JPH08208568A - 置換２，４−ジアミノフェノール、その製造法および該置換２，４−ジアミノフェノールを含有する毛染め剤 - Google Patents

置換２，４−ジアミノフェノール、その製造法および該置換２，４−ジアミノフェノールを含有する毛染め剤

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JPH08208568A
JPH08208568A JP7280755A JP28075595A JPH08208568A JP H08208568 A JPH08208568 A JP H08208568A JP 7280755 A JP7280755 A JP 7280755A JP 28075595 A JP28075595 A JP 28075595A JP H08208568 A JPH08208568 A JP H08208568A
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hair
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アクラム ムスタファ
Wolfgang Wolff
ヴォルフ ヴォルフガング
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Uwe Kobs
コーブス ウヴェ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 酸化触媒を用いて色形成の時間を短縮した置
換２，４−ジアミノフェノールを含有する毛染め剤。 【解決手段】 配色成分として一般式（Ｉ）： 【化１】 で示される置換２，４−ジアミノフェノールを使用す
る。 【効果】 本発明の毛染め剤の場合、酸化触媒を用いる
ことによって、色形成の時間を短縮するために必要な温
度を人間に使用するのに高過ぎない温度で使用すること
ができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規の置換２，４
−ジアミノフェノール、その製造法および請求項１から
９までのいずれか１項に記載の毛染め剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】広い範囲で、ケラチン繊維の着色のため
には、染色の成果の濃厚な色彩が、高い染色堅牢度によ
り生じるので、いわゆる酸化染料に使用される。使用技
術的周辺条件（低い着色温度および短い着色時間）下
に、このケラチン繊維は、良好な堅牢度を有する濃厚な
色彩を生じる。この場合、染料は、着色工程の間に、発
色成分と顕色成分との酸化カップリングによって形成さ
れる。結果として毛髪染料中間生成物と呼称される種々
の色調を得るためのこの種の顕色成分および発色成分
は、文献（K.Venkataraman、The Chemistry of Synthet
ic Dyes、第Ｖ巻、Academic Press、１９７１年；F.Bro
dy および M.S.Burns、J.Soc.Cosmet.Chem.第１９巻、
第３６１〜３７９頁、１９６８年；H.Husemeyer、J.So
c.Cosmet.Chem.第２５巻、第１３１頁、１９７４年）中
に多数記載されている。
【０００３】酸化カップリング、即ち、発色は、原理的
には空気酸素によっても行なうことができるとしても、
しかし通常、緩徐に行なわれおよび／または不均一な着
色の成果を生じ、通常、化学的酸化剤が使用される。こ
の場合、過酸化水素を基礎とする酸化剤とともに、過酸
化水素自体と尿素、メラミンまたはアルカリ過硼素化物
との付加化合物も有利に使用される。
【０００４】毛染め剤としての実際の使用には、毛髪染
料中間生成物が、望ましい最終製品の種類に応じてクリ
ーム、フォームまたはジェルであってもよい適当な化粧
品の基礎物質に加えられる。前記調製物は、毛髪に使用
する前に直接酸化剤と混合される。
【０００５】既に記載したように、発色のための酸化剤
は、原則的に空気酸素でもよい。しかし、経験によれ
ば、色形成の時間は長過ぎるかまたはこの色形成の時間
を短縮するために必要とされる温度は、人間に対する化
粧品としての使用するためには高過ぎることが分かって
いる。本発明者等には、酸化触媒を含有する市販の製品
は知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明には上
記による課題が課された。
【０００７】
【課題を解決するための手段】ところで、驚異的なこと
に、組成物を選択することによってこの種の毛染め剤を
製造できることが見出され、この場合、常用の基礎物質
から出発して、配色成分が、一般式（Ｉ）の新規の置換
２，４−ジアミノフェノールまたは公知だが空気酸化の
ためには緩慢に反応する顕色剤であり、着色物質の中へ
の触媒の添加によって、使用可能な着色が毛髪上での空
気酸化によって生じる。
【０００８】本発明の別の詳細な実施態様である請求項
８および９に記載の毛染め剤には、全ての公知の顕色剤
