JP2705895B2 - 繊維材料用処理剤 - Google Patents
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維材料用処理剤に関
する。特に、本発明は、日光により脆化や変褪色を生じ
るポリエステル等の合成繊維材料の日光堅牢度を向上さ
せることのできる処理剤に関する。
する。特に、本発明は、日光により脆化や変褪色を生じ
るポリエステル等の合成繊維材料の日光堅牢度を向上さ
せることのできる処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル、ナイロン等からなる合成
繊維材料で高度の耐久性や高度の日光堅牢度が要求され
るもの、例えば、カーペット、カーシート、カーマッ
ト、シートベルト等に対しては、染色浴または捺染糊中
に日光堅牢度向上剤を併用して加工するのが一般的であ
る。日光堅牢度を向上させる方法としては、例えば、特
開昭６０−５９１８５および特開平２−４１４６８に開
示されているように、下記式
繊維材料で高度の耐久性や高度の日光堅牢度が要求され
るもの、例えば、カーペット、カーシート、カーマッ
ト、シートベルト等に対しては、染色浴または捺染糊中
に日光堅牢度向上剤を併用して加工するのが一般的であ
る。日光堅牢度を向上させる方法としては、例えば、特
開昭６０−５９１８５および特開平２−４１４６８に開
示されているように、下記式
【０００３】
【化７】
【０００４】を有する２−（２′−ヒドロキシ−３′−
ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール（化合物Ｉ）の水分散液を染色浴に併用
し、繊維に吸着せしめる方法がある。確かに、この方法
により得られる染色処理物は、高温フェード・オ・メー
ターによる暴露法（８３℃で２００時間照射）において
３〜４級の堅牢度を示し、日光堅牢度向上剤を使用しな
い場合に比べ１級以上の堅牢度の向上が得られる。しか
し、実際の加工工程では、染色後に１６０〜１９０℃で
仕上セットのための熱処理をするのが一般的であり、化
合物Ｉの水分散液を用いて処理した場合、化合物Ｉが繊
維から昇華してしまい、日光堅牢度向上効果の低下、さ
らには仕上セット用機械に昇華物が付着してトラブルを
起こすなどの問題を生じる。従って、セット効果を犠牲
にして１４０〜１５０℃の低い温度で処理せざるを得
ず、加工工場では生産性および一定の品質を維持するた
めに多大の困難を強いられている。また、シートベルト
の染色加工で行われているような２００〜２１０℃で２
〜５分間の乾熱処理、すなわち、いわゆるサーモゾル法
による加工では、化合物Ｉは昇華してしまい、日光堅牢
度向上効果を全く失ってしまう。さらに、捺染法を取入
れた加工、例えば、化合物Ｉの水分散液を用いて前処理
した上に捺染糊を印捺し、次いで１７０〜１８０℃で７
〜８分間のＨＴスチーミング固着を施すような加工にお
いては、前処理で繊維に吸着した化合物Ｉが上記高温処
理中に昇華してしまい、日光堅牢度向上の効果がほとん
どなくなる。また、捺染糊中に化合物Ｉの水分散液を併
用しても、同様にＨＴスチーミング中に化合物Ｉは昇華
してしまい、柄部の日光堅牢度に対する向上効果を得る
ことはできない。また、化合物Ｉは、それ自体黄色を呈
しているため、使用の際には繊維材料の色相変化（特に
淡色染色での色相変化）を起こす欠点を有している。
ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール（化合物Ｉ）の水分散液を染色浴に併用
し、繊維に吸着せしめる方法がある。確かに、この方法
により得られる染色処理物は、高温フェード・オ・メー
ターによる暴露法（８３℃で２００時間照射）において
３〜４級の堅牢度を示し、日光堅牢度向上剤を使用しな
い場合に比べ１級以上の堅牢度の向上が得られる。しか
し、実際の加工工程では、染色後に１６０〜１９０℃で
仕上セットのための熱処理をするのが一般的であり、化
合物Ｉの水分散液を用いて処理した場合、化合物Ｉが繊
維から昇華してしまい、日光堅牢度向上効果の低下、さ
らには仕上セット用機械に昇華物が付着してトラブルを
起こすなどの問題を生じる。従って、セット効果を犠牲
にして１４０〜１５０℃の低い温度で処理せざるを得
ず、加工工場では生産性および一定の品質を維持するた
めに多大の困難を強いられている。また、シートベルト
の染色加工で行われているような２００〜２１０℃で２
〜５分間の乾熱処理、すなわち、いわゆるサーモゾル法
による加工では、化合物Ｉは昇華してしまい、日光堅牢
度向上効果を全く失ってしまう。さらに、捺染法を取入
れた加工、例えば、化合物Ｉの水分散液を用いて前処理
した上に捺染糊を印捺し、次いで１７０〜１８０℃で７
〜８分間のＨＴスチーミング固着を施すような加工にお
いては、前処理で繊維に吸着した化合物Ｉが上記高温処
理中に昇華してしまい、日光堅牢度向上の効果がほとん
どなくなる。また、捺染糊中に化合物Ｉの水分散液を併
用しても、同様にＨＴスチーミング中に化合物Ｉは昇華
してしまい、柄部の日光堅牢度に対する向上効果を得る
ことはできない。また、化合物Ｉは、それ自体黄色を呈
しているため、使用の際には繊維材料の色相変化（特に
淡色染色での色相変化）を起こす欠点を有している。
【０００５】さらに、最近問題にされているものに、車
両のガラス曇りの問題がある。化合物Ｉの分散液を使用
して加工されたカーシート、カーマット等の繊維材料を
用いた車両において、化合物Ｉが車内に徐々に昇華し、
車のガラスを曇らせ、ガラスの透明度を低下させるとい
う問題である。これは、安全性の面からも重要な要素で
あり、早急な解決策が望まれている。
両のガラス曇りの問題がある。化合物Ｉの分散液を使用
して加工されたカーシート、カーマット等の繊維材料を
用いた車両において、化合物Ｉが車内に徐々に昇華し、
車のガラスを曇らせ、ガラスの透明度を低下させるとい
う問題である。これは、安全性の面からも重要な要素で
あり、早急な解決策が望まれている。
【０００６】一方、特開平４−９１２７４には、下記式
