JP2785331B2 - 毛髪処理剤組成物 - Google Patents

毛髪処理剤組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は水やアルコールに可溶なポリ−α−アミノ酸
(以下水溶性ポリ−α−アミノ酸と記す。)を含有して
なる毛髪処理剤組成物に関するものである。この毛髪処
理剤組成物は優れたヘアコンディショニング性を有し、
毛髪に自然な色艶を与えるものである。
[従来の技術及び問題点] 近年洗髪後のヘアドライヤーや空調等による室内の低
湿度化により頭髪が乾燥し、櫛やブラシにより毛髪が損
傷を受けバサツキが生じ易くなっている。
それに従い近年ヘアケアに対する関心が高まってきて
おり、毛髪へのコンディショニング効果を与える毛髪処
理剤が種々使用されている。通常これら毛髪処理剤は各
種界面活性剤、カチオン系ポリマー、ポリオール、油性
成分等が配合されて、ローションあるいは乳液状、クリ
ーム状の乳化物、あるいはエタノールに溶解されたスプ
レー状の形態で用いられている。
しかしながら優れたコンディショニング効果を有する
成分には刺激性の強いものが多く、安全性に問題がある
ためその種類や用途は大きく限定される。そのため優れ
たコンディショニング効果を有しかつ毛髪に対して自然
な毛髪処理剤組成物が望まれている。
[本発明が解決しようとする課題] 本発明の目的は上述した、毛髪に対し充分なコンディ
ショニング性を有し、かつ毛髪に対して自然な汎用性の
高い毛髪処理剤組成物を提供することにある。
[課題を解決するための手段] 本発明者らはかかる課題を解決するため鋭意検討した
結果、ペプチド鎖中に、下記一般式(1)で表されるα
−アミノ酸ω−エステル残基 [但しmは1又は2を、nは2〜4を、R1はNR2R3、O
H、SH又はSS(CH2)nR4(R2、R3は炭素原子数1〜4のア
ルキル基。R4はOH又はSH。)を表す。] 又は下記一般式(2)で表されるα−アミノ酸ω−チ
オエステル残基 [但しmは1又は2を、nは2〜4を、R1はNR2R3、O
H、SH又はSS(CH2)nR4(R2、R3は炭素原子数1〜4のア
ルキル基。R4はOH又はSH。)を表す。] 又は下記一般式(3)で表されるα−アミノ酸ω−ア
ミド残基 [但しmは1又は2を、nは2〜4を、R5はH又は炭
素原子数1〜4のアルキル基を、R6はNR7R8、OH、SH又
はSS(CH2)nR9(R7、R8はH又は炭素原子数1〜4のアル
キル基。R9はOH、SH又はNR7R8。)を表す。] の内1種以上をモノマー単位にして合計50%以上含有す
るポリ−α−アミノ酸を水溶液ないし水−アルコール溶
液にして使用することにより、合成高分子でありながら
化学構造上人毛構成タンパク質に近似して毛髪に対して
自然でかつ優れたヘアコンディショニング性を示す毛髪
処理剤組成物を開発し、本発明を完成したものである。
本発明の毛髪処理剤組成物は毛髪に適度の吸水性を付
与し、べとつくことなくしっとり感が増し風合いが改良
され、櫛通り性もよくなる。また高分子構造に由来する
被膜形成力により枝毛等いたんだ毛髪の状態を改善す
る。しかも人毛構成タンパク質類似の素材であるため毛
髪に自然な光沢を与える。また本発明に用いる水溶性ポ
リ−α−アミノ酸の重合度は10〜10000の範囲である
が、保湿性及び処理後の毛髪の風合いの観点からは20〜
5000のものがより優れている。
高分子量のポリ−α−アミノ酸の製造方法としてはN
−カルボキシ−α−アミノ酸無水物の重縮合法が完成さ
れ工業化されている。
本発明に用いる水溶性ポリ−α−アミノ酸の原料ポリ
−α−アミノ酸としては、ペプチド鎖中に下記一般式
(4) (但しnは1又は2を、Rは炭素原子数1〜4のアル
キル基又はベンジル基を表す。) で表される酸性−α−アミノ酸ω−エステル残基をモノ
マー単位にして50%以上含有するポリ−α−アミノ酸で
あり、更に具体的にはグルタミン酸やアスパラギン酸等
の酸性−α−アミノ酸のω−エステルのホモポリマー又
はコポリマーであるか又はグリシン、アラニン、バリ
ン、ノルバリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルア
ラニン、メチオニン等中性アミノ酸とのコポリマーであ
ってもよい。
本発明に用いる水溶性ポリ−α−アミノ酸を調製する
には、上記原料ポリ−α−アミノ酸と当該アルコールと
をエステル交換反応するか、当該アミンとのアミド化反
応を行う方法がある。当該アルコールとしては下記一般