と発色剤との組合わせ物を使用することができる。請求
項８および９に記載の有利な顕色剤および発色剤は、以
下の組合わせ物である： １．ｐ−トルイレンジアミン、レゾルシン、ｍ−アミノ
フェノール、４−クロロレゾルシン、 ２．ｐ−トルイレンジアミン、２−メチルレゾルシン、
４−クロロレゾルシン、２−アミノ−３−ヒドロキシピ
リジン、 ３．ｐ−トルイレンジアミン、レゾルシン、ｍ−アミノ
フェノール、ｐ−アミノフェノール、２−ヒドロキシ−
４−アミノトルオール ４．３−メチル−４−アミノフェノール、ｍ−アミノフ
ェノール、２−ヒドロキシ−４−アミノトルオール、２
−アミノ−３−ヒドロキシピリジン、 ５．３−メチル−４−アミノフェノール、２−メチルレ
ゾルシン、ｍ−アミノフェノール−ｐ−トルイレンジア
ミン、２−ヒドロキシ−４−アミノトルオール、２−ア
ミノ−３−ヒドロキシピリジン。
【０００９】請求項８および９に記載の毛染め剤は、例
４、５、６および８によって説明されている。
【００１０】従って、本発明の１つの詳細な有利な実施
態様は、以下の項目によって特徴付けられる酸化染料を
基礎とする毛染め剤である： １．一成分系の毛髪着色系の存在、 ２．触媒を用いる毛髪の前処理の放棄、 ３．着色物質に触媒の添加、 ４．酸化剤としての過酸化水素の放棄、 ５．従来、空気酸化に使用されていなかった公知の顕色
剤の使用、 ６．新規の置換２，４−ジアミノフェノールの使用、 ７．遷移金属塩および遷移金属錯体、殊に塩化銅（I
I）、硫酸銅（II）、酢酸銅（II）が単独でかまたはア
ンモニア、１，２−エチレンジアミン、フェナントロリ
ン、トリフェニルホスフィン、１，２−ジフェニルホス
フィノエタン、１，３−ジフェニルホスフィノプロパン
またはアミノ酸との付加生成物として、例えば着色物質
に添加するための触媒としてのグリシン、ロイシン、メ
チオニン、アラニン、フェニルアラニンおよびプロリン
が挙げられるがこれによって制限されるものではない。
【００１１】本発明の毛染め剤の基礎物質とは、望まし
い最終製品の種類の応じて、ジェル、クリーム、フォー
ムまたは界面活性剤含有溶液のことである。この基礎物
質は、前記の目的に常用の量で、公知技術水準から公知
でありかつ毛髪での使用に適する成分からなる。この種
の基礎物質の成分は、 １．湿潤剤および乳濁剤、 ２．濃稠化剤、 ３．還元剤、 ４．香油、 ５．毛髪手入れ用添加剤および ６．溶剤、例えば水または低級アルコール である。
【００１２】本発明による毛染め剤を用いる毛髪の着色
は、水で稀釈したかまたは稀釈していない成分を毛髪の
上に塗布し、かつ分散させることによって行なわれる。
毛染め剤の必要量は、当業者に公知であるように、着色
すべき毛髪の長さに左右される。使用温度は、有利に１
５〜４０℃の範囲内であり、作用時間は、有利に５〜４
５分間、殊に１０〜３５分間である。次に、この毛染め
剤はすすぎ洗いによって除去され、毛髪は、場合によっ
てはシャンプーを用いて後洗浄され、もう一度すすぎ洗
いされ、次に乾燥させられる。
【００１３】本発明による毛染め剤は、詳細な有利な実
施態様の場合、従来公知の毛染め剤と比べてより簡単に
使用でき、着色物質中に添加剤として含有された触媒の
存在下での空気酸化発色によってよりマイルドでかつ認
容性であり、過酸化水素を放棄し、着色の成果を損ねる
ことなく適したものでなければならない。
【００１４】式（IIa）または（IIb）の化合物と、クロ
ロ蟻酸−２−クロロエチルエステルまたはクロロ蟻酸−
３−クロロプロピルエステルとの反応は、クロロ蟻酸ク
ロロアルキルエステルを用いるアミンの公知の選択的ヒ
ドロキシアルキル化と、クロロアルキルカルバミン酸塩
の引続く塩基性の処理とにより行なわれる（Otto、J.Pr
akt.Chem.４４、１５、１８９０；R.AdamsおよびJ.B.Se
gur、J.Am.Chem.Soc.４５、７８５、１９２３を参照の
こと）。J.S.PierceおよびR.Adams,J.Am.Chem.Soc.４
５、７９０、１９２３には、クロロ蟻酸クロロアルキル
エステルと第一級芳香族アミンとの反応が詳細に記載さ
れている。一般式（IIIa）および（IIIb）の化合物の形
成のためには、式（IIa）または（IIb）の化合物が、不
活性有機溶剤中、例えばジオキサン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
ール、ジメチルホルムアミド、てヒドロフラン、トルオ
ール、クロロベンゾール、メチルエチルケトン、１，２
−ジメトキシエタン、メチル−第三ブチルエーテルまた
はジエチレングリコールジメチルエーテルの中に装入さ
れ、かつ室温と還流温度との間の温度、有利に３０℃と
還流温度との間の温度に加熱される。引続き、前記のク
ロロ蟻酸クロロアルキルエステルの１つは、当モル量で
かまたは僅かに過剰な量で供給される。場合によって
は、この溶剤は、水と組み合わせることができる。この
場合、酸結合剤は、予め装入することができるかまたは
同時に、既に記載されたクロロ蟻酸クロロアルキルエス