【０００７】
【化８】
【０００８】を有する２−｛２′−ヒドロキシ−３′−
（３″，４″，５″，６″−テトラヒドロフタルイミド
メチル）−５′−メチルフェニル｝ベンゾトリアゾール
（化合物II）および下記式
（３″，４″，５″，６″−テトラヒドロフタルイミド
メチル）−５′−メチルフェニル｝ベンゾトリアゾール
（化合物II）および下記式
【０００９】
【化９】
【００１０】を有する２，２′−ジヒドロキシ−４，
４′−ジメトキシベンゾフェノン（化合物III ）が高温
処理をともなうポリエステル系繊維染色加工品の日光堅
牢度向上に有用であることが開示されている。しかし、
化合物IIは、その昇華性は小さく、繊維の日光による強
度低下を防止する効果に優れてはいるものの、日光によ
る変褪色を防止する効果は従来品に比べ若干弱く、また
太陽光に近い波長をもっているといわれているキセノン
光源での長時間照射による日光堅牢度試験では、化合物
自体の光分解による白化や黄変が起り、実用に耐えな
い。化合物III は、化合物自体の黄色の程度が強いこと
から、特に淡色の加工において処理による変色をきた
し、使用できない。また、この化合物III は、染色と同
時に処理を施す場合、処理終了後染色機の缶体に付着し
やすく、加工布を汚すなどのトラブルを発生しやすい。
４′−ジメトキシベンゾフェノン（化合物III ）が高温
処理をともなうポリエステル系繊維染色加工品の日光堅
牢度向上に有用であることが開示されている。しかし、
化合物IIは、その昇華性は小さく、繊維の日光による強
度低下を防止する効果に優れてはいるものの、日光によ
る変褪色を防止する効果は従来品に比べ若干弱く、また
太陽光に近い波長をもっているといわれているキセノン
光源での長時間照射による日光堅牢度試験では、化合物
自体の光分解による白化や黄変が起り、実用に耐えな
い。化合物III は、化合物自体の黄色の程度が強いこと
から、特に淡色の加工において処理による変色をきた
し、使用できない。また、この化合物III は、染色と同
時に処理を施す場合、処理終了後染色機の缶体に付着し
やすく、加工布を汚すなどのトラブルを発生しやすい。
【００１１】また、特願平４−３４７０２８には、下記
式
式
【００１２】
【化１０】
【００１３】を有する１，４−ビス（４−ベンゾイル−
３−オキシフェノキシ）ブタン（化合物IV）および下記
式
３−オキシフェノキシ）ブタン（化合物IV）および下記
式
【００１４】
【化１１】
【００１５】を有する２−（２′−ヒドロキシ−４′−
メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリア
ジン（化合物Ｖ）が高温処理をともなうポリエステル系
繊維染色品の日光堅牢度向上に有用であることが開示さ
れている。確かに、化合物IVおよびＶは昇華性が小さ
く、繊維の日光による強度低下を防止する効果にも優れ
ている。また、これらの化合物によれば、最近問題視さ
れている、化合物の昇華による車両のガラス曇り等の問
題も改善される。
メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリア
ジン（化合物Ｖ）が高温処理をともなうポリエステル系
繊維染色品の日光堅牢度向上に有用であることが開示さ
れている。確かに、化合物IVおよびＶは昇華性が小さ
く、繊維の日光による強度低下を防止する効果にも優れ
ている。また、これらの化合物によれば、最近問題視さ
れている、化合物の昇華による車両のガラス曇り等の問
題も改善される。
【００１６】しかしながら、これらの化合物は、カーシ
ート等に近年使用されているカチオン可染型ポリエステ
ル系繊維材料に対する吸着性に乏しく、かかる繊維に対
しては日光堅牢度の向上効果は得られない。
ート等に近年使用されているカチオン可染型ポリエステ
ル系繊維材料に対する吸着性に乏しく、かかる繊維に対
しては日光堅牢度の向上効果は得られない。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の如き
従来技術に見られる種々の問題点を解消し、昇華性が小
さく、また繊維材料に対して優れた吸着性を示し、染色
物の日光堅牢度を向上させるとともに、繊維強度の低下
を防止することのできる繊維材料用処理剤を提供しよう
とするものである。
従来技術に見られる種々の問題点を解消し、昇華性が小
さく、また繊維材料に対して優れた吸着性を示し、染色
物の日光堅牢度を向上させるとともに、繊維強度の低下
を防止することのできる繊維材料用処理剤を提供しよう
とするものである。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するため、 下記一般式Ｉ
決するため、 下記一般式Ｉ
【００１９】
【化１２】
【００２０】（式中、Ｘ1 は水素またはハロゲンを表
し、Ｒ1 は水素、ハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキ
ルを表す）および下記一般式II
し、Ｒ1 は水素、ハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキ
ルを表す）および下記一般式II
【００２１】
【化１３】
【００２２】（式中、Ｘ2 は水素またはハロゲンを表
し、Ｒ2 は水素、ハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキ
ルを表し、ｎは１〜３の整数を表す）で表される化合物
から選ばれる少なくとも１種を含む繊維材料用処理剤を
提供する。本発明者らは、上記化合物の少なくとも１種
を、一般には、繊維重量に対して０．０１〜１０％、好
ましくは０．１〜５％の量で、繊維材料に吸着または付
着せしめることにより、染料の耐昇華性に優れ、従って
自動車等におけるガラス曇りを生じることが少なく、ま
た日光による変退色や強度低下の防止性に優れた繊維材
料が得られることを見出したものである。
し、Ｒ2 は水素、ハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキ
ルを表し、ｎは１〜３の整数を表す）で表される化合物
から選ばれる少なくとも１種を含む繊維材料用処理剤を
提供する。本発明者らは、上記化合物の少なくとも１種
を、一般には、繊維重量に対して０．０１〜１０％、好
ましくは０．１〜５％の量で、繊維材料に吸着または付
着せしめることにより、染料の耐昇華性に優れ、従って
自動車等におけるガラス曇りを生じることが少なく、ま
た日光による変退色や強度低下の防止性に優れた繊維材
料が得られることを見出したものである。
【００２３】上記処理剤による処理に特に適する繊維材
料としては、ポリエステル系合成繊維またはポリエステ
ル系合成繊維と他の繊維、例えば、綿、レーヨン、ウー
ル、ナイロン、アセテート等との複合繊維からなる織
物、編み物、およびそれらの起毛品からなるカーペッ
ト、カーマット、カーシート、シートベルト等を挙げる
ことができる。
料としては、ポリエステル系合成繊維またはポリエステ
ル系合成繊維と他の繊維、例えば、綿、レーヨン、ウー
ル、ナイロン、アセテート等との複合繊維からなる織
物、編み物、およびそれらの起毛品からなるカーペッ
ト、カーマット、カーシート、シートベルト等を挙げる
ことができる。
【００２４】繊維材料に上記処理剤を適用するには、水
系分散液のパディングによる連続処理、浸漬による吸着
処理、印捺処理、溶剤による溶液処理等の方法を用いる
ことができるが、これらに特に限定されるものではな
い。これらの処理は、染色または捺染工程の前もしくは
後に、または同浴で行ってもよい。水系で処理する際
は、本発明の処理剤を水中に安定に分散させることが必
要であるが、水への分散は従来公知の方法により容易に
行うことができる。例えば、上記化合物５〜５０重量％
をアニオン系およびノニオン系界面活性剤を用いて水に
分散させて一次分散液を作成し、さらにビーズミル等を
使用し、物理的な粉砕をすることにより、安定な微粒子
水分散液が得られる。粒子の大きさは特に限定されない
が、平均粒子径が２μｍ以下の大きさに粉砕した状態で
使用するのが望ましい。
系分散液のパディングによる連続処理、浸漬による吸着
処理、印捺処理、溶剤による溶液処理等の方法を用いる
ことができるが、これらに特に限定されるものではな
い。これらの処理は、染色または捺染工程の前もしくは
後に、または同浴で行ってもよい。水系で処理する際
は、本発明の処理剤を水中に安定に分散させることが必
要であるが、水への分散は従来公知の方法により容易に
行うことができる。例えば、上記化合物５〜５０重量％
をアニオン系およびノニオン系界面活性剤を用いて水に
分散させて一次分散液を作成し、さらにビーズミル等を
使用し、物理的な粉砕をすることにより、安定な微粒子
水分散液が得られる。粒子の大きさは特に限定されない
が、平均粒子径が２μｍ以下の大きさに粉砕した状態で
使用するのが望ましい。
【００２５】本発明に有用な一般式Ｉの化合物の具体例
としては、２−（２′−ヒドロキシ−４′−ベンゾイル
オキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−４′−ｐ−メチルベンゾイルオキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
４′−ｐ−クロルベンゾイルオキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−ベンゾイ
ルオキシフェニル）−５−クロルベンゾトリアゾールお
よび２−（２′−ヒドロキシ−４′−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシフェニル）−５−クロルベンゾトリアゾール
を挙げることができる。
としては、２−（２′−ヒドロキシ−４′−ベンゾイル
オキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−４′−ｐ−メチルベンゾイルオキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
４′−ｐ−クロルベンゾイルオキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−ベンゾイ
ルオキシフェニル）−５−クロルベンゾトリアゾールお
よび２−（２′−ヒドロキシ−４′−ｐ−メチルベンゾ
イルオキシフェニル）−５−クロルベンゾトリアゾール
を挙げることができる。
【００２６】また、一般式IIの化合物の具体例として
は、２−（２′−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−４′−ベンジルオキシフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾールおよび２−（２′−ヒドロキシ−４′−フ
ェネチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを挙げる
ことができる。
は、２−（２′−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−４′−ベンジルオキシフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾールおよび２−（２′−ヒドロキシ−４′−フ
ェネチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールを挙げる
ことができる。
【００２７】上記一般式Ｉの化合物は、新規であり、下
記一般式III
記一般式III
【００２８】
【化１４】
【００２９】（式中、Ｘ1 は前記規定に同一のものを表
す）で表される化合物と下記一般式IV
す）で表される化合物と下記一般式IV
【００３０】
【化１５】
【００３１】（式中、Ｒ1 は前記規定に同一のものを表
し、Ｙはヒドロキシ、ハロゲンまたは炭素数１〜３のア
ルコキシを表す）で表される化合物とを反応させること
により得ることができる。これらの化合物は、３３０nm
〜３５０nmに強い吸収強度を示す。一般に、このような
