JP2692737B2 - 糖残基を両端にもつ双頭型脂質及びその製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な双頭型脂
質、さらに詳しくは、水中に分散させることにより有機
超薄膜や閉鎖型の小胞体（ベシクル）を形成し、あるい
はバルク状態でサーモトロピック液晶を、適当な溶媒と
混和させることでリオトロピック液晶を形成し、機能性
材料として、医薬・化粧品分野、電子情報分野、さらに
は食品工業、農林業、繊維工業などにおいて利用可能な
糖残基を両端にもつ双頭型脂質及びその製造方法に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、温泉地などに生息する好熱性の古
細菌の細胞膜成分として、グリセロールとノニトールの
２つの親水性部をもつ天然型の双頭型大環状テトラエー
テルが知られている［「アンゲバンテ・ヘミー・インタ
ーナショナル・エディション・オブ・イングリッシュ
（Ａｎｇｅｗａｎｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｉｎｔｅｒｎａ
ｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｅｎｇｌｉｓ
ｈ）」第２３巻，第１０７〜１０８ページ（１９８４
年）］。しかしながら、この化合物は、親水部及び疎水
部骨格の分子構造が複雑多様であって、化学的合成法に
より製造する場合、熟練した合成技術と多段階の工程を
必要とするため、工業的に利用しにくいという欠点を有
している。

【０００３】そのほか、ポリビニルアルコールやエチレ
ングリコール鎖を両端にもつ双頭型合成脂質も知られて
いる［「アンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・
エディション・オブ・イングリッシュ（Ａｎｇｅｗａｎ
ｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅ
ｄｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｅｎｇｌｉｓｈ）」第３３巻，第
１９３７ページ（１９９４年）］。しかしながら、この
化合物は、リポソーム膜や超薄膜などに応用するための
集合体物性を発現しないし、また、発現しても限られた
溶媒中でゲル化を起こすだけなので、その利用分野が制
限されるのを免れない上、前記天然物と同様に親水部及
び疎水部の分子構造が複雑多様であり、製造する上で熟
練した合成技術と多段階の工程を必要とするなどの欠点
を有している。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、安価の原料
から容易に製造することができ、しかも高い自己集積性
により安定な分子集合体を形成しうる機能性材料として
有用な新規な双頭型脂質を提供することを目的としてな
されたものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、機能性材
料として有用な新規な双頭型脂質について鋭意研究を重
ねた結果、両端に糖残基であるアルドピラノシル基を有
し、その糖残基がアミド結合によって長鎖のアルキレン
基と連結した双頭型脂質が前記目的に適合しうることを
見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。

【０００６】すなわち、本発明は、一般式 Ｒ¹−ＮＨＣＯ−（ＣＨ₂）_n−ＣＯＮＨ−Ｒ² （Ｉ） （式中のＲ¹及びＲ²は、それぞれアルドピラノースの還
元末端水酸基を除いた残基であり、両者はたがいに同一
であっても、また異なっていてもよく、ｎは６〜１８の
整数である）で表わされる糖残基を両端にもつ双頭型脂
質を提供するものである。この一般式（Ｉ）で表わされ
る構造を有する本発明化合物は文献未載の新規化合物で
ある。

【０００７】

【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）におけるＲ¹及
びＲ²で示される糖残基は、アルドピラノースの還元末
端の水酸基を除いた残基、すなわち還元末端の炭素原子
がＮ‐グリコシド結合に関与しているアルドピラノシル
基である。このようなものとしては、例えばグルコピラ
ノシル基、ガラクトピラノシル基、マンノピラノシル
基、アロピラノシル基、アルトロピラノシル基、グロピ
ラノシル基、イドピラノシル基、タロピラノシル基など
が挙げられる。これらのアルドピラノシル基はＤ型、Ｌ
型、ラセミ体のいずれであってもよいが、天然由来のも
のは通常Ｄ型である。さらに、アルドピラノシル基にお
いては、還元末端の炭素原子は不斉炭素原子であるの
で、α‐アノマー及びβ‐アノマーが存在するが、α‐
アノマー、β‐アノマー及びそれらの混合物のいずれで
あってもよい。また、Ｒ¹及びＲ²は、たがいに同一であ
ってもよいし、異なっていてもよいが、製造しやすさの
点から、同一であるものが好ましい。特に、Ｒ¹及びＲ²
が共にＤ‐グルコピラノシル基又はＤ‐ガラクトピラノ
シル基であるものが、原料の入手が容易で、かつ製造し
やすいので好適である。

