4 diphenylamines et compositions tinctoriales pour cheveux les contenant |
| DE2844610A1 (de) * | 1978-10-13 | 1980-04-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 4-nitro-4'-amino-diphenylamin-2-sulfonsaeure und 2-nitro-4'-amino-diphenylamin-4-sulfonsaeure |
| DE3510039A1 (de) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel |
| DE3537763A1 (de) * | 1985-10-24 | 1987-04-30 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel mit direktziehenden nitrodiphenylamin-derivaten |
-
1987
- 1987-02-26 DE DE19873706225 patent/DE3706225A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-02-18 EP EP88102336A patent/EP0280187B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-18 DE DE8888102336T patent/DE3867253D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-18 AT AT88102336T patent/ATE70970T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-18 ES ES198888102336T patent/ES2028146T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-23 DK DK093788A patent/DK93788A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-02-25 NO NO880824A patent/NO171457C/no unknown
- 1988-02-25 FI FI880887A patent/FI88806C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-02-26 JP JP63045708A patent/JP2515366B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-26 US US07/160,964 patent/US4859206A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-02-04 GR GR920400154T patent/GR3003718T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3706225A1 (de) | 1988-09-08 |
| GR3003718T3 (no) | 1993-03-16 |
| FI880887A0 (fi) | 1988-02-25 |
| EP0280187B1 (de) | 1992-01-02 |
| NO171457C (no) | 1993-03-17 |
| FI880887A (fi) | 1988-08-27 |
| FI88806C (fi) | 1993-07-12 |
| ES2028146T3 (es) | 1992-07-01 |
| EP0280187A1 (de) | 1988-08-31 |
| DK93788D0 (da) | 1988-02-23 |
| ATE70970T1 (de) | 1992-01-15 |
| JPS63227668A (ja) | 1988-09-21 |
| NO880824D0 (no) | 1988-02-25 |
| JP2515366B2 (ja) | 1996-07-10 |
| DK93788A (da) | 1988-08-27 |
| US4859206A (en) | 1989-08-22 |
| NO880824L (no) | 1988-08-29 |
| DE3867253D1 (de) | 1992-02-13 |
| FI88806B (fi) | 1993-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO164236B (no) | Nye aminofenoler, deres anvendelse i oksydasjonshaarfarvemidler samt slike haarfarvemidler. | |
| US4325704A (en) | Hair dyes | |
| NO167437B (no) | Anvendelse av nitrobenzenderivater som direkte paatrekkende haarfarvestoffer. | |
| DK158441B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer, bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner til anvendelse i haarfarvemidlet og fremgangsmaade til fremstilling af bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner | |
| US5752984A (en) | Use of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines as oxidation dye precursors in oxidative coloring formulations | |
| MXPA06006855A (es) | Metodo de coloracion con compuesto diazotizado coronado y componente de acoplamiento. | |
| NO179574B (no) | Hårfargemiddel samt tetrahydro-kinoksaliner | |
| NZ527388A (en) | Method of colouring porous material | |
| AU2002253086A1 (en) | Method of colouring porous material | |
| NO169372B (no) | Oksydasjonshaarfargemidler | |
| NO803288L (no) | Nye koblerkomponenter for oksydasjonshaarfarver, deres fremstilling og anvendelse, samt haarfarvemidler inneholdende disse | |
| NO171457B (no) | Haarfargemiddel med et innhold av direkttrekkende haarfargestoffer | |
| US5685881A (en) | Aromatic allylaminonitro compounds, hair dye compositions containing aromatic allylaminonitio compounds, and synthetic and natural fiber dyeing process | |
| US4900325A (en) | Hair-dyeing preparations | |
| NO168626B (no) | Anvendelse av nitrodifenylaminderivater som direkttrekkende haarfarvestoff og haarfarvemiddel inneholdende slike haarfarvestoffer. | |
| US4832697A (en) | Hair dye preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives | |
| DK148011B (da) | Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| US4900327A (en) | Preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivative hair dyes | |
| US4756715A (en) | Hair-dyeing preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives | |
| NO853431L (no) | Haarfargemiddel. | |
| NO164394B (no) | Haarfargemiddel. | |
| DE4122035A1 (de) | Die verwendung von 1,9-dihydro-pyrazolo(4,3-b) (1,4)-benzoxazinen als kuppler fuer oxidationsfaerbemittel | |
| NO151086B (no) | Alkylidenaminofenoler samt anvendelse av alkylidenaminofenolene samt deres salter med uorganiske eller organiske syrer som koblerkomponenter i oksydasjonshaarfargemidler |