JP2798200B2 - 電子写真感光体、それを有する電子写真装置及びファクシミリ - Google Patents

電子写真感光体、それを有する電子写真装置及びファクシミリ

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JP2798200B2
JP2798200B2 JP4129417A JP12941792A JP2798200B2 JP 2798200 B2 JP2798200 B2 JP 2798200B2 JP 4129417 A JP4129417 A JP 4129417A JP 12941792 A JP12941792 A JP 12941792A JP 2798200 B2 JP2798200 B2 JP 2798200B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
詳しくは改善された電子写真特性を与える低分子の有機
光導電性化合物を有する電子写真感光体に関するもので
ある。
【0002】
【従来技術】従来電子写真感光体としてはセレン、酸化
亜鉛及びカドミウム等を主成分とする感光層を有する無
機感光体が広く用いられてきた。これらはある程度の基
礎特性は備えてはいるが、成膜性が困難である、可塑性
が悪い、製造コストが高い等問題がある。更に無機光導
電性材料は一般的に毒性が強く、製造上並びに取り扱い
上にも大きな制約があった。
【0003】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
有機感光体は、無機感光体の上記欠点を補う等多くの利
点を有し近年注目を集めており、これまで数多くの提案
がされいくつか実用化されてきてる。
【0004】このような有機感光体としては、ポリ−N
−ビニルカルバゾールに代表される光導電性ポリマー等
と、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする電
子写真感光体が提案されている。これらの有機光導電性
ポリマーは、無機光導電性ポリマーに比べ軽量性、成膜
性等の点では優れているが、感度、耐久性、環境変化に
よる安定性等の面で無機光導電性物質に比べて劣ってお
り必ずしも満足できるものではない。
【0005】一方電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれ
ぞれ別々の物質に分担させた機能分離型電子写真感光体
が、従来の有機感光体の欠点とされていた感度や耐久性
に著しい改善をもたらした。このような機能分離型感光
体は、電荷発生物質と電荷輸送物質の各々の材料選択範
囲が広く、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的
容易に作成できるという利点を有している。
【0006】電荷発生物質としては、種々のアゾ顔料、
多環キノン顔料、シアニン色素、スクエアリック酸染
料、ピリリウム塩系色素等が知られている。その中でも
アゾ顔料は耐光性が強い、電荷発生能力が大きい、材料
合成が容易等の点から多くの構造が提唱されている。
【0007】一方電荷輸送物質としては、例えば特公昭
52−4188号公報のピラゾリン化合物、特公昭55
−42380号公報及び特開昭55−52063号公報
のヒドラゾン化合物、特公昭58−32372号公報及
び特開昭61−132955号公報のトリフェニルアミ
ン化合物、特開昭54−151955号公報及び特開昭
58−198043号公報のスチルベン化合物等が知ら
れている。
【0008】これらの電荷輸送物質に要求されること
は、(1)光、熱に対して安定であること(2)コロナ
放電により発生するオゾン、NOX 、硝酸等に対して安
定であること(3)高い電荷輸送能を有すること(4)
有機溶剤、結着剤との相溶性が高いこと(5)製造が容
易で安価であること等が挙げられる。
【0009】また近年の更なる電子写真感光体の高耐久
化の要望に伴い、耐久性向上の為に感光層上に保護層を
設けたり、複写機やレーザービームプリンター等で感光
体を長期保存すること等により、電荷輸送層にクラック
が生じたり、電荷輸送物質が結晶化、相分離するという
現象が生じ画像欠陥となることがある。
【0010】また近年のデジタル化に対応した反転現像
系では、一次帯電と転写帯電が逆極性な為、転写の有無
により帯電性が異なるいわゆる転写メモリーが生じ、画
像上濃度むらとして非常に現れ易くなっている。
【0011】しかし従来の低分子の有機化合物を用いた
電荷輸送物質を用いた電子写真感光体では、上記の問題
点や要求を一部は満足するが全てを高いレベルで満足す
