JP2760135B2 - トリクロロジフルオロエタンをフッ素化する方法 - Google Patents
トリクロロジフルオロエタンをフッ素化する方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、トリクロロジフルオロエタンのフッ素化に
より、ジクロロトリフルオロエタン、クロロテトラフル
オロエタン又はペンタフルオロエタンを得る方法に関す
るものである。
より、ジクロロトリフルオロエタン、クロロテトラフル
オロエタン又はペンタフルオロエタンを得る方法に関す
るものである。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン（HCFC−
123）、１−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン
（HCFC−124）、およびペンタフルオロエタン（HFC−12
5）は、オゾン層を破壊する疑いのあるそれぞれトリク
ロロフルオロエタン（CFC−11）、ジクロロテトラフル
オロエタン（CFC−114）、クロロペンタフルオロエタン
（CFC−115）の代替フロンとしての使用が検討されてい
る。
123）、１−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン
（HCFC−124）、およびペンタフルオロエタン（HFC−12
5）は、オゾン層を破壊する疑いのあるそれぞれトリク
ロロフルオロエタン（CFC−11）、ジクロロテトラフル
オロエタン（CFC−114）、クロロペンタフルオロエタン
（CFC−115）の代替フロンとしての使用が検討されてい
る。
従来より、トリクロロジフルオロエタンの気相フッ素
化反応に酸化アルミニウム−酸化クロム−酸化マグネシ
ウム系触媒が有効であることが知られている。（例え
ば、特公昭60−6927号公報などを参照。）しかるに従来
の酸化アルミニウム−酸化クロム−酸化マグネシウム複
合酸化物系触媒では、エタン系のパークロロフルオロエ
タン類やパークロルエチレンの副生量が比較的多く、そ
れぞれ5wt％、6wt％の選択率で得られることが報告され
ている。すなわち、おもにCrをフッ素化の活性種とする
触媒を用いた場合かならずしも目的とする化合物が選択
的に得られない難点がある。
化反応に酸化アルミニウム−酸化クロム−酸化マグネシ
ウム系触媒が有効であることが知られている。（例え
ば、特公昭60−6927号公報などを参照。）しかるに従来
の酸化アルミニウム−酸化クロム−酸化マグネシウム複
合酸化物系触媒では、エタン系のパークロロフルオロエ
タン類やパークロルエチレンの副生量が比較的多く、そ
れぞれ5wt％、6wt％の選択率で得られることが報告され
ている。すなわち、おもにCrをフッ素化の活性種とする
触媒を用いた場合かならずしも目的とする化合物が選択
的に得られない難点がある。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は、酸化アルミニウム、ハロゲン化アルミニ
ウム系触媒について鋭意検討を重ねた結果、酸素の一部
をハロゲンに置換したγ−アルミナに、主成分としてMn
および鉄族元素から選ばれる少なくとも１種の元素を、
副成分としてランタノイドから選ばれる少なくとも１種
の元素を担持させた触媒が、目的とする生成物を高収率
で得られることを見いだした。すなわちトリクロロジフ
ルオロエタンをフッ素化するにあたり、酸化アルミニウ
ム−酸化クロム−酸化マグネシウム系触媒では、パーク
ロロフルオロエタン類やパークロロエチレンが副生しや
すいのに比べ、酸素の一部をハロゲンに置換したγ−ア
ルミナに主成分としてMnおよび鉄族元素から選ばれる少
なくとも１種の元素を、副成分としてランタノイドから
選ばれる少なくとも１種の元素を担持させたフッ素化触
媒では、パークロロフルオロエタン類やパークロロエチ
レンの副生が抑制され、モノヒドロクロロフルオロエタ
ン類の生成選択性が向上し、しかも高活性が維持できる
ことを見い出し本発明を提供するに至ったものである。
以下、本発明の詳細について実施例とともに説明する。
ウム系触媒について鋭意検討を重ねた結果、酸素の一部
をハロゲンに置換したγ−アルミナに、主成分としてMn
および鉄族元素から選ばれる少なくとも１種の元素を、
副成分としてランタノイドから選ばれる少なくとも１種
の元素を担持させた触媒が、目的とする生成物を高収率
で得られることを見いだした。すなわちトリクロロジフ
ルオロエタンをフッ素化するにあたり、酸化アルミニウ
ム−酸化クロム−酸化マグネシウム系触媒では、パーク
ロロフルオロエタン類やパークロロエチレンが副生しや