【０００８】一方、前記一般式（Ｉ）におけるアルキレ
ン基は、ｎが６〜１８の長鎖アルキレン基であり、この
ようなものとしては、例えばヘキシレン基、オクチレン
基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシ
レン基、テトラデシレン基、ヘキサデシレン基、オクタ
デシレン基などが挙げられる。

【０００９】この一般式（Ｉ）で表わされる双頭型脂質
は、例えば一般式 ａｃｅｔｙｌＲ−Ｎ₃ （ＩＩ） （式中のａｃｅｔｙｌＲは、前記Ｒ¹又はＲ²の水酸基が
すべてアセチル基で保護されたアルドピラノシル基であ
る）で表わされるアジド糖の１種又は２種を、触媒の存
在下に接触還元を行うことによりアミノ糖に変換したの
ち、これに一般式 ＨＯＯＣ−（ＣＨ₂）_n−ＣＯＯＨ （ＩＩＩ） （式中のｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされるジカ
ルボン酸を縮合させ、次いで糖残基の脱アセチル化を行
うことにより、一般式 Ｒ¹−ＮＨＣＯ−（ＣＨ₂）_n−ＣＯＮＨ−Ｒ² （Ｉ） （式中のＲ¹、Ｒ²及びｎは前記と同じ意味をもつ）で表
わされる双頭型脂質を容易に製造することができる。

【００１０】前記一般式（ＩＩ）で表わされるアジド糖
は、アルドピラノースの還元末端の水酸基がアジド基に
置換され、かつ他の水酸基がすべてアセチル化されたも
のであり、例えばアルドースを出発原料として、ピリジ
ン中ですべての水酸基をアセチル化したのち、酢酸中で
臭化水素の酢酸溶液を作用させて、還元末端の炭素に臭
素原子が付加したα‐ブロム糖を得、次いで、これにジ
メチルホルムアミド中でアジ化ナトリウムを反応させる
ことにより、製造することができる。このものは結晶性
であり、空気中で極めて安定な１００％β体の化合物と
して得られる。このようにして得られた一般式（ＩＩ）
で表わされるアジド糖のアノマー炭素がβ体であること
はこの化合物のプロトン核磁気共鳴スペクトル（¹Ｈ−
ＮＭＲスペクトル、重クロロホルム中、２５℃）が、δ
値で４．６５ｐｐｍに二重線のシグナル（スピン−スピ
ンカップリング定数８．９Ｈｚ）を示すことから確認で
きる。

【００１１】一方、一般式（ＩＩＩ）で表わされるジカ
ルボン酸としては、例えばスベリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、１，９‐ノナンジカルボン酸、１，１０‐
デカンジカルボン酸、１，１１‐ウンデカンジカルボン
酸、１，１２‐ドデカンジカルボン酸、１，１３‐トリ
デカンジカルボン酸、１，１４‐テトラデカンジカルボ
ン酸、１，１６‐ヘキサデカンジカルボン酸、１，１８
‐オクタデカンジカルボン酸などを用いることができ
る。

【００１２】次に、本発明に従い、前記一般式（Ｉ）の
双頭型脂質を製造するための好ましい態様について説明
する。まず、前記一般式（ＩＩ）で表わされるアジド糖
の接触還元を、例えば該アジド糖をメタノールとクロロ
ホルムとの混合溶媒に溶解させ、触媒として酸化白金を
用いて水素と接触させることにより行う。この際、触媒
としてパラジウム触媒を用いても同様に反応が進行する
が、若干の副反応が生じるので、酸化白金の方が好まし
い。