るものは未だない。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、先に述べた電荷輸送物質に要求される特性を十分満
足した有機光導電性化合物を提供することにより従来の
感光体の持つ種々の欠点を解消することである。
【0013】即ち第一に大きな感度を有し、しかも繰り
返し使用時の電位が安定に維持出来る電子写真感光体を
提供することにある。
【0014】第二に感光層上に保護層を設けたり、複写
機やレーザービームプリンター等で感光体を長期保存し
ても電荷輸送層にクラックが生じたり、電荷輸送物質の
結晶化等が生じない電子写真感光体を提供することにあ
る。
【0015】第三に反転現像系でも転写メモリーが生じ
にくい電子写真感光体を提供することにある。
【0016】第四に製造が容易でかつ安価に提供できる
新規な有機光導電性化合物を提供することにある。
【0017】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記高感
度、高耐久で且つ画像欠陥を生じない電子写真感光体を
提供する有機光導電性化合物について鋭意研究し本発明
に至った。
【0018】即ち本発明は、導電性支持体上に感光層を
有する電子写真感光体において、該感光層が下記一般式
[1]または[2]で示されるフルオレン化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体、
【0019】
【化3】 (式中、R1 及びR2 は水素原子またはアルキル基を示
す。但し、R1 及びR2が同時に水素原子であることは
ない。)
【0020】
【化4】 (式中、R1 及びR2 は水素原子、アルキル基、アラル
キル基または芳香環基を示し、R3 はアルキル基、芳香
環基またはアルコキシ基を示し、R4 は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アラルキル基またはアルコキシ
基を示す。)である。 尚一般式[1]において、R1
及びR2 が同時にアルキル基であることが特に好まし
い。
【0021】また、一般式[2]において、R1 及びR
2 はC1 〜C4 等のアルキル基、ベンジル、フェネチル
等のアラルキル基、フェニル、ナフチル等の芳香環基ま
たは水素原子を示す。
【0022】R3 はC1 〜C4 等のアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、またはフ
ェニル、ナフチル等の芳香環基を示す。
【0023】R4 はC1 〜C4 等のアルキル基、ベンジ
ル、フェネチル等のアラルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素
等のハロゲン原子または水素原子を示す。
【0024】尚R1 〜R4 は各々置換基を有してもよ
く、有してもよい置換基としてはC1〜C4 のアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
基、フェニル、ナフチル等の芳香環基またはフッ素、塩
素、臭素等のハロゲン原子等があげられる。
【0025】以下に一般式[1]で示される化合物につ
いてその代表例を挙げる。但しこれらの化合物に限定さ
れるものではない。
【0026】
【化5】
【0027】
【化6】
【0028】
【化7】
【0029】
【化8】 以下に一般式[2]で示される化合物についてその代表
例を挙げる。但しこれらの化合物に限定されるものでは
ない。
【0030】
【化9】C 〜C 等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、またはフェニ
ル、ナフチル等の芳香環基を示す。
【0031】
【化10】
【0032】
【化11】
【0033】
【化12】
【0034】
【化13】
【0035】
【化14】
【0036】
【化15】
【0037】
【化16】
【0038】
【化17】
【0039】
【化18】 次に前記化合物の合成例を示す。
【0040】(例示化合物No.(1−4)の合成法)
200ml三ッ口フラスコにジフェニルアミン16.9
g、9,9−ジメチルフルオレン50.0gを入れ、さ
らに、無水炭酸カリウム10.0g及び銅粉3.0g、
オルトジクロルベンゼン(ODB)70mlを加えて、
180〜185℃に保ち8時間加熱撹拌を行った。冷却
後、濾過し、濾液を減圧濃縮し、MEKを加えて結晶化
させた。結晶を濾取後、カラム精製(充填剤:シリカゲ
ル、移動層:トルエン/ヘキサン系)して2−(N,N
−ジフェニル)アミノ−9,9−ジメチルフルオレン2
8.2g(収率79%)を得た。
【0041】融点144.2〜145.1℃。
【0042】(例示化合物No.(2−13)の合成
