JP2797609B2 - ｓｅｃ―ブチルベンゼンの製造方法 - Google Patents
ｓｅｃ―ブチルベンゼンの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ベンゼンとｎ−ブテンよりsec−ブチルベ
ンゼンを製造する方法に関するものである。本発明によ
り得られるsec−ブチルベンゼンは、空気酸化及び分解
の各工程を経てフェノールとメチルエチルケトンを製造
するための原料として、特に最適に利用され得る。
ンゼンを製造する方法に関するものである。本発明によ
り得られるsec−ブチルベンゼンは、空気酸化及び分解
の各工程を経てフェノールとメチルエチルケトンを製造
するための原料として、特に最適に利用され得る。
なお、フェノールは、合成樹脂や酸化防止剤の原料と
して用いられ、メチルエチルケトンは溶剤又は潤滑油の
脱ろうに使用される。
して用いられ、メチルエチルケトンは溶剤又は潤滑油の
脱ろうに使用される。
＜従来の技術＞ ベンゼンとｎ−ブテンからsec−ブチルベンゼンを製
造する方法において、液体塩化アルミニウム錯体触媒を
用いることは従来から知られている。例えば、特開昭50
−137933号公報には、反応混合物に対して0.05〜0.25wt
％の塩化アルミニウムを与えるように、液体塩化アルミ
ニウム錯体触媒を用いて反応を行うことが開示されてい
る。
造する方法において、液体塩化アルミニウム錯体触媒を
用いることは従来から知られている。例えば、特開昭50
−137933号公報には、反応混合物に対して0.05〜0.25wt
％の塩化アルミニウムを与えるように、液体塩化アルミ
ニウム錯体触媒を用いて反応を行うことが開示されてい
る。
＜発明が解決しようとする課題＞ ベンゼンとｎ−ブテンから、アルキル化反応によりse
c−ブチルベンゼンを製造する場合の生成物は、主とし
て、sec−ブチルベンゼン（SBB）、iso−ブチルベンゼ
ン（IBB）、ジブチルベンゼン（DSBB）及びトリブチル
ベンゼン（TSBB）の混合物となる。
c−ブチルベンゼンを製造する場合の生成物は、主とし
て、sec−ブチルベンゼン（SBB）、iso−ブチルベンゼ
ン（IBB）、ジブチルベンゼン（DSBB）及びトリブチル
ベンゼン（TSBB）の混合物となる。
これらの内、ジブチルベンゼンとトリブチルベンゼン
は、反応混合物より分離後、トランスアルキル化され、
sec−ブチルベンゼンに変換される。反応式で表すと下
式のようになる。
は、反応混合物より分離後、トランスアルキル化され、
sec−ブチルベンゼンに変換される。反応式で表すと下
式のようになる。
しかし、iso−ブチルベンゼンとsec−ブチルベンゼン
の沸点はそれぞれ172.8℃及び173.5℃と近接しており、
蒸留で分離することは困難であり、反応時に副生したis
o−ブチルベンゼンは、そのままsec−ブチルベンゼンと
共に前記の空気酸化工程に供給される。空気酸化工程に
おいて、sec−ブチルベンゼン中にiso−ブチルベンゼン
が混在すると、その反応速度を大きく低下させることが
知られている（特開昭48−80524号公報参照）。例え
ば、sec−ブチルベンゼンの酸化速度は、sec−ブチルベ
ンゼン中に含まれるiso−ブチルベンゼンの量が1wt％の
時にiso−ブチルベンゼンが全く含まれない時の約91％
に低下し、同じく1.65wt％で約86％に、同じく2wt％で
約84％に、同じく3.5wt％で約82％にまで低下する。
の沸点はそれぞれ172.8℃及び173.5℃と近接しており、
蒸留で分離することは困難であり、反応時に副生したis
o−ブチルベンゼンは、そのままsec−ブチルベンゼンと
共に前記の空気酸化工程に供給される。空気酸化工程に
おいて、sec−ブチルベンゼン中にiso−ブチルベンゼン
が混在すると、その反応速度を大きく低下させることが
知られている（特開昭48−80524号公報参照）。例え
ば、sec−ブチルベンゼンの酸化速度は、sec−ブチルベ
ンゼン中に含まれるiso−ブチルベンゼンの量が1wt％の
時にiso−ブチルベンゼンが全く含まれない時の約91％
に低下し、同じく1.65wt％で約86％に、同じく2wt％で
約84％に、同じく3.5wt％で約82％にまで低下する。
したがって、空気酸化工程を効率的に実施するために
は、iso−ブチルベンゼンの含有量ができるだけ少ないs
ec−ブチルベンゼンを用いる必要があり、そのために
は、ベンゼンとｎ−ブテンからsec−ブチルベンゼンを