【００１３】次に、アジド基が完全に還元されてアミノ
基に変換されたことを薄層クロマトグラフィーなどで確
認したのち、生成したアミノ糖を単離、精製することな
く、これに、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされるジカル
ボン酸を縮合させる。この縮合反応は両者を実質上化学
量論的割合で混合し、カップリング反応させることによ
って行われる。この際、反応溶媒として、例えばＮ，Ｎ
‐ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メチルアルコ
ール、エチルアルコールなどを用いることができるが、
これらの中で、反応性及び溶解性などの点から、Ｎ，Ｎ
‐ジメチルホルムアミドが好適である。また、縮合剤と
しては、例えば１‐エチル‐３‐（３‐ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミド塩酸塩、１‐ヒドロキシベン
ゾトリアゾール、イソブチルクロロホーメートなどの通
常のペプチド合成において慣用されているもの、あるい
はジエチルホスホロシアニデートや１‐エトキシカルボ
ニル‐２‐エトキシ‐１，２‐ジヒドロキノリンなどを
用いることができる。そのほか、ジカルボン酸をジカル
ボン酸ジクロリドに変換後、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムア
ミドなどの溶媒中において、ピリジンなどの塩化水素捕
捉剤の存在下に縮合反応を行うこともできる。このカッ
プリング反応における温度は、通常０℃ないし室温程度
であり、また、反応時間は数時間から１昼夜が適当であ
る。

【００１４】このようにして得られたアセチル化双頭型
脂質を、反応溶媒中において、ナトリウムメトキシドや
カリウムメトキシドなどで処理して脱アセチル化反応を
行ったのち、強酸性カチオン樹脂などで中和し、次いで
溶媒を留去させることによって、前記一般式（Ｉ）で表
わされる双頭型脂質の粗生成物が得られる。この際、反
応は通常室温で行われ、また、反応溶媒としては、例え
ばメタノールやエタノールなどのアルコール系溶媒、又
はこのアルコール系溶媒とジエチルエーテルやテトラヒ
ドロフランなどのエーテル系溶媒との混合溶媒などが用
いられる。

【００１５】このようにして得られた粗生成物は、例え
ばシリカゲルカラムクロマトグラフィーなどを用いて精
製することにより、高純度のものとすることができる。
このような方法により得られた双頭型脂質は、両端の２
個の糖残基のアノマー炭素が１００％β体のものであ
る。このことは、該双頭型脂質の¹Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル（重水中、５０℃）が、δ値で４．９ｐｐｍに二重線
のシグナル（スピン−スピンカップリング定数９．２Ｈ
ｚ）を示すことから確認できる。

【００１６】この化合物は、例えば実測の元素分析値が
誤差範囲内で計算値と一致し、また、赤外線吸収スペク
トルでは、３５００〜３３００ｃｍ^-1に水酸基に由来す
る特性吸収、１６４０〜１６６０ｃｍ^-1にアミドカルボ
ニル基に由来する特性吸収を示す。さらに、¹Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル（重水中、５０℃）においては、δ値が
１．２〜１．４ｐｐｍ（長鎖アルキル基のメチレン基の
水素）、１．５〜１．７ｐｐｍ（アミド基に隣接するメ
チレン基の隣のメチレン基の水素）、２．３〜２．４ｐ
ｐｍ（アミド基に隣接するメチレン基の水素）、３．３
〜４．０ｐｐｍ（グルコピラノシル基の２〜６位のメチ
ン，メチレン基の水素）、４．８〜５．０ｐｐｍ（グル
コピラノシル基の１位のメチン基の水素）のシグナルが
観測できる。これらのことから、該化合物は、目的の双
頭型脂質であると同定することができる。