法)2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレン10.0
g、無水炭酸カリウム8.6g、4−メチルフェニルア
ニリン5.4g及び銅粉3.0gをo−ジクロルベンゼ
ン20mlに加え撹拌下加熱還流を8時間行った。放冷
後、吸引濾過し、濾液を減圧下で溶媒を除去し残留物を
シリカゲルカラムで分離精製し目的化合物を8.4g得
た。
【0043】収率71.6%。融点103〜104℃。
【0044】他の化合物についても同様な手法によって
合成される。
【0045】本発明の感光体は、上述のような一般式
[1]または[2]で示されるフルオレン化合物からな
る電荷輸送物質と適当な電荷発生物質を組み合わせて構
成される。
【0046】感光層の構成としては、例えば以下の形態
が挙げられる。
【0047】(1)電荷発生物質を含有する層/電荷輸
送物質を含有する層 (2)電荷輸送物質を含有する層/電荷発生物質を含有
する層 (3)電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する層 (4)電荷発生物質を含有する層/電荷発生物質と電荷
輸送物質を含有する層 本発明の一般式[1]または[2]で示されるフルオレ
ン化合物は、正孔に対し高い輸送能を有するため、上記
形態の感光層における電荷輸送物質として用いることが
できる。感光層の形態が(1)の場合は負帯電、(2)
の場合は正帯電が好ましく、(3),(4)の場合は
正,負帯電いずれでも使用することができる。
【0048】更に本発明の電子写真感光体では、接着性
向上や電荷注入制御のために、感光層の表面に保護層や
絶縁層を設けてもよい。尚、本発明の感光体の構成は上
記の基本構成に限定されるものではない。
【0049】尚、上記構成のうち特に(1)の形態が好
ましく、以下に更に詳細に説明する。
【0050】本発明における導電性支持体としては、例
えば以下に示した形態のものを挙げることができる。
【0051】(1)アルミニウム,アルミニウム合金,
ステンレス,銅などの金属を板形状またはドラム形状に
したもの。
【0052】(2)ガラス,樹脂,紙などの非導電性支
持体や前記(1)の導電性支持体上にアルミニウム,パ
ラジウム,ロジウム,金,白金などの金属を蒸着もしく
はラミネートすることにより薄膜形成したもの。
【0053】(3)ガラス,樹脂,紙などの非導電性支
持体や前記(1)の導電性支持体上に導電性高分子,酸
化スズ,酸化インジウムなどの導電性化合物の層を蒸着
あるいは塗布することにより形成したもの。
【0054】本発明に用いられる有効な電荷発生物質と
しては、例えば以下のような物質が挙げられる。これら
の電荷発生物質は単独で用いてもよく、2種類以上組み
合わせてもよい。
【0055】(1)モノアゾ,ビスアゾ,トリスアゾな
どのアゾ系顔料 (2)金属フタロシアニン,非金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン系顔料 (3)インジゴ,チオインジゴなどのインジゴ系顔料 (4)ペリレン酸無水物,ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系顔料 (5)アンスラキノン,ピレンキノンなどの多環キノン
系顔料 (6)スクワリリウム色素 (7)ピリリウム塩,チオピリリウム塩類 (8)トリフェニルメタン系色素 (9)セレン,非晶質シリコンなどの無機物質 電荷発生物質を含有する層、即ち電荷発生層は前記のよ
うな電荷発生物質を適当な結着剤に分散し、これを導電
性支持体上に塗工することにより形成することができ
る。また、導電性支持体上に蒸着,スパッタ,CVDな
どの乾式法で薄膜を形成することによっても形成するこ
とができる。
【0056】上記結着剤としては広範囲な結着性樹脂か
ら選択でき、例えば、ポリカーボネート樹脂,ポリエス
テル樹脂,ポリアリレート樹脂,ブチラール樹脂,ポリ
スチレン樹脂,ポリビニルアセタール樹脂,ジアリルフ
タレート樹脂,アクリル樹脂,メタクリル樹脂,酢酸ビ
ニル樹脂,フェノール樹脂,シリコン樹脂,ポリスルホ
ン樹脂,スチレン−ブタジエン共重合体樹脂,アルキッ
ド樹脂,エポキシ樹脂,尿素樹脂,塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体樹脂などが挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。これらは単独また共重合体ポリマー
として1種または2種以上混合して用いてもよい。
【0057】電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量