すいのに比べ、酸素の一部をハロゲンに置換したγ−ア
ルミナに主成分としてMnおよび鉄族元素から選ばれる少
なくとも１種の元素を、副成分としてランタノイドから
選ばれる少なくとも１種の元素を担持させたフッ素化触
媒では、パークロロフルオロエタン類やパークロロエチ
レンの副生が抑制され、モノヒドロクロロフルオロエタ
ン類の生成選択性が向上し、しかも高活性が維持できる
ことを見い出し本発明を提供するに至ったものである。
以下、本発明の詳細について実施例とともに説明する。
本発明においては酸素の一部をハロゲンに置換したγ
−アルミナに、主成分としてMnおよび鉄族元素から選ば
れる少なくとも１種の元素を、副成分としてLa,Ce,Pr等
のランタノイドから選ばれる少なくとも１種の元素を担
持させた触媒を用いる。担体のハロゲン化はフッ化水素
やCFC−11、CFC−113など、少なくともフッ素原子を１
個含むハロゲン化メタン、ハロゲン化エタン等に接触さ
せることにより行われる。担持量は0.1〜20wt％、好ま
しくは１〜10wt％が適当である。副成分はハロゲン化酸
化物中に酸素を保持して活性を維持させるために必要で
ありセリウム、ランタン等のランタノイド元素から選ば
れる。主成分元素対副成分元素の重量比は50〜99.9:0.1
〜50、好ましくは70〜99:1〜30が適当である。
−アルミナに、主成分としてMnおよび鉄族元素から選ば
れる少なくとも１種の元素を、副成分としてLa,Ce,Pr等
のランタノイドから選ばれる少なくとも１種の元素を担
持させた触媒を用いる。担体のハロゲン化はフッ化水素
やCFC−11、CFC−113など、少なくともフッ素原子を１
個含むハロゲン化メタン、ハロゲン化エタン等に接触さ
せることにより行われる。担持量は0.1〜20wt％、好ま
しくは１〜10wt％が適当である。副成分はハロゲン化酸
化物中に酸素を保持して活性を維持させるために必要で
ありセリウム、ランタン等のランタノイド元素から選ば
れる。主成分元素対副成分元素の重量比は50〜99.9:0.1
〜50、好ましくは70〜99:1〜30が適当である。
反応に供せされる原料のトリクロロジフルオロエタン
としては、1,1,2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン
（HCFC−122）、1,2,2−トリクロロ−1,2−ジフルオロ
エタン（HCFC−122a）、および1,1,1−トリクロロ−2,2
−ジフルオロエタン（HCFC−122b）の異性体があげら
れ、それぞれ単独、又はこれらの混合物いずれも使用し
得る。反応温度は気相中常圧もしくは加圧下で、150℃
〜550℃、特に好ましくは、250℃〜400℃の温度範囲で
行なうことが適当である。反応温度が高すぎると触媒寿
命が短くなり、反応温度が低すぎるとトリクロロジフル
オロエタンの反応率が低下する。
としては、1,1,2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン
（HCFC−122）、1,2,2−トリクロロ−1,2−ジフルオロ
エタン（HCFC−122a）、および1,1,1−トリクロロ−2,2
−ジフルオロエタン（HCFC−122b）の異性体があげら
れ、それぞれ単独、又はこれらの混合物いずれも使用し
得る。反応温度は気相中常圧もしくは加圧下で、150℃
〜550℃、特に好ましくは、250℃〜400℃の温度範囲で
行なうことが適当である。反応温度が高すぎると触媒寿
命が短くなり、反応温度が低すぎるとトリクロロジフル
オロエタンの反応率が低下する。
接触時間は、通常0.1〜300秒、特に好ましくは５〜60
秒である。
秒である。
フッ化水素とトリクロロジフルオロエタンの割合は大
幅に変動させ得る。しかしながら通常、化学量論量から
５当量までのフッ化水素を使用して塩素原子を置換す
る。出発物質の全モル数に対して、化学量論量よりかな
り多い量、例えば10倍モルまたはそれ以上のフッ化水素
を使用し得る。また触媒活性維持のため酸素または塩素
をトリクロロジフルオロエタンに対して0.1〜10wt％共
存させて反応を行なうこともできる。
幅に変動させ得る。しかしながら通常、化学量論量から
５当量までのフッ化水素を使用して塩素原子を置換す
る。出発物質の全モル数に対して、化学量論量よりかな
り多い量、例えば10倍モルまたはそれ以上のフッ化水素
を使用し得る。また触媒活性維持のため酸素または塩素
をトリクロロジフルオロエタンに対して0.1〜10wt％共
存させて反応を行なうこともできる。
［実施例］ 以下、本発明の実施例を示す。
調製例１ 市販のγ−アルミナ1000gを乾燥させて水分を除去し
た後、フッ化水素／窒素の混合ガス気流中、300〜450℃
