JP2773317B2 - 石油用添加剤 - Google Patents
石油用添加剤Info
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- JP2773317B2 JP2773317B2 JP1288633A JP28863389A JP2773317B2 JP 2773317 B2 JP2773317 B2 JP 2773317B2 JP 1288633 A JP1288633 A JP 1288633A JP 28863389 A JP28863389 A JP 28863389A JP 2773317 B2 JP2773317 B2 JP 2773317B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は石油用添加剤に関し、更に詳しくは、石油や
石油製品の低温流動性を向上させるための特定のアクリ
レート系重合物よりなる石油用添加剤に関する。
石油製品の低温流動性を向上させるための特定のアクリ
レート系重合物よりなる石油用添加剤に関する。
現代社会を円滑に機能させているのは石油であり、石
油から得られる各種石油製品であるといって過言ではな
い。特に石油系燃料油は、その利便性ゆえに各種産業の
発展やモータリゼーションの進展に欠くことのできない
ものである。
油から得られる各種石油製品であるといって過言ではな
い。特に石油系燃料油は、その利便性ゆえに各種産業の
発展やモータリゼーションの進展に欠くことのできない
ものである。
しかし特に軽油や重油は、冬期など低温度下におい
て、含有されるｎ−パラフィンが析出し、燃料油の流動
性が低下するという問題を抱えている。このｎ−パラフ
ィン結晶が、軽油ではディーゼルエンジンへの燃料油供
給配管やその途中の濾過器フィルターを詰まらせ、エン
ジンの円滑な運転を困難にしたり、場合によりエンジン
が停止したりする。また重油でも同様な現象によって漁
船などのデューゼルエンジンの停止やハウス園芸用ボイ
ラーの燃焼不調などの障害につながる。
て、含有されるｎ−パラフィンが析出し、燃料油の流動
性が低下するという問題を抱えている。このｎ−パラフ
ィン結晶が、軽油ではディーゼルエンジンへの燃料油供
給配管やその途中の濾過器フィルターを詰まらせ、エン
ジンの円滑な運転を困難にしたり、場合によりエンジン
が停止したりする。また重油でも同様な現象によって漁
船などのデューゼルエンジンの停止やハウス園芸用ボイ
ラーの燃焼不調などの障害につながる。
このような問題を解決するために低温流動性向上剤が
用いられるが、本発明者らも、長年にわたる研究の結
果、特許1418931号、特許1449612号、特許1449615号、
特許1484158号などの発明に至り、このような問題の解
決に努めてきた。これらの低温流動性向上剤は軽油の低
温流動性向上剤として非常に優れており、低添加量で効
率良く低温流動性が向上できる。
用いられるが、本発明者らも、長年にわたる研究の結
果、特許1418931号、特許1449612号、特許1449615号、
特許1484158号などの発明に至り、このような問題の解
決に努めてきた。これらの低温流動性向上剤は軽油の低
温流動性向上剤として非常に優れており、低添加量で効
率良く低温流動性が向上できる。
しかしこれらは、重油などの重質燃料油に対しては添
加効果が悪く、効率良く低温流動性が向上できない場合
があることが判明した。
加効果が悪く、効率良く低温流動性が向上できない場合
があることが判明した。
これは、重質燃料油に含まれる燃焼時に未燃焼残留炭
素分となる重質炭化水素系物質が、これらの発明品の作
用を妨害する場合があるためと考えられる。
素分となる重質炭化水素系物質が、これらの発明品の作
用を妨害する場合があるためと考えられる。
本発明は、このような重質燃料油はもちろん、あらゆ
る燃料油や石油製品の低温流動性を向上させ得る低温流
動性向上剤を提供するものである。
る燃料油や石油製品の低温流動性を向上させ得る低温流
動性向上剤を提供するものである。
本発明は、石油用添加剤において、（ａ）ラウリルア
クリレートおよびミリスチルアクリレートを主成分とし
ラウリルアクリレートとミリスチルアクリレートの比率
（重量％）が90/10〜40/60である混合アクリレート50〜
95重量％と、（ｂ）これと共重合可能な他の単量体５〜
50重量％との共重合物を含むことを特徴とする石油用添
加剤である。また、本発明は、これらに含まれない他の
低温流動性向上化合物との混合物も用いることができ
る。
クリレートおよびミリスチルアクリレートを主成分とし
ラウリルアクリレートとミリスチルアクリレートの比率
（重量％）が90/10〜40/60である混合アクリレート50〜
95重量％と、（ｂ）これと共重合可能な他の単量体５〜
50重量％との共重合物を含むことを特徴とする石油用添
加剤である。また、本発明は、これらに含まれない他の
低温流動性向上化合物との混合物も用いることができ
る。
本発明の対象である燃料油は、石油を直接に常圧また
は減圧によって蒸留した中〜重質留出油；水素化脱流や
接触改質処理を行なった留出油；熱分解、触媒分解、水
素化分解などの分解処理を行なった留出油；石油を常圧
または減圧によって蒸留する際の蒸留残油；水素化脱硫
や接触改質処理を行なった蒸留残油；熱分解、触媒分
解、水素化分解などの分解処理を行なった蒸留残油；潤
滑油製造工程から発生するエクストラクト；各種石油精
製工程から発生するアスファルト質〜樹脂質の副生成
物；油脂、脂肪酸、アルコール、エーテル、ケトンなど
の酸素を含有する炭化水素系化合物；オレフィン、ポリ
オレフィンなどの重合性炭化水素；オイルシェール、オ
イルサンド、石炭など、またはこれらの分解油；その他
の炭化水素系物質などから選ばれた１種または２種以上
の混合物である石油系留出油や重質油が主体になった炭
化水素系石油製品である。
は減圧によって蒸留した中〜重質留出油；水素化脱流や
接触改質処理を行なった留出油；熱分解、触媒分解、水
素化分解などの分解処理を行なった留出油；石油を常圧
または減圧によって蒸留する際の蒸留残油；水素化脱硫
や接触改質処理を行なった蒸留残油；熱分解、触媒分
解、水素化分解などの分解処理を行なった蒸留残油；潤
滑油製造工程から発生するエクストラクト；各種石油精
製工程から発生するアスファルト質〜樹脂質の副生成
物；油脂、脂肪酸、アルコール、エーテル、ケトンなど
の酸素を含有する炭化水素系化合物；オレフィン、ポリ
オレフィンなどの重合性炭化水素；オイルシェール、オ
イルサンド、石炭など、またはこれらの分解油；その他
の炭化水素系物質などから選ばれた１種または２種以上
の混合物である石油系留出油や重質油が主体になった炭
化水素系石油製品である。
本発明の重合物は、（ａ）ラウリルアクリレートおよ
びミリスチルアクレートを主成分とし、ラウリルアクリ
レートとミリスチルアクリレートの比率が90/10〜40/60
である混合アクリレート、および（ｂ）この混合アクリ
レートに含まれない他の単量体１種または２種以上を共
重合させた化学構造を有する重合物であり、これらの重
合物の１種または２種以上の混合物である。
びミリスチルアクレートを主成分とし、ラウリルアクリ
レートとミリスチルアクリレートの比率が90/10〜40/60
である混合アクリレート、および（ｂ）この混合アクリ
レートに含まれない他の単量体１種または２種以上を共
重合させた化学構造を有する重合物であり、これらの重
合物の１種または２種以上の混合物である。
本発明の重合物を構成する混合アクリレートは直鎖飽
和炭化水素基を有する一価アルコールとアクリル酸との
エステル混合物であり、ラウリルアクリレートおよびミ
リスチルアクリレートを主成分とし、ラウリルアクリレ
ートとミリスチルアクリレートの比率が重合比で90/10
〜40/60である混合アクリレートである。
和炭化水素基を有する一価アルコールとアクリル酸との
エステル混合物であり、ラウリルアクリレートおよびミ
リスチルアクリレートを主成分とし、ラウリルアクリレ
ートとミリスチルアクリレートの比率が重合比で90/10
〜40/60である混合アクリレートである。
また直鎖飽和炭化水素基を有する一価アルコールとし
ては、対応する脂肪酸の水素添加還元アルコールが好ま
しく、同様の直鎖状飽和炭化水素基を有する合成アルコ
ールなども用いることができる。
ては、対応する脂肪酸の水素添加還元アルコールが好ま
しく、同様の直鎖状飽和炭化水素基を有する合成アルコ
ールなども用いることができる。
本発明の重合物を構成する混合アクリレートに含まれ
ない他の単量体はオレフィンおよびその誘導体、エチレ
ン性不飽和カルボン酸およびその誘導体、ビニルアルコ
ールおよびその誘導体などから選ばれ、炭素を２〜８個
含有する単量体１種または２種以上が好ましい。
ない他の単量体はオレフィンおよびその誘導体、エチレ
ン性不飽和カルボン酸およびその誘導体、ビニルアルコ
ールおよびその誘導体などから選ばれ、炭素を２〜８個
含有する単量体１種または２種以上が好ましい。
オレフィンおよびその誘導体としては、エチレン、プ
ロピレン、ブテン、イソブテン、ペンテン、ヘキセン、
ヘプテン、オクテン、ジイソブテン、スチレンなどのオ
レフィン性炭化水素；これらの異性化オレフィン；二〜
多量化オレフィン；カルボニル基、アミノ基、シアノ
基、ニトリル基、水酸基、エーテル基、炭化水素基など
の各種誘導基を導入したオレフィン性化合物などがあ
り、炭素を２〜８個有する単量体が好ましい。
ロピレン、ブテン、イソブテン、ペンテン、ヘキセン、
ヘプテン、オクテン、ジイソブテン、スチレンなどのオ
レフィン性炭化水素；これらの異性化オレフィン；二〜
多量化オレフィン；カルボニル基、アミノ基、シアノ
基、ニトリル基、水酸基、エーテル基、炭化水素基など
の各種誘導基を導入したオレフィン性化合物などがあ
り、炭素を２〜８個有する単量体が好ましい。
エチレン性不飽和カルボン酸およびその誘導体として
は、アクリル酸、メタクリル酸、ビニル酢酸などのエチ
レン性不飽和モノカルボン酸；イタコン酸、クロトン
酸、マレイン酸、フマル酸などのエチレン性不飽和ジカ
ルボン酸；エチレン性不飽和モノ〜ジカルボン酸の二量
体〜多量体などのエチレン性不飽和ポリカルボン酸；エ
チレン性不飽和カルボン酸無水物；アルコール、アンモ
ニア、アミンなどによるエチレン性不飽和カルボン酸の
エステル、アンモニウム塩、アミン塩、アミドおよび／
またはイミド；カルボニル基、アミノ基、シアノ基、ニ
トリル基、水酸基、エーテル基、炭化水素基などの各種
誘導基を導入したエチレン性不飽和カルボン酸誘導体な
どがあり、炭素を２〜８個有する単量体が好ましい。
は、アクリル酸、メタクリル酸、ビニル酢酸などのエチ
レン性不飽和モノカルボン酸；イタコン酸、クロトン
酸、マレイン酸、フマル酸などのエチレン性不飽和ジカ
ルボン酸；エチレン性不飽和モノ〜ジカルボン酸の二量
体〜多量体などのエチレン性不飽和ポリカルボン酸；エ
チレン性不飽和カルボン酸無水物；アルコール、アンモ
ニア、アミンなどによるエチレン性不飽和カルボン酸の
エステル、アンモニウム塩、アミン塩、アミドおよび／
またはイミド；カルボニル基、アミノ基、シアノ基、ニ
トリル基、水酸基、エーテル基、炭化水素基などの各種
誘導基を導入したエチレン性不飽和カルボン酸誘導体な
どがあり、炭素を２〜８個有する単量体が好ましい。
ビニルアルコールおよびその誘導体としては、ビニル
アルコール；各種カルボン酸とのビニルエステル；各種
アルコールとのビニルエーテル；これらにカルボニル
基、アミノ基、シアノ基、ニトリル基、水酸基、エーテ
ル基、炭化水素基などの各種誘導基を導入したビニルア
ルコール誘導体などがあり、炭素を２〜８個含有する単
量体が好ましい。
アルコール；各種カルボン酸とのビニルエステル；各種
アルコールとのビニルエーテル；これらにカルボニル
基、アミノ基、シアノ基、ニトリル基、水酸基、エーテ
ル基、炭化水素基などの各種誘導基を導入したビニルア
ルコール誘導体などがあり、炭素を２〜８個含有する単
量体が好ましい。
本発明の重合物を構成する混合アクリレートに含まれ
ない他の単量体として特に好ましいのは、メチルメタク
リレート、エチルアクリレート、酢酸ビニルなどの混合
アクリレートとの共重合性が比較的良く、分子量の小さ
な単量体である。
ない他の単量体として特に好ましいのは、メチルメタク
リレート、エチルアクリレート、酢酸ビニルなどの混合
アクリレートとの共重合性が比較的良く、分子量の小さ
な単量体である。
本発明の重合物は、重合物を構成する混合アクリレー
ト中のラウリルアクリレートとミリスチルアクリレート
が機能上非常に重要な役割を持つものであり、これらの
構成比率が本発明を特徴づける必須要素である。また同
様に、重合物を構成する他の単量体は重合物の全体構造
を決定するものであり、本発明を特徴づける必須要素で
ある。このような点を考慮すると、混合アクリレートが
重合物を構成する全単量体中で95〜30重量％となる重合
物であり、特に95〜50重量％となる重合物が最適であ
る。
ト中のラウリルアクリレートとミリスチルアクリレート
が機能上非常に重要な役割を持つものであり、これらの
構成比率が本発明を特徴づける必須要素である。また同
様に、重合物を構成する他の単量体は重合物の全体構造
を決定するものであり、本発明を特徴づける必須要素で
ある。このような点を考慮すると、混合アクリレートが
重合物を構成する全単量体中で95〜30重量％となる重合
物であり、特に95〜50重量％となる重合物が最適であ
る。
本発明の重合物は、以上に述べた混合アクリレートと
他の単量体１種または２種以上を乳化重合、溶液重合、
塊状重合などの通常の方法で重合する；重合後に各種の
単量体をグラフト重合する；重合後に各種の反応性化合
物を付加、縮合、交換などにより反応させる；エステル
やアミド単量体の場合には重合後にその部位の全部また
は１部をエステル交換、アミド交換、加水分解などをす
る；エチレン性不飽和カルボン酸またはその無水物を重
合後にアルコールとエステル化あるいはアンモニアやア
ミンとアミド化またはイミド化する；重合後各種の化学
的または物理的な変成をする；重合物の１種または２種
以上を混合するなどの方法により得られる。重合物の分
子量は1000〜500000が良く、特に5000〜100000が好適で
ある。
他の単量体１種または２種以上を乳化重合、溶液重合、
塊状重合などの通常の方法で重合する；重合後に各種の
単量体をグラフト重合する；重合後に各種の反応性化合
物を付加、縮合、交換などにより反応させる；エステル
やアミド単量体の場合には重合後にその部位の全部また
は１部をエステル交換、アミド交換、加水分解などをす
る；エチレン性不飽和カルボン酸またはその無水物を重
合後にアルコールとエステル化あるいはアンモニアやア
ミンとアミド化またはイミド化する；重合後各種の化学
的または物理的な変成をする；重合物の１種または２種
以上を混合するなどの方法により得られる。重合物の分
子量は1000〜500000が良く、特に5000〜100000が好適で
ある。
本発明の重合物と併用できる他の低温流動性向上化合
物には、エチレン／飽和カルボン酸ビニルエステル重合
物、エチレン／不飽和カルボン酸アルキルエステル重合
物、エチエン／オレフィン重合物、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化エチレン／酢酸ビニル重合物、不飽和カルボ
ン酸アルキルエステル重合物、アレケニルこはく酸アミ
ドまたはその塩、塩素化パラフィン／ナフタレン縮合
物、水酸基を有する含窒素化合物と飽和脂肪酸とのエス
テル、多価アルコールと飽和脂肪酸とのエステル、ポリ
オキシアルキレングリコールと飽和脂肪酸とのエステ
ル、多価アルコールまたはその部分エステルのアルキレ
ンオキシド付加物と飽和脂肪酸とのエステル、およびこ
れらの２種以上の混合物などがある。特に、特開昭57−
170993号に示されるような水酸基を有する含窒素化合物
と飽和脂肪酸とのエステル、特開昭57−170992号に示さ
れるような多価アルコールと飽和脂肪酸とのエステル、
特開昭57−177092号に示されるようなポリオキシアルキ
レングリコールと飽和脂肪酸とのエステル、特開昭61−
181892号に示されるような多価アルコールまたはその部
分エステルのアルキレンオキシド付加物と飽和脂肪酸と
のエステルなどのアルコール性水酸基含有化合物と飽和
脂肪酸とのエステルが好ましい。
物には、エチレン／飽和カルボン酸ビニルエステル重合
物、エチレン／不飽和カルボン酸アルキルエステル重合
物、エチエン／オレフィン重合物、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化エチレン／酢酸ビニル重合物、不飽和カルボ
ン酸アルキルエステル重合物、アレケニルこはく酸アミ
ドまたはその塩、塩素化パラフィン／ナフタレン縮合
物、水酸基を有する含窒素化合物と飽和脂肪酸とのエス
テル、多価アルコールと飽和脂肪酸とのエステル、ポリ
オキシアルキレングリコールと飽和脂肪酸とのエステ
ル、多価アルコールまたはその部分エステルのアルキレ
ンオキシド付加物と飽和脂肪酸とのエステル、およびこ
れらの２種以上の混合物などがある。特に、特開昭57−
170993号に示されるような水酸基を有する含窒素化合物
と飽和脂肪酸とのエステル、特開昭57−170992号に示さ
れるような多価アルコールと飽和脂肪酸とのエステル、
特開昭57−177092号に示されるようなポリオキシアルキ
レングリコールと飽和脂肪酸とのエステル、特開昭61−
181892号に示されるような多価アルコールまたはその部
分エステルのアルキレンオキシド付加物と飽和脂肪酸と
のエステルなどのアルコール性水酸基含有化合物と飽和
脂肪酸とのエステルが好ましい。
本発明は、以上に述べた重合物を含むことを特徴とす
る石油用添加剤であり、あるいは重合物と他の低温流動
性向上化合物を併用することを特徴とする石油用添加剤
である。重合物および他の低温流動性向上化合物は、合
計量として燃料油に対して１重量ppm以上添加しないと
十分な添加効果が得られず、好ましくは５〜50000重量p
pm添加する。
る石油用添加剤であり、あるいは重合物と他の低温流動
性向上化合物を併用することを特徴とする石油用添加剤
である。重合物および他の低温流動性向上化合物は、合
計量として燃料油に対して１重量ppm以上添加しないと
十分な添加効果が得られず、好ましくは５〜50000重量p
pm添加する。
本発明の石油用添加剤は、一般の炭化水素系石油製品
に添加される酸化防止剤、腐食防止剤、燃焼助剤、清浄
分散剤、スラッジ防止剤、乳化破壊剤などと併用するこ
とができる。
に添加される酸化防止剤、腐食防止剤、燃焼助剤、清浄
分散剤、スラッジ防止剤、乳化破壊剤などと併用するこ
とができる。
本発明の石油用添加剤は、種々の炭化水素系石油製品
の低温流動性を飛躍的に向上することができ、また他の
石油製品特性に悪い影響を与えることがないため、炭化
水素系石油製品の製造や利用の際に大きな利点がある。
の低温流動性を飛躍的に向上することができ、また他の
石油製品特性に悪い影響を与えることがないため、炭化
水素系石油製品の製造や利用の際に大きな利点がある。
次に本発明を発明例および比較例により説明する。
用いた重合物の分子量と構成単量体組成（重量％）を
表１に示す。数平均分子量（MWn）、重量平均分子量（M
Ww）はポリスチレン系充填剤を充填したカラムを用い、
テトラヒドロフランで展開したゲルパーミエーションク
ロマトグラフ測定により、分子量既知の標準スチレンに
よる検量線によって求めたものである。
表１に示す。数平均分子量（MWn）、重量平均分子量（M
Ww）はポリスチレン系充填剤を充填したカラムを用い、
テトラヒドロフランで展開したゲルパーミエーションク
ロマトグラフ測定により、分子量既知の標準スチレンに
よる検量線によって求めたものである。
実施例１ JIS K 2204の２号に適合した低温流動性向上剤無添加
軽油（目詰まり点：−５℃、流動点：−7.5℃）（以
下、燃料油１と略す）に、上記の重合物を添加し、目詰
まり点（JIS K 2288）と流動点（JIS K 2269）を測定し
た結果を表２に示す。また添加量は重量ppmで示す（目
詰まり点と流動点の測定方法および添加量の単位は以下
同じ）。
軽油（目詰まり点：−５℃、流動点：−7.5℃）（以
下、燃料油１と略す）に、上記の重合物を添加し、目詰
まり点（JIS K 2288）と流動点（JIS K 2269）を測定し
た結果を表２に示す。また添加量は重量ppmで示す（目
詰まり点と流動点の測定方法および添加量の単位は以下
同じ）。
この結果より、比較例に比べて、本発明の石油用添加
剤である重合物がいずれも非常に優れた低温流動性向上
効果を示すことがわかる。
剤である重合物がいずれも非常に優れた低温流動性向上
効果を示すことがわかる。
実施例２ 同様にして、JIS K 2205の１種１号に適合した低温流
動性向上剤無添加Ａ重油（目詰まり点：−６℃、流動
点：−10℃）（以下、燃料油２と略す）に、本発明の重
合物を添加した場合の目詰まり点と流動点の測定結果を
次に示す。
動性向上剤無添加Ａ重油（目詰まり点：−６℃、流動
点：−10℃）（以下、燃料油２と略す）に、本発明の重
合物を添加した場合の目詰まり点と流動点の測定結果を
次に示す。
この結果より、本発明の燃料油用添加剤組成物が燃料
油２に対しても優れた低温流動性向上効果を示すことが
明らかである。
油２に対しても優れた低温流動性向上効果を示すことが
明らかである。
実施例３ JIS K 2205の３種１号に適合した低温流動性向上剤無
添加Ｃ重油（流動点:10℃）（以下、燃料油３と略す）
に、本発明の重合物を添加した場合の流動点の測定結果
を次に示す。
添加Ｃ重油（流動点:10℃）（以下、燃料油３と略す）
に、本発明の重合物を添加した場合の流動点の測定結果
を次に示す。
この結果より、本発明の燃料油用添加剤組成物が燃料
油３に対しても優れた低温流動性向上効果を示すことが
明らかである。
油３に対しても優れた低温流動性向上効果を示すことが
明らかである。
実施例４ 燃料油１に本発明の重合物と他の低温流動性向上化合
物（以下、化合物と略す）とを添加した場合の流動点と
目詰まり点の測定結果を次に示す。
物（以下、化合物と略す）とを添加した場合の流動点と
目詰まり点の測定結果を次に示す。
化合物1:トリメチロールプロパントリベヘネート 化合物2:ポリオキシエチレン（６モル）グリセリント
リベヘネート 化合物3:ポリエチレングリコール（分子量600）ジベ
ヘネート 化合物4:ポリオキシエチレン（５モル）ソルビタント
リベヘネート この結果より、重合物と化合物を併用すると、重合物
のみの場合より目詰まり点が良く下がることが明らかで
ある。
リベヘネート 化合物3:ポリエチレングリコール（分子量600）ジベ
ヘネート 化合物4:ポリオキシエチレン（５モル）ソルビタント
リベヘネート この結果より、重合物と化合物を併用すると、重合物
のみの場合より目詰まり点が良く下がることが明らかで
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−245488（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−23990（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10L 1/18
Claims (4)
- 【請求項１】石油用添加剤において、（ａ）ラウリルア
クリレートおよびミリスチルアクリレートを主成分とし
ラウリルアクリレートとミリスチルアクリレートの比率
（重量％）が90/10〜40/60である混合アクリレート50〜
95重量％と、（ｂ）これと共重合可能な他の単量体５〜
50重量％との共重合物を含むことを特徴とする石油用添
加剤。 - 【請求項２】共重合可能な他の単量体がオレフィンおよ
びその誘導体、エチレン性不飽和カルボン酸およびその
誘導体、ビニルアルコールおよびその誘導体より選ば
れ、炭素を２〜８個有する単量体である請求項１記載の
石油用添加剤。 - 【請求項３】共重合可能な他の単量体が酢酸ビニルであ
る請求項１記載の石油用添加剤。 - 【請求項４】他の低温流動性向上化合物を併用して成る
請求項１記載の石油用添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1288633A JP2773317B2 (ja) | 1989-11-08 | 1989-11-08 | 石油用添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1288633A JP2773317B2 (ja) | 1989-11-08 | 1989-11-08 | 石油用添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03152191A JPH03152191A (ja) | 1991-06-28 |
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