JP2719893B2 - 光安定化ポリマーミクロ粒子を含有する分散系被覆組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、光安定化ポリマーミク
ロ粒子を含有する分散系被覆組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】最近、
環境の汚染を最小にする要求のために被覆組成物中に存
在するフィルム形成物質の割合を増加させ、被膜の製造
間並びに乾燥及び硬化の間に蒸発すべき不活性液体希釈
剤の割合を減少させる被覆技術に相当の関心が持たれて
いる。 【０００３】フィルム形成物質を高比率で有する被覆組
成物は、例えばＥＰ−Ａ3,166 及びＥＰ−Ａ119,051 に
より、並びにそれらのそれぞれに挙げられた文献により
開示されている；一般にそれらは液体連続相及び分散相
の構造を有し、もし適当であれば、それらは不溶性ポリ
マーミクロ粒子を高比率で含有する。その結果生じたフ
ィルム及び被膜は複合特性すなわち溶液中にもともと存
在しているポリマーから誘導されたポリマーマトリック
スあるいは連続相、並びにポリマーミクロ粒子から誘導
された分散相を有する。 【０００４】しかしながら公知のミクロ粒子を含有する
被覆組成物は、今までは均一な液相に光安定剤の物理的
な混合により被覆混合物をそのまま安定化していただけ
であるので不十分な光安定性であった。対照的に、時に
はそのような被膜のミクロ粒子高比率は、不安定であ
る。適当な光安定剤がミクロ粒子に配合され、かくして
ミクロ粒子が直接屋外暴露の影響、特に照射から保護さ
れるならば、ミクロ粒子をある割合で含有する被膜及び
塗料、特に焼付塗料の光安定性を改良しうることを発見
した。 【０００５】 【課題を解決するための手段】従って、本発明は、フィ
ルム形成物質が、 ａ）１種もしくは数種の異なったエチレン性モノ不飽和
もしくはポリ不飽和モノマー化合物もしくは／及びポリ
アルコール、ポリカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、
ラクトン、アミノカルボン酸、アミノアルコール及びポ
リアミンからなる群から選ばれた１種もしくは数種の異
なったモノマーから公知の方法で重合することにより得
られる、架橋コアとそれに重合した本質的に線状ないし
枝分れポリマー鎖及び0.01−20μｍの粒度分布を有し、
モノマーに対して１種もしくはそれ以上の光安定剤の
0.1ないし30重量％を含有し、モノマー重合の少なくと
も一部分が一種またはそれ以上の光安定剤の存在下で実
施される、光安定化ポリマーミクロ粒子を含有する分散
相の30ないし95容量％並びに ｂ）室温で 0.1ないし30ポアズの粘度を有し、かつフィ
ルム形成ポリマーを得るために硬化しうる液体連続相70
ないし５容量％からなり、 ａ）及びｂ）の総容量が 100％で、かつ分散相が被膜を
硬化することに関与する被覆組成物に関する。 【０００６】ここでミクロ粒子とは、上記のコロイド性
の寸法内の粒径あるいは粒度の分布を有するポリマー粒
子を意味し、該粒子は被覆組成物の連続液体相中で不溶
であるとして理解されたい。ポリマーミクロ粒子なる表
現は被膜技術において公知であり、それ故関連した文献
中で公知である。それらの粒径を別にして、ミクロ粒子
の本質的な特徴は、架橋コアを含有するかまたは架橋コ
アからなるということである。理想的な形においては、
ミクロ粒子はおおよそ球形を有している。“ミクロ粒
子”の用語の代わりに“ミクロゲル”の用語もまた文献
中では慣用である。それ故に、本発明によるミクロ粒子
はまた光安定化ポリマーミクロゲルとして記述すること
ができる。 【０００７】ミクロ粒子を形成するポリマーは、付加ポ
リマー、特に１種もしくはそれ以上のエチレン性不飽和
モノマー成分のホモポリマーもしくはコポリマーあるい
は縮合ポリマー例えばポリエステルもしくはポリアミ
ド、または２種のポリマーの組合せのどちらかでありえ
る。 【０００８】所望すればミクロ粒子は可塑剤により可塑
化することができる。 【０００９】ミクロ粒子が付加ポリマーを表わす場合に
は、適当なモノマーの例は、エテン、プロペン、ブテ
ン、イソプレン、ブタジエン、アクリル酸及びメタクリ
ル酸及びそれらのエステル例えばメチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート、エチルアクリレート、ブチ
ルアクリレート及び２−エチルヘキシルアクリレート、
ビニルエーテル、ビニルエステル例えばビニルアセテー
ト及び“ベルザティックアシッド（Versatic Acid）”
（登録商標）のビニルエステル、ビニルハライド、例え
ば塩化ビニル及び塩化ビニリデン、芳香族ビニル、例え
ばスチレン、ビニルトルエン及び第三−ブチルスチレン
またはα，β−不飽和ニトリル例えばアクリロニトリル
もしくはメタアクリロニトリルである。アクリレート及
びメタクリレートポリマー及びそれらのコポリマーが好
ましい。 【００１０】架橋付加重合ミクロ粒子は、不飽和で重合
しうる基に加えて、例えばグリシジルメタクリレートも
しくはメタクリル酸のような補足的な反応基を含有する
モノマーをモノマー混合物に一定量添加することにより
得られる。適当な補足的な反応基は、イギリス国特許第
１１５６０１２号明細書に記述され、そこでは用いられ
るモノマーに関する情報及び架橋付加重合ミクロ粒子の
製造のための方法もまた見られる。イギリス国特許第１
１５６０１２号明細書に従って製造されたミクロ粒子は
製造の間に共反応するのではなく、例えば次の加熱によ
り共反応を受ける原因となることができ、従って架橋を
形成する基を含有する。 【００１１】架橋付加重合ミクロ粒子を得るための他の
方法において、例えばエチレングリコールジメタアクリ
レートもしくはビニルベンゼンのような重合反応に関し
て二官能価であるモノマーを低比率で、重合を受けるモ
ノマーに配合される。更に適当な二官能モノマーの例
は、例えばＵＳ−Ａ4290932 号に記述されている。 【００１２】本発明によるポリマーミクロ粒子の好まし
い特徴は、被覆組成物の成分として重縮合の可能な反応
基によってそれらを硬化することに関係しうるというこ
とである。付加重合ミクロ粒子の場合、それは例えばヒ
ドロキシル基もしくはカルボキシル基を含有するエチレ
ン性不飽和モノマーで行なわれる。ヒドロキシアルキル
アクリレートまたはメタクリレート例えば、ヒドロキシ
エチルアクリレート、ヒドロキシイソプロピルメタクリ
レート、もしくは不飽和カルボン酸例えばアクリル酸ま
たはメタクリル酸である。架橋性ポリマーミクロ粒子が
含まれ、そして相当するモノマー混合物が被膜を硬化し
うる反応基を有するモノマーに加えて、補足的な反応基
例えばグリシジル基を有する他のモノマーをも含む場合
には、反応性基を有するモノマーを過剰に使用する。 【００１３】その代わりとして、ミクロ粒子は、Ｎ−ブ
トキシメチル−（メタ）アクリルアミドのようなモノマ
ーをモノマー混合物に添加することにより同時に自己架
橋性となり被覆組成物の他の成分と架橋できる。 【００１４】重縮合ミクロ粒子の製造のための適当なモ
ノマー出発物質は、そのようなポリマーの製造に対して
一般に公知である、溶融重合あるいは溶液重合技術によ
るものである。適当な物質の例は、ポリエステルミクロ
粒子の場合、多価アルコール例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，
６−ヘキシレングリコール、ネオペンチルグリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、グリセロール、トリメチロール
プロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトー
ル、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトー
ル、ヘキサントリオール、スチレンとアリルアルコール
のオリゴーマー（例えば商品名 ＲＪ100 ，Monsanto
ChemicalＣＯ．社製）並びにエチレンオキシドもしくは
プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの縮合
生成物（例えば商品名“Niax”トリオールとして公知で
ある製品）であり、それと共にポリカルボン酸、例えば
コハク酸もしくはその無水物、アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、マレイン酸もしくはその無水物、フマ
ル酸、ムコン酸、イタコン酸、フタル酸もしくはその無
水物、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸無水
物、ピロメリト酸もしくはその無水物、トルキシン酸及
びトルキシル酸である。ポリアミド粒子の場合、適当な
モノマー出発物質は、アミノカルボン酸例えば６−アミ
ノカプロン酸もしくは11−アミノウンデシル酸あるいは
相当するラクタム及び／またはポリアミン例えばエチレ
ンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
もしくはトリス−（アミノメチル）−メタン及び上記の
ポリカルボン酸である。 【００１５】縮合ポリマーミクロ粒子の架橋は、付加重
合ミクロ粒子のためにすでに記述されているように、例
えば２よりも大きい官能価を有する１種もしくはそれ以
上の出発モノマーをある比率で重合されるべき混合物に
添加することにより成し遂げられる。更に縮合ポリマー
ミクロ粒子が被覆組成物の成分として、被覆組成物の硬
化に関係するのが好ましい。ミクロ粒子が上記記載のモ
ノマーを使用して製造されるとき、それらはしばしば多
数の適当な反応基、例えばポリマー中の末端基としてヒ
ドロキシル基、アミノ基もしくはカルボキシル基をこの
目的のために十分に有している。 【００１６】付加反応基が必要な場合には、２よりも大
きい官能基を有し、並びに粒子の製造条件下で最大の枝
分れを得るがしかし架橋できない適当なモノマーを、モ
ノマー混合物に添加する。 【００１７】本発明のポリマーミクロ粒子は、例えば後
に光安定剤を含有する架橋ポリマーのみからなることが
できる。しかしながらそれらはしばしば安定な分散系を
形成しないか（粒子が沈殿する。）あるいは分散系を、
分散剤により付加的に安定化しなければならない。更に
ミクロ粒子が使用されうる被覆組成物の液体連続相にお
ける分布は理想的ではない。それ故に、多数の分散媒中
での安定した分散性及び被覆組成物の液体連続相中での
良好な分布を保証するというような方法でミクロ粒子を
変性することが特に好ましい。好ましい変性は、実際の
ミクロ粒子コアに実質的に、線状あるいはわずかに枝分
れしたポリマー鎖を結合する、例えばコア上に重合もし
くは縮合する（グラフト）ことよりなる。この様な線状
ポリマーは、ある割合で親水性及び疎水性の官能性を有
する官能基を含有するために、生じた完全なミクロ粒子
の分散性が高められ、そして安定な分散がこの様に保証
される。ポリマーミクロ粒子コアにグラフトするために
適当な線状あるいはわずかに枝分れしたポリマーは、以
下の“両親媒性”の分散剤とも言われる。もちろん、あ
る溶媒中の分散性は他の方法で、例えばイオン性の基の
適当に組み合せたものを導入することにより保証され
る。 【００１８】本発明によるポリマーミクロ粒子は、両親
媒性分散剤を含有し、コア中に、両親媒性分散剤中に、
あるいはその両方に光安定剤を含有しうる。そのとき異
なる光安定剤が、コア中に及び両親媒性分散剤中にそれ
ぞれの場合に存在できる。光安定剤は、コア中に配合し
たのと同様の方法で、両親媒性分散剤に配合する、すな
わち、光安定剤の存在下でそれらの製造（重合）を実施
することにより行なう。 【００１９】主に光安定剤はポリマーミクロ粒子中に化
学的に固定され得るか（光安定剤は重合に関与する。）
あるいは単に物理的に吸蔵され得る。両方の場合に所望
した光安定性を与えるが化学的配合が好ましい。 【００２０】事実上すべての公知の光安定剤の類の代表
例、例えば立体障害性アミン、２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−ベンゾトリアゾール、蓚酸アニリド、２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシフェニルトリアジ
ンまたは桂皮酸誘導体はミクロ粒子の光安定化のために
使用できる。ここで好ましい光安定剤は２−（２−ヒド
ロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール類でありそして
立体障害性アミンが特に好ましい。 【００２１】光安定剤が立体障害性アミンの類に属する
とき、それらは好ましくは環状アミン、特に１もしくは
２個の窒素原子を持つ５，６，あるいは７員の複素環系
の誘導体で、それは窒素原子に対して両方のオルト位に
第三炭素原子を有し、この様に窒素原子の立体障害をも
たらす。 【００２２】そのような環系の例は、次式： 【化２】 で表わされる２，２，５，５−テトラ置換ピロリジン、
イミダゾリドンもしくはオキサゾリンまたは次式： 【化３】 で表わされる２，２，６，６−テトラ置換ピペラジノン
及びピペラジンジオンあるいは次式： 【化４】 で表わされるジアザシクロヘプタノンであり、式中、Ｒ
₁ ，Ｒ₂ ，Ｒ₃ 及びＲ₄はスピロ環を形成するために結
合してもよい脂肪族炭化水素基を表わし、Ｒ₅ 及びＲ₇
は水素原子もしくはアルキル基を表わし、Ｘは水素原
子、オキシル酸素原子、ＯＨ基もしくは一価の有機基を
表わし、並びにＹは水素原子または、一価もしくは二価
の有機基、例えば次式： 【化５】 で表わされる基を表わす。２位に置換されたデカヒドロ
キノリンはまた、立体障害性アミンの代表例である。 【００２３】立体障害性アミン化合物中で、２，２，
６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体は、特に重要
である。それらは、次式Ｉ： 【化６】（式中、Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わす）で表
わされる基を少なくとも１種分子中に含有する化合物で
ある。光安定剤は、式Ｉで表わされる該基を１種もしく
はそれ以上含有してもよく、例えばモノ−、ビス−、ト
リス−、テトラ−もしくはオリゴ−ピペリジン化合物で
ある。該ピペリジン誘導体は、式Ｉ中、Ｒが水素原子を
表わし、そして環中の窒素原子が水素原子を有しない式
Ｉで表わされる基を１種もしくはそれ以上含有する化合
物が好ましい。 【００２４】該ピペリジン光安定剤の大部分は、ピペリ
ジン環の４位に極性置換基を有するか、あるいはこの位
置にスピロ環を有する。 【００２５】ピペリジン化合物の以下の類は特に重要で
ある。 ａ）次式II： 【化７】 〔式中、ｎは１ないし４、好ましくは１もしくは２の数
を表わし、Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わし、Ｒ
¹ は水素原子、オキシル基、炭素原子数１ないし18のア
ルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素
原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数７ないし
12のアルアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルカノ
イル基、炭素原子数３ないし５のアルケノイル基、グリ
シジル基もしくは基−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）−Ｚ（式中、
Ｚは水素原子、メチル基あるいはフェニル基を表わ
す。）で表わされる基を表わし、Ｒ¹ は好ましくは炭素
原子数１ないし12のアルキル基、アリル基、ベンジル
基、アセチル基、アクリロイルキを表わし、Ｒ² はｎが
１を表わす場合には、水素原子、１個もしくはそれ以上
の酸素原子で中断されても良い炭素原子数１ないし18の
アルキル基、シアノエチル基、ベンジル基、グリシジル
基を表わすかまたは、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、不
飽和もしくは芳香族カルボン酸、カルバミン酸または燐
を含有する酸の一塩基性基あるいは一価のシリル基を表
わし、好ましくは炭素原子数２ないし18の脂肪族カルボ
ン酸、炭素原子数７ないし15の脂環式カルボン酸、炭素
原子数３ないし５のα，β−不飽和カルボン酸もしくは
炭素原子数７ないし15の芳香族カルボン酸の基を表わ
し、またはｎが２を表わす場合には、Ｒ² は炭素原子数
１ないし12のアルキレン基、炭素原子数４ないし12のア
ルケニレン基、キシリレン基を表わすかまたは、脂肪
族、脂環式、芳香脂肪族もしくは芳香族ジカルボン酸、
ジカルバミン酸または燐を含有する酸の二塩基性基ある
いは二価のシリル基を表わし、好ましくは炭素原子数２
ないし36の脂肪族ジカルボン酸、炭素原子数８ないし14
の脂環式もしくは芳香族ジカルボン酸、または炭素原子
数８ないし14の脂肪族、脂環式もしくは芳香族ジカルボ
ン酸の基を表わし、ｎが３を表わす場合には、Ｒ² は脂
肪族、脂環式あるいは芳香族トリカルボン酸、芳香族ト
リカルバミン酸または燐を含有する酸の三塩基性基、ま
たは三価のシリル基を表わし、そしてｎが４を表わす場
合には、Ｒ² は脂肪族、脂環式または芳香族テトラカル
ボン酸の四塩基性基を表わす。〕で表わされる化合物。 【００２６】全ての炭素原子数１ないし12のアルキル置
換基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、第二−ブチル基、第三−ブチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、また
はｎ−ドデシル基である。 【００２７】炭素原子数１ないし18のアルキル基Ｒ¹ ま
たはＲ² は、例えば上に記載した群及び加えて、例えば
ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデ
シル基またはｎ−オクタデシル基であり得る。 【００２８】炭素原子数３ないし８のアルケニル基Ｒ¹
は、例えば１−プロペニル基、アリル基、メタリル基、
２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル
基、２−オクテニル基または４−第三−ブチル−２−ブ
テニル基であり得る。 【００２９】炭素原子数３ないし８のアルキニル基Ｒ¹
は好ましくはプロパルギル基である。 【００３０】炭素原子数７ないし12のアルキルキル基Ｒ
¹ は特にフェネチル基またはとりわけベンジル基であ
る。 【００３１】炭素原子数１ないし８のアルカノイル基Ｒ
¹ は、例えばホルミル基、プロピオニル基、ブチリル
基、オクタノイル基または好ましくはアセチル基であ
り、及び炭素原子数３ないし５のアルケニル基は、特に
アクリロイル基である。 【００３２】Ｒ² がカルボン酸の一塩基性基である場合
には、これは例えば酢酸、カプロン酸、ステアリン酸、
アクリル酸、メタクリル酸、安息香酸またはβ−（３，
５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロピオン酸の基である。 【００３３】Ｒ² がジカルボン酸の二塩基性基である場
合には、それは例えばマロン酸、アジピン酸、スベリン
酸、セバシン酸、マレイン酸、フタル酸、ジブチルマロ
ン酸、ジベンジルマロン酸、ブチル−（３，５−ジ−第
三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロン酸また
はビシクロヘプテンジカルボン酸の基である。 【００３４】Ｒ² がトリカルボン酸の三塩基性基である
場合には、それは例えばトリメリト酸またはニトリロト
リ酢酸の基である。 【００３５】Ｒ² がテトラカルボン酸の四塩基性基であ
る場合には、それは例えばブタン−１，２，３，４−テ
トラカルボン酸またはピロメリト酸の四塩基性基であ
る。 【００３６】Ｒ² がジカルバミン酸の二塩基性基である
場合には、それは例えばヘキサメチレン−ジカルバミン