【００１７】

【発明の効果】本発明の双頭型脂質は、クロロホルムな
どの疎水性有機溶媒に極く微量溶解させ、気水界面上に
ラングミュアー・ブロジェット法により展開し、適当な
基板上に移しとることによって、分子オーダーの厚さを
有する有機薄膜を得ることができ、また、水中に分散さ
せ超音波処理を施すことによって、球状の小胞体を得る
ことができる。さらに、沸騰水中からゆっくりと微結晶
成長させることによって、極微小な繊維状構造体を得る
ことができる。いずれの分子集合体も層状、球状、線状
といった明確な形態をもち、かつ数ｎｍから数μｍの非
常に小さなサイズを有している。また、バルク状態でサ
ーモトロピック液晶を、適当な溶媒と混和させることに
より、リオトロピック液晶を形成させることもできる。

【００１８】本発明の双頭型脂質は、このような性質を
有することから、例えば医薬・化粧品分野などにおける
リポソーム膜形成用材料、超薄膜や極微小構造体とし
て、電子・情報分野などにおけるマイクロ電子部品、あ
るいは食品工業、農林業、繊維工業などにおける乳化
剤、安定剤、分散剤、湿潤剤などとして有用であり、工
業的利用価値が高い。

【００１９】

【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、薄層クロマトグラフィーのＲ
_f値としては、クロロホルム／メタノール（容積比２０
／１）混合溶媒を展開溶媒とした場合の値をＲ_f１、ク
ロロホルム／メタノール／水（容積比６５／３０／５）
混合溶媒を展開溶媒とした場合の値をＲ_f２、トルエン
／アセトン（容積比４／１）混合溶媒を展開溶媒とした
場合の値をＲ_f３とした。

【００２０】参考例１ ２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐α‐Ｄ‐グル
コピラノシルブロミド５．０ｇ（１２．２ミリモル）を
Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１２０ｍｌに
溶解し、かきまぜながらアジ化ナトリウム１５．８ｇ
（２４３ミリモル）を加え、室温にて遮光下で一昼夜か
きまぜた。反応混合物を、かきまぜながら氷水１０００
ｍｌ中に１滴ずつ滴下したのち、水不溶物を塩化メチレ
ン９００ｍｌで抽出し、有機層を氷水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別したのち、減圧
下で溶媒を完全に留去し、得られた淡黄色の固体をジエ
チルエーテルで洗浄して乾燥後、２‐プロパノールから
再結晶し、白色の針状結晶として、２，３，４，６‐テ
トラ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシルアジド
３．３０ｇ（収率７９％）を得た。

【００２１】このものの物理的性質は次のとおりであ
る。 薄層クロマトグラフィーのＲ_f値：Ｒ_f１＝０．４、Ｒ_f
３＝０．６ 融点：１３１〜１３２℃

【００２２】参考例２ 参考例１における、２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセ
チル‐α‐Ｄ‐グルコピラノシルブロミドの代わりに
２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐α‐Ｄ‐ガラ
クトピラノシルブロミドを用い、参考例１と同様な操作
によって、２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐β
‐Ｄ‐ガラクトピラノシルアジドを得た。このものの物
理的性質は次のとおりである。 薄層クロマトグラフィーのＲ_f値：Ｒ_f１＝０．４、Ｒ_f
３＝０．７ 融点：９６〜９７℃

【００２３】参考例３ １，１０‐デカンジカルボン酸６７４ｍｇ（２．９ミリ
モル）にジメチルホルムアミド１滴と塩化チオニル１．
０５ｍｌ（１４．５ミリモル）を加えて１時間加熱還流
したのち、未反応の塩化チオニルを減圧下で留去するこ
とにより、淡黄色の液体として１，１０‐デカンジカル
ボン酸ジクロリドを得た。

