JP2722673B2 - 光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造法 - Google Patents
光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造法Info
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- JP2722673B2 JP2722673B2 JP1139796A JP13979689A JP2722673B2 JP 2722673 B2 JP2722673 B2 JP 2722673B2 JP 1139796 A JP1139796 A JP 1139796A JP 13979689 A JP13979689 A JP 13979689A JP 2722673 B2 JP2722673 B2 JP 2722673B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、農薬、医薬、有機電子材料等の中間体とし
て有用な光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造法に
関する。
て有用な光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造法に
関する。
＜従来の技術＞ 光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造法に関して
は、特開昭64−49号公報（特に第５頁の右下欄９行目以
下）中に下記の如き製造法が概念的に示されている。
は、特開昭64−49号公報（特に第５頁の右下欄９行目以
下）中に下記の如き製造法が概念的に示されている。
即ち、アルコール（１）を臭素化して（２）とし、カッ
プリング反応により（３）とし、脱保護のちエステル化
により（５）とする。
プリング反応により（３）とし、脱保護のちエステル化
により（５）とする。
しかしながら、同公報には具体的な記載が全く無く、
しかもこの方法は煩雑な脱保護工程を含む等、工業的製
造方法としては満足できるものとはいえない。
しかもこの方法は煩雑な脱保護工程を含む等、工業的製
造方法としては満足できるものとはいえない。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は、農薬、医薬、有機電子材料等の中間体とし
て、さらに詳しくは有機電子材料の中、特に強誘電性液
晶物質の中間体として有用な光学活性なアシルビフェニ
ル誘導体の工業的有利な製造法を提供する。
て、さらに詳しくは有機電子材料の中、特に強誘電性液
晶物質の中間体として有用な光学活性なアシルビフェニ
ル誘導体の工業的有利な製造法を提供する。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、一般式（II） （式中、Ｒは低級アルキル基を、＊印は不斉炭素原子を
それぞれ表わす。） で示される光学活性なエステル誘導体を溶媒中でアシル
化することを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒ′は低級アルキル基を、Ｒおよび＊印は前記
と同じ意味をそれぞれ表わす。） で示される光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造法
である。
それぞれ表わす。） で示される光学活性なエステル誘導体を溶媒中でアシル
化することを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒ′は低級アルキル基を、Ｒおよび＊印は前記
と同じ意味をそれぞれ表わす。） で示される光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造法
である。
このアシル化は通常のフリーデルクラフト反応が適用
される。アシル化剤としては、酢酸、アセチルクロリド
およびアセチルブロミド等の低級カルボン酸またはその
誘導体があげられ、これらの使用量は、光学活性なエス
テル誘導体（II）に対して１モル倍以上必要であり、そ
の上限は特に制限されないが好ましくは３モル倍以下で
ある。アシル化に使用される触媒は、通常のフリーデル
クラフト反応に用いられる触媒が使用され、かかる触媒
としては、塩化アルミ、臭化アルミ、塩化亜鉛、臭化亜
鉛、四塩化チタン、ポリリン酸、三フッ化ホウ素等が例
示され、これらは光学活性なエステル誘導体（II）に対
して0.3〜３モル倍使用される。溶媒としては塩化メチ
レン、1,2−ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類
が挙げられる。反応は通常−30〜150℃、好ましくは−1
0〜100℃で行う。
される。アシル化剤としては、酢酸、アセチルクロリド
およびアセチルブロミド等の低級カルボン酸またはその
誘導体があげられ、これらの使用量は、光学活性なエス
テル誘導体（II）に対して１モル倍以上必要であり、そ
の上限は特に制限されないが好ましくは３モル倍以下で
ある。アシル化に使用される触媒は、通常のフリーデル
クラフト反応に用いられる触媒が使用され、かかる触媒
としては、塩化アルミ、臭化アルミ、塩化亜鉛、臭化亜
鉛、四塩化チタン、ポリリン酸、三フッ化ホウ素等が例
示され、これらは光学活性なエステル誘導体（II）に対
して0.3〜３モル倍使用される。溶媒としては塩化メチ
レン、1,2−ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類
が挙げられる。反応は通常−30〜150℃、好ましくは−1
0〜100℃で行う。