テルに添加することができる。酸結合剤としては、塩
基、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸水
素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属酸化
物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属炭酸
水素化物およびアルカリ土類金属炭酸塩並びに第三級有
機アミンが該当する。反応時間は、１〜１２時間であ
る。
【００１５】完全な反応後に、カルバミン酸塩は、ａ）
水または氷または氷と水との混合物を用いてこの配合物
を冷間撹拌するかまたはｂ）無機塩を濾別し、かつ溶剤
を部分的にかまたは完全に留去し、場合によっては、例
えば氷の添加によって冷却しながら、これらによって、
形成された式（IIIa）または（IIIb）のカルバミン酸塩
を、固体の形で、ほぼ定量的に沈殿させることによって
単離する。
【００１６】強塩基、この場合、アルカリ金属水酸化物
またはアルカリ土類水酸化物が該当し、有利に１０〜５
０％の苛性ソーダまたは苛性カリが使用されるを用いる
処理によって一般式（IIIa）または（IIIb）のカルバミ
ン酸塩は、式（IVa）または（IVb）の化合物に変換され
る。
【００１７】この場合、次の２つの処理方法が好まし
い： ａ）式（IIIa）または（IIIb）のカルバミン酸塩を、水
または有機溶剤中、例えばＣ1〜Ｃ4−アルコール、水と
混合可能なエーテルまたはその混合物を装入し、次に、
室温で、カルバミン酸塩１モル当たり母液４モルのほぼ
計算された量の母液を供給し、完全に反応するまで後撹
拌し、この場合、場合によっては、還流するまで加熱す
るかまたは母液を追加することができる。
【００１８】ｂ）記載された溶剤で稀釈されていてもよ
い母液を装入し、一般式（IIIa）または（IIIb）のカル
バミン酸塩を純粋な形で供給するかまたは記載された有
機溶剤の１つの中に室温と約７０℃との間の温度で溶解
し、次に、完全に反応するまで後撹拌する。
【００１９】双方の変法の場合、約１２〜１４のｐＨ値
を有する反応溶液を、後処理するために、有機酸または
無機酸を添加することによって約５〜１０のｐＨ値に中
和することができる。引続き、塩を分離し、場合によっ
ては水を添加し、有機溶剤の除去後に一般式（IVa）ま
たは（IVb）の生成物を単離する。
【００２０】双方の前記の処理方法の場合、水性反応配
合物中の前記の有機溶剤の１つの約２５〜３０重量％の
添加によって、反応時間は明らかに短縮され、この場
合、無機塩は、なお反応媒体中に溶解したままである。
この反応のためには、約１〜１２時間必要とされる。
【００２１】一般式（Ｉ）の化合物の製造は、場合によ
ってはアルキル化またはオキサルキル化後に、卑金属を
用いる一般式（Va）または（Vb）の化合物の還元によっ
てかまたは触媒還元によって行なうことができる。触媒
還元の場合、常用の触媒、例えばラネーニッケル、活性
炭上のパラジウムまたは活性炭上の白金が使用される。
反応温度は、室温と１２０℃との間の温度、有利に３５
〜１００℃の間であり、圧力は、標準圧力と１００バー
ルとの間、有利に２０〜７０バールである。溶剤として
は、常用の溶剤、例えば水、トルオール、氷酢酸、低級
アルコールまたはエーテルが使用される。行なわれた還
元および触媒の分離後に、一般式（Ｉ）の生成物は、場
合によってはアルキル化またはオキサルキル化後に、溶
剤の除去によって保護ガス下に遊離した形で単離するこ
とができる。アルキル化剤としては、公知の化合物、硫
酸ジメチルおよび硫酸ジエチルが有利であることが判明
し、オキサルキル化剤としては、公知の化合物、酸化エ
チレンおよび酸化プロピレンが有利であることが判明し
た。一般式（Ｉ）に夜生成物は、有利に保護ガス化に、
酸のほぼ当量の添加によって塩に変換され、この塩は、
直接沈殿するかまたは溶剤の除去後に得られる。
【００２２】無機酸としては、例えば塩酸、硫酸、燐酸
および有機酸としては、酢酸、プロピオン酸、乳酸また
はクエン酸が塩形成に適している。
【００２３】以下の実施例は、本発明を記載し、かつ説
明するものであるが、本発明はこれによって制限される
ものではない。
【００２４】
【実施例】
Ａ． 触媒の製造 例 Ａ．１ グリシン酸銅（II）の製造 熱いメタノール１００ｍｌの中に、酢酸銅（II）１．８
ｇ（９．８ミリモル）を溶解させ、かつメタノール５０
ｍｌ中のグリシン１．５ｇ（２０ミリモル）の溶液を撹
拌しながら添加する。この溶液は、沈殿した生成物によ
って混濁している。温度が低下しながら更に２時間撹拌
し、沈殿した生成物を濾別し、かつ乾燥させる。
【００２５】収量：２．４９ｇ（理論値の９６％） 融点：＞２１０℃ 例 Ａ．２ 銅（II）−１，２−ジアミノエタン−塩化物の製造 熱いメタノール３００ｍｌの中に塩化銅（II）二水和物
２６．９ｇ（１６０ミリモル）を溶解させ、かつメタノ
ール１００ｍｌ中の１，２−ジアミノエタン９．６ｇ