【００２４】実施例１ 参考例１で得た２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル
‐β‐Ｄ‐グルコピラノシルアジド２．３８ｇ（６．４
ミリモル）をメチルアルコール３００ｍｌに溶解し、窒
素雰囲気下で酸化白金１０００ｍｇを加えた。次いで、
室温で水素を導入しながら２時間かきまぜたのち、反応
混合物をセライトを用いて吸引ろ過後、ろ液を減圧濃縮
した。次に、これを、ピリジン０．７７ｍｌを含むジメ
チルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、１，１０‐デカン
ジカルボン酸０．６６３ｇ（２．９ミリモル）を加えた
のち、室温下でかきまぜながら、１‐エチル‐３‐（３
‐ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．
０９ｇ（１０．９ミリモル）と１‐ヒドロキシベンゾト
リアゾール１．４８ｇ（１０．９ミリモル）を含む塩化
メチレン溶液２０ｍｌを滴下した。１昼夜かきまぜたの
ち、反応混合物を減圧濃縮し、次いでクロロホルム／水
で抽出した。有機層を５重量％クエン酸水溶液、５重量
％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄したのち、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。

【００２５】得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー［溶出液：クロロホルム／メタノール＝
２０／１（容積比）］で精製することにより、無色のア
モルファス状のＮ，Ｎ′‐ビス（２，３，４，６‐テト
ラ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル）デカン
‐１，１０‐ジカルボキサミド０．９３８ｇ（収率２９
％）を得た。これを無水メタノール２０ｍｌに溶解し、
室温でかきまぜながら、０．０５Ｎのナトリウムメトキ
シドを含むメタノール溶液０．４ｍｌを滴下し、３時間
反応させたのち、強酸性カチオン樹脂を加えて中和し、
溶媒を留去した。

【００２６】最後に、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー［溶出液：クロロホルム／メタノール／水＝６／４
／１（容積比）］で精製することにより、Ｎ，Ｎ′‐ビ
ス（Ｄ‐グルコピラノシル）デカン‐１，１０‐ジカル
ボキサミド５５４ｍｇ（収率９５％）を白色粉末として
得た。このものの物理的性質及び元素分析値を次に示
す。 融点：２２２℃ 比旋光度［α］_D：−１６．８°［ｃ＝０．２９、水
中］ 薄層クロマトグラフィーのＲ_f値：Ｒ_f２＝０．３ 元素分析値（Ｃ₂₄Ｈ₄₄Ｏ₁₂Ｎ₂・３Ｈ₂Ｏとして） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ４７．５２ ８．３１ ４．６２ 実測値（％） ４７．５６ ８．１０ ４．５６ また、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重水中、５０℃）チャ
ートを図１に示す。

【００２７】実施例２ 参考例１に記述した２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセ
チル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシルアジド２．３８ｇ
（６．４ミリモル）をメチルアルコール３００ｍｌに溶
解し、窒素雰囲気下で酸化白金１０００ｍｇを加えた。
次に室温で水素を導入しながら２時間撹拌した。反応混
合物をセライトを用いて吸引ろ過後、ろ液を減圧濃縮し
た。これをピリジン０．７７ｍｌを含むジメチルホルム
アミド３０ｍｌに溶解し、参考例３で得た１，１０‐デ
カンジカルボン酸ジクロリド７８１ｍｇ（２．９ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液２０ｍｌを滴下した。１昼
夜撹拌後、反応混合物を減圧濃縮し、クロロホルムと水
の混合物で抽出した。有機層を５重量％クエン酸水溶
液、５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［溶
出液はクロロホルム／メタノール＝２０／１（容積
比）］で精製することにより、無色、アモルファス状の
Ｎ，Ｎ′‐ビス（２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチ
ル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル）デカン‐１，１０‐ジ
カルボキサミド１．５０ｇ（収率５６％）を得た。これ
を無水メタノール３０ｍｌに溶解し、室温で撹拌しなが
ら０．０５Ｎのナトリウムメトキシドを含むメタノール
溶液０．６ｍｌを滴下した。３時間後、強酸性カチオン
樹脂を加えて中和し、溶媒を留去した。最後に、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー［溶出液はクロロホルム
／メタノール／水＝６／４／１（容積比）］で精製する
ことにより、融点２２２℃、比旋光度［α］_D＝−１
６．８°（ｃ＝０．２９、水中）のＮ，Ｎ′‐ビス（β
‐Ｄ‐グルコピラノシル）デカン‐１，１０‐ジカルボ
キサミド８７８ｍｇ（収率９５％）を白色粉末として得
た。