反応時間は特に制限されないが、通常１〜10時間であ
る。
る。
光学活性なアシルビフェニル誘導体（Ｉ）の取出し
は、反応混合物から例えば、分液、濃縮、蒸留、結晶化
等の後処理操作を加えることにより行われる。
は、反応混合物から例えば、分液、濃縮、蒸留、結晶化
等の後処理操作を加えることにより行われる。
光学活性なエステル誘導体（II）は式（III） （式中、＊印は不斉炭素原子を表わす。） で示される光学活性なアルコールと一般式（IV） RCOOH （IV） （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。） で示されるカルボン酸もしくはその誘導体とを、触媒の
存在下に反応させることにより製造される。
存在下に反応させることにより製造される。
カルボン酸（IV）もしくはその誘導体としては、例え
ば酢酸、プロピオン酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、
酢酸クロリドもしくはブロミド、プロピオン酸クロリド
もしくはブロミド、ブチリルクロリドもしくはブロミ
ド、バレロイルクロリドもしくはブロミドなどが挙げら
れる。
ば酢酸、プロピオン酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、
酢酸クロリドもしくはブロミド、プロピオン酸クロリド
もしくはブロミド、ブチリルクロリドもしくはブロミ
ド、バレロイルクロリドもしくはブロミドなどが挙げら
れる。
これらは、光学活性なアルコール（III）に対して１
当量倍以上必要であり、上限については特に制限されな
いが、好ましくは１〜４当量倍使用される。反応は触媒
の存在下に行われ、該触媒としては、たとえばジメチル
アミノピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチル
アミン、ピリジン、ピコリン、イミダゾール、炭酸ナト
リウム、ナトリウムメチラート、炭酸水素カリウム等の
有機あるいは無機塩基物質があげられる。又、トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等の酸類を触媒と
して用いることもできる。その使用量は特に制限されな
いが、通常、光学活性なアルコール（III）に対して１
〜５当量倍である。
当量倍以上必要であり、上限については特に制限されな
いが、好ましくは１〜４当量倍使用される。反応は触媒
の存在下に行われ、該触媒としては、たとえばジメチル
アミノピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチル
アミン、ピリジン、ピコリン、イミダゾール、炭酸ナト
リウム、ナトリウムメチラート、炭酸水素カリウム等の
有機あるいは無機塩基物質があげられる。又、トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等の酸類を触媒と
して用いることもできる。その使用量は特に制限されな
いが、通常、光学活性なアルコール（III）に対して１
〜５当量倍である。
この反応において溶媒を使用する場合、それは、例え
ばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、アセトン、メ
チルエチルケトン、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ク
ロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エーテル、ハロ
ゲン化炭化水素、非プロトン性極性溶媒あるいは有機ア
ミン等の反応に不活性な溶媒の単独または混合物があげ
られる。その使用量については特に制限なく使用するこ
とができる。
ばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、アセトン、メ
チルエチルケトン、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ク
ロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エーテル、ハロ
ゲン化炭化水素、非プロトン性極性溶媒あるいは有機ア
ミン等の反応に不活性な溶媒の単独または混合物があげ
られる。その使用量については特に制限なく使用するこ
とができる。
溶媒として有機アミンを使用する場合は、該アミンが
触媒として作用することもある。
触媒として作用することもある。
反応は、通常−30℃〜100℃、好ましくは−20℃〜−9
0℃で行う。
0℃で行う。
反応時間は特に制限されず、光学活性なアルコール
（III）が反応系から消失した時点をもって反応の終点
とすることができる。
（III）が反応系から消失した時点をもって反応の終点
とすることができる。
光学活性なエステル誘導体（II）の取出しは、反応混
合物に通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、再結
晶等の後処理操作を加えることにより行われる。
合物に通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮、再結
晶等の後処理操作を加えることにより行われる。
光学活性なアルコール（III）は、一般式（Ｖ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示される有機マグネシウム化合物と式（VI） （式中、＊印は不斉炭素原子を表わす。） で示される光学活性なプロピレンオキシドとを溶媒中で
反応させることにより製造することができる。反応は、
一般的なグリニャール反応の条件が適用される。