でフッ素化した後、さらにトリクロロフルオロメタン／
フッ化水素混合ガス気流中、250〜300℃で塩素化フッ素
化した。これを50gの塩化コバルト（CoCl2・6H2O）およ
び5gの塩化セリウム（CeCl3）を２リットルの水に溶解
した水溶液に浸漬後、乾燥・水分除去を行なった。再度
トリクロロフルオロメタン／フッ化水素混合ガス気流
中、250〜300℃で塩素化フッ素化して活性化した。
た後、フッ化水素／窒素の混合ガス気流中、300〜450℃
でフッ素化した後、さらにトリクロロフルオロメタン／
フッ化水素混合ガス気流中、250〜300℃で塩素化フッ素
化した。これを50gの塩化コバルト（CoCl2・6H2O）およ
び5gの塩化セリウム（CeCl3）を２リットルの水に溶解
した水溶液に浸漬後、乾燥・水分除去を行なった。再度
トリクロロフルオロメタン／フッ化水素混合ガス気流
中、250〜300℃で塩素化フッ素化して活性化した。
調製例２ CoCl2・6H2Oのかわりに、50gのNiCl2・6H2Oを用いる
他は、調製例１と同様にして触媒を調製、および活性化
した。
他は、調製例１と同様にして触媒を調製、および活性化
した。
調製例３ CeCl3のかわりに、5gのLaCl3を用いる他は、調製例２
と同様にして触媒を調製、および活性化した。
と同様にして触媒を調製、および活性化した。
調製例４ CeCl3のかわりに、5gのNdCl3を用いる他は、調製例１
と同様にして触媒を調製、および活性化した。
と同様にして触媒を調製、および活性化した。
比較調製例１ 1100gの特級試薬Al（NO3）３・9H2O、125gのCr（N
O3）３・9H2O、および40gのMgをNO3）２・6H2Oを2.5リ
ットルの水に溶解し、これと28wt％の水酸化アンモニウ
ムの水溶液2000gを撹拌をしながら、加熱した４リット
ルの水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別
し、純水による洗浄、および乾燥を行なった後、450℃
で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型
機を用いて直径5mm、高さ5mmの円筒状に成型した。こう
して得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気
流中、300〜450℃でフッ素化した後、さらにトリクロロ
フルオロメタン／フッ化水素混合ガス気流中、250〜300
℃で塩素化フッ素化して、活性化した。
O3）３・9H2O、および40gのMgをNO3）２・6H2Oを2.5リ
ットルの水に溶解し、これと28wt％の水酸化アンモニウ
ムの水溶液2000gを撹拌をしながら、加熱した４リット
ルの水に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別
し、純水による洗浄、および乾燥を行なった後、450℃
で５時間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型
機を用いて直径5mm、高さ5mmの円筒状に成型した。こう
して得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気
流中、300〜450℃でフッ素化した後、さらにトリクロロ
フルオロメタン／フッ化水素混合ガス気流中、250〜300
℃で塩素化フッ素化して、活性化した。
比較調製例２ 市販のγ−アルミナ1000gを乾燥させて水分を除去し
た後、CrCl3・6H2Oの50gを２リットルの水に溶解した水
溶液に含浸させた後、乾燥させて水分を除去した。トリ
クロロフルオロメタン／フッ化水素／窒素の混合ガス気
流中、250〜300℃で塩素化フッ素化して活性化した。
た後、CrCl3・6H2Oの50gを２リットルの水に溶解した水
溶液に含浸させた後、乾燥させて水分を除去した。トリ
クロロフルオロメタン／フッ化水素／窒素の混合ガス気
流中、250〜300℃で塩素化フッ素化して活性化した。
実施例１ 内径2.54cm、長さ100cmのイルコネル600製Ｕ字型反応
管に調製例１のようにして調製した触媒を200ml充填し
た。ガス化させたトリクロロジフルオロエタン、酸素お
よびフッ酸を、それぞれ、110ml/分、2ml/分、220ml/分
で供給し、300℃に保持した。酸分を除去した後のガス
組成をガスクロを用いて分析した。
管に調製例１のようにして調製した触媒を200ml充填し
た。ガス化させたトリクロロジフルオロエタン、酸素お
よびフッ酸を、それぞれ、110ml/分、2ml/分、220ml/分
で供給し、300℃に保持した。酸分を除去した後のガス
組成をガスクロを用いて分析した。
