JP2798626B2

JP2798626B2 - ケラチン繊維用水性染色剤

Info

Publication number: JP2798626B2
Application number: JP7052901A
Authority: JP
Inventors: アクラムムスタファ; ヴォルフヴォルフガング
Original assignee: ハンスシュワルツコフゲゼルシャフトミットベシュレンクテルハフツングウントコンパニーコマンディートゲゼルシャフト
Priority date: 1994-03-14
Filing date: 1995-03-13
Publication date: 1998-09-17
Anticipated expiration: 2013-09-17
Also published as: GB2287962B; US5494489A; JPH07277935A; GB9505013D0; DE4408506A1; DE4408506C2; FR2717076B1; GB2287962A; FR2717076A1

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、請求項１の前提部に記
載された部類のケラチン繊維の水性染色剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】毛髪の染色にとくに重要なのは顕色成分
（たとえばｐ−フェニレンジアミン、ｐ−アミノフェノ
ールまたはｐ−ジアミノピリジン）とカップリング成分
（たとえばフェノール、レゾルシン、ｍ−アミノフェノ
ール、ｍ−フェニレンジアミン、ナフトールまたはピラ
ゾロン）との酸化カップリングによって生じるいわゆる
酸化染色剤である。適用技術的周辺条件（低い染色温度
および短かい染色時間）の下では該染色剤は非常に良好
な堅牢度を有する濃い着色を生じる。毛皮の染色におい
ては、酸化染色剤は同様に重要である。良好な酸化染色
剤は第一に次の適用技術的前提条件を満足しなければな
らない：該染色剤はそのつどのカップリング成分ないし
は顕色成分での酸化カップリングの場合、毛髪ないしは
毛皮に対し良好な吸収力および均染力を有すべき所望の
染色が十分な濃さで生じなければならない。生成した染
料は一般に安定で、殊に洗濯堅牢、耐光堅牢、漂白堅牢
でかつ熱安定でなければならない。殊に、染料は着用条
件下でもとのニュアンスの変色の傾向があってはならな
い。さらに、該染料は毒物学的および皮膚科的に懸念の
ないものであるべきである。酸化染料前生成物を主剤と
するケラチン繊維の水性染色剤は、シュレーダー（Ｋａ
ｒｌｈｅｉｎｇＳｃｈｒａｄｅｒ）（Ｇｒｕｎｅｌ
ａｇｅｒｕｎｄＲｅｚｅｐｔｕｒｅｎｄｅｒＫ
ｏｓｍｅｔｉｋａ，第２訂正および拡張版、Ｈｕｅｔｈ
ｉｇＢｕｃｈ書店、ハイデルベルク１９８９年、第７
８２頁〜第８１５頁）により記載され；コルベット
（Ｊ．Ｆ．Ｃｏｒｂｅｔｔ）（ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔ
ｒｙｏｆＳｙｎｔｈｅｔｉｃＤｙｅｓ，第５巻，
Ｖｅｎｋａｔａｒａｍａｎ編集，ＡｃａｄｅｍｉｃＰ
ｒｅｓｓ，ニューヨクおよびロンドン、１９７１年）に
より記載されている。

【０００３】しかし、酸化染色の前提条件は、酸化染料
前生成物が毛髪中へ浸透しうることである。これを保証
するため、毛髪染色剤にアルカリ、とくにアンモニアが
添加される。染料前生成物のカプリングのために使用さ
れるだけではなく、毛髪のメラニンを破壊する酸化剤お
よびアルカリ、殊にアンモニアによって、染色の際に毛
髪がかなり損傷される。これにより毛髪は良く梳かすこ
とができない。この問題を解決するため、染色後しばし
ばさらに２つの工程で毛髪をシャンプーおよびコンデシ
ョニング剤で処理する。しかし、これは手間がかかりか
つ満足な結果を生じない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、酸化染色の際およびその後の毛髪の状態をあまり酷
使しない特定の内容物を有する調製品を見出すことであ
った。