生成する工程において、副生するiso−ブチルベンゼン
の量をできるだけ少なくする必要がある。
は、iso−ブチルベンゼンの含有量ができるだけ少ないs
ec−ブチルベンゼンを用いる必要があり、そのために
は、ベンゼンとｎ−ブテンからsec−ブチルベンゼンを
生成する工程において、副生するiso−ブチルベンゼン
の量をできるだけ少なくする必要がある。
しかし、従来のアルキル化方法では、触媒である塩化
アルミニウムの濃度の低い領域で反応を行うため、反応
を十分に進行させるためには、反応温度を高く保つ必要
があり、この場合、副生するiso−ブチルベンゼンの量
は、生成するsec−ブチルベンゼンに対する比でみると
１〜4wt％にもなり、この多量のiso−ブチルベンゼンは
分離されることなく、空気酸化工程に供給されざるを得
ないという問題点があった。
アルミニウムの濃度の低い領域で反応を行うため、反応
を十分に進行させるためには、反応温度を高く保つ必要
があり、この場合、副生するiso−ブチルベンゼンの量
は、生成するsec−ブチルベンゼンに対する比でみると
１〜4wt％にもなり、この多量のiso−ブチルベンゼンは
分離されることなく、空気酸化工程に供給されざるを得
ないという問題点があった。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは上記の現状に鑑み、副生するiso−ブチ
ルベンゼンの量を低く保ち、かつsec−ブチルベンゼン
を収率よく製造する方法を提供することを主たる目的と
して鋭意検討した。
ルベンゼンの量を低く保ち、かつsec−ブチルベンゼン
を収率よく製造する方法を提供することを主たる目的と
して鋭意検討した。
その結果、触媒量及び反応温度の最適な組み合わせに
より、上記の目的が達成され得ることを見い出し、本発
明に到達したものである。
より、上記の目的が達成され得ることを見い出し、本発
明に到達したものである。
すなわち、本発明は、液体塩化アルミニウム錯体触媒
を用いて、ベンゼンとｎ−ブテンよりsec−ブチルベン
ゼンを製造するにあたり、該錯体触媒の成分として用い
る塩化アルミニウムの使用量が、反応に用いる前記ベン
ゼンの使用量に対して0.3〜5wt％であり、反応温度が20
〜90℃であり、かつ副生するiso−ブチルベンゼンの量
が生成するsec−ブチルベンゼンの量に対して0.01重量
比以下であることを特徴とするsec−ブチルベンゼンの
製造方法に係るものである。
を用いて、ベンゼンとｎ−ブテンよりsec−ブチルベン
ゼンを製造するにあたり、該錯体触媒の成分として用い
る塩化アルミニウムの使用量が、反応に用いる前記ベン
ゼンの使用量に対して0.3〜5wt％であり、反応温度が20
〜90℃であり、かつ副生するiso−ブチルベンゼンの量
が生成するsec−ブチルベンゼンの量に対して0.01重量
比以下であることを特徴とするsec−ブチルベンゼンの
製造方法に係るものである。
以下、詳細に説明する。
本発明に用いられる液体塩化アルミニウム錯体触媒
（以下「錯体触媒」という。）とは、塩化アルミニウ
ム、塩化水素及び芳香族炭化水素よりなる均一溶液状の
錯体触媒である。ここで、芳香族炭化水素としては、se
c−ブチルベンゼン、エチルベンゼン、ジ−sec−ブチル
ベンゼン、トリ−sec−ブチルベンゼンの内の１種又は
２種以上の混合物が用いられるが、中でも、sec−ブチ
ルベンゼンが最適である。
（以下「錯体触媒」という。）とは、塩化アルミニウ
ム、塩化水素及び芳香族炭化水素よりなる均一溶液状の
錯体触媒である。ここで、芳香族炭化水素としては、se
c−ブチルベンゼン、エチルベンゼン、ジ−sec−ブチル
ベンゼン、トリ−sec−ブチルベンゼンの内の１種又は
２種以上の混合物が用いられるが、中でも、sec−ブチ
ルベンゼンが最適である。
塩化アルミニウム、塩化水素及び芳香族炭化水素の相
対的使用量は、塩化アルミニウムの１モルあたり、塩化
水素約１モル、芳香族炭化水素２〜10モルである。
対的使用量は、塩化アルミニウムの１モルあたり、塩化
水素約１モル、芳香族炭化水素２〜10モルである。
錯体触媒の製造は、上記の各成分を、攪拌混合するこ
とにより均一溶液とすればよく、これは、室温で20分〜
３時間程度の攪拌により達成される。このようにして得
られた錯体触媒は、そのまま、ベンゼンとｎ−ブテンの
反応に供することができる。
とにより均一溶液とすればよく、これは、室温で20分〜
