JP2791263B2 - 繊維反応性モノアゾ黄色染料 - Google Patents
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- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C09B62/51—Monoazo dyes
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Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、繊維反応性（ビニルスルホン）
モノアゾ染料の分野に関するものである。
モノアゾ染料の分野に関するものである。
【０００２】
【発明の背景】染色の排出法（exhaust method）は、染
料と種々の染色助剤との水溶液中で織物製品を浸漬する
工程を含む回分法である。前記製品は、染料が繊維の中
に移行して固定するまで、通常は高温で、染浴の中で予
定時間保持する。排出染色法は、織物を着色する技術に
おいて良く知られており；排出染色手順としては、ベッ
グ、ジッガー、ジェット、及び循環浴機による手順があ
る。
料と種々の染色助剤との水溶液中で織物製品を浸漬する
工程を含む回分法である。前記製品は、染料が繊維の中
に移行して固定するまで、通常は高温で、染浴の中で予
定時間保持する。排出染色法は、織物を着色する技術に
おいて良く知られており；排出染色手順としては、ベッ
グ、ジッガー、ジェット、及び循環浴機による手順があ
る。
【０００３】繊維反応性ビニルスルホン染料を用いる排
出染色法において、必要な１つの助剤は、溶液から繊維
へ染料を移動させるために染浴に加えられる電解質であ
る。最も普通に用いられる電解質は、例えば硫酸ナトリ
ウム又は塩化ナトリウムのような無機塩である。排出染
色手順では、この電解質は、一般的に、電解質を有する
染浴１リットル当たり約２０ − ５０ｇから約１００ｇ
の量で用いられ、前記範囲は、染料の濃度が増加するの
に比例して大きくなる。しかしながら、低い電解質濃度
で用いられる繊維反応性染料も幾つか知られている。染
色法の終了後、排出された染浴溶液は、廃水処理施設に
放出されて、電解質及びその他の残留している染浴薬剤
が除去される。
出染色法において、必要な１つの助剤は、溶液から繊維
へ染料を移動させるために染浴に加えられる電解質であ
る。最も普通に用いられる電解質は、例えば硫酸ナトリ
ウム又は塩化ナトリウムのような無機塩である。排出染
色手順では、この電解質は、一般的に、電解質を有する
染浴１リットル当たり約２０ − ５０ｇから約１００ｇ
の量で用いられ、前記範囲は、染料の濃度が増加するの
に比例して大きくなる。しかしながら、低い電解質濃度
で用いられる繊維反応性染料も幾つか知られている。染
色法の終了後、排出された染浴溶液は、廃水処理施設に
放出されて、電解質及びその他の残留している染浴薬剤
が除去される。
【０００４】本発明は、染浴中の電解質濃度が有意に低
い状態のときに、織物を排出染色するのに用いることが
できる染料の選択群を提供する。該染料により、原料費
が低く抑えられ、環境に対する薬剤の放出が減少し、且
つ排水処理費も低減される。更に、本発明の染料には、
その高い染料固定値が示しているように、予想以上に、
高い染色効率を与える、という利点がある。
い状態のときに、織物を排出染色するのに用いることが
できる染料の選択群を提供する。該染料により、原料費
が低く抑えられ、環境に対する薬剤の放出が減少し、且
つ排水処理費も低減される。更に、本発明の染料には、
その高い染料固定値が示しているように、予想以上に、
高い染色効率を与える、という利点がある。
【０００５】米国特許第４，９６３，６６１号には、本
発明の染料と同様な構造式を有する染料が開示されてい
る。しかしながら、前記特許で開示されている同様の構
造を有する従来技術の染料には、本発明の染料が有して
いるような利点は認められない。
発明の染料と同様な構造式を有する染料が開示されてい
る。しかしながら、前記特許で開示されている同様の構
造を有する従来技術の染料には、本発明の染料が有して
いるような利点は認められない。
【０００６】
【発明の概要】本発明は、一般式： ［式中、ＸとＹは、それぞれ、ビニル基、又は一般式
−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（Ｚは、クロロ基、β−スルファトエ
