JP2800148B2 - 感光性混合物及びレリーフ構造体の製法 - Google Patents
感光性混合物及びレリーフ構造体の製法Info
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリマー及び光活性成分からなる感光性混
合物並びにこの種の感光性混合物からレリーフ構造体を
製造する方法に関する。
合物並びにこの種の感光性混合物からレリーフ構造体を
製造する方法に関する。
感光性混合物、すなわちフェトレジストからフォトリ
ソグラフーにより製造されるμｍ範囲の構造は高密度集
積回路の製造に際して重要な役割を演ずる。すなわちこ
の種の構造は一般にこれらのデバイスを製造する際に行
われるイオン注入、ドーピング、湿式及び乾式エッチン
グのような一連の処理工程でマスクとして使用される。
ソグラフーにより製造されるμｍ範囲の構造は高密度集
積回路の製造に際して重要な役割を演ずる。すなわちこ
の種の構造は一般にこれらのデバイスを製造する際に行
われるイオン注入、ドーピング、湿式及び乾式エッチン
グのような一連の処理工程でマスクとして使用される。
レリーフ構造体の熱的及び機械的特性並びに耐食性は
基礎となるレジストの主要樹脂、すなわちポリマーを適
当に選択することによって調整することができるが、光
構造化の可能性は主として光活性成分により決定され
る。その際光活性成分及びポリマーはもちろん例えば感
光性混合物が脱混合せず、また露光されたレジストが現
像され得るように調整しなければならない。更に光活性
成分は、良好な溶解性、貯蔵安定性、無毒性で、可能な
限り水性の、すなわち生態学的に危険性のない現像剤で
の現像可能性及び高い感光性、すなわち光活性成分の退
色と関連する短い露光時間のような一連の要件を満たす
必要がある。更に基板上へのポリマーの接着性が損なわ
れてはならず、また良好な分解能と関連して原型の正確
な転写が保障されなければならない。
基礎となるレジストの主要樹脂、すなわちポリマーを適
当に選択することによって調整することができるが、光
構造化の可能性は主として光活性成分により決定され
る。その際光活性成分及びポリマーはもちろん例えば感
光性混合物が脱混合せず、また露光されたレジストが現
像され得るように調整しなければならない。更に光活性
成分は、良好な溶解性、貯蔵安定性、無毒性で、可能な
限り水性の、すなわち生態学的に危険性のない現像剤で
の現像可能性及び高い感光性、すなわち光活性成分の退
色と関連する短い露光時間のような一連の要件を満たす
必要がある。更に基板上へのポリマーの接着性が損なわ
れてはならず、また良好な分解能と関連して原型の正確
な転写が保障されなければならない。
微細構造を製造するにはネガ型レジスト又はポジ型レ
ジストを使用することができる（例えば「アンゲバンテ
・ヒェミー（Angew.Chem.）」第94巻、1982年、第471〜
485頁参照）。構造化の原理が一般にその可溶性を低下
させる露光部分の網状化に基づくものであるネガ型レジ
ストはポジ型レジストに比べて、膨化により制約される
一層少ない分解能を示し、また多くの場合生態学的及び
経済的に好ましくない有機現像剤で現像される。照射に
よってその可溶性が高められるポジ型レジストの場合、
露光部分と非露光部分との間の可溶性の差は通常光化学
的に誘発される極性の変化によってもたらされ、これに
より膨化することなく水性‐アルカリ性現像が可能とな
る。
ジストを使用することができる（例えば「アンゲバンテ
・ヒェミー（Angew.Chem.）」第94巻、1982年、第471〜
485頁参照）。構造化の原理が一般にその可溶性を低下
させる露光部分の網状化に基づくものであるネガ型レジ
ストはポジ型レジストに比べて、膨化により制約される
一層少ない分解能を示し、また多くの場合生態学的及び
経済的に好ましくない有機現像剤で現像される。照射に
よってその可溶性が高められるポジ型レジストの場合、
露光部分と非露光部分との間の可溶性の差は通常光化学
的に誘発される極性の変化によってもたらされ、これに
より膨化することなく水性‐アルカリ性現像が可能とな
る。
例えばポジ型レジストは光活性成分としてo-ニトロベ
ンジル‐エステル化合物を有する系であり、これは露光
に際して極性カルボン酸とo-ニトロソベンズアルデヒド
とに分解する（上記文献の第482頁参照）。しかしo-ニ
トロソベンズアルデヒドはレジスト中で有色のアゾ化合
物と結合し、従って退色作用に逆行する。いわゆる化学
的増幅（chemical amplification）の原理に基づいて作
動する系では光分解的にプロトンが生じ、これがその後
例えばフェノールエステルを相応するフェノールに鹸化