（１６０ミリモル）の溶液を撹拌しながら添加する。こ
の溶液は、沈殿した生成物によって混濁している。灌流
しながら更に１時間撹拌する。この混合物を撹拌しなが
ら冷却し、沈殿した生成物を濾別し、かつ乾燥させる。
【００２６】収量：１２．５ｇ（理論値の４０％） 融点：＞２１０℃ Ｂ． 新規の銅の製造 全ての得られた化合物をＩＲスペクトルまたはＩＲおよ
び1Ｈ−スペクトルによって特性決定した。
【００２７】例 Ｂ．１ ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−アミノフェ
ノール 工程 ａ） （アミノ−ニトロフェノールからのカルバミン酸塩） ４−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）−２−ニ
トロフェノールの製造（Ｂ１．ａ） １，２−ジメトキシエタン２２５ｍｌと水２５ｍｌとか
らなる混合物の中に、４−アミノ−２−ニトロフェノー
ル８７．３ｇ（０．５モル）を溶解させ、ＣａＣＯ3２
５ｇ（０．２６モル）を導入し、かつこの溶液を約７０
℃に加熱する。撹拌しながら、クロロ蟻酸−２−クロロ
エチルエステル７１．５（０．５モル）をほぼ３０分以
内で滴加し、引続き、更に１時間加熱する。この混合物
の中に、水３１２ｇおよび氷３１２ｇを入れ、濃塩酸で
１±０．５のｐＨ値に調節する。沈殿した生成物を吸引
濾過し、水約２００ｍｌで２回線状し、かつ４０℃で真
空下に乾燥させる。
【００２８】収量：１６０ｇ（理論値の９４％） 融点：１１６〜１１７℃ この予備工程と同様にして、第１表中に記載された化合
物を製造する。この表の中には、第１欄には通し番号、
第２欄には使用されたアミノフェノールおよび第３欄に
は添加されたクロロ蟻酸エステルが記載されている。生
成物の得られた収量および融点は、第４欄および第５欄
に記載されている。
【００２９】
【表１】
【００３０】工程 ｂ） ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−ニトロフェ
ノールの製造（Ｂ１．ｂ） 水１５０ｍｌに、５０％の苛性ソーダ溶液を入れ、かつ
４−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）−２−ア
ミノフェノール１６０ｇ（０．５モル）（工程ａ）を導
入する。この混合物を４０℃で３時間撹拌し、引続き、
ｐＨ値を酢酸を用いて６に調節し、かつこの生成物を撹
拌する。湿った生成物を、１，２−ジメトキシエタンか
ら再結晶化させる。
【００３１】収量：１８２ｇ（理論値の９２％） 融点：１０９〜１１１℃ 前記の方法と同様にして、第２表中に記載された化合物
を製造する。この表中には、第１欄には通し番号、第２
欄には使用されたカルバミン酸の転位後に得られた置換
基および第３欄にはフェノールの第２の置換基が記載さ
れている。生成物の得られた収率および融点は、第４欄
および第５欄に記載されている。
【００３２】
【表２】
【００３３】工程ｂ）からのアミノ−ニトロフェノール
のＮ−アルキル化 工程 ｃ） エトキシル化による４−［ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）−アミノ］−２−ニトロフェノールの製造（Ｂ５．
ｃ） 水１．６ｌと１，２−ジメトキシエタン１．１ｌとから
なる混合物の中に、４−（２−ヒドロキシエチルアミ
ノ）−２−ニトロフェノール３９７ｇ（２モル）を導入
し、計泡器を有する装置を密閉し、かつ撹拌しながら６
０℃で加熱する。この溶液の中に、計泡器を通して酸化
エチレンが漏出しないように酸化エチレンを供給する。
５時間後に、温度を８５℃に上昇させ、活性炭９．２ｇ
およびセライト（Celite）４．６ｇを添加し、更に１５
分間撹拌する。引続き、吸引濾過器を介して濾過し、残
分を１，２−ジメトキシエタン／水（１：１ｖ／ｖ）１
００ｍｌを用いて洗浄し、この溶液から１，２−ジメト
キシエタン５００ｍｌを留去し、生成物を撹拌し、吸引
濾過し、かつ乾燥させる。
【００３４】（この生成物は、前記方法により４−アミ
ノ−２−ニトロフェノールから出発しても得られる。） 収量：２６０ｇ（理論値の５４％） 融点：１０３〜１０４℃ 前記方法と全く同様にして、第３表中に記載された化合
物を製造する。
【００３５】
【表３】
【００３６】４−［（エチル−２−ヒドロキシエチル）
−アミノ］−２−ニトロフェノールの製造（Ｂ１０．
ｃ） 水１５０ｍｌと１，２−ジメトキシエタン１５ｍｌとか
らなる混合物の中に、４−（２−ヒドロキシエチルアミ
ノ）−２−ニトロフェノール３９．６ｇ（２００ミリモ
ル）を装入し、溶液のｐＨ値を１０％の苛性ソーダ（約
６２ｍｌ）を同時に滴加することによって６〜８の間に
保持するようにして、内部温度６０℃で硫酸ジエチル３
３．９ｇ（２２０ミリモル）を滴加する。完全な反応後
に、この溶液を、ひだ付き濾紙を介して濾過し、撹拌し
ながら５℃に冷却し、かつこの生成物を結晶化させる。
