ES2269697T3 - Procedimiento para la preparacion de un poliester estabilizado. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la preparación de un poliéster estabilizado que es bajo en la generación de aldehidos que comprende hacer reaccionar uno o mas diácidos con uno o mas dioles en un proceso de esterificación, y/o uno o mas diésteres con uno o mas dioles en un proceso de transesterificación en presencia de una cantidad efectiva de un estabilizador elegido del grupo constituido por a) un alcohol polihídrico de la fórmula I E-(OH)n (I) en donde n es 3 a 4000, y E es una fracción de mono-, di- o poli-sucrosa alifática, cicloalifática, aromática; con la condición de que, si n es 3 o 4 y E es una fracción alifática, entonces está presente, adicionalmente, por lo menos, un éster o monoéster hidroxifenilalquilfosfónico estéricamente impedido; b) un compuesto de la fórmula II en donde R1 es hidrógeno, alquilo C1-C20, fenilo o fenilo sustituido por alquilo C1-C4 bifenilo, naftilo, -CH2-O-alquilo C1-C20 o -CH2-S-alquilo C1-C20, R2 es alquilo C1-C20, fenilo o fenilo sustituido por alquilo C1-C4;bifenilo, naftilo, -CH2-O-alquilo C1-C20 o -CH2-S-alquilo C1-C20, o R1 y R2 juntos son un radical de la fórmula III en donde R3, R4 y R5 independientemente uno de otro son alquilo C1-C20, o fenilo sustituido por alquilo C1-C4, c) una amina estéricamente impedida que comprende por lo menos un radical de la fórmula IV o V en donde G es hidrógeno o metilo, y G1 y G2 son hidrógeno, metilo o conjuntamente son oxígeno, y d) una poliacrilamida de la fórmula VI en donde R''1 y R''2 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C20, fenilo o fenilo sustituido por alquilo C1-C4; bifenilo, naftilo, -CH2-O-alquilo C1-C20 o -CH2-S-alquilo C1-C20, R2 es alquilo C1-C20, fenilo o fenilo sustituido por alquilo C1-C4; bifenilo, naftilo, -CH2-O-alquilo C1-C20 o -CH2-S-alquilo C1-C20, o R''1 y R''2 juntos son un radical de la fórmula III R''1 y R''2 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de imdiazolilo, pirrolilo, pirrolidonilo, piperidinilo o piperacinilo no sustituido o sustituido por alquilo C1-C4; y q es 5 a 300000; o un copolímero de poliacrilamida en donde el comonómero es un ácido acrílico, una sal de ácido acrílico o un éster acrílico.
Description
Procedimiento para la preparación de un
poliéster estabilizado.
El presente invento describe un procedimiento
para la preparación de un poliéster estabilizado que es bajo en la
generación de aldehidos que comprende hacer reaccionar uno o mas
diácidos con uno o mas dioles en un proceso de esteficación y/o uno
o mas diésteres con uno o mas dioles en un proceso de
transesterificación en presencia de una cantidad efectiva de un
estabilizador elegido del grupo constituido por (a) un alcohol
polihídrico; (b) un ácido fosfínico; (c) una amina estéricamente
impedida; o (d) una poliacrilamida. Estos poliésteres, por ejemplo
PET, cuando se componen mediante extrusión exhiben un contenido de
acetaldehido residual inferior del de PET solo cuando se trata de
modo similar. El invento se refiere a cualquier poliéster utilizado
en la fabricación de botellas o contenedores que a su vez se
utilizan para guardar materiales de consumo, especialmente
alimentos, productos farmacéuticos, bebidas y mas especialmente
agua.
Un bajo contenido de contaminantes (por ejemplo
aldehidos) en botellas de poliéster para agua es beneficioso para un
sabor o aroma mejorado en agua embotellada u otras bebidas
embotelladas en dichos contenedores. La reducción en la cantidad de
acetaldehido en polietilen tereftlato (PET) es altamente beneficioso
a este respecto. Se conoce el acetaldehido como un producto de
descomposición de poliésteres tal como PET. El acetaldehido imparte
un sabor o aroma indeseable al agua embotellada almacenada en
botellas de polietilen tereftalato. Ha sido un objetivo desde hace
tiempo de la industria el reducir el nivel de acetaldehido que migra
de las paredes de botellas de PET en el agua u otra bebida envasado
en estas. Se ha realizado una serie de cambios de ingeniería o
diseño en las extrusoras, máquinas de moldeo por inyección para
preformas y maquinaria de fabricación de botellas para minimizar la
formación de acetaldehido cuando se procesa PET. La modificación de
la propia composición de PET se ha llevado a cabo para reducir su
punto de fusión o su viscosidad en fusión con el fin de permitir un
daño menos severo térmico o mecánico cuando se procesa PET para
formar preformas o botellas.
La patente U.S. 5.235.027 ilustra la preparación
de un copolietilen tereftalato para procesar mediante moldeo soplado
por extrusión con un contenido bajo de acetaldehido en presencia de
un tri- o tetrahidroxialcano.
