JP2825288B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
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- JP2825288B2 JP2825288B2 JP1269151A JP26915189A JP2825288B2 JP 2825288 B2 JP2825288 B2 JP 2825288B2 JP 1269151 A JP1269151 A JP 1269151A JP 26915189 A JP26915189 A JP 26915189A JP 2825288 B2 JP2825288 B2 JP 2825288B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真、静電記録等における静電荷像を現
像するための新規なトナーに関する。
像するための新規なトナーに関する。
本発明はこのうち負に帯電する現像粉に関するもので
ある。
ある。
［従来の技術］ 電子写真用トナーは摩擦帯電性を制御するため、染
料、顔料等の荷電制御性物質を添加する事が行われてい
る。この帯電制御性物質はトナーに正電荷を付与するも
のと、負荷電を付与するものとがあるが負荷電を付与す
るものとしては特公昭41−20153号、特公昭44−6397
号、特開昭57−14152号等に示されている如き含金属染
料や、特開昭53−127726号、特開昭59−79256号等に示
されているオキシカルボン酸の金属錯体等がある。
料、顔料等の荷電制御性物質を添加する事が行われてい
る。この帯電制御性物質はトナーに正電荷を付与するも
のと、負荷電を付与するものとがあるが負荷電を付与す
るものとしては特公昭41−20153号、特公昭44−6397
号、特開昭57−14152号等に示されている如き含金属染
料や、特開昭53−127726号、特開昭59−79256号等に示
されているオキシカルボン酸の金属錯体等がある。
これらの化合物はトナーの電荷制御としての性能は十
分であるが、高画質化、高耐久化、環境変動による安定
性の点において満足できるものではなかった。
分であるが、高画質化、高耐久化、環境変動による安定
性の点において満足できるものではなかった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は従来技術の問題を解決して下記の特性を有す
るトナーを提供しようとするものである。
るトナーを提供しようとするものである。
1.トナー粒子の帯電量が十分に得られ、かつトナー粒子
間のバラツキが無いトナー、 2.解像力及び細線再現性の優れた画像を与えるトナー、 3.耐久性に優れた長期間の連続使用でも安定した画像を
与えるトナー、 4.温湿度環境に影響されず安定した画像を与えるトナ
ー、 ［課題を解決するための手段］ 上記課題を解決するための本発明の構成は、 （１）下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なくと
も１つを含有する電子写真用トナー。
間のバラツキが無いトナー、 2.解像力及び細線再現性の優れた画像を与えるトナー、 3.耐久性に優れた長期間の連続使用でも安定した画像を
与えるトナー、 4.温湿度環境に影響されず安定した画像を与えるトナ
ー、 ［課題を解決するための手段］ 上記課題を解決するための本発明の構成は、 （１）下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なくと
も１つを含有する電子写真用トナー。
ただし、上記一般式（Ｉ）のうちでR1、R2、R3は水
素、水酸基、アルコオキシ基、メチル基、エチル基、タ
ーシャリーブチル基、ジアルキルアミノ基、モルホリノ
基、ハロゲン、ニトロ基を表わし、R1、R2、R3は互いに
同一の基でも違う基でもよい。
素、水酸基、アルコオキシ基、メチル基、エチル基、タ
ーシャリーブチル基、ジアルキルアミノ基、モルホリノ
基、ハロゲン、ニトロ基を表わし、R1、R2、R3は互いに
同一の基でも違う基でもよい。
Μはクロム、コバルト、鉄のうちの何れかを表わし、 Ｘは水素、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、有
機アミンのうちの何れかを表わす。
機アミンのうちの何れかを表わす。
（２）熱可塑性樹脂を主成分とする粉体粒子表面に前記
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を機械的にエネルギー
によって被着させてなることを特徴とする電子写真用ト