３時間程度の攪拌により達成される。このようにして得
られた錯体触媒は、そのまま、ベンゼンとｎ−ブテンの
反応に供することができる。
また、錯体触媒としては、上記のようにして合成した
触媒を一度反応に使った後に、反応混合物より分離し、
再び反応に使用することもできる。
触媒を一度反応に使った後に、反応混合物より分離し、
再び反応に使用することもできる。
本発明に用いられるｎ−ブテンとしては、１−ブテ
ン、シス−２−ブテン、トランス−２−ブテンがあげら
れる。あるいは、ｎ−ブテンとしてこれらの混合物を用
いることもできるし、更にブタン等の反応は不活性な化
合物とｎ−ブテンとの混合物であってもよい。
ン、シス−２−ブテン、トランス−２−ブテンがあげら
れる。あるいは、ｎ−ブテンとしてこれらの混合物を用
いることもできるし、更にブタン等の反応は不活性な化
合物とｎ−ブテンとの混合物であってもよい。
本発明によるベンゼンとｎ−ブテンよりsec−ブチル
ベンゼンを製造する方法は、ベンゼン、ｎ−ブテン及び
前記の錯体触媒を、攪拌混合することにより行なわれ
る。
ベンゼンを製造する方法は、ベンゼン、ｎ−ブテン及び
前記の錯体触媒を、攪拌混合することにより行なわれ
る。
ｎ−ブテンの使用量は、ベンゼンの使用量１モルに対
して0.1〜1.2モルが好ましく、更に好ましくは0.4〜1.1
モルである。該値が過小であると、反応の容積効率が低
下し、更に反応混合物からsec−ブチルベンゼンを分離
するためのコストが増加する。一方、該値が過大である
と、２以上のブチル基を有するベンゼンの副生が増加
し、好ましくない。
して0.1〜1.2モルが好ましく、更に好ましくは0.4〜1.1
モルである。該値が過小であると、反応の容積効率が低
下し、更に反応混合物からsec−ブチルベンゼンを分離
するためのコストが増加する。一方、該値が過大である
と、２以上のブチル基を有するベンゼンの副生が増加
し、好ましくない。
錯体触媒の使用量は、錯体触媒中の塩化アルミニウム
の量が、反応させるベンゼンの使用量に対して0.3〜5wt
％、更に好ましくは0.3〜1wt％の範囲である。錯体触媒
の使用量が、上記の規定範囲より少ない場合には、反応
を十分進行させるためには高温で反応を行なう必要があ
り、この場合、好ましくない副生物であるiso−ブチル
ベンゼンの生成が増加する。一方、錯体触媒を上記の規
定範囲を超えて用いることは、触媒コストの点で好まし
くないばかりではなく、この場合も、好ましくない副生
物であるiso−ブチルベンゼンの生成が増加して好まし
くない。
の量が、反応させるベンゼンの使用量に対して0.3〜5wt
％、更に好ましくは0.3〜1wt％の範囲である。錯体触媒
の使用量が、上記の規定範囲より少ない場合には、反応
を十分進行させるためには高温で反応を行なう必要があ
り、この場合、好ましくない副生物であるiso−ブチル
ベンゼンの生成が増加する。一方、錯体触媒を上記の規
定範囲を超えて用いることは、触媒コストの点で好まし
くないばかりではなく、この場合も、好ましくない副生
物であるiso−ブチルベンゼンの生成が増加して好まし
くない。
反応温度は、20〜90℃である。
反応圧力には制限はない。
本発明により得られる反応混合物中に含まれる副生し
たiso−ブチルベンゼンの量は、生成したiso−ブチルベ
ンゼンの量に対して1wt％以下に保つことができる。iso
−ブチルベンゼンとsec−ブチルベンゼンの生成量の比
を低く保つことの重要性については、前述のとおりであ
る。
たiso−ブチルベンゼンの量は、生成したiso−ブチルベ
ンゼンの量に対して1wt％以下に保つことができる。iso
−ブチルベンゼンとsec−ブチルベンゼンの生成量の比
を低く保つことの重要性については、前述のとおりであ
る。
なお、本反応はバッチ式、連続式いずれでも行うこと
ができる。
ができる。
本発明によるベンゼンとｎ−ブテンの反応により生じ
たsec−ブチルベンゼンを、反応混合物中より分離回収
するには、通常の方法が用いられる。例えば、反応混合
物より分液操作により、錯体触媒を分離した後に、ある
いは反応混合物より錯体触媒を分離することなく、反応
混合物を水洗することにより錯体触媒を不活性化し、除
去した後、更に、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄するこ
とにより錯体触媒を完全に除去し、油層と水層に分離す
る。次に、得た油層を蒸留することにより、sec−ブチ