する。しかしこれらの系で使用された光開始剤、すなわ
ちトリアリールスルホネニウム塩のようないわゆるクリ
ベーロ（Crivello）塩（例えば「ポリマー・エンジニア
リング・アンド・サイエンス（Polym.Eng.Sci.）」第23
巻、1983年、第953〜956頁参照）は、極めて腐食性であ
り、これはマイクロエレクトロニクス分野での使用の妨
げとなる。
ンジル‐エステル化合物を有する系であり、これは露光
に際して極性カルボン酸とo-ニトロソベンズアルデヒド
とに分解する（上記文献の第482頁参照）。しかしo-ニ
トロソベンズアルデヒドはレジスト中で有色のアゾ化合
物と結合し、従って退色作用に逆行する。いわゆる化学
的増幅（chemical amplification）の原理に基づいて作
動する系では光分解的にプロトンが生じ、これがその後
例えばフェノールエステルを相応するフェノールに鹸化
する。しかしこれらの系で使用された光開始剤、すなわ
ちトリアリールスルホネニウム塩のようないわゆるクリ
ベーロ（Crivello）塩（例えば「ポリマー・エンジニア
リング・アンド・サイエンス（Polym.Eng.Sci.）」第23
巻、1983年、第953〜956頁参照）は、極めて腐食性であ
り、これはマイクロエレクトロニクス分野での使用の妨
げとなる。
特に市販のポジ型レジストにおいて最も頻繁に使用さ
れている光活性成分は、ジアゾナフトキンのスルホン酸
エステルをベースとするものであり（上記文献の第481
頁参照）、これは退色特性が良好なことから露光時間を
短縮させる。しかしこの種の系は、合成に経費が嵩み、
従って入手困難であり、コスト高で、可燃性又は爆発挙
動（この最後の挙動は特に4-スルホン酸の場合に該当す
る）を有し、また熱安定性が少なく、従って分解し易い
という一連の欠点を有する。更に厚い層（＞30μｍ）に
構造化することはできない。
れている光活性成分は、ジアゾナフトキンのスルホン酸
エステルをベースとするものであり（上記文献の第481
頁参照）、これは退色特性が良好なことから露光時間を
短縮させる。しかしこの種の系は、合成に経費が嵩み、
従って入手困難であり、コスト高で、可燃性又は爆発挙
動（この最後の挙動は特に4-スルホン酸の場合に該当す
る）を有し、また熱安定性が少なく、従って分解し易い
という一連の欠点を有する。更に厚い層（＞30μｍ）に
構造化することはできない。
〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の課題は、有効なフェトレジストの提供可能性
を拡大すること、すなわちフォトレジストに設定される
諸要件を高度に満たし、微細構造の製造を可能とする、
ポリマー及び光活性成分からなる感光性混合物を提供す
ることにある。
を拡大すること、すなわちフォトレジストに設定される
諸要件を高度に満たし、微細構造の製造を可能とする、
ポリマー及び光活性成分からなる感光性混合物を提供す
ることにある。
この課題は本発明によれば、ポリマーが無水カルボン
酸基又はフェノール水酸基を有し、光活性成分が次の構
造式： 〔式中基R1は同一又は異なるものでR1＝Ｈ、(CH2)n‐CH
3、OH、O-(CH2)n‐CH3、(CF2)n‐CF3、C6H5、O-C6H5、C
OOH、COO-(CH2)n‐CH3、CO-(CH2)n‐CH3、(CH2)n‐O-(C
H2)m‐CH3、(CH2)n‐OH、（CH＝CH）p‐CO-CH3、Ｆ、C
l、Br又はＩを表し、ｍ＝０〜10、ｎ＝０〜10及びｐ＝
１〜４であるか、 又は２対のオルト位の基R1の一方は芳香族又はオレフ
ィン不飽和六員環の構成成分であり、基Ｒは 〔式中NO2基は常にジヒドロピリジン環に結合するため
のオルト位にあり、基R2は同一又は異なるもので R2＝Ｈ、(CH2)n‐CH3、OH、O-(CH2)n‐CH3、(CF2)n‐
CF3、C6H5、O-C6H5、COOH、COO-(CH2)n‐CH3、CO-(CH2)
n‐CH3、(CH2)n‐O-(CH2)m‐CH3、(CH2)n‐OH、NO2、
Ｆ、Cl、Br又はＩを表し、ｍ＝０〜10及びｎ＝０〜10で
ある）を表し、 R3は炭素原子数１〜７のアルキル、又は置換されてい
てもよいシクロヘキシル及びフェニルを表す〕で示され
るＮ置換1,4-ジヒドロピリジン又は1,4-ジヒドロピリジ
ン誘導体であることにより解決される。
酸基又はフェノール水酸基を有し、光活性成分が次の構
造式： 〔式中基R1は同一又は異なるものでR1＝Ｈ、(CH2)n‐CH
3、OH、O-(CH2)n‐CH3、(CF2)n‐CF3、C6H5、O-C6H5、C