波長に吸収を示す化合物は黄色を呈しやすいが、本発明
にかかるこれらの化合物は白色の結晶状であるという特
長を有する。
し、Ｙはヒドロキシ、ハロゲンまたは炭素数１〜３のア
ルコキシを表す）で表される化合物とを反応させること
により得ることができる。これらの化合物は、３３０nm
〜３５０nmに強い吸収強度を示す。一般に、このような
波長に吸収を示す化合物は黄色を呈しやすいが、本発明
にかかるこれらの化合物は白色の結晶状であるという特
長を有する。
【００３２】
【実施例】以下に例をもって本発明をさらに説明する。 〔合成例〕一般には、ｏ−ニトロアニリン類をジアゾ化
し、常法によりレゾルシンとカップリングしてニトロア
ゾ化合物を得、これを還元して２−（２′，４′−ジヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類とし、次いで
エステル化剤を反応させて目的化合物とする。以下に、
具体的合成例を示す。
し、常法によりレゾルシンとカップリングしてニトロア
ゾ化合物を得、これを還元して２−（２′，４′−ジヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類とし、次いで
エステル化剤を反応させて目的化合物とする。以下に、
具体的合成例を示す。
【００３３】合成例１ トルエン６００ml、２−（２′，４′−ジヒドロキシフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１００ｇ、安息香
酸５５ｇおよびオキシ塩化リン３５ｇを反応容器に仕込
み、還流温度まで昇温し、６時間反応させた。冷却後、
湯洗し、分液し、トルエン層から晶析させ、濾過し、イ
ソプロピルアルコールで洗浄して、２−（２′−ヒドロ
キシ−４′−ベンゾイルオキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール１０５．３ｇの白色結晶を得た。
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１００ｇ、安息香
酸５５ｇおよびオキシ塩化リン３５ｇを反応容器に仕込
み、還流温度まで昇温し、６時間反応させた。冷却後、
湯洗し、分液し、トルエン層から晶析させ、濾過し、イ
ソプロピルアルコールで洗浄して、２−（２′−ヒドロ
キシ−４′−ベンゾイルオキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール１０５．３ｇの白色結晶を得た。
【００３４】合成例２ トルエン６００ml、２−（２′，４′−ジヒドロキシフ
ェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１０
０ｇ、安息香酸４８ｇおよびオキシ塩化リン３０ｇを反
応容器に仕込み、還流温度まで昇温し、６時間反応させ
た。冷却後、湯洗し、分液し、トルエン層から晶析さ
せ、濾過し、イソプロピルアルコールで洗浄して、２−
（２′−ヒドロキシ−４′−ベンゾイルオキシフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール９７．８ｇの白色
結晶を得た。
ェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１０
０ｇ、安息香酸４８ｇおよびオキシ塩化リン３０ｇを反
応容器に仕込み、還流温度まで昇温し、６時間反応させ
た。冷却後、湯洗し、分液し、トルエン層から晶析さ
せ、濾過し、イソプロピルアルコールで洗浄して、２−
（２′−ヒドロキシ−４′−ベンゾイルオキシフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール９７．８ｇの白色
結晶を得た。
【００３５】合成例１および２で得られた化合物と前述
した化合物Ｉ，IIおよびIII との色相、融点、λmax 、
εmax の比較値を表１に示す。εmax は吸収強度を表
し、値が大きいほど吸収強度が強いことを示す。また、
λmax は吸収強度が最大となる波長を表す。
した化合物Ｉ，IIおよびIII との色相、融点、λmax 、
εmax の比較値を表１に示す。εmax は吸収強度を表
し、値が大きいほど吸収強度が強いことを示す。また、
λmax は吸収強度が最大となる波長を表す。
【００３６】
【表１】
【００３７】〔水分散例〕本発明に有用な化合物の水へ
の分散方法の具体例を下記に示す。例中の部および％は
それぞれ重量部および重量％を示す。
の分散方法の具体例を下記に示す。例中の部および％は
それぞれ重量部および重量％を示す。
【００３８】実施例１ 合成例１で得られた化合物の粉末１５０ｇ、リポトール
Ｂ−１２（日華化学（株）製アニオン活性剤）１００ｇ
および水２５０ｇを五十嵐機械製造（株）製サンドグラ
インダーで４時間処理して、平均粒子径０．４０μｍの
微粒子水分散液を得た。粒子径を、島津製作所（株）製
粒度分布測定機ＳＡＬＤ−１１００により測定した（以
下の例においても同じ）。
Ｂ−１２（日華化学（株）製アニオン活性剤）１００ｇ
および水２５０ｇを五十嵐機械製造（株）製サンドグラ
インダーで４時間処理して、平均粒子径０．４０μｍの
微粒子水分散液を得た。粒子径を、島津製作所（株）製
粒度分布測定機ＳＡＬＤ−１１００により測定した（以
下の例においても同じ）。
【００３９】実施例２ 合成例２で得られた化合物の粉末１５０ｇ、リポトール
Ｂ−１２（日華化学（株）製アニオン活性剤）１００ｇ
および水２５０ｇを五十嵐機械製造（株）製サンドグラ
インダーで４時間処理して、平均粒子径０．４３μｍの
微粒子水分散液を得た。
Ｂ−１２（日華化学（株）製アニオン活性剤）１００ｇ
および水２５０ｇを五十嵐機械製造（株）製サンドグラ
インダーで４時間処理して、平均粒子径０．４３μｍの
微粒子水分散液を得た。
【００４０】実施例３ ２−（２′−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾールの粉末１５０ｇ、リポトールＢ