ナー。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を機械的にエネルギー
によって被着させてなることを特徴とする電子写真用ト
ナー。
（３）熱可塑性樹脂を主成分とする粉体粒子を前記一般
式（Ｉ）で表わされる化合物で染着させてなることを特
徴とする電子写真用トナーである。
式（Ｉ）で表わされる化合物で染着させてなることを特
徴とする電子写真用トナーである。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物はオルトアミ
ノフェノール誘導体をジアゾ化しフロログリシンと常法
に従ってカップリングして得られるアゾ色素を金属化付
与剤で処理する事により得られる。以下に合成例につい
て記す。
ノフェノール誘導体をジアゾ化しフロログリシンと常法
に従ってカップリングして得られるアゾ色素を金属化付
与剤で処理する事により得られる。以下に合成例につい
て記す。
合成例１ オルトアミノフェノール10.9部、濃塩酸35部、水350
部を撹拌溶解し、５℃以下に冷却して亜硝酸ナトリウム
７部、水10部の溶液を滴下し、そのまま１時間反応させ
ジアゾ化をおこなった。
部を撹拌溶解し、５℃以下に冷却して亜硝酸ナトリウム
７部、水10部の溶液を滴下し、そのまま１時間反応させ
ジアゾ化をおこなった。
これとは別にフロログリシン12.6部、水酸化ナトリウ
ム４部、水200部を室温下で撹拌し溶解した溶液を作製
し、この中に前記ジアゾ化溶液をすこしずつ滴下し、滴
下後、酢酸ナトリウム14.4部、水30部の溶液を滴下し、
更に１時間反応させた後、析出した粉体を濾過し、十分
に水洗した後乾燥して下記の構造を有する赤黒色の粉末
を得た。
ム４部、水200部を室温下で撹拌し溶解した溶液を作製
し、この中に前記ジアゾ化溶液をすこしずつ滴下し、滴
下後、酢酸ナトリウム14.4部、水30部の溶液を滴下し、
更に１時間反応させた後、析出した粉体を濾過し、十分
に水洗した後乾燥して下記の構造を有する赤黒色の粉末
を得た。
この粉体12.3部をジメチルホルムアミド50部に溶解
し、水酸化ナトリウム２部を加え、120℃に加熱撹拌し
つつ酢酸クロム5.8部を加え、110〜120℃下で４時間撹
拌後室温まで冷却し、濃塩酸20部水100部の混合溶液を
加え、30分間撹拌後濾過、水洗、乾燥し12.5部の黒紫色
の粉末を得た。
し、水酸化ナトリウム２部を加え、120℃に加熱撹拌し
つつ酢酸クロム5.8部を加え、110〜120℃下で４時間撹
拌後室温まで冷却し、濃塩酸20部水100部の混合溶液を
加え、30分間撹拌後濾過、水洗、乾燥し12.5部の黒紫色
の粉末を得た。
合成例２ ２−アミノ−４−クロルフェノール14.4部、濃塩酸3
5.5部、水350部を加えて撹拌溶解したのち５℃以下に保
ち亜硝酸ナトリウム７部、水20部の溶液を滴下し、更に
１時間撹拌し、ジアゾ化を完結させた。
5.5部、水350部を加えて撹拌溶解したのち５℃以下に保
ち亜硝酸ナトリウム７部、水20部の溶液を滴下し、更に
１時間撹拌し、ジアゾ化を完結させた。
これとは別にフロログリシン12.6部、水酸化ナトリウ
ム４部、水200部を室温下で撹拌し溶解した溶液を作製
し、この中に前記ジアゾ化溶液をすこしづつ滴下し、滴
下後酢酸ナトリウム14.4部の溶液を滴下し、更に室温で
１時間反応した後析出した粉体を濾過し、十分に水洗し
た後乾燥して下記の構造を有する赤色の粉体を得た。
ム４部、水200部を室温下で撹拌し溶解した溶液を作製
し、この中に前記ジアゾ化溶液をすこしづつ滴下し、滴
下後酢酸ナトリウム14.4部の溶液を滴下し、更に室温で
１時間反応した後析出した粉体を濾過し、十分に水洗し
た後乾燥して下記の構造を有する赤色の粉体を得た。
この粉体14.3部をジメチルホルムアミド60部に溶解
し、水酸化ナトリウム２部を加え、120℃に加熱撹拌し
つつ酢酸クロム5.8部を加え110℃〜120℃下で４時間撹
拌後室温まで冷却し、濃塩酸20部、水100部の混合溶液
を加え、30分間撹拌後濾過、水洗、乾燥し15.2部の黒紫
色の粉体を得た。
し、水酸化ナトリウム２部を加え、120℃に加熱撹拌し
つつ酢酸クロム5.8部を加え110℃〜120℃下で４時間撹
拌後室温まで冷却し、濃塩酸20部、水100部の混合溶液
を加え、30分間撹拌後濾過、水洗、乾燥し15.2部の黒紫
色の粉体を得た。
合成例３ ２−アミノ−５−クロルフェノール15.4部を濃塩酸3
5.5部、水350部に加えて撹拌溶解したのち５℃以下に冷
却して亜硝酸ナトリウム７部、水20部の溶液を滴下し、
更に１時間撹拌し、ジアゾ化を完結させた。