【００３７】収量：２９．１ｇ（理論値の６４．１％） 融点：９１〜９２℃ 前記方法と同様にして、第４表中に記載された化合物を
製造する。
【００３８】
【表４】
【００３９】例 Ｂ．２１ ２，４−ジニトロフェノキシ−トリメチルシランの製造 １，２−ジメトキシエタン１７５ｍｌの中に、２，４−
ジニトロフェノール４６ｇ（２５０ミリモル）およびト
リエチルアミン２５．３ｇ（２５０ミリモル）を溶解
し、撹拌しながらトリメチルクロルシラン２７．２ｇ
（２５０ミリモル）を滴加し、かつこの混合物を添加の
終了後に還流しながら２時間加熱する。次に、沈殿した
トリエチルアンモニウム塩化物を濾別し、かつこの溶液
を水７００ｍｌの中に滴下する。沈殿した生成物を吸引
濾過し、水約２００ｍｌを用いて２回洗浄し、かつ乾燥
させる。
【００４０】（この反応は、トリメチルクロルシランの
代わりにビス（トリメチルシリル）アミンを用いても可
能である。） 収量：３９．４ｇ（理論値の６１，５％） 融点：１０６〜１０７℃ 工程 ｄ） （工程ｂまたはｃおよび例Ｂ．２１からのアミノ−ニト
ロフェノールの水素化） ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−アミノフェ
ノールの製造（Ｂ．１ｄ） ０．７ｌのオートクレーブの中に、メタノール４５０ｍ
ｌを装入し、４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２
−ニトロフェノール（工程ｂ）９６ｇ（０．５モル）を
溶解し、かつ活性炭１０％上のパラジウム５ｇ（デグサ
（Degussa））を添加する。密閉および窒素を用いる不
活化の後に、２０バールの圧力および４０〜４５℃の温
度で、水素約１１．５ｌ（１バール）を取り込むまで水
素化する。暖かい溶液を、窒素雰囲気下にＧ４フリット
を介して濾過し、７０％の硫酸１．１モルを滴加し、か
つ撹拌しながら冷却する。沈殿した生成物を吸引化し、
メタノール７０ｍｌを用いて洗浄し、かつ乾燥させる。
【００４１】収量：８１．５ｇ（理論値の６０％） 融点：＞２５０℃ 前記方法と同様にして、第５表中に記載された化合物を
製造する。
【００４２】表の説明は、前記の場合と同じである。
【００４３】
【表５】
【００４４】Ｃ．染色例 本発明による毛染め剤は、水性の薬剤である。この水性
の薬剤とは、例えばクリーム剤、乳濁液、ジェルあるい
はまた単純な溶液のような何らかの方法で水を含有する
全ての薬剤のことである。毛染め剤の組成物は、染料成
分と、この種の化粧品調製物に常用の添加剤との混合物
である。溶液、クリーム剤、乳濁液またはジェルの中の
常用の添加剤は、例えば溶剤、例えば水、低級脂肪族ア
ルコール、例えばエタノール、プロパノールおよびイソ
プロパノールまたはグリコール、例えばグリセリンおよ
びグリコールエーテル、例えばプロピレングリコール、
更に湿潤剤または陰イオン性、陽イオン性、両性または
非イオン性の界面活性物質、例えば脂肪族アルコール硫
酸塩、スルホン酸アルキル、スルホン酸アルキルベンゾ
ール、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベ
タイン、オキシエチル化された脂肪族アルコール、オキ
シエチル化されたノニルフェノール、脂肪酸アルカノー
ルアミド、オキシエチル化された脂肪酸エステルの種類
からなる乳化剤、更に濃稠化剤、例えば高級脂肪族アル
コール、澱粉、セルロース誘導体、ワセリン、パラフィ
ン油および脂肪酸である。記載された成分は、この種の
目的のために常用の量で使用され、例えば湿潤剤および
乳化剤は、調剤中で約０．５〜３０重量％の濃度で含有
することができ、他方、濃稠化剤は、調剤中で約０．１
〜２５重量％の量で含有することができる。
【００４５】組成物に応じて、本発明による毛染め剤
は、弱酸性、中性またはアルカリ性に反応する。殊に、
この毛染め剤は、７．５〜１１．５のアルカリ性領域で
のｐＨ値を示し、この場合、有利にアンモニアを用いて
調整される。あるいはまた、有機アミン、例えばモノエ
タノールアミンおよびトリエタノールアミンあるいはま
た無機塩基、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリ
ウムを使用することができる。
【００４６】毛髪の酸化染色の方法の場合、毛染めの場
合に知られている発色物質と、顕色物質としての一般式
Ｉの少なくとも１つの化合物並びに場合によっては付加
的に公知の顕色物質および直接着色する染料並びに場合
によっては既に記載された触媒を含有する本発明の毛染
め剤または使用の前後に酸化剤を添加しない請求項８ま
たは９に記載の毛染め剤を毛髪に塗布することができ
る。選択に応じて、請求項３から６のいずれか１項に記
載の着色剤を、使用前に、酸化剤と混合することもでき
る。毛染めの発色のための酸化剤としては、例えば６％
の水溶液としておよび尿素、メラミンまたは硼酸ナトリ
ウムへの過酸化水素の付加化合物としての過酸化水素、
並びにこの種の過酸化水素付着化合物とペルオキソ二硫
酸カリウムとからなる混合物が該当する。この場合、使