反応させることにより製造することができる。反応は、
一般的なグリニャール反応の条件が適用される。
溶媒としては、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類もしくはヘキサン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素類などの反応に不活性な
溶媒の単独または混合物があげられる。溶媒の使用量は
特に制限されない。
ン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類もしくはヘキサン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素類などの反応に不活性な
溶媒の単独または混合物があげられる。溶媒の使用量は
特に制限されない。
有機マグネシウム化合物（Ｖ）としてはビフェニルプ
ロピルマグネシウムクロリド、ビフェニルプロピルマグ
ネシウムブロミドまたはビフェニルプロピルマグネシウ
ムアイオダイドが例示されるが、これらの中でもビフェ
ニルプロピルマグネシウムクロリドおよびビフェニルプ
ロピルマグネシウムブロミドが好ましい。
ロピルマグネシウムクロリド、ビフェニルプロピルマグ
ネシウムブロミドまたはビフェニルプロピルマグネシウ
ムアイオダイドが例示されるが、これらの中でもビフェ
ニルプロピルマグネシウムクロリドおよびビフェニルプ
ロピルマグネシウムブロミドが好ましい。
光学活性なプロピレンオキシド（VI）は、有機マグネ
シウム化合物（Ｖ）に対して１当量倍以上必要であり、
上限は特に制限されないが、通常、１〜５当量倍使用さ
れる。
シウム化合物（Ｖ）に対して１当量倍以上必要であり、
上限は特に制限されないが、通常、１〜５当量倍使用さ
れる。
反応は、通常、−100℃〜100℃、好ましくは−80℃〜
80℃で行う。
80℃で行う。
反応時間は特に制限されない。
光学活性なアルコール（III）の取出しは、通常の後
処理、例えば、加水分解、抽出、分液、濃縮または再結
晶等の後処理操作を加えることにより行われる。
処理、例えば、加水分解、抽出、分液、濃縮または再結
晶等の後処理操作を加えることにより行われる。
一般式（Ｖ）で示される有機マグネシウム化合物の原
料化合物である４−（３−クロロプロピル）ビフェニ
ル、４−（３−ブロモプロピル）ビフェニルまたは４−
（３−アイオドプロピル）ビフェニルは、例えば、４−
ブロモビフェニル、オキセタンおよびマグネシウムのグ
リニャール反応により４−（３−ヒドロキシプロピル）
ビフェニルを得、次いでこの化合物の水酸基を公知の方
法により、ハロゲン原子に置換することにより製造する
ことができる。
料化合物である４−（３−クロロプロピル）ビフェニ
ル、４−（３−ブロモプロピル）ビフェニルまたは４−
（３−アイオドプロピル）ビフェニルは、例えば、４−
ブロモビフェニル、オキセタンおよびマグネシウムのグ
リニャール反応により４−（３−ヒドロキシプロピル）
ビフェニルを得、次いでこの化合物の水酸基を公知の方
法により、ハロゲン原子に置換することにより製造する
ことができる。
＜発明の効果＞ 本発明によれば一般式（Ｉ）で示される光学活性なア
シルビフェニル誘導体が、工業的有利に製造される。
シルビフェニル誘導体が、工業的有利に製造される。
＜実施例＞ 以下、実施例により、本発明を説明する。
参考例１ 温度計、滴下ロートおよび撹拌装置を装着した４つ口
フラスコにマグネシウム片4.9g（0.2モル）および無水
テトラヒドロフラン50mlを仕込み、４−ブロモビフェニ
ル9.3g（0.04モル）の無水テトラヒドロフラン（10ml）
溶液を加えた。この混合物に少量のヨウ素を加え、30分
放置した後、撹拌下に４−ブロモビフェニル37.3g（0.1
6モル）の無水テトラヒドロフラン（40ml）溶液を滴下
した。滴下終了後、反応混合物を昇温して２時間還流し
た。その後、室温まで冷却した。
フラスコにマグネシウム片4.9g（0.2モル）および無水
テトラヒドロフラン50mlを仕込み、４−ブロモビフェニ
ル9.3g（0.04モル）の無水テトラヒドロフラン（10ml）
溶液を加えた。この混合物に少量のヨウ素を加え、30分
放置した後、撹拌下に４−ブロモビフェニル37.3g（0.1
6モル）の無水テトラヒドロフラン（40ml）溶液を滴下
した。滴下終了後、反応混合物を昇温して２時間還流し
た。その後、室温まで冷却した。
この混合物を、０〜５℃でオキセタン13.9g（0.24モ
ル）および無水テトラヒドロフラン50mlの混合物中に滴
下し、滴下終了後、室温まで昇温して同温度で10時間撹
拌した。
ル）および無水テトラヒドロフラン50mlの混合物中に滴
下し、滴下終了後、室温まで昇温して同温度で10時間撹
拌した。
反応終了後、1N塩酸200ml中に反応混合物を注ぎ入
れ、エーテル300mlで抽出処理した。得られた有機層を
水、５％重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥の後、得られたエーテル溶液を減圧濃
縮した。
れ、エーテル300mlで抽出処理した。得られた有機層を
水、５％重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥の後、得られたエーテル溶液を減圧濃
縮した。
得られた濃縮残渣をトルエン−ヘキサン混合液から再
結晶して４−（３−ヒドロキシプロピル）ビフェニル2
8.9g（収率68％）を得た。
結晶して４−（３−ヒドロキシプロピル）ビフェニル2
8.9g（収率68％）を得た。
次に、４−（３−ヒドロキシプロピル）ビフェニル2
5.5g（0.12モル）を四塩化炭素150mlに溶かし、この溶
液に０〜５℃で三臭化リン16.2g（0.06モル）を滴下し