5.5部、水350部に加えて撹拌溶解したのち５℃以下に冷
却して亜硝酸ナトリウム７部、水20部の溶液を滴下し、
更に１時間撹拌し、ジアゾ化を完結させた。
これとは別にフロログリシン12.6部、水酸化ナトリウ
ム４部、水200部を室温下で撹拌し溶解した溶液を作製
し、この中に前記ジアゾ化溶液をすこしづつ滴下し、滴
下後酢酸ナトリウム14.4部、水30部の溶液を滴下し、更
に室温で１時間反応させた後、析出した粉体を濾過し、
十分に水洗した後乾燥して下記の構造を有する暗赤色の
粉体を得た。
ム４部、水200部を室温下で撹拌し溶解した溶液を作製
し、この中に前記ジアゾ化溶液をすこしづつ滴下し、滴
下後酢酸ナトリウム14.4部、水30部の溶液を滴下し、更
に室温で１時間反応させた後、析出した粉体を濾過し、
十分に水洗した後乾燥して下記の構造を有する暗赤色の
粉体を得た。
この粉体14.6部をジメチルホルムアミド60部に溶解
し、水酸化ナトリウム２部を加え、120℃に加熱撹拌し
つつ酢酸クロム5.8部を加え110〜120℃下で４時間撹拌
後室温まで冷却し、濃塩酸20部、水100部の混合溶液を
加え、30分間撹拌後濾過、水洗、乾燥し12.5部の黒紫色
の粉体を得た。
し、水酸化ナトリウム２部を加え、120℃に加熱撹拌し
つつ酢酸クロム5.8部を加え110〜120℃下で４時間撹拌
後室温まで冷却し、濃塩酸20部、水100部の混合溶液を
加え、30分間撹拌後濾過、水洗、乾燥し12.5部の黒紫色
の粉体を得た。
合成例４ ２−アミノ−４−ジメチルアミノフェノール7.6部を
濃塩酸35.5部、水350部に加えて撹拌溶解したのち５℃
以下に冷却して亜硝酸ナトリウム７部、水20部の溶液を
滴下し、更に１時間撹拌し、ジアゾ化を完結させた。
濃塩酸35.5部、水350部に加えて撹拌溶解したのち５℃
以下に冷却して亜硝酸ナトリウム７部、水20部の溶液を
滴下し、更に１時間撹拌し、ジアゾ化を完結させた。
これとは別にフロログリシン12.6部、水酸化ナトリウ
ム４部、水200部を室温下で撹拌し溶解した溶液を作製
し、この中に前記ジアゾ化溶液をすこしづつ滴下し、滴
下後酢酸ナトリウム14.4部、水30部の溶液を滴下し、更
に室温で１時間反応させた後析出した粉体を濾過し、十
分に水洗した後乾燥して下記の構造を有する暗紫色の粉
体を得た。
ム４部、水200部を室温下で撹拌し溶解した溶液を作製
し、この中に前記ジアゾ化溶液をすこしづつ滴下し、滴
下後酢酸ナトリウム14.4部、水30部の溶液を滴下し、更
に室温で１時間反応させた後析出した粉体を濾過し、十
分に水洗した後乾燥して下記の構造を有する暗紫色の粉
体を得た。
この粉体14.5部をジメチルホルムアミド50部に溶解
し、水酸化ナトリウム２部を加え、120℃に加熱撹拌し
つつ酢酸クロム5.8部を加え110〜120℃下で４時間撹拌
後室温まで冷却し、濃塩酸20部、水100部の混合溶液を
加え、30分間撹拌後濾過、水洗、乾燥し11部の黒紫色の
粉末を得た。
し、水酸化ナトリウム２部を加え、120℃に加熱撹拌し
つつ酢酸クロム5.8部を加え110〜120℃下で４時間撹拌
後室温まで冷却し、濃塩酸20部、水100部の混合溶液を
加え、30分間撹拌後濾過、水洗、乾燥し11部の黒紫色の
粉末を得た。
上述した方法で得られた一般式（Ｉ）の化合物を結着
剤樹脂及び着色剤を主成分とするトナー中に配合する
か、もしくは樹脂を主成分とする粉体表面に被着するこ
と又は粉体に染着させることにより本発明のトナーが得
られる。
剤樹脂及び着色剤を主成分とするトナー中に配合する
か、もしくは樹脂を主成分とする粉体表面に被着するこ
と又は粉体に染着させることにより本発明のトナーが得
られる。
本発明トナーの粉体粒子に使用されれる熱可塑性樹脂
としては従来公知のものを広く使用することができる。
例えば、スチレン、パラクロルスチレン、ビニルトルエ
ン、塩化ビニル、臭化ビニル、弗化ビニル、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、（メタ）アクリル酸メチル、
（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピ
ル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル
酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）
アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ラ
ウリル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、