酸または２，４−トルイレン−ジカルバミン酸の基であ
る。 【００３７】式II中、ｎが１または２を表わし、Ｒが水
素原子を表わし、Ｒ¹ が水素原子、オキシル基、炭素原
子数１ないし６のアルキル基、、炭素原子数３ないし８
のアルケニル基、例えばアリル基、ベンジル基、炭素原
子数２ないし６のアルカノイル基、炭素原子数３ないし
５のアルケノイル基、例えばアクリロイル基またはメタ
クリロイル基、グリシジル基または次式：−ＣＨ₂ ＣＨ
（ＯＨ）−Ｚ₁ （式中、Ｚ₁ が水素原子またはメチル基
を表わす。）で表わされる基を表わし、Ｒ₂ はｎが１を
表わす場合には、水素原子、炭素原子数１ないし12のア
ルキル基、ベンジル基または炭素原子数２ないし18の脂
肪族カルボン酸の基、炭素原子数３ないし５のα，β−
不飽和カルボン酸の基または炭素原子数７ないし15の芳
香族カルボン酸の基を表わし、ｎが２を表わす場合に
は、Ｒ² は炭素原子数１ないし６のアルキレン基、炭素
原子数４ないし８のアルケニレン基または炭素原子数２
ないし18の脂肪族飽和または不飽和ジカルボン酸の基を
表わす、式IIで表わされる化合物は特筆されるべきであ
る。 【００３８】この類からのテトラアルキルピペリジン化
合物の例は下記の化合物である：１）４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２）１−ア
リル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、３）１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、４）１−（４−
第三−ブチル−ブテニル）−４−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、５）４−ステアロイ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
６）１−エチル−４−サリチロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、７）４−メタクリロ
イルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン、８）１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ン−４−イル−β−（３，５−ジ−第三−ブチル４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロピオネート、９）ジ−（１−
ベンジル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４
−イル）マレエート、10）ジ−（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジ−４−イル）アジペート、11）ジ−
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）
セバケート、12）ジ−（１，２，３，６−テトラメチル
−２，６−ジエチル−ピペリジ−４−イル）セバケー
ト、13）ジ−（１−アリル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジ−４−イル）フタレート、14）１−プロパ
ルギル−４−β−シアノエトキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、15）１−アセチル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イルアセテート、
16）トリ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−
４−イル）トリメリテート、17）１−アクリロイル−４
−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、18）ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジ−４−イル）ジブチルマロネート、19）ジ−
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イ
ル）ブチル−（３，５−ジ−第三、−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−マロネート、20）ジ−（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）ジベン
ジルマロネート、21）ジ−（１，２，３，６−テトラメ
チル−２，６−ジエチルピペリジ−４−イル）ジベンジ
ルマロネート、22）ヘキサン−１′，６′−ビス−（４
−カルバモリウオキシ−１−ｎ−ブチル−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン）、23）トルエン−２′，
４′−ビス−（４−カルバモイルオキシ−１−ｎ−プロ
ピル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）、2
4）ジメチル−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリド−４−イルオキシ）−シラン、25）フェニル−
トリス−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４
−イルオキシ）−シラン、26）トリス−（１−プロピル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）
ホスフィット、27）トリス−（１−プロピル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）ホスフェー
ト、28）ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジ−４−イル）フェニルホスホネート、29）ジ−
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イ
ル）セバケート、29a)４−ヒドロキシ−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン、29b)４−ヒドロキシ
−Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、29c)４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロ
キシプロピル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン及び29d)１−グリシジル−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン。 【００３９】ｂ) 次式(III) ： 【化８】 〔式中、ｎは１または２の数を表わし、Ｒ及びＲ¹ は、
好ましい定義を含むａ）で定義されたものを表わし、Ｒ
³ は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭
素原子数３ないし５のヒドロキシアルキル基、炭素原子
数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし
８のアルアルキル基、炭素原子数２ないし18のアルカロ
イル基、炭素原子数３ないし５のアルケノイル基または
ベンゾイル基を表わし、そしてＲ⁴ は、ｎが１を表わす
場合には水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル
基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基、ヒドロキシル基、シア
ノ基、アルコキシカルボニル基またはカルボアミド基に
より置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、グ
リシジル基または次式−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｚ、−
ＣＯＮＨ−Ｚ（式中、Ｚは水素原子、メチル基またはフ
ェニル基を表わす。）で表わされる基を表わし、ｎが２
を表わす場合には、Ｒ⁴ は炭素原子数２ないし12のアル
キレン基、炭素原子数６ないし12のアリーレン基、キシ
リレン基、−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂ −基または
−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂ −Ｏ−Ｄ−Ｏ−ＣＨ₂
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂ −基（式中、Ｄは炭素原子数２
ないし10のアルキレン基、炭素原子数６ないし15のアリ
ーレン基または炭素原子数６ないし12のシクロアルキレ
ン基を表わす。）で表わされる基を表わし、またはＲ⁴
は、Ｒ³ がアルカノイル基、アルケノイル基またはベン
ゾイル基を表わさない場合、脂肪族、脂環式または芳香
族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二塩基性基また
は−ＣＯ−基を表わしても良く、またはＲ³ 及びＲ⁴ は
一緒になって、ｎが１の場合には脂肪族、脂環式または
芳香族１，２−または１，３−ジカルボン酸の二塩基性
基を表わしても良い。〕で表わされる化合物。 【００４０】炭素原子数１ないし12または炭素原子数１
ないし18のアルキル置換基はａ）ですでに定義したもの
である。 【００４１】炭素原子数５ないし７のシクロアルキル置
換基は特にシクロヘキシル基である。 【００４２】炭素原子数７ないし８のアルアルキル基Ｒ
³ は特にフェニルエチル基または特にベンジル基であ
る。 【００４３】炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキ
ル基Ｒ³ は特に２−ヒドロキシエチル基または２−ヒド
ロキシプロピル基である。 【００４４】炭素原子数２ないし18のアルカノイル基Ｒ
³ は、例えばプロピオニル基、ブチリル基、オクタノイ
ル基、ドデカノイル基、ヘキサデカノイル基またはオク
タデカノイル基、及び好ましくはアセチル基、及び炭素
原子数３ないし５のアルケノイル基は、特にアクリロイ
ル基である。 【００４５】炭素原子数２ないし８のアルケニル基Ｒ⁴
は、例えばアリル基、メタリル基、２−ブテニル基、２
−ペンテニル基、２−ヘキセニル基または２−オクテニ
ル基である。 【００４６】ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシカ
ルボニル基またはカルバミド基により置換された炭素原
子数１ないし４のアルキル基Ｒ⁴ は、例えば２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−シアノ
エチル基、メトキシカルボニルメチル基、２−エトキシ
カルボニルエチル基、２−アミノ−カルボニルプロピル
基または２−（ジメチルアミノカルボニル）−エチル基
である。 【００４７】炭素原子数２ないし12のアルキレン置換基
は、例えばエチレン基、プロピレン基、２，２−ジメチ
ルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基またはドデカメ
チレン基である。 【００４８】炭素原子数６ないし15のアリーレン置換基
は、例えばｏ−、ｍ−またはｐ−フェニレン基、１，４
−ナフチレン基、４，４′−ジフェニレン基または 【化９】 （式中、Ｄ₁ 及びＤ₂ はお互いに独立して水素原子また
はメチル基を表わす。）で表わされる基である。 【００４９】炭素原子数６ないし12のシクロアルキレン
基Ｄは特にシクロヘキシレン基である。 【００５０】式III で表わされるこれらの化合物は、特
にＲ及びＲ¹ がａ）で定義した好ましい意味を有し、Ｒ
³ が水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表わし、そしてＲ⁴ はｎが１を表わす場合には水素原
子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数３
ないし８のアルケニル基、ヒドロキシル基、シアノ基ま
たはカルバミド基により置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）−Ｚ基またはＣＯ
ＮＨ−Ｚ基を表わし、そしてｎが２を表わす場合には、
Ｒ⁴ は結合したＲ³ ＋Ｒ⁴ を除いて式III で定義したも
のを表わす化合物を特記すべきである。 【００５１】この類からのテトラアルキルピペリジン化
合物の例は、下記の化合物である： 30）Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジ−４−イル）−ヘキサメチレン−１，６−ジア
ミン、31）Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジ−４−イル）−ヘキサメチレン−１，６
−ジアセトアミド、32）１−アセチル−４−（Ｎ−シク
ロヘキシルアセトアミド）−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、33）４−ベンゾイルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、34）Ｎ，Ｎ′−ビス
−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イ
ル）−Ｎ，Ｎ′−ジブチル−アジパミド、35）Ｎ，Ｎ′
−ビス−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４
−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−２−ヒドロキ
シプロピレン−１，３−ジアミン、36）Ｎ，Ｎ′−ビス
−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イ
ル）−ｐ−キシリレンジアミン、 37）次式： 【化１０】 で表わされる化合物、 【００５２】38）４−（ビス−２−ヒドロキシエチルア
ミノ）−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ン、39）４−（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三
−ブチル−ベンズアミド）−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン及び40）４−メタクリルアミド−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン。 ｃ）次式(IV)： 【化１１】 （式中、ｎは１または２の数を表わし、Ｒ及びＲ¹ は好
ましい定義を含むａ）で定義したものを表わし、そして
Ｒ⁵ はｎが１を表わす場合には、炭素原子数２ないし８
のアルキレン基または−ヒドロキシアルキレン基または
炭素原子数４ないし22のアシルオキシアルキレン基を表
わし、そしてｎが２を表わす場合には基−（ＣＨ₂ ）₂
Ｃ（ＣＨ₂ −）₂ を表わす。）で表わされる化合物。炭
素原子数２ないし８のアルキレン基または−ヒドロキシ
アルキレン基Ｒ⁵ は、例えばエチレン基、１−メチルエ
チレン基、プロピレン基、２−エチル−プロピレン基ま
たは２−エチル−２−ヒドロキシメチルプロピレン基で
ある。 【００５３】炭素原子数４ないし22のアシルオキシアル
キレン基Ｒ⁵ は、例えば２−エチル−２−アセトキシメ
チルプロピレン基である。 【００５４】この様にｎが２を表わす場合には、Ｒ⁵ は
スピロ−６−環を形成するための成分、そしてｎが１を
表わす場合には好ましくはスピロ−５−または−６−環
を形成するための成分である。 【００５５】この類からのテトラアルキルピペリジン化
合物の例は、下記の化合物である。 41）９−アザ−８，８，10，10−テトラメチル−１，５
−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、42）９−アザ
−８，８，10，10−テトラメチル−３−エチル−１，５
−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、43）−アザ−
２，７，７，８，９，９−ヘキサメチル−１，４−ジオ
キサスピロ〔４．５〕デカン、44）９−アザ−３−ヒド
ロキシメチル−３−エチル−８，８，９，10，10−ペン
タメチル−１，５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデカ
ン、45）９−アザ−３−エチル−３−アセトキシメチル
−９−アセチル−８，８，10，10−テトラメチル−１，
５−ジオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン及び 46）２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−ス
ピロ−２′−（１′，３′−ジオキサン）−５′−スピ
ロ−５″−（１″，３″−ジオキサン）−２″−スピロ
−４''' −（２''' ，２''' ，６''' ，６''' −テトラ
メチルピペリジン）。 ｄ）次式ＶＡ、ＶＢ及びＶＣ： 【化１２】〔式中、ｎは１または２を表わし、Ｒ及びＲ¹ は好まし
い定義を含むａ）で定義したものを表わし、Ｒ⁶ は水素
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、アリル基、
ベンジル基、グリシジル基、または炭素原子数２ないし
６のアルコキシアルキル基を表わし、そしてＲ⁷ はｎが
１を表わす場合には水素原子、炭素原子数１ないし12の
アルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭
素原子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒ
ドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキ
シアルキル基、炭素原子数６ないし10のアリール基、グ
リシジル基または次式−（ＣＨ₂ ）ｐ−ＣＯＯ−Ｑまた
は−（ＣＨ₂ ）ｐ−Ｏ−ＣＯ−Ｑ（式中、ｐは１または
２を表わし、そしてＱは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはフェニル基を表わす。）で表わされる基を表
わし、またはｎが２を表わす場合には、Ｒ⁷ は炭素原子
数２ないし12のアルキレン基、炭素原子数４ないし12の
アルケニレン基、炭素原子数６ないし12のアリーレン
基、次式 −ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂ −Ｏ−Ｄ−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂ − （式中、Ｄは炭素原子数２ないし10のアルキレン基、炭
素原子数６ないし15のアリーレン基または炭素原子数６
ないし12のシクロアルキレン基を表わす。）で表わされ
る基または次式： −ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ₂ −（ＯＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ₂ ）₂ − （式中、Ｚ′は水素原子、炭素原子数１ないし18のアル
キル基、アリル基、ベンジル基、炭素原子数２ないし12
のアルカノイル基またはベンゾイル基を表わす。）で表
わされる基を表わし、そしてＴ₁ 及びＴ₂ はお互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基を
表わすか、または未置換または水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６な