−１２（日華化学（株）製アニオン活性剤）１００ｇお
よび水２５０ｇを五十嵐機械製造（株）製サンドグライ
ンダーで４時間処理して、平均粒子径０．４３μｍの微
粒子水分散液を得た。
ル）ベンゾトリアゾールの粉末１５０ｇ、リポトールＢ
−１２（日華化学（株）製アニオン活性剤）１００ｇお
よび水２５０ｇを五十嵐機械製造（株）製サンドグライ
ンダーで４時間処理して、平均粒子径０．４３μｍの微
粒子水分散液を得た。
【００４１】実施例４ ２−（２′−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾールの粉末１５０ｇ、
リポトールＢ−１２（日華化学（株）製アニオン活性
剤）１００ｇおよび水２５０ｇを五十嵐機械製造（株）
製サンドグラインダーで４時間処理して、平均粒子径
０．４２μｍの微粒子水分散液を得た。
ル）−５−クロロベンゾトリアゾールの粉末１５０ｇ、
リポトールＢ−１２（日華化学（株）製アニオン活性
剤）１００ｇおよび水２５０ｇを五十嵐機械製造（株）
製サンドグラインダーで４時間処理して、平均粒子径
０．４２μｍの微粒子水分散液を得た。
【００４２】比較例１ 化合物Ｉの粉末１５０ｇ、リポトールＢ−１２（日華化
学（株）製アニオン活性剤）１００ｇおよび水２５０ｇ
を五十嵐機械製造（株）製サンドグラインダーで４時間
処理して、平均粒子径０．４１μｍの微粒子水分散液を
得た。
学（株）製アニオン活性剤）１００ｇおよび水２５０ｇ
を五十嵐機械製造（株）製サンドグラインダーで４時間
処理して、平均粒子径０．４１μｍの微粒子水分散液を
得た。
【００４３】比較例２ 化合物IIの粉末１５０ｇ、リポトールＢ−１２（日華化
学（株）製アニオン活性剤）１００ｇおよび水２５０ｇ
を五十嵐機械製造（株）製サンドグラインダーで４時間
処理して、平均粒子径０．４１μｍの微粒子水分散液を
得た。
学（株）製アニオン活性剤）１００ｇおよび水２５０ｇ
を五十嵐機械製造（株）製サンドグラインダーで４時間
処理して、平均粒子径０．４１μｍの微粒子水分散液を
得た。
【００４４】比較例３ 化合物III の粉末１５０ｇ、リポトールＢ−１２（日華
化学（株）製アニオン活性剤）１００ｇおよび水２５０
ｇを五十嵐機械製造（株）製サンドグラインダーで４時
間処理して、平均粒子径０．４０μｍの微粒子水分散液
を得た。
化学（株）製アニオン活性剤）１００ｇおよび水２５０
ｇを五十嵐機械製造（株）製サンドグラインダーで４時
間処理して、平均粒子径０．４０μｍの微粒子水分散液
を得た。
【００４５】比較例４ 化合物IVの粉末１５０ｇ、リポトールＢ−１２（日華化
学（株）製アニオン活性剤）１００ｇおよび水２５０ｇ
を五十嵐機械製造（株）製サンドグラインダーで４時間
処理して、平均粒子径０．４４μｍの微粒子水分散液を
得た。
学（株）製アニオン活性剤）１００ｇおよび水２５０ｇ
を五十嵐機械製造（株）製サンドグラインダーで４時間
処理して、平均粒子径０．４４μｍの微粒子水分散液を
得た。
【００４６】比較例５ 化合物Ｖの粉末１５０ｇ、リポトールＢ−１２（日華化
学（株）製アニオン活性剤）１００ｇおよび水２５０ｇ
を五十嵐機械製造（株）製サンドグラインダーで４時間
処理して、平均粒子径０．４２μｍの微粒子水分散液を
得た。
学（株）製アニオン活性剤）１００ｇおよび水２５０ｇ
を五十嵐機械製造（株）製サンドグラインダーで４時間
処理して、平均粒子径０．４２μｍの微粒子水分散液を
得た。
【００４７】〔性能試験例〕上記で得られた水分散液を
処理剤として用いて、繊維材料に対する処理の性能を評
価した。
処理剤として用いて、繊維材料に対する処理の性能を評
価した。
【００４８】性能試験例１ 実施例１，２，３および４および比較例１，２，３，４
および５の水分散液を用いて、次のように性能試験を行
った。 ａ）供試布 カーシート用ポリエステル立毛品（目付け６５０ｇ／ｍ
2 ）（供試布１）およびレギュラーポリエステル／カチ
オン可染型ポリエステル（５０／５０）交編布（供試布
２）を、下記の方法により処理後、日光堅牢度試験およ
び吸着性試験に供した。
および５の水分散液を用いて、次のように性能試験を行
った。 ａ）供試布 カーシート用ポリエステル立毛品（目付け６５０ｇ／ｍ
2 ）（供試布１）およびレギュラーポリエステル／カチ
オン可染型ポリエステル（５０／５０）交編布（供試布
２）を、下記の方法により処理後、日光堅牢度試験およ
び吸着性試験に供した。
【００４９】ｂ）処理方法 下記の条件下に、テクサム技研（株）製染色機ミニカラ
ーを用い、１３０℃で３０分間処理し、８０℃で１０分
間還元洗浄した後乾燥し、グレーの染色処理布を得た。
次いで、上野山鉄工（株）製ピンテンターを用い、１６
０℃で２分間の乾熱処理を行った。
ーを用い、１３０℃で３０分間処理し、８０℃で１０分
間還元洗浄した後乾燥し、グレーの染色処理布を得た。
次いで、上野山鉄工（株）製ピンテンターを用い、１６
０℃で２分間の乾熱処理を行った。
【００５０】 処理浴組成 C. I. Disperse Yellow 42 0.21％o.w.f. C. I. Disperse Red 302 0.08％o.w.f. C. I. Disperse Violet 57 0.07％o.w.f. C. I. Disperse Blue 60 0.11％o.w.f. C. I. Basic Yellow 67 0.11％o.w.f. C. I. Basic Red 29 0.15％o.w.f. C. I. Basic Blue 54 0.40％o.w.f. ニッカサンソルト SD-07（日華化学（株）製分散均染剤） 0.5 ｇ／ｌ 90％酢酸 0.5 ｇ／ｌ 微粒子水分散液 ２または４％o.w.f.浴比 １：１０還元洗浄浴組成 サンモール RC-1 （日華化学（株）製ソーピング剤）
２ｇ／ｌ ｃ）評価方法 （１）日光堅牢度
２ｇ／ｌ ｃ）評価方法 （１）日光堅牢度
【００５１】Ａ法 高温フェード・オ・メーター（スガ試験機（株）製）を
用い、８３℃で４００時間照射した（ポリウレタン１cm
裏打ち）。次いで、変褪色の度合いを変褪色グレースケ