（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アク
リル酸２−クロロエチル、（メタ）アクリロニトリル、
（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、ビニル
メチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブ
チルエーテル、ビニルメチルケトン、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、Ｎ−ビニルピリジン、エチレン、プロピレン、ブ
タジエン等の単量体の重合体、又はこれら単量体の２種
以上からなる共重合体、或いはそれらの混合物が挙げら
れる。
としては従来公知のものを広く使用することができる。
例えば、スチレン、パラクロルスチレン、ビニルトルエ
ン、塩化ビニル、臭化ビニル、弗化ビニル、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、（メタ）アクリル酸メチル、
（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピ
ル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル
酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）
アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ラ
ウリル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、
（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アク
リル酸２−クロロエチル、（メタ）アクリロニトリル、
（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、ビニル
メチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブ
チルエーテル、ビニルメチルケトン、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、Ｎ−ビニルピリジン、エチレン、プロピレン、ブ
タジエン等の単量体の重合体、又はこれら単量体の２種
以上からなる共重合体、或いはそれらの混合物が挙げら
れる。
その他ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、エ
ポキシ樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、フェ
ノール樹脂、脂肪族又は脂環族系炭化水素樹脂、芳香族
系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスな
どが単独あるいな混合して使用できる。
ポキシ樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、フェ
ノール樹脂、脂肪族又は脂環族系炭化水素樹脂、芳香族
系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスな
どが単独あるいな混合して使用できる。
着色剤としては、 黒色顔料： カーボンブラック（オイルファーネスブラック、チャ
ンネルブラック、ランプブラック、アセチレンブラッ
ク、活性炭、木炭等）；アニリンブラックのようなアジ
ン系顔料；金属錯塩アゾ色素。
ンネルブラック、ランプブラック、アセチレンブラッ
ク、活性炭、木炭等）；アニリンブラックのようなアジ
ン系顔料；金属錯塩アゾ色素。
黄色顔料： 黄鉛、亜鉛、カドミウムイエロー、黄色酸化材、ミネ
ラルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネー
ブルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハンザイエロ
ーＧ、ハンザイエロー10G、ベンジジンイエローＧ、ベ
ンジジンイエローGR、キノリンイエローレーキ、パーマ
ネントイエローNCG、タートラジンレーキ。
ラルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネー
ブルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハンザイエロ
ーＧ、ハンザイエロー10G、ベンジジンイエローＧ、ベ
ンジジンイエローGR、キノリンイエローレーキ、パーマ
ネントイエローNCG、タートラジンレーキ。
橙色顔料： 赤色黄鉛、モリブデンオレンジ、パーマネントオレン
ジGTR、ピラゾロンオレンジ、バルカンオレンジ、イン
ダンスレンブリリアントオレンジRK、ベンジジンオレン
ジＧ、インダンスレンブリリアントオレンジGK。
ジGTR、ピラゾロンオレンジ、バルカンオレンジ、イン
ダンスレンブリリアントオレンジRK、ベンジジンオレン
ジＧ、インダンスレンブリリアントオレンジGK。
赤色顔料： ベンガラ、カドミウムレッド、鉛、硫化水銀カドミウ
ム、パーマネントレッド4R、リソールレッド、ピラゾロ
ンレッド、ウォッチングレッドカルシウム塩、レーキレ
ッドＤ、ブリリアントカーミン6B、エオシンレーキ、ロ
ーダミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカ
ーミン3B。
ム、パーマネントレッド4R、リソールレッド、ピラゾロ
ンレッド、ウォッチングレッドカルシウム塩、レーキレ
ッドＤ、ブリリアントカーミン6B、エオシンレーキ、ロ
ーダミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカ
ーミン3B。
紫色顔料： マンガン紫、ファストバイオレットＢ、メチルバイオ
レットレーキ。
レットレーキ。
青色顔料： 紺青、コバルトブルー、アルカリブルー、ビクトリア
ブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシ
アニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩素化物、フ
ァーストスカイブルーインダンスレンブルーBC。
ブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシ
アニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩素化物、フ
ァーストスカイブルーインダンスレンブルーBC。
緑色顔料： クロムグリーン、酸化クロム、ピグメントグリーン
Ｂ、マラカイトグリーンレーキ、ファナルイエローグリ
ーン。
Ｂ、マラカイトグリーンレーキ、ファナルイエローグリ
ーン。
白色顔料： 亜鉛、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛。
体質顔料： バライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホワイ
トカーボン、タルク、アルミナホワイト。（塩基性、酸
性分散の各染料等）ニグロシン、メチレンブルー、ロー
ズベンガル、キノリンイエロー、ウルトラマリンブルー
等が挙げられる。
トカーボン、タルク、アルミナホワイト。（塩基性、酸
性分散の各染料等）ニグロシン、メチレンブルー、ロー
ズベンガル、キノリンイエロー、ウルトラマリンブルー
等が挙げられる。
本発明にかかる静電荷像現像用トナーを作製するには
前記一般式［Ｉ］で表わされる化合物を上記した樹脂及
び着色剤、必要に応じて磁性材料、添加剤等をボールミ
ルその他の混合機により充分混合してから、加熱ロー
ル、ニーダー、エクストルーダー等の熱混練機を用いて
溶融混練して樹脂類を互いに相溶せしめた中に着色剤を
分散又は溶解せしめ、冷却固化後、粉砕及び分級して平
均粒径５〜20μｍのトナーを得る事ができる。
前記一般式［Ｉ］で表わされる化合物を上記した樹脂及
び着色剤、必要に応じて磁性材料、添加剤等をボールミ
ルその他の混合機により充分混合してから、加熱ロー
ル、ニーダー、エクストルーダー等の熱混練機を用いて
溶融混練して樹脂類を互いに相溶せしめた中に着色剤を
分散又は溶解せしめ、冷却固化後、粉砕及び分級して平
均粒径５〜20μｍのトナーを得る事ができる。
あるいは結着樹脂溶液中に材料を分散した後、噴霧乾
燥する事により得る方法、あるいは結着樹脂を構成すべ
き単量体に所定材料を混合して乳化懸濁液とした後に重
合させてトナーを得る重合法トナーの製造法等に一般式
［Ｉ］の化合物を予め全部又は一部を除いて形成したト
ナーに事後的に一般式［Ｉ］の化合物を混合し、機械的
衝撃力により表面に被着させる方法。
燥する事により得る方法、あるいは結着樹脂を構成すべ
き単量体に所定材料を混合して乳化懸濁液とした後に重
合させてトナーを得る重合法トナーの製造法等に一般式
［Ｉ］の化合物を予め全部又は一部を除いて形成したト
ナーに事後的に一般式［Ｉ］の化合物を混合し、機械的
衝撃力により表面に被着させる方法。