反応結果を表１に示す。
ここでＲ−110Sは、テトラフルオロジクロロエタン
（CFC−114、CFC−114a）、トリクロロトリフルオロエ
タン（CFC−113、CFC−113a）、テトラクロロジフルオ
ロエタン（CFC−112、CFC−112a）、などのパーハロゲ
ノエタン類およびパークロロエチレンの総和をさす。HC
FC−123mは、1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタ
ン（HCFC−123）、1,2−ジクロロ−1,2,2−トリフルオ
ロエタン（HCFC−123a）、および1,1−ジクロロ−1,2,2
−トリフルオロエタン（HCFC−123b）の異性体の総和を
さす。またHCFC−124mは、１−クロロ−1,2,2,2−テト
ラフルオロエタン（HCFC−124）、および１−クロロ−
1,1,2,2−テトラフルオロエタン（HCFC−124a）の異性
体の総和をさす。（以下同様） 実施例２ 調製例２で調製した触媒を使用して、反応温度を360
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。
反応成績をまとめて表２に示す。
（CFC−114、CFC−114a）、トリクロロトリフルオロエ
タン（CFC−113、CFC−113a）、テトラクロロジフルオ
ロエタン（CFC−112、CFC−112a）、などのパーハロゲ
ノエタン類およびパークロロエチレンの総和をさす。HC
FC−123mは、1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタ
ン（HCFC−123）、1,2−ジクロロ−1,2,2−トリフルオ
ロエタン（HCFC−123a）、および1,1−ジクロロ−1,2,2
−トリフルオロエタン（HCFC−123b）の異性体の総和を
さす。またHCFC−124mは、１−クロロ−1,2,2,2−テト
ラフルオロエタン（HCFC−124）、および１−クロロ−
1,1,2,2−テトラフルオロエタン（HCFC−124a）の異性
体の総和をさす。（以下同様） 実施例２ 調製例２で調製した触媒を使用して、反応温度を360
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。
反応成績をまとめて表２に示す。
実施例３ 調製例３で調製した触媒を使用して、反応温度を350
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。
反応成績をまとめて表３に示す。
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。
反応成績をまとめて表３に示す。
実施例４ 調製例４で調製した触媒を使用して、反応温度を350
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。
反応成績をまとめて表４に示す。
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。
反応成績をまとめて表４に示す。
比較例１ 比較調製例１で調製した触媒を使用して、反応温度を
280℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なっ
た。反応成績をまとめて表５に示す。
280℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なっ
た。反応成績をまとめて表５に示す。
比較例２ 比較調製例２で調製した触媒を使用して、反応温度を
300℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なっ
た。反応成績をまとめて表６に示す。
300℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なっ
た。反応成績をまとめて表６に示す。
［発明の効果］ 本発明は、実施例に示した如くトリクロロジフルオロ
エタンのフッ素化において、酸素の一部をハロゲンに置
換したγ−アルミナ酸化物に主成分としてMnおよび鉄族
元素から選ばれる少なくとも１種の元素を、副成分とし
てランタノイドから選ばれる少なくとも１種の元素を担
持させた触媒を使用することにより、高収率で、1,1−
ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン（Ｒ−123）、１
−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン（Ｒ−12
4）、又はペンタフルオロエタン（Ｒ−125）を得られる
