NO164394B - Haarfargemiddel. - Google Patents

Haarfargemiddel. Download PDF

Info

Publication number
NO164394B
NO164394B NO842833A NO842833A NO164394B NO 164394 B NO164394 B NO 164394B NO 842833 A NO842833 A NO 842833A NO 842833 A NO842833 A NO 842833A NO 164394 B NO164394 B NO 164394B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
hair
oxidation
dyes
dye
group
Prior art date
Application number
NO842833A
Other languages
English (en)
Other versions
NO842833L (no
NO164394C (no
Inventor
Norbert Maak
Edgar Lieske
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of NO842833L publication Critical patent/NO842833L/no
Publication of NO164394B publication Critical patent/NO164394B/no
Publication of NO164394C publication Critical patent/NO164394C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oppfinnelsens gjenstand er hårfargemidlet på basis av oksydasjonsfargestoffer. Slike hårfargemidler inneholder oksydasjonsfargestoff-forprodukter i en kosmetisk bærer. Som oksydas jonsf argestof f-f orprodukter anvendes fremkallerstoff og koblerstoffer som under innvirkning av oksydasjonsmidler eller luftoksygen danner fargestoffer. Som kosmetiske bærere for oksydas jonsf argestof f-f orprodukter tjener kremer, emulsjoner, geler, shampoer, skumaerosoler eller andre tilberedninger som er egnet for anvendelse på hår.
For farging av hår spiller de såkalte oksydasjonsfargestoffer
en foretrukket rolle, som oppstår ved oksydativ kobling av en eller flere fremkallerkomponenter med hverandre eller med en eller flere koblerkomponenter, p.g.a. deres intense farger og gode ekthetsegenskaper. Som fremkallerstoffer anvendes vanligvis primære aromatiske aminer med en ytterligere i para-
eller ortostilling finnende fri eller substituert hydroksy- eller aminogruppe, videre diaminopyridinderivater, heterocykliske hydrazonderivater, 4-aminopyrazolonderivater og tetraaminopyri-midiner. Som såkalte koblerstoffer anvendes m-fenylendiaminderi-
vater, naftoler, resorcinderivater og pyrazoloner.
Gode oksydas jonshårf argestof f-f orprodukter må i første relcke opp-
fylle følgende forutsetninger: de må med den oksydative kobling danne de ønskete fargenyanser i tilstrekkelig intensi-
tet. De må videre ha en god opptrekningsevne på menneskehår uten for sterkt å farge,hodehuden og de skal frem for alt være ufarlig i toksikologisk og dermatologisk henseende.
Anvendelsen av Resorcin som kobler er kjent fra tyske patenter
nr. 162.625 og nr. 276.761. Dessuten er det foreslått ytter-
ligere Resorcinderivater som koblere for oksydasjonshårfarge-
midler, eksempelvis mono- og dialkyl-m-dihydroksybenzener i det tyske patent nr. 26 17 739. Resorcin og de kjente Resor-.cinderivatene tilfredsstiller imidlertid ikke ekthetsegenskapene
av de dermed oppnålige hårfarginger.
Foreliggende oppfinnelse vedrører følgelig et middel inneholdende oksydasjonsfargestoff-forprodukter i en kosmetisk bærer, kjennetegnet ved at det som oksydasjonsfargestoff-forprodukter inneholder forbindelser med den generelle formel I
hvori Z betyr et svovelatom, en gruppe > SO eller en gruppe SO2, eller deres salter som koblingskomponenter og de i oksydasjonsfargemidler vanlige fremkallerstoffer. Dette middel oppfyller i høy grad de stilte krav, og har dessuten helt overraskende fordelen med en mindre hudfarging.
Hårfargemidlene ifølge oppfinnelsen gir spesielt intense og brilliante hårfarger av høy lysekthet og varmestabilitet,
hvis nyanser spesielt ligger i det brune området.
De ifølge oppfinnelsen anvendte koblerforbindelser med den generelle formel I er de litteraturkjente forbindelser Diresorcylsulfid, Diresorcylsulfoksyd og Diresorcylsulfon. Fremstillingen av Diresorcylsulfid er kjent . fra U.S. patent 2.760.989, fremstilling av Diresorcylsulfoksyd fra U.S. patent 3.006.963 og fremstillingen av Diresorcylsulfon fra tysk patent 1.112.282.
Som fremkallere kan det anvendes fra alle hertil kjente forbindelser. Spesielt verdifulle fargenyanser fås, når det som fremkallerstoffer er inneholdt aromatiske og/eller heterocykliske diaminer. Slike fremkallerstoffer er eksempelvis p-fenylendiamin, p-toluylendiamin, N-metyl-p-fenylendiamin, N,N-dimetyl-p-fenylendiamin, N,N-diety1-2-metyl-p-fenylendiamin, N-etyl-N-(2-hydroksyetyl)-p-fenylendiamin, klor-p-fenylendiamin, N,N-bis(-2-hydroksyetyl)-p-fenylendiamin, metoksy-p-fenylendiamin, 2.6-diklor-p-fenylendiamin, 2-klor-6-brom-p-fenylendiamin, 2-klor-6-metyl-p-fenylendiamin, 6-metoksy-3-metyl-p-fenylendiamin, 2.5-diaminoanisol, N-(2-hydroksy-propyl)-p-fenylendiamin, N-2-metoksyetyl-p-fenylendiamin og andre forbindelser av nevnte typer, som videre har en eller flere Nl^-grupper, NHR-grupper, NR2~grupper, i det R betyr en alkylrest med 1-4 eller en hydroksyalkylrest med 2-4 karbonatomer, videre diaminopyridinderivater, N-butyl-N-sulfobutyl-p-fénylendiamin samt spesielt tetra-aminopyrimi-diner som 2.4.5.6-tetraaminopyrimidin, 4,5-diamino-2,6-bismetylaminopyrimidin, 2,5-diamino-4-dietylamino-6-metyl-aminopyrimidin, 2.4.5-triamino-6-dimetylaminopyrimidin, 2.4.5-triamino-6-piperidinopyrimidin, 2.4.5-triamino-6-anilino-pyrimi-din, 2.4.5-triamino-6-morfolinopyrimidin, 2.4.5-triamino-6-(2-hydroksyetyl)-aminopyrimidin.