チル基、β−チオスルファトエチル基、及びβ−ホスフ
ァトエチル基から選択され、好ましくはβ−スルファト
エチル基である）を有する繊維反応性基であり、Ｒは水
素及びＣ1 − Ｃ4アルキルであり；好ましくはメチルで
ある］を有する本発明の繊維反応性ビニルスルホン染料
と共に、低塩含有染浴を用いてヒドロキシ基を有する材
料及びカーボンアミド基を含む材料を排出染色する染料
を提供する。
−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（Ｚは、クロロ基、β−スルファトエ
チル基、β−チオスルファトエチル基、及びβ−ホスフ
ァトエチル基から選択され、好ましくはβ−スルファト
エチル基である）を有する繊維反応性基であり、Ｒは水
素及びＣ1 − Ｃ4アルキルであり；好ましくはメチルで
ある］を有する本発明の繊維反応性ビニルスルホン染料
と共に、低塩含有染浴を用いてヒドロキシ基を有する材
料及びカーボンアミド基を含む材料を排出染色する染料
を提供する。
【０００７】上記式を有する染料は、排出染色手順で従
来用いられている塩濃度に比べて４− ５倍の染浴塩濃
度のときに行われる排出染色手順で用いることができ、
同時に、高度に着色された染色織物の収量を提供する。
来用いられている塩濃度に比べて４− ５倍の染浴塩濃
度のときに行われる排出染色手順で用いることができ、
同時に、高度に着色された染色織物の収量を提供する。
【０００８】
【好ましい態様の説明】ビニルスルホンタイプの繊維反
応性染料は、織物染色の分野で良く知られている。本発
明は、低無機塩含有染浴を用いて織物を染色する排出法
において有用な繊維反応性染料に関するものである。
又、本発明は、以下の説明から明らかとなる他の利点を
有する染色法も提供する。
応性染料は、織物染色の分野で良く知られている。本発
明は、低無機塩含有染浴を用いて織物を染色する排出法
において有用な繊維反応性染料に関するものである。
又、本発明は、以下の説明から明らかとなる他の利点を
有する染色法も提供する。
【０００９】本発明において有用なビニルスルホンの選
択群は、遊離酸の形態において、一般式： ［式中、ＸとＹは、それぞれ、ビニル基、又は一般式
−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（Ｚは、クロロ、スルファト、チオス
ルファト、又はホスファトから選択され、最も好ましく
はスルファトである）繊維反応性基であり、Ｒは水素及
びＣ1 − Ｃ4アルキルであり；好ましくはメチルであ
る］で表される。
択群は、遊離酸の形態において、一般式： ［式中、ＸとＹは、それぞれ、ビニル基、又は一般式
−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（Ｚは、クロロ、スルファト、チオス
ルファト、又はホスファトから選択され、最も好ましく
はスルファトである）繊維反応性基であり、Ｒは水素及
びＣ1 − Ｃ4アルキルであり；好ましくはメチルであ
る］で表される。
【００１０】上記染料は、少なくとも２つの繊維反応性
ビニルスルホン基と、アルキル置換ピラゾロン置換基と
を有することを特徴とする。本発明の染料は、米国特許
第４，９６３，６６１号に記載されている一般的な手順
に従って調製することができる；該特許の教えは、引例
として本明細書に取り入れている。
ビニルスルホン基と、アルキル置換ピラゾロン置換基と
を有することを特徴とする。本発明の染料は、米国特許
第４，９６３，６６１号に記載されている一般的な手順
に従って調製することができる；該特許の教えは、引例
として本明細書に取り入れている。
【００１１】排出染色法では、織物支持体（例えば、繊
維、糸編地（yarn fabric）、カーペットなど）を、最
も普通に用いられる無機塩である例えば塩化ナトリウ
ム、硫酸ナトリウム、又はボウ硝（Glauber salt）のよ
うな実質的に天然な無機塩電解質の存在下、繊維反応性
染料のアルカリ水溶液中で処理する。しかしながら、原
則的には、例えば塩化カリウム、硫酸カリウム、硝酸カ
リウムなどのような任意の非反応性無機塩を用いること
もできる。一般的に、経済的観点からは、硫酸ナトリウ
ム及び塩化カリウムのような安価な塩を用いることが好
ましい。
維、糸編地（yarn fabric）、カーペットなど）を、最
も普通に用いられる無機塩である例えば塩化ナトリウ
ム、硫酸ナトリウム、又はボウ硝（Glauber salt）のよ
うな実質的に天然な無機塩電解質の存在下、繊維反応性