という効果を有する。
エタンのフッ素化において、酸素の一部をハロゲンに置
換したγ−アルミナ酸化物に主成分としてMnおよび鉄族
元素から選ばれる少なくとも１種の元素を、副成分とし
てランタノイドから選ばれる少なくとも１種の元素を担
持させた触媒を使用することにより、高収率で、1,1−
ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン（Ｒ−123）、１
−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン（Ｒ−12
4）、又はペンタフルオロエタン（Ｒ−125）を得られる
という効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 19/12 Ｃ０７Ｃ 19/12 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 19/08 C07C 17/20
Claims (4)
- 【請求項１】酸素の一部をハロゲンに置換したγ−アル
ミナに、主成分としてMnおよび鉄族元素から選ばれる少
なくとも１種の元素を、副成分としてランタノイドから
選ばれる少なくとも１種の元素を担持させたフッ素化触
媒の存在下、トリクロロジフルオロエタンとフッ化水素
とを反応せしめることによりジクロロトリフルオロエタ
ン、クロロテトラフルオロエタン又はペンタフルオロエ
タンを得ることを特徴とするトリクロロジフルオロエタ
ンをフッ素化する方法。 - 【請求項２】主成分対副成分の重量比が50〜99.9:0.1〜
50である請求項１に記載のトリクロロジフルオロエタン
をフッ素化する方法。 - 【請求項３】担持量が0.1〜20wt％である触媒を用いる
請求項１または２に記載のトリクロロジフルオロエタン
をフッ素化する方法。 - 【請求項４】フッ素化反応を気相中常圧もしくは加圧下
で、150℃〜550℃の温度範囲で行なう請求項１、２また
は３に記載のトリクロロジフルオロエタンをフッ素化す
る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2133993A JP2760135B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | トリクロロジフルオロエタンをフッ素化する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2133993A JP2760135B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | トリクロロジフルオロエタンをフッ素化する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0429940A JPH0429940A (ja) | 1992-01-31 |
| JP2760135B2 true JP2760135B2 (ja) | 1998-05-28 |
Family
ID=15117881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2133993A Expired - Fee Related JP2760135B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | トリクロロジフルオロエタンをフッ素化する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2760135B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0125143B1 (ko) * | 1994-12-02 | 1997-11-27 | 김은영 | 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로에탄의 불소화 촉매 및 그것의 제조방법 |
| KR0152580B1 (ko) * | 1995-08-23 | 1998-10-15 | 김은영 | 1,1,1,2-테트라플루오로에탄, 펜타플루오로에탄 및 1,1,1-트리플루오로에탄의 병산 방법 |
-
1990
- 1990-05-25 JP JP2133993A patent/JP2760135B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0429940A (ja) | 1992-01-31 |
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