【０００５】

【課題を解決するための手段】この課題は請求項１ない
し７による水性染色剤によって完全に解決される。

【０００６】使用すべき顕色成分の例としてはｐ位に存
在する別の官能基を有する第一級芳香族またはヘテロ芳
香族アミン、たとえばｐ−フェニレンジアミン、ｐ−ト
ルイレンジアミン、ｐ−アミノフェノール、３−メチル
−４−アミノフェノール、２−ヒドロキシエチル−１，
４−ジアミノベンゾール、テトラアミノピリミジン、
２，５−ジアミノピリジンおよびその誘導体、付加的に
１つまたは幾つかの、ＣＨ基、ＮＨ₂基、ＮＨＲ基また
はＮＲＲ基（Ｒは場合により置換基を有する炭素原子数
１〜４のアルキル基を表わす）のような官能基を有する
上記種類の他の化合物が挙げられる。さらに、当業者に
公知の他の顕色成分も使用することができる。

【０００７】たとえばα−ナフトール、レゾルシン、４
−クロルレゾルシン、２−メチルレゾルシン、ｍ−アミ
ノフェノール、ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−トルイレ
ンジアミン、１，５−ないしは１，７−ジヒドロキシナ
フタリン、５−アミノ−２−メチルフェノール、６−ア
ミノ−２−メチルフェノール、ないしは記載した化合物
の誘導体のようなカップリング成分を使用することがで
きる。当業者に公知の他のカップリング成分も使用でき
る。

【０００８】さらに、毛髪染色剤は、特定の色のニュア
ンスを得るために必要である場合には、場合により通常
の直染染料を含有しうる。酸化カップリング、つまり染
色物の発色は、原則として他の酸化染色の場合と同様
に、空気中の酸素によって行なうことができる。しかし
有利には化学的酸化剤が使用される。

【０００９】本発明による毛髪染色剤は水性剤である。
これは、何らかの方法で水を含有するすべてのもの、た
とえばクリーム、乳液、ゲルまたは単なる溶液を表わ
す。毛髪染色剤組成は、かかる化粧品に常用の添加物を
有する染料成分の混合物である。

【００１０】溶液、クリームまたはゲル中の常用の添加
物は、たとえば水、低級脂肪族アルコール、たとえばエ
タノール、プロパノールおよびイソプロパノール、また
はグリコール、グリセリンおよびグリコールエーテル、
たとえばプロピレングリコール、さらにアニオン、カチ
オン、両性または非イオン表面活性剤の部類からの潤滑
剤または乳化剤、たとえば脂肪アルコールスルフェー
ト、アルキルスルホネート、アルキルベンゾールスルホ
ネート、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキル
ベタイン、オキシエチル化脂肪アルコール、オキシエチ
ル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オ
キシエチル化脂肪酸エステル、さらには増粘剤、たとえ
ば高級脂肪アルコール、デンプン、セルロース誘導体、
ワセリン、パラフィン油及び脂肪酸である。

【００１１】上述した成分は、かかる目的に常用の量で
使用され、たとえば湿潤剤および乳化剤は約０．５〜３
０重量％の濃度で使用され、増粘剤は約０．１〜２５重
量％の量で調製品中に含有されていてもよい。

【００１２】組成により、本発明による毛髪染色剤は弱
酸性、中性またはアルカリ性の反応をする。殊に、この
染色剤は７．５〜１１．５の間のアルカリ性範囲内のｐ
Ｈ値を有し、その際調節はとくにアンモニアを用いて行
なわれる。しかし、有機アミン、たとえばモノエタノー
ルアミンおよびトリエタノールアミン、または無機塩
基、たとえば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを
使用することができる。

