JPH0641455A - 繊維反応性モノアゾ黄色染料 - Google Patents

繊維反応性モノアゾ黄色染料

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JPH0641455A
JPH0641455A JP5083403A JP8340393A JPH0641455A JP H0641455 A JPH0641455 A JP H0641455A JP 5083403 A JP5083403 A JP 5083403A JP 8340393 A JP8340393 A JP 8340393A JP H0641455 A JPH0641455 A JP H0641455A
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】次式: (式中、XとYは、それぞれ、β−スルファトエチル
基、β−チオスルファトエチル基、及びβ−ホスファト
エチル基等;Rは水素及びC1 − C4アルキルであり;
好ましくはメチルである)を有するモノアゾ繊維反応性
染料。 【効果】染浴塩濃度が低い状態において、排出染色を行
うのに有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【技術分野】本発明は、繊維反応性(ビニルスルホン)
モノアゾ染料の分野に関するものである。
【0002】
【発明の背景】染色の排出法(exhaust method)は、染
料と種々の染色助剤との水溶液中で織物製品を浸漬する
工程を含む回分法である。前記製品は、染料が繊維の中
に移行して固定するまで、通常は高温で、染浴の中で予
定時間保持する。排出染色法は、織物を着色する技術に
おいて良く知られており;排出染色手順としては、ベッ
グ、ジッガー、ジェット、及び循環浴機による手順があ
る。
【0003】繊維反応性ビニルスルホン染料を用いる排
出染色法において、必要な1つの助剤は、溶液から繊維
へ染料を移動させるために染浴に加えられる電解質であ
る。最も普通に用いられる電解質は、例えば硫酸ナトリ
ウム又は塩化ナトリウムのような無機塩である。排出染
色手順では、この電解質は、一般的に、電解質を有する
染浴1リットル当たり約20 − 50gから約100g
の量で用いられ、前記範囲は、染料の濃度が増加するの
に比例して大きくなる。しかしながら、低い電解質濃度
で用いられる繊維反応性染料も幾つか知られている。染
色法の終了後、排出された染浴溶液は、廃水処理施設に
放出されて、電解質及びその他の残留している染浴薬剤
が除去される。
【0004】本発明は、染浴中の電解質濃度が有意に低
い状態のときに、織物を排出染色するのに用いることが
できる染料の選択群を提供する。該染料により、原料費
が低く抑えられ、環境に対する薬剤の放出が減少し、且
つ排水処理費も低減される。更に、本発明の染料には、
その高い染料固定値が示しているように、予想以上に、
高い染色効率を与える、という利点がある。
【0005】米国特許第4,963,661号には、本
発明の染料と同様な構造式を有する染料が開示されてい
る。しかしながら、前記特許で開示されている同様の構
造を有する従来技術の染料には、本発明の染料が有して
いるような利点は認められない。
【0006】
【発明の概要】本発明は、一般式: [式中、XとYは、それぞれ、ビニル基、又は一般式
−CH2CH2−Z(Zは、クロロ基、β−スルファトエ
チル基、β−チオスルファトエチル基、及びβ−ホスフ
ァトエチル基から選択され、好ましくはβ−スルファト
エチル基である)を有する繊維反応性基であり、Rは水
素及びC1 − C4アルキルであり;好ましくはメチルで
ある]を有する本発明の繊維反応性ビニルスルホン染料
と共に、低塩含有染浴を用いてヒドロキシ基を有する材
料及びカーボンアミド基を含む材料を排出染色する染料
を提供する。
【0007】上記式を有する染料は、排出染色手順で従
来用いられている塩濃度に比べて4− 5倍の染浴塩濃
度のときに行われる排出染色手順で用いることができ、
同時に、高度に着色された染色織物の収量を提供する。
【0008】
【好ましい態様の説明】ビニルスルホンタイプの繊維反
応性染料は、織物染色の分野で良く知られている。本発
明は、低無機塩含有染浴を用いて織物を染色する排出法
において有用な繊維反応性染料に関するものである。
又、本発明は、以下の説明から明らかとなる他の利点を
有する染色法も提供する。
【0009】本発明において有用なビニルスルホンの選
択群は、遊離酸の形態において、一般式: [式中、XとYは、それぞれ、ビニル基、又は一般式
−CH2CH2−Z(Zは、クロロ、スルファト、チオス
ルファト、又はホスファトから選択され、最も好ましく
はスルファトである)繊維反応性基であり、Rは水素及
びC1 − C4アルキルであり;好ましくはメチルであ
る]で表される。
【0010】上記染料は、少なくとも2つの繊維反応性
ビニルスルホン基と、アルキル置換ピラゾロン置換基と
を有することを特徴とする。本発明の染料は、米国特許
第4,963,661号に記載されている一般的な手順
に従って調製することができる;該特許の教えは、引例
として本明細書に取り入れている。
【0011】排出染色法では、織物支持体(例えば、繊
維、糸編地(yarn fabric)、カーペットなど)を、最
も普通に用いられる無機塩である例えば塩化ナトリウ
ム、硫酸ナトリウム、又はボウ硝(Glauber salt)のよ
うな実質的に天然な無機塩電解質の存在下、繊維反応性
染料のアルカリ水溶液中で処理する。しかしながら、原
則的には、例えば塩化カリウム、硫酸カリウム、硝酸カ
リウムなどのような任意の非反応性無機塩を用いること
