JP2736241B2 - 電荷移動錯体を用いた光記録媒体 - Google Patents

電荷移動錯体を用いた光記録媒体

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光記録媒体に関
し、特に、シアニン系色素を有機電子供与体とするＴＣ
ＮＱ電荷移動錯体を用いた光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報の多様化と情報量の拡大に伴
い、高密度、大容量のメモリ技術としてレーザーを使用
した光メモリが注目を浴びている。特に、文字、図形等
の画像または音声等のデータを記録し再生する手段とし
て熱方式（Heat Mode)による追記型光記録媒体（ＷＯＲ
Ｍ：Write Once Read Many）が使用されている。
【０００３】追記型光記録媒体は、情報が既に貯蔵され
ているＣＤ−ＲＯＭ（Compact Disk-Read Only Memory)
とは異なり、使用者が１回記録できるタイプで、情報の
記録、貯蔵、保管に非常に適合した記録媒体である。こ
のような追記型光記録媒体の材料としては、金属または
有機系材料が多く使用されており、特に有機色素を用い
た光記録媒体はその価格が金属に比べて低廉であるばか
りでなく、スピンコーティングにより記録膜を製造する
ことができるので製造工程も簡単であるという利点があ
る。
【０００４】光記録媒体用の有機色素としては、シアニ
ン系およびメロシアニン系色素（日本国特開昭６３−１
７９７９２号公報）、トリアリルメタン系色素、ポリメ
チル系色素（日本国特開昭５８−１９４５９５号公
報）、スクイリリウム系色素、アズレニウム系色素（日
本国特開昭６４−７１７９１号公報、同６４−７１７９
２号公報）、フタロシアニン系色素（日本国特開昭５８
−７７０４３号公報、同５５−９７０３３号公報、同５
７−２１２６３９号公報、米国特許第４，４５８，００
４号）、ナフトキノン系色素（日本国特開昭５８−２２
４７９３号公報、同６３−２３３８８６号公報）、ピリ
リウム系色素（日本国特開昭６２−１６３０５０号公
報、米国特許第４，５１３，０７１号）等が使用されて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これらの有機色素のう
ち、フタロシアニン系色素は記録感度が低く、また溶剤
溶解性が非常に低いので蒸着により膜を形成しなければ
ならない欠点があり、ナフトキノン系色素は蒸着は容易
であるが光反射率が低い等の欠点があるなど、シアニン
系色素を除いた大部分の色素は溶剤に対する溶解性が低
い、光反射率が低い等の問題があることから、光または
熱に対して不安定という欠点があるにもかかわらず、シ
アニン系色素が最も多く実用化されている。
【０００６】しかしながら、これらシアニン系色素にお
いても、記録に用いるレーザーの波長帯で吸収し、コー
ティングにより記録膜を形成し得るような溶解性のよい
色素は余り多くないのが実情である。
【０００７】本発明の目的は、記録感度の向上したシア
ニン系光記録媒体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、シアニン系色
素と、ＴＣＮＱまたはその誘導体とで電荷移動錯体（シ
アニン−ＴＣＮＱ）を形成し、これを半導体レーザー
（波長７８０−８３０nm）で記録可能な光記録媒体とし
て用いることを特徴とする。
【０００９】すなわち、有機電子受容体（electron acc
eptor ）と電子供与体（electron donor）との電荷移動
錯体（または錯塩）（Charge Transfer Complex or Sal
t)を形成するＴＣＮＱ（Tetracyanoquinondimethane ）
系物質の光記録特性を利用し、シアニン系色素とＴＣＮ
Ｑとで電荷移動錯体を形成することにより、前述した問
題点が改善されると共に、それ自体が半導体レーザー領
域で記録可能な色素の記録感度がさらに向上するという
効果が得られる。
【００１０】本発明の光記録媒体は、シアニン−ＴＣＮ
Ｑ錯体単独で記録層を構成してもよく、あるいはシアニ
ン−ＴＣＮＱ錯体を高分子樹脂（ポリマー）に分散した
もので記録層を構成してもよい。記録媒体の構成は、基
板入射型の場合、基板／シアニン−ＴＣＮＱからなる記
録層／反射層で構成し、記録膜入射型の場合、基板／反
射層／シアニン−ＴＣＮＱからなる記録層、必要によっ
て保護層の順に構成する。基板材料としては、ポリエス
テル、アクリル、ポリオレフィン、ポリカーボネート等
のプラスチック、あるいはガラス、金属類等が用いら
れ、反射層としては、ＡｌまたはＡｕ等の金属薄膜が主
に用いられる。
【００１１】本発明を詳細に説明すると次のようであ
る。
【００１２】まず、下記の構造を有するシアニン系色素
のうち、陰イオン部分がヨウ素（Ｉ- ) で構成された色
素を選択し、アルコール系溶媒またはアルコール系溶媒
とアセトニトリル（acetonitrile）との混合溶媒中でＬ
ｉＴＣＮＱと反応させる。
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｒはヘテロアロマティック残基、
Ｒ’はアルキル基、ｎは２以上の整数を示す） この時に使用するＬｉＴＣＮＱは、ＬｉＩとＴＣＮＱを
アセトニトリル中で３：２の比率で反応させて得ること
ができる。このＬｉＴＣＮＱとの反応により生成したシ
アニン−ＴＣＮＱを適当な溶媒、例えばエタノール、メ
タノール、２，２，２−トリクロロエタノール、２，
２，２−トリフルオロエタノール、２，２，３，３−テ
トラクロロ−１−プロパノール等のようなアルコール類
またはシクロヘキサノン、シクロペンタノンのようなケ
トン類、１，１，２，２−テトラクロロエタンのような
クロロヒドロカーボン類のような溶媒に適当な濃度（0.