OOH、COO-(CH2)n‐CH3、CO-(CH2)n‐CH3、(CH2)n‐O-(C
H2)m‐CH3、(CH2)n‐OH、（CH＝CH）p‐CO-CH3、Ｆ、C
l、Br又はＩを表し、ｍ＝０〜10、ｎ＝０〜10及びｐ＝
１〜４であるか、 又は２対のオルト位の基R1の一方は芳香族又はオレフ
ィン不飽和六員環の構成成分であり、基Ｒは 〔式中NO2基は常にジヒドロピリジン環に結合するため
のオルト位にあり、基R2は同一又は異なるもので R2＝Ｈ、(CH2)n‐CH3、OH、O-(CH2)n‐CH3、(CF2)n‐
CF3、C6H5、O-C6H5、COOH、COO-(CH2)n‐CH3、CO-(CH2)
n‐CH3、(CH2)n‐O-(CH2)m‐CH3、(CH2)n‐OH、NO2、
Ｆ、Cl、Br又はＩを表し、ｍ＝０〜10及びｎ＝０〜10で
ある）を表し、 R3は炭素原子数１〜７のアルキル、又は置換されてい
てもよいシクロヘキシル及びフェニルを表す〕で示され
るＮ置換1,4-ジヒドロピリジン又は1,4-ジヒドロピリジ
ン誘導体であることにより解決される。
本発明による感光性混合物はポジ型レジスト又はネガ
型レジストとして作用し、一連の優れた特性によって特
徴づけられる。すなわちこのレジスト溶液は貯蔵安定で
あるだけではなく、驚くべきことにはこのレジスト溶液
から水‐アルカリ性の場合によってはアミン又はアンモ
ニアを含む現像剤を用いて構造化することのできる層を
製造することが可能である。この場合特にフェノール水
酸基を有するポリマーを含む混合物が、傑出した構造化
を可能とする。この種の感光性混合物は更にネガ型レジ
ストとして作用するが、無水カルボン酸基を有するポリ
マーを含む混合物はポジ型レジストとして機能する。更
に本発明によるフォトレジストは、良好なすなわち迅速
かつ完全な退色特性（365nmで）並びに極めて良好な溶
解性（＜１μｍ）を示し、また厚い層厚で構造化するこ
とができる。更にこのレジストに使用した光活性成分は
簡単な合成によって価格的に有利に入手することがで
き、無毒性で、良好に溶解し、また好ましい熱安定性を
有する。
型レジストとして作用し、一連の優れた特性によって特
徴づけられる。すなわちこのレジスト溶液は貯蔵安定で
あるだけではなく、驚くべきことにはこのレジスト溶液
から水‐アルカリ性の場合によってはアミン又はアンモ
ニアを含む現像剤を用いて構造化することのできる層を
製造することが可能である。この場合特にフェノール水
酸基を有するポリマーを含む混合物が、傑出した構造化
を可能とする。この種の感光性混合物は更にネガ型レジ
ストとして作用するが、無水カルボン酸基を有するポリ
マーを含む混合物はポジ型レジストとして機能する。更
に本発明によるフォトレジストは、良好なすなわち迅速
かつ完全な退色特性（365nmで）並びに極めて良好な溶
解性（＜１μｍ）を示し、また厚い層厚で構造化するこ
とができる。更にこのレジストに使用した光活性成分は
簡単な合成によって価格的に有利に入手することがで
き、無毒性で、良好に溶解し、また好ましい熱安定性を
有する。
本発明によれば新規物質類、すなわち次の構造式： 〔式中基R1及びR2は同一又は異なるものであり、基R1、
R2及びR3は前記のものを表す〕 で示される、置換されたN-アルキル化又はN-アリール化
1,4-ジヒドロピリジン（及びその誘導体）、特にN-アル
キル化又はN-アリール化4-（２′‐ニトロフェニル）‐
1,4-ジヒドロピリジン（及び相応する誘導体）を、レジ
スト系中の光活性成分として使用することができる。
R2及びR3は前記のものを表す〕 で示される、置換されたN-アルキル化又はN-アリール化
1,4-ジヒドロピリジン（及びその誘導体）、特にN-アル
キル化又はN-アリール化4-（２′‐ニトロフェニル）‐
1,4-ジヒドロピリジン（及び相応する誘導体）を、レジ
スト系中の光活性成分として使用することができる。
４位でアリール置換されたN-アルキル‐1,4-ジヒドロ
ピリジンはそれ自体公知であり（ドイツ連邦共和国特許
第1813436号及び同第1923990号明細書並びに米国特許第
3946028号明細書参照）、これらは医薬分野において使
用されている。この種の化合物の光化学特性に関しては
いまだ報告されていない。すなわちこれらの化合物を光
活性成分として感光性混合物に使用することについては
まったく指摘されていない。
ピリジンはそれ自体公知であり（ドイツ連邦共和国特許
第1813436号及び同第1923990号明細書並びに米国特許第
3946028号明細書参照）、これらは医薬分野において使
用されている。この種の化合物の光化学特性に関しては
いまだ報告されていない。すなわちこれらの化合物を光