もできる。一般的に、経済的観点からは、硫酸ナトリウ
ム及び塩化カリウムのような安価な塩を用いることが好
ましい。
【0012】本発明は、ヒドロキシ基を含む天然材料及
び合成材料、及びカーボンアミド基を含む材料を染色す
るのに有用である。ヒドロキシ基を含む材料としては、
例えば綿、リネン、大麻、ジュート、レーヨン、及びビ
スコスレーヨンのような材料がある。カーボンアミド基
を含む材料としては、例えばナイロン6、ナイロン6-
6、ナイロン11のような合成ポリアミド及び天然ポリ
アミド、及び天然ポリウレタン、及び例えば羊毛、絹、
なめし革のような天然材料がある。
【0013】排出染色手順は良く知られている。該手順
は、一般的には40 − 105℃の温度において、通常
は沸騰させて、水性浴中で実行する。排出染色法は、約
1:3 − 1:10の浴比(製品の重量 対 染液の重
量)を用いて行うことができる。商業的に排出染色を実
行する場合には、約1:5 − 1:10の浴比を用い;
通常は約1:10を用いる。環境に対して適当な、例え
ば均染剤、界面活性剤、緩衝剤、硬水軟化剤のような添
加染色助剤を、染浴に加えることができる。
【0014】綿のようなセルロース系繊維を染色する一
般的な手順は、以下の通りである。染料、無機塩(NaC
l)、及びアルカリの量は、それぞれ、x、y、及び z
の文字で示す。織物を予備洗浄(prescour)するか又
は漂白し、次に140°Fで酢酸を用いて残留アルカリ
を中和する。染浴を80°Fに設定し、助剤と、染料x
% とを、染浴水に加える。水は、1:10の浴比で存
在する。浴を10分間保ち、次に塩化ナトリウム y g
/l を加える。浴を再び10分間保ち、z%アルカリを
加える。用いられる無機塩(y)とアルカリ(z)の量
は、以下に示した表Iに認められるように、用いられる
染料(x)の量に従って決まる。浴を2 °F/分 の速
さで140°Fまで加熱し、45分間140°Fに保っ
た後、排出した。次に浴を水で満たし、120°Fで1
0分間保った後、排出した。更に又、浴を水で満たし、
56%酢酸を用いて120°Fで中和し、10分間保持
した後、排出した。最後に織物を120°Fで水洗し
た。以下の実施例では、この染色手順を用いて、試験標
本を染色した。最終生成物における着色収量は、コンピ
ューターアシステッド分光光度測定法を用いて測定し
た。該測定法は、当業において良く知られており、その
値は、着色密度単位(color density unit)(CDU)
で表示される。
【0015】排出染色法では、染浴の排出を加速するた
めに用いられる無機塩の量は、染色に用いられる染料の
濃度に従って、変化する。一般的に、染料濃度が低下す
るにつれて、染浴中の必要とされる無機塩含量は低下す
る。一般的に、綿のようなセルロース系繊維を染色する
場合、対応する染料濃度に関して、以下に示した塩量を
用いる。
【0016】 表I 綿100%に関する要求条件 (従来) % 染料* 塩化ナトリウム ソーダ灰 50%苛性ソーダ g/l % % 0 - 5 20 - 50 5 - 5 - 2 80 5 1.0 2 - 4 100 5 2.0 4 - 6 100 5 2.5 * 染料の%は、染料含有率100%の織物の重量を基準にしている。
【0017】本発明に従って、同じ染色手順を用いるこ
とができる。しかしながら、この手順を前述の本発明染
料と共に用いる場合、以下の表IIに示した量まで電解
質量を減少させることができる。
【0018】 表II 綿100%に関する要求条件 (従来) % 染料* 塩化ナトリウム ソーダ灰 50%苛性ソーダ g/l % % 0 - 5 10 - 15 5 - 5 - 2 25 - 50 5 1.0 2 - 4 25 - 50 5 2.0 4 - 6 25 - 50 5 2.5 * 染料の%は、染料含有率100%の織物の重量を基準にしている。
【0019】上記表において、ソーダ灰添加剤及び苛性
アルカリ添加剤は、ビニルスルホン染料を繊維反応性状
態に転化させるのに必要なアルカリ度を提供する。以
下、実施例を用いて本発明を説明する。特に断りがなけ
れば、本明細書及び特許請求の範囲における%は、重量
%である。同様に、染料濃度は、染料含有率100%の
ときの重量を基準としている重量%である。
【0020】実施例1(従来技術) 1−{4′−(β−スルファトエチルスルホニル)−フ
ェニル}−3−カルボエトキシピラゾール−5−オンを
14.5部含む水溶液639.4部に、2−アミノ−1
−スルホ−ナフタレン−6−(β−スルファトエチルス
ルホン)から調製したジアゾニウム塩を18.0部加え
た。炭酸ナトリウム8.8部を加えることによって、カ
ップリング反応のpHを、4 − 5に保った。塩化ナト
リウム140部を加え、生じた沈殿生成物を、濾過によ
って単離した。得られた湿潤ケークを60℃で乾燥させ
て、波長434ナノメートルにおいて0.516の最大
吸収を有する帯黄色の粉末61.0部を得た。そのよう
にして得られた粉末は、HPLCアッセイにおいて、面
積%で87.0を有していた。
【0021】この染料は、以下の構造を有していた: 実施例2(本発明) 1−{4′−(β−スルファトエチルスルホニル)−フ
ェニル}−3−メチルピラゾール−5−オンを36.2
部含む水溶液325.9部に、2−アミノ−1−スルホ
−ナフタレン−6−(β−スルファトエチルスルホン)
から調製したジアゾニウム塩を52.0部加えた。炭酸
ナトリウム17.5部を加えることによって、カップリ
ング反応のpHを、4 − 5に保った。得られた水溶液
を60℃で乾燥させて、波長401ナノメートルにおい
て0.525の最大吸収を有する帯黄色の粉末114.