１ｇ〜0.２ｇ／１０ml）に溶かし、スピンコータを使用
して所望の厚さに記録膜を形成する。この際、記録膜は
シアニン−ＴＣＮＱを単独で使用するか、あるいは高分
子バインダに分散して調製することができる。高分子バ
インダは、一般に使用される広範囲な樹脂の中から選択
できるが、透明で非晶質の樹脂であればより好ましい。
このような樹脂としては、例えばポリビニールアルコー
ル、ポリビニールアセテート、ポリビニールホルマー
ル、ポリビニールブチラール、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリアリレート、ポリカーボネー
ト、エラストマー等である。これらのうち、前記溶媒に
溶ける樹脂を選択する。
【００１５】本発明の光記録媒体に半導体レーザーを照
射すると、記録層のシアニン−ＴＣＮＱがレーザーを吸
収して溶融されるかまたは分解されることにより情報が
記録される。また、記録時に用いるレーザーより低いパ
ワーで記録部と未記録部の光反射率の差を読み出すこと
により再生が行われる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に
説明する。
【００１７】（実施例１）日本感光色素製のシアニン系
色素「ＮＫ−１２５」（λmax ＝７４１nm、メタノール
溶液中）0.２６８ｇとＬｉＴＣＮＱ0.１０５ｇをそれぞ
れエタノールに溶かし、窒素ガスを流入させながら常温
で混合した。数時間経過後、濾過すると黒い緑色のＮＫ
−１２５／ＴＣＮＱ錯体が得られた。この錯体0.０５ｇ
を５mlの２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパ
ノール（ＴＦＰ）に溶かし、スピンコータを使用してＡ
ｌが蒸着されたポリカーボネート基板上に２５００ｒｐ
ｍでコーティングした。８３０nmのレーザーダイオード
が装着された光記録評価装置を使用して、記録パワーと
記録速度を変化させながらＣ／Ｎ比（ＣＮＲ）を観察し
た。その結果を図１に示す。
【００１８】（比較例１）「ＮＫ−１２５」0.０５ｇを
実施例１と同じ方法でＴＦＰに溶かし、２５００〜３０
００ｒｐｍでコーティングしたが、この色素単独ではト
ラッキングされなかった。これは、色素単独からなる記
録層と錯体からなる記録層のそれぞれの厚さが同一であ
ると仮定した時、錯体の場合は反射率がより改善される
ことを意味する。さらに、「ＮＫ−１２５」0.０５ｇを
１０mlのＴＦＰに溶かし、２０００ｒｐｍでコーティン
グし、やはり同一方法で記録評価を実施し、その結果を
実施例１のＴＣＮＱ錯体の場合と比較した（図１）。図
１に示すように、色素単独の場合よりは錯体の場合の方
が記録感度がより向上することが分かる。
【００１９】（実施例２）日本感光色素製の「ＮＫ−５
２９」（λmax ＝６３８nm、メタノール溶液中）0.２５
５ｇとＬｉＴＣＮＱ0.１０５ｇをエタノール溶液中で窒
素ガスを流入させながら常温で混合した。数時間経過
後、濾過すると黒い緑色のＮＫ−５２９／ＴＣＮＱ錯体
が得られた。この錯体0.０５ｇを５mlのＴＦＰに溶か
し、５００ｒｐｍでコーティングし、やはり８３０nmの
光記録装置で評価した。その結果を図２に示す。
【００２０】（比較例２）0.０５ｇの「ＮＫ−５２９」
を単独で５mlのＴＦＰに溶かし、５００ｒｐｍでコーテ
ィングした。図２に示すように、色素単独では全く記録
されなかった。ＮＫ−５２９は、吸収極大波長が６３８
nmであるため、８３０nmでは全く吸収がなく、記録され
ないことは当然の結果であるが、ＴＣＮＱと反応させて
錯体を形成した場合（実施例２）は、８３０nmで記録さ
れるばかりでなく、高速記録も可能であり、ＣＮＲも非
常によい結果を奏したので、７８０−８３０nmの半導体
レーザーを使用した記録媒体への適用可能性を示した。
【００２１】（実施例３）日本感光色素製の「ＮＫ−１
２３」（λmax ＝８１４nm、メタノール溶液中）0.２６
６ｇをＬｉＴＣＮＱ0.１０５ｇと共にアセトニトリル：