用温度は、１５〜４０℃の範囲で変動する。約１０分間
の作用時間後に、この毛染め剤は、着色すべき毛髪から
すすぎ洗いによって除去される。この後、毛髪を、マイ
ルドなシャンプーで後洗浄し乾燥させることができる。
【００４７】以下の実施例は、本発明の対象を詳細に説
明するものであるが、本発明は、それによって制限され
るものではない。
【００４８】例 １ クリーム形での毛染め剤 ｐ−トルイレンジアミン硫酸塩 ２．２０ｇ ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−アミノフェノール （硫酸塩として） ２．６６ｇ 油酸 １．２０ｇ 亜ジチオン酸ナトリウム ０．５０ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル硫酸塩、ナトリウム塩 （２８％の溶液） ６．２０ｇ セチル−ステアリルアルコール １８．０ ｇ アンモニア、２５％ ７．５０ｇ 水で１００ｇにする 前記の毛染め剤４０ｇを、１００％の白髪に刷毛を用い
て塗布する。室温で１０分間の作用時間後に、着色剤を
洗い流し、かつ毛髪を乾燥させる。この毛髪は、淡いブ
ロンドないし中くらいのブロンド灰色の範囲内で一様な
色の特性が得られた。
【００４９】例 ２ ジェル形での毛染め剤 ｐ−トルイレンジアミン硫酸塩 ２．２０ｇ ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−アミノフェノール （硫酸塩として） ２．６６ｇ 油酸 １．２０ｇ イソプロパノール １２．０ ｇ ノンオキシノール−４ ５．００ｇ アンモニア、２５％ １０．０ ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水物 ０．５ ｇ 水で１００ｇにする 前記の毛染め剤６０ｇを、使用する直前に、６％の過酸
化水素溶液６０ｇと混合する。この混合物を３５℃で１
０分間１００％の白髪に作用させる。この後、この着色
剤を洗い流し、シャンプーで洗浄し、かつ毛髪を乾燥さ
せる。この毛髪は、中くらいの色調で着色されている。
【００５０】例 ３ クリーム形での毛染め剤 ｐ−トルイレンジアミン硫酸塩 ２．２０ｇ ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−アミノフェノール （硫酸塩として） ２．６６ｇ 油酸 １．２０ｇ 亜ジチオン酸ナトリウム ０．５０ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル硫酸塩、ナトリウム塩 （２８％の溶液） ６．２０ｇ セチル−ステアリルアルコール １８．０ ｇ テトラミン硫酸銅 ０．２０ｇ アンモニア、２５％ ７．５０ｇ 水で１００ｇにする 前記の毛染め剤４０ｇを、１００％の白髪に刷毛を用い
て塗布する。室温で１０分間の作用時間後に、この着色
剤を洗い流し、かつ毛髪を乾燥させる。この毛髪は、中
くらいのブロンド艶なしの一様な色の特性が得られた。
【００５１】例 ４ クリーム形での毛染め剤 ｐ−トルイレンジアミン硫酸塩 ２．２０ｇ レゾルシン １．１０ｇ 油酸 １．２０ｇ 亜ジチオン酸ナトリウム ０．５０ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル硫酸塩、ナトリウム塩 （２８％の溶液） ６．２０ｇ セチル−ステアリルアルコール １８．０ ｇ テトラミン硫酸銅 ０．２０ｇ アンモニア、２５％ ７．５０ｇ 水で１００ｇにする 前記の毛染め剤４０ｇを、４０％の中くらいのブロンド
の白髪に塗布する。室温で１５分間の作用時間後に、こ
の着色剤を洗い流し、かつ毛髪を乾燥させる。この毛髪
は、金褐色の一様な色調が得られた。
【００５２】例 ５ クリーム形での毛染め剤 ｐ−トルイレンジアミン ２．２０ｇ ｍ−アミノフェノール １．０９ｇ ＨＣ レッド Ｎｏ．３ ０．０１ｇ ラウリルエーテル硫酸塩 ナトリウム塩（７０％のペースト） ２．５０ｇ 油酸 １．００ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水物 ０．６０ｇ セチルアルコール １２．０ ｇ ミリスチルアルコール ６．００ｇ プロピレングリコール １．００ｇ 銅（II）−１，２−エチレンジアミン−ジクロリド ０．２０ｇ アンモニア、２５％ １０．０ ｇ 水で１００ｇにする 前記の毛染め剤４０ｇを、７０％の中くらいのブロンド
の白髪に塗布する。室温で１２分間の作用時間後に、こ
の着色剤を洗い流し、かつ毛髪を乾燥させる。この毛髪
は、灰色の反射を有する淡ブロンドの一様な色調が得ら
れた。
【００５３】例 ６ クリーム形での毛染め剤 ｐ−トルイレンジアミン ２．２０ｇ ｐ−アミノ−ｏ−クレゾール １．２３ｇ ＨＣ レッド Ｎｏ．３ ０．０１ｇ ラウリルエーテル硫酸塩 ナトリウム塩（７０％のペースト） ２．５０ｇ 油酸 １．００ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水物 ０．６０ｇ セチルアルコール １２．０ ｇ ミリスチルアルコール ６．００ｇ プロピレングリコール １．００ｇ 銅（II）−１，１０−フェナントロリン−ジクロリド ０．２０ｇ アンモニア、２５％ １０．０ ｇ 水で１００ｇにする 前記の毛染め剤４０ｇを、中くらいのブロンドの天然の