た。滴下終了後、室温まで昇温し、同温度で５時間撹拌
した。
5.5g（0.12モル）を四塩化炭素150mlに溶かし、この溶
液に０〜５℃で三臭化リン16.2g（0.06モル）を滴下し
た。滴下終了後、室温まで昇温し、同温度で５時間撹拌
した。
反応終了後、反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、分液
後、得られた有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、得
られた四塩化炭素層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の、
減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル＝20/1）
に供して４−（３−ブロモプロピル）ビフェニル27.7g
（収率84％）を白色固体として得た。
後、得られた有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、得
られた四塩化炭素層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の、
減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル＝20/1）
に供して４−（３−ブロモプロピル）ビフェニル27.7g
（収率84％）を白色固体として得た。
次に、マグネシウム片2.7g（0.11モル）および無水エ
ーテル100mlの混合物中に、上で得た４−（３−ブロモ
プロピル）ビフェニル2.8g（10ミリモル）の無水エーテ
ル5ml溶液および少量のヨウ素を加え、30分間放置し
た。その後、この混合物に、撹拌下、４−（３−ブロモ
プロピル）ビフェニル24.8g（90ミリモル）の無水エー
テル（45ml）溶液を滴下した。滴下終了後、得られた混
合物を昇温し、２時間還流した後、室温まで冷却して反
応混合物を得た。
ーテル100mlの混合物中に、上で得た４−（３−ブロモ
プロピル）ビフェニル2.8g（10ミリモル）の無水エーテ
ル5ml溶液および少量のヨウ素を加え、30分間放置し
た。その後、この混合物に、撹拌下、４−（３−ブロモ
プロピル）ビフェニル24.8g（90ミリモル）の無水エー
テル（45ml）溶液を滴下した。滴下終了後、得られた混
合物を昇温し、２時間還流した後、室温まで冷却して反
応混合物を得た。
実施例１ 参考例１で得た反応混合物を、０〜５℃で（Ｓ）−
（−）−プロピレンオキシド6.4g（0.11モル）および無
水エーテル50mlの混合物中に滴下した。滴下終了後、室
温まで昇温して８時間撹拌した。
（−）−プロピレンオキシド6.4g（0.11モル）および無
水エーテル50mlの混合物中に滴下した。滴下終了後、室
温まで昇温して８時間撹拌した。
反応終了後、反応混合物に10％塩酸100mlを加えて30
分撹拌した後、分液し、得られた有機層を水、５％重曹
水、水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥の
後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル＝20
/1）に供して（＋）−４−（５−ヒドロキシヘキシル）
ビフェニル（III）17.0g｛収率67％、▲〔α〕20 D▼＝
＋3.6゜（ｃ＝1,CHCl3）｝を得た。
分撹拌した後、分液し、得られた有機層を水、５％重曹
水、水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥の
後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル＝20
/1）に供して（＋）−４−（５−ヒドロキシヘキシル）
ビフェニル（III）17.0g｛収率67％、▲〔α〕20 D▼＝
＋3.6゜（ｃ＝1,CHCl3）｝を得た。
次に、上で得た（III）15.3g（60ミリモル）をピリジ
ン100mlに溶かし、この溶液に０〜５℃で塩化アセチル
5.7g（72ミリモル）を滴下した。滴下終了後、室温まで
昇温して３時間撹拌した。
ン100mlに溶かし、この溶液に０〜５℃で塩化アセチル
5.7g（72ミリモル）を滴下した。滴下終了後、室温まで
昇温して３時間撹拌した。
反応終了後、反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、酢酸エ
チルで抽出処理した。得られた有機層を10％塩酸、水、
５％重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥の後、減圧濃縮して（−）−４−（５−ア
セトキシヘキシル）ビフェニル（II−１）17.4g｛収率9
8％、▲［α］20 D▼＝−3.6゜（Ｃ＝１、CHCl3）｝を得
た。
チルで抽出処理した。得られた有機層を10％塩酸、水、
５％重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥の後、減圧濃縮して（−）−４−（５−ア
セトキシヘキシル）ビフェニル（II−１）17.4g｛収率9
8％、▲［α］20 D▼＝−3.6゜（Ｃ＝１、CHCl3）｝を得
た。
次に、塩化アルミニウム13.3g（0.1モル）および無水
ジクロルメタン200mlの混合物に塩化アセチル7.9g（0.1
モル）を加えて室温で１時間撹拌し、塩化アルミニウム
を溶解させた。この溶液に、０〜５℃で上で得た（II−
１）14.8g（50ミリモル）および無水ジクロルメタン200
mlの混合物を滴下した。
ジクロルメタン200mlの混合物に塩化アセチル7.9g（0.1
モル）を加えて室温で１時間撹拌し、塩化アルミニウム