Med 2.4.5.6-tetraaminopyrimidin og/eller dets derivater som fremkallerstoff får spesielt verdifulle rødbrune nyanser.
Hårfargemiddel ifølge oppfinnelsen kan i tillegg inneholde vanlige koblerstoffer som eksempelvis m-fenylen-diaminderi-vater, fenoler, naftoler og pyrazoloner. Også direkterekkende fargestoffer, eksempelvis nitrofenylendiaminderivater, kan tilsettes til modifikasjon av fargenyansen.
I hårfargemiddel ifølge oppfinnelsen anvendes koblerstoffer med formel I og de eventuelt ekstra tilstedeværende andre koblerstoffer vanligvis i omtrent molare mengder, referert til de anvendte fremkallerstoffer. Når også den molare anvendelsen viser seg som hensiktsmessig, så er det imidlertid ikke uheldig å bringe til anvendelse et visst overskudd av enkelte oksydasjonsfargestoff-forprodukter.
Det er heller ikke nødvendig at koblere med den generelle formel I samt i ellers i hårfargemidler tilstedeværende oksydasjonsfargestoff-forprodukter eller direktetrekkende fargestoffer er enhetlig kjemiske forbindelser. Disse kan også være blandinger av de ifølge oppfinnelsen anvendte kobler-
eller fremkallerstoffer.
Den oksydative fremkalling av fargingen kan prinsipielt fore-
gå med luftoksygen. Fortrinnsvis anvendes imidlertid et kjemisk oksydasjonsmiddel spesielt når det ved siden av fargingen ønskes en lysgjøringseffekt på håret. Som oksydasjonsmiddel kommer det spesielt i betraktning hydrogenperoksyd eller dets tillæringsprodukter til urinstoff, melamin eller natriumborat, samt blandinger av slike hydrogenperoksydtil-læringsprodukter med kaliumperoksyddisulfat.
For fremstilling av hårfargemiddel ifølge oppfinnelsen inn-
arbeides oksydasjonsfargestoff for produktene i en egnet kosmetisk bærer. Slike bærere er eksempelvis kremer, emul-
sjoner, geler eller også tensidholdige skummende oppløsninger, eksempelvis shampoer eller andre tilberedninger som er egnet for anvendelse på hår. Vanlige bestanddeler av slike kosmetiske tilberedninger er eksempelvis fukte- og emulgeringsmiddel som anioniske og ikke-ioniske eller amfolyttiske tensider eksempelvis fettalkoholsulfater, alkansulfonater, a-olefinosulfonater, fettalkoholpolyglykoletersulfater, etylenoksydtillæringspro-
dukter til fettalkoholer, fettsyrer og alkylfenoler, sorbitan-fettsyreestere og fettsyrepartialglyserider, fettsyrealkanolamider samt fortykningsmidler som eksempelvis metyl- eller hydroksy-metylcellulose, stivelse, fettalkoholer, parafinolje, fett-
syrer, videre parfymeolje og hårpleiende tilsetninger som eksempelvis, vannoppløslig kationiske polymere, proteinderi-
vater, pantotensyre og cholestrol. Bestanddelene til de kosmetiske bærerne anvendes til fremstilling av hårfargemiddel ifølge oppfinnelsen, i de for disse formål vanlige mengder, eksempel-
vis anvendes emulgeringsmidler i konsentrasjoner fra 0,5 til 30 vekt-% og fortykningsmidler i konsentrasjoner fra 0,1 til 25 vekt-% av det samlede fargemiddel. Oksydasjonsfargestoff-forproduktene innblandes i mengder på fra 0,2 til 5 vekt-%, fortrinnsvis 1 til 3 vekt-% av det samlede fargemiddel i bæreren.
Anvendelsen av hårfargemiddel ifølge oppfinnelsen kan foregå uavhengig av typen av kosmetisk tilberedning, eksempelvis s.om krem, gel eller shampoo, i svakt surt, nøytralt eller alkalisk miljø. Foretrukket er anvendelsen av hårfargemidlet i et pH-området på 8-10. Anvendelsestemperaturene kan ligge i et området mellom 15°C og 40°C. Etter en innvirkningstid på ca. 30 minutter fjernes hårfargemidlet ved utskylling av håret som skal farges. Deretter ettervaskes håret med en mild shampoo og tørkes. Ettervaskingen med en shampoo bortfaller når det blir anvendt en sterkt tensidholdig bærer, eksempelvis en fargeshampoo.
De med hårfargemiddel ifølge oppfinnelsen oppnådde fargninger har en meget høy brillians som overlegen varme-, lys-, vaske-og friksjonsekthetsegenskaper. Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler.
EKSEMPLER
Det ble fremstilt hårfargemidler ifølge oppfinnelsen i form
av en hårfargekrememulsjon av følgende sammensetning.
Bestanddelene blandes i den rekkefølge med hverandre. Etter tilsetning av oksydasionsfarqestoff-forproduktene og inhibitoren ble i første rekke innstilt med konsentrert ammoniakkoppløs-ning pH-verdien av emulsjonen på 9,5, deretter ble det oppfylt med vann til .100 g.
Den oksydative fremkalling av fargingen ble gjennomført med 3%-ig hydrogenperoksydoppløsning som oksydasjonsmiddel. Heretter ble det blandet og sammenblandet 100 g av emulsjonen med 50 g hydrogenperoksyd (3%-ig).
Fargekremene ble påført på ca. 5 cm lange bunter av standardi-sert til 90% grånet, men ikke spesielt forbehandlet menneskehår og henlatt her i 30 minutter ved 27°C. Etter fargepro-sessens avslutning ble håret skylt, utvasket med et vanlig hårvaskemiddel og deretter tørket.
Som koblerstoffet ble det anvendt følgende forbindelser:
Som fremkallerstoffet ble det anvendt følgende forbindelser:
E 1: 2 . 4.5.6-tetraaminopyrimidin
E 2: p-fenylendiamin
E 3: p-toluylendiamin
E 4: 2.5-diaminoanisol
E 5: 2-klor-0-fenylendiamin
E 6: N-etyl-N-hydroksyetyl-p-fenylendiamin
E 7: N,N-dimetyl-p-fenylendiamin
E 8: p-aminofenol
De med disse oksydasjonsfargestoff-forprodukter oppnådde farginger fremgår av tabell I.