一般式［Ｉ］の化合物を溶解し、トナーを溶解しない
溶媒によりトナー表面に一般式［Ｉ］の化合物を染着す
る方法等によって本発明のトナーは得られる。
溶媒によりトナー表面に一般式［Ｉ］の化合物を染着す
る方法等によって本発明のトナーは得られる。
これらの方法により作製されたトナーは従来公知の手
段で電子写真静電記録等における静電荷像を顕像化する
ための現像用には全て使用できる。
段で電子写真静電記録等における静電荷像を顕像化する
ための現像用には全て使用できる。
［実施例］ 以下、実施例によって、本発明を具体的に説明する。
なお、実施例に記載の各成分の量（部）は重量部であ
る。
なお、実施例に記載の各成分の量（部）は重量部であ
る。
実施例１ ポリスチレン 100部 カーボンブラック 10部 合成例−１の化合物 ２部 マグネタイト 100部 よりなる混合物を熱ロールにより加熱混練し、冷却、
粉砕、分級して体積平均粒径11μｍ、電気抵抗５×1011
Ω・cmの磁性トナーを得た。このトナーの帯電量は18.5
μ c/gであった。
粉砕、分級して体積平均粒径11μｍ、電気抵抗５×1011
Ω・cmの磁性トナーを得た。このトナーの帯電量は18.5
μ c/gであった。
次にセレン感光体に通常の電子写真法で形成した静電
潜像を現像装置により現像し、これを普通紙にコロナ放
電を与えながら転写し熱定着したところ白ヌケのない鮮
明な複写画像が得られた。
潜像を現像装置により現像し、これを普通紙にコロナ放
電を与えながら転写し熱定着したところ白ヌケのない鮮
明な複写画像が得られた。
更に50,000枚の繰り返し複写テストを行った結果、テ
スト中も安定して良好な画像が得られ、濃度も1.3〜1.4
を維持し、かぶりも認められず、ライン画像や写真画像
も良好に維持した。又更に15℃、10％RHの低温低湿下、
30℃、85％RHの高温高湿下でも同様な結果が得られた。
スト中も安定して良好な画像が得られ、濃度も1.3〜1.4
を維持し、かぶりも認められず、ライン画像や写真画像
も良好に維持した。又更に15℃、10％RHの低温低湿下、
30℃、85％RHの高温高湿下でも同様な結果が得られた。
実施例２ ポリエステル樹脂 100部 カーボンブラック 10部 合成例２の化合物 ２部 よりなる混合物を熱ロールにより加熱混練し、体積平
均粒径11μｍの非磁性トナーを得た。
均粒径11μｍの非磁性トナーを得た。
このトナーを鉄粉キャリア100部に対して３部を混合
し現像剤とした。
し現像剤とした。
この現像剤を磁気ブラシ現像装置に入れ、セレン感光
体上に通常の電子写真法で形成された静電潜像を現像し
た。このプロセスを５万枚連続テストで繰り返し行った
後も高解像の鮮明な複写画像を維持した。
体上に通常の電子写真法で形成された静電潜像を現像し
た。このプロセスを５万枚連続テストで繰り返し行った
後も高解像の鮮明な複写画像を維持した。
更に15℃、10％RH、30℃85％RHで同様なテストを行っ
たところ、同様の結果が得られ温湿度に影響されないト
ナーであった。
たところ、同様の結果が得られ温湿度に影響されないト
ナーであった。
実施例３ スチレン−ｎ・ブチルメタクリレート共重合体（共
重合比7:3） 100部 カーボンブラック 10部 よりなる混合物を熱ロールにより加熱混練し、体積平均
粒径10μｍの粒子を得た。
重合比7:3） 100部 カーボンブラック 10部 よりなる混合物を熱ロールにより加熱混練し、体積平均
粒径10μｍの粒子を得た。
この粉体粒子に合成例３の化合物２部を加え、均一に
なるように混合した。
なるように混合した。
この混合物をハイブリダイザー（奈良機械製作所製）
に投入し、8,000rpmで５分間処理し、カーボンと樹脂の
混合粒子表面に合成例３の化合物を打ち込み保持させ、
非磁性トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリア100部
に対し３部を混合し、現像剤とした。
に投入し、8,000rpmで５分間処理し、カーボンと樹脂の
混合粒子表面に合成例３の化合物を打ち込み保持させ、
非磁性トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリア100部
に対し３部を混合し、現像剤とした。
この現像剤を用いて実施例２と同様な装置を用いて複
写を行ったところ高解像の鮮明な画像が得られた。更に
50,000枚の繰り返し複写テストを行った結果、濃度が1.
3〜1.4を維持し、かぶりも認められず高解像度の画像を
維持した。
写を行ったところ高解像の鮮明な画像が得られた。更に
50,000枚の繰り返し複写テストを行った結果、濃度が1.