【００２８】実施例３ 実施例１における、２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセ
チル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシルアジドの代わりに参考
例２で得られた２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル
‐β‐Ｄ‐ガラクトピラノシルアジドを用いた以外は、
実施例１と同様にしてＮ，Ｎ′‐ビス（β‐Ｄ‐ガラク
トピラノシル）デカン‐１，１０‐ジカルボキサミドを
得た。このものの物理的性状及び元素分析値を次に示
す。 融点：２１５〜２１８℃ 比旋光度［α］_D＝１１．０°［ｃ＝０．３０、水中］ 薄層クロマトグラフィーのＲ_f値：Ｒ_f２＝０．３ 元素分析値（Ｃ₂₄Ｈ₄₄Ｏ₁₂Ｎ₂・５／３Ｈ₂Ｏとして） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ４９．４８ ８．１８ ４．８１ 実測値（％） ４９．３２ ８．０２ ４．７２ また、このものの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重水中、５
０℃）チャートを図２に示す。

【００２９】実施例４ 実施例１における、１，１０‐デカンジカルボン酸の代
わりに、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，
９‐ノナンジカルボン酸、１，１１‐ウンデカンジカル
ボン酸、１，１２‐ドデカンジカルボン酸、１，１３‐
トリデカンジカルボン酸、１，１４‐テトラデカンジカ
ルボン酸、１，１８‐オクタデカンジカルボン酸をそれ
ぞれ相当モル量用いた以外は、実施例１と同様にして、
次に示す化合物を得た。

【００３０】Ｎ，Ｎ′‐ビス（β‐Ｄ‐グルコピラノシ
ル）ヘキサン‐１，６‐ジカルボキサミド 融点：２１０℃ Ｎ，Ｎ′‐ビス（β‐Ｄ‐グルコピラノシル）ヘプタン
‐１，７‐ジカルボキサミド 融点：２１３℃ Ｎ，Ｎ′‐ビス（β‐Ｄ‐グルコピラノシル）オクタン
‐１，８‐ジカルボキサミド 融点：２２０℃ Ｎ，Ｎ′‐ビス（β‐Ｄ‐グルコピラノシル）ノナン‐
１，９‐ジカルボキサミド 融点：２２０℃ Ｎ，Ｎ′‐ビス（β‐Ｄ‐グルコピラノシル）ウンデカ
ン‐１，１１‐ジカルボキサミド 融点：２２２℃ Ｎ，Ｎ′‐ビス（β‐Ｄ‐グルコピラノシル）ドデカン
‐１，１２‐ジカルボキサミド 融点：２２２℃ Ｎ，Ｎ′‐ビス（β‐Ｄ‐グルコピラノシル）トリデカ
ン‐１，１３‐ジカルボキサミド 融点：２２０℃ Ｎ，Ｎ′‐ビス（β‐Ｄ‐グルコピラノシル）テトラデ
カン‐１，１４‐ジカルボキサミド 融点：２２５℃ Ｎ，Ｎ′‐ビス（β‐Ｄ‐グルコピラノシル）オクタデ
カン‐１，１８‐ジカルボキサミド 融点：２２７℃

【図面の簡単な説明】

【図１】 実施例１で得たＮ，Ｎ′‐ビス（Ｄ‐グルコ
ピラノシル）デカン‐１，１０‐ジカルボキサミドの¹
Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャート。

【図２】 実施例３で得たＮ，Ｎ′−ビス（Ｄ‐ガラク
トピラノシル）デカン‐１，１０‐ジカルボキサミドの
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャート。

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 Ｒ¹−ＮＨＣＯ−（ＣＨ₂）_n−ＣＯＮＨ−Ｒ² （式中のＲ¹及びＲ²は、それぞれアルドピラノースの還
   元末端水酸基を除いた残基であり、両者はたがいに同一
   であっても、また異なっていてもよく、ｎは６〜１８の
   整数である）で表わされる糖残基を両端にもつ双頭型脂
   質。
2. 【請求項２】 Ｒ¹及びＲ²が共にＤ