活性成分として感光性混合物に使用することについては
まったく指摘されていない。
本発明による感光性混合物には無水カルボン酸基を有
するポリマーが使用される。このポリマーは有利には次
の構造式を有する。
するポリマーが使用される。このポリマーは有利には次
の構造式を有する。
〔式中r/r＋ｓ＝０〜0.6及びｒ＋ｓ＝４〜3000であり、
Ｘ及びＹは同一又は異なるものであり、単結合又は‐CO
O-、‐CONH-、‐CONHNH-、‐OCOO-、‐O-、‐SO2‐及び
‐COOCO-を表し、 基R1、R2、R3、R4、R5及びR6は同一又は異なるものであ
り、それぞれＨ、(CH2)n‐CH3、C6H5、COOH、COO-(CH2)
n‐CH3、CO-(CH2)n‐CH3、Si〔(CH2)n‐CH3〕3、Si(C6H
5)3、CH2‐Si(CH3)3、Si(OCH3)3、C6H4‐OH、C6H4‐(CH
2)n‐CH3、C6H4‐O-(CH2)n‐CH3及び(CH2)n‐O-(CH2)m
‐CH3を表し、ｍ＝０〜10及びｎ＝０〜10であり、 R1とR2又はR3とR4又はR5とR6は互いに環状脂肪族又は芳
香族的に結合されていてもよい〕。
Ｘ及びＹは同一又は異なるものであり、単結合又は‐CO
O-、‐CONH-、‐CONHNH-、‐OCOO-、‐O-、‐SO2‐及び
‐COOCO-を表し、 基R1、R2、R3、R4、R5及びR6は同一又は異なるものであ
り、それぞれＨ、(CH2)n‐CH3、C6H5、COOH、COO-(CH2)
n‐CH3、CO-(CH2)n‐CH3、Si〔(CH2)n‐CH3〕3、Si(C6H
5)3、CH2‐Si(CH3)3、Si(OCH3)3、C6H4‐OH、C6H4‐(CH
2)n‐CH3、C6H4‐O-(CH2)n‐CH3及び(CH2)n‐O-(CH2)m
‐CH3を表し、ｍ＝０〜10及びｎ＝０〜10であり、 R1とR2又はR3とR4又はR5とR6は互いに環状脂肪族又は芳
香族的に結合されていてもよい〕。
本発明による感光性混合物に使用されるフェノール水
酸基を有するポリマーは有利には、次の構造式： 〔式中ｐ＝10〜10000であり、Ｒ＝Ｈ、(CH2)m‐OH、(CH
2)n‐CH3、OH、O-(CH2)n‐CH3、C6H5又はハロゲン、す
なわちＦ、Cl、Br及びＩであり、ｍ＝１〜10及びｎ＝０
〜10である〕で示されるフェノール‐ホルムアルデヒド
‐縮合生成物である。
酸基を有するポリマーは有利には、次の構造式： 〔式中ｐ＝10〜10000であり、Ｒ＝Ｈ、(CH2)m‐OH、(CH
2)n‐CH3、OH、O-(CH2)n‐CH3、C6H5又はハロゲン、す
なわちＦ、Cl、Br及びＩであり、ｍ＝１〜10及びｎ＝０
〜10である〕で示されるフェノール‐ホルムアルデヒド
‐縮合生成物である。
〔式中Ｒ、R*、R1、R1 *及びR2は芳香族基であり、n1、n
2及びn3に関しては、n1＝１〜100、n2及びn3＝０、又は
n1及びn2＝１〜100、n3＝０、又はn1、n2及びn3＝１〜1
00（Ｒ≠R*及び／又はR1≠R1 *）、又は n1及びn3＝１〜100、n2＝０（Ｒ≠R*及び／又はR1≠R
1 *）である〕で示されるヒドロキシポリアミド、又は次
の構造式： 〔式中Ｒ及びR*は同じであるか又は異なっていてもよい
芳香族基であり、ｎは２〜100である〕で示されるヒド
ロキシポリイミドを有利に使用することができる。
2及びn3に関しては、n1＝１〜100、n2及びn3＝０、又は
n1及びn2＝１〜100、n3＝０、又はn1、n2及びn3＝１〜1
00（Ｒ≠R*及び／又はR1≠R1 *）、又は n1及びn3＝１〜100、n2＝０（Ｒ≠R*及び／又はR1≠R
1 *）である〕で示されるヒドロキシポリアミド、又は次
の構造式： 〔式中Ｒ及びR*は同じであるか又は異なっていてもよい
芳香族基であり、ｎは２〜100である〕で示されるヒド
ロキシポリイミドを有利に使用することができる。
「芳香族基」という概念はフラン及びチオフェンのよ
うな複素環式も含むことから、「フェノール」水酸基は
この種の基にも存在し得る。
うな複素環式も含むことから、「フェノール」水酸基は
この種の基にも存在し得る。
先に記載した種類のヒドロキシポリアミドはドイツ連
邦共和国特許出願公開第3716629号明細書からまた欧州
特許出願公開第0291779号明細書から公知である。先に
記載した種類のヒドロキシポリイミドは欧州特許出願公
開第8811679号明細書（この場合Ｒ及びR*は先に記載し
た２つの刊行物に示した定義を有する）並びに欧州特許
出願公開第0300326号明細書の対象である。
邦共和国特許出願公開第3716629号明細書からまた欧州