ルベンゼンよりなる留分、ジブチルベンゼンとトリブチ
ルベンゼンよりなる留分及び未反応のベンゼンよりなる
留分に分離する。その後、必要に応じて、ジブチルベン
ゼンとトリブチルベンゼンよりなる留分は、前述のトラ
ンスアルキル化工程に供給され、sec−ブチルベンゼン
に変換される。また、未反応のベンゼンは、ベンゼンと
ｎ−ブテンよりsec−ブチルベンゼンを製造するもとの
反応に再循環され、再使用される。
たsec−ブチルベンゼンを、反応混合物中より分離回収
するには、通常の方法が用いられる。例えば、反応混合
物より分液操作により、錯体触媒を分離した後に、ある
いは反応混合物より錯体触媒を分離することなく、反応
混合物を水洗することにより錯体触媒を不活性化し、除
去した後、更に、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄するこ
とにより錯体触媒を完全に除去し、油層と水層に分離す
る。次に、得た油層を蒸留することにより、sec−ブチ
ルベンゼンよりなる留分、ジブチルベンゼンとトリブチ
ルベンゼンよりなる留分及び未反応のベンゼンよりなる
留分に分離する。その後、必要に応じて、ジブチルベン
ゼンとトリブチルベンゼンよりなる留分は、前述のトラ
ンスアルキル化工程に供給され、sec−ブチルベンゼン
に変換される。また、未反応のベンゼンは、ベンゼンと
ｎ−ブテンよりsec−ブチルベンゼンを製造するもとの
反応に再循環され、再使用される。
なお、上記の分離されたベンゼンと共に、ジブチルベ
ンゼン及びトリブチルベンゼンを主とする留分を、本発
明のベンゼンとｎ−ブテンとの反応域にリサイクルして
用いることも、好ましい方法である。
ンゼン及びトリブチルベンゼンを主とする留分を、本発
明のベンゼンとｎ−ブテンとの反応域にリサイクルして
用いることも、好ましい方法である。
また、反応に用いた錯体触媒を、反応終了後、反応混
合物から分液操作により分離回収し、分離された錯体触
媒を本発明のベンゼンとｎ−ブテンとの反応域にリサイ
クルして用いることも好ましい方法である。
合物から分液操作により分離回収し、分離された錯体触
媒を本発明のベンゼンとｎ−ブテンとの反応域にリサイ
クルして用いることも好ましい方法である。
本発明の方法により得られるsec−ブチルベンゼン
は、フェノール製造用原料として最適に使用され得る。
sec−ブチルベンゼンからフェノールを製造する方法と
しては、例えば特開昭48−80524号公報記載の方法をあ
げることができる。すなわち、sec−ブチルベンゼンを
約75〜140℃で酸化し、sec−ブチルベンゼンハイドロパ
ーオキサイドに変換する。次に、該sec−ブチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイドを濃縮した後、酸性触媒を用
いる分解工程に付すことにより、フェノールとメチルエ
チルケトンを得ることができる。
は、フェノール製造用原料として最適に使用され得る。
sec−ブチルベンゼンからフェノールを製造する方法と
しては、例えば特開昭48−80524号公報記載の方法をあ
げることができる。すなわち、sec−ブチルベンゼンを
約75〜140℃で酸化し、sec−ブチルベンゼンハイドロパ
ーオキサイドに変換する。次に、該sec−ブチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイドを濃縮した後、酸性触媒を用
いる分解工程に付すことにより、フェノールとメチルエ
チルケトンを得ることができる。
＜実施例＞ 以下に、実施例にて本発明を更に具体的に説明する
が、これによって本発明が限定されるものではない。
が、これによって本発明が限定されるものではない。
実施例１ 攪拌装置、ガス吹き込み管を装着した200mlの三ツ口
フラスコに、sec−ブチルベンゼン61.64gと塩化アルミ
ニウム26.79gを入れた。ついで、攪拌しながらガス吹き
込み管より塩化水素ガスを２時間にわたって吹き込ん
だ。塩化アルミニウムは時間と共に、sec−ブチルベン
ゼンに溶解してゆき、均一溶液として液体塩化アルミニ
ウム錯体触媒（95g、塩化アルミニウム濃度28wt％）が
得られた。
フラスコに、sec−ブチルベンゼン61.64gと塩化アルミ
ニウム26.79gを入れた。ついで、攪拌しながらガス吹き
込み管より塩化水素ガスを２時間にわたって吹き込ん
だ。塩化アルミニウムは時間と共に、sec−ブチルベン
ゼンに溶解してゆき、均一溶液として液体塩化アルミニ