La WO-A-00/73379
describe un procedimiento para la preparación de un poliéster
estabilizado que es bajo en la generación de aldehidos haciendo
reaccionar uno o mas diácidos con uno o mas dioles en un proceso de
esefrificación y/o uno o mas diésteres con uno o mas dioles en un
proceso de transesterificación, y la adición de un estabilizador
conteniendo fósforo a un poliéster entre el final de la fase en
fusión y antes de subsiguiente fusión secundaria del poliéster en el
procesado hasta el artículo final tal como una botella,
caracterizado porque el estabilizador comprende uno o mas
tri(fenil)fosfitos, en donde cada grupo fenilo
contiene, independientemente, por lo menos uno sustituido en
posición orto y, mezclado opcionalmente con uno o mas antioxidantes
fenólicos.
Estos procedimientos conocidos para la
preparación de poliésteres no satisface en cada aspecto las altas
exigencias que se requieren de un poliéster para que reuna,
especialmente con respecto al contenido de aldehido del poliéster
después de extrusión hasta un artículo de uso final como una botella
para agua mineral, propiedades de color y transparencia. Como
resultado sigue existiendo necesidad de un proceso mejorado para la
preparación de poliésteres.
El presente invento se refiere por tanto a un
procedimiento para la preparación de un poliéter estabilizado que es
bajo en la generación de aldehidos que comprende hacer reaccionar
uno o mas diácidos con uno o mas dioles en un proceso de
esterificación, y/o uno o mas diésteres con uno o mas dioles en un
proceso de transesterificación en presencia de una cantidad efectiva
de un estabilizador elegido del grupo constituido por
a) un alcohol polihídrico de la fórmula I
(I)E-(OH)_{n}
en
donde
n es 3 a 4000, y
E es una fracción de mono-, di- o
poli-sucrosa alifática, cicloalifática, aromática;
con la condición de que, si n es 3 o 4 y E es una fracción
alifática, entonces está presente, adicionalmente, por lo menos, un
éster o monoéster hidroxifenilalquilfosfónico estéricamente
impedido;
b) un compuesto de la fórmula II
en
donde
R_{1} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{20}, fenilo o fenilo sustituido por
alquilo C_{1}-C_{4} bifenilo, naftilo,
-CH_{2}-O-alquilo
C_{1}-C_{20} o
-CH_{2}-S-alquilo
C_{1}-C_{20},
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{20}, fenilo o fenilo sustituido por
alquilo C_{1}-C_{4}; bifenilo, naftilo,
-CH_{2}-O-alquilo
C_{1}-C_{20} o
-CH_{2}-S-alquilo
C_{1}-C_{20}, o R_{1} y R_{2} juntos son un
radical de la fórmula III
(III)R_{3}
---
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H --- O ---
\delm{C}{\delm{\para}{R _{4} }}H --- O ---
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H ---
R_{5}
en
donde
R_{3}, R_{4} y R_{5} independientemente
uno de otro son alquilo C_{1}-C_{20}, o fenilo
sustituido por alquilo C_{1}-C_{4},
c) una amina estéricamente impedida que
comprende por lo menos un radical de la fórmula IV o V
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
G es hidrógeno o metilo, y
G_{1} y G_{2} son hidrógeno, metilo o
conjuntamente son oxígeno, y
d) una poliacrilamida de la fórmula VI
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R'_{1} y R'_{2} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{20}, fenilo o fenilo
sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}; bifenilo,
naftilo, -CH_{2}-O-alquilo
C_{1}-C_{20} o
-CH_{2}-S-alquilo
C_{1}-C_{20},
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{20}, fenilo o fenilo sustituido por
alquilo C_{1}-C_{4}; bifenilo, naftilo,
-CH_{2}-O-alquilo
C_{1}-C_{20} o
-CH_{2}-S-alquilo
C_{1}-C_{20}, o
R'_{1} y R'_{2} juntos son un radical de la
fórmula III
(III)R_{3}
---
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H --- O ---
\delm{C}{\delm{\para}{R _{4} }}H --- O ---
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H ---
R_{5}
R'_{1} y R'_{2} junto con el átomo de
nitrógeno al que están unidos forman un anillo de imdiazolilo,
pirrolilo, pirrolidonilo, piperidinilo o piperacinilo no sustituido
o sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}; y
q es 5 a 300000; o
un copolímero de poliacrilamida en donde el
comonómero es un ácido acrílico, una sal de ácido acrílico o un
éster acrílico.
Es de interés un procedimiento que comprende los
componentes (a), (b), (c) o (d) con la condición de que el
comonómero en el componente (d) es ácido acrílico o un éster
acrílico.
Es también de interés un procedimiento que
comprende en adición a los componentes (a), (b), (c) o (d) con la
condición de que el comonómero en el componente (d) es ácido
acrílico o un éster acrílico.
También es de interés un procedimiento que
comprende en adición a los componentes (a), (b), (c) o (d) por lo
menos un éster o monoéster hidroxifenilalquilfosfónico estéricamente
impedido (f).
Es de especial interés un procedimiento que
comprende todos los componentes (a), (b), (c), (d) y (f) en
cualquier combinación, por ejemplo (a)(b); (a)(c) (a) (d);(a)(f);
(b)(c);(b)(d);(b)(f);(c)(d);(c)(f);(d)(f);(a)(b)(c);(a)(b)(d);
(a)(b)(f);(b)(f); (b)(c)(d); (b)(c)(f); (c)(d)(f); (a)(c)(d) o
(a)(b)(c)(d).