毛髪に塗布する。室温１２分間の作用時間後に、この着
色剤を洗い流し、かつ毛髪を乾燥させる。この毛髪は、
暗ブロンドバイオレットの一様な色調が得られた。
【００５４】例 ７ クリーム形での毛染め剤 ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−アミノフェノール （硫酸塩として） ２．６６ｇ 油酸 １．２０ｇ 亜ジチオン酸ナトリウム ０．５０ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル硫酸塩、ナトリウム塩 （２８％の溶液） ６．２０ｇ セチルステアリルアルコール １８．０ ｇ アンモニア、２５％ ７．５０ｇ 水で１００ｇにする 前記の毛染め剤４０ｇを、１００％の天然の白髪に塗布
する。室温で１０分間、２０分間および３０分間の作用
時間後に、この着色剤を洗い流し、かつ毛髪を乾燥させ
る。この毛髪は、赤みを帯びたバイオレットの一様な色
調が得られた。色合いの深さは、毛染め剤の滞留時間に
相応して形成された。
【００５５】例 ８ クリーム形での毛染め剤 ｐ−フェニレンジアミン硫酸塩 ２．２０ｇ ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−アミノアニソール−硫酸塩 ６．２０ｇ 油酸 １．２０ｇ 亜ジチオン酸ナトリウム ０．５０ｇ ラウリンアルコールジグリコールエーテル硫酸塩、ナトリウム塩 （２８％の溶液） ６．２０ｇ セチル−ステアリルアルコール １８．０ ｇ グリシン酸銅（II） ０．２０ｇ アンモニア、２５％ ７．５０ｇ 水で１００ｇにする 前記の毛染め剤４０ｇを、１００％の天然の白髪に塗布
する。室温で１０分間の作用時間後に、この着色剤を洗
い流し、かつ毛髪を乾燥させる。この毛髪は、暗青緑の
一様な色調が得られた。
【００５６】例 ９ クリーム形での毛染め剤 ４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−２−アミノフェノール （硫酸塩として） ２．６６ｇ 油酸 １．２０ｇ 亜ジチオン酸ナトリウム ０．５０ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル硫酸塩、ナトリウム塩 （２８％の溶液） ６．２０ｇ セチル−ステアリルアルコール １８．０ ｇ グリシン酸銅（II） ０．２０ｇ アンモニア、２５％ ７．５０ｇ 水で１００ｇにする 前記の毛染め剤４０ｇを、１００％の天然の白髪に塗布
する。室温で１０分間、２０分間および３０分間の作用
時間後に、この着色剤を洗い流し、かつ毛髪を乾燥させ
る。この毛髪は、バイオレットの反射を有する中くらい
のブロンドの一様な色調が得られた。色合いの深さは、
毛染め剤の滞留時間に相応して形成された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/08 (72)発明者 アンドレアス ビットナー ドイツ連邦共和国 オッフェンバッハ ゲ シュヴィスター−ショル−シュトラーセ 21 (72)発明者 ウヴェ コーブス ドイツ連邦共和国 オーバーハウゼン （番地なし） ヘキスト アクチエンゲゼ ルシャフト ルール ヒェミ 内

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1は、水素原子またはトリメチルシリル基を
    表わし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立に、水
    素原子、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ
    2〜Ｃ3）−アルキル基、アルコキシ−（Ｃ2〜Ｃ3）−ア
    ルキル基、アミノ（Ｃ2〜Ｃ3〕−アルキル基、２，３−
    ジヒドロキシプロピル基であり、かつこの場合、Ｒ1、
    Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、同時に水素原子を表わすも
    のではない〕で示される置換２，４−ジアミノフェノー
    ル並びに無機酸および有機酸との該化合物の塩。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）： 【化２】 〔式中、Ｒ1は、水素原子またはトリメチルシリル基を
    表わし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立に、水
    素原子、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ
    2〜Ｃ3）−アルキル基、アルコキシ−（Ｃ2〜Ｃ3）−ア
