JP2801075B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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- JP2801075B2 JP2801075B2 JP2209682A JP20968290A JP2801075B2 JP 2801075 B2 JP2801075 B2 JP 2801075B2 JP 2209682 A JP2209682 A JP 2209682A JP 20968290 A JP20968290 A JP 20968290A JP 2801075 B2 JP2801075 B2 JP 2801075B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0084—Antioxidants; Free-radical scavengers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2068—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/43—Solvents
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、洗浄剤組成物、更に詳しくは硬質表面用液
体洗浄剤組成物に関する。
体洗浄剤組成物に関する。
従来の洗浄剤組成物は、汚れの種類、程度の違いによ
り使い分けられている。即ち、比較的汚れの程度の軽い
手アカ汚れ、未変性油汚れに対しては界面活性剤／溶剤
系の洗浄剤が、台所回り等の熱、日光、空気中の酸素な
どの作用により変質した油脂汚れ等には界面活性剤／溶
剤／アルカリ剤系の洗浄剤が、また浴室内の金属石ケ
ン、特に脂肪酸のカルシウム塩に対しては界面活性剤／
溶剤／金属イオン封鎖剤系の洗浄剤が主流となってきて
いる。
り使い分けられている。即ち、比較的汚れの程度の軽い
手アカ汚れ、未変性油汚れに対しては界面活性剤／溶剤
系の洗浄剤が、台所回り等の熱、日光、空気中の酸素な
どの作用により変質した油脂汚れ等には界面活性剤／溶
剤／アルカリ剤系の洗浄剤が、また浴室内の金属石ケ
ン、特に脂肪酸のカルシウム塩に対しては界面活性剤／
溶剤／金属イオン封鎖剤系の洗浄剤が主流となってきて
いる。
又、その洗浄剤の主成分である溶剤は、洗浄力、基材
に対する損傷性等から低級アルコールにエチレンオキサ
イド及び／又はプロピレンオキサイドを付加したアルキ
レングリコールアルキルエーテル系溶剤が一般的であ
り、これら溶剤を使用することにより、洗浄力について
はある程度満足のいくレベルのものが種々提案されてい
るが（例えば特公昭50−40126号公報、特開昭54−15840
8号公報、特開昭61−151300号公報、特公昭55−9036号
公報、特開平１−221497号公報）、一方では溶剤臭がす
るが為に、使用時に不快感を与えたり、香料成分等の添
加によるマスキングを必要としなければならず、香料成
分を添加しても匂いとしては満足のいくレベルまでには
至っていない。
に対する損傷性等から低級アルコールにエチレンオキサ
イド及び／又はプロピレンオキサイドを付加したアルキ
レングリコールアルキルエーテル系溶剤が一般的であ
り、これら溶剤を使用することにより、洗浄力について
はある程度満足のいくレベルのものが種々提案されてい
るが（例えば特公昭50−40126号公報、特開昭54−15840
8号公報、特開昭61−151300号公報、特公昭55−9036号
公報、特開平１−221497号公報）、一方では溶剤臭がす
るが為に、使用時に不快感を与えたり、香料成分等の添
加によるマスキングを必要としなければならず、香料成
分を添加しても匂いとしては満足のいくレベルまでには
至っていない。
又、特開平２−132199号公報では特定の溶剤（低級ア
ルコールのプロピレンオキサイド付加物）中の異性体含
有量を限定することにより匂いを改善する提案がなされ
ているが、完全に溶剤臭を抑えるまでには至っていな
い。
ルコールのプロピレンオキサイド付加物）中の異性体含
有量を限定することにより匂いを改善する提案がなされ
ているが、完全に溶剤臭を抑えるまでには至っていな
い。
本発明者らは、洗浄剤組成物に用いられるブチルカル
ビトール（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）
系溶剤において、溶剤臭の根本的な原因の解明、更に
は、溶剤臭のしない溶剤の検討を積み重ねた結果、不快
な溶剤臭の原因は溶剤自身が有する匂いではなく、製造
時に副生する、あるいは原料由来のごく微量の揮発性物
質にあることが判明した。
ビトール（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）
系溶剤において、溶剤臭の根本的な原因の解明、更に
は、溶剤臭のしない溶剤の検討を積み重ねた結果、不快
な溶剤臭の原因は溶剤自身が有する匂いではなく、製造
時に副生する、あるいは原料由来のごく微量の揮発性物
質にあることが判明した。
又、溶剤のヘッドスペース分析（条件は、後述す
る。）にて測定した結果、溶剤臭を有しているものは、
主成分である化合物以外に、分子量が50〜300の副生成
物を主成分である化合物のピークエリアに対して１％〜
３％、更には４％〜20％含んでいることが判明した。