染料のアルカリ水溶液中で処理する。しかしながら、原
則的には、例えば塩化カリウム、硫酸カリウム、硝酸カ
リウムなどのような任意の非反応性無機塩を用いること
もできる。一般的に、経済的観点からは、硫酸ナトリウ
ム及び塩化カリウムのような安価な塩を用いることが好
ましい。
【００１２】本発明は、ヒドロキシ基を含む天然材料及
び合成材料、及びカーボンアミド基を含む材料を染色す
るのに有用である。ヒドロキシ基を含む材料としては、
例えば綿、リネン、大麻、ジュート、レーヨン、及びビ
スコスレーヨンのような材料がある。カーボンアミド基
を含む材料としては、例えばナイロン６、ナイロン６-
６、ナイロン１１のような合成ポリアミド及び天然ポリ
アミド、及び天然ポリウレタン、及び例えば羊毛、絹、
なめし革のような天然材料がある。
び合成材料、及びカーボンアミド基を含む材料を染色す
るのに有用である。ヒドロキシ基を含む材料としては、
例えば綿、リネン、大麻、ジュート、レーヨン、及びビ
スコスレーヨンのような材料がある。カーボンアミド基
を含む材料としては、例えばナイロン６、ナイロン６-
６、ナイロン１１のような合成ポリアミド及び天然ポリ
アミド、及び天然ポリウレタン、及び例えば羊毛、絹、
なめし革のような天然材料がある。
【００１３】排出染色手順は良く知られている。該手順
は、一般的には４０ − １０５℃の温度において、通常
は沸騰させて、水性浴中で実行する。排出染色法は、約
１：３ − １：１０の浴比（製品の重量 対 染液の重
量）を用いて行うことができる。商業的に排出染色を実
行する場合には、約１：５ − １：１０の浴比を用い；
通常は約１：１０を用いる。環境に対して適当な、例え
ば均染剤、界面活性剤、緩衝剤、硬水軟化剤のような添
加染色助剤を、染浴に加えることができる。
は、一般的には４０ − １０５℃の温度において、通常
は沸騰させて、水性浴中で実行する。排出染色法は、約
１：３ − １：１０の浴比（製品の重量 対 染液の重
量）を用いて行うことができる。商業的に排出染色を実
行する場合には、約１：５ − １：１０の浴比を用い；
通常は約１：１０を用いる。環境に対して適当な、例え
ば均染剤、界面活性剤、緩衝剤、硬水軟化剤のような添
加染色助剤を、染浴に加えることができる。
【００１４】綿のようなセルロース系繊維を染色する一
般的な手順は、以下の通りである。染料、無機塩（NaC
l）、及びアルカリの量は、それぞれ、ｘ、ｙ、及び ｚ
の文字で示す。織物を予備洗浄（prescour）するか又
は漂白し、次に１４０°Ｆで酢酸を用いて残留アルカリ
を中和する。染浴を８０°Ｆに設定し、助剤と、染料ｘ
％ とを、染浴水に加える。水は、１：１０の浴比で存
在する。浴を１０分間保ち、次に塩化ナトリウム ｙ ｇ
／l を加える。浴を再び１０分間保ち、ｚ％アルカリを
加える。用いられる無機塩（ｙ）とアルカリ（ｚ）の量
は、以下に示した表Ｉに認められるように、用いられる
染料（ｘ）の量に従って決まる。浴を２ °Ｆ／分 の速
さで１４０°Ｆまで加熱し、４５分間１４０°Ｆに保っ
た後、排出した。次に浴を水で満たし、１２０°Ｆで１
０分間保った後、排出した。更に又、浴を水で満たし、
５６％酢酸を用いて１２０°Ｆで中和し、１０分間保持
した後、排出した。最後に織物を１２０°Ｆで水洗し
た。以下の実施例では、この染色手順を用いて、試験標
本を染色した。最終生成物における着色収量は、コンピ
ューターアシステッド分光光度測定法を用いて測定し
た。該測定法は、当業において良く知られており、その
値は、着色密度単位（color density unit）（ＣＤＵ）
で表示される。
般的な手順は、以下の通りである。染料、無機塩（NaC
l）、及びアルカリの量は、それぞれ、ｘ、ｙ、及び ｚ
の文字で示す。織物を予備洗浄（prescour）するか又
は漂白し、次に１４０°Ｆで酢酸を用いて残留アルカリ
を中和する。染浴を８０°Ｆに設定し、助剤と、染料ｘ
％ とを、染浴水に加える。水は、１：１０の浴比で存
在する。浴を１０分間保ち、次に塩化ナトリウム ｙ ｇ
／l を加える。浴を再び１０分間保ち、ｚ％アルカリを
加える。用いられる無機塩（ｙ）とアルカリ（ｚ）の量
は、以下に示した表Ｉに認められるように、用いられる
染料（ｘ）の量に従って決まる。浴を２ °Ｆ／分 の速
さで１４０°Ｆまで加熱し、４５分間１４０°Ｆに保っ
た後、排出した。次に浴を水で満たし、１２０°Ｆで１
０分間保った後、排出した。更に又、浴を水で満たし、
５６％酢酸を用いて１２０°Ｆで中和し、１０分間保持