【００１３】頭髪の酸化染色法においては請求項１によ
る毛髪染色に公知の少なくとも１種の顕色物質と少なく
とも１種のカップリング物質との組合せならびにトリ
ス−１３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−リノレンアミドプロ
ピル−２−ヒドロキシ−アンモニウムプロピル）−リン
酸エステルトリクロリドおよび場合により付加的に直接
染料を含有する本発明の染色剤を、使用直前に酸化剤と
混合し、この混合物を頭髪に塗布する。頭髪染色を顕色
するために酸化剤として主として過酸化水素（たとえば
６％水溶液として）およびこれの尿素およびメラミンに
対する付加化合物またはホウ酸ナトリウム、ならびにこ
のような過酸化水素付加化合物とペルオクソ二硫酸カリ
ウムからなる混合物が挙げられる。その際、適用温度は
１５〜４０℃の範囲内で変動する。約３０分の適用時間
後に、頭髪染色剤を水洗することによって染色した頭髪
から除去する。その後、頭髪をシャンプーで後洗浄する
ことができる。コンデショニング剤での常用の後処理は
行なわれない。

【００１４】頭髪染色剤に含まれているトリス−（３−
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−リノレンアミドプロピル−２−
ヒドロキシ−アンモニウムプロピル）−リン酸エステル
トリクロリド、市販名ホスホリピドＥＦＡ（米国特許第
４２０９４４９号に記載されている）が頭髪に染色過程
の間およびその後に驚異的に有利な性質を付与すること
は、次の試験から明らかである：化学的に前処理されて
ない幾つかの毛髪の房により、湿式梳毛力（Ｎａｓｓｋ
ａｅｍｍｋｒａｅｆｔｅ）を梳毛力カム（Ｋａｅｍｍｋ
ｒａｆｔｋｕｒｖｅ）（汎用試験機ＵＴＳ２Ｔ，パワ
ーレシーバ２０Ｎｍａｘ．，梳毛速度６０ｍｍ／ｍｉ
ｎ）の形の１００ｍｍの梳毛区間にわたって測定した。
この場合、各毛髪房を１０回梳毛した。洗浄にするため
には、毛髪房を専らローレント酸（Ｌａｕｒｅｔｈｓｕ
ｌｆａｔ）ナトリウムで洗浄し、水道水で洗浄に水洗い
した後、１％クロトン酸中に１０分間放置し、改めて清
浄に水洗いした。各梳毛力測定前に、それぞれの毛髪房
を２０℃の水道水中で少なくとも１５分間均一に膨潤さ
せた。測定装置に毛髪房を取付ける前に、個々の毛髪を
手で前梳毛することによって完全にもつれを解いた。

【００１５】次いで、測定した毛髪房を次のように処理
した：Ａ．例１による毛染めクリームおよび６％のＨ₂Ｏ₂から
なるる１：１混合物中で室温で３０分。

【００１６】Ｂ．例１による毛染めクリーム（ただしト
リス−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−リノレンアミドプ
ロピル−２−ヒドロキシアンモニウムプロピル）−リン
酸エステルトリクロリドの添加なし）および６％のＨ₂
Ｃ₂からなる１：１混合物中で室温で３０分。

【００１７】Ｃ．Ｂにより処理した毛髪房を、水中のト
リス−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−リノレンアミドプ
ロピル−２−ヒドロキシアンモニウムプロピル）−リン
酸エステルトリクロリドの１％溶液で、室温で１分間処
理した。これは、コンデショニング剤での処理に相当す
る。

【００１８】試験で次の事実が判明した：Ｉ．Ａに従い本発明により処理した毛髪房は、未処理
の毛髪房に比べて１６．２％の湿式梳毛力の増加を示
す。これは処理した毛髪は湿潤状態で良好に梳毛でき、
かつ毛髪の損傷は慣例の方法に比べて明らかに少ないこ
とを意味する。

【００１９】ＩＩ．Ｂ．に従い先行技術により処理した
毛髪房は、未処理の毛髪房に比べて３１．１％の湿式梳
毛力の増加を示す。これは、処理した毛髪は湿潤状態で
はもはや良好に梳毛できずかつ毛髪の大きい損傷が認め
うることを意味する。