る。）にて測定した結果、溶剤臭を有しているものは、
主成分である化合物以外に、分子量が50〜300の副生成
物を主成分である化合物のピークエリアに対して１％〜
３％、更には４％〜20％含んでいることが判明した。
そこで、反応条件をかえることにより、副生成物の含
有量の異なる溶剤サンプルを得て、かかるサンプル中の
ヘッドスペースの分析と匂いの評価を行った結果、ヘッ
ドスペース中の分子量が50〜300の物質の含有量が主成
分のピークエリアに対して0.5％以下の溶剤が匂いの点
で問題のないレベルにあることが判明した。
有量の異なる溶剤サンプルを得て、かかるサンプル中の
ヘッドスペースの分析と匂いの評価を行った結果、ヘッ
ドスペース中の分子量が50〜300の物質の含有量が主成
分のピークエリアに対して0.5％以下の溶剤が匂いの点
で問題のないレベルにあることが判明した。
以上の結果に鑑み、本発明者らは、従来より溶剤臭が
するといわれてきたものに含まれるごく微量の分子量50
〜300の副生成物を、ヘッドスペース中のGC−MS分析に
よるピークエリア比が0.5％以下となるまで低減するこ
とにより得られる溶剤臭のない溶剤を配合すれば、洗浄
力については勿論のこと、匂いの点で非常に優れた洗浄
剤組成物が提供されることを見出し、本発明を完成する
に至った。
するといわれてきたものに含まれるごく微量の分子量50
〜300の副生成物を、ヘッドスペース中のGC−MS分析に
よるピークエリア比が0.5％以下となるまで低減するこ
とにより得られる溶剤臭のない溶剤を配合すれば、洗浄
力については勿論のこと、匂いの点で非常に優れた洗浄
剤組成物が提供されることを見出し、本発明を完成する
に至った。
即ち、本発明は、 （Ａ） ブチルカルビトールからなる溶剤であって、該
溶剤中の主成分以外の分子量50〜300の物質の含有量
が、ヘッドスペースGC−MS分析（測定条件は本文中に記
載）において、前記溶剤のピークエリアに対する前記主
成分以外の物質のピークエリアの比が0.5％以下となる
量であることを特徴とするブチルカルビトール系溶剤 0.1〜20重量％ （Ｂ） 界面活性剤 0.1〜20重量％ を含有してなることを特徴とする洗浄剤組成物を提供す
るものである。
溶剤中の主成分以外の分子量50〜300の物質の含有量
が、ヘッドスペースGC−MS分析（測定条件は本文中に記
載）において、前記溶剤のピークエリアに対する前記主
成分以外の物質のピークエリアの比が0.5％以下となる
量であることを特徴とするブチルカルビトール系溶剤 0.1〜20重量％ （Ｂ） 界面活性剤 0.1〜20重量％ を含有してなることを特徴とする洗浄剤組成物を提供す
るものである。
本発明において、ブチルカルビトールのヘッドスペー
スGC−MS分析は以下のように行なわれる。
スGC−MS分析は以下のように行なわれる。
測定機器 ガスクロ条件 ・カラム…ＪアンドＷ社製 DB−WAX 30×0.32×50μｍ ・キャリアガス…He、1.84ml/min Split vent.20.0ml/min Total Split vent.125ml/min ・カラム昇温条件 時 間 ０〜２分…40℃で一定 ２〜12分…４℃／分で80℃まで昇温 12〜19分…10℃／分で150℃まで昇温 19〜30分…150℃で一定 ・試料注入温度 230℃ ・検出温度 250℃ ヘッドスペース条件 ・サンプル容器…20mlバイヤル容器 ・サンプル量…10ml ・加温条件…90℃、1.5時間 本発明に用いられるブチルカルビトール系溶剤中の副
生成物の含有量は、ヘッドスペースGC−MS分析におい
て、溶剤のピークエリアに対する主成分以外の副生成物
のピークエリアの比が0.5％以下となる量である必要が
ある。ピークエリアの比が0.5％を越えると臭いの面で
満足できる洗浄剤組成物が得られない。これらの溶剤
（Ａ）は本発明の組成物中に0.1〜20重量％、好ましく
は３〜10重量％配合される。
生成物の含有量は、ヘッドスペースGC−MS分析におい
て、溶剤のピークエリアに対する主成分以外の副生成物
のピークエリアの比が0.5％以下となる量である必要が
ある。ピークエリアの比が0.5％を越えると臭いの面で
満足できる洗浄剤組成物が得られない。これらの溶剤
（Ａ）は本発明の組成物中に0.1〜20重量％、好ましく
は３〜10重量％配合される。
本発明に用いられる界面活性剤（Ｂ）としては、陰イ
オン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤が好ましい
が、必要に応じて、両性界面活性剤、陽イオン性界面活
性剤も使用可能である。
オン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤が好ましい
が、必要に応じて、両性界面活性剤、陽イオン性界面活
性剤も使用可能である。
陰イオン性界面活性剤としては通常のスルホネート系
陰イオン性界面活性剤、サルフェート系陰イオン性界面
活性剤が使用される。スルホネート系陰イオン性界面活
性剤としては、直鎖又は分枝鎖アルキル（C8〜C22）ベ
ンゼンスルホン酸塩、長鎖アルキル（C8〜C22）スルホ
ン酸塩、長鎖オレフィン（C8〜C22）スルホン酸塩等が
ある。またサルフェート系陰イオン性界面活性剤として
は長鎖モノアルキル（C8〜C22）硫酸エステル塩、ポリ
オキシエチレン（１〜６モル）長鎖アルキル（C8〜