Los componentes (a), (b), (c) o (d) y
opcionalmente el éster o monoéster hidroxifenilalquilfosfónico
estéricamente impedido se utilizan, por ejemplo, en una cantidad de
0,005 a 1% en peso total de los reactivos, de preferencia en una
cantidad de 0,01 a 0,30% en el peso total de los reactivos.
Un éster o monoéster hidroxifenilalquilfosfónico
estéricamente impedido preferido es un compuesto de la fórmula
VII
en
donde
R_{6} es isopropilo,
ter-butilo, ciclohexilo o ciclohexilo que está
sustituido por 1-3 grupos de alquilo
C_{1}-C_{4},
R_{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, ciclohexilo o ciclohexilo que está
sustituido por 1-3 grupos de alquilo
C_{1}-C_{4},
R_{8} es alquilo
C_{1}-C_{4}, fenilo o naftilo no sustituido o
sustituido por alquilo C_{1}-C_{4},
R_{9} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, fenilo o naftilo no sustituido o
sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}, o es
\frac{M^{r+}}{r};
M^{r+} es un catión metálico
r-valente,
p es 1, 2, 3, 4, 5 o 6 y
r es 1, 2 o 3.
Los sustituyentes alquilo
C_{1}-C_{4} son radicales tales como metilo,
etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, octilo, estearilo o
isómeros ramificados correspondientes; se prefieren radicales de
alquilo C_{1}-C_{4}.
Fenilo o naftilo no sustituido o sustituido por
alquilo C_{1}-C_{4}, que contiene, de
preferencia, 1 a 3, en particular 1 o 2 grupos alquilo es, por
ejemplo, o-, m- o p-metilfenilo,
2,3-dimetilfenilo,2,4-dimetilfenilo,2,5-dimetilfenilo,2,6-dimetilfenilo,
3,4-dimetilfenilo,3,5-dimetilfenilo,
2-metil-6-etilfenilo,
4-ter-butilfenilo,
2-etilfenilo,2,6-dietilfenilo,
1-metilnaftilo, 2-metilnaftilo,
4-metilnaftilo, 1,6-dimetilnaftilo o
4-ter-butilnaftilo.
Ciclohexilo sustituido por alquilo
C_{1}-C_{4}, que contiene de preferencia 1 a 3,
en particular 1 o 2, radicales alquilo ramificados o no ramificados,
es, por ejemplo, metilciclohexilo, dimetilciclohexilo,
trimetilci-clohexilo o
ter-butilciclohexilo.
Un catión metálico monovalente, divalente o
trivalente es, de preferencia, un catión de metal alcalino, catión
de metal alcalinotérreo, catión de metal pesado o catión de
aluminio, por ejemplo Na^{+}, K^{+}, Mg^{++}, Ca^{++},
Ba^{++}, Zn^{++} o Al^{+++}. Se da particular preferencia a
Ca^{++}.
Los compuestos preferidos de fórmula VII son
aquellos que contienen por lo menos un grupo
ter-butilo como R_{6} o R_{7}. Se da muy
particular preferencia a compuestos de la fórmula V II en donde
R_{6} y R_{7} son simultáneamente
ter-butilo.
p es de preferencia 1 o 2, muy particularmente
de preferencia 1.
Ester o monoéster hidroxifenilalquilfosfónico
estéricamente impedido muy particularmente preferido son los
compuestos de la fórmula P1 y P2.
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El compuesto de la fórmula P1 se encuentra en el
comercio como Irganox 1425 (RTM) y el de fórmula P2 se encuentra en
el comercio como Irganox 1222 (RTM) ambos de Ciba Specialty
Chemicals Inc.
Diácidos preferidos se eligen del grupo
constituido por ácidos dicarboxílicos aromáticos que tienen de 8 a
14 átomos de carbono, ácidos dicarboxílicos alifáticos con 4 a 12
átomos de carbono, ácidos dicarboxílicos alifáticos con 8 a 12
átomos de carbono, y sus mezclas.
Se prefiere especialmente el ácido tereftálico y
el ácido 2,6-naftalen dicarboxílico. Dioles
preferidos son los compuestos de la fórmula VIII
(VIII)HO-R-OH
en donde R es una fracción
alifática, cicloalifática o aromática con 2 a 18 átomos de
carbono.
De estos dioles se prefiere por ejemplo
etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol,
propan-1,3-diol,
propan-1,2-diol,
butan-1,4-diol,
pentan-1,5-diol,
hexan-1,6-diol,
1,4-ciclohexandimetanol,
3-metilpentan-2,4-diol,
2-metilpentan-1,4-diol,
2,2-dietilpropan-1,3-diol,
1,4-di-(hidroxietoxi)benceno,
2,2-bis(4-hidroxiciclohexil)-propano,
2,4-dihidroxi-1,1,3,3-tetrametilciclobutano,
2,2-bis-(3-hidroxietoxifenil)propano,
2,2-bis(4-hidroxipropoxi-fenil)-etanol
y sus mezclas.
Mas preferentemente el diol es etilenglicol o
1,4-ciclohexandimetanol.
En lugar de, o en adición a los diácidos antes
citados, pueden utilizarse varios diésteres. Por ejemplo pueden
utilizarse diésteres que corresponden respecto a su fracción ácida a
los diácidos antes citados. Por consiguiente los diésteres
apropiados incluyen también el tio alifático y el aromático.