いし10のアリール基または炭素原子数７ないし９のアル
アルキル基を表わし、またはＴ₁ 及びＴ₂ はそれらを結
合する炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし12の
シクロアルカン環を形成する。〕で表わされる化合物。 【００５６】炭素原子数１ないし12のアルキル基は、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、第二−ブチル基、第三−ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ドデ
シル基である。 【００５７】炭素原子数１ないし18のアルキル置換基は
例えば上にあげた基、加えて例えばｎ−トリデシル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基またはｎ−オ
クタデシル基である。 【００５８】炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
ル置換基は、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル
基、プロポキシメチル基、第三−ブトキシメチル基、エ
トキシエチル基、エトキシプロピル基、ｎ−ブトキシエ
チル基、第三−ブトキシエチル基、イソプロポキシエチ
ル基またはプロポキシプロピル基である。 【００５９】炭素原子数３ないし５のアルケニル基Ｒ⁷
は、例えば、１−プロペニル基、アリル基、メタリル
基、２−ブテニル基または２−ペンテニル基である。 【００６０】炭素原子数７ないし９のアルアルキル基Ｒ
⁷ は、Ｔ₁ 及びＴ₂ が特にフェネチル基または特にベン
ジル基である。炭素原子と一緒になってシクロアルカン
環を形成するＴ₁ 及びＴ₂ は例えば、シクロペンタン、
シクロヘキサン、シクロオクタンまたはシクロドデカン
環である。 【００６１】炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキ
ル基Ｒ⁷ は、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基または４−
ヒドロキシブチル基である。 【００６２】炭素原子数６ないし10のアリール基Ｒ
⁷ は、Ｔ₁ 及びＴ₂ が特に未置換またはハロゲン原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフ
ェニル基またはαもしくはβ−ナフチル基である。 【００６３】炭素原子数２ないし12のアルキレン基Ｒ⁷
は、例えばエチレン基、プロピレン基、２，２−ジメチ
ルプロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基またはドデカメ
チレン基である。 【００６４】炭素原子数４ないし12のアルケニレン基Ｒ
⁷ は特に２−ブテニレン基、２−ペンテニレン基または
３−ヘキセニレン基である。 【００６５】炭素原子数６ないし12のアリーレン基Ｒ⁷
は、例えばｏ−、ｍ−またはｐ−フェニレン基、１，４
−ナフチレン基または４，４′−ジフェニレン基であ
る。 【００６６】炭素原子数２ないし12のアルカノイル基
Ｚ′は例えばプロピオニル基、ブチリル基、オクタノイ
ル基またはドデカノイル基、そして好ましくはアセチル
基である。 【００６７】炭素原子数２ないし10のアルキレン基、炭
素原子数６ないし15のアリーレン基または炭素原子数６
ないし12のシクロアルキレン基Ｄはｂ）で定義された好
ましいものである。 【００６８】この類からのテトラアルキルピペリジン化
合物の例は下記の化合物である。： 47）３−ベンジル−１，３，８−トリアザ−７，７，
９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕デカン−２，４
−ジオン、48）３−ｎ−オクチル−１，３，８−トリア
ザ−７，７，９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕デ
カン−２，４−ジオン、49）３−アリル−１，３，８−
トリアザ−１，７，７，９，９−ペンタメチルスピロ
〔４．５〕−デカン−２，４−ジオン、50）３−グリシ
ジル−１，３，８−トリアザ−７，７，８，９，９−ペ
ンタメチルスピロ〔４．５〕−デカン−２，４−ジオ
ン、51）２−イソプロピル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピ
ロ〔４．５〕デカン、52）２，２−ジブチル−７，７，
９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−
４−オキソ−スピロ〔４．５〕デカン、53）２，２，
４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，20−ジアザ−
21−オキソ−ジスピロ〔５．１．11．２〕ヘンエイコサ
ン、54）２−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキソ−スピロ
〔４．５〕デカン及び54a)８−アセチル−３−ドデシル
−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチ
ルスピロ〔４．５〕−デカン−２，４−ジオンまたは次
式： 【化１３】 【化１４】で表わされる化合物。 ｅ）次式VI： 【化１５】 〔式中、ｎは１または２を表わし、そしてＲ⁸ は次式： 【化１６】 （式中、Ｒ及びＲ¹ は好ましい定義を含むａ）で定義し
たものを表わし、Ｅに−Ｏ−または−ＮＲ¹¹−で表わ
し、Ａは炭素原子数２ないし６のアルキレン基または−
（ＣＨ₂ ）₃ −Ｏ−を表わし、そしてｘはゼロまたは１
の数の１つを表わす。）で表わされる基を表わし、Ｒ⁹
はＲ⁸ と同一かまたは基−ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−ＯＲ¹³、−Ｎ
ＨＣＨ₂ ＯＲ¹³または−Ｎ（ＣＨ₂ ＯＲ¹³）₂ の１つを
表わし、Ｒ¹⁰はｎが１を表わす場合には、Ｒ⁸ またはＲ
⁹ と同一であり、そしてｎが２を表わす場合には、基−
Ｅ−Ｂ−Ｅ（式中、Ｂは−Ｎ（Ｒ¹¹）−で中断されても
良い炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わす。）
で表わされる基を表わし、Ｒ¹¹は炭素原子数１ないし12
のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または炭
素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基または次
式： 【化１７】 で表わされる基を表わし、Ｒ¹²は炭素原子数１ないし12
のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または炭
素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基を表わし、
そしてＲ¹³は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基またはフェニル基を表わすか、またはＲ¹¹及びＲ¹²
は一緒になって炭素原子数４ないし５のアルキレン基ま
たは−オキサアルキレン基、例えば 【化１８】 で表わされる基を表わし、またはＲ¹¹及びＲ¹²は各々次
式： 【化１９】 で表わされる基を表わして良い。〕で表わされる化合
物。 【００６９】炭素原子数１ないし12のアルキル置換基
は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、第二−ブチル基、第三−ブチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−
ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−
ドデシル基である。 【００７０】炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキ
ル置換基は、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシブチル基または４−ヒドロキシブチル基であ
る。 【００７１】炭素原子数２ないし６のアルキレン基Ａ
は、例えばエチレン基、プロピレン基、２，２−ジメチ
ルプロピレン基、テトラメチレン基またはヘキサメチレ
ン基である。 【００７２】Ｒ¹¹及びＲ¹²が一緒になって炭素原子数４
ないし５のアルキレン基またはオキサアルキレン基を表
わす場合には、それらは例えばテトラメチレン基、ペン
タメチレン基または３−オキサペンタメチレン基であ
る。 【００７３】この類からのテトラアルキルピペリジン化
合物の例は、次式： 【化２０】 【化２１】 【化２２】【化２３】 【化２４】で表わされる化合物である。 【００７４】ｆ）式（Ｉ）で表わされる２，２，６，６
−テトラアルキルピペリジン基を含む繰り返し単位を有
するオリゴマーまたはポリマー化合物、特に該基を含む
ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリアミ
ン、ポリウレタン、ポリウレア、ポリアミノトリアジ
ン、ポリ（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリル
アミド及びそれらのコポリマー。 【００７５】この類からの２，２，６，６−テトラアル
キルピペリジン光安定剤の例は次式で表わされる化合物
であるが、ｍは２ないし 200の数を表わす。 【００７６】 【化２５】 【化２６】 【化２７】【化２８】【化２９】【化３０】 付加重合ミクロ粒子の光安定剤の点から特に好ましい立
体障害性アミンは、エチレン性不飽和基、例えばその他
のモノマーと共重合するアリル基、ビニル基、またはマ
レエート基、そして特にアクリル基またはメタクリル基
を含むものである。その様な化合物の例は上にあげた化
合物２，７，９，17及び49並びに下記の化合物である：
67）１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アクリロ
イルオキシピペリジン、68）１−アセチル−２，２，
６，６−テトラメチル−４−（メタ）アクリロイルオキ
シ−ピペリジン、69）１−ベンジル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−（メタ）アクリロイルオキシ−ピペ
リジン、70）１，２，２，６，６−ペンタ−メチル−４
−（メタ）アクリルアミド−ピペリジン、71）１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−（Ｎ−ブチル）−アク
リルアミド−ピペリジン、72）１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−マレイミド−ピペリジン、73）１，
３，８−トリアザ−２，４−ジオキソ−３−アクリロイ
ルオキシエチル−７，７，８，９，９−ペンタメチル−
スピロ〔４．５〕−デカン、74）１−〔（２−メタクリ
ロイルオキシ）−エチル〕−２，２，６，６−テトラメ
チル−ピペリジン、75）１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ビニルオキシ−ピペリジン及び75a)１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−メタクリロイルオキシ
−ピペリジンである。 【００７７】特別な場合には、立体障害性アミンの混合
物を使用することは有利である。 【００７８】立体障害性アミン類からの光安定剤は、例
えばＥＰ−Ａ114,784 号より公知であり、そして公知の
方法により製造できる。 【００７９】光安定剤の別の群は、立体障害性アミンと
は別に重要であり、さまざまな類の化合物に属する紫外
線吸収剤である。紫外線の吸収剤もまた本発明によりポ
リマーミクロ粒子を安定化するために適している。この
様な紫外線吸収剤の最初の類は、２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−ベンゾトリアゾールにより代表され、下記
の構造のタイプは本発明によるポリマーミクロ粒子に特
に適している： Ａ）次式VII ： 【化３１】 〔式中、Ｒ¹⁴はＨ，Ｃｌ、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基（好まし
くはＨ）を表わし、ｍ₁ は１または２の数の１つを表わ
し、そしてＲ¹⁵は ａ）ｍ₁ が１表わす場合には、 −ＯＲ¹⁶ または −ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸ を表わし、そして ｂ）ｍ₁ が２を表わす場合には、 −ＯＲ²³−Ｏ− または −ＮＲ¹⁹−Ｒ² −ＮＲ¹⁹− （式中、Ｒ¹⁶はＨ、未置換または１ないし10個のＯＨ基
で置換された炭素原子数１ないし18のアルキル基、未置
換またはＯＨ−置換された炭素原子数５ないし12のシク
ロアルキル基、未置換またはＯＨ−置換された直鎖また
は枝分れした炭素原子数２ないし18のアルケニル基、炭
素原子数６ないし14のアリール基、炭素原子数７ないし
15のアルカリール基または未置換または１または２個の
ＯＨ基で置換された炭素原子数７ないし15のアルアルキ
ル基、または次式： 【化３２】 で表わされる基を表わし、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸はお互いに独立
して、Ｈ、未置換または１個またはそれ以上のＯＨ基で
置換された直鎖または枝分れした炭素原子数１ないし18
のアルキル基、１度または数度−Ｏ−または−ＮＲ¹⁹−
で中断された直鎖または枝分れした炭素原子数３ないし
18のアルキル基、未置換または１個またはそれ以上のＯ
Ｈ基により置換された炭素原子数５ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数６ないし14のアリール基、炭素原
子数７ないし15のアルカリール基、未置換または１個ま
たは２個のＯＨ基により置換された炭素原子数７ないし
15のアルアルキル基、または直鎖または枝分れした炭素
原子数３ないし８のアルケニル基、またはＲ¹⁷及びＲ¹⁸
はそれらが結合する窒素原子と一緒になってピロリジ
ン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルフォリン環を表
わし、Ｒ¹⁹はＨ、または直鎖または枝分れした未置換ま
たは１個またはそれ以上のＯＨ基により置換された炭素
原子数１ないし18のアルキル基を表わし、Ｒ²⁰はＨ、ま
たはメチル基を表わし、ｒは１ないし10の整数を表わ
し、Ｒ²¹はＨ、直鎖または枝分れした炭素原子数１ない
し18のアルキル基、未置換またはＯＨ−置換されたフェ
ニル基、炭素原子数７ないし15のアルアルキル基または
炭素原子数７ないし15のアルカリール基、−ＳＯ₂ −炭
素原子数１ないし４のアルキル基、−ＳＯ₂ −炭素原子
数７ないし18のアルカリール基、−ＳＯ₂ −炭素原子数
６ないし14のアリール基、または−ＣＨ₂ −Ｏ−Ｒ²²を
表わし、Ｒ²²は直鎖または枝分れした炭素原子数１ない
し18のアルキル基または炭素原子数３ないし18のアルケ
ニル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭
素原子数６ないし14のアリール基、炭素原子数７ないし
15のアルアルキル基または炭素原子数７ないし15のアル
カリール基を表わし、Ｒ²³は未置換またはＯＨ−置換さ
れた炭素原子数２ないし12のアルキレン基または炭素原
子数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４のアル
キニレン基、シクロヘキシレン基、１度または数度−Ｏ
−で中断された直鎖または枝分れした炭素原子数４ない
し18のアルキレン基、または次式 【化３３】 で表わされる基を表わし、Ｒ²⁴は１度または数度−Ｏ−
により中断されても良い直鎖または枝分れした炭素原子
数２ないし12のアルキレン基、シクロヘキシレン基、ま
たは次式 【化３４】 で表わされる基を表わし、またはＲ²⁴及びＲ¹⁹は２個の
窒素原子と一緒になってピペラジン環を表わし、Ｒ²⁵は
直鎖または枝分れした炭素原子数２ないし８のアルキレ
ン基、１度または数度−Ｏ−により中断された直鎖また
は枝分れした炭素原子数４ないし10のアルキレン基、
１，３−または１，４−シクロヘキシレン基、１，３−
または１，４−フェニレン基、または次式 【化３５】 で表わされる基を表わす。〕で表わされる化合物。 【００８０】式VII で表わされるこれらの化合物は、式
中、Ｒ¹⁴が−ＯＲ¹⁶または−ＯＲ²³−Ｏ−を表わす化合
物を選択すべきであり、そしてこれらの中で特にＲ¹⁶が
未置換またはＯＨ−置換されたアルキル基またはアルケ
ニル基、または−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）ｒＨを表わし、そ
してＲ²³が未置換またはＯＨ−置換されたアルキレン基
またはアルケニレン基、１度または数度−Ｏ−により中
断されたアルキレン基、例えば−ＣＨ₂ （ＣＨ₂ ＯＣＨ
₂ ）ｒ₁ ＣＨ₂ −（式中ｒ₁ は１ないし９を表わす。）
を表わす化合物である。 【００８１】アルキル基Ｒ¹⁴は、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基及び第三
−ブチル基であり、そしてアルコキシ基Ｒ¹⁴は例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基
でありうる。 【００８２】Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²¹及びＲ
¹²は、例えば下記のアルキル基である。メチル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、第二−ブチル基、第三−ブ
チル基、第三−アミル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−
オクチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、
ｎ−ドデシル基、１，１，７，７−テトラメチルオクチ
ル基及びｎ−オクタデシル基。 【００８３】基Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は好ましくは
１個またはそれ以上のＯＨ基で置換されている。Ｒ¹⁷及
びＲ¹⁸は、例えば−Ｓ−、−Ｏ−または−ＮＲ¹⁹−によ
り中断され、または／及び−ＯＨにより置換された下記
の炭素原子数３ないし18のアルキル基である：メトキシ
エチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、ブト
キシプロピル基、メチルチオエチル基、ＣＨ₃ ＯＣＨ₂
ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂
ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、Ｃ₄ Ｈ₉ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ −、ドデシルオキシプロピル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブ
チル基、６−ヒドロキシ−ヘキシル基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂
−ＮＨ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＮＨ−Ｃ₈ Ｈ
₁₇及び−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｎ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ Ｃ（Ｃ