した後、排出した。最後に織物を１２０°Ｆで水洗し
た。以下の実施例では、この染色手順を用いて、試験標
本を染色した。最終生成物における着色収量は、コンピ
ューターアシステッド分光光度測定法を用いて測定し
た。該測定法は、当業において良く知られており、その
値は、着色密度単位（color density unit）（ＣＤＵ）
で表示される。
【００１５】排出染色法では、染浴の排出を加速するた
めに用いられる無機塩の量は、染色に用いられる染料の
濃度に従って、変化する。一般的に、染料濃度が低下す
るにつれて、染浴中の必要とされる無機塩含量は低下す
る。一般的に、綿のようなセルロース系繊維を染色する
場合、対応する染料濃度に関して、以下に示した塩量を
用いる。
めに用いられる無機塩の量は、染色に用いられる染料の
濃度に従って、変化する。一般的に、染料濃度が低下す
るにつれて、染浴中の必要とされる無機塩含量は低下す
る。一般的に、綿のようなセルロース系繊維を染色する
場合、対応する染料濃度に関して、以下に示した塩量を
用いる。
【００１６】 表Ｉ 綿１００％に関する要求条件 （従来） ％ 染料＊ 塩化ナトリウム ソーダ灰 ５０％苛性ソーダ ｇ／l ％ ％ 0 - 5 20 - 50 5 - 5 - 2 80 5 1.0 2 - 4 100 5 2.0 4 - 6 100 5 2.5 ＊ 染料の％は、染料含有率１００％の織物の重量を基準にしている。
【００１７】本発明に従って、同じ染色手順を用いるこ
とができる。しかしながら、この手順を前述の本発明染
料と共に用いる場合、以下の表ＩＩに示した量まで電解
質量を減少させることができる。
とができる。しかしながら、この手順を前述の本発明染
料と共に用いる場合、以下の表ＩＩに示した量まで電解
質量を減少させることができる。
【００１８】 表ＩＩ 綿１００％に関する要求条件 （従来） ％ 染料＊ 塩化ナトリウム ソーダ灰 ５０％苛性ソーダ ｇ／l ％ ％ 0 - 5 10 - 15 5 - 5 - 2 25 - 50 5 1.0 2 - 4 25 - 50 5 2.0 4 - 6 25 - 50 5 2.5 ＊ 染料の％は、染料含有率１００％の織物の重量を基準にしている。
【００１９】上記表において、ソーダ灰添加剤及び苛性
アルカリ添加剤は、ビニルスルホン染料を繊維反応性状
態に転化させるのに必要なアルカリ度を提供する。以
下、実施例を用いて本発明を説明する。特に断りがなけ
れば、本明細書及び特許請求の範囲における％は、重量
％である。同様に、染料濃度は、染料含有率１００％の
ときの重量を基準としている重量％である。
アルカリ添加剤は、ビニルスルホン染料を繊維反応性状
態に転化させるのに必要なアルカリ度を提供する。以
下、実施例を用いて本発明を説明する。特に断りがなけ
れば、本明細書及び特許請求の範囲における％は、重量
％である。同様に、染料濃度は、染料含有率１００％の
ときの重量を基準としている重量％である。
【００２０】実施例１（従来技術） １−｛４′−（β−スルファトエチルスルホニル）−フ
ェニル｝−３−カルボエトキシピラゾール−５−オンを
１４．５部含む水溶液６３９．４部に、２−アミノ−１
−スルホ−ナフタレン−６−（β−スルファトエチルス
ルホン）から調製したジアゾニウム塩を１８．０部加え
た。炭酸ナトリウム８．８部を加えることによって、カ
ップリング反応のｐＨを、４ − ５に保った。塩化ナト
リウム１４０部を加え、生じた沈殿生成物を、濾過によ
って単離した。得られた湿潤ケークを６０℃で乾燥させ
て、波長４３４ナノメートルにおいて０．５１６の最大
吸収を有する帯黄色の粉末６１．０部を得た。そのよう
にして得られた粉末は、ＨＰＬＣアッセイにおいて、面
積％で８７．０を有していた。
ェニル｝−３−カルボエトキシピラゾール−５−オンを
１４．５部含む水溶液６３９．４部に、２−アミノ−１
−スルホ−ナフタレン−６−（β−スルファトエチルス
ルホン）から調製したジアゾニウム塩を１８．０部加え
た。炭酸ナトリウム８．８部を加えることによって、カ
ップリング反応のｐＨを、４ − ５に保った。塩化ナト
リウム１４０部を加え、生じた沈殿生成物を、濾過によ
って単離した。得られた湿潤ケークを６０℃で乾燥させ
て、波長４３４ナノメートルにおいて０．５１６の最大
吸収を有する帯黄色の粉末６１．０部を得た。そのよう
にして得られた粉末は、ＨＰＬＣアッセイにおいて、面
積％で８７．０を有していた。
【００２１】この染料は、以下の構造を有していた： 実施例２（本発明） １−｛４′−（β−スルファトエチルスルホニル）−フ