Claims (5)

1. Hårfargemiddel inneholdende oksydasjonsfargestoff>-forprodukter i en kosmetisk bærer, karakterisert ved at det som oksydasjonsfargestoff-forprodukter er inneholdt forbindelse med den generelle formel hvori Z betyr et svovelatom, en gruppe ."30 eller en gruppe ^S02, eller deres salter som koblerkomponenter og de i oksydasjonsfargemidler vanlige fremkallerstoffer.
2. Hårfargemiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det som fremkallerstoffer er inneholdt aromatiske og/eller heterocykliske diaminer.
3. Hårfargemidler ifølge krav 1, karakterisert ved at det som fremkallerstoffer er inneholdt 2.4.5.6-tetraaminopyrimidin og/eller derivater herav.
4. Hårfargemiddel ifølge krav 1 til 3, karakterisert ved at de i tillegg er innholdt ytterligere kjente koblerstof fer og/eller direktet rekkende fargestoffer.
5. Hårfargemiddel ifølge krav 1 til 4, karakterisert ved at innholdet av oksydasjonsfargestoff-f orprodukter utgjør 0,2 til 5,0 vekt-% av det samlede fargemiddel.
NO842833A 1983-11-11 1984-07-11 Haarfargemiddel. NO164394C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833340829 DE3340829A1 (de) 1983-11-11 1983-11-11 Haarfaerbemittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO842833L NO842833L (no) 1985-05-13
NO164394B true NO164394B (no) 1990-06-25
NO164394C NO164394C (no) 1990-10-03