Diésteres muy apropiados son, por ejemplo, los alquil ésteres
C_{1}-C_{4} de ácido tereftálico, ácido
isoftálico, ácido o-ftálico o ácido naftalen
dicarboxílico.
De preferencia los procesos de esterificación y
transesterificación se llevan a cabo en presencia de un
catalizador.
Catalizadores de interés para el proceso de
esterificación son, por ejemplo, compuestos de antimonio o germanio,
por ejemplo óxido de antimonio(III) (Sb_{2}O_{3}) o
dióxido de germanio (GeO_{2}). Son también de interés
catalizadores de titanio como se describe, por ejemplo, en
DE-A-19 513 056 o catalizadores a
base de titanio en combinación con cobalto y compuestos a base de
fósforo como se describe, por ejemplo en
DE-A-19 518 943.
Catalizadores de interés para el proceso de
transesterificación son, por ejemplo, compuestos de titanio, por
ejemplo butóxido de titanio(IV).
Los catalizadores se utilizan, de preferencia,
en la preparación de poliésteres en una cantidad de 0,005 a 0,035%
en peso de la cantidad total de reactivos.
Los poliésteres pueden producirse en un proceso
de partidas convencional, en donde el producto de la
transesterificación o esterificación se forma en un recipiente y
luego se transfiere a un segundo recipiente para polimerización. Se
agita el segundo recipiente y se prosigue la reacción de
polimerización hasta que la potencia utilizada por el agitador
alcanza un nivel que indica que la fusión de poliéster ha obtenido
la viscosidad intrínseca deseada y por consiguiente el peso
molecular deseado. Por ejemplo, en la preparación de polietilen
tereftalato (PET), la esterificación o transesterificación se
conduce típicamente a una temperatura elevada entre, por ejemplo,
200 y 350ºC para producir un poliéster con una viscosidad intrínseca
de 0,3 a 0,8 dl/g, comunmente alrededor de 0,6 a 0,75 dl/g
(determinado mediante ASTM D-4603-86
a 30ºC en una mezcla de 60% en peso de fenol y 40% en peso de
tetracloroetano).
Alternativamente estas etapas pueden llevarse a
cabo también en un proceso continuo. Por ejemplo el procedimiento
continuo descrito en WO-A-97/44376
se conduce combinando el diol con el diácido o diéster a una
temperatura de alrededor de 240 a 290ºC y a una presión de alrededor
de 30 a 600 kPa durante alrededor de 1 a 5 horas para dar oligómeros
de bajo peso molecular y agua. En general se utiliza una
alimentación continua de reactivos utilizando un ratio molar de diol
a diácido o diéster de alrededor de 1,06 a 1,6. El agua o alcohol
así producido se separa a medida que prosigue la reacción.
En la segunda etapa del procedimiento continuo,
que es una etapa de policondensación generalmente conducida en una
serie de 2 o mas recipientes, se agitan los oligómeros a una
temperatura de alrededor de 240 a 305ºC durante alrededor de 1 a 4
horas en presencia de un catalizador de polimerización para formar
la fusión de poliéster.
Típicamente la reacción de policondensación se
inicia en un primer recipiente operado a una gama de presión de
alrededor de 0 a 10 kPa. El diol producido en la policondensación se
separa de la fusión de poliéster utilizando un vacío aplicado. La
fusión de poliéster se agita típicamente para permitir que el diol
escape de la fusión de poliéster.
A medida que la fusión de poliéster se alimenta
en recipientes sucesivos aumenta el peso molecular y por tanto la
viscosidad intrínseca de la fusión de poliéster. La temperatura de
cada recipiente aumenta generalmente y y la presión decrece para
permitir mayor polimerización en cada recipiente sucesivo. El
recipiente final se opera generalmente a una presión entre alrededor
de 0 y 5,5 kPa. Cada recipiente de polimerización comunica con un
recipiente flash. El tiempo de retención en los recipientes de
polimerización y la relación de alimentación de los reactivos en el
proceso en continuo se determina en parte basado en el peso
molecular objetivo del poliéster.
El catalizador de polimerización utilizado en el
proceso continuo se adiciona generalmente antes de, al inicio de, o
durante la etapa de polimerización.
Cuando el proceso de polimerización se completa
el poliéster resultante, que está todavía en forma de una fusión, se
filtra generalmente y se extruye y pelletiza típicamente antes de
proceder a su elaboración final para formar artículos de poliéster
específicos o moldearse por inyección en una preforma o
recubrimiento en un producto tal como una botella. Estas etapas se
denominan también típicamente como "proceso de poliéster" pero
se refieren evidentemente a una elaboración posterior del poliéster
acabado en vez de a las etapas de procesado químicas utilizadas para
formar el poliéster en primer lugar.
Por ejemplo, la fusión de poliéster puede
extruirse para formar láminas, filamentos, pellas, fragmentos o
particulares similares de poliéster (llamado etapa de extrusión
primaria). De preferencia la fusión de poliéster se extruye poco
después o inmediatamente que sale de la etapa de policondensación,
después de lo cual se enfría, por ejemplo en una artesa de agua o
unidad de enfriamiento alternativa. La formación de pellas o
fragmentos es particularmente conveniente para fines de
almacenamiento, transporte y manipulación.
Las pellas o fragmentos pueden someterse a
polimerización en estado sólido (SSP), por ejemplo, para elevar la
viscosidad intrínseca hasta 0,7-1,2 dl/g, de
preferencia a alrededor de 0,83 dl/g.