%以下、好ましくは40重量%以下が好ましい。また電
荷発生層の膜厚は5μm以下、特には0.01μm〜2
μmをもつ薄膜層とすることが好ましい。
【0058】また、電荷発生層には種々の増感剤を添加
してもよい。
【0059】電荷輸送物質を含有する層、すなわち電荷
輸送層は、前記一般式[1]または[2]で示されるフ
ルオレン化合物と適当な結着性樹脂とを組み合わせて形
成することができる。ここで電荷輸送層に用いられる結
着性樹脂としては、前記電荷発生層に用いられているも
のが挙げられ、更にポリビニルカルバゾール、ポリビニ
ルアントラセンなどの光導電性高分子が挙げられる。
【0060】この結着剤と一般式[1]または[2]の
フルオレン化合物との配合割合は、結着剤100重量部
あたりフルオレン化合物を10〜500重量部とするこ
とが好ましい。
【0061】電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的
に接続されており、電界の存在下で電荷発生層から注入
された電荷キャリアを受け取るとともに、これらの電荷
キヤリアを表面まで輸送できる機能を有している。この
電荷輸送層は電荷キヤリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができないが、5μ
m〜40μm、特には10μm〜30μmの範囲が好ま
しい。
【0062】また一般式[1]または[2]のフルオレ
ン化合物と他の電荷輸送物質を必要に応じて混合して用
いてもよい。
【0063】更に、電荷輸送層中に酸化防止剤、紫外線
吸収剤、可塑剤または公知の電荷輸送物質を必要に応じ
添加することもできる。
【0064】このような電荷輸送層を形成する際は、適
当な有機溶媒を用い、浸漬コーティング法,スプレーコ
ーティング法,スピンナーコーティング法,ローラーコ
ーティング法,マイヤーバーコーティング法,ブレード
コーティング法などのコーティング法を用いて行なうこ
とができる。
【0065】図1に本発明の電子写真感光体を用いた一
般的な転写式電子写真装置の概略構成例を示した。
【0066】図において、1は像担持体としての本発明
のドラム型感光体であり軸1aを中心に矢印方向に所定
の周速度で回転駆動される。該感光体1はその回転過程
で帯電手段2によりその周面に正または負の所定電位の
均一帯電を受け、次いで露光部3にて不図示の像露光手
段により光像露光L(スリット露光・レーザービーム走
査露光など)を受ける。これにより感光体周面に露光像
に対応した静電潜像が順次形成されていく。
【0067】その静電潜像はついで現像手段4でトナー
現像されそのトナー現像像が転写手段5により不図示の
給紙部から感光体1と転写手段5との間に感光体1の回
転と同期取り出されて給紙された転写材Pの面に順次転
写されていく。
【0068】像転写を受けた転写材Pは感光体面から分
離されて像定着手段8へ導入されて像定着を受けて複写
物(コピー)として機外へプリントアウトされる。
【0069】像転写後の感光体1の表面はクリーニング
手段6にて転写残りトナーの除去を受けて清浄面化さ
れ、更に前露光手段7により除電処理されて繰り返して
像形成に使用される。
【0070】感光体1の均一帯電手段2としてはコロナ
帯電装置が一般に広く使用されている。また転写装置5
もコロナ転写手段が一般に広く使用されている。電子写
真装置として、上述の感光体や現像手段、クリーニング
手段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニット
として一体に結合して構成し、このユニットを装置本体
に対して着脱自在に構成しても良い。例えば、感光体1
とクリーニング手段6とを一体化してひとつの装置ユニ
ットとし、装置本体のレールなどの案内手段を用いて着
脱自在の構成にしても良い。このとき、上記の装置ユニ
ットの方に帯電手段および/または現像手段を伴って構
成しても良い。
【0071】光像露光Lは、電子写真装置を複写機やプ
リンターとして使用する場合には、原稿からの反射光や
透過光、あるいは原稿を読取り信号化し、この信号によ
りレーザービームの走査、LEDアレイの駆動、または
液晶シャッターアレイの駆動などにより行われる。
【0072】ファクシミリのプリンターとして使用する
場合には、光像露光Lは受信データをプリントするため
の露光になる。図2はこの場合の1例をブロック図で示
したものでる。
【0073】コントローラ11は画像読取部10とプリ
ンター19を制御する。コントローラ11の全体はCP
U17により制御されている。画像読取部10からの読
取データは、送信回路13を通して相手局に送信され
る。相手局から受けたデータは受信回路12を通してプ