ール（JIS-0804-74)により級数で判定した（級数の大き
いほど日光堅牢度良好）。
用い、８３℃で４００時間照射した（ポリウレタン１cm
裏打ち）。次いで、変褪色の度合いを変褪色グレースケ
ール（JIS-0804-74)により級数で判定した（級数の大き
いほど日光堅牢度良好）。
【００５２】Ｂ法 キセノンフェード・オ・メーター（スガ試験機（株）
製）を用い、８９℃で４．８時間照射後、３８℃で１時
間の暗黒を１サイクルとして、５０サイクル運転した
（積算放射照度１０５０００ＫＪ／ｍ2 、ポリウレタン
１cm裏打ち）。次いで、変褪色の度合いを変褪色グレー
スケール（JIS-0804-74)にて級数により判定した（級数
の大きいほど堅牢度良好）。
製）を用い、８９℃で４．８時間照射後、３８℃で１時
間の暗黒を１サイクルとして、５０サイクル運転した
（積算放射照度１０５０００ＫＪ／ｍ2 、ポリウレタン
１cm裏打ち）。次いで、変褪色の度合いを変褪色グレー
スケール（JIS-0804-74)にて級数により判定した（級数
の大きいほど堅牢度良好）。
【００５３】結果を表２，３および４に示す。
【００５４】
【表２】
【００５５】
【表３】
【００５６】
【表４】
【００５７】（２）吸着率判定 処理布をソックスレー抽出（クロロホルムにて３時間）
し、生地に吸着した化合物量を測定した。染色前に同様
に調製された染液中の化合物量との比較により吸着率を
算出した。 吸着率＝（抽出化合物量／処理液中の化合物量）×１０
０ 結果を表５に示す。
し、生地に吸着した化合物量を測定した。染色前に同様
に調製された染液中の化合物量との比較により吸着率を
算出した。 吸着率＝（抽出化合物量／処理液中の化合物量）×１０
０ 結果を表５に示す。
【００５８】
【表５】
【００５９】（３）乾熱昇華性の評価 乾熱処理前後の処理布をソックスレー抽出（クロロホル
ムにて３時間）し、乾熱処理後の化合物残存率および熱
処理後の繊維上に吸着している化合物を最終吸着率とし
て求めた。 残存率＝（乾熱処理後の吸着量／乾熱処理前の吸着量）
×１００ 最終吸着率＝（吸着率×残存率）／１００ 結果を表６に示す。
ムにて３時間）し、乾熱処理後の化合物残存率および熱
処理後の繊維上に吸着している化合物を最終吸着率とし
て求めた。 残存率＝（乾熱処理後の吸着量／乾熱処理前の吸着量）
×１００ 最終吸着率＝（吸着率×残存率）／１００ 結果を表６に示す。
【００６０】
【表６】
【００６１】これらの結果から、本発明の処理剤は、ポ
リエステル系繊維材料、特にカチオン可染型ポリエステ
ル系繊維材料への吸着性に優れており、得られる処理物
は日光堅牢度に優れたものであることがわかる。
リエステル系繊維材料、特にカチオン可染型ポリエステ
ル系繊維材料への吸着性に優れており、得られる処理物
は日光堅牢度に優れたものであることがわかる。
【００６２】性能試験例２ 上記と同じ微粒子水分散液を用いて、次のように性能試
験を行った。 ａ）供試布 性能試験例１において染色処理したグレーのカーシート
用ポリエステル立毛品（目付け６５０ｇ／ｍ2 ）を、下
記方法により印捺処理後、日光堅牢度試験に供した。
験を行った。 ａ）供試布 性能試験例１において染色処理したグレーのカーシート
用ポリエステル立毛品（目付け６５０ｇ／ｍ2 ）を、下
記方法により印捺処理後、日光堅牢度試験に供した。
【００６３】ｂ）処理方法 上記供試布に、下記組成の色糊を辻井染機（株）製オー
トスクリーン捺染試験機を用い、＃１５００メッシュの
スクリーンにて印捺した。これを１００℃で１分間乾燥
後、ＨＴスチーマー（辻井染機（株）製）により、１７
５℃で７分間固着処理を行った。その後、還元洗浄し、
乾燥した。
トスクリーン捺染試験機を用い、＃１５００メッシュの
スクリーンにて印捺した。これを１００℃で１分間乾燥
後、ＨＴスチーマー（辻井染機（株）製）により、１７
５℃で７分間固着処理を行った。その後、還元洗浄し、
乾燥した。
【００６４】 印捺用色糊組成 ニッカガム 2A(日華化学（株）製 加工澱粉系糊剤）の10％水膨張物 150ｇ ニッカガム C-170（日華化学（株）製 CMC系糊剤）の８％水膨張物 450ｇ C. I. Disperse Blue 60 10ｇ サンフローレン FK-2(日華化学（株）製 捺染用濃染剤） 30ｇ クエン酸 2ｇ 塩素酸ソーダ 1ｇ 微粒子水分散液 20ｇ 水 337ｇ ───────────────────────────── 計 1000ｇ
【００６５】 還元洗浄浴組成 サンモール FL conc.(日華化学（株）製 ソーピング剤） ２ｇ／ｌ ソーダ灰 ２ｇ／ｌ ハイドロサルファイト ２ｇ／ｌ
【００６６】ｃ）評価方法 （１）日光堅牢度 性能試験例１の方法に同じ。 （２）残存率測定 性能試験例１の方法と同様にＨＴスチーミング処理後の
残存率を測定した。
残存率を測定した。
【００６７】結果を表７に示す。
【００６８】
【表７】
【００６９】これらの結果から、本発明の処理剤により
得られる印捺処理物は、昇華がないため日光堅牢度およ
びＨＴスチーミング処理後の残存性ともに優れたもので
あることがわかる。
得られる印捺処理物は、昇華がないため日光堅牢度およ
びＨＴスチーミング処理後の残存性ともに優れたもので
あることがわかる。
【００７０】性能試験例３ 上記と同じ微粒子水分散液を用いて、次のごとく性能試
験を行なった。 ａ）供試布 ポリエステル製シートベルトを下記の方法により染色
し、日光堅牢度試験に供した。
験を行なった。 ａ）供試布 ポリエステル製シートベルトを下記の方法により染色
し、日光堅牢度試験に供した。
【００７１】ｂ）処理方法 下記に示した連続処理浴を作成し、マングルで絞り率約
６０％にパッディング後、１００℃で１分間乾燥し、次
いで上野山鉄工（株）製ピンテンターを用い、２００℃
で３分間サーモゾル処理を行った。その後、性能試験例
１と同じ方法で還元洗浄を行った。
６０％にパッディング後、１００℃で１分間乾燥し、次
いで上野山鉄工（株）製ピンテンターを用い、２００℃
で３分間サーモゾル処理を行った。その後、性能試験例
１と同じ方法で還元洗浄を行った。