特許出願公開第0291779号明細書から公知である。先に
記載した種類のヒドロキシポリイミドは欧州特許出願公
開第8811679号明細書（この場合Ｒ及びR*は先に記載し
た２つの刊行物に示した定義を有する）並びに欧州特許
出願公開第0300326号明細書の対象である。
本発明による感光性混合物の場合、ポリマー対光活性
成分の質量比は一般に20:1〜1:20であり、有利にはこの
質量比は10:1〜1:10である。この場合更にポリマー混合
物が存在していてもよい。
成分の質量比は一般に20:1〜1:20であり、有利にはこの
質量比は10:1〜1:10である。この場合更にポリマー混合
物が存在していてもよい。
レリーフ構造体を製造するには、本発明による感光性
混合物を基板に層又は箔の形で施し、マスクを対して化
学光線で露光するか又は適当な光線を導くことによって
照射する。引続き露光又は照射した層又は箔部分を溶出
又は除去し、その際得られた構造物を高めた温度で乾燥
し、場合によっては熱処理する。
混合物を基板に層又は箔の形で施し、マスクを対して化
学光線で露光するか又は適当な光線を導くことによって
照射する。引続き露光又は照射した層又は箔部分を溶出
又は除去し、その際得られた構造物を高めた温度で乾燥
し、場合によっては熱処理する。
感光性混合物、すなわちフォトレジストは有利には有
機溶剤中の溶液として基板に施すことができる。この場
合溶剤としてはN-メチルピロリドン又はメトキシプロピ
ルアセテートを使用するのが有利である。同様に類似す
る特性を有する他の有機溶剤例えばジメチルホルムアミ
ド及びN,N-ジメチルアセトアミド、並びにこれらの溶剤
の混合物を使用することもできる。
機溶剤中の溶液として基板に施すことができる。この場
合溶剤としてはN-メチルピロリドン又はメトキシプロピ
ルアセテートを使用するのが有利である。同様に類似す
る特性を有する他の有機溶剤例えばジメチルホルムアミ
ド及びN,N-ジメチルアセトアミド、並びにこれらの溶剤
の混合物を使用することもできる。
本発明による方法では有利に接着剤及び／又は湿潤剤
を使用することもできる。この場合接着剤又は湿潤剤は
フォトレジスト溶液に加えることができるが、フォトレ
ジストで被覆する前に基板に施すこともできる。フォト
レジスト溶液は遠心塗布法又は静電噴霧法により基板に
施すのが有利である。同様に他の被覆法例えば浸漬法、
ブラシ掛け及びローラ塗布法を使用することもできる。
基板はガラス、金属、特にアルミニウム、プラスチック
又は半導電性材料からなるのが有利である。
を使用することもできる。この場合接着剤又は湿潤剤は
フォトレジスト溶液に加えることができるが、フォトレ
ジストで被覆する前に基板に施すこともできる。フォト
レジスト溶液は遠心塗布法又は静電噴霧法により基板に
施すのが有利である。同様に他の被覆法例えば浸漬法、
ブラシ掛け及びローラ塗布法を使用することもできる。
基板はガラス、金属、特にアルミニウム、プラスチック
又は半導電性材料からなるのが有利である。
次に本発明を実施例に基づき更に詳述する。
例１ 市販のノボラック〔ベークライト（Bakelite）LG724C
H4」5gを、N-メチル‐3,5-ジアセチル‐4-（２′‐ニト
ロフェニル）‐1,4-ジヒドロピリジン〔この製造につい
ては「リービッヒス・アンナーレン・デア・ヒェミー
（Liebigs Ann.Chem.）」第670巻、1963年、第57頁以降
参照〕0.5gと一緒にN-メチルピロリドン20gに溶かし、
その際得られた溶液を、噴霧器を用い0.2μｍフィルタ
を介して、アミノシランをベースとする市販の接着剤
（KBM602）で処理した３″‐シリコンウェーハ上に施し
た（1100rpm、20秒、層厚1.5μｍ）。乾燥した後（70
℃、10分、空気中で）マスクを介して20秒間露光し（ラ
ンプは42mW/cm2のMJB55）、引続き水‐アルカリ性現像
剤（AZ400K、水で1:5.5に稀釈）で90秒間現像した。こ
れにより微細構造が得られた（ネガ画像）。
H4」5gを、N-メチル‐3,5-ジアセチル‐4-（２′‐ニト
ロフェニル）‐1,4-ジヒドロピリジン〔この製造につい
ては「リービッヒス・アンナーレン・デア・ヒェミー
（Liebigs Ann.Chem.）」第670巻、1963年、第57頁以降
参照〕0.5gと一緒にN-メチルピロリドン20gに溶かし、
その際得られた溶液を、噴霧器を用い0.2μｍフィルタ
を介して、アミノシランをベースとする市販の接着剤
（KBM602）で処理した３″‐シリコンウェーハ上に施し
た（1100rpm、20秒、層厚1.5μｍ）。乾燥した後（70
℃、10分、空気中で）マスクを介して20秒間露光し（ラ