    ルキル基、アミノ（Ｃ2〜Ｃ3〕−アルキル基、２，３−
    ジヒドロキシプロピル基であり、かつこの場合、Ｒ1、
    Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、同時に水素原子を表わすも
    のではない〕で示される化合物並びに無機酸および有機
    酸との該化合物の塩を製造するための方法において、一
    般式（IIa）または（IIb）： 【化３】 〔式中、Ｒ1は、請求項１に記載の意味を有する〕で示
    される化合物を、不活性溶剤中で、クロロ蟻酸−２−ク
    ロロエチルエステルまたはクロロ蟻酸−３−クロロプロ
    ピルエステルと反応させて、一般式（IIIa）または（II
    Ib）： 【化４】 〔式中、ｎ＝２またはｎ＝３である〕で示される化合物
    にし、この化合物を、溶剤中で、塩基と反応させて一般
    式（IVa）または（IVb）： 【化５】 〔式中、ｎ＝２またはｎ＝３である〕で示される化合物
    にし、この化合物を、公知のアルキル化剤またはオキサ
    ルキル化剤と反応させて、一般式（Va）または（Vb）： 【化６】 〔式中、ｎ＝２またはｎ＝３であり、Ｒ2〜Ｒ5は、既に
    記載された意味を有する〕で示される化合物にし、この
    化合物から、還元および場合によっては更にアルキル化
    またはオキサルキル化により、一般式（Ｉ）の化合物を
    生じさせ、かつこの化合物を、場合によっては無機酸ま
    たは有機酸を用いて該化合物の塩に変換することを特徴
    とする、一般式（Ｉ）の化合物並びに無機酸および有機
    酸との該化合物の塩の製造法。
  3. 【請求項３】 クリーム、溶液、フォームまたはジェル
    の形での一般式（Ｉ）の化合物を基礎とする毛染め剤に
    おいて、少なくとも一般式（Ｉ）の化合物だけかまたは
    少なくとも１つの発色剤を含有することを特徴とする、
    一般式（Ｉ）の化合物を基礎とする毛染め剤。
  4. 【請求項４】 クリーム、溶液、フォームまたはジェル
    の形での一般式（Ｉ）の化合物を基礎とする毛染め剤に
    おいて、少なくとも一般式（Ｉ）の化合物だけかまたは
    少なくとも１つの発色剤を含有し、この場合、酸化剤の
    添加によって酸化染色を生じる、一般式（Ｉ）の化合物
    を基礎とする毛染め剤。
  5. 【請求項５】 クリーム、溶液、フォームまたはジェル
    の形での一般式（Ｉ）の化合物を基礎とする毛染め剤に
    おいて、少なくとも一般式（Ｉ）の化合物だけかまたは
    少なくとも１つの発色剤を含有し、この場合、酸化剤お
    よび酸化触媒の添加によって酸化染色を生じる、一般式
    （Ｉ）の化合物を基礎とする毛染め剤。
  6. 【請求項６】 クリーム、溶液、フォームまたはジェル
    の形での一般式（Ｉ）の化合物を基礎とする毛染め剤に
    おいて、発色剤の存在下に少なくとも一般式（Ｉ）の化
    合物を含有する、一般式（Ｉ）の化合物を基礎とする毛
    染め剤。
  7. 【請求項７】 クリーム、溶液、フォームまたはジェル
    の形での一般式（Ｉ）の化合物を基礎とする毛染め剤に
    おいて、少なくとも一般式（Ｉ）の化合物だけかまたは
    少なくとも１つの発色剤を含有し、空気酸素による酸化
    染色の形成のための酸化触媒を有し、この場合、この酸
    化触媒は、遷移金属塩または遷移金属錯体、殊に塩化銅
    （II）、硫酸銅（II）、酢酸銅（II）だけからなるかま
    たは付加物としてのアンモニア、エチレンジアミン、フ
    ェナントロリン、トリフェニルホスフィン、１，２−ジ
    フェニルホスフィノエタン、１，３−ジフェニルホスフ
    ィノプロパンまたはアミノ酸と一緒に別個にかまたは混
    合して存在する、一般式（Ｉ）の化合物を基礎とする毛
    染め剤。
  8. 【請求項８】 クリーム、溶液、フォームまたはジェル
    の形での、空気酸化によって毛髪染色を生じる毛染め剤
    において、少なくとも銅および少なくとも１つの発色剤
    を含有し、かつ空気酸化のための酸化触媒として、銅
    （II）−１，２−ジアミノエタン−塩化物、銅（II）−
    １，１０−フェナントロリン−塩化物、銅（II）−テト
    ラミン硫酸塩、銅（II）−グリシン酸塩を別個にかまた
    は混合して含有する、毛染め剤。
  9. 【請求項９】 触媒の含量が、毛染め剤の重量に対して
    ０．０５〜０．５重量％である、請求項８に記載の毛染
    め剤。
JP7280755A 1994-10-27 1995-10-27 置換２，４−ジアミノフェノール、その製造法および該置換２，４−ジアミノフェノールを含有する毛染め剤 Pending JPH08208568A (ja)

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