Con el fin de producir los artículos de
poliéster finales, en forma de botellas, filamentos, láminas,
artículos moldeados y similares, las pellas o fragmentos se vuelven
a fundir y se reextruyen o moldean por inyección. Las condiciones de
extrusión y moldeo por inyección son convencionales. Por ejemplo el
poliéster puede extruirse a una temperatura en la gama de 240 a
315ºC.
Un alcohol polihídrico preferido de la fórmula I
es, por ejemplo almidón, celulosa, un azúcar o un alcohol de azúcar,
especialmente celulosa o almidón.
Un alcohol polihídrico especialmente preferido
de la fórmula I es
poli(etilen-co-vinil
alcohol),
poli(estiren-co-alil
alcohol), sorbitol, isomalt, xilitol, sucrosa, dibutiléster de ácido
múcico, di(fenil-1-etil)éster
de ácido múcico, pentaeritritol, maltosa, maltritol, hidrato de
maltopentaosa, maltoheptaosa, maltotetraosa, monohidrato de
maltulosa, D,L-glucosa, dextrosa,
D-manitol, trimetilol propano, trietilol propano o
glicerol.
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Los compuestos preferidos de la fórmula II son
aquellos en donde
R_{1} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{20}, fenilo, bifenilo, naftilo,
-CH_{2}-O-alquilo
C_{1}-C_{12} o
-CH_{2}-S-alquilo
C_{1}-C_{12} y
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{12}, fenilo, bifenilo, naftilo,
-CH_{2}-O-alquilo
C_{1}-C_{12} o
-CH_{2}-S-alquilo
C_{1}-C_{12}.
Son de especial interés los compuestos de la
fórmula II en donde R_{1} y R_{2} son alquilo
C_{4}-C_{12}.
Los radicales preferidos R'_{1} y R'_{2} son
idénticos a los radicales preferidos R_{1} y R_{2}.
Un componente especialmente preferido (c) es,
por ejemplo, un compuesto de la fórmula H1, H2, H3, H4, H5, H6, H7,
H8, H9, H10, H11, H12, H13, H14 o H15.
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en
donde
m es un número comprendido entre 2 y 200,
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De especial interés es un procedimiento para la
preparación de un poliéster estabilizado que es bajo en la
generación de aldehidos en donde el diácido es ácido tereftálico o
ácido isoftálico; el diéster es un alquil éster
C_{1}-C_{4} de ácido tereftálico o ácido
isoftálico; el diol es etilenglicol; el componente (a) es
poli(etilen-co-vinil
alcohol),
poli(estiren-co-alil
alcohol), maltitol, isomalt, sorbitol, xilitol, sucrosa,
dibutiléster de ácido múcico,
di(fenil-1-etil)éster de
ácido múcico, pentaeritritol o dipentaeritritol; el componente (b)
es ácido
di-iso-octil-fosfínico;
el componente (c) es un compuesto de la fórmula H1, H2, H3, H4, H5,
H6, H7, H8, H9, H10, H11, H12, H13, H14 o H15; y el componente (d)
es poliacrilanilida, un polímero acrílico aniónico o un copolímero
de acrilamida catiónico.
Una modalidad preferida del presente invento es
el empleo de un estabilizador seleccionado del grupo constituido por
los componentes (a), (b), (c) o (d) para la reducción de aldehidos
en poliésteres durante la preparación de poliésteres que comprende
hacer reaccionar uno o mas diácidos con uno o mas dioles en un
proceso de esterificación, y/o uno o mas diésteres con uno o mas
dioles en un proceso de transesterificación.
Los ejemplos que siguen tienen únicamente fines
ilustrativos y no deben considerarse en modo alguno limitativos del
alcance del presente invento.
Viscosidad intrínseca (I.V.): Se disuelve
1 g de polímero en 100 g de una mezcla 1:1 de fenol y
diclorobenceno. La viscosidad de esta solución se mide a 30ºC en un
viscosímetro Ubelode y se recalcula a la viscosidad intrínseca.
Análisis de acetaldehido: La
concentración de acetaldehido en PET se determina cuantitativamente
utilizando un método GC-MS de desorción térmica
adaptado a partir de B.Nijassen et al., Packaging Technology
and Science, 9, 175 (1996); S. Yong Lee, SPE ANTEC 1997, págs.
857-861; y M. Ding et al., J. Chromatographic
Science, 18, 242 (1980), A continuación se expone un ejemplo
general:
Las muestras PET se analizan, en duplicado,
pesando 250 mg de pellas de PET en polvo (pulverizado
criogénicamente) en un vial con espacio en cabeza sellado por
roblonado de 5 m. El vial de muestra se calienta a 120ºC durante una
hora en un analizador de espacio de cabeza estático Tecmar modelo
5000. El gas del espacio de cabeza (5 cc) se transfiere luego vía un
conducto de transferencia calentado a un sistema
GC-MS Fisons MD-800 para detección
SIR del acetaldehido. El acetaldehido se detecta controlando sus
iones fragmentarios de 29 y 44 m/e. Se controla también la
corriente de iones total (TIC) "Total ion Current" del
GC-MS en la región de tiempo de retención de
4-8 minutos. La presencia de acetaldehido en las
muestras se confirma mediante tres detectores diferentes. Con el
empleo de un valor de acetaldehido conocido para PET, se compara la
ración de áreas pico de la resina PET conocida y para las resinas de
PET experimentales y puede obtenerse la cantidad de acetaldehido en
el PET experimental. Alternativamente puede utilizarse un estandard
que se encuentra en el comercio de acetaldehido en agua
(aproximadamente 1 ppm) para establecer el calibraje del
GC-MS.