ンプは42mW/cm2のMJB55）、引続き水‐アルカリ性現像
剤（AZ400K、水で1:5.5に稀釈）で90秒間現像した。こ
れにより微細構造が得られた（ネガ画像）。
例２ 市販のポリビニルフェノール（分子量＝9000〜1100
0）5gを、N-メチル‐2,6-ジメチル‐4-（２′‐ニトロ
フェニル）‐1,4-ジヒドロピリジン‐3,5ジカルボン酸
ジメチルエステル（この製造についてはドイツ連邦共和
国特許第1923990号明細書参照）1gと一緒にN-メチルピ
ロリドン20gに溶かし、その際得られた溶液を、噴霧器
を用い0.2μｍフィルタを介して、アミノシランをベー
スとする市販の接着剤（KBM602）で処理した３″‐シリ
コンウェハ上に施した（1500rpm、20秒、層厚1.44μ
ｍ）。乾燥した後（70℃、10分、空気中で）、マスクを
介して10秒間露光し（ランプは42mW/cm2のMJB55）、引
続き水‐アルカリ性現像剤（AZ400K、水で1:9に稀釈）
で20秒間浸漬現像した。これにより良好なコントラスト
を有する微細なネガ型レリーフ構造体が得られた。
0）5gを、N-メチル‐2,6-ジメチル‐4-（２′‐ニトロ
フェニル）‐1,4-ジヒドロピリジン‐3,5ジカルボン酸
ジメチルエステル（この製造についてはドイツ連邦共和
国特許第1923990号明細書参照）1gと一緒にN-メチルピ
ロリドン20gに溶かし、その際得られた溶液を、噴霧器
を用い0.2μｍフィルタを介して、アミノシランをベー
スとする市販の接着剤（KBM602）で処理した３″‐シリ
コンウェハ上に施した（1500rpm、20秒、層厚1.44μ
ｍ）。乾燥した後（70℃、10分、空気中で）、マスクを
介して10秒間露光し（ランプは42mW/cm2のMJB55）、引
続き水‐アルカリ性現像剤（AZ400K、水で1:9に稀釈）
で20秒間浸漬現像した。これにより良好なコントラスト
を有する微細なネガ型レリーフ構造体が得られた。
例３ 2,2-ジ‐（3-アミノ‐4-ヒドロキシフェニル）1,1,1,
3,3,3-ヘキサフルオロプロパンと2,2-ジ‐（4-クロルカ
ボニルフェニル）‐1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオルプロパ
ンとから製造したポリベンズオキサゾール前駆物質〔こ
の製造については「Polym.Letters」第２巻、1964年、
第655頁以降参照〕4gを、N-メチル‐3,5-ジアセチル‐4
-（２′‐ニトロフェニル）‐1,4-ジヒドロピリジン
〔この製造については「リービッヒス・アンナーレン・
デア・ヒェミー（Liebigs Ann.Chem.）」第670巻、1963
年、第57頁以降参照〕1gと一緒にN-メチルピロリドン20
gに溶かし、その際得られた溶液を、0.2μｍフィルタを
介して、アミノシランをベースとする市販の接着剤（KB
M602）で処理した３″‐シリコンウェハ上に施した（10
00rpm、20秒、層厚1.9μｍ）。乾燥した後（70℃、15
分、空気中で）、マスクを介して20秒間露光し（ランプ
は42mW/cm2のMJB55）、引続き水‐アルカリ性現像剤（N
MD-3、0.15％）で80秒浸漬現像した。その際得られた層
を拡散炉中で熱処理した（室温〜170℃で１時間、170〜
300℃で１時間、300〜400℃で１時間、400℃で１時間及
び400℃〜室温で４時間）。これにより小さな焼戻しピ
ーク（９％）を有する微細な高温安定性のネガ型レリー
フ構造体が得られた。
3,3,3-ヘキサフルオロプロパンと2,2-ジ‐（4-クロルカ
ボニルフェニル）‐1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオルプロパ
ンとから製造したポリベンズオキサゾール前駆物質〔こ
の製造については「Polym.Letters」第２巻、1964年、
第655頁以降参照〕4gを、N-メチル‐3,5-ジアセチル‐4
-（２′‐ニトロフェニル）‐1,4-ジヒドロピリジン
〔この製造については「リービッヒス・アンナーレン・
デア・ヒェミー（Liebigs Ann.Chem.）」第670巻、1963
年、第57頁以降参照〕1gと一緒にN-メチルピロリドン20
gに溶かし、その際得られた溶液を、0.2μｍフィルタを
介して、アミノシランをベースとする市販の接着剤（KB
M602）で処理した３″‐シリコンウェハ上に施した（10
00rpm、20秒、層厚1.9μｍ）。乾燥した後（70℃、15
分、空気中で）、マスクを介して20秒間露光し（ランプ
は42mW/cm2のMJB55）、引続き水‐アルカリ性現像剤（N