ェニル｝−３−メチルピラゾール−５−オンを３６．２
部含む水溶液３２５．９部に、２−アミノ−１−スルホ
−ナフタレン−６−（β−スルファトエチルスルホン）
から調製したジアゾニウム塩を５２．０部加えた。炭酸
ナトリウム１７．５部を加えることによって、カップリ
ング反応のｐＨを、４ − ５に保った。得られた水溶液
を６０℃で乾燥させて、波長４０１ナノメートルにおい
て０．５２５の最大吸収を有する帯黄色の粉末１１４．
６部を得た。そのようにして得られた粉末は、ＨＰＬＣ
アッセイにおいて、面積％で９０．０を有していた。
ェニル｝−３−メチルピラゾール−５−オンを３６．２
部含む水溶液３２５．９部に、２−アミノ−１−スルホ
−ナフタレン−６−（β−スルファトエチルスルホン）
から調製したジアゾニウム塩を５２．０部加えた。炭酸
ナトリウム１７．５部を加えることによって、カップリ
ング反応のｐＨを、４ − ５に保った。得られた水溶液
を６０℃で乾燥させて、波長４０１ナノメートルにおい
て０．５２５の最大吸収を有する帯黄色の粉末１１４．
６部を得た。そのようにして得られた粉末は、ＨＰＬＣ
アッセイにおいて、面積％で９０．０を有していた。
【００２２】この染料は、以下の構造を有していた：
【００２３】
【染料固定比較】前述の排出染色手順に従って実質的に
調製した染め物から、染料固定曲線を得た。その手順を
要約すると、１４０°Ｆにおいて、昇温法（２°Ｆ／
分）を用いて、且つアルカリとして 炭酸ナトリウム／
水酸化ナトリウム 混合物を用いて、浴比１：１０で、
排出染色を実行した。％染料とは、織物の重量を基準と
した百分率を用いて表した染料の量である。ＣＤＵは、
着色密度の単位であり、染色後の織物の色の濃さを示し
ている。
調製した染め物から、染料固定曲線を得た。その手順を
要約すると、１４０°Ｆにおいて、昇温法（２°Ｆ／
分）を用いて、且つアルカリとして 炭酸ナトリウム／
水酸化ナトリウム 混合物を用いて、浴比１：１０で、
排出染色を実行した。％染料とは、織物の重量を基準と
した百分率を用いて表した染料の量である。ＣＤＵは、
着色密度の単位であり、染色後の織物の色の濃さを示し
ている。
【００２４】 固定データ （推奨される塩量） 本発明 従来技術 ％ 差分＊ ％ 染料 塩 ｇ／l ＣＤＵ ＣＤＵ 従来技術／本発明 0.2% 50 0.1269 0.1125 88.7% 0.5% 50 0.2800 0.2169 77.5% 1.0% 80 0.5304 0.5040 95.0% 2.0% 80 0.9403 0.8768 93.2% 4.0% 100 1.5154 1.5170 100.1% 6.0% 100 1.8221 1.6228 89.1% ＊ 従来技術／本発明 の色の濃さ（固定）の割合で表している。
【００２５】 固定データ （低減塩量） 本発明 従来技術 ％ 差分＊ ％ 染料 塩 ｇ／l ＣＤＵ ＣＤＵ 従来技術／本発明 0.2% 15 0.1163 0.0844 72.5% 0.5% 30 0.2610 0.1851 70.9% 1.0% 50 0.4938 0.4135 83.7% 2.0% 50 0.8761 0.7171 81.9% 4.0% 70 1.3957 1.2676 90.8% 6.0% 70 1.7557 1.5697 89.4% ＊ 従来技術／本発明 の色の濃さ（固定）の割合で表している。
【００２６】 固定データ （高度に低減された塩量） 本発明 従来技術 ％ 差分＊ ％ 染料 塩 ｇ／l ＣＤＵ ＣＤＵ 従来技術／本発明 0.2% 10 0.1121 0.0734 65.4% 0.5% 20 0.2514 0.1647 65.5% 1.0% 25 0.4404 0.3300 74.9% 2.0% 25 0.7945 0.5752 72.4% 4.0% 25 1.2900 0.9924 76.9% 6.0% 25 1.6054 1.2509 77.9% ＊ 従来技術／本発明 の色の濃さ（固定）の割合で表している。
【００２７】２つの染料の堅牢性は同様であり、実質的
に等しい。推奨される標準条件下での固定においても、
２つの染料は同様に挙動する。低減された塩量の染色条
件下における本発明の優れた固定は、予想外のことであ
り、重要な利点である。「低減された塩量」及び「高度
に低減された塩量」とは、上記の表中に記載した塩濃度
を意味している。
に等しい。推奨される標準条件下での固定においても、
２つの染料は同様に挙動する。低減された塩量の染色条