₂ Ｈ₅ ）Ｈ−Ｃ₄ Ｈ₉ 。 【００８４】基Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ²²は、例えば下
記の炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基である：
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル
基、、またはシクロドデシル基。Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸の
場合には、シクロアルキル基はＯＨ−置換されても良
い。 【００８５】Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、例えば下記のアルケニル
基である：アリル基、メタリル基、２−ｎ−ヘキセニル
基、及び４−ｎ−オクテニル基。 【００８６】アルケニル基Ｒ¹⁶はアルケニル基Ｒ¹⁷及び
Ｒ¹⁸に定義したものであって良く、または例えば−ＣＨ
＝ＣＨ₂ 、10−ｎ−ウンデセニル基または９−ｎ−オク
タデセニル基、そして基Ｒ¹⁶はＯＨ−置換されたもので
あって良い。 【００８７】Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ²¹及びＲ²²は互いに
独立して、例えば下記の炭素原子数７ないし15のアルア
ルキル基であって良い：ベンジル基、α−フェニルエチ
ル基、β−フェニルエチル基及び４−第三−ブチルベン
ジル基。 【００８８】Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ²²は互いに独立し
て、例えば下記の炭素原子数６ないし14のアリール基で
あって良い：フェニル基、α−ナフチル基及びβ−ナフ
チル基。 【００８９】炭素原子数７ないし15のアルカリール基Ｒ
¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ²¹またはＲ²²は、トリル基、キシリ
ル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｎ
−ブチルフェニル基、第三−ブチルフェニル基、オクチ
ルフェニル基、ジ−第三−ブチル−フェニル基またはノ
ニルフェニル基である。これらの基は芳香核上または好
ましくはアルキル置換基上で１個またはそれ以上のＯＨ
基で置換されても良い。 【００９０】−ＳＯ₂ −炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基Ｒ²¹中のアルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、またはｎ−、第二−また
は第三−ブチル基である。 【００９１】−ＳＯ₂ −炭素原子数６ないし14のアリー
ル基Ｒ²¹中のアリール基は、例えばフェニル基、α−ナ
フチル基またはβ−ナフチル基である。 【００９２】−ＳＯ₂ −炭素原子数７ないし18のアルカ
リール基Ｒ²¹中のアルカリール基はＲ¹⁶に定義したもの
である。 【００９３】炭素原子数２ないし８のアルキレン基Ｒ²³
及びＲ²⁵は、例えば下記の基であって良い：エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオク
チレン基。 【００９４】アルキレン基Ｒ²⁴はＲ²³の定義とは独立し
て、または付加的により高分子の基であって良く、例え
ばデシレンまたはドデシレン基である。 【００９５】炭素原子数４ないし８のアルケニレン基Ｒ
²³は、例えば下記のものであって良い：ブテニレン基。 【００９６】Ｒ²³及びＲ²⁵の場合には−Ｏ−により中断
された直鎖または枝分れした炭素原子数４ないし10のア
ルキレン基は例えば下記の基である： −ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−Ｃ（ＣＨ₃ ）ＨＣ
Ｈ₂ ＯＣＨ₂ Ｃ（ＣＨ₃）Ｈ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −。 【００９７】ｍが１を表わす式VII で表わされる化合物
の典型的な代表例は下記のものである：２−〔２−ヒド
ロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−カルボキシエチ
ル）−フェニル〕−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−カ
ルボメトキシエチル）−フェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−
（２−カルボメトキシエチル）−フェニル〕−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第
三−ブチル−５−（２−カルボシクロヘキシルオキシエ
チル）−フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒ
ドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−カルボオクチ
ルオキシエチル）−フェニル〕−ベンゾトリアゾール、
２−｛２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−
カルボ−（２−エチルヘキシルオキシ）−エチル〕−フ
ェニル｝−ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ
−３−第三−ブチル−５−（２−カルボ−イソ−デシル
オキシエチル）−フェニル〕−ベンゾトリアゾール、２
−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−カ
ルボドデシルオキシエチル）−フェニル〕−ベンゾトリ
アゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−
５−（２−カルボドデシルオキシエチル）−フェニル〕
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキ
シ−３−第三−ブチル−５−（２−カルボオクチルオキ
シエチル）−フェニル〕−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−｛２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−
〔２−カルボ−（２−エチルヘキシルオキシ）−エチ
ル〕−フェニル｝−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−｛２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−〔２−カ
ルボ−（２−ヒドロキシシクロヘキシルオキシ）−エチ
ル〕−フェニル｝−ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒ
ドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−カルボピペリ
ジルアミドエチル）−フェニル）−ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−
（２−カルボモルホリンアミドエチル）−フェニル〕−
ベンゾトリアゾール及び２−｛２−ヒドロキシ−３−第
三−ブチル−５−〔２−カルボ−（３，５−ジ−第三−
ブチル−４−ヒドロキシアニリド）−エチル〕−フェニ
ル｝−ベンゾトリアゾール。 【００９８】ｍ₁ が２を表わす式VII で表わされる化合
物の典型的な代表例は下記のものである。 【化３６】【化３７】 式VII で表わされる、さらに好ましい化合物は：２−
〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−カル
ボ−ｎ−オクチルオキシエチル）−フェニル〕−ベンゾ
トリアゾール、２−｛２−ヒドロキシ−３−第三ブチル
−５−〔２−カルボ−（２−エチルヘキシル）−オキシ
エチル〕−フェニル｝−ベンゾトリアゾール、２−〔２
−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−（２−カルボ−ｎ
−オクチルオキシエチル）−フェニル〕−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−｛２−ヒドロキシ−３−第三ブ
チル−５−〔２−カルボ−（２−エチルヘキシル）−オ
キシエチル〕−フェニル｝−５−クロロベンゾトリアゾ
ール及び次式 【化３８】 で表わされる化合物である。 【００９９】ある場合には、式VII で表わされる化合物
の１種またはそれ以上の混合物を使用することは有利で
ある。例は、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−
５−（２−カルボ−ｎ−オクチルオキシエチル−フェニ
ル〕−５−クロロベンゾトリアゾール及び２−｛２−ヒ
ドロキシ−３−第三−ブチル−５−〔２−カルボ−（２
−エチルヘキシル）−オキシエチル〕フェニル｝−５−
クロロベンゾトリアゾールの重量比で１：１の混合物で
ある。 【０１００】Ｂ）次式VIII： 【化３９】（式中、Ｒ²⁶はＨ、塩素原子またはカルボキシル基を表
わし、Ｒ²⁷は直鎖または枝分れした未置換または置換炭
素原子数１ないし18のアルキル基、炭素原子数７ないし
15のアルキル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基
または次式 【化４０】 で表わされる基を表わし、そしてＲ²⁸はＨまたはＲ²⁷に
定義したものと同じものを表わす。）で表わされる化合
物。 【０１０１】置換または未置換の炭素原子数１ないし18
のアルキル基Ｒ²⁷及びＲ²⁸は各々独立してＲ¹⁶で定義し
たものを表わす。他の可能な置換基はカルボキシル基で
ある。好ましくは、アルキル置換基は少なくとも１つの
ヒドロキシル基またはカルボキシル基により置換された
ものである。 【０１０２】炭素原子数７ないし15のアルアルキル基Ｒ
²⁷及びＲ²⁸は、お互いに独立して例えばベンジル基、α
−フェニルエチル基、β−フェニルエチル基、α，α−
ジメチルベンジル基または４−第三−ブチルベンジル基
である。 【０１０３】式VIIIで表わされる適当な化合物の例は、 【化４１】 である。 Ｃ）次式IX： 【化４２】 （式中、Ｒ²⁶は上で定義したものと同じ意味を表わし、
そしてＲ²⁹は未置換または１個またはそれ以上のＯＨ、
カルボキシル基またはエポキシ基で置換され、そして１
度または数度の−Ｏ−により中断されても良い直鎖また
は枝分れした炭素原子数１ないし18のアルキル基、 【化４３】 を表わし、ｑは１ないし12の整数を表わし、Ｒ³⁰はカル
ボキシル基または 【化４４】 を表わし、Ｒ³¹は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
₀ は水素原子またはヒドロキシル基を表わし、そして
ｑ′はゼロまたは１を表わす。）で表わされる化合物。 【０１０４】置換された炭素原子数１ないし18のアルキ
ル基Ｒ²⁹は、ここでは１ないし３個のＯＨ、カルボキシ
ル基またはエポキシ基により置換されたものが好まし
く、そして特に１個のＯＨ、カルボキシル基またはエポ
キシ基により置換されたものが好ましい。 【０１０５】−Ｏ−により中断された炭素原子数１ない
し18のアルキル基Ｒ²⁹は、例えば次式： 【化４５】 （式中、ｒ及びＲ²⁰は上で定義したものと同じ意味を表
わす。）で表わされる構造を有する。 【０１０６】式IXで表わされる適当な光安定剤の例は 【化４６】 【化４７】である。 Ｄ）次式Ｘ： 【化４８】 （式中、Ｒ³¹は上で定義したものと同じ意味を表わし、
そしてＲ³²は水素原子または未置換または−ＯＨにより
モノ置換またはポリ置換された直鎖または枝分れした炭
素原子数１ないし18のアルキル基を表わす。）で表わさ
れる化合物。 【０１０７】炭素原子数１ないし18のアルキル基Ｒ
³²は、ここではＲ¹⁶に定義したものと同じ意味を表わ
し、そして好ましくは未置換の炭素原子数１ないし12の
アルキル基を表わす。 【０１０８】この構造のタイプの２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−ベンゾトリアゾールの例は： 【化４９】 である。 【０１０９】Ｅ）次式XI： 【化５０】〔式中、Ｘは−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ⁴¹）−を表わし、Ｙ
は−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ⁴²）−を表わし、Ｚは炭素原子
数２ないし12のアルキレン基、１個ないし３個の−Ｎ
（Ｒ⁴⁷）基及び／または酸素原子により中断された炭素
原子数４ないし12のアルキレン基、ヒドロキシル基によ
り置換された炭素原子数３ないし12のアルキレン基、ブ
テニレン基、ブチニレン基、シクロヘキシレン基または
フェニレン基を表わし、ｍはゼロ、１、または２の数を
表わし、ｎは１を表わすかまたはＸ及びＹが各々−Ｎ
（Ｒ⁴¹）−または−Ｎ（Ｒ⁴²）を表わす場合には、ｎは
ゼロを表わし、Ｒ⁴⁶は水素原子、塩素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基（好ましくは水素原子）を表わし、Ｒ³⁹は
水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｒ
⁴⁰は基−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ⁴³）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ⁴⁴を表わす
か、またはＹが−Ｎ（Ｒ⁴²）−を表わす場合には、Ｒ⁴⁰
はＲ⁴²と一緒になって−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
（Ｏ）−を形成し、Ｒ⁴³は水素原子またはメチル基を表
わし、そしてＲ⁴⁴は水素原子、メチル基または−Ｃ
（Ｏ）−Ｘ−Ｒ⁴⁵を表わし、Ｒ⁴⁵は水素原子、炭素原子
数１ないし12のアルキル基または次式： 【化５１】 （式中、記号Ｒ⁴⁶、Ｒ³⁹、Ｘ、Ｚ、ｍ及びｎは、上で定
義したものと同じ意味を表わす）で表わされる基を表わ
し、そしてＲ⁴¹、Ｒ⁴²及びＲ⁴⁷はお互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、１ないし３
個の酸素原子により中断された炭素原子数３ないし12の
アルキル基、シクロヘキシル基または炭素原子数７ない
し11のアルアルキル基を表わし、そしてＲ⁴¹はＲ⁴²と一
緒になって、Ｚがエチレン基を表わす場合には、エチレ
ン基を形成しても良い。〕で表わされる化合物。 【０１１０】式XIで表わされるベンゾトリアゾールの例
は：２−（アクリリルオキシ）−シクロヘキシル３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロ
キシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパノエート、２−
（アクリリルオキシ）−シクロヘキシル３−（５−クロ
ロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパノエート、Ｎ
−（２−アクリリルオキシエチル）−３−（２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチル−ベンゼンプロパンアミド、Ｎ−（２−アクリ
リル−オキシエチル）−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチル−ベンゼンプロパンアミド、Ｎ−（３−アクリ
リルオキシプロピル）−３−（２Ｈベンゾトリアゾール
−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルベンゼ
ンプロパノエート、２−アクリリルオキシ）−プロピル
３−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパノエート、２
−（アクリリルオキシ）−ブチル３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−第三ブ
チル−ベンゼンプロパノエート、２−アクリリル−２−
フェニル−エチル３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−４−ヒドロキシ−５−第三ブチル−ベンゼン
プロパノエート、２−アクリリル−３−フェノキシ−プ
ロピル３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４−ヒドロキシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパノエ
ート及びＮ−（２−（４−メトキシ−１，４−ジオキソ
−シス−ブト−２−エン−１−イルオキシ）−エチル）
−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−
ヒドロキシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパンアミ
ド。 【０１１１】Ｆ）次式XII ： 【化５２】 （式中、Ｒ⁴⁸は置換されたまたは未置換の炭素原子数１
ないし18のアルキル基、炭素原子数７ないし15のアルキ
ル基または炭素原子数２ないし３のアルケニル基を表わ
す。）で表わされる化合物。 【０１１２】置換されたまたは未置換のアルキル基Ｒ⁴⁸
は、ここでは例えばＲ¹⁶に定義したものである。さらに
可能な置換基はカルボキシル基である。次に置換された
アルキル基Ｒ⁴⁸は好ましくは１個ないし３個のヒドロキ
シル基または／及び１個のカルボキシル基により置換さ
れたものである。しかしながら、アルキル基Ｒ⁴⁸は好ま
しくは未置換である。 【０１１３】ミクロ粒子の光安定剤として使用し得る２
−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール類
は公知であるか、または公知の方法、例えばＥＰ−Ａ5
7,160号により製造できる。 【０１１４】紫外線吸収剤の群からの適当な光安定剤の
別のタイプは、例えば次式XIII： 【化５３】 （式中、Ｒ³³は水素原子、１度または数度−Ｏ−により
中断されても良く、そして好ましくは少なくとも１個の
ヒドロキシル基、カルボキシル基またはエポキシ基によ
り置換された直鎖または枝分れした炭素原子数１ないし
18のアルキル基、または 【化５４】 を表わす。）で表わされる構造を有する２−ヒドロキシ
ベンゾフェノンにより代表される。 【０１１５】適当な２−ヒドロキシベンゾフェノンの例
は、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキ
シ、４−デシルオキシまたは４−ドデシルオキシ誘導体
であり、そしてそれらは１ないし３個の、好ましくは１
個のヒドロキシル基、カルボキシル基またはエポキシ基
により置換されても良い。 【０１１６】適当な紫外線吸収剤の別の類は、２，４−
ビス−（２′−ヒドロキシフェニル）−６−アルキル−
ｓ−トリアジン、例えば６−エチル、６−ヘプタデシル
または６−ウンデシル誘導体、及び蓚酸ジアミド、特に
蓚酸ジアニリド、例えば４，４′−ジ−オクチルオキシ
−オキサアニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−
５，５′−ジ−第三−ブチル−オキサアニリド、２，
２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチル
−オキサアニリド、２−エトキシ−２′−エチル−オキ
サアニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブ
チル−２′−エチル−オキサアニリド及びその２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキ
サアニリドとの混合物、及びｏ−及びｐ−メトキシ−及
びｏ−及びｐ−エトキシ−ジ−置換オキサアニリドの混
合物である。 【０１１７】ミクロ粒子のその他の可能な光安定剤は、
次式XIV ： 【化５５】 （式中、Ｒ³⁴は水素原子または−Ｏ−により中断されて
も良い直鎖または枝分れした炭素原子数１ないし18のア
ルキル基を表わし、Ｒ³⁵は水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、メトキシ基またはフェニル基を表わ
し、Ｒ³⁶およびＲ³⁷はお互いに独立してシアノ基または
−Ｃ（Ｏ）ＯＲ³⁸基を表わし、そしてＲ³⁸は−Ｏ−によ
り中断されても良い直鎖または枝分れした炭素原子数１
ないし18のアルキル基を表わす。）で表わされる桂皮酸
誘導体である。適当な桂皮酸誘導体の例は、エチル及び
イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレ
ート、メチルα−カルボメトキシシンナメート及びメチ
ルα−シアノ−β−メトキシ−シンナメートである。 【０１１８】すでに上で述べた様に、これらの光安定剤
は、化学的に固着したものが好ましく、すなわち本発明
によるポリマーミクロ粒子の中に共重合されているので
ある。一般的にこれは光安定剤に関する場合であり、特
に上で定義した類からのものであり、それらは製造条件
下での重合反応に関与し得る反応性置換基を含有する。
この様な置換基は特に、エチレン性二重結合（特にそれ
らが付加重合により製造するポリマーミクロ粒子に使用
される場合、例えばアクリレート）またはカルボキシル
基、ヒドロキシル基及びエポキシ基を含有するものであ
る。最後に述べた３種の基は、重縮合により製造するミ
クロ粒子に使用される場合特に重要である。それらの光
安定剤は少なくとも部分的には化学的に結合していて良
く、反応性の基が重合条件下で形成される様な基を含
む。それらの例はエステル基及びエステル基を含む複合
置換基である。 【０１１９】立体障害性アミン光安定剤の場合には、そ
れらはヒドロキシル基またはエチレン性二重結合を含む
基を有しているものが特に好ましい。紫外線吸収剤の中
では、ヒドロキシル基、カルボキシル基またはエポキシ
基またはエチレン性二重結合を含む基を有するものが好
ましい。 【０１２０】一般に２，２，６，６−テトラアルキルピ
ペリジン誘導体（特に上の分類ａ）ないしｆ）に記載し
たもの）及び２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾ
トリアゾール（特に上の分類Ａ）ないしＥ）に記載した
もの）は、光安定剤として好ましく使用される。式II、
III 、IV、VA−VC及びVIで表わされる化合物（特に式I
I、III 、VA及びVIで表わされる化合物）及び式VII 、I
X、Ｘ及びXIで表わされる化合物はここでは特に言及さ
れるべきである。 【０１２１】本発明はまた、0.01−20μｍの粒度分布を
有する光安定化ポリマーミクロ粒子の製造方法にも関
し、それは１種または数種の異なるエチレン性モノ−ま
たはポリ−不飽和モノマー化合物または／及びポリアル
コール、ポリカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラク
トン、アミノカルボン酸、アミノアルコール及びポリア
ミンからなる群からの１種または数種の異なるモノマー
を、公知の方法でモノマーに対して１種またはそれ以上
の光安定剤を 0.1ないし30重量％の存在下得られるポリ
マーのコアが架橋するように重合することよりなる。重
合は、ここでは一工程または数工程で行なわれ、少なく
とも一つの工程は光安定剤の存在下で行なわれる。 【０１２２】使用されるモノマーは、(i) アクリル酸及
びメタクリル酸及びそれらの誘導体、例えばそれらのエ
ステル特にメチルまたはエチルエステルが特に有利であ
る。有利にはモノマー混合物が使用される（コポリマ
ー）。この様にして例えばポリアクリレートミクロ粒子
が得られる；そして(ii)ポリアルコール、ポリカルボン
酸及びヒドロキシカルボン酸はポリエステルミクロ粒子
を与える。付加重合及び重縮合の両方の官能基を有する
モノマーを使用した場合には、両方のタイプの混合物も
また可能である。使用されるモノマーの例は、上で述べ
たものである。 【０１２３】粒子の向上した分散性を生じる部分を含有
するミクロ粒子を製造することは特に有利である。これ
らの部分は、例えばポリマーミクロ粒子コア上に重合し
た実質的に直線状ないし枝分れしたポリマーである両親
媒性の分散剤からなる。 【０１２４】本発明による製造方法は、それ故に例え
ば、下記のように実施される。 ａ）１種または数種の異なるエチレン性モノ−またはポ
リ−不飽和モノマー化合物または／及びポリアルコー
ル、ポリカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクト
ン、アミノカルボン酸、アミノアルコール及びポリアミ
ンからなる群からの１種または数種の異なるモノマーを
架橋すると共に重合し、 ｂ）実質的に直線状ないし枝分れしたポリマーを与える
ためにａ）に示したモノマーの１種またはそれ以上を重
合し、 ｃ）ａ）により得たポリマー上にｂ）により得たポリマ
ーを重合（グラフト）し、ａ）によるまたはｂ）による
重合またはその両方の重合は１種またはそれ以上の光安
定剤の存在下で行なわれ、２つの重合工程における光安
定剤は、同一または異なっていて良く、その両方の重合
工程においてモノマーに対して光安定剤の総量が 0.1な
いし30重量％であって良く、そして重合ａ）は、全体ま
たは部分的にｂ）により形成されるポリマーの存在下で
行なわれて良い。 【０１２５】工程ｂ）で使用し得るモノマーは、原理的
には工程ａ）に使用されるものでもある。しかしなが
ら、それらは重合の間に架橋しない様なものを選択しな
ければならない。工程ｂ）により得られる直線状ないし
枝分れしたポリマー（“両親媒性分散剤”）は、好まし
くはａ）により得られる架橋ポリマー（“コア”）の上
に慣用の方法でグラフトしたコポリマーである。特に良
好な光安定剤を有するミクロ粒子は、光安定剤の添加を
重合工程ｂ）にまたは工程ｂ）及びａ）の両方に行なっ
た場合に得られる。 【０１２６】重合自体は公知の方法例えばＥＰ−Ａ3,16
6 号、ＥＰ−Ａ119,051 号、ＵＳ−Ａ4,290,932 号、Ｄ
Ｅ−Ａ2,818,102 号またはＧＢ−Ａ1,156,012 号に記載
の方法により、及びこれらに記載された参考文献の方法
により行なわれる。 【０１２７】光安定化付加重合ミクロ粒子は、例えばＥ
Ｐ−Ａ119,051 号またはＵＳ−Ａ4,290,932 号による乳
化重合により、適当なエチレン性不飽和モノマーを水
中、ある量の下に定義される様な１種またはそれ以上の
光安定剤の存在下重合化することにより得られる。引き
続き、例えば共沸蒸留により水を除去する。 【０１２８】本発明の分散重合工程による、例えばＥＰ
−Ａ3,166 号またはＧＢ−Ａ1,156,012 号に開示されて
いるようなミクロ粒子の製造は好ましい。 【０１２９】この場合には、例えば選択したモノマー
を、下に定義したある量の１種またはそれ以上の光安定
剤の存在下、光安定剤及びモノマーが可能な限り可溶
で、コポリマーが不溶である有機溶媒中重合する。使用
される光安定剤または縮合ポリマーミクロ粒子のもとに
なるモノマーが、重合が起こる液中にわずかだけ可溶で
あっても良い。この場合、分散重合の最初の段階は、光
安定剤またはモノマーを分散剤により不活性溶液中のコ
ロイド分散の状態に導くことからなる。 【０１３０】ＥＰ−Ａ3,166 号による光安定化ポリマー
ミクロ粒子の製造方法は、特に好ましく、これは粒子形
成は両親媒性分散剤の調製を先に行なうが、この分散剤
は存在する有機溶液により溶かされる成分、加えてポリ
マーミクロ粒子に固着し得る別の成分を含有する。適当
なモノマーを次に不活性希釈剤及びその場所で調製した
両親媒性分散剤の存在下有利に重合するが、後者は工程
ａ）による重合の前、その間またはその後に加えること
が可能である。所望により、次にミクロ粒子を生成した
分散系から例えば噴霧乾燥または凍結乾燥により分離で
きる。ポリマーミクロ粒子への両親媒性分散剤の固着
は、物理的または化学的性質のものであって良いが、ミ
クロ粒子への化学結合が好ましい。適当な両親媒性分散
剤及びその製法は、例えばＥＰ−Ａ3,166 号に記載され
ている。 【０１３１】光安定剤を重合すべきモノマー混合物に、
そのモノマーに対して各々 0.1ないし30重量％好ましく
は 0.5ないし10.0重量％の量で加える。添加は、モノマ
ーと共に出発時に、または重合／重縮合工程の間連続的
に、または終了近くに行なうことができる。この方法
で、ミクロ粒子中の光安定剤の均一な分布または外側の
層により多く存在させることが達成される。このこと
は、光安定剤が生成したポリマーミクロ粒子に光安定剤
の性質に依存して物理的にまたは化学的に固着している
ことを保証する。好ましくは光安定剤は反応基、例えば
ヒドロキシル基、カルボキシル基、エステル基、エポキ
シ基、イソシアネート基、アミノ基、アミド基またはエ
チレン性二重結合例えば（メタ）アクリレートまたはビ
ニル基を有し、その基によりポリマーに化学的に結合す
ることができ、そして適当ならば重合に直接関与し得る
ことが好ましい。 【０１３２】本発明は本発明によるポリマーミクロ粒子
を含有する分散系にも関する。実際の目的のためには、
ミクロ粒子は、単離せずに重合が起こった溶媒中の分散
系のままでさらに加工される。使用される分散媒体は特
に芳香族、脂肪族及び脂環式炭化水素を使用できるがそ
の他のもの例えば水もまた使用できる、炭化水素の例は
ベンゼン、トルエン及び特に高沸点脂肪族炭化水素留
分、例えば 100℃− 200℃の沸点の範囲を有するもので
ある。 【０１３３】本発明の分散系は、ミクロ粒子を含むが、
例えば分散系に対して10ないし90％、特に20ないし80％
例えば40ないし80％の量を含有する。 【０１３４】本発明は、フィルム形成材料が、 ａ）本発明によるミクロ粒子を含む分散相を30ないし95
容量％及び ｂ）室温での粘度が 0.1ないし30ポワズであり、そして
フィルム形成ポリマーを硬化することができる液体連続
相が70ないし５容量％、からなり、ａ）及びｂ）の総体
積が 100％であり、そして分散層が被膜を硬化すること
に関与することからなる被覆組成物にも関する。相ｂ）
はここでも１種またはそれ以上の光安定剤を含有して良
い。分散相は好ましくは少なくともミクロ粒子の50容量
％を含む。 【０１３５】これらの被覆組成物は、フィルム形成材料
が本発明によるミクロ粒子を少なくとも50容量％含む分
散相30ないし85容量％、及び室温で 0.1ないし20ポワズ
の粘度を有する液体連続相70ないし15容量％からなるも
のが好ましい。 【０１３６】該被覆組成物の基本構造は、例えばＥＰ−
Ａ3,166 号、ＥＰ−Ａ119,051 号、ＵＳ−Ａ4,290,932
号、ＤＥ−Ａ2,818,102 号またはＧＢ−Ａ1,156,012 号
中に見られる。分散相の粒子は 0.1ないし20μｍの範囲
の粒径または粒度分布を有する。 【０１３７】分散相はポリマーミクロ粒子からのみ構成
されても良い；しかしながらミクロ粒子及び、適当なら
ば溶媒に加えて分散相は顔料、充てん剤及び／または増
量剤、例えば被覆組成物において通常使用される様なも
のの粒子も含むのが好ましい。有利には、これらの粒子
は、例えば被覆技術で慣用である様な 0.1ないし５μｍ
の大きさを有する。 【０１３８】ポリマーミクロ粒子及び顔料、充てん剤及
び／または増量剤粒子は、液体連続相中に凝集しない状
態での安定な分散系であるのが有利である。このことは
例えば公知の顔料分散剤によって達成できる。またはそ
の代りに連続相中の液体フィルム形成材料またはそれら
の化学変種がそれ自体効果的な分散剤であることもでき
る。 【０１３９】顔料の分散は、被覆技術で慣用の方法、例
えばボールミル、ビーズミル、摩擦ミルまたはコロイド
ミルを使って行なう。 【０１４０】すでに述べた様に、本発明による光安定化
ミクロ粒子は、ＥＰ−Ａ3,166 号に従って不活性液体中
で、両親媒性分散剤の存在下でポリマーミクロ粒子の安
定な分散が形成される様に製造することが好ましい。こ
の分散系中の顔料、充てん剤及び／または増量剤粒子
は、同様に両親媒性分散剤の基により安定化される。こ
の様に得た分散相を次に被覆組成物を形成するために連
続相に結合する。この点でさらに詳しくはＥＰ−Ａ3,16
6 号を参照する。 【０１４１】ミクロ粒子コアまたは分散剤部分またはそ
の両方が化学的反応基を有する場合には、その反応基が
重縮合反応に関与できることにより、分散相は被膜の硬
化に関与することができる。重縮合に関与しうる反応性
基を有する光安定化ミクロ粒子、及びそれらの製造方法
はすでに上で述べた。硬化反応に関与する能力が分散剤
部分に存在している場合、その分散剤部分は、適当な反
応基、例えば溶解したポリマー部分またはミクロ粒子の
固着成分として作用する分子の部分に局在し得るヒドロ
キシル基またはカルボキシル基を含む。 【０１４２】前のパラグラフで記載した条件の結果とし
て、分散相／連続相系は、それ自体二成分系を形成し
得、すなわちフィルム形成は、二相のお互いの反応によ
り完成する。この様な場合の例において、分散相は反応
基を有するポリエステルミクロ粒子を含有し、及び連続
相は例えばイソシアネート樹脂を含む。この結果ポリウ
レタンフィルムを生じる。 【０１４３】相当する両親媒性分散剤の例は、メチルメ
タクリレート、メタクリル酸及び12−ヒドロキシステア
リン酸及びジメチロールプロピオン酸からのコポリエス
テルのグリシジルメタクリレート付加体の共重合により
得ることができるグラフトコポリマーである。さらに適
当な分散剤の例は、ＥＰ−Ａ3,166 号に与えられてい
る。 【０１４４】本発明による被覆組成物のその他の成分
は、液体連続相であり、この連続相は付加重合または重
縮合により硬化した場合にポリマーフィルムを得ること
ができる。 【０１４５】重縮合は、ここで対の官能基の反応によっ
てモノマーには存在しない官能性ユニットを形成すると
共に重合する意味として特に理解され、この場合には、
反応は適当であれば低分子副生成物の発生につながり得
る（ＥＰ−Ａ3,166 号参照）。 【０１４６】連続相の適当な成分は、特に加熱及び／ま
たは触媒の添加によりフィルム形成ポリマーに変換し得
る硬化可能なまたは熱硬化性樹脂である。その様な樹脂
の例： １．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、すなわちフェ
ノールとホルムアルデヒドとの反応生成物。 ２．アミノ／ホルムアルデヒド樹脂、例えば尿素／ホル
ムアルデヒドまたはメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素、メラミンまたは他の窒素含有化合物とホルムアル
デヒドとの反応により得られる。 ３．置換アクリレートから誘導される架橋性アクリル樹
脂、例えばエポキシ−アクリレート、ウレタン−アクリ
レートまたはポリエステル−アクリレート、及び縮合反
応に関与し得るオレフィン二重結合及びＯＨ基及び／ま
たはＣＯＯＨ基を含まないアクリル樹脂。 ４．ポリエステル樹脂及びアルキド樹脂。 ５．ジイソシアネートまたはポリイソシアネートとポリ
ヒドロキシ化合物との反応に基づくポリウレタン樹脂。 ６．エポキシド樹脂、例えばエピクロロヒドリンとビス
フェノールＡの反応により得られるもの。 【０１４７】連続相は、原則的には一種の液体物質また
は二種またはそれ以上の物質の均一な液体混合物からな
る。 【０１４８】二種またはそれ以上の物質の混合物が好ま
しく、そしてこれは一成分または二成分系の形であって
も良い。 【０１４９】連続液体相が、一成分系である場合には、
これは貯蔵に安定な形のフィルム形成成分を含み、そし
て硬化が例えば単に加熱するかまたは硬化剤を加えるこ
とにより起こり得る。 【０１５０】適当な一成分系は、例えば該熱硬化性樹脂
の一つ及び適当ならば別の液体物質、反応基を含むいわ
ゆる反応性希釈剤から製造されるが、この反応基によっ
てフィルム形成材料の硬化に関与し、そして特に被覆フ
ィルムの可撓性に寄与する。反応性希釈剤は、例えば約
1000までの分子量を有し、そして特にＯＨ基例えば２な
いし６個のＯＨ基を含む二官能価のモノマーまたはオリ
ゴマーである。 【０１５１】これらの例は単純なグリコールまたはポリ
オール例えばブタン−１，４−ジオール、及び特にポリ
アルコールとポリカルボン酸及び／またはモノカルボン
酸とのヒドロキシ末端のオリゴマーエステルである。適
当な反応希釈剤の例はＥＰ−Ａ3,166 号に与えられてい
る。 【０１５２】連続液体相が二成分系である場合には、こ
れは完成した被覆組成物の施用の直前にお互いに反応性
であり、そして加えてフィルムを形成することができる
二つの液体組成物を結合することにより製造される。 【０１５３】この場合において、第二の成分は第一の成
分と共反応し、そして硬化フィルムを形成し得るが、こ
の場合例えば二成分ポリウレタン被覆と共反応する。し
かしながら、第二の成分は第一の成分の硬化反応の触媒
であっても良く、アミノ樹脂の酸触媒硬化が例である。 【０１５４】本発明による被覆組成物は、架橋性アクリ
レート、適当ならばアミノプラスト、ポリイソシアネー
トまたはポリエポキシドと架橋したポリエステル／アル
キドまたはポリウレタン樹脂に基づいたものが好まし
い。 【０１５５】特別な場合として、上にあげた様に、分散
及び連続相の二成分系をここでのべてもよい、この場合
被覆フィルムはお互いの二相の反応により形成される、
例えばポリウレタンフィルムの製造は、反応基を有する
ポリエステルミクロ粒子を含む分散相とイソシアネート
樹脂を含む連続相との反応によって行われる。 【０１５６】本発明による被覆組成物は、連続相に、被
膜を硬化するための触媒を含み、その触媒は、使用され
るフィルム形成材料の性質に依存して、好ましくは存在
する反応性希釈剤を含む全体の連続相に対して 0.1ない
し15重量％の量を加える。 【０１５７】連続相が主として熱硬化性樹脂からなる場
合には、触媒は好ましくは酸性触媒または加熱で酸を遊
離する触媒であり、例えばメタンスルホン酸、トルエン
スルホン酸、燐酸、マレイン酸の半エステル、シクロヘ
キシルホスホン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸
またはテトラハロゲノフタル酸及びそれらの半エステル
である。 【０１５８】フィルム形成成分、即ち分散相及び液体連
続相に加えて、本発明による被覆組成物は不活性液体希
釈剤を、例えば50容量％特に30容量％で含むことがで
き、これは基材に対する被覆組成物の施用の条件下で蒸
発する。適当な不活性溶媒の例は、芳香族及び脂肪族炭
化水素、ハロゲン化炭化水素、低級アルコールまたは水
である。 【０１５９】ある特性例えば基材に対する流動性または
接着性に影響する物質を更に被覆組成物に加えることは
望ましい。その様な添加は、一般に連続相に加えるが、
この分野の当業者には公知である。 【０１６０】好ましくは、本発明による被覆組成物中の
フィルム形成材料は40ないし80容量％の分散相及び60な
いし20容量％の液体連続相からなる。 【０１６１】本発明による被覆組成物は、当業者に公知
の慣用の方法例えばハケ塗り、噴霧または浸漬により基
材に適用できる。本発明による組成物に基づく被覆及び
仕上げは適用後に乾燥しそして焼付ける。 【０１６２】本発明による被覆組成物は、あらゆるタイ
プの工業用塗装例えば機械、車両、船または構造部品の
塗装用のための使用に適している。特に車両塗装に重要
である。これは、一度塗りまたは二度塗り塗装のどちら
でも良い。 【０１６３】本発明による被覆組成物に基づく被覆及び
仕上げは向上した耐候性及び特に高い光安定性により特
徴づけられる。 【０１６４】さらに本発明は、本発明による光安定化ミ
クロ粒子の被覆組成物の構成要素としての使用にも関す
る。 【０１６５】本発明による工程により得られるそして本
発明によるポリマーミクロ粒子を含む分散系中には、要
求される仕様に合う実際のミクロ粒子（粒度分布した0.