エタノール＝１：１の混合溶媒中、窒素ガスを流入させ
ながら数時間反応させて蓬色のＮＫ−１２３／ＴＣＮＱ
錯体を得た。この錯体0.０５ｇを２，２，２−トリクロ
ロエタノール：２，２，２−トリフルオロエタノール＝
２：１（ＴＣＥ：ＴＦＥ＝２：１）の混合溶媒５mlに溶
かし、１５００ｒｐｍでコーティングして評価した結果
を図３に示す。
【００２２】（比較例３）「ＮＫ−１２３」（単独）を
実施例３と同一の方法でコーティングして評価した結果
を図３に示す。ＴＣＮＱ錯体（実施例３）の場合、高速
記録で、しかも良好なＣＮＲを表すことが分かる。
【００２３】（実施例４）日本感光色素製の「ＮＫ−１
１４４」（λmax ＝８１７nm、メタノール溶液中）0.２
５３ｇをＬｉＴＣＮＱ0.１０５ｇと共にアセトニトリ
ル：エタノール＝１：１の混合溶媒中、窒素ガス雰囲気
下で反応させて黒い赤褐色の錯体を得た。この錯体0.０
５ｇをＴＣＥ：ＴＦＥ＝２：１の混合溶媒５mlに溶か
し、１５００ｒｐｍでコーティングして評価した結果を
図４に示す。
【００２４】（比較例４）「ＮＫ−１１４４」（単独）
を実施例４と同一の方法でコーティングして評価した結
果を図４に示す。「ＮＫ−１１４４」の場合、その吸収
極大波長が８１７nmであるにもかかわらず、記録感度は
極めて低調であったが、ＴＣＮＱ錯体（実施例４）にす
ると感度が著しく増加することが分かる。
【００２５】（実施例５）ＮＫ−１２５／ＴＣＮＱ錯体
0.０５ｇを「ＳＫ−５５」（熱可塑性エステルエラスト
マー）と共に１，１，２，２−テトラクロロエタン２０
mlに溶かし、２０００ｒｐｍでコーティングした。やは
り８３０nmの評価装置を使用して記録した結果を図５に
示す。
【００２６】（比較例５）実施例１と同様、錯体単独で
記録層を形成して記録した結果を比較例５として選定し
た。バインダ樹脂を使用しても記録感度は大きい変化が
ないことが観察された。
【００２７】
【発明の効果】以上のような実施例の結果から分かるよ
うに、溶解性はよいが半導体レーザー波長帯で吸収がな
かった色素をＴＣＮＱと反応させて錯体とすることによ
り、半導体レーザーで記録可能な色素とするとができ、
しかも記録感度を著しく向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】ＮＫ−１２５およびその錯体の記録特性を比較
したグラフである。
【図２】ＮＫ−５２９およびその錯体の記録特性を比較
したグラフである。
【図３】ＮＫ−１２３およびその錯体の記録特性を比較
したグラフである。
【図４】ＮＫ−１１４４およびその錯体の記録特性を比
較したグラフである。
【図５】ＮＫ−１２５／ＴＣＮＱ単独および高分子バイ
ンダを用いた場合の記録特性を比較したグラフである。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 記録層の有機色素をレーザー光の照射に
    よって溶融または分解させることにより記録を行い、記
    録部と未記録部の光反射率の差を読んで記録を再生する
    光記録媒体において、前記記録層を下記一般式（Ｉ）で
    表示されるシアニン系色素を有機電子供与体とするＴＣ
    ＮＱ電荷移動錯体で構成したことを特徴とする電荷移動
    錯体を用いた光記録媒体。 【化１】 （式中、Ｒはヘテロアロマティック残基、Ｒ’はアルキ
    ル基、ｎは２以上の整数を示す）
  2. 【請求項２】 請求項１記載の光記録媒体において、前
    記記録層をシアニン−ＴＣＮＱ系錯体単独、または、高
    分子樹脂に分散させたシアニン−ＴＣＮＱ系錯体で構成
    したことを特徴とする電荷移動錯体を用いた光記録媒
    体。
JP7222238A 1994-08-31 1995-08-30 電荷移動錯体を用いた光記録媒体 Expired - Lifetime JP2736241B2 (ja)

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