Family

ID=6214071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO842833A NO164394C (no) 1983-11-11 1984-07-11 Haarfargemiddel.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4552565A (no)
EP (1) EP0144740B1 (no)
JP (1) JPS60104007A (no)
AT (1) ATE47032T1 (no)
DE (2) DE3340829A1 (no)
DK (1) DK482584A (no)
FI (1) FI77981C (no)
NO (1) NO164394C (no)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2687308B1 (fr) * 1992-02-14 1995-06-23 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques a ph acide mettant en óoeuvre des metaphenylenediamines soufrees et compositions mises en óoeuvre dans le procede.
WO2007145763A1 (en) * 2006-06-06 2007-12-21 Zotos International, Inc. Hair coloring composition

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2760989A (en) * 1952-05-15 1956-08-28 Gen Aniline & Film Corp Process of preparing diresorcyl sulfide
US3006963A (en) * 1959-12-22 1961-10-31 Gen Aniline & Film Corp Production of sulfoxides and sulfones
NL6618044A (no) * 1965-12-29 1967-06-30
US4003699A (en) * 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
DE2617739C3 (de) * 1976-04-23 1981-06-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
DE2746551A1 (de) * 1977-10-17 1979-04-26 Hoechst Ag Diazotypiematerial
DE3016905A1 (de) * 1980-05-02 1981-11-05 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfaerbemittel
DE3233541A1 (de) * 1982-09-10 1984-03-15 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfaerbemittel
DE3330623A1 (de) * 1983-08-25 1985-03-14 Wella Ag Kosmetische mittel zur bekaempfung von kopfschuppen

Also Published As

Publication number Publication date
DE3340829A1 (de) 1985-05-23
FI77981B (fi) 1989-02-28
EP0144740B1 (de) 1989-10-11
EP0144740A3 (en) 1986-05-21
FI844346A0 (fi) 1984-11-06
JPS60104007A (ja) 1985-06-08
NO842833L (no) 1985-05-13
DK482584A (da) 1985-05-12
DK482584D0 (da) 1984-10-09
NO164394C (no) 1990-10-03
FI77981C (fi) 1989-06-12
DE3480052D1 (en) 1989-11-16
ATE47032T1 (de) 1989-10-15
US4552565A (en) 1985-11-12
EP0144740A2 (de) 1985-06-19
FI844346L (fi) 1985-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4840639A (en) Agent for dyeing hair
US4396392A (en) Method for the coloring of hair
US5047066A (en) Dye composition for keratinous fibers containing a 2-substituted 4-aminophenol compound as a developer, and a coupling substance
CN103582680B (zh) 二硫化物染料
JPH0776509A (ja) 染毛剤
US4865620A (en) Hair dye composition
US5137538A (en) Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it
JP2000503327A (ja) ケラチン繊維上においてメタメリー効果を発現する染色剤
NL8104671A (nl) Verfpreparaten op basis van voorlopers van oxydatiekleurstoffen en van nitrobenzeenkleurstoffen, die in alkalisch reducerend medium stabiel zijn en hun gebruik voor het verven van keratinevezels.
GB2104922A (en) Medium and process for the dyeing of hair
US4322212A (en) Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles
US4325704A (en) Hair dyes
NO159340B (no) Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer.
DK158441B (da) Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer, bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner til anvendelse i haarfarvemidlet og fremgangsmaade til fremstilling af bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner
US4395262A (en) Hair dyeing agent
NO149759B (no) Haarfargemiddel
NO169372B (no) Oksydasjonshaarfargemidler
JPH0469604B2 (no)
US4226595A (en) Oxidation hair-coloring preparation based upon N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-m-phenylenediamines
NO164394B (no) Haarfargemiddel.
JPS5967217A (ja) 染毛剤
DK148011B (da) Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer
US4832697A (en) Hair dye preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives
US4859206A (en) Hair dye preparations containing nitrodiphenylamine derivative
EP0697854B1 (de) Verwendung von hydroxynaphthalinen in färbemitteln