3〜1.4を維持し、かぶりも認められず高解像度の画像を
維持した。
又更に15℃、10％RHの低温低湿下、30℃、80％RHの高
温高湿下でも同様な効果が得られた。
温高湿下でも同様な効果が得られた。
実施例４ アルコール溶媒中でポリビニルピロリドンを分散安定
剤としてスチレンと２−エチルヘキシルメタクリレート
（重量比7:3）を共重合し体積平均粒径７μｍで粒度分
布幅の狭い球状重合体を得た。この重合体10部をメタノ
ール70部に分散しオイルブラック860（オリエント化学
社製）１部及び合成例４で得た化合物0.1部を加え、50
℃に加温して撹拌し、そのまま３時間撹拌を続けて球状
重合体に染料及び合成例４の化合物を染着し、濾別、乾
燥し黒色の吸状粒子を得た。
剤としてスチレンと２−エチルヘキシルメタクリレート
（重量比7:3）を共重合し体積平均粒径７μｍで粒度分
布幅の狭い球状重合体を得た。この重合体10部をメタノ
ール70部に分散しオイルブラック860（オリエント化学
社製）１部及び合成例４で得た化合物0.1部を加え、50
℃に加温して撹拌し、そのまま３時間撹拌を続けて球状
重合体に染料及び合成例４の化合物を染着し、濾別、乾
燥し黒色の吸状粒子を得た。
次にこの染着物をトナーとして用い、キャリアに対
し、４％のトナー濃度で混合し、レーザービームプリン
ターを用いてプリントアウトをしたところ高解像度の黒
色画像が得られた。繰返し5,000枚プリントした結果、
濃度が1.30〜1.40を維持し、かぶりは認められなかっ
た。
し、４％のトナー濃度で混合し、レーザービームプリン
ターを用いてプリントアウトをしたところ高解像度の黒
色画像が得られた。繰返し5,000枚プリントした結果、
濃度が1.30〜1.40を維持し、かぶりは認められなかっ
た。
更に15℃、10％RH、30℃、85％RHの各環境下での同様
なテストでも通常環境下と同様の優れた画像が得られ
た。
なテストでも通常環境下と同様の優れた画像が得られ
た。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明のトナーは湿度、温度等
の環境の影響を受けにくく、トナー粒子の帯電量が十分
である。従って、長期間連続使用しても解像力のよい、
細線再現性の優れた画像を安定して作成することができ
る。
の環境の影響を受けにくく、トナー粒子の帯電量が十分
である。従って、長期間連続使用しても解像力のよい、
細線再現性の優れた画像を安定して作成することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 9/08 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少
なくとも１つを含有する電子写真用トナー。 ただし、上記一般式（Ｉ）のうちで R1、R2、R3は水素、水酸基、アルコオキシ基、メチル
基、エチル基、ターシャリーブチル基、ジアルキルアミ
ノ基、モルホリノ基、ハロゲン、ニトロ基を表わし、
R1、R2、R3は互いに同一の基でも違う基でもよい。 Μはクロム、コバルト、鉄のうちの何れかを表わし、 Ｘは水素、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、有機
アミンのうちの何れかを表わす。 - 【請求項２】熱可塑性樹脂を主成分とする粉体粒子表面
に前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を機械的エネル
ギーによって被着させてなることを特徴とする電子写真
用トナー。 - 【請求項３】熱可塑性樹脂を主成分とする粉体粒子を前
記一般式（Ｉ）で表わされる化合物で染着させてなるこ
とを特徴とする電子写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1269151A JP2825288B2 (ja) | 1989-10-18 | 1989-10-18 | 電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1269151A JP2825288B2 (ja) | 1989-10-18 | 1989-10-18 | 電子写真用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03132669A JPH03132669A (ja) | 1991-06-06 |
| JP2825288B2 true JP2825288B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=17468388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1269151A Expired - Fee Related JP2825288B2 (ja) | 1989-10-18 | 1989-10-18 | 電子写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2825288B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4438129A1 (de) * | 1994-10-27 | 1996-05-02 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Neue substituierte 2,4-Diaminophenole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel |
| JP7000684B2 (ja) * | 2017-01-31 | 2022-01-19 | コニカミノルタ株式会社 | トナーおよび画像形成方法 |
-
1989
- 1989-10-18 JP JP1269151A patent/JP2825288B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03132669A (ja) | 1991-06-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |