JPH10265787A - 燃料油用低温流動性向上剤および燃料油 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 石油中間留分である、ディーゼル燃料油、蒸
発残査を残留炭素付与剤としたＡ重油、潤滑油精製工程
で生成するエキストラクト油等を残留炭素付与剤とした
淡色Ａ重油のいずれにも効果を示す低温流動性向上剤を
提供する。 【解決手段】 エチレン−飽和カルボン酸ビニルエステ
ル共重合体と、エチレン−酢酸ビニル共重合体の不飽和
ジカルボン酸エステルグラフト付加物と、アルキル基の
炭素数が１０〜２２であるアルキル（メタ）アクリレー
ト共重合体からなる燃料油低温流動性向上剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、燃料油用の流動性
を改良する添加剤および燃料油に関する。

【０００２】

【従来の技術】周知のとおり原油を蒸留して得られる留
分のなかで、石油中間留出油とよばれる沸点が約１５０
〜４５０℃の留分は、燈油、軽油、Ａ重油など各種燃料
源として大量に使用される。これらのうちで、軽油、Ａ
重油は冬期あるいは寒冷地において低温にさらされる
と、その中に含まれるパラフィンワックス、ワックス状
物質、残留炭素付与剤として少量添加される蒸留残査お
よび／または潤滑油精製工程で得られるエクストラクト
油等に含まれる成分が析出し、燃料の配管系にあるフィ
ルターを目詰まりさせたり、また、燃料が配管系内で固
化することにより、エンジンや燃焼装置を始動できなく
なったり、エンジンが停止したり等の、低温度下での流
動性悪化による重大な問題を生ずることがある。

【０００３】燃料油の低温下における流動性を保つ目的
で、従来種々の対策がとられている。例えば、気温の低
下が直接に燃料油の温度低下をきたさないように温水や
電気ヒーターにより加熱・保温するなどの方法がある
が、設備の改善や新たなエネルギーコストの負担が必要
となり、現実的には有利な方法とは言い難い。また比較
的低温においても低温流動性のある灯油用留分によって
希釈し、ワックスの析出量を低下させる方法もあるが、
灯油用留分のごとき比較的軽質な燃料油は需要量が多
く、好ましい方法とは言い難い。

【０００４】燃料油の低温流動性を向上させる別の方法
として、低温流動性向上剤を添加する方法が知られてお
り、エチレン−飽和カルボン酸のビニルエステル共重合
体を燃料油に添加する方法が数多く提案されている。例
えば、特公昭３９−２００６９号、特公昭４８−２３１
６５号、特開昭５９−１３６３９１号公報などに記載さ
れている。また、エチレン−飽和カルボン酸ビニル共重
合体の不飽和ジカルボン酸エステル付加物およびそれら
付加物と、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
アクリル酸エステル共重合体等の化合物を１種以上併用
して添加する方法［特公昭５８−３９４７２号公報］が
提案されている。さらには、エチレン−酢酸ビニル共重
合体と、側鎖炭素数が４〜１６のアルキルメタクリレー
トを主成分とする油溶性ポリエステルとを併用して添加
する方法［特公平６０−２３５４号公報］、エチレン−
イソブチルアクリレート共重合体と側鎖炭素数が４〜１
６のアルキルメタクリレートを主成分とする油溶性ポリ
エステルと併用して添加する方法［特公平６０−２３５
３号公報］が提案されている。しかしながら、実用上十
分満足できる低温流動性を示すとは言い難い。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】また、従来の技術で
は、石油中間留分である、ディーゼル燃料油、蒸発残査
を残留炭素付与剤としたＡ重油、潤滑油精製工程で生成
するエキストラクト油等を残留炭素付与剤とした淡色Ａ
重油のいずれにも効果を示す低温流動性向上剤が無く、
油種により低温流動性向上剤を使い分けする必要があっ
た。さらには、蒸発残査を残留炭素付与剤としたＡ重油
と、潤滑油精製工程で生成するエキストラクト油等を残
留炭素付与剤とした淡色Ａ重油がタンク内で混合された
場合、添加されている低温流動性向上剤の組み合わせに
よっては相乗的に低温流動性が悪化する場合があった。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者はかかる課題を
解決すべく鋭意検討した結果、エチレン−飽和カルボン
酸ビニルエステル共重合体と、エチレン−酢酸ビニル共
重合体の不飽和ジカルボン酸エステル付加物と、アルキ
ル基の炭素数が１０〜２２であるアルキル（メタ）アク
リレート共重合体からなる燃料油用低温流動性向上剤
は、ディーゼル燃料油、蒸発残査を残留炭素付与剤とし
たＡ重油、潤滑油精製工程で生成するエキストラクト油
等を残留炭素付与剤とした淡色Ａ重油のいずれにも低温
流動性向上効果を示すこと、および、本発明の流動性向
上剤を添加した蒸発残査を残留炭素付与剤としたＡ重油
と潤滑油精製工程で生成するエキストラクト油等を残留
炭素付与剤とした淡色Ａ重油が、タンク内で混合されて
も流動性が悪化しないことを見いだした。

【０００７】すなわち、本発明は、エチレン−飽和カル
ボン酸ビニルエステル共重合体（Ａ）と、エチレン−酢
酸ビニル共重合体（ｂ１）の不飽和ジカルボン酸エステ
ル（ｂ２）付加物（Ｂ）と、アルキル基の炭素数が１０
〜２２であるアルキル（メタ）アクリレート共重合体
（Ｃ）からなる燃料油用低温流動性向上剤；エチレン−
飽和カルボン酸ビニルエステル共重合体（Ａ）と、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体（ｂ１）の不飽和ジカルボン
酸エステル（ｂ２）付加物（Ｂ）からなり、該（Ａ）
が、５０〜７５重量％のエチレンと５〜４０重量％の酢
酸ビニルと１〜２５重量％のネオノナン酸ビニルおよび
／またはネオデカン酸ビニルとの共重合体であり、該共
重合体の数平均分子量が５００〜５，０００、分子量分
布が４．０以下である燃料油用低温流動性向上剤；エチ
レン−飽和カルボン酸ビニルエステル共重合体（Ａ）
と、エチレン−酢酸ビニル共重合体（ｂ１）の不飽和ジ
カルボン酸エステル（ｂ２）付加物（Ｂ）と、アルキル
基の炭素数が１０〜２２であるアルキル（メタ）アクリ
レート共重合体（Ｃ）と基油からなる燃料油；及びエチ
レン−飽和カルボン酸ビニルエステル共重合体（Ａ）
と、エチレン−酢酸ビニル共重合体（ｂ１）の不飽和ジ
カルボン酸エステル（ｂ２）付加物（Ｂ）と基油からな
り、該（Ａ）が、５０〜７５重量％のエチレンと５〜４
０重量％の酢酸ビニルと１〜２５重量％のネオノナン酸
ビニルおよび／またはネオデカン酸ビニルとの共重合体
であり、該共重合体の数平均分子量が５００〜５，００
０、分子量分布が４．０以下である燃料油である。

【０００８】本発明において、エチレン−飽和カルボン
酸ビニルエステル共重合体（Ａ）は数平均分子量５００
〜５，０００、分子量分布が４．０以下、５０〜７５重
量％のエチレンと２５〜５０重量％の炭素数１以上の飽
和カルボン酸のビニルエステルとの共重合体であり、好
ましくは、５０〜７５重量％のエチレンと５〜４０重量
％の酢酸ビニルと１〜２５重量％のネオノナン酸ビニル
および／またはネオデカン酸ビニルとの共重合体（Ａ）
である。さらに好ましくは、数平均分子量１，０００〜
４，０００、分子量分布が２．５以下、アセチル基のメ
チル基以外に主鎖メチレン基１００個あたり１０個以下
のメチル末端側鎖を有し、酢酸ビニルとネオノナン酸ビ
ニルおよび／またはネオデカン酸ビニルの合計量が３５
重量％〜５０重量％のエチレン−飽和カルボン酸ビニル
エステル共重合体である。なお、この分岐度は「日本化
学学会誌」１９８０年、第１号、第７４〜７８頁に記載
された核磁気共鳴法により測定できる。エチレンが５０
重量％以下では低温流動性向上能が悪化する傾向にあ
り、７５重量％以上では、石油中間留出油に溶解しない
場合がある。また、ネオノナン酸ビニルおよび／または
ネオデカン酸ビニルが１重量％以下の場合も石油中間留
出油への溶解性が悪化する傾向にあり、２５重量％以上
では低温流動性向上能が悪化する傾向にある。

【０００９】本発明のエチレン−酢酸ビニル共重合体の
不飽和ジカルボン酸エステル付加物（Ｂ）を形成するエ
チレン−酢酸ビニル共重合体（ｂ１）の具体例として
は、数平均分子量が５００〜２０，０００、酢酸ビニル
エステルの含量が５〜３０重量％のエチレン−酢酸ビニ
ルエステル共重合体が挙げられる。好ましくは酢酸ビニ
ルが１０〜２５重量％であり、数平均分子量が２，００
０〜１０，０００のエチレン−酢酸ビニル共重合体であ
る。酢酸ビニルエステル含量が５重量％より少ない場合
は石油中間留出油に対する溶解性が無くなり、３０重量
％以上では低温流動性向上能が悪化する傾向にある。ま
た、数平均分子量が５００より小さいと低温流動性向上
能が悪化する傾向にあり、数平均分子量が２０，０００
を越えると粘度が高くなり実用性が無くなる。

【００１０】また、付加物（Ｂ）を形成する不飽和ジカ
ルボン酸エステル（ｂ２）の具体例としては、マレイン
酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸などの不飽和
ジカルボン酸と炭素数が４〜２２のアルコールとのモノ
エステルもしくはジエステルである。好ましくは、マレ
イン酸ジブチル、マレイン酸ジイソブチル、マレイン酸
ジオクチル、マレイン酸ジ−２−エチルヘキシル、マレ
イン酸ジオクタデシル、マレイン酸ジエイコシル、フマ
ル酸ジブチル、フマル酸ジイソブチル、フマル酸ジオク
チル、フマル酸ジ−２−エチルヘキシル、フマル酸ジオ
クタデシル、フマル酸ジエイコシルなどであり、特に好
ましくは、マレイン酸ジ−２−エチルヘキシル、フマル
酸ジ−２−エチルヘキシルである。アルコールの炭素数
が４以下では石油中間留出油に対する溶解性が悪化する
傾向にあり、また、２２以上では石油中間留出油に対す
る溶解性が悪化すると共に、低温流動性向上能が悪化す
る場合がある。

【００１１】付加物（Ｂ）は、エチレン−酢酸ビニルエ
ステル共重合体（ｂ１）と不飽和ジカルボン酸エステル
（ｂ２）と少量のラジカル発生触媒（有機または無機過
酸化物、アゾ系化合物）とを均一に混合し、通常１００
℃以上に加熱することにより製造できる。（ｂ１）と
（ｂ２）の反応比は２／１〜１／５０（重量比）であ
り、好ましくは、１／１〜１／３（重量比）である。
（ｂ１）／（ｂ２）の比で２／１より（ｂ１）が多くな
ると溶解性が不足する傾向にある。また、１／５より
（ｂ１）が少なくなると流動性改良効果が悪化する傾向
にある。

【００１２】アルキル基の炭素数が１０〜２２であるア
ルキル（メタ）アクリレート共重合体（Ｃ）の具体例と
しては、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メ
タ）アクリレート、ミリスチル（メタ）アクリレート、
セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アク
リレート、エイコシル（メタ）アクリレート、ベヘニル
（メタ）アクリレートの単量体を混合もしくは単独で、
有機ラジカル発生触媒を用いて重合した重合体である。
アルキル基は、上記に例示したように直鎖アルキルであ
っても、テトラプロペニル（メタ）アクリレート等の分
岐のあるアルキルでも良い。また、オレイル（メタ）ア
クリレートのような側鎖がアルケニル基である（メタ）
アクリレート、アルキル基の炭素数が９以下もしくは２
３以上のアルキル（メタ）アクリレート、ジエチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレート、ビニルピロリドン等の
窒素原子を含有する官能基を側鎖に持つ単量体等から成
る群から選ばれる１種以上を合計量で１０重量％以下含
有する共重合体であっても良い。好ましくは、アルキル
基の炭素数が１８以上の直鎖アルキルを３０〜９０重量
％含有する（メタ）アクリレート共重合体である。

【００１３】本発明において、エチレン−飽和カルボン
酸ビニルエステル共重合体（Ａ）と、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体（ｂ１）の不飽和ジカルボン酸エステル
（ｂ２）付加物（Ｂ）と、アルキル基の炭素数が１０〜
２２であるアルキル（メタ）アクリレート共重合体
（Ｃ）は任意の割合で混合しても良いが、好ましくは、
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に対し、（Ａ）が４
０〜９５重量％、（Ｂ）が４〜５０重量％、（Ｃ）が１
〜２０重量％である。

【００１４】また、本発明においては、必要により、α
−オレフィン含量が２０〜８０モル％のエチレン−α−
オレフィン共重合体、グリセリンのアルキレンオキサイ
ド付加物と炭素数１０〜２２の脂肪酸との部分もしくは
完全エステル、トリメチロールプロパン、ペンタエリス
リトール、ソルビトール、ソルビタンなどの多価カルボ
ン酸と脂肪酸の部分もしくは完全エステル、塩素化パラ
フィン／ナフタリン縮合物、水酸基含有の含窒素化合物
と脂肪酸のエステルからなる群から選ばれる化合物１種
以上を併用することができる。

【００１５】本発明の燃料油の具体例としては、通常の
蒸留で得られる、沸点範囲が１５０〜４５０℃の石油中
間留出油であり、ＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２号軽油、Ｊ
ＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油；通常の原油から水素
化脱硫工程を経て製造される脱硫軽油；この水素化脱硫
軽油と直留軽油（水素化脱硫工程前の軽油）をブレンド
して得られる軽油留分から得られるＪＩＳ１号軽油、Ｊ
ＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油があ
げられる。また、上記の各種軽油留分に蒸留残査、エク
ストラクト等を混合して製造されるＡ重油があげられ
る。本発明の流動性改良剤は上記燃料油に０．００５〜
０．２ｗｔ％添加し使用される。

【００１６】また、本発明の燃料油は、他の公知の添加
剤を含有して良い。これらの公知の添加剤としては、清
浄剤（ブチルアミンのエチレンオキサイド付加物、ブタ
ノールのエチレンオキサイド付加物）、潤滑性向上剤
（グリセリンモノリノレート、ダイマー酸など）、酸化
防止剤が挙げられる。

【００１７】以下実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、燃料油の低温での流動性は流動点（ＪＩＳ Ｋ２２
６９）、およびフィルター目詰温度（ＪＩＳ Ｋ２２８
８）で評価した。流動点およびフィルター目詰温度が低
いほど低温での流動性が優れている。また、エチレン−
酢酸ビニル−ネオノナン酸ビニルおよび／またはネオデ
カン酸ビニル共重合体、および、エチレン−酢酸ビニル
共重合体の数平均分子量は蒸気圧浸透法により、重量平
均分子量および分子量分布はポリスチレンを標準試料と
するゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測
定した。また、酢酸ビニルとネオノナン酸ビニルおよび
／またはネオデカン酸ビニルのそれぞれの含量および合
計含量はそれぞれ熱分解ガスクロマトグラフィーおよび
ケン化法により求めた。

【００１８】製造例１〜５、比較製造例１〜６ 表−１に示すようにエチレン−飽和カルボン酸ビニルエ
ステル共重合体（ＥＶＡと略）と、付加物（Ｇ−ＥＶＡ
と略）と、アルキル（メタ）アクリレート共重合体（Ｐ
ＭＡと略）を混合し白灯油の５０重量％溶液とした低温
流動性向上剤を作成した。エチレン−飽和カルボン酸ビ
ニル共重合体は、住友化学工業株式会社（スタビノール
^R）、米国カンタム社、独国ヘキストＡＧ社（ドジフロ
ー^R）が市販しているものを購入し使用した。また、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体の不飽和ジカルボン酸エス
テルは、米国アライド社、日本ユニカー株式会社から市
販されているエチレン−酢酸ビニル共重合体にマレイン
酸ジ−２−エチルエキシル他をジクミルパーオキサイド
を触媒にグラフト付加させ作成した。さらに、アルキル
基の炭素数が１０〜２２であるアルキル（メタ）アクリ
レート共重合体は、石津製薬株式会社から販売されてい
る、アルキル（メタ）アクリレート単量体を、白灯油中
５０重量％の単量体濃度で、アゾビスイソブチロニトリ
ルを有機ラジカル発生触媒として単量体量の０．５重量
％使用し、作成した。

【００１９】

【表１】 ＥＶＡ−１：エチレン−酢酸ビニル（３３．１重量％）−ネオノナン酸ビニル （９．８重量％）共重合体、数平均分子量３，０００、分子量分 布２．８、分岐度４．２、ケン化法によるビニルエステル含量３ ９．２重量％ ＥＶＡ−２：エチレン−酢酸ビニル（３４．４重量％）−ネオノナン酸ビニル （４．８重量％）共重合体、数平均分子量３，０００、分子量分 布２．５、分岐度４．２、ケン化法によるビニルエステル含量３ ７．５重量％ ＥＶＡ−３：エチレン−酢酸ビニル（３３．０重量％）共重合体、数平均分子 量３，０００、分子量分布３．２、分岐度６．２ Ｇ−ＥＶＡ−１：酢酸ビニル含量１３重量％、数平均分子量５，０００のエチ レン酢酸ビニル共重合体のマレイン酸ジ−２−エチルヘキシ ル重量比１／１付加物 Ｇ−ＥＶＡ−２：酢酸ビニル含量２４重量％、数平均分子量５，０００のエチ レン酢酸ビニル共重合体のマレイン酸ジブチル重量比２／１ 付加物 Ｇ−ＥＶＡ−３：酢酸ビニル含量７重量％、数平均分子量５，０００のエチレ ン酢酸ビニル共重合体のマレイン酸ジ−２−エチルヘキシル 重量比１／３付加物 ＰＭＡ−１：ドデシルメタクリレート１０重量％、ミリスチルメタクリレート ２０重量％、セチルメタクリレート３０重量％、ステアリルメタ クリレート４０重量％からなる共重合体、重量平均分子量１００ ，０００ ＰＭＡ−２：セチルメタクリレート４０重量％、ステアリルメタクリレート４ ０重量％、エイコシルメタクリレート１０重量％、ベヘニルメタ クリレート１０重量％からなる共重合体、重量平均分子量９０， ０００ ＰＭＡ−３：２−エチルヘキシルアクリレート２重量％、オレイルメタクリレ ート３重量％、セチルメタクリレート５０重量％、ステアリルメ タクリレート４０重量％、Ｎ−ビニルピロリドン５重量％からな る共重合体、重量平均分子量８０，０００

【００２０】実施例１〜１５ 表−２〜表−４に製造例１〜５の低温流動性向上剤を溶
解した燃料油の低温特性（ＣＦＰＰ）を示す。

【００２１】

【表２】

【００２２】

【表３】

【００２３】

【表４】

【００２４】実施例１６〜１９ 表−５に実施例２と実施例３で作成した燃料油を９／
１、１／１、１／９（容量比）で混合した燃料油のＣＦ
ＰＰ測定結果、および、実施例８と実施例９で作成した
燃料油を１／１（容量比）で混合した燃料油のＣＦＰＰ
測定結果を示す。

【００２５】

【表５】

【００２６】比較例１〜１０ 比較製造例で作成した低温流動性向上剤を添加した燃料
油の低温特性（ＣＦＰＰ）を表−６および表−７に示
す。

【００２７】

【表６】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 比較例番号 ｜比較例１｜比較例２｜比較例３｜比較例４｜比較例５ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 基｜残留炭素付与剤 ｜なし ｜蒸留残査｜エクストラクト ｜なし ｜蒸留残査 ｜ ｜ ｜ ｜ 等 ｜ ｜ ｜−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ｜蒸留試験 初留点｜ ２０２｜ 同左 ｜ 同左 ｜ ２０６｜ 同左 ｜（℃） １０％｜ ２３３｜ 同左 ｜ 同左 ｜ ２４６｜ 同左 ｜ ９０％｜ ３４２｜ 同左 ｜ 同左 ｜ ３５７｜ 同左 ｜ 終点 ｜ ３７１｜ 同左 ｜ 同左 ｜ ３８２｜ 同左 ｜−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ｜ワックス量（％）｜ ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ Ｃ２５以上 ｜０．４３｜ 同左 ｜ 同左 ｜０．６２｜ 同左 ｜ 雲り点−１０℃｜１．５２｜ 同左 ｜ 同左 ｜２．９５｜ 同左 ｜−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ｜雲り点（℃） ｜ −０｜ − ｜ −０｜ ２｜ − 油｜ＰＰ （℃） ｜−５．０｜−７．５｜−５．０｜−２．５｜−10.0 ｜ＣＦＰＰ（℃） ｜−３ ｜−６ ｜−３ ｜−３ ｜−８ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 低温流動性向上剤 ｜R-FI4 ｜R-FI4 ｜R-FI4 ｜R-FI2 ｜R-FI2 添加量（ｐｐｍ）｜ ３００｜ ３００｜ ３００｜ ３００｜ ３００ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 低温特性 ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ ＣＦＰＰ（℃） ｜−１０ ｜−６ ｜−４ ｜−１１ ｜−８ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００２８】

【表７】

【００２９】比較例１１〜１４ 表−８に比較例２と比較３で作成した燃料油を９／１、
１／１、１／９（容量比）で混合した燃料油のＣＦＰＰ
測定結果、および、実施例８と実施例９で作成した燃料
油を１／１（容量比）で混合した燃料油のＣＦＰＰ測定
結果を示す。

【００３０】

【表８】

【００３１】

【発明の効果】以上の実施例および比較例から明らかな
とおり、ディーゼル軽油、残留炭素付与剤として蒸留残
査を利用したＡ重油および残留炭素付与剤としてエクス
トラクト等を利用した淡色Ａ重油のいずれにも効果のあ
る低温流動性向上剤は無かったが、エチレン−飽和カル
ボン酸ビニルエステル共重合体と、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体の不飽和ジカルボン酸エステル付加物と、ア
ルキル基の炭素数が１０〜２２であるアルキル（メタ）
アクリレート共重合体からなる燃料油用低温流動性向上
剤は、いずれの評価油に対してもＣＦＰＰを有意に降下
させることができる。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エチレン−飽和カルボン酸ビニルエステ
   ル共重合体（Ａ）と、エチレン−酢酸ビニル共重合体
   （ｂ１）の不飽和ジカルボン酸エステル（ｂ２）付加物
   （Ｂ）と、アルキル基の炭素数が１０〜２２であるアル
   キル（メタ）アクリレート共重合体（Ｃ）からなる燃料
   油用低温流動性向上剤。
2. 【請求項２】 共重合体（Ａ）が、５０〜７５重量％の
   エチレンと５〜４０重量％の酢酸ビニルと１〜２５重量
   ％のネオノナン酸ビニルおよび／またはネオデカン酸ビ
   ニルとの共重合体であり、該共重合体の数平均分子量が
   ５００〜５，０００、分子量分布が４．０以下である請
   求項１記載の流動性向上剤。
3. 【請求項３】 （Ｃ）が、アルキル基の炭素数が１７以
   上のアルキル（メタ）アクリレート単量体を構成単位と
   して３０重量％以上含有するものである請求項１または
   ２記載の流動性向上剤。
4. 【請求項４】 （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）合計重量に対し
   （Ａ）が４０〜９５重量％、（Ｂ）が４〜５０重量％、
   （Ｃ）が１〜２０重量％である請求項１〜３のいずれか
   記載の流動性向上剤。
5. 【請求項５】 エチレン−飽和カルボン酸ビニルエステ
   ル共重合体（Ａ）と、エチレン−酢酸ビニル共重合体
   （ｂ１）の不飽和ジカルボン酸エステル（ｂ２）付加物
   （Ｂ）からなり、該（Ａ）が、５０〜７５重量％のエチ
   レンと５〜４０重量％の酢酸ビニルと１〜２５重量％の
   ネオノナン酸ビニルおよび／またはネオデカン酸ビニル
   との共重合体であり、該共重合体の数平均分子量が５０
   ０〜５，０００、分子量分布が４．０以下である燃料油
   用低温流動性向上剤。
6. 【請求項６】 共重合体（Ａ）中の酢酸ビニルとネオノ
   ナン酸ビニルおよび／またはネオデカン酸ビニルの合計
   含量が３５〜５０重量％である請求項２〜５のいずれか
   記載の流動性向上剤。
7. 【請求項７】 共重合体（Ａ）が数平均分子量１，００
   ０〜４，０００、分子量分布が２．５以下、アセチル基
   のメチル基以外に主鎖メチレン基１００個あたり１０個
   以下のメチル末端側鎖を有する請求項２〜６のいずれか
   記載の流動性向上剤。
8. 【請求項８】 （ｂ１）が、数平均分子量５００〜１
   ０，０００であり、酢酸ビニル含量が５〜３０重量％の
   エチレン−酢酸ビニル共重合体である請求項１〜７のい
   ずれか記載の流動性向上剤。
9. 【請求項９】 （ｂ２）が、マレイン酸ジ−２−エチル
   ヘキシルまたはフマル酸ジ−２−エチルヘキシルである
   請求項１〜８のいずれか記載の流動性向上剤。
10. 【請求項１０】 （Ｂ）中の（ｂ１）／（ｂ２）の比が
    ２／１〜１／５（重量比）である請求項１〜９のいずれ
    か記載の流動性向上剤。
11. 【請求項１１】 エチレン−飽和カルボン酸ビニルエス
    テル共重合体（Ａ）と、エチレン−酢酸ビニル共重合体
    （ｂ１）の不飽和ジカルボン酸エステル（ｂ２）付加物
    （Ｂ）と、アルキル基の炭素数が１０〜２２であるアル
    キル（メタ）アクリレート共重合体（Ｃ）と基油からな
    る燃料油。
12. 【請求項１２】 エチレン−飽和カルボン酸ビニルエス
    テル共重合体（Ａ）と、エチレン−酢酸ビニル共重合体
    （ｂ１）の不飽和ジカルボン酸エステル（ｂ２）付加物
    （Ｂ）と基油からなり、該（Ａ）が、５０〜７５重量％
    のエチレンと５〜４０重量％の酢酸ビニルと１〜２５重
    量％のネオノナン酸ビニルおよび／またはネオデカン酸
    ビニルとの共重合体であり、該共重合体の数平均分子量
    が５００〜５，０００、分子量分布が４．０以下である
    燃料油。