式(5) HO(CH2)nR1 (5) [但しnは2〜4を、R1はNR2R3、OH、SH又はSS(CH2)
nR4(R2、R3は炭素原子数1〜4のアルキル基。R4はO
H、SH又はNR2R3。)を表す。] で表されるアルコール化合物であり、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、メルカプトエタノール等が
挙げられる。また当該アミンとしては下記一般式(6) HR5N(CH2)nR6 (6) [但しnは2〜4を、R5はH又は炭素原子数1〜4の
アルキル基を、R6はNR7R8、OH、SH又はSS(CH2)nR
9(R7、R8はH又は炭素原子数1〜4のアルキル基。R9
はOH、SH又はNR7R8。)を表す。] で表されるアミン化合物であり、エチレンジアミン、N
−メチルエチレンジアミン、N,N−ジメチル−1、3−
ジアミノプロパン、エタノールアミン、チオエタノール
アミン等が挙げられる。
上記のエステル交換反応による本発明に用いる水溶性
ポリ−α−アミノ酸の調製は、原料ポリ−α−アミノ酸
と当該アルコールとを用い田中らの方法[日本化学会誌
1770(1973)]により実施できる。
上記のアミド化反応により本発明に用いる水溶性ポリ
−α−アミノ酸を調製するには、原料ポリ−α−アミノ
酸と当該アミンとを溶液中均一系にて直接アミド化反応
するか、又固形の原料ポリ−α−アミノ酸を当該アミン
とアミド化反応する方法とがある。前者の方法は通常の
有機反応のごとく原料ポリ−α−アミノ酸の溶液に当該
アミンを加えた後、50〜120℃にて1時間〜3日間、望
ましくは70〜100℃にて数時間反応させる。この際溶媒
としては、原料ポリ−α−アミノ酸に対して良溶媒であ
りかつアミンと反応しない溶媒が好ましく具体的にはク
ロロホルム、テトラクロロエチレン、塩化メチレン、ト
リクロロエチレン等が挙げられる。その後溶媒及び過剰
のアミンを除去することにより本発明の毛髪処理剤組成
物に用いる水溶性ポリ−α−アミノ酸が得られる。又後
者の方法としては固形状の原料ポリ−α−アミノ酸とア
ミンもしくはアミンの水溶液又は水−アルコール溶液に
加え、40〜120℃にて1時間〜3日間、望ましくは50〜1
00℃にて3時間〜24時間均一系になるまで反応させる。
その後溶媒及び過剰のアミンを除去することにより本発
明に用いる水溶液ポリ−α−アミノ酸が得られる。
本発明のためには、ペプチド鎖中に上記一般式(1)
で表されるα−アミノ酸ω−エステル残基又は上記一般
式(2)で表されるα−アミノ酸ω−チオエステル残基
又は上記一般式(3)で表されるα−アミノ酸ω−アミ
ド残基の内1種以上をモノマー単位にして合計50%以上
含有するポリ−α−アミノ酸が良い。50%未満のポリ−
α−アミノ酸は水もしくはアルコールの溶解しにくいた
め毛髪処理剤として好適な素材であるとはいえない。
更に本発明の特長をより明らかにすべく、実施例にて
説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものでは
ない。
[本発明の効果] 本発明によるペプチド鎖中に上記一般式(1)で表さ
れるα−アミノ酸ω−エステル残基又は上記一般式
(2)で表されるα−アミノ酸ω−チオエステル残基又
は上記一般式(3)で表されるα−アミノ酸ω−アミド
残基の内1種以上をモノマー単位にして合計50%以上含
有するポリ−α−アミノ酸重合度10〜10000の水溶液ポ
リ−α−アミノ酸からなる毛髪処理剤組成物は化学的に
も人毛に類似する。それ故、髪に自然な色艶を与え、か
ついたんだ毛髪の状態を改善する。又毛髪に適度の吸水
性を付与し、しっとり感が増し風合いにも改善され櫛通
り性もよくなる。故にヘアブラッシング剤、ヘアローシ
ョン、ヘアクリーム、セットローション、ヘアスプレー
等への用途に好適である。
[実施例] 実施例1 粉末状のポリ−γ−メチル−L−グルタメート(重合
度1300)10gにシステアミン10g及び純水200gを加え、90
℃にて7時間撹拌し均一系になるまでアミド化反応を行
った。得られた反応水溶液をセルロースチューブを用い
て24時間透析処理を行い過剰のシステアミンを除去した
後、濃縮、乾燥し水溶性ポリ−α−アミノ酸を得た。1H
-NMR測定の結果アミド化率は55%であった。
実施例2 実施例1による水溶性ポリ−α−アミノ酸を用い第1
表に示す種々の組成の毛髪処理剤を調製し、ヘアコンデ
ィショニング性を評価した。結果を同表に示す。
この際、被処理物としての毛髪としては、5人の女性
の毛髪を用い、大きさ、重さ及び方向を揃えた長さ11c
m、幅4cm、重さ4gのヘアピースを坂本らの方法[日本香
粧品科学会誌8,330(1984)]に準じ作成したものを用
いた。またヘアコンディショニング性は櫛通り性と滑ら
かさ及び色艶について官能評価した。評価は未処理の試
験用毛髪を基準とする3段階評価で行った。
実施例3 本発明に基づき、第2表に示す組成を有するヘアクリ
ーム組成物を調製し、性能を評価した。
このヘアクリーム組成物は毛髪処理剤組成物未添加の
ものに比べて、ブラッシング時の帯電防止性能、及び櫛
通り性に優れ、枝毛、切れ毛等の発生を防止する効果を
有しかつより自然な色艶を与えた。
実施例4 本発明に基づき、第3表に示す組成を有するヘアシャ
ンプー組成物を調製し、性能を評価した。
このヘアシャンプー組成物は毛髪処理剤組成物未添加
のものに比べて、洗浄後頭髪にしっとり感が賦与され風
合いが優れかつより自然な色艶を与えた。
実施例5 本発明に基づき、第4表に示す組成を有するセットロ
ーション組成物を調製し、性能を評価した。
このセットローション組成物は毛髪処理剤組成物未添
加のものに比べて、ブラッシング時の帯電防止性能、及
び櫛通り性に優れ、枝毛、切れ毛等の発生を防止する効
果を有しかつより自然な色艶を与えた。
実施例6 粉末状のポリ−γ−メチル−L−グルタメート(重合
度1300)10gにN,N−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン1
0g及び純水200gを加え、90℃にて7時間攪拌し均一系に
なるまでアミド化反応を行った。放冷後得られた反応溶
液をセルロースチューブを用いて24時間透析処理し過剰
のN,N−ジメチル−1,3−ジアミノプロパンを除去した
後、濃縮、乾燥し水溶性ポリ−α−アミノ酸を得た。1H
-NMR測定の結果アミド化率は60%であった。
実施例7 ポリ−γ−メチル−L−グルタメート(重合度1200)
の15%クロロホルム溶液200gにエチレンジアミン30gを
加え60℃にて20時間攪拌しアミド化反応を行った。放冷
後反応混合物を多量のエーテルに投入しポリマーを沈澱
させた。分離したポリマーをエーテルで洗浄した後乾燥
し水溶性ポリ−α−アミノ酸を得た。1H-NMR測定の結果
アミド化率は55%であった。
実施例8 ポリ−γ−メチル−L−グルタメート(重合度1250)
の3%1,2−ジクロロエタン溶液500gにP−トルエンス
ルホン酸15g及びエチレングリコール105gを加え70℃に
て6時間攪拌しエステル交換反応を行った。放冷後反応
混合物を多量のエーテルに投入しポリマーを沈澱させ
た。分離したポリマーをエーテルで酸が検出されなくな
るまで洗浄した後乾燥し水溶性ポリ−α−アミノ酸を得
た。1H-NMR測定の結果エステル交換率は80%であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−221616(JP,A) 特開 昭61−118307(JP,A) 特開 昭52−76441(JP,A) 特公 昭47−46910(JP,B1) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ペプチド鎖中に、下記一般式(1)で表さ
    れるα−アミノ酸ω−エステル残基 [但しmは1又は2を、nは2〜4を、R1はNR2R3、O
    H、SH又はSS(CH2)nR4(R2、R3は炭素原子数1〜4のア
    ルキル基。R4はOH又はSH)を表す。] 又は下記一般式(2)で表されるα−アミノ酸ω−チオ
    エステル残基 [但しmは1又は2を、nは2〜4を、R1はNR2R3、O
    H、SH又はSS(CH2)nR4(R2、R3は炭素原子数1〜4のア
    ルキル基。R4はOH又はSH)を表す。] 又は下記一般式(3)で表されるα−アミノ酸ω−アミ
    ド残基 [但しmは1又は2を、nは2〜4を、R5はH又は炭素
    原子数1〜4のアルキル基を、R6はNR7R8、OH、SH又はS
    S(CH2)nR9(R7、R8はH又は炭素原子数1〜4のアルキ
    ル基。R9はOH、SH又はNR7R8。)を表す。] の内1種以上をモノマー単位にして合計50%以上含有
    し、水やアルコールに可溶なポリ−α−アミノ酸よりな
    る毛髪処理剤組成物。
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