ウム錯体触媒（95g、塩化アルミニウム濃度28wt％）が
得られた。
次に別途、攪拌装置、ガス吹き込み管を装着した200m
lの三ツ口フラスコに、ベンゼン78g（1mol）と上記の錯
体触媒1.43g（3.0mmol）を入れた。攪拌下に、マスフロ
ーコントローラで流量を制御しながら、１−ブテンをガ
ス吹き込み管から1mol/hの速度で、１時間にわたって吹
き込んだ。この時フラスコは水浴で冷却し、反応温度を
36℃に制御した。反応終了後、反応液を室温まで冷却
し、反応液をフラスコから取り出し、30wt％水酸化ナト
リウム水溶液30gで洗浄し、触媒を不活性化した後、分
液した。次いで反応液をガスクロマトグラフィーにて下
記の分析条件で分析し、組成を求めた。結果を表１に示
した。
lの三ツ口フラスコに、ベンゼン78g（1mol）と上記の錯
体触媒1.43g（3.0mmol）を入れた。攪拌下に、マスフロ
ーコントローラで流量を制御しながら、１−ブテンをガ
ス吹き込み管から1mol/hの速度で、１時間にわたって吹
き込んだ。この時フラスコは水浴で冷却し、反応温度を
36℃に制御した。反応終了後、反応液を室温まで冷却
し、反応液をフラスコから取り出し、30wt％水酸化ナト
リウム水溶液30gで洗浄し、触媒を不活性化した後、分
液した。次いで反応液をガスクロマトグラフィーにて下
記の分析条件で分析し、組成を求めた。結果を表１に示
した。
分析条件 カラム:DB−１キャピラリカラム、60m 温 度:100℃（10分保持）から200℃に昇温、昇温速度1
0℃/min 実施例２〜５ 錯体触媒の量及び反応温度を表１のようにした他は、
実施例１と同様に行った。結果を表１に示した。
0℃/min 実施例２〜５ 錯体触媒の量及び反応温度を表１のようにした他は、
実施例１と同様に行った。結果を表１に示した。
実施例６ 錯体触媒の量及び反応温度を表１のようにし、更に、
実施例１の１−ブテンの代わりに、表２に示す混合ブテ
ンを用いた他は、実施例１と同様に行った。
実施例１の１−ブテンの代わりに、表２に示す混合ブテ
ンを用いた他は、実施例１と同様に行った。
なお、用いた１−ブテン、シス−２−ブテン及びトラ
ンス−２−ブテンの合計量は１モルであった。結果を表
１に示した。
ンス−２−ブテンの合計量は１モルであった。結果を表
１に示した。
比較例１〜２ 錯体触媒の量及び反応温度を表１のようにした他は、
実施例１と同様に行った。結果を表１に示した。
実施例１と同様に行った。結果を表１に示した。
実施例７ 攪拌装置、ガス吹き込み管を装着した200mlの三ツ口
フラスコに、ベンゼン78g（1mol）と実施例１と同様の
錯体触媒1.43g（3.0mmol）を入れた。大気圧攪拌下に、
マスフローコントローラで流量を制御しながら、反応温
度50℃で１−ブテンをガス吹き込み管から0.67mol/hの
速度で、１時間にわたって吹き込んだ。吹き込み終了
後、更に50℃で30分攪拌を行い、反応終了後、反応液を
室温まで冷却し、反応液をフラスコから取り出し、30wt
％水酸化ナトリウム水溶液30gで洗浄し、触媒を不活性
化した後、分液した。次いで、反応液をガスクロマトグ
ラフィーにて分析し、組成を求めた。結果を表１に示し
た。
フラスコに、ベンゼン78g（1mol）と実施例１と同様の
錯体触媒1.43g（3.0mmol）を入れた。大気圧攪拌下に、
マスフローコントローラで流量を制御しながら、反応温
度50℃で１−ブテンをガス吹き込み管から0.67mol/hの
速度で、１時間にわたって吹き込んだ。吹き込み終了
後、更に50℃で30分攪拌を行い、反応終了後、反応液を
室温まで冷却し、反応液をフラスコから取り出し、30wt
％水酸化ナトリウム水溶液30gで洗浄し、触媒を不活性
化した後、分液した。次いで、反応液をガスクロマトグ
ラフィーにて分析し、組成を求めた。結果を表１に示し
た。
実施例８ 反応混合物から分離したジブチルベンゼンをリサイク
ルすることを想定して、次のとおり実施した。
ルすることを想定して、次のとおり実施した。
攪拌装置、ガス吹き込み管を装着した１の三ツ口フ
ラスコにベンゼン339.0g（4.34mol）、ジ−sec−ブチル
ベンゼン50.6g（0.27mol）と錯体触媒6.59g（0.0138mo
l）を入れた。大気圧、攪拌下に反応温度66℃で１−ブ
テンをガス吹き込み管から1.81mol/hの速度で１時間吹
き込んだ。吹き込み終了後、更に66℃で４時間攪拌を行
った。反応終了後、実施例１と同様に後処理および分析