C22）エーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン
（１〜６モル）アルキル（C8〜C18）フェニルエーテル
硫酸エステル塩等がある。これら陰イオン性界面活性剤
の対イオンとしての陽イオンは、ナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属イオン、モノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミンイオン等である。加水分解に対する抵抗が強い
等の点から、本発明の陰イオン性界面活性剤としてはス
ルホネート系界面活性剤が好ましい。更に洗浄力等の点
から直鎖又は分枝鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩が好
ましい。
陰イオン性界面活性剤、サルフェート系陰イオン性界面
活性剤が使用される。スルホネート系陰イオン性界面活
性剤としては、直鎖又は分枝鎖アルキル（C8〜C22）ベ
ンゼンスルホン酸塩、長鎖アルキル（C8〜C22）スルホ
ン酸塩、長鎖オレフィン（C8〜C22）スルホン酸塩等が
ある。またサルフェート系陰イオン性界面活性剤として
は長鎖モノアルキル（C8〜C22）硫酸エステル塩、ポリ
オキシエチレン（１〜６モル）長鎖アルキル（C8〜
C22）エーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン
（１〜６モル）アルキル（C8〜C18）フェニルエーテル
硫酸エステル塩等がある。これら陰イオン性界面活性剤
の対イオンとしての陽イオンは、ナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属イオン、モノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミンイオン等である。加水分解に対する抵抗が強い
等の点から、本発明の陰イオン性界面活性剤としてはス
ルホネート系界面活性剤が好ましい。更に洗浄力等の点
から直鎖又は分枝鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩が好
ましい。
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレン
（６〜35モル）長鎖アルキル（第１級又は第２級C8〜C
22）エーテル、ポリオキシエチレン（６〜35モル）アル
キル（C8〜C18）フェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー等が使用さ
れる。洗浄力等の点から、ポリオキシエチレン（６〜35
モル）長鎖アルキル（第１級又は第２級C8〜C22）エー
テル、ポリオキシエチレン（６〜35モル）アルキル（C8
〜C18）フェニルエーテルが好ましい。
（６〜35モル）長鎖アルキル（第１級又は第２級C8〜C
22）エーテル、ポリオキシエチレン（６〜35モル）アル
キル（C8〜C18）フェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー等が使用さ
れる。洗浄力等の点から、ポリオキシエチレン（６〜35
モル）長鎖アルキル（第１級又は第２級C8〜C22）エー
テル、ポリオキシエチレン（６〜35モル）アルキル（C8
〜C18）フェニルエーテルが好ましい。
両性界面活性剤としては、炭素数８〜22のアルキル基
を有するカルボベタイン、スルホベタイン、ヒドロキシ
スルホベタイン等が挙げられる。
を有するカルボベタイン、スルホベタイン、ヒドロキシ
スルホベタイン等が挙げられる。
また、陽イオン性界面活性剤としては、炭素数10〜22
のアルキル基又はアルケニル基を有するモノ長鎖アルキ
ルトリメチルアンモニウム塩、ジ長鎖アルキルジメチル
アンモニウム塩、モノ長鎖アルキルジメチルベンジルア
ンモニウム塩等が挙げられる。
のアルキル基又はアルケニル基を有するモノ長鎖アルキ
ルトリメチルアンモニウム塩、ジ長鎖アルキルジメチル
アンモニウム塩、モノ長鎖アルキルジメチルベンジルア
ンモニウム塩等が挙げられる。
これらの界面活性剤（Ｂ）は本発明の組成物中に0.1
〜20重量％配合される。
〜20重量％配合される。
本発明の洗浄剤組成物には更に酸化防止剤を添加する
ことにより、経日的な匂いの劣化を防止することができ
る。本発明に用いられる酸化防止剤（Ｃ）としては、従
来公知のものはいずれも使用できるが、好ましいものと
して3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシトルエ
ン、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン等のフェノー
ル系酸化防止剤;N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、フェニル−４−ピペリジニルカーボネート等の
アミン系酸化防止剤；ジドデシル−3,3′−チオジプロ
ピオネート、ジトリデシル−3,3′−チオジプロピオネ
ート等のイオウ系酸化防止剤；トリス（イソデシル）ホ
スファイト、トリフェニルホスファイト等のリン系酸化
防止剤;L−アスコルビン酸及びそのナトリウム塩、DL−
α−トコフェロール等の天然酸化防止剤が挙げられ、単
独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができ
る。これらのうち、3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシトルエン、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン
及びDL−α−トコフェロールが特に好ましい。これらの
酸化防止剤は本発明の洗浄剤組成物中に溶剤（Ａ）に対
して0.005重量％以上、好ましくは0.005〜５重量％、特
に好ましくは0.01〜0.3重量％の割合で配合される。
又、酸化防止剤は、溶剤（Ａ）の製造中に添加しても、
本発明の洗浄剤組成物を調整する際に添加してもよい。
ことにより、経日的な匂いの劣化を防止することができ
る。本発明に用いられる酸化防止剤（Ｃ）としては、従
来公知のものはいずれも使用できるが、好ましいものと
して3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシトルエ
ン、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン等のフェノー
ル系酸化防止剤;N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、フェニル−４−ピペリジニルカーボネート等の
アミン系酸化防止剤；ジドデシル−3,3′−チオジプロ
ピオネート、ジトリデシル−3,3′−チオジプロピオネ
ート等のイオウ系酸化防止剤；トリス（イソデシル）ホ
スファイト、トリフェニルホスファイト等のリン系酸化
防止剤;L−アスコルビン酸及びそのナトリウム塩、DL−
α−トコフェロール等の天然酸化防止剤が挙げられ、単
独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができ
る。これらのうち、3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシトルエン、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン
及びDL−α−トコフェロールが特に好ましい。これらの
酸化防止剤は本発明の洗浄剤組成物中に溶剤（Ａ）に対
して0.005重量％以上、好ましくは0.005〜５重量％、特
に好ましくは0.01〜0.3重量％の割合で配合される。
又、酸化防止剤は、溶剤（Ａ）の製造中に添加しても、
本発明の洗浄剤組成物を調整する際に添加してもよい。
本発明の洗浄剤組成物にはモノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン等のアルカリ剤、クエン酸、EDTA等の
金属イオン封鎖剤を目的に応じて配合したり、又、エチ
ルアルコール等の低級アルコール、エチレングリコー
ル、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸塩等の低
温安定化剤、商品価値を付与させる為の香料、色素、防
腐剤等を任意に配合することができる。
エタノールアミン等のアルカリ剤、クエン酸、EDTA等の
金属イオン封鎖剤を目的に応じて配合したり、又、エチ
ルアルコール等の低級アルコール、エチレングリコー
ル、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸塩等の低
温安定化剤、商品価値を付与させる為の香料、色素、防
腐剤等を任意に配合することができる。
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。
これらの実施例に限定されるものではない。
実施例１〜５、及び比較例１〜５ 表１に示す成分組成の各種洗浄剤組成物を調製し、そ
れぞれの匂いを20人のパネラーに評価してもらい、その
評点の平均値を求めた。
れぞれの匂いを20人のパネラーに評価してもらい、その
評点の平均値を求めた。
評価基準は以下の通りである。
４…不快臭はしない ３…ほとんど不快臭はしない ２…やや不快臭がする １…不快臭がする 尚、実施例及び比較例に用いたブチルカルビトールの
ヘッドスペースGC−MS分析のチャートをそれぞれ第１図
及び第２図に示した。
ヘッドスペースGC−MS分析のチャートをそれぞれ第１図
及び第２図に示した。
実施例６〜９、及び比較例６〜９ 表２に示す成分組成の各種洗浄剤組成物を調製し、調
製直後、及び50℃で１ケ月保存したもののサンプルの匂
いを10人のパネラーに評価してもらい、その評点の平均
値を求めた。
製直後、及び50℃で１ケ月保存したもののサンプルの匂
いを10人のパネラーに評価してもらい、その評点の平均
値を求めた。
評価基準は以下の通りである。
４…不快臭はしない ３…ほとんど不快臭はしない ２…やや不快臭がする １…不快臭がする
第１図は本発明に係わるブチルカルビトールのヘッドス
ペースGC−MS分析のチャート、第２図は比較のブチルカ
ルビトールのヘッドスペースGC−MS分析のチャートであ
る。
ペースGC−MS分析のチャート、第２図は比較のブチルカ
ルビトールのヘッドスペースGC−MS分析のチャートであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−47499（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−85498（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11D 3/43 - 3/44 C11D 7/50 C11D 3/20 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）ブチルカルビトールからなる溶剤で