01−20μｍ及び架橋）、に加えて上記したミクロ粒子で
ないその他のポリマーをある割合で含む。 【０１６６】これらは被覆組成物中への使用に干渉しな
いので得られる分散系は概して直接使用できる。しかし
ながら所望により、ミクロ粒子は分離または存在する他
のポリマーの除去により精製しても良い。精製は、例え
ば架橋していない部分が可溶である適当な溶媒中に再沈
殿により行なうことができる。これにより精製されたミ
クロ粒子分散系を与え、その分散系から粒子自体を適当
な公知の方法、例えば噴霧乾燥及び特に凍結乾燥により
分離できる。分離したミクロ粒子は次に同様にポリマー
化学で慣用の方法、例えば光分散測定、走査電子顕微鏡
により、粒度分布、形及びその他を特徴づける。 【０１６７】すでに前に述べた様に、ミクロ粒子は、理
想的な場合には球状ないし卵状の形を有する。ポリマー
ミクロ粒子の分離及び特徴づけは多くの文献、例えばフ
ンク（Funke ）等、Progr. Colloid Polymer Sci. 第
57巻、第48−53頁（1975年）に記載されている。 【０１６８】【実施例】 次に本発明のいろいろな面を更に説明するた
めの実施例を示すが、これらの実施例は本発明の原理を
一般的に適用できる範囲内においていかなる制限をも示
すものではない。実施例においては、他の記載部分と同
様にことわりがない限りすべての部及び％は重量による
ものである。製造実施例１ないし１８において、簡単に
するためにミクロ粒子の分離には言及しなかった。この
分離は、明確に上記した方法で行なっている。 【０１６９】実施例１ａ Ａ．両親媒性分散剤の製造 Ｉ．12−ヒドロキシステアリン酸／ジメチロールプロピ
オン酸コポリエステルの製造 12−ヒドロキシステアリン酸1350ｇ及び２，２−ビス
（ヒドロキシメチル）−プロピオン酸 100.5ｇ並びにア
ルカン混合物（ 180−220 ℃） 145ｇ及び触媒としてメ
タンスルホン酸３ｇを攪拌器、水分離器及び窒素注入口
付きの 2.5ｌスルホン化フラスコに入れる。その後、反
応混合物を 156℃に加熱し、６時間以内に約78ｇの水を
分離する（溶液Ａ₁ ）。 【０１７０】 II．Ｉのグリシジルメタクリレート付加物の製造 そうして得られた溶液Ａ₁ 500ｇを６時間還流下でグリ
シジルメタクリレート46.5ｇ、ジメチルアミノドデカン
1.5ｇ、ヒドロキノン 0.5ｇ及びアルカン混合物（ 180
−220 ℃）20ｇと共に窒素注入口及び還流コンデンサー
付きの 1.5ｌスルホン化フラスコ中で加熱する（溶液Ｂ
₁ ）。 【０１７１】III. 共重合 メチルエチルケトン 375ｇを還流コンデンサー及び窒素
注入口付きの 1.5ｌスルホン化フラスコに入れ、還流
（80℃）するために加熱する。２時間以内に、以下の混
合物を滴下する。： 【表１】 該溶液の滴下を完了した後、更にアゾジイソブチロニト
リル 0.3ｇを添加し、そして溶液を更に２時間還流下で
沸騰する。その後、該溶液を登録商標Solvesso100（ア
ルカン混合物：沸点範囲 167−177 ℃） 580ｇで希釈
し、並びに約40ｇの溶媒混合物を留去する。これにより
約30％の固形分を有する溶液を得る。光安定剤の成分
（４−アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペン
タ−メチルピペリジン）は固形分（溶液Ｃ₁ ）に対して
約 2.5％である。 【０１７２】Ｂ．光安定化ポリエステルミクロ粒子分散
系の製造 【表２】 を攪拌器、水分離器及び窒素ガスシール連接器付きの
1.5ｌスルホン化フラスコに入れる。反応混合物を 195
℃に加熱し、水を分離するための共沸剤としてキシレン
異性体混合物を内部温度が 195℃に維持されるようにゆ
っくりと滴下する。約25ｇの水を蒸留した後、反応混合
物を 140℃まで冷却し、アジピン酸 118ｇを添加する。
続いて再び混合物を攪拌しながら 160℃に加熱する。そ
の後、攪拌をやめて、150℃にあらかじめ加熱し、溶液
Ｃ₁ 67ｇ及びアルカン混合物（ 180−220 ℃）220ｇか
らなる混合物を添加する。その後、溶液混合物を再び最
高速度で続けて速やかに攪拌しながら 180−190 ℃に加
熱する。更に溶液Ｃ₁ 25ｇ及びアルカン混合物（ 180−
220 ℃）25ｇからなる混合物を３時間で滴下し、同時に
反応水約80ｇを留去する。約 170ｇの溶媒混合物を留去
することにより、約75％の固形分を有するポリエステル
ミクロ粒子分散剤（＝分散系Ｄ₁ ）を得る。それは固形
成分の 0.2％の光安定剤（４−アクリロイルオキシ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン）を含有
する。 【０１７３】実施例１ｂ Ａ．４−アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジンを10.4ｇの代わりに52.0ｇを用い
ること以外は実施例ＩａのAIIIで記載した手順を正確に
実施する。これにより固形分（溶液Ｃ₂ ）に対して光安
定剤が約11.7％を含有する固形分約30％の溶液を得る。 【０１７４】Ｂ．溶液Ｃ₁ の代わりに溶液Ｃ₂ を用いる
こと以外は実施例１ａ，Ｂに記載した手順を正確に行な
う。これにより固形分約75％のポリエステルミクロ粒子
分散系を得て、それは固形分（分散剤Ｄ₂ ）に対して約
1.0％の光安定剤を含有する。 【０１７５】実施例１ｃ Ａ．４−アクロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン10.4ｇの代わりに 104.0ｇを使用す
ること以外は実施例１ａに記述してあるような手順を正
確に行なう。これにより固形分（溶液Ｃ₃ ）に対して約
23.4％の光安定剤を含有する固形分約30％の溶液を得
る。 【０１７６】Ｂ．溶液Ｃ₁ の代わりに溶液Ｃ₃ を使用す
る以外は実施例１ａ，Ｂに記載したような手順を正確に
行なう。これにより約75％の固形分のポリエステルミク
ロ粒子分散剤を得て、それは固形分（分散剤Ｄ₃ ）に対
して約 2.0％の光安定剤を含有する。 【０１７７】実施例２ａ Ａ．両親媒性分散剤の製造 メチルエチルケトン 375ｇを還流コンデンサー及び窒素
注入口付きの 1.5ｌスルホン化フラスコに入れ、還流す
るために加熱する（80℃）。２時間以内に以下の混合物
を滴下する。： 【表３】 該溶液の添加が完了したとき、他のアゾジイソブチロニ
トリル 0.3ｇを添加し、並びに溶液を更に２時間還流下
で煮沸する。その後、該溶液を登録商標Solvesso 100
（アルカン混合物：沸点範囲 167−177 ℃） 580ｇで希
釈し、並びに約40ｇの溶媒混合物を留去する。これによ
り約30％の固形分を有する溶液（溶液Ｃ₄）を得る。 【０１７８】Ｂ．ポリエステルミクロゲル分散系の製造 【表４】をタービン攪拌器、水分離器及び窒素ガスシール連接器
付きの 1.5ｌスルホン化フラスコに入れる。反応混合物
を 195℃に加熱し、水を分離するための共沸剤としてキ
シレン異性体混合物を内部温度が 195℃に維持されるよ
うにゆっくりと添加する。約25ｇの水を蒸留した後、反
応混合物を 140℃まで冷却し、アジピン酸 118ｇを加え
る。続いて再び混合物を攪拌しながら 160℃に加熱す
る。その後、攪拌をやめて、 150℃にあらかじめ加熱
し、上記で得た溶液Ｃ₄ 67ｇ及びアルカン混合物（ 180
−220 ℃） 220ｇからなる混合物を添加する。その後、
溶液混合物を再び最高速度で続けて攪拌しながら 180−
190 ℃に加熱する。更に溶液Ｃ₄ 25ｇ及びアルカン混合
物（ 180−220 ℃）25ｇからなる混合物を３時間以内で
添加し、同時に反応水約80ｇを留去する。約 170ｇの溶
媒混合物を留去することにより、約75％の固形分のポリ
エステルミクロ粒子分散剤を得る。それは 2.5％の光安
定剤（４−ヒドロキシ−１−ヒドロキシエチル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン）を含有する（分
散系Ｆ₁ ）。 【０１７９】実施例２ｂ ４−ヒドロキシ−１−ヒドロキシエチル−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンを10.4ｇの代わりに 5.2ｇ
だけ用いること以外は実施例２ａのＢで記載したような
手順を正確に実施する。これにより固形分約75％のポリ
エステルミクロ粒子分散系を得て、これは固形分に基づ
いて計算して約 1.2％の光安定剤を含有する（分散系Ｆ
₂ ）。 【０１８０】実施例３ａ 溶液Ｃ₄ の代わりに、溶液Ｃ₂ （実施例１ｂ，Ａにより
得る）を使用すること以外は実施例２ｂに記載したよう
な手順を正確に行なう。これにより約75％のポリエステ
ルミクロ粒子分散系を得て、それは、固形分に基づいて
計算して約22％の光安定剤（４−アクリロイルオキシ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン及び４−
ヒドロキシ−１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン）を含有する（分散系Ｆ₃ ）。 【０１８１】実施例３ｂ 溶液Ｃ₄ の代わりに、溶液Ｃ₃ （実施例１ｃ，Ａにより
得る）を使用すること以外は実施例２ｂに記載したよう
な手順を正確に行なう。これにより約75％のポリエステ
ルミクロ粒子分散系を得て、それは、固形分に基づいて
計算して約 3.2％の光安定剤（４−アクリロイルオキシ
−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン及び４
−ヒドロキシ−１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン）を含有する（分散系
Ｆ₄ ）。 【０１８２】実施例４ａ光安定化ポリメタクリレートミクロ粒子分散系の製造 登録商標Solvesso 100（アルカン混合物、ｄ＝0.85、沸
点 162−177 ℃） 142ml、ヘキサン46ml及びトルエン 2
32mlを温度計、攪拌器、蒸留ブリッジ、窒素ガスシール
連接器及び滴下ろうと付きの 750mlスルホン化フラスコ
に入れる。混合物を窒素下で還流温度（約94℃）に加熱
する。 【表５】 からなる混合物を１度に全て添加し、並びに該混合物を
還流下で約30分間煮沸する（第１回重合段階）。以下の
混合物： 【表６】をまだ還流下で上記の透明な溶液に３時間以内に滴下す
る（第２回重合段階）。反応の進行に伴い、反応混合物
の粘度は増加する。滴下後、約 150mlの溶媒混合物を内
部温度を約 140℃に上げて留去する。これにより約45％
の固形分を有する均質なポリメタクリレートミクロ粒子
分散系を得て、これは総固形分に対して約２％の光安定
剤（４−アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン）を含有する（分散系Ｇ₁ ）。 【０１８３】実施例４ｂ ４−アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン 0.1ｇ（第１回重合段階）及び 2.3ｇ
（第２回重合段階）を用いること以外は実施例４ａの手
順を正確に行なう。これにより総固形分に対して約１％
の光安定剤を含有する約45％ポリメタクリレートミクロ
粒子分散系を得る（分散系Ｇ₂ ）。 【０１８４】実施例４ｃ ４−アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン 1.2ｇを用いる（２回の重合段階にわ
たって分散する）こと以外は実施例４ａの手順を正確に
行なう。これにより総固形分に対して約 0.5％の光安定
剤を含有する約45％のポリメタクリレートミクロ粒子分
散系を得る（分散系Ｇ₃ ）。 【０１８５】実施例４ｄ ４−アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジンを0.24ｇのみ用いる（２回の重合で分
ける）こと以外は実施例４ａの手順を正確に行なう。こ
れにより総固形分に対して約 0.1％の光安定剤を含有す
る約45％のポリメタクリレートミクロ粒子分散系を得る
（分散系Ｇ₄ ）。 【０１８６】実施例５ａ光安定化ポリメタクリレートミクロ粒子分散系の製造 登録商標Solvesso 100（アルカン混合物、ｄ＝0.85、沸
点 162−177 ℃） 142ml、ヘキサン46ml及びトルエン 2
32mlを温度計、攪拌器、蒸留ブリッジ、窒素ガスシール
連接器及び滴下ろうと付きの 750mlスルホン化フラスコ
に入れる。混合物を窒素下で還流するために加熱する。
（約94℃） 【表７】 からなる混合物を１度に全て添加し、並びに該混合物を
還流下で約30分間煮沸する（第１回重合段階）。以下の
混合物： 【表８】 を還流下で上記の透明な溶液に３時間以内に滴下する
（第２回重合段階）。反応の進行に伴い、反応混合物の
粘度は増加する。滴下後、約 150mlの溶媒混合物を内部
温度を約 140℃に上げて留去する。これにより約45％の
固形分を有する均質でわずかに濃厚なポリメタクリレー
トミクロ粒子分散系を得て、これはミクロ粒子の両親媒
性部中に約 2.5％の光安定剤（４−アクリロイルオキシ
−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン）を含
有する（分散系Ｈ₁ ）。 【０１８７】実施例５ｂ 更に 0.1ｇの４−アクリロイルオキシ−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジンを第１回重合段階に加
え、並びに第２回重合段階に 2.3ｇを添加する以外は実
施例５ａの手順を正確に行なう。これにより固形分に対
して約１％の光安定剤を含有する約45％ポリメタクリレ
ートミクロ粒子分散系を得る（分散系Ｈ₂）。 【０１８８】実施例５ｃ 更に 0.3ｇの４−アクリロイルオキシ−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジンを第１回重合段階に加
え、並びに第２回重合段階に 2.3ｇを添加すること以外
は実施例５ａの手順を正確に行なう。これにより固形分
に対して約２％の光安定剤を含有する約45％のポリメタ
クリレートミクロ粒子分散系を得る（分散系Ｈ₂ ）。 【０１８９】実施例５ｄ 更に 0.4ｇの４−アクリロイルオキシ−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジンを第１回重合段階に加
え、並びに第２回重合段階に 6.8ｇを添加すること以外
は実施例５ａの手順を正確に行なう。これにより固形分
に対して約３％の光安定剤を含有する約45％ポリメタク
リレートミクロ粒子分散系を得る（分散系Ｈ₄ ）。 【０１９０】実施例５ｅ 更に 0.5ｇの４−アクリロイルオキシ−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジンを第１回重合段階に加
え、並びに第２回重合段階に 9.1ｇを添加すること以外
は実施例５ａの手順を正確に行なう。これにより総固形
分に対して約４％の光安定剤を含有する約45％ポリメタ
クリレートミクロ粒子分散系を得る（分散系Ｈ₅ ）。 【０１９１】分散系Ｈ₂ ないしＨ₅ において、光安定剤
は両親媒性分散剤及び架橋ミクロ粒子コア中の両方に存
在する。 【０１９２】実施例６ａ Ａ．両親媒性分散剤の製造 メチルエチルケトン 375ｇを攪拌器、還流コンデンサー
及び窒素注入口付きの1.5ｌスルホン化フラスコに入
れ、還流するために加熱する（80℃）。以下の混合物： 【表９】 を２時間以内に滴下する。全ての混合物を添加した後、
更にアゾジイソブチロニトリル 0.3ｇを添加し、該混合
物を更に２時間還流下で煮沸する。その後溶液を 580ｇ
の登録商標Solvesso 100（アルカン混合物：沸点範囲 1
62−177 ℃）で希釈し、並びに約40ｇの溶媒混合物を留
去する。これにより約30％の固形分を有する溶液を得る
（溶液Ｃ₅）。 【０１９３】Ｂ．光安定化ポリエステルミクロ粒子分散
系の製造 【表１０】 を温度計、水分離器、窒素ガスシール連接器及び滴下ろ
うと付の 750mlスルホン化フラスコに入れる。 【０１９４】その後混合物を 180℃まで加熱し、少量の
キシレン異性体を水を分離するための共沸剤として内部
温度を 180℃に維持しながらゆっくりと滴下する。 3.5
時間後、32mlの水をこの方法で除去する。内部温度を 1
95℃にゆっくりと上昇させる。その後透明な黄色の溶融
体を 140℃に冷却し、アジピン酸94.6ｇを添加する。該
混合物を 160℃に再び加熱する。登録商標Solvesso 100
200ml中の溶液Ｃ₅（実施例６ａ，Ａから得る）53.6
ｇからなり、あらかじめ 150℃に熱した該溶液をその後
添加し、混合物を続いて速やかに攪拌しながら約 165℃
（還流）に加熱する。２時間実施した後、更に登録商標
Solvesso 100 20ml中の溶液Ｃ₅ の20ｇの溶液を滴下す
る。総量60mlの水を除去した後、更に溶媒 150mlを留去
する。冷却後、約75−80％の固形分を有する均質なポリ
エステルミクロ粒子分散系を得て、それは固形分に対し
て約３％のベンゾトリアゾール光安定剤を含有する（分
散剤Ｊ₁ ）。 【０１９５】実施例６ｂ ２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−（２−カ
ルボキシエチル）−フェニル〕−ベンゾトリアゾールの
代わりに総量9.75ｇの２−〔２−ヒドロキシ−３−第三
ブチル−５−（２−メトキシカルボニルエチル）−フェ