件下における本発明の優れた固定は、予想外のことであ
り、重要な利点である。「低減された塩量」及び「高度
に低減された塩量」とは、上記の表中に記載した塩濃度
を意味している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランク・ピー・ラヴィエリ アメリカ合衆国マサチューセッツ州 02035，フォックスボロ，ネポンセッ ト・ハイツ・アベニュー 55 (56)参考文献 特開 平４−275372（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−309558（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−199768（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−90786（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 62/51 D06P 1/384 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 次式： ［式中、ＸとＹは、それぞれ、ビニル基、又は一般式
−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚ（Ｚは、クロロ、スルファト、チオス
ルファト、又はホスファトである）を有する繊維反応性
基であり、ＲはＣ1 − Ｃ4アルキルである］を有する化
合物。 - 【請求項２】 式中、ＸとＹが、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｚであ
り、Ｚが、スルファトである請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒが、メチルである請求項２記載の化合
物。 - 【請求項４】 低減された量の塩しか用いない排出染色
条件下で、請求項１記載の化合物と支持体とを接触させ
る工程を含む、ヒドロキシ置換基及び／又はカーボンア
ミド置換基を有する支持体を染色する方法。 - 【請求項５】 該支持体を、請求項２記載の化合物と接
触させる工程を含む請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 該支持体を、請求項３記載の化合物と接
触させる工程を含む請求項４記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US86726092A | 1992-04-10 | 1992-04-10 | |
| US867260 | 1992-04-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641455A JPH0641455A (ja) | 1994-02-15 |
| JP2791263B2 true JP2791263B2 (ja) | 1998-08-27 |
Family
ID=25349439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5083403A Expired - Lifetime JP2791263B2 (ja) | 1992-04-10 | 1993-04-09 | 繊維反応性モノアゾ黄色染料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5463033A (ja) |
| JP (1) | JP2791263B2 (ja) |
| KR (1) | KR930021620A (ja) |
| BR (1) | BR9301507A (ja) |
| CA (1) | CA2093730A1 (ja) |
| TW (1) | TW224483B (ja) |
Families Citing this family (2)