を溶解させた。この溶液に、０〜５℃で上で得た（II−
１）14.8g（50ミリモル）および無水ジクロルメタン200
mlの混合物を滴下した。
滴下終了後、同温度で５時間撹拌した後、反応混合物
を氷水中に注ぎ入れた。生じたアルミニウム塩を濃塩酸
を加えて溶解させた後、分液し、得られた有機層を水、
５％重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、さらに無水硫酸
マグネシウムで乾燥の後、減圧濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トル
エン／酢酸エチル＝10/1）に供して（−）−４−（５−
アセトキシヘキシル）−４′−アセチルビフェニル（Ｉ
−１）14.7g｛収率87％、▲［α］20 D▼＝−3.5゜（Ｃ
＝１、CHCl3）｝を得た。
を氷水中に注ぎ入れた。生じたアルミニウム塩を濃塩酸
を加えて溶解させた後、分液し、得られた有機層を水、
５％重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、さらに無水硫酸
マグネシウムで乾燥の後、減圧濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トル
エン／酢酸エチル＝10/1）に供して（−）−４−（５−
アセトキシヘキシル）−４′−アセチルビフェニル（Ｉ
−１）14.7g｛収率87％、▲［α］20 D▼＝−3.5゜（Ｃ
＝１、CHCl3）｝を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 南井 正好 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−107946（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−165345（ＪＰ，Ａ) 特表 昭63−502435（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（II） （式中、Ｒは低級アルキル基を、＊印は不斉炭素原子を
それぞれ表わす。）で示される光学活性なエステル誘導
体を溶媒中でアシル化することを特徴とする 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ′は低級アルキル基を、Ｒおよび＊印は前記
と同じ意味をそれぞれ表わす。） で示される光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造
法。 - 【請求項２】式（III） （式中、＊印は不斉炭素原子を表わす。） で示される光学活性なアルコールと、一般式 RCOOH （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。） で示されるカルボン酸もしくはその誘導体とを、触媒の
存在下に反応させて一般式（II）で示される光学活性な
エステル誘導体を得て、次いで該誘導体を溶媒中でアシ
ル化することを特徴とする一般式（Ｉ）で示される光学
活性なアシルビフェニル誘導体の製造法。 - 【請求項３】一般式（Ｖ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示される有機マグネシウム化合物と式（VI） （式中、＊印は不斉炭素原子を表わす。） で示される光学活性なプロピレンオキシドとを溶媒中で
反応させて一般式（III）で示される光学活性なアルコ
ールを得、該アルコールと一般式 RCOOH （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。） で示されるカルボン酸もしくはその誘導体とを、触媒の
存在下に反応させて一般式（II）で示される光学活性な
エステル誘導体を得て、次いで該誘導体を溶媒中でアシ
ル化することを特徴とする一般式（Ｉ）で示される光学
活性なアシルビフェニル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1139796A JP2722673B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1139796A JP2722673B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH035439A JPH035439A (ja) | 1991-01-11 |
| JP2722673B2 true JP2722673B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=15253626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1139796A Expired - Lifetime JP2722673B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 光学活性なアシルビフェニル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2722673B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1989
- 1989-05-31 JP JP1139796A patent/JP2722673B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH035439A (ja) | 1991-01-11 |
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