リンター19に送られる。画像メモリ16には所定の画
像データが記憶される。プリンタコントローラ18はプ
リンター19を制御している。14は電話である。
【0074】回線15から受信された画像情報(回線を
介して接続されたリモート端末からの画像情報)は、受
信回路12で復調された後、CPU17で復号処理が行
われ、順次画像メモリ16に格納される。そして、少な
くとも1ページの画像情報がメモリ16に格納される
と、そのページの画像記録を行なう。CPU17は、メ
モリ16より1ページの画像情報を読み出し、プリンタ
コントローラ18に復号化された1ページの画像情報を
送出する。プリンタコントローラ18は、CPU17か
らの1ページの画像情報を受け取るとそのページの画像
情報記録を行なうべく、プリンター19を制御する。
【0075】尚、CPU17は、プリンター19による
記録中に、次のページの受信を行なっている。
【0076】以上の様にして、画像の受信と記録が行な
われる。
【0077】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービームプリンター、C
RTプリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版など電子写真応用分野にも広く用いること
ができる。
【0078】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って説明する。
【0079】実施例(1−1) 下記構造式で示されるビスアゾ顔料1.0gをブチラー
ル樹脂(ブチラール化度80mol%)0.4gをシク
ロヘキサノン60mlに溶解した液とともにサンドミル
で10時間分散し、塗工液を調整した。
【0080】
【化19】 この塗工液をアルミシート上に乾燥後の膜厚が0,15
μmとなるようにマイヤーバーで塗布し電荷発生層を作
成した。
【0081】次に、電荷輸送物質として前記例示化合物
No.(1−4)1.0gとポリカーボネート樹脂(重
量平均分子量20,000)1.0gをモノクロルベン
ゼン7.0gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上に
マイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が23μmの電荷輸送
層を設け、2層の電子写真感光体を作成した。
【0082】このようにして作成した電子写真感光体を
川口電気(株)製静電複写紙試験装置Model−SP
−428を用いてスタチック方式で−5kVでコロナ帯
電し、暗所で1秒間保持したあと、照度20Luxで露
光し帯電特性を調べた。
【0083】帯電特性としては、表面電位(V0 )と1
秒間暗減衰させた時の電位(V1 )を1/5に減衰する
のに必要な露光量(E1/5 )を測定した。
【0084】更に、繰り返し使用したときの明部電位と
暗部電位の変動を測定するために、本実施例で作成した
感光体を、キヤノン(株)製PPC複写機NP−382
5の感光体ドラム用シリンダーに貼り付けて、同機で
5,000枚複写を行ない、初期と5,000枚複写後
の明部電位(VL )及び暗部電位(VD )の変動を測定
した。尚、初期のVD とVL は各々−700V、−20
0Vとなるように設定した。その結果を以下の表1に示
す。
【0085】
【表1】 実施例(1−2)〜(1−8),比較例(1−1)〜
(1−3) この実施例においては、前記実施例(1−1)で用いた
電荷輸送物質として例示化合物No.(1−4)の代わ
りに例示化合物No.(1−1),(1−5),(1−
6),(1−7),(1−9),(1−10),(1−
11)を用いた他は実施例(1−1)と同様の方法によ
って電子写真感光体を作成した。
【0086】各感光体の電子写真特性を実施例(1−
1)と同様の方法によって測定した。また比較のため
に、下記化合物を電荷輸送物質として用いて同様の方法
によって電子写真感光体を作成し電子写真特性を測定し
た。それぞれの結果を以下表2及び表3に示す。
【0087】
【化20】
【0088】
【表2】
【0089】
【表3】 表2及び表3から明らかなように、一般式[1]のフル
オレン化合物は比較化合物と比べて感度及び繰り返し使
用時の電位安定性に極めて優れていることがわかる。
【0090】実施例(1−9) τ型無金属フタロシアニン1.0gをシクロヘキサノン
50gにフェノキシ樹脂0,4gを溶かした液に加えて
ボールミルで40時間分散した。この分散液をアルミシ
ート上にマイヤーバーで塗布し80℃で0.5時間乾燥
させ0.2μmの電荷発生層を形成した。
【0091】次に前記例示化合物No.(1−5)1.
0gとビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(重量
平均分子量80,000)1.0gをモノクロルベンゼ
ン7.0gに溶解した液を先に形成した電荷発生層の上
にマイヤーバーで塗布し120℃で1.0時間乾燥させ
20μmの電荷輸送層を形成した。
【0092】このようにして作成した感光体に−5kV
のコロナ放電を行なった。このときの表面電位(初期電
位V0 )を測定した。更にこの感光体を1秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した。感度は暗減衰した後の
電位V1 を1/6に減衰するのに必要な露光量(E
1/6 :μJ/cm2 )を測定することによって評価し
た。この際、光源としてガリウム/アルミニウム/ヒ素
の三元系半導体レーザー(出力:5mW;発振波長78
0nm)を用いた。これらの結果は以下のとおりであっ
た。
【0093】 V0 :−700(v) V1 :−695(v) E1/6 :0.45(μJ/cm2 ) 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
(キヤノン製LBP−CX)に上記感光体を取り付け
て、実際の画像形成テストを行なった。条件は以下の通
りである。一次帯電後の表面電位;−700v、像露光
後の表面電位;−150v、転写電位+700v、現像
極性;負極性、プロセススピード;50mm/sec、
現像条件(現像バイアス);−450v、像露光後スキ
ャン方式;イメージスキャン、一次帯電前露光;22.
0Lux・secの赤色全面露光、画像形成はレーザー
ビームを文字信号及び画像信号に従ってラインスキャン
して行なったが、文字、画像ともに良好なプリントが得
られた。
【0094】更に連続3,000枚の画出しを行なった
ところ初期から3,000枚まで安定したプリントが得
られた。
【0095】実施例(1−10) 4−(4−ジメチルアミノフェノール)−2,6−ジフ
ェニルチアピリリウムパークロレート1.0gと前記例
示電荷輸送化合物No.(1−7)10gを共重合ポリ
エステル樹脂(重量平均分子量100,000)のトル
エン(50重量部)−ジオキサン(50重量部)溶液1
00gに混合し、ボールミルで20時間分散した。この
分散液をアルミシート上にマイヤーバーで塗布し、12
0℃で1時間乾燥させ15μmの感光層を形成した。こ
のようにして作成した感光体を実施例(1−1)と同様
な方法で測定した。この結果を以下の表4に示す。
【0096】
【表4】 実施例(1−11) アルミ基板上にアルコール可溶性ナイロン(6−66−
610−12四元ナイロン共重合体)の2%メタノール
溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmの下引き層を
形成した。
【0097】次に下記構造式で示される顔料1.0gを
テトラヒドロフラン20ml中サンドミルで分散した。
【0098】
【化21】 次いで前記例示電荷輸送化合物No.(1−8)10g
とビスフェノールA型ポリカーボネート樹脂(重量平均
分子量20,000)10gをモノクロルベンゼン(8
0重量部)−ジクロロメタン(20重量部)溶液70g
に溶解し、先に作成した分散液に加えサンドミルで更に
2時間分散した。
【0099】この分散液を先に作成した下引き層に乾燥
後の膜厚が16μmになるようにマイヤーバーで塗布し
乾燥した。
【0100】このように作成した感光体の電子写真特性
を実施例(1−9)と同様な方法で測定した。この結果
を以下に示す。
【0101】 V0 :−710(v) V1 :−690(v) E1/6 :0.74(μJ/cm2 ) 実施例(2−1) アルミ基板上に、N−メトキシメチル化6ナイロン樹脂
(重量平均分子量30,000)5gとアルコール可溶
性共重合ナイロン樹脂(重量平均分子量30,000)
10gをメタノール80gに溶解した液をマイヤーバー
で塗布し、乾燥後の膜厚が1μmの下引き層を設けた。
【0102】次にチタニルオキシフタロシアニン5gを
シクロヘキサノン180gにフェノキシ樹脂5gを溶か
した液に加えてボールミルで30時間分散した。この分
散液を先に製造した下引き層の上にブレードコーティン
グ法により塗布乾燥後の膜厚が0.2μmの電荷発生層
を形成した。
【0103】次に、前記例示化合物No.(2−14)
8.5gをポリカーボネートZ型樹脂(重量平均分子量
35,000)10gをモノクロルベンゼン70gに溶
解し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコーティ
ング法により塗布し乾燥後の膜厚が18μmの電荷輸送
層を形成した。
【0104】このようにして作成した感光体に−5kV