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| EP0647685B1 (de) * | 1993-10-12 | 2000-03-08 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| TW200635443A (en) | 2005-03-30 | 2006-10-01 | Asustek Comp Inc | An electric device with electrostatic discharging structure |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA785284A (en) * | 1968-05-14 | Meininger Fritz | Water-soluble mono and disazo dyestuffs and their metal complex compounds and process for preparing them | |
| US4046754A (en) * | 1969-08-29 | 1977-09-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble naphyhyl-azo-pyrazolone fiber reactive dyestuffs |
| US4746323A (en) * | 1986-04-07 | 1988-05-24 | Hoechst Celanese Corporation | Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuffs mixtures with high color yield |
| US5082963A (en) * | 1986-11-24 | 1992-01-21 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the regiospecific sulfonation of sulfonyl substituted 2-aminonaphthalenes and fiber reactive azo dyes made from the products of said process |
| DE3717667A1 (de) * | 1987-05-26 | 1988-12-15 | Hoechst Ag | Wasserloesliche naphthyl-azo-pyrazolon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US5131194A (en) * | 1989-05-08 | 1992-07-21 | Macarthur Company | Sound barrier window |
| US5131918A (en) * | 1990-12-13 | 1992-07-21 | Hoechst Celanese Corporation | Process for dyeing mixed anionic/cationic polyamide substrates with a specific type of vinyl sulfone dye |
-
1993
- 1993-04-02 TW TW082102478A patent/TW224483B/zh active
- 1993-04-08 CA CA002093730A patent/CA2093730A1/en not_active Abandoned
- 1993-04-09 JP JP5083403A patent/JP2791263B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-09 KR KR1019930005982A patent/KR930021620A/ko active IP Right Grant
- 1993-04-12 BR BR9301507A patent/BR9301507A/pt not_active Application Discontinuation
-
1994
- 1994-07-13 US US08/274,567 patent/US5463033A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US5463033A (en) | 1995-10-31 |
| TW224483B (ja) | 1994-06-01 |
| BR9301507A (pt) | 1993-10-13 |
| KR930021620A (ko) | 1993-11-22 |
| CA2093730A1 (en) | 1993-10-11 |
| JPH0641455A (ja) | 1994-02-15 |
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