MD-3、0.15％）で80秒浸漬現像した。その際得られた層
を拡散炉中で熱処理した（室温〜170℃で１時間、170〜
300℃で１時間、300〜400℃で１時間、400℃で１時間及
び400℃〜室温で４時間）。これにより小さな焼戻しピ
ーク（９％）を有する微細な高温安定性のネガ型レリー
フ構造体が得られた。
例４ スチロール／無水マレイン酸‐コポリマー（1:1）3g
を、N-メチル‐2,6-ジメチル‐4-（２′‐ニトロフェニ
ル）‐1,4-ジヒドロピリジン‐3,5ジカルボン酸ジメチ
ルエステル（この製造についてはドイツ連邦共和国特許
第1923990号明細書参照）1gと一緒にN-メチルピロリド
ン11gに溶かし、その際得られた溶液を、0.2μｍフィル
タを介して、アミノシランをベースとする市販の接着剤
（KBM602）で処理した３″‐シリコンウェーハ上に施し
た（1700rpm、20秒、層厚1.4μｍ）。乾燥した後（70
℃、15分、空気中で）、マスクを介して10秒間露光した
（ランプは42mW/cm2のMJB55）。露光した層を水‐アル
カリ性現像剤（AZ400K、水で1:5に稀釈）で75秒間現像
し、次いで乾燥した（120℃、10分）。これにより微細
なポジ型レリーフ構造体が得られた。
を、N-メチル‐2,6-ジメチル‐4-（２′‐ニトロフェニ
ル）‐1,4-ジヒドロピリジン‐3,5ジカルボン酸ジメチ
ルエステル（この製造についてはドイツ連邦共和国特許
第1923990号明細書参照）1gと一緒にN-メチルピロリド
ン11gに溶かし、その際得られた溶液を、0.2μｍフィル
タを介して、アミノシランをベースとする市販の接着剤
（KBM602）で処理した３″‐シリコンウェーハ上に施し
た（1700rpm、20秒、層厚1.4μｍ）。乾燥した後（70
℃、15分、空気中で）、マスクを介して10秒間露光した
（ランプは42mW/cm2のMJB55）。露光した層を水‐アル
カリ性現像剤（AZ400K、水で1:5に稀釈）で75秒間現像
し、次いで乾燥した（120℃、10分）。これにより微細
なポジ型レリーフ構造体が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルムート、アーネ ドイツ連邦共和国レツテンバツハ、ハイ デシユトラーセ６ (56)参考文献 特開 昭61−53642（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−223147（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−60733（ＪＰ，Ａ) 米国特許3901710（ＵＳ，Ａ) 欧州公開171748（ＥＰ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/18
Claims (10)
- 【請求項１】ポリマー及び光活性成分からなる感光性混
合物において、ポリマーが無水カルボン酸基又はフェノ
ール水酸基を有し、光活性成分が次の構造式： 〔式中基R1は同一又は異なるものでR1＝Ｈ、(CH2)n‐CH
3、OH、O-(CH2)n‐CH3、(CF2)n‐CF3、C6H5、O-C6H5、C
OOH、COO-(CH2)n‐CH3、CO-(CH2)n‐CH3、(CH2)n‐O-(C
H2)m‐CH3、(CH2)n‐OH、（CH＝CH）p‐CO-CH3、Ｆ、C
l、Br又はＩを表し、ｍ＝０〜10、ｎ＝０〜10及びｐ＝
１〜４であるか、 又は２対のオルト位の基R1の一方は芳香族又はオレフィ
ン不飽和六員環の構成成分であり、 基Ｒは： 〔式中NO2基は常にジヒドロピリジン環に結合するため
オルト位にあり、基R2は同一又は異なるもので R2＝Ｈ、(CH2)n‐CH3、OH、O-(CH2)n‐CH3、(CF2)n‐CF
3、C6H5、O-C6H5、COOH、COO-(CH2)n‐CH3、CO-(CH2)n
‐CH3、(CH2)n‐O-(CH2)m‐CH3、(CH2)n‐OH、NO2、
Ｆ、Cl、Br又はＩを表し、ｍ＝０〜10及びｎ＝０〜10で
ある）を表し、 R3は炭素原子数１〜７のアルキル、又は置換されていて
もよいシクロヘキシル及びフェニルを表す〕で示される
Ｎ置換1,4-ジヒドロピリジン又は1,4-ジヒドロピリジン
誘導体であることを特徴とするポリマー及び光活性成分
からなる感光性混合物。 - 【請求項２】光活性成分が次の構造式： 〔式中基R1及びR2は同一又は異なるものであり、基R1、
R2及びR3は前記のものを表す〕で示されるＮ置換4-
（２′‐ニトロフェニル）‐1,4-ジヒドロピリジン又は
相応する誘導体であることを特徴とする請求項１記載の
感光性混合物。 - 【請求項３】無水カルボン酸基を有するポリマーが次の