を行った。反応液の組成はベンゼン39.81wt％、SBB47.2
8wt％、IBB0.39wt％、DSBB10.76wt％、TSBB0.53wt％で
あった。
ラスコにベンゼン339.0g（4.34mol）、ジ−sec−ブチル
ベンゼン50.6g（0.27mol）と錯体触媒6.59g（0.0138mo
l）を入れた。大気圧、攪拌下に反応温度66℃で１−ブ
テンをガス吹き込み管から1.81mol/hの速度で１時間吹
き込んだ。吹き込み終了後、更に66℃で４時間攪拌を行
った。反応終了後、実施例１と同様に後処理および分析
を行った。反応液の組成はベンゼン39.81wt％、SBB47.2
8wt％、IBB0.39wt％、DSBB10.76wt％、TSBB0.53wt％で
あった。
ベンゼン転化率＝41.6％ 本発明が規定する錯体触媒量及び反応温度で行った全
ての実施例においては、反応の進行度（ベンゼン転化
率）も十分であり、好ましくない副生物であるiso−ブ
チルベンゼンの生成も少なく、本発明の目的が十分に達
成されている。
ての実施例においては、反応の進行度（ベンゼン転化
率）も十分であり、好ましくない副生物であるiso−ブ
チルベンゼンの生成も少なく、本発明の目的が十分に達
成されている。
一方、錯体触媒量が本発明の規定範囲より少ない比較
例１においては、反応の進行度（ベンゼン転化率）が不
十分である。また、錯体触媒量が本発明の規定範囲より
多い比較例２においては、好ましくない副生物であるis
o−ブチルベンゼンの生成が著しい。
例１においては、反応の進行度（ベンゼン転化率）が不
十分である。また、錯体触媒量が本発明の規定範囲より
多い比較例２においては、好ましくない副生物であるis
o−ブチルベンゼンの生成が著しい。
＜発明の効果＞ 以上説明したように、本発明により、生成するiso−
ブチルベンゼンとsec−ブチルベンゼンの比を低く保
ち、かつ反応の進行度を十分に高くできる、ベンゼンと
ｎ−ブテンよりsec−ブチルベンゼンを製造する方法を
提供することができた。
ブチルベンゼンとsec−ブチルベンゼンの比を低く保
ち、かつ反応の進行度を十分に高くできる、ベンゼンと
ｎ−ブテンよりsec−ブチルベンゼンを製造する方法を
提供することができた。
フロントページの続き (72)発明者 山内 一宏 千葉県市原市姉崎海岸５―１ 住友化学 工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 15/02,2/68
Claims (5)
- 【請求項１】液体塩化アルミニウム錯体触媒を用いて、
ベンゼンとｎ−ブテンよりsec−ブチルベンゼンを製造
するにあたり、該錯体触媒の成分として用いる塩化アル
ミニウムの使用量が、反応に用いる前記ベンゼンの使用
量に対して0.3〜5wt％であり、反応温度が20〜90℃であ
り、かつ副生するiso−ブチルベンゼンの量が生成するs
ec−ブチルベンゼンの量に対して0.01重量比以下である
ことを特徴とするsec−ブチルベンゼンの製造方法。 - 【請求項２】錯体触媒の成分として用いる塩化アルミニ
ウムの使用量が、反応に用いるベンゼンの使用量に対し
て0.3〜1wt％である請求項（１）記載の方法。 - 【請求項３】反応させるベンゼンとｎ−ブテンの使用量
モル比が1:0.4〜1.1である請求項（１）記載の方法。 - 【請求項４】請求項（１）記載の方法によりベンゼンと
ｎ−ブテンを反応させて得た反応混合物を、ベンゼンを
主とする部分、sec−ブチルベンゼンを主とする部分、
ジブチルベンゼン及びトリブチルベンゼンを主とする部
分、並びに重質物を主とする部分の各部分に分離し、該
ベンゼンを主とする部分並びにジブチルベンゼン及びト
リブチルベンゼンを主とする部分を、請求項（１）記載
の反応域にリサイクルさせる請求項（１）記載の方法。 - 【請求項５】得られるsec−ブチルベンゼンが、フェノ
ール製造原料用のsec−ブチルベンゼンである請求項
（１）記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA002015191A CA2015191A1 (en) | 1989-04-25 | 1990-04-23 | Process for production of sec-butylbenzene |
| DE69007323T DE69007323T2 (de) | 1989-04-25 | 1990-04-24 | Verfahren zur Herstellung von sec.-Butylbenzol. |