6部を得た。そのようにして得られた粉末は、HPLC
アッセイにおいて、面積%で90.0を有していた。
【0022】この染料は、以下の構造を有していた:
【0023】
【染料固定比較】前述の排出染色手順に従って実質的に
調製した染め物から、染料固定曲線を得た。その手順を
要約すると、140°Fにおいて、昇温法(2°F/
分)を用いて、且つアルカリとして 炭酸ナトリウム/
水酸化ナトリウム 混合物を用いて、浴比1:10で、
排出染色を実行した。%染料とは、織物の重量を基準と
した百分率を用いて表した染料の量である。CDUは、
着色密度の単位であり、染色後の織物の色の濃さを示し
ている。
【0024】 固定データ (推奨される塩量) 本発明 従来技術 % 差分* % 染料 塩 g/l CDU CDU 従来技術/本発明 0.2% 50 0.1269 0.1125 88.7% 0.5% 50 0.2800 0.2169 77.5% 1.0% 80 0.5304 0.5040 95.0% 2.0% 80 0.9403 0.8768 93.2% 4.0% 100 1.5154 1.5170 100.1% 6.0% 100 1.8221 1.6228 89.1% * 従来技術/本発明 の色の濃さ(固定)の割合で表している。
【0025】 固定データ (低減塩量) 本発明 従来技術 % 差分* % 染料 塩 g/l CDU CDU 従来技術/本発明 0.2% 15 0.1163 0.0844 72.5% 0.5% 30 0.2610 0.1851 70.9% 1.0% 50 0.4938 0.4135 83.7% 2.0% 50 0.8761 0.7171 81.9% 4.0% 70 1.3957 1.2676 90.8% 6.0% 70 1.7557 1.5697 89.4% * 従来技術/本発明 の色の濃さ(固定)の割合で表している。
【0026】 固定データ (高度に低減された塩量) 本発明 従来技術 % 差分* % 染料 塩 g/l CDU CDU 従来技術/本発明 0.2% 10 0.1121 0.0734 65.4% 0.5% 20 0.2514 0.1647 65.5% 1.0% 25 0.4404 0.3300 74.9% 2.0% 25 0.7945 0.5752 72.4% 4.0% 25 1.2900 0.9924 76.9% 6.0% 25 1.6054 1.2509 77.9% * 従来技術/本発明 の色の濃さ(固定)の割合で表している。
【0027】2つの染料の堅牢性は同様であり、実質的
に等しい。推奨される標準条件下での固定においても、
2つの染料は同様に挙動する。低減された塩量の染色条
件下における本発明の優れた固定は、予想外のことであ
り、重要な利点である。「低減された塩量」及び「高度
に低減された塩量」とは、上記の表中に記載した塩濃度
を意味している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランク・ピー・ラヴィエリ アメリカ合衆国マサチューセッツ州02035, フォックスボロ,ネポンセット・ハイツ・ アベニュー 55

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式: [式中、XとYは、それぞれ、ビニル基、又は一般式
    −CH2CH2−Z(Zは、クロロ、スルファト、チオス
    ルファト、又はホスファトである)を有する繊維反応性
    基であり、RはC1 − C4アルキルである]を有する化
    合物。
  2. 【請求項2】 式中、XとYが、−CH2CH2−Zであ
    り、Zが、スルファトである請求項1記載の化合物。
  3. 【請求項3】 Rが、メチルである請求項2記載の化合
    物。
  4. 【請求項4】 低減された量の塩しか用いない排出染色
    条件下で、請求項1記載の化合物と支持体とを接触させ
    る工程を含む、ヒドロキシ置換基及び/又はカーボンア
    ミド置換基を有する支持体を染色する方法。
  5. 【請求項5】 該支持体を、請求項2記載の化合物と接
    触させる工程を含む請求項4記載の方法。
  6. 【請求項6】 該支持体を、請求項3記載の化合物と接
    触させる工程を含む請求項4記載の方法。
JP5083403A 1992-04-10 1993-04-09 繊維反応性モノアゾ黄色染料 Expired - Lifetime JP2791263B2 (ja)

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