構造式： 〔式中r/r＋ｓ＝０〜0.6及びｒ＋ｓ＝４〜3000であり、
Ｘ及びＹは同一又は異なるものであり、単結合又は‐CO
O-、‐CONH-、‐CONHNH-、‐OCOO-、‐O-、‐SO2‐及び
‐COOCO-を表し、 基R1、R2、R3、R4、R5及びR6は同一又は異なるものであ
り、それぞれＨ、(CH2)n‐CH3、C6H5、COOH、COO-(CH2)
n‐CH3、CO-(CH2)n‐CH3、Si〔(CH2)n‐CH3〕3、Si(C6H
5)3、CH2‐Si(CH3)3、Si(OCH3)3、C6H4‐OH、C6H4‐(CH
2)n‐CH3、C6H4‐O-(CH2)n‐CH3及び(CH2)n‐O-(CH2)m
‐CH3を表し、ｍ＝０〜10及びｎ＝０〜10であり、 R1とR2又はR3とR4又はR5とR6は互いに環状脂肪族又は芳
香族的に結合されていてもよい〕を有することを特徴と
する請求項１又は２記載の感光性混合物。 - 【請求項４】フェノール水酸基を有するポリマーが次の
構造式： 〔式中ｐ＝10〜10000であり、Ｒ＝Ｈ、(CH2)m‐OH、(CH
2)n‐CH3、OH、O-(CH2)n‐CH3、C6H5又はハロゲンであ
り、ｍ＝１〜10及びｎ＝０〜10である〕で示されるフェ
ノール‐ホルムアルデヒド縮合生成物であることを特徴
とする請求項１又は２記載の感光性混合物。 - 【請求項５】フェノール水酸基を有するポリマーが次の
構造式： 〔式中Ｒ、R*、R1、R1 *及びR2は芳香族基であり、n1、n
2及びn3に関してはn1＝１〜100、n2及びn3＝０、又はn1
及びn2＝１〜100、n3＝０、又はn1、n2及びn3＝１〜100
（Ｒ≠R*及び／又はR1≠R1 *）、又は n1及びn3＝１〜100、n2＝０（Ｒ≠R*及び／又はR1≠
R1 *）である〕で示されるヒドロキシポリアミドである
ことを特徴とする請求項１又は２記載の感光性混合物。 - 【請求項６】フェノール水酸基を有するポリマーが次の
構造式： 〔式中Ｒ及びR*は同じであるか又は異なっていてもよい
芳香族基であり、ｎは２〜100である〕で示されるヒド
ロキシポリイミドであることを特徴とする請求項１又は
２記載の感光性混合物。 - 【請求項７】ポリマー対光活性成分の質量比が20:1〜1:
20、有利には10:1〜1:10であることを特徴とする請求項
１ないし６の１つに記載の感光性混合物。 - 【請求項８】請求項１ないし７の１つに記載の感光性混
合物を基板に層又は箔の形で施し、マスクを介して化学
光線で露光するか又は適当な光線を導くことによって照
射し、露光又は照射した層又は箔部分を溶出又は除去
し、その際得られた構造物を高めた温度で乾燥し、場合
によっては熱処理することを特徴とするレリーフ構造体
の製法。 - 【請求項９】感光性混合物を有機溶剤に溶かした溶液と
して基板に施すことを特徴とする請求項８記載の製法。 - 【請求項１０】接着剤及び／又は湿潤剤を使用すること
を特徴とする請求項８又は９記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP89104948A EP0388482B1 (de) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | Lichtempfindliches Gemisch |
| EP89104948.8 | 1989-03-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02298947A JPH02298947A (ja) | 1990-12-11 |
| JP2800148B2 true JP2800148B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=8201112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2071782A Expired - Lifetime JP2800148B2 (ja) | 1989-03-20 | 1990-03-19 | 感光性混合物及びレリーフ構造体の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5081000A (ja) |
| EP (1) | EP0388482B1 (ja) |
| JP (1) | JP2800148B2 (ja) |
| DE (1) | DE58908012D1 (ja) |
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