Se mezcla 1621,3 g de etilenglicol, 3338,5 g de
ácido tereftálico, 66,8 g de ácido isoftálico, 1,36 g de trióxido de
antimonio dentro de un contenedor de metal con un estabilizador en
una cantidad como se indica en la Tabla 1. Se transfiere la mezcla a
un reactor de 10 litros (acero inoxidable) equipado con agitador,
unidad de reflujo y una matriz de salida en el fondo del reactor. El
reactor se somete a presión con nitrógeno hasta 6 bars. La mezcla de
monómero se calienta desde la temperatura ambiente hasta 250ºC
dentro de 30 minutos. Se separa por destilación durante 3 horas y
media una mezcla de agua/etilenglicol.
La temperatura se aumenta consecutivamente hasta
280ºC. Dentro de las 5 horas siguientes se reduce la presión
continuamente para separar por destilación adicionalmente agua y
etilenglicol. Luego se extruye el producto de poliéster a través de
la matriz del fondo, se enfría hasta temperatura ambiente en un baño
de agua y se pelletiza para dar gránulos de polietilen tereftalato
(PET) claros. A partir de estos gránulos se midió el contenido de
acetaldehido en ppm "método de corriente de iones total" (TIC)
y la viscosidad intrínseca (V.I.) en dl/g. Los resultados se resumen
en la Tabla 1.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
a) Ejemplo para
comparación
b) Ejemplo de conformidad con el invento.
c) El compuesto 101 es
poli(etilen-co-vinil alcohol)
[63% molar de alcohol vinílico, 27% molar de etileno, ratio de flujo
en fusión (210ºC/2,16 kg) de 3,9 g/10 minutos].
d) El compuesto 102 es
poli(estiren-co-alil alcohol)
[60% en moles de estireno, 40% en moles de alil alcohol, peso
molecular 2000 g/mol]
e) El compuesto 103 es maltitol.
f) El compuesto 104 es isomalt [una mezcla de
43% de
O-\alpha-D-glucopiranosil-D-sorbitol
(GPS) y 57% de
O-\alpha-D-glucopironosil-D-manitol-dihidrato
(GPM).
g) El compuesto 105 es sorbitol.
h) El compuesto 106 es xilitol.
i) El compuesto 107 es sucrosa.
j) El compuesto 108 es dibutiléster de ácido
mucico) El compuesto 109 es
di(fenil-1-etil)éster de
ácido múcico.
k) El compuesto 109 es
di(fenil-2-étil)éster de ácido múcico.
l) El compuesto 110 es pentaeritritol
m) El compuesto 111 es bis(etil
3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato)
cálcico de fórmula P-1
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n) el compuesto 112 es ácido
di-iso-octil-fosfínico.
\newpage
o) El compuesto 113 es Tinuvin 123 (RTM (Ciba
Specialty Chemicals Inc.) de la fórmula H1
\vskip1.000000\baselineskip
p) El compuesto 114 es Tinuvin 622
(RTM) (Ciba Specialty Chemicals Inc.) de la fórmula
H2
\vskip1.000000\baselineskip
en donde m es un número de la gama
de 2 a
200.
q) El compuesto 115 es poliacrilanilida con un
número de peso molecular medio Mn: 10600 g/mol; peso molecular medio
ponderal Mw: 45000 g/mol medido mediante GPC, eluente y disolvente
es tetrahidrofurano; el estandard interno es ciclohexano.
r) El compuesto 116 es dipentaeritritol.
s) El compuesto 117 es Tinuvin 765 (RTM)(Ciba
Specialty Chemicals Inc.) de la fórmula H4
\vskip1.000000\baselineskip
t) El compuesto 118 es Tinuvin 770
(Ciba Specialty Chemicals Inc.) de la fórmula
H8
\vskip1.000000\baselineskip
u) El compuesto 119 es un compuesto
de la fórmula
H9
\newpage
v) El compuesto 120 es un compuesto
de la fórmula
H10
w) El compuesto 121 es un compuesto
de la fórmula
H11
x) El compuesto 122 es un compuesto
de la fórmula
H12
y) El compuesto 123 es un compuesto
de la fórmula
H13
z) El compuesto 124 es un compuesto
de la fórmula
H14
aa) El compuesto 125 es un
compuesto de la fórmula
H15
\newpage
ab) El compuesto 126 es Magnafloc
611 (RTM (Ciba Specialty Chemicals Inc.), un polímero acrílico
aniónico, vendido como
floculante.
ac) El compuesto 127 es Zetag (RTM) (Ciba
Specialty Chemicals Inc.), un copolímero de acrilamida catiónico,
vendido como floculante de aguas residuales y lodo industrial.
ad) El compuesto 128 es Magnafloc 139 (RTM)
(Ciba Specialty Chemicals Inc.), un polímero acrílico aniónico débil
con bajo peso molecular, vendido como floculante.