のコロナ放電を行なった。このときの表面電位(初期電
位V0 )を測定した。更にこの感光体を1秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した。感度は暗減衰した後の
電位V1 を1/6に減衰するのに必要な露光量(E
1/6 :μJ/cm2 )を測定することによって評価し
た。この際、光源としてガリウム/アルミニウム/ヒ素
の三元系半導体レーザー(出力:5mW;発振波長78
0nm)を用いた。
【0105】次に同上の半導体レーザーを備えた反転現
像方式の電子写真方式プリンターであるレーザービーム
プリンター(キヤノン製LBP−SXの改造機)に上記
感光体を取り付けて、転写電流OFF時の一次帯電電圧
をVd1、転写電流ON時の一次帯電電圧をVd2として、
いわゆる転写メモリー(Vd1−Vd2)を測定し、その後
画像形成テストを行った。条件は以下の通りである。一
次帯電後の表面電位;−700v、像露光後の表面電
位;−150v(露光量1.2μJ/cm2 )、転写電
位;+700v、現像極性;負極性、プロセススピー
ド;47mm/sec、現像条件(現像バイアス);−
450v、像露光後スキャン方式;イメージスキャン、
一次帯電前露光;8.0Lux・secの赤色全面露
光、画像形成はレーザービームを文字信号及び画像信号
に従ってラインスキャンして行なったが、文字、画像と
もに良好なプリントが得られた。
【0106】また、感光層のクラックの促進試験とし
て、前記のように作成した電子写真感光体の表面に指油
を付着させ、常温常圧下で4時間放置し感光層にクラッ
クが生じているか否かを観察した。
【0107】また、電荷輸送物質の結晶化の促進試験と
して前記のようにして作成した電子写真感光体の表面に
指油を付着させ、45℃で4日間放置し電荷輸送化合物
の結晶化が生じているか否かを観察した。
【0108】実施例(2−2)〜(2−8) 上記実施例(2−1)で用いた前記例示化合物No.
(2−14)の代わりに下記の表5に示した化合物を用
いた他は実施例(2−1)と同様に電子写真感光体を作
成した。
【0109】そして、各感光体の電子写真特性、転写メ
モリー、感光層のクラック及び電荷輸送化合物の結晶化
の評価を実施例(2−1)と同様の方法によって評価し
た。その結果を以下の表5に示す。
【0110】比較例(2−1)〜(2−5) 上記実施例(2−1)で用いた前記例示化合物No.
(2−14)の代わりに下記構造式で示される(A)〜
(E)の化合物を用いた他は実施例(2−1)と同様に
電子写真感光体を作成した。
【0111】そして、各感光体の電子写真特性、転写メ
モリー、感光層のクラック及び電荷輸送化合物の結晶化
の評価を実施例(2−1)と同様の方法によって評価し
た。その結果を以下の表5に示す。
【0112】
【化22】
【0113】
【表5】 実施例(2−9) 下記構造式で示されるビスアゾ顔料5gをブチラール樹
脂(ブチラール化度63mol%)2gをシクロヘキサ
ノン90mlに溶解した液とともにサンドミルで96時
間分散し、塗工液を調整した。
【0114】
【化23】 この塗工液をアルミシート上に乾燥後の膜厚が0.3μ
mとなるようにマイヤーバーで塗布し電荷発生層を作成
した。
【0115】次に、電荷輸送物質として前記例示化合物
No.(2−2)9gとポリカーボネート樹脂(重量平
均分子量80,000)13.5gをモノクロルベンゼ
ン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が17μmの電荷輸送層を
設け、2層の電子写真感光体を作成した。
【0116】このようにして作成した電子写真感光体を
川口電気(株)製静電複写紙試験装置Model−SP
−428を用いてスタチック方式で−5kVでコロナ帯
電し、暗所で1秒間保持したあと、照度20Luxで露
光し帯電特性を調べた。
【0117】帯電特性としては、表面電位(V0 )と1
秒間暗減衰させた時の電位(V1 )を1/5に減衰する
のに必要な露光量(E1/5 )を測定した。
【0118】更に、繰り返し使用したときの明部電位と
暗部電位の変動を測定するために、本実施例で作成した
感光体を、キヤノン(株)製PPC複写機NP−382
5の感光体ドラム用シリンダーに貼り付けて、同機で
5,000枚複写を行ない、初期と5,000枚複写後
の明部電位(VL )の変動分ΔVL 及び暗部電位
(VD)の変動分ΔVD を測定した。尚、初期のVD
L はそれぞれ−700V、−200Vとなるように設
定した。
【0119】また、感光層のクラック及び結晶化の促進
試験を、前記実施例(2−1)と同様な方法で行った。
【0120】実施例(2−9)〜(2−13),比較例
(2−6)〜(2−10) この実施例及び比較例においては、前記実施例(2−