【００７２】 連続処理浴組成 C. I. Disperse Yellow 42 0.21重量％ C. I. Disperse Red 302 0.15重量％ C. I. Disperse Blue 60 0.11重量％ クエン酸 2.00重量％ アルギン酸ソーダ 0.10重量％ 微粒子水分散液 6.00重量％ 水 91.53重量％ ───────────────────────────────── 計 100.00重量％
【００７３】ｃ）評価方法 （１）日光堅牢度 性能試験例１の方法に同じ。 （２）残存率測定 性能試験例１の方法と同様にサーモゾル処理後の残存率
を測定した。
を測定した。
【００７４】結果を表８に示す。
【００７５】
【表８】
【００７６】これらの結果から、本発明の処理剤により
得られる処理物は、サーモゾル処理後の残存性に優れて
おり、優れた日光堅牢度性能を有することがわかる。
得られる処理物は、サーモゾル処理後の残存性に優れて
おり、優れた日光堅牢度性能を有することがわかる。
【００７７】性能試験例４ 上記と同じ微粒子水分散液を用いて、次のように性能試
験を行った。 ａ）供試布 カーシート用ポリエステル立毛品（目付け６５０ｇ／ｍ
2 ）を、下記の方法により処理し、曇り度試験に供し
た。
験を行った。 ａ）供試布 カーシート用ポリエステル立毛品（目付け６５０ｇ／ｍ
2 ）を、下記の方法により処理し、曇り度試験に供し
た。
【００７８】ｂ）処理方法 下記の条件下に、テクサム技研（株）製染色機ミニカラ
ーを用い、１３０℃で３０分間処理し、８０℃で１０分
間の還元洗浄後乾燥した。次いで、上野山鉄工（株）製
ピンテンターを用い、１６０℃で２分間乾熱処理を行っ
た。その後、性能試験例１と同じ方法で還元洗浄を行っ
た。
ーを用い、１３０℃で３０分間処理し、８０℃で１０分
間の還元洗浄後乾燥した。次いで、上野山鉄工（株）製
ピンテンターを用い、１６０℃で２分間乾熱処理を行っ
た。その後、性能試験例１と同じ方法で還元洗浄を行っ
た。
【００７９】 処理浴組成 ニッカサンソルト SD-07（日華化学（株）製分散均染剤） 0.5ｇ／ｌ 90％酢酸 0.5ｇ／ｌ 微粒子水分散液 4.0％o.w.f.浴比 １：１０
【００８０】ｃ）評価方法 ガラス雲り度試験 上記染色布から直径７０mmの円形試験片を切り取り、上
部口直径４０mm、底面直径７０mmの円筒ガラス容器に起
毛面を上にして入れる。ガラス容器上部に縦５０mm、横
５０mmの透明ガラス板（曇り度１％以下のもの）を置
き、油槽にて１００℃で５時間加熱する。加熱後、ガラ
ス板を取り出し、直読ヘーズコンピュータＨＧＭ−２Ｄ
Ｐ（スガ試験機（株）製）を用い、ガラス板の曇り度を
測定した（数字が小さいほどガラス曇り度低い）。
部口直径４０mm、底面直径７０mmの円筒ガラス容器に起
毛面を上にして入れる。ガラス容器上部に縦５０mm、横
５０mmの透明ガラス板（曇り度１％以下のもの）を置
き、油槽にて１００℃で５時間加熱する。加熱後、ガラ
ス板を取り出し、直読ヘーズコンピュータＨＧＭ−２Ｄ
Ｐ（スガ試験機（株）製）を用い、ガラス板の曇り度を
測定した（数字が小さいほどガラス曇り度低い）。
【００８１】結果を表９に示す。
【００８２】
【表９】
【００８３】これらの結果から、本発明の処理剤により
得られる処理物は、ガラス曇りが少ない優れたものであ
ることがわかる。
得られる処理物は、ガラス曇りが少ない優れたものであ
ることがわかる。
【００８４】性能試験例５ 上記と同じ微粒子水分散液を用いて、次のように性能試
験を行った。 ａ）供試布 ポリエステル織物（ポンジー）を下記の方法により連続
処理し、脆化試験に供した。
験を行った。 ａ）供試布 ポリエステル織物（ポンジー）を下記の方法により連続
処理し、脆化試験に供した。
【００８５】ｂ）処理方法 下記に示した連続処理浴を作成し、マングルで絞り率約
８０％にパディング後、１００℃で１分間乾燥し、次い
で上野山鉄工（株）製ピンテンターを用い２００℃で３
分間のサーモゾル処理を行った。その後、性能試験例１
と同じ方法で還元洗浄を行った。
８０％にパディング後、１００℃で１分間乾燥し、次い
で上野山鉄工（株）製ピンテンターを用い２００℃で３
分間のサーモゾル処理を行った。その後、性能試験例１
と同じ方法で還元洗浄を行った。
【００８６】 連続処理浴組成 C. I. Disperse Blue 60 4.0重量％ クエン酸 0.2重量％ アルギン酸ソーダ 0.1重量％ 微粒子水分散液 7.0重量％ 水 88.7重量％ ───────────────────────────────── 計 100.00重量％
【００８７】ｃ）評価方法 脆化試験 キセノンフェード・オ・メーター（スガ試験機（株）
製）を用い、８９℃で１００時間照射した（ポリウレタ
ン１cm裏打ち）。次いで、紫外線照射部をオートグラフ
ＩＭ−１００（島津製作所（株）製）を用いて、ＪＩＳ
−１０１８に準じて引き裂き強度を測定した。
製）を用い、８９℃で１００時間照射した（ポリウレタ
ン１cm裏打ち）。次いで、紫外線照射部をオートグラフ
ＩＭ−１００（島津製作所（株）製）を用いて、ＪＩＳ
−１０１８に準じて引き裂き強度を測定した。
【００８８】脆化度＝〔（原布の強度−供試布の強度）
／原布の強度〕×１００ 結果を表１０に示す。
／原布の強度〕×１００ 結果を表１０に示す。
【００８９】
【表１０】
【００９０】これらの結果から、本発明の処理剤により
得られる処理物は、紫外線暴露による脆化が少ない優れ
たものであることがわかる。
得られる処理物は、紫外線暴露による脆化が少ない優れ
たものであることがわかる。
【００９１】
【発明の効果】本発明の処理剤は、繊維材料、とりわけ
カチオン可染型ポリエステル繊維材料への吸着性に優れ
るとともに、これにより繊維材料を処理することによ
り、日光堅牢度および強度低下の防止性能の向上が得ら
れる。さらに、本発明の処理剤は、耐昇華性に優れ、自
動車等における昇華性、ガラス曇り等の問題を低減させ
ることができるという優れた特性を有する。
カチオン可染型ポリエステル繊維材料への吸着性に優れ