【００２０】ＩＩＩ．Ｃ．に従い比較として処理した毛
髪房はＢ．に従い先行技術により処理した毛髪房に比べ
て３６．０３％の湿式梳毛力の増加を示す。この結果
は、毛髪が湿潤状態ではもはや良好に梳毛できず、毛髪
の大きい損傷が明らかに認めうることを示す。室温で１
分間毛髪ケア剤での洗浄は、測定しうる改善を生じな
い。

【００２１】上記の試験は、本発明により染色剤中へト
リス−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−リノレンアミドプ
ロピル−２−ヒドロキス−アンモニウムプロピル）−リ
ン酸エステルトリクロリドを添加することにより驚くべ
きことに、この酸化毛髪染色剤を使用する場合湿式梳毛
特性の範囲内で約４８％の改善を得ることに成功したこ
とを示す。Ｃ．に従って処理した毛髪房の結果は、コン
デショニング剤の処理法に相当するトリス−（３−Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ−リノレンアミドプロピル−２−ヒド
ロキシアンモニウムプロピル）−リン酸エステルトリク
ロリドの１％溶液での後処理によって湿式梳毛特性を改
善することはできないことを示す。

【００２２】下記の例は本発明の対象を詳述するが、こ
れに制限するものではない。

【００２３】

【実施例】

例１次の成分をクリームに処理した：ｐ−トルイレンジアミン１．８５ｇｍ−アミノフェノール０．２５ｇレゾルシン０．６５ｇ１−メトキシ−２−アミノ−４−（２− ０．５ｇヒドロキシエチル）−ｏ−アミノベンゾールスルフェートポリアクリル酸アンモニウム塩１％９．００ｇポリメタクリル酸アンモニウム塩５％２．００ｇオレイン酸カリウム２１．５０ｇポリオキシエチレン（１０）オレイル２．００ｇエーテル二酸化チタン０．８０ｇグリセリンモノステアレート２．２０ｇセチルアルコール１３．００ｇドデシルオレエート２．３０ｇセチル−ステアリルアルコール／ポリオ１．００ｇキシエチレン（４０）ひまし油／ナトリウムセチルステアリルスルフェートセチル−ステアリルアルコール１．５０ｇ／ナトリウムセチルステアリルスルフェートポリオキシエチレン（３０）セチル−ス０．７０ｇテアリルエーテルポリオキシエチレン（３）ラウリルエー１．００ｇテルトリス−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ− ２．００ｇリノレンアミドプロピル−２−ヒドロキシ−アンモニウムプロピル）−リン酸エステルトリクロリドカセイカリ溶液５０％２．００ｇ四ナトリウムＥＤＴＡ０．５０ｇ亜二チオン酸ナトイウム０．３０ｇアンモニア２５％６．００ｇ香料０．３０ｇ水残余１００ｇ毛髪着色剤として上記に記載したクリーム５０ｇに、使
用直前に過酸化水素溶液（６％）５０ｇを混合した。ク
リームを室温で３０分間白髪の天然頭髪に作用させた。
その後毛髪染色剤を洗い流し、頭髪をシャンプーし、乾
燥した。鮮明なミドルブラウンの色調が得られた。染色
した頭髪の湿式梳毛性は先行技術に従って染色した頭髪
に比べて明らかに改善されていた。