ニル〕−ベンゾトリアゾールの手順を正確に実施する。
これにより固形分に対して約３％のベンゾトリアゾール
光安定剤を含有する約75−80％のポリエステルミクロ粒
子分散系を得る（分散系Ｊ₂ ）。 【０１９６】実施例６ｃ ２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−（２−カ
ルボキシエチル）−フェニル〕−ベンゾトリアゾールの
代わりに以下の成分ａ）ないしｃ）からなる混合物を
ａ）：ｂ）：ｃ）が50：38：12で使用すること以外は実
施例６ａの手順を正確に実施する。 ａ）ポリエチレングリコール３００ β−〔３−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチル−フェニル〕−プロピオネート ｂ）ポリエチレングリコール３００ ビス−｛β−〔３
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチル−フェニル〕−プロピオネー
ト｝ ｃ）ポリエチレングリコール３００ これにより総固形分に対して約２％のベンゾトリアゾー
ル光安定剤を含有する約75−80％のポリエステルミクロ
粒子分散系を得る（分散系Ｊ₃ ）。 【０１９７】実施例６ｄ ２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−（２−カ
ルボキシエチル）−フェニル〕−ベンゾトリアゾールの
代わりに 6.5ｇの２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル〕−ベンゾト
リアゾールを使用すること以外は実施例６ａの手順を正
確に実施する。これにより固形分に対して約２％のベン
ゾトリアゾール光安定剤を含有する約75−80％のポリエ
ステルミクロ粒子分散系を得る（分散系Ｊ₄ ）。 【０１９８】実施例６ｅ ２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−（２−カ
ルボキシエチル）−フェニル〕−ベンゾトリアゾールの
代わりに 6.5ｇの２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
第三アミル−フェニル〕−ベンゾトリアゾールを使用す
ること以外は実施例６ａの手順を正確に実施する。これ
により固形分に対して約２％のベンゾトリアゾール光安
定剤を含有する約75−80％のポリエステルミクロ粒子分
散系を得る（分散系Ｊ₅ ）。 【０１９９】実施例７ａ光安定化ポリメタクリレートミクロ粒子分散系の製造 登録商標Solvesso 100（アルカン混合物、ｄ＝0.85、沸
点 162−177 ℃） 142ml、ヘキサン（ｄ＝0.659 ）46ml
及びトルエン 232ml（ｄ＝0.871 ）を温度計、攪拌器、
窒素ガスシール連接器及び滴下ろうと付きの 750mlスル
ホン化フラスコに入れる。混合物を還流するために加熱
する（約90℃）。 【表１１】 からなる溶液を添加し、該混合物を還流下で約30分間煮
沸するとわずかに混濁する。その後、以下の混合物を３
時間以内に添加する。 【表１２】滴下の進行に伴い、反応混合物は更に粘性を増加する。
滴下後、約 150mlの溶媒混合物を内部温度約 100℃、浴
温を 140℃にして留去する。これにより約45％の固形分
を有する均質なポリメタクリレートミクロ粒子分散系を
得て、これは総固形分に対して約２％のベンゾトリアゾ
ール光安定剤を含む（分散系Ｋ₁ ）。 【０２００】ここで記載された２−ヒドロキシ−フェニ
ル−ベンゾトリアゾール誘導体の代わりに 4.8ｇの２−
｛２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−〔２−（２−
アクリロイルオキシエチルアミノカルボニル）−エチ
ル〕−フェニル｝−ベンゾトリアゾールを用いること以
外は実施例７ａに指示したような手順を正確に行なう。
これにより総固形分に対して２％のベンゾトリアゾール
光安定剤を含有する均質な約45％ポリメタクリレートミ
クロ粒子分散系を得る（分散系Ｋ₂ ）。 【０２０１】実施例７ｃ ここで記載された２−ヒドロキシ−フェニル−ベンゾト
リアゾール誘導体の代わりに 4.8ｇの２−｛２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−〔２−（２−アクリロイル
オキシプロピルアミノカルボニル）−エチル〕−フェニ
ル｝−ベンゾトリアゾールを用いること以外は実施例７
ａに指示したような手順を正確に行なう。これにより総
固形分に対して２％のベンゾトリアゾール光安定剤を含
有する均質な約45％ポリメタクリレートミクロ粒子分散
系を得る（分散系Ｋ₃ ）。 【０２０２】実施例７ｄ ここで記載された２−ヒドロキシ−フェニル−ベンゾト
リアゾール誘導体の代わりに 4.8ｇの２−｛２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−〔２−（２−アクリロイル
オキシプロピルオキシカルボニル）−エチル〕−フェニ
ル｝−ベンゾトリアゾールを用いること以外は実施例７
ａに指示したような手順を正確に行なう。これにより総
固形分に対して２％のベンゾトリアゾール光安定剤を含
有する均質な約45％ポリメタクリレートミクロ粒子分散
系を得る（分散系Ｋ₄ ）。 【０２０３】実施例７ｅ ここで記載された２−ヒドロキシ−フェニル−ベンゾト
リアゾール誘導体の代わりに 4.8ｇの２−｛２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−〔２−（２−アクリロイル
オキシ−３−ｎ−ブトキシ−プロピルオキシカルボニ
ル）−エチル〕−フェニル｝−ベンゾトリアゾールを用
いること以外は実施例７ａに指示したような手順を正確
に行なう。これにより総固形分に対して２％のベンゾト
リアゾール光安定剤を含有する均質な約45％ポリメタク
リレートミクロ粒子分散系を得る（分散系Ｋ₅ ）。 【０２０４】実施例７ｆ ここで記載された２−ヒドロキシ−フェニル−ベンゾト
リアゾール誘導体の代わりに 4.8ｇの２−｛２−ヒドロ
キシ−３−（２，３−エポキシプロピル）−５−メチル
−フェニル〕−ベンゾトリアゾールを用いること以外は
実施例７ａに指示したような手順を正確に行なう。これ
により総固形分に対して２％のベンゾトリアゾール光安
定剤を含有する均質な約45％ポリメタクリレートミクロ
粒子分散系を得る（分散系Ｋ₆ ）。 【０２０５】実施例７ｇ ここで記載された２−ヒドロキシ−フェニル−ベンゾト
リアゾール誘導体の代わりに 4.8ｇの２−｛２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−〔２−（２−ヒドロキシ−
３−アクロイルオキシ−プロピルオキシカルボニル）−
エチル〕−フェニル｝−ベンゾトリアゾールを用いるこ
と以外は実施例７ａに指示したような手順を正確に行な
う。これにより総固形分に対して２％のベンゾトリアゾ
ール光安定剤を含有する均質な約45％ポリメタクリレー
トミクロ粒子分散系を得る（分散系Ｋ₇ ）。 【０２０６】実施例７ｈ ここで記載された２−ヒドロキシ−フェニル−ベンゾト
リアゾール誘導体の代わりに 4.8ｇの２−｛２−ヒドロ
キシ−３−〔（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオ
キシ）−プロピル−５−メチル−フェニル｝−ベンゾト
リアゾールを用いること以外は実施例７ａに指示したよ
うな手順を正確に行なう。これにより総固形分に対して
２％のベンゾトリアゾール光安定剤を含有する均質な約
45％ポリメタクリレートミクロ粒子分散系を得る（分散
系Ｋ₈ ）。 【０２０７】実施例７ｉ ここで記載された２−ヒドロキシ−フェニル−ベンゾト
リアゾール誘導体の代わりに 4.8ｇの２−〔２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−（α，α−ジメチルベンジル）−フ
ェニル−ベンゾトリアゾールを用いること以外は実施例
７ａに指示したような手順を正確に行なう。これにより
総固形分に対して２％のベンゾトリアゾール光安定剤を
含有する均質な約45％ポリメタクリレートミクロ粒子分
散系を得る（分散系Ｋ₉ ）。 【０２０８】実施例７ｋ ここで記載された２−ヒドロキシ−フェニル−ベンゾト
リアゾール誘導体の代わりに 4.8ｇの２−〔２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三アミル−フェニル〕−ベンゾト
リアゾールを用いること以外は実施例７ａに指示したよ
うな手順を正確に行なう。これにより総固形分に対して
２％のベンゾトリアゾール光安定剤を含有する均質な約
45％ポリメタクリレートミクロ粒子分散系を得る（分散
系Ｋ₁₀）。 【０２０９】実施例７ｌ ここで記載された２−ヒドロキシ−フェニル−ベンゾト
リアゾール誘導体の代わりに 4.8ｇの以下に示す成分ａ
ないしｃ）からなる混合物をａ）：ｂ）：ｃ）が50：3
8：12の割合で使用すること以外は実施例７ａの手順に
指示したように正確に行なう。： ａ）ポリエチレングリコール３００ β−〔３−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチル−フェニル〕−プロピオネート ｂ）ポリエチレングリコール３００ ビス−｛β−〔３
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチル−フェニル〕−プロピオネー
ト｝ ｃ）ポリエチレングリコール３００ これにより総固形分に対して約２％のベンゾトリアゾー
ル光安定剤を含有する約75−80％のポリエステルミクロ
粒子分散系を得る（分散系Ｋ₁₁）。 【０２１０】実施例８ａ Ａ．両親媒性分散剤の製造 メチルエチルケトン74mlを温度計、攪拌器、還流コンデ
ンサー及び窒素ガスシール連接器付きの 350mlスルホン
化フラスコに入れ、還流温度（約80℃）に加熱する。２
時間かけて、 【表１３】 からなる溶液を添加する。その後、更にアゾジイソブチ
ロニトリル 0.1ｇを添加し、該混合物を更に２時間還流
下で沸騰させる。 100mlの登録商標Solvesso 100（アル
カン混合物：沸点範囲 162−177 ℃）を添加し、その粘
性溶液を冷却する（溶液Ｃ₆ ）。 【０２１１】Ｂ．光安定化ポリメタクリレートミクロ粒
子分散系の製造 登録商標Solvesso 100（アルカン混合物、沸点 162−17
7 ℃） 142ml、ヘキサン46ml及びトルエン 232mlを温度
計、攪拌器、水分離器、窒素ガスシール連接器及び滴下
ろうと付きの 750mlスルホン化フラスコに入れる。この
混合物を還流温度（約90℃）に加熱する。その後、 【表１４】 からなる溶液を添加する。該混合物を還流下で約30分間
煮沸すると白濁を生じる。３時間で、更に以下の混合物
を添加する。 【表１５】添加の進行に伴い、反応混合物は、更に粘質になる。滴
下後、約 150mlの溶媒混合物を内部温度を約 100℃、溶
温度 140℃にして留去する。これにより総固形分に対し
て２％のベンゾトリアゾール光安定剤を含有する均質な
約45％ポリメタクリレートミクロ粒子分散系を得る（分
散系Ｌ₁ ）。 【０２１２】実施例８ｂ Ａ．ここで用いたベンゾトリアゾール誘導体の代わりに
27.4ｇの２−｛２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−
〔２−（２−アクリロイルオキシエチルアミノカルボニ
ル）−エチル〕−フェニル｝−ベンゾトリアゾールを用
いる以外は、実施例８ａ、Ａの手順を正確に行うと、溶
液Ｃ₇ を得る。 【０２１３】Ｂ．溶液Ｃ₆ の代わりに溶液Ｃ₇ を用いる
以外は、実施例８ａ、Ｂを正確に行う。これにより、総
固形分に対して２％の量で上記に記述したベンゾトリア
ゾール光安定剤を含有する約45％ポリメタクリレートミ
クロ粒子分散系を得る（分散系Ｌ₂ ）。 【０２１４】実施例８ｃ Ａ．ここで用いたベンゾトリアゾール誘導体の代わりに
27.4ｇの２−｛２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−
〔２−（２−ヒドロキシ−３−アクリロイルオキシプロ
ピルオキシカルボニル）−エチル〕−フェニル｝−ベン
ゾトリアゾールを用いる以外は、実施例８ａ、Ａを正確
に行うと、溶液Ｃ₈ を得る。 【０２１５】Ｂ．溶液Ｃ₆ の代わりに溶液Ｃ₈ を用いる
以外は、実施例８ａ、Ｂを正確に行う。これにより、総
固形分に対して２％の量で上記に記述したベンゾトリア
ゾール光安定剤を含有する約45％ポリメタクリレートミ
クロ粒子分散系を得る（分散系Ｌ₃ ）。 【０２１６】実施例９ 光安定化ポリエステルミクロ粒子分散系の製造 【表１６】 を温度計、滴下ろうと、攪拌器及び水分離器付きの 750
mlスルホン化フラスコに入れ、該混合物を少量のキシレ
ン（異性体混合物と共に 180℃に加熱する。５ 1/4時間
で、内部温度を約 195℃に上昇させて約36mlの水を水分
離器中に除去する。その後透明な溶融体を 140℃に冷却
する。次いで94.6ｇのアジピン酸を添加する。全物質が
溶解したとき、該混合物を内部温度 160℃に加熱する。
攪拌を終了して、登録商標Solvesso 100 200ml中の5
3.6ｇの溶液Ｃ₁ （実施例１ａ、Ａにより得る）をあら
かじめ 150℃に加熱して、その後添加する。速やかに攪
拌しながら、該混合物を再び 160−165 ℃（還流）に加
熱する。２時間以内で、更に登録商標Solvesso 100 20
ml中に溶解している20ｇの溶液Ｃ₁ をその後ゆっくりと
滴下する。総量60mlの水を除去したらすぐに、更に 150
mlの溶媒混合物を留去し、反応を終了する。 【０２１７】これにより総固形分に対してそれぞれ約
0.2％のアミン光安定剤（４−アクリロイルオキシ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン）及び３
％のベンゾトリアゾール光安定剤を含有する均質な約75
−80％ポリエステルミクロ粒子分散系を得る（分散系Ｍ
₁ ）。 【０２１８】実施例１０ 光安定化ポリメタクリレートミクロ粒子分散系の製造 登録商標Solvesso 100（アルカン混合物、ｄ＝0.85、沸
点 162−177 ℃） 142ml、ヘキサン46ml及びトルエン 2
32mlを攪拌器、温度計、水分離器、窒素ガスシール連接
器及び滴下ろうと付きの 750mlスルホン化フラスコに入
れる。混合物を還流温度（約90℃）に加熱する。 【表１７】 を添加し、並びに全物質を還流下で約30分間加熱する。
更に以下の成分： 【表１８】 を３時間以内に滴下ろうとから滴下する。滴下の進行に
伴い、反応混合物は更に粘質になる。滴下後浴温を約 1
40℃にして、 150mlの溶媒混合物を内部温度約 100℃で
留去する。これにより、総固形分に対して約０．２％の
アミン光安定剤及び約２％のベンゾトリアゾール安定剤
を含有する約45％の均質なポリメタクリレートミクロ粒
子分散系を得る（分散系Ｎ₁ ）。 【０２１９】実施例１０ｂ−１０ｈ ここで記述した２−ヒドロキシ−フェニル−ベンゾトリ
アゾール誘導体の代わりに実施例７ｂ−７ｈ中で使用さ
れている 4.8ｇの２−ヒドロキシフェニル−ベンゾトリ
アゾールをそれぞれの場合に用いる以外は実施例10ａに
示されたように行なうと、45％ポリメタクリレートミク
ロ粒子分散系Ｎ₂ ないしＮ₈ を得る。 【０２２０】実施例１１ 光安定化ポリメタクリレートミクロ粒子分散系の製造 登録商標Solvesso 100 142ml 、ヘキサン46ml及びトル
エン 232mlを攪拌器、温度計、水分離器、窒素ガスシー
ル連接器及び滴下ろうと付きの 750mlスルホン化フラス
コにそれぞれ入れる。混合物を還流するために加熱する
（約90℃）それぞれの場合に、以下の成分の溶液を添加
する。 【表１９】 該混合物を還流下で約30分間煮沸すると、わずかに混濁
する。以下の成分の溶液をその後３時間以内に滴下ろう
とから滴下する。： 【表２０】該反応混合物は時間とともにより粘質になる。滴下後、
浴温を約 140℃にして、約 150mlの溶媒混合物を留去す
る。これによりそれぞれ分散系の総固形分に対して約１
％のアミン光安定剤及び約２％の特別なベンゾトリアゾ
ール光安定剤を含有する約45％の均質なポリメタクリレ
ートミクロ粒子分散系を得る（分散系Ｐ₁ ，Ｐ₂ 及びＰ
₃ ）。 【０２２１】実施例１２ａ 光安定化ポリエステルミクロ粒子分散系の製造 【表２１】 をタービン攪拌器、水分離器及び窒素ガスシール連結器
付きの 750mlスルホン化フラスコに入れる。混合物を窒
素下で並びに速やかに攪拌しながら約 150℃に加熱する
と、無水フタル酸が溶解して、溶媒中で乳濁する。以下
の混合物： 【表２２】 のまず半分をその後添加し、並びに全物質を還流するた
めに加熱する。混合物の残りの半分を２時間以内で反応
混合物に添加する。その後、反応混合物は水を分離して
更に16時間、還流下で煮沸する。これにより20mg ＫＯ
Ｈ／ｇの酸価を有する白色で不透明な安定した分散系を
得る。溶媒40ｇを留去した後、これにより約70％の固形
分のポリエステルミクロ粒子分散系を得て、これは、固
形分に対して約 1.0％のアミン光安定剤を含有する（分
散系Ｑ₁ ）。 【０２２２】実施例１２ｂ 3.5ｇの該４−ヒドロキシ−Ｎ−ヒドロキシエチル−
２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジンの代わりに
この化合物 7.0ｇを使用すること以外は実施例１２ａに
記述されている手順を正確に行なう。これにより約70％