るとともに、これにより繊維材料を処理することによ
り、日光堅牢度および強度低下の防止性能の向上が得ら
れる。さらに、本発明の処理剤は、耐昇華性に優れ、自
動車等における昇華性、ガラス曇り等の問題を低減させ
ることができるという優れた特性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 脇田 邦明 奈良県北葛城郡当麻町今在家292−１ (72)発明者 大川 勝昭 大阪府高槻市日吉台五番町４−９ (56)参考文献 特開 平４−228678（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−263364（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−139589（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｘ1 は水素またはハロゲンを表し、Ｒ1 は水
素、ハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキルを表す）お
よび下記一般式II 【化２】 （式中、Ｘ2 は水素またはハロゲンを表し、Ｒ2 は水
素、ハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキルを表し、ｎ
は１〜３の整数を表す）で表される化合物から選ばれる
少なくとも１種を含む繊維材料用処理剤。 - 【請求項２】 下記一般式Ｉ 【化３】 （式中、Ｘ1 は水素またはハロゲンを表し、Ｒ1 は水
素、ハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキルを表す）で
表される化合物。 - 【請求項３】 下記一般式Ｉ 【化４】 （式中、Ｘ1 は水素またはハロゲンを表し、Ｒ1 は水
素、ハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキルを表す）で
表される化合物を製造するに際して、下記一般式III 【化５】 （式中、Ｘ1 は前記規定に同一のものを表す）で表され
る化合物と下記一般式IV 【化６】 （式中、Ｒ1 は前記規定に同一のものを表し、Ｙはヒド
ロキシ、ハロゲンまたは炭素数１〜３のアルコキシを表
す）で表される化合物とを反応させることを含む方法。
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|---|---|---|---|
| JP5338098A JP2705895B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 繊維材料用処理剤 |
| US08/273,830 US5516436A (en) | 1993-12-28 | 1994-07-12 | Agent for treating textile materials |
| DE69430180T DE69430180T2 (de) | 1993-12-28 | 1994-07-13 | Textilmaterialienbehandlungsmittel |
| EP94810415A EP0661401B1 (en) | 1993-12-28 | 1994-07-13 | Agent for treating textile materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5338098A JP2705895B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 繊維材料用処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07197378A JPH07197378A (ja) | 1995-08-01 |
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Family
ID=18314895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5338098A Expired - Fee Related JP2705895B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 繊維材料用処理剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0661401B1 (ja) |
| JP (1) | JP2705895B2 (ja) |
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| US6194330B1 (en) | 1998-07-31 | 2001-02-27 | Milliken & Company | Polymer latex for ultraviolet absorbtion on fabric |
| DE10018484A1 (de) * | 2000-04-14 | 2001-10-18 | Schmitz Werke | Markisenstoff und Verfahren zu seiner Herstellung |
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| TWM252566U (en) * | 2004-02-19 | 2004-12-11 | Hsiu-Chun Chen | Washable painting cloth |
| JP2012207173A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリカーボネート樹脂組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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