La policondensación en la fusión como se ha
descrito antes es seguida de una policondensación de estado sólido
(SSP) para aumentar adicionalmente el peso molecular controlando la
viscosidad intrínseca. además este proceso disminuye el contenido de
acetaldehido.
La descripción que sigue ilustra el proceso
técnico general: 2,5 kg de polietilen tereftalato de conformidad con
los ejemplos 1a se dispone a temperatura ambiente en un secador de
volteo de vacío. Durante el volteo continuo del poleitilen
tereftalato bajo un vacío de 0,06 mbar se sigue el protocolo de
temperatura siguiente: a) 1 hora a 120ºC, b) 1 hora a 160ºC, c) 1
hora a 190ºC y d) 5 horas a 220ºC. El producto obtenido reveló un
valor de viscosidad intrínseca de 0,82 dl/g y un contenido de
acetaldeido de 0,85 ppm. Adicionalmente todas las muestras de
polietilen tereftalato de conformidad con los ejemplos
1b-1q se trataron de modo similar bajo condición de
policondensación en estado sólido. El valor de viscosidad intrínseca
objetivo de 0,80 +/- 0,02 se obtiene ajustando las condiciones de
procesado de policondensación en estado sólido como por ejemplo
tiempo y temperatura. El contenido de acetaldehido después de
policondensación en estado sólido de los ejemplos
1b-1q resulta ser inferior a 1 ppm en todas las
muestras.
Los ejemplos 1a, 1b, 1d, 1l, 1o, y 1q, que se
trataron bajo condición de policondensación en estado sólido se
extruyeron en fusión adicionalmente en una extrusora de doble
tornillo interengranado, cogiratorios, de 18 mm Leistritz a una gama
de temperatura de 280-284ºC. A partir de estas
muestras de polietilen tereftalato extruidas se mide el contenido de
acetaldehido. Los resultados que se resumen en la última columna de
la Tabla 1 revelan claramente que una reducción significante de la
reconstrucción de acetaldehido durante la extrusión se observa en
los ejemplos 1b, 1d, 1l, 1o y 1q de conformidad con el invento que
contienen un estabilizador en comparación con el ejemplo 1a que no
contiene estabilizador.
Claims (15)
1. Un procedimiento para la preparación de un
poliéster estabilizado que es bajo en la generación de aldehidos que
comprende hacer reaccionar uno o mas diácidos con uno o mas dioles
en un proceso de esterificación, y/o uno o mas diésteres con uno o
mas dioles en un proceso de transesterificación en presencia de una
cantidad efectiva de un estabilizador elegido del grupo constituido
por
a) un alcohol polihídrico de la fórmula I
(I)E-(OH)_{n}
en
donde
n es 3 a 4000, y
E es una fracción de mono-, di- o
poli-sucrosa alifática, cicloalifática, aromática;
con la condición de que, si n es 3 o 4 y E es una fracción
alifática, entonces está presente, adicionalmente, por lo menos, un
éster o monoéster hidroxifenilalquilfosfónico estéricamente
impedido;
b) un compuesto de la fórmula II
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\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{1} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{20}, fenilo o fenilo sustituido por
alquilo C_{1}-C_{4} bifenilo, naftilo,
-CH_{2}-O-alquilo
C_{1}-C_{20} o
-CH_{2}-S-alquilo
C_{1}-C_{20},
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{20}, fenilo o fenilo sustituido por
alquilo C_{1}-C_{4}; bifenilo, naftilo,
-CH_{2}-O-alquilo
C_{1}-C_{20} o
-CH_{2}-S-alquilo
C_{1}-C_{20}, o R_{1} y R_{2} juntos son un
radical de la fórmula III
(III)R_{3}
---
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H --- O ---
\delm{C}{\delm{\para}{R _{4} }}H --- O ---
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H ---
R_{5}en
donde
R_{3}, R_{4} y R_{5} independientemente
uno de otro son alquilo C_{1}-C_{20}, o fenilo
sustituido por alquilo C_{1}-C_{4},
c) una amina estéricamente impedida que
comprende por lo menos un radical de la fórmula IV o V
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en
donde
G es hidrógeno o metilo, y
G_{1} y G_{2} son hidrógeno, metilo o
conjuntamente son oxígeno, y
\newpage
d) una poliacrilamida de la fórmula VI
en
donde
R'_{1} y R'_{2} son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{20}, fenilo o fenilo
sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}; bifenilo,
naftilo, -CH_{2}-O-alquilo
C_{1}-C_{20} o
-CH_{2}-S-alquilo
C_{1}-C_{20},
R_{2} es alquilo
C_{1}-C_{20}, fenilo o fenilo sustituido por
alquilo C_{1}-C_{4}; bifenilo, naftilo,
-CH_{2}-O-alquilo
C_{1}-C_{20} o
-CH_{2}-S-alquilo
C_{1}-C_{20}, o
R'_{1} y R'_{2} juntos son un radical de la
fórmula III
(III)R_{3}
---
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H --- O ---
\delm{C}{\delm{\para}{R _{4} }}H --- O ---
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H ---
R_{5}R'_{1} y R'_{2} junto con el átomo de
nitrógeno al que están unidos forman un anillo de imdiazolilo,
pirrolilo, pirrolidonilo, piperidinilo o piperacinilo no sustituido
o sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}; y
q es 5 a 300000; o
un copolímero de poliacrilamida en donde el
comonómero es un ácido acrílico, una sal de ácido acrílico o un
éster acrílico.
2. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, que comprende los componentes (a), (b), (c) o (d)
con la condición de que el comonómero en el componente (d) es ácido
acrílico o un éster acrílico.
3. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, que comprende en adición los componentes (a), (b),
(c) o (d) por lo menos un éster o monoéster
hidroxifenilalquilfosfónico estéricamente impedido.
4. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 3, en donde el éster o monoéster
hidroxifenilalquilfosfónico estéricamente impedido es un compuesto
de la fórmula VII)
en
donde
R_{6} es isopropilo,
ter-butilo, ciclohexilo o ciclohexilo que está
sustituido por 1-3 grupos de alquilo
C_{1}-C_{4},
R_{7} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, ciclohexilo o ciclohexilo que está
sustituido por 1-3 grupos de alquilo
C_{1}-C_{4},
R_{8} es alquilo
C_{1}-C_{4}, fenilo o naftilo no sustituido o
sustituido por alquilo C_{1}-C_{4},
R_{9} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, fenilo o naftilo no sustituido o
sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}, o es
\frac{M^{r+}}{r};
\newpage
M^{r+} es un catión metálico
r-valente,
p es 1, 2, 3, 4, 5 o 6 y
r es 1, 2 o 3.
5. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 3, en donde el éster o monoéster
hidroxifenilalquilfosfónico estéricamente impedido es un compuesto
de la fórmula P1 o P2
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6. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el diácido se elige del grupo constituido
por ácidos dicarboxílicos aromáticos que tienen de 8 a 14 átomos de
carbono, ácidos dicarboxílicos alifáticos con 4 a 12 átomos de
carbono, ácidos dicarboxílicos alifáticos con 8 a 12 átomos de
carbono, y sus mezclas.
7. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el diácido es ácido tereftálico, ácido
isoftálico, ácido o-ftálico, ácido naftalen
dicarboxílico, ácido ciclohexan dicarboxílico, ácido
ciclohexandiacético, ácido
difenil-4,4'-dicarboxílico, ácido
succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido sebácico y sus
mezclas.
8. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el diácido es ácido tereftálico o ácido
2,6-naftalen dicarboxílico.
9. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el diol es un compuesto de la fórmula
VIII
(VIII)HO-R-OH
en donde R es una fracción
alifática, cicloalifática o aromática de 2 a 18 átomos de
carbono.
10. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el diol es etilenglicol, dietilenglicol,
trietilenglicol, propan-1,3-diol,
propan-1,2-diol,
butan-1,4-diol,
pentan-1,5-diol,
hexan-1,6-diol,
1,4-ciclohexandimetanol,
3-metilpentan-2,4-diol,
2-metilpentan-1,4-diol,
2,2-dietilpropan-1,3-diol,
1,4-di-(hidroxietoxi)benceno,
2,2-bis(4-hidroxiciclohexil)-propano,
2,4-dihdiroxi-1,1,3,3-tetrametilciclobutano,
2,2-bis-(3-hidroxietoxifenil)propano,
2,2-bis(4-hidroxipropoxi-fenil)-etanol
y sus mezclas.
11. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el componente (a) es
poli(etilen-co-vinil
alcohol),
poli(estiren-co-alil
alcohol), sorbitol, isomalt, xilitol, sucrosa, dibutiléster de ácido
múcico, di(fenil-1-etil)éster
de ácido múcico, pentaeritritol, maltosa, maltritol, hidrato de
maltopentaosa, maltoheptaosa, maltotetraosa, monohidrato de
maltulosa, D,L-glucosa, dextrosa,
D-manitol, trimetilol propano, trietilol propano o
glicerol.
12. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el componente R_{1} y R_{2} son
alquilo C_{4}-C_{12}.
13. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el componente (c) es un compuesto de la
fórmula H1, H2, H3, H4, H5, H6, H7, H8, H9, H10, H11; H12; H13, H14
o H15
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en
donde
m es un numero comprendido entre 2 y 200,
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14. Un procedimiento, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el diácido e ácido tereftálico o ácido
isoftálico; el diéster es un alquil éster
C_{1}-C_{4} de ácido tereftálico o ácido
isoftálico; el diol es etilenglicol; el componente (a) es
poli(etilen-co-vinil
alcohol),
poli(estiren-co-alil
alcohol), maltitol, isomalt, sorbitol, xilitol, sucrosa,
dibutiléster de ácido múcico,
di(fenil-1-etil)éster de
ácido múcico, pentaeritritol o dipentaeritritol; el componente (b)
es ácido
di-iso-octil-fosfínico;
el componente (c) es un compuesto de la fórmula H1, H2, H3, H4, H5,
H6, H7, H8, H9, H10, H11, H12, H13, H14 o H15; y el componente (d)
es poliacrilanilida, un polímero acrílico aniónico o un copolímero
de acrilamida catiónico.
15. Empleo de un estabilizador seleccionado del
grupo constituido por los componentes (a), (b), (c) o (d), de
conformidad con la reivindicación 1, para la reducción de la
generación de aldehidos en poliésteres durante la preparación de
poliésteres que comprende hacer reaccionar uno o mas diácidos con
uno o mas dioles en un proceso de esterificación, y/o uno o mas
diésteres con uno o mas dioles en un proceso de transesterificación
en presencia de una cantidad efectiva de un estabilizador de esta
índole.
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