あって、該溶剤中の主成分以外の分子量50〜300の物質
の含有量が、ヘッドスペースGC−MS分析（測定条件は本
文中に記載）において、前記溶剤のピークエリアに対す
る前記主成分以外の物質のピークエリアの比が0.5％以
下となる量であることを特徴とするブチルカルビトール
系溶剤 0.1〜20重量％ （Ｂ）界面活性剤 0.1〜20重量％ を含有してなることを特徴とする洗浄剤組成物。 - 【請求項２】更に酸化防止剤を（Ａ）成分に対して0.00
5重量％以上含有してなる請求項１記載の洗浄剤組成
物。 - 【請求項３】酸化防止剤が3,5−ジ−tert−ブチル−４
−ヒドロキシトルエン、DL−α−トコフェロール及び2,
5−ジ−tert−ブチルヒドロキノンからなる群より選ば
れるものである請求項２記載の洗浄剤組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2209682A JP2801075B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 洗浄剤組成物 |
| MYPI91001422A MY106233A (en) | 1990-08-07 | 1991-08-06 | Detergent composition. |
| GB9117096A GB2247243B (en) | 1990-08-07 | 1991-08-06 | Detergent composition |
| HK124195A HK124195A (en) | 1990-08-07 | 1995-08-03 | Detergent composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2209682A JP2801075B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491197A JPH0491197A (ja) | 1992-03-24 |
| JP2801075B2 true JP2801075B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=16576878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2209682A Expired - Lifetime JP2801075B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2801075B2 (ja) |
| GB (1) | GB2247243B (ja) |
| HK (1) | HK124195A (ja) |
| MY (1) | MY106233A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4243477A1 (de) * | 1992-12-22 | 1994-06-23 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Neutrales flüssiges Reinigungsmittel (II) |
| US5531939A (en) * | 1994-03-23 | 1996-07-02 | Amway Corporation | Concentrated glass and window cleaning composition and method of use |
| JP3256630B2 (ja) * | 1994-06-24 | 2002-02-12 | 株式会社トクヤマ | 洗浄方法 |
| WO1998002513A1 (en) * | 1996-07-11 | 1998-01-22 | The Procter & Gamble Company | Substantially odor-free polyhydroxyl solvents |
| GB9622176D0 (en) * | 1996-10-24 | 1996-12-18 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in compositions containing organic compounds |
| JP4044080B2 (ja) | 2003-12-02 | 2008-02-06 | 花王株式会社 | アレルゲン除去剤 |
| EP2044185B1 (en) | 2006-07-21 | 2010-10-13 | Kao Corporation | Detergent composition for hard surface |
| JP5969798B2 (ja) * | 2012-04-11 | 2016-08-17 | ユシロ化学工業株式会社 | 虫汚れ除去用洗浄剤組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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