【００２４】例２次の成分をクリームに処理した：ｐ−トルイレンジアミン１．００ｇレゾルシン０．２５ｇ２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン０．１０ｇ２−メチルレゾルシン０．１０ｇｍ−アミノフェノール０．０５ｇ３−ニトロ−４−アミノフェノール０．２０ｇポリアクリル酸アンモニウム塩（１％）９．００ｇポリメタクリル酸アンモニウム塩（５％）２．００ｇオレイン酸カリウム２１．５０ｇポリオキシエチレン（１０）オレイルエーテル２．００ｇ二酸化チタン０．８０ｇグリセリンモノステアレート２．２０ｇセチルアルコール１３．００ｇデシルオレエート２．３ｇセチル−ステアリルアルコール／ポリオキ１．００ｇシエチレン（４０）ひまし油／ナトリウムセチルステアリルオレフェートセチル−ステアリルアルコール／ナトリ１．５０ｇウムセチル−ステアリルスルフェートポリオキシエチレン（３０）セチル−ス０．７０ｇテアリルエーテルポリオキシエチレン（３）ラウリルエ１．００ｇーテルトリス−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ− ２．００ｇリノレンアミドプロピル−２−ヒドロキシ−アンモニウムプロピル）−リン酸エステルトリクロリドカセイカリ溶液（５０％）２．００ｇ四ナトリウムＥＤＴＡ０．５０ｇ亜二チオン酸ナトリウム０．３０ｇアンモニア（２５％）６．００ｇ香料０．３０ｇ水残余１００ｇ上記に記載したクリーム５０ｇに毛髪染色剤として、使
用直前に過酸化水素（６０％）５０ｇを混合した。混合
物を室温で３０分間淡褐色の天然頭髪に作用させる。そ
の後毛髪染色剤を洗い流し、頭髪をシャンプーし、乾燥
する。鮮明なくり色の色調が得られた。染色した頭髪の
湿式梳毛性は、先行技術に従って染色した頭髪と比較し
て明らかに改善されていた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開平６−80539（ＪＰ，Ａ) 特開平４−338312（ＪＰ，Ａ) 特開昭56−20095（ＪＰ，Ａ) 米国特許4209449（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 D06P 3/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも１種の顕色物質および少なく
とも１種のカップリング物質を含有する酸化染料前生成
物を主剤とし、使用直前に過酸化物含有組成物と混合さ
れる、ケラチン繊維用水性染色剤において、毛髪ケア剤
としてトリス−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−リノレン
アミドプロピル−２−ヒドロキシ−アンモニウムプロピ
ル）−リン酸エステルトリクロリドを含有することを特
徴とするケラチン繊維用水性染色剤。
【請求項２】トリス−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
リノレンアミドプロピル−２−ヒドロキシ−アンモニウ
ムプロピル）−リン酸エステルトリクロリドを０．１〜
５重量％の濃度で含有する、請求項１記載の染色剤。
【請求項３】直染性染料を含有することを特徴とする
請求項１または２記載の染色剤。
【請求項４】染色剤のｐＨ値が約６．０〜１２．５の
範囲内にあることを特徴とする請求項１から３までのい
ずれか１項記載の染色剤。
【請求項５】ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−トルイレ
ンジアミン、２−ヒドロキシエチル−１，４−ジアミノ
ベンゾール、ｐ−アミノフェノール、３−メチル−４−
アミノフェノールおよびテトラアミノピリジンの群から
選択された１種または数種の顕色物質を含有することを
特徴とする請求項１から４までのいずれか１項記載の染
色剤。
【請求項６】 α−ナフトール、レゾルシン、４−クロ
ルレゾルシン、２−メチルレゾルシン、２−アミノフェ
ノール、３−アミノフェノール、４−アミノ−２−ヒド
ロキシトルオール、１−メトキシ−２−アミノ−４−
（２−ヒドロキシエチル）アミノベンゾール、２−アミ
ノ−３−ヒドロキシ−ピリジンおよび２，６−ジアミノ
ピリジンの群から選択された１種または数種のカップリ
ング物質を含有することを特徴とする請求項1から5まで
のいずれか１項記載の染色剤。
【請求項７】クリームの主成分がセチルアルコール、
ポリアクリル酸、オレイン酸カリウム、ポリメタクリル
酸、デシルオレエート、グリセリンモノステアレート、
ポリオキシエチレン（１０）−オレイルエーテル、ポリ
オキシエチレン（３０）セチル／ステアリルエーテル、
ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル、セチル／
ステアリルアルコール、ナトリウムセチル／ステアリル
スルフェート、ポリオキシエチレン（４０）ひまし油、
溶剤、還元剤、およびＫＯＨ、ＮａＯＨまたはアンモニ
アのようなアルカリ性化剤を含有する、染色クリームの
形の請求項１から６までのいずれか１項記載の染色剤。