の固形分のポリエステルミクロ粒子分散系を得て、これ
は固形分に対して約 2.0％の光安定剤を含有する（分散
系Ｑ₂ ）。 【０２２３】実施例１３ 13.1 光安定化ポリメタクリレートミクロ粒子分散系の
製造 ヘプタン（異性体混合物） 260mlを攪拌器、温度計、還
流コンデンサー、窒素ガスシール連接器及び滴下ろうと
付きの 750mlスルホン化フラスコに入れ、還流温度（95
−99℃）に加熱する。以下の溶液： 【表２３】を最初の混合物に添加する。添加後、この溶液を30分間
窒素下で反応させる。その後、以下の溶液を３時間以内
で滴下ろうとから反応混合物に滴下する。： 【表２４】 時間が経過すると、うすい白色懸濁液が形成する。これ
を約１時間還流下で攪拌する。ヘプタン95mlをその後添
加する。更に以下の溶媒を１時間以内で滴下ろうとから
滴下する。： 【表２５】 滴下後、白色懸濁を最後に１時間攪拌する。これにより
総固形分に対して約２％の光安定剤を含有する約45％ポ
リメタクリレートミクロ粒子分散系を得る（分散系
Ｒ₁ ）。 【０２２４】13.2 水中でのミクロ粒子分散系の製造 水 362ml、ブトキシエタノール57.2ml及びジエチルアミ
ノエタノール６mlを攪拌器、温度計、滴下ろうと及び蒸
留ブリッジ付きの15cmビグロー(Vigreux) カラムを備え
た1.5 ｌのスルホン化フラスコに入れ、該混合物を素速
く攪拌しながら45−50℃に加熱する。45−60分以内で、
465.2 ｇのミクロ粒子分散系Ｒ₁ を、全てのヘプタンを
すぐに留去するようにわずかな減圧下で滴下ろうとから
流し込む。いくらかの水もまた共沸して留出物になる。
これより約30−32％の固形分を有する光安定性ミクロ粒
子のうすい白色水性分散系を得る（分散系ＷＲ₁ ）。 【０２２５】実施例１４ 14.1 光安定化ポリメタクリレートミクロ粒子分散系の
製造 溶液Ｃ₄ の代わりに光安定化溶液Ｃ₆ （実施例８ａ、Ａ
より得る）を用いること、並びに光安定剤（４−アクリ
ロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジン）を添加しないこと以外は実施例13.1に記載され
ている手順を正確に行なう。これにより総固形分に対し
て約２％のベンゾトリアゾール光安定剤を含有する約45
％ポリメタクリレートミクロ粒子分散系を得る（分散系
Ｒ₂ ）。 【０２２６】14.2 水中でのミクロ粒子分散系の製造 Ｒ₁ の代わりに分散系Ｒ₂ を用いること以外は実施例1
3.2で詳細に記載したような手順を正確に行なう。これ
も同様に約30−32％水性ミクロ粒子分散系（分散系ＷＲ
₂ ）を得る。 【０２２７】実施例１５ 15.1 光安定化両親媒性分散の製造 ４−アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン10.4ｇの代わりに59ｇ用いる以外は実
施例１ａ、AIIIと同様の手順を行なう。これにより固形
分に基づいて計算して約13.1％の光安定剤を含有する約
30％溶液を得る（溶液Ｃ₁₀）。 【０２２８】15.2 光安定化ポリメタクリレートミクロ
粒子分散系の製造 溶液Ｃ₄ の代わりに上記で得た溶液Ｃ₁₀を用いて、並び
に光安定剤（４−アクリロイルオキシ−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン）を添加しないこと以
外は実施例13.1に記述した手順を正確に行なう。これに
より総固形分に対して約１％の光安定剤を含有する約45
％ポリメタクリレートミクロ粒子分散系を得る（分散系
Ｒ₃ ）。 【０２２９】15.3 水中でのミクロ粒子分散系の製造 この手順は、分散系Ｒ₁ の代わりに分散系Ｒ₃ を使用し
て実施例13.2に詳細に記載されたように正確に行なう。
これにより同様に約30−32％水性光安定性ミクロ粒子分
散系（分散系ＷＲ₃ ）を得る。 【０２３０】実施例１６ 16.1 光安定化ポリメタクリレートミクロ粒子分散系の
製造 溶液Ｃ₄ の代わりに実施例15.1により得られた溶液Ｃ₁₀
を用いる以外は実施例13.1に記述した手順を正確に行な
う。これにより総固形分に対して約３％の光安定剤を含
有する約45％ミクロ粒子分散系を得る（分散系Ｒ₄ ）。 【０２３１】16.2 水中でのミクロ粒子分散系の製造 分散系Ｒ₁ の代わりに分散系Ｒ₄ を使用して、実施例1
3.2に詳細に記述した手順と同様に行なう。これにより
約30−32％水性光安定性ミクロ粒子分散系（分散系ＷＲ
₃ ）を得る。 【０２３２】実施例１７ 17.1 光安定化ポリメタクリレートミクロ粒子分散系の
製造 溶液Ｃ₄ の代わりに溶液Ｃ₆ （実施例８ａ、Ａにより得
る）を用いること以外は実施例13.1に記載した手順に従
って正確に行なう。これにより総固形分に対してそれぞ
れ約２％のベンゾトリアゾール及びアミン光安定剤を含
有する約45％ポリメタクリレートミクロ粒子分散系を得
る（分散系Ｒ₅ ）。 【０２３３】17.2 水中でのミクロ粒子分散系の製造 分散系Ｒ₁ の代わりに分散系Ｒ₅ を使用して、実施例1
3.2に詳細に記載した手順を行なう。これにより約30−3
2％の水性光安定化ミクロ粒子分散系（分散系ＷＲ₅ ）
を得る。 【０２３４】実施例１８ 18.1 光安定化ポリメタクリレートミクロ粒子分散系の
製造 この手順を溶液Ｃ₄ の代わりに上記に記載した溶液Ｃ₁₀
（実施例15.1により得る）を用いて、並びに 4.5ｇの４
−アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６，−ペンタ
メチルピペリジンの代わりに 4.5ｇの２−｛２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−〔２−（２−アクリロイル
オキシシクロヘキシルオキシカルボニル）−エチル〕−
フェニル｝−ベンゾトリアゾールを用いること以外は実
施例13.1に記載したように正確に行なう。これによりそ
れぞれ総固形分に対して約１％のアミン光安定剤（４−
アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジン）及び約２％の用いられたベンゾトリアゾ
ール光安定剤を含有する約45％のポリメタクリレートミ
クロ粒子分散系を得る（分散系Ｒ₆ ）。 【０２３５】18.2 水中でのミクロ粒子分散系の製造 分散系Ｒ₁ の代わりに分散系Ｒ₆ を用いて、実施例13.2
に詳細に記載したのと同様の手順を行なう。これにより
約30−32％の光安定化ミクロ粒子の光性分散系（分散系
ＷＲ₆ ）を得る。 【０２３６】実施例１９ 反応性希釈剤の製造 【表２６】 を攪拌器、窒素注入口及び水分離器付きの 750mlスルホ
ン化フラスコに入れる。この混合物を 190℃に加熱し、
水共沸剤としてのトルエンを 190℃の温度を維持するよ
うに８時間以内でゆっくりと滴下する。約43ｇの反応水
を留去する。得られたエステルは固形分約93％である
（溶液Ｅ₁ ）。 【０２３７】実施例２０ 反応性希釈剤の製造（ポリウレタンの製造のための） ラウリル酸 400.6ｇ及びトリメチロールプロパン 268.4
ｇを攪拌器、窒素注入口及び水分離器付きの1.5 ｌスル
ホン化フラスコに入れる。この混合物を 190℃に加熱
し、並びに水共沸剤としてのトルエンを 190℃の温度を
維持するように８時間以内にゆっくりと滴下する。無水
コハク酸 100.1ｇをその後添加し、加熱を同じ条件で、
更に８時間続ける。得られたエステルは固形分約95％及
び酸価５mgＫＯＨ／ｇである（溶液Ｅ₂ ）。 【０２３８】実施例２１ 硬化性被覆組成物の製造及び施用 実施例１ｂ、Ｂにより得たポリエステルミクロ粒子分散
系Ｄ₂ をメラミン／ホルムアルデヒド樹脂（登録商標Cy
mel 301 Cyanamid Corp社製）と、固体比が10：１に
なるように混合する。総固形分に対して 0.2％のｐ−ト
ルエンスルホン酸を添加する。その結果生じた混合物は
総固形分約75％である。 【０２３９】こうして得られた被覆混合物を、噴霧適性
になるまでブチルグリコールアセテートで希釈し（更
に、流動性助剤を添加してもよい。）、準備したアルミ
ニウムシート（コイル被覆、充填剤、シルバーメタリッ
クベースコート）に噴霧し、 150℃で30分間焼付ける。
これにより厚さ40μｍの透明な被覆の乾燥した層を得
る。 【０２４０】比較のために、未安定化ミクロ粒子（光安
定剤を使用せずに製造した）を含有する被覆混合物を用
いて、他の点に関しては上記と同じ方法で製造し、かつ
施用した。 【０２４１】試験片を促進屋内暴露（登録商標Uvcon 暴
露装置、Atlas Corp.社製、４時間60℃でＵＶ照射、４
時間50℃で結露）及び屋外暴露（フロリダ、南位５°、
ブラックボックス中、加熱せず）による両方を試験す
る。 【０２４２】安定化試験片はより良好な光沢保留性を有
し、並びに未安定化比較試験片よりも長い間亀裂を生じ
なかった。 【０２４３】実施例２２−２６ 分散系Ｄ₁ の代わりに分散系 Ｄ₃ （実施例１ｃ、Ｂにより得る。） Ｆ₂ （実施例２ｂにより得る。） Ｆ₃ （実施例３ａにより得る。） Ｆ₄ （実施例３ｂにより得る。）及び Ｊ₁ （実施例６ａにより得る。） を用いる以外は実施例２１に示した手順を正確に行な
う。 【０２４４】促進暴露試験の結果を以下に示す表Ａに記
載する。それぞれの場合において、20°の光沢（％）を
測定し、亀裂形成時間を測定する。 【表２７】 【０２４５】実施例２７ 硬化性被覆組成物の製造及び施用 実施例１ｂ、Ｂによって得られたポリエステルミクロ粒
子分散系Ｄ₂ をメラミン／ホルムアルデヒド樹脂（登録
商標Cymel 301 Cyanamid Corp社製）と、実施例１９
により得られた反応性希釈剤（溶液Ｅ₁ ）を３成分の固
体比が９： 1.3：１になるように混合する。上記の固形
分に対して 0.4％のｐ−トルエンスルホン酸を添加す
る。このようにして得られた被覆混合物の施用、硬化及
び試験は実施例２１に記述したように実施する。 【０２４６】実施例２８−３１ 分散系Ｄ₂ の代わりに分散系 Ｄ₃ （実施例１ｃ、Ｂにより得る。） Ｆ₂ （実施例２ｂにより得る。） Ｆ₃ （実施例３ａにより得る。） Ｆ₄ （実施例３ｂにより得る。） を用いて実施例２７の手順を正確に行なう。促進暴露試
験の結果を以下に示す表Ｂに記載する。それぞれの場合
において、20°の光沢（％）を測定し、並びに亀裂形成
時間を測定する。 【０２４７】 【表２８】【０２４８】実施例３２ 分散系Ｄ₂ の代わりに分散系Ｄ₁ （実施例１ａ、Ｂより
得る）もしくはＦ₁ （実施例２ａ、Ｂより得る）を用い
る以外は実施例２１もしくは２７と同様の手順を行な
う。得られたペイントフィルムは未安定化ミクロ粒子を
用いた場合よりも良好な光沢保留性を示し、並びに亀裂
をより長期間生じなかった。 【０２４９】実施例３３ それぞれの場合において分散系Ｄ₂ の代わりに分散系Ｇ
₁ ないしＧ₄ （実施例４ａないし４ｄにより得る）、Ｈ
₁ ないしＨ₅ （実施例５ａないし５ｅにより得る）、Ｊ
₁ ないしＪ₅ （実施例６ａないし６ｅにより得る）、Ｋ
₁ ないしＫ₁₁（実施例７ａないし７ｌにより得る）ある
いはＬ₁ ないしＬ₃ （実施例８ａないし８ｃにより得
る）を使用する以外は実施例２７と同様の手順で行な
う。得られたペイントフィルムは未安定化ミクロ粒子を
用いた場合よりも良好な光沢保留性を示し、並びに亀裂
をより長期間生じなかった。 【０２５０】実施例３４ 硬化性ＰＵＲ被覆組成物の製造及び施用 実施例１２ａによって得たミクロ粒子分散系Ｑ₁ をイソ
シアネート樹脂（登録商標Desmodur Ｎ 75、Bayer
ＡＧ社製）と固体比が１：１になるように混合する。総
固形分に対して 0.5％のオクタン酸亜鉛（８％溶液）を
混合物に添加する。 【０２５１】こうして得られた被覆組成物を噴霧適性に
なるまでブチルグリコールアセテートで希釈し（さら
に、流動性助剤を添加してもよい。）、準備したアルミ
ニウムシート（コイル被覆、充填剤、シルバーメタリッ
クベースコート）に噴霧し、 150℃で30分間焼付ける。
これにより厚さ約50μｍの透明な被覆の乾燥したフィル
ムを得る。試験片を促進暴露により試験する。（登録商
標Uvcon 暴露装置、Atlas Corp.社製、４時間60℃でＵ
Ｖ照射、４時間50℃で結露） 【０２５２】実施例３５ 硬化性ＰＵＲ被覆組成物の製造及び施用 実施例１２ａにより得たミクロ粒子分散系Ｑ₁ をイソシ
アネート樹脂（登録商標Desmodur Ｎ 75、Bayer Ａ
Ｇ社製）と実施例２０により得た反応性希釈剤（溶液Ｅ
₂ ）とを３成分の固体比が４：５：１になるように混合
する。総固形分に対して 0.5％のオクタン酸亜鉛（８％
溶液）を混合物に添加する。 【０２５３】こうして得た被覆混合物の施用硬化、及び
試験は、実施例３４に記載したように実施する。 【０２５４】実施例３６ 分散系Ｑ₁ の代わりに分散系Ｑ₂ （実施例１２ｂにより
得る）を使用すること以外は実施例３４と同様の手順を
行なう。 【０２５５】実施例３７ 分散系Ｑ₁ の代わりに分散系Ｑ₂ （実施例１２ｂにより
得る）を用いること以外は実施例３５と同様の手順を行
なう。 【０２５６】実施例３８ 水性系からの硬化性被覆組成物の製造及び施用 水性ミクロ粒子分散系ＷＲ₁ （実施例13.2より得る）を
水溶性メラミン樹脂（登録商標Luwipal 063 、ＢＡＳＦ
社製）と固体比が７：３になるように混合する。得られ
た混合物を準備したアルミニウムシート（コイル被覆、
充填剤、シルバーメタリックベースコート）に噴霧し、
そして焼付ける。これにより厚さ約50μｍの透明な被覆
の乾燥したフィルムを得た。 【０２５７】試験片を促進暴露（登録商標Uvcon 暴露装
置、Atlas Corp.社製、４時間60℃でＵＶ照射、４時間
50℃で凝結）により試験をして、製造時に未安定化ミク
ロ粒子を使用し、同様の方法で処理された試験片と比較
する。安定化試験片は、未安定化比較試験片よりも良好
な光沢保留性及び亀裂を長期間生じなかった。 【０２５８】上述で使用されている分散系ＷＲ₁ を分散
系ＷＲ₂ ないしＷＲ₆ （実施例１４ないし１８により得
る）に代えても同様の結果を得る。

フロントページの続き (72)発明者 ジャン ロディ スイス国 4125 リーエン リュッティ リング 82 (72)発明者 マリオ スロンゴ スイス国 1712 ターフェルス ゼーゲ ットラインヴェーク 553

Claims (1)

1. (57)【特許請求の範囲】 １．フィルム形成物質が、 ａ）１種もしくは数種の異なったエチレン性モノ不飽和
   もしくはポリ不飽和モノマー化合物もしくは／及びポリ
   アルコール、ポリカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、
   ラクトン、アミノカルボン酸、アミノアルコール及びポ
   リアミンからなる群から選ばれた１種もしくは数種の異
   なったモノマーから公知の方法で重合することにより得
   られる、架橋コアとそれに重合した本質的に線状ないし
   枝分れポリマー鎖及び0.01−20μｍの粒度分布を有し、
   モノマーに対して１種もしくはそれ以上の光安定剤の
   0.1ないし30重量％を含有し、モノマー重合の少なくと
   も一部分が一種またはそれ以上の光安定剤の存在下で実
   施される、光安定化ポリマーミクロ粒子を含有する分散
   相の30ないし95容量％並びに ｂ）室温で 0.1ないし30ポアズの粘度を有し、かつフィ
   ルム形成ポリマーを得るために硬化しうる液体連続相70
   ないし５容量％からなり、 ａ）及びｂ）の総容量が 100％で、かつ分散相が被膜を
   硬化することに関与する被覆組成物。 ２．フィルム形成物質ａ）が本発明のミクロ粒子の少な
   くとも50容量％を含有する分散相30−85容量％を含有
   し、並びにｂ）が室温で0.1 ないし20ポアズの粘度を有
   する液体連続相70ないし15容量％を含有する請求項１記
   載の被覆組成物。 ３．連続相ｂ）がまた１種もしくはそれ以上の光安定剤
   を含有する請求項１記載の被覆組成物。 ４．液体連続相ｂ）がそれ自体は硬化しうるのではない
   がフィルム形成物質の硬化に関与しうるような反応性基
   を有する反応性希釈剤を含有する請求項１記載の被覆組
   成物。 ５．ミクロ粒子中の光安定剤がポリマーへの化学結合の
   ために少なくとも１種の反応基を有することよりなる請
   求項１記載の被覆組成物。 ６．ミクロ粒子中で立体障害アミンからなる群からの少
   なくとも１種の化合物が光安定剤として用いられること
   よりなる請求項１記載の被覆組成物。 ７．ミクロ粒子中で用いられる光安定剤が少なくとも１
   種の次式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わす。）で
   表わされる基をその分子中に含有する２，２，６，６−
   テトラアルキルピペリジン誘導体である請求項６記載の
   被覆組成物。 ８．ミクロ粒子中の光安定剤がＵＶ吸収剤である請求項
   １記載の被覆組成物。 ９．ミクロ粒子中にＵＶ吸収剤及び立体障害アミンが光
   安定剤として含有される請求項１記載の被覆組成物。 １０．ミクロ粒子中のＵＶ吸収剤が２−（２−ヒドロキ
   シフェニル）ベンゾトリアゾールの類に属するものであ
   る請求項８記載の被覆組成物。 １１．ミクロ粒子中のポリマーが縮合ポリマーである請
   求項１記載の被覆組成物。 １２．ミクロ粒子中のポリマーが付加ポリマーである請
   求項１記載の被覆組成物。 １３．光安定剤がコアもしくは／及びポリマー鎖中に含
   有されている請求項１記載の被覆組成物。