9)で用いた電荷輸送化合物No.(2−2)の代わり
に、以下の表6に示した化合物を用いた他は実施例(2
−9)と同様の方法によって電子写真感光体を作成し
た。そして各感光体の電子写真特性、感光層のクラック
及び電荷輸送化合物の結晶化の評価を実施例(2−1)
と同様の方法によって評価した。
【0121】上記実施例(2−9)〜(2−13)の結
果及び比較例(2−6)〜(2−10)の結果を以下の
表6に示す。
【0122】
【表6】 実施例(2−14) 4−(4−ジメチルアミノフェノール)−2,6−ジフ
ェニルチアピリリウムパークロレート3gと前記例示電
荷輸送化合物No.(2−24)5gを共重合ポリエス
テル樹脂(重量平均分子量49,000)のトルエン
(30重量部)−ジオキサン(70重量部)溶液100
gに混合し、ボールミルで10時間分散した。この分散
液をアルミシート上にマイヤーバーで塗布し100℃で
2時間乾燥させ16μmの感光層を形成した。このよう
にして作成した感光体の初期特性を実施例(2−1)と
同様な方法で測定した。この結果を以下に示す。
【0123】 V0 =−700(V) V1 =−690(V) E1/5 =3.6(lux・sec) また実施例(2−1)と同様に感光層のクラック及び結
晶化の促進試験を同様に行った所、クラックに関しては
4時間後でも全く認められず、また結晶化に関しても4
日間後でも全く認められなかった。
【0124】
【発明の効果】以上説明したように一般式[1]または
[2]のフルオレン化合物を含有する電子写真感光体
は、高感度でありまた繰り返し帯電、露光による連続画
像形成に際して、明部電位と暗部電位の変動が小さく耐
久性に優れている。その上更に反転現像系においても転
写メモリーが極めて小さく、且つ画像欠陥を生む感光層
のクラックや電荷輸送物質の結晶化が極めて起こりにく
い電子写真感光体を提供することも同時に達成できた。
【図面の簡単な説明】
【図1】一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。
【図2】電子写真装置をプリンターとして使用したファ
クシミリのブロック図である。
【符号の説明】
1 感光体 2 帯電手段 3 露光部 4 現像手段 5 転写手段 6 クリーニング手段 7 前露光手段 8 像定着手段
フロントページの続き (72)発明者 菊地 憲裕 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平2−230255(JP,A) 特開 平4−320269(JP,A) 特開 平3−61952(JP,A)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
    真感光体において、該感光層が下記一般式[1]または
    [2]で示されるフルオレン化合物を含有することを特
    徴とする電子写真感光体、 【化1】 (式中、R1 及びR2 は水素原子またはアルキル基を示
    す。但し、R1 及びR2が同時に水素原子であることは
    ない。) 【化2】 (式中、R1 及びR2 は水素原子、アルキル基、アラル
    キル基または芳香環基を示し、R3 はアルキル基、芳香
    環基またはアルコキシ基を示し、R4 は水素原子、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、アラルキル基またはアルコキシ
    基を示す。)。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の電子写真感光体を有する
    ことを特徴とする電子写真装置。
  3. 【請求項3】 請求項1記載の電子写真感光体を有し、
    かつリモート端末からの画像情報を受信する受信手段を
    有することを特徴とするファクシミリ。
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EP93401030A EP0567396B1 (en) 1992-04-23 1993-04-21 Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus using same and device unit using same
DE69325674T DE69325674T2 (de) 1992-04-23 1993-04-21 Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, elektrophotographischer Apparat und Vorrichtungseinheit, die es verwenden
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