| KR1019900005725A KR0144346B1 (ko) | 1989-04-25 | 1990-04-24 | 2급-부틸벤젠의 제조방법 |
| EP90304403A EP0395360B1 (en) | 1989-04-25 | 1990-04-24 | Process for production of sec-butylbenzene |
| US07/514,060 US5059736A (en) | 1989-04-25 | 1990-04-24 | Process for production of sec-butylbenzene |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-106657 | 1989-04-25 | ||
| JP10665789 | 1989-04-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0347139A JPH0347139A (ja) | 1991-02-28 |
| JP2797609B2 true JP2797609B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=14439172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2048849A Expired - Fee Related JP2797609B2 (ja) | 1989-04-25 | 1990-02-27 | ｓｅｃ―ブチルベンゼンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2797609B2 (ja) |
| KR (1) | KR0144346B1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2884820B2 (ja) * | 1990-09-10 | 1999-04-19 | 住友化学工業株式会社 | ｓｅｃ−ブチルベンゼンの製造法 |
| TWI376361B (en) * | 2004-08-13 | 2012-11-11 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| JP2009526789A (ja) * | 2006-02-14 | 2009-07-23 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | フェノールとメチルエチルケトンの製造方法 |
| TW200744986A (en) * | 2006-02-14 | 2007-12-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50137933A (ja) * | 1974-04-22 | 1975-11-01 | ||
| JPS6270326A (ja) * | 1985-09-25 | 1987-03-31 | Toa Nenryo Kogyo Kk | ジアリ−ルブタンの製造方法 |
-
1990
- 1990-02-27 JP JP2048849A patent/JP2797609B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-24 KR KR1019900005725A patent/KR0144346B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50137933A (ja) * | 1974-04-22 | 1975-11-01 | ||
| JPS6270326A (ja) * | 1985-09-25 | 1987-03-31 | Toa Nenryo Kogyo Kk | ジアリ−ルブタンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0347139A (ja) | 1991-02-28 |
| KR900016071A (ko) | 1990-11-12 |
| KR0144346B1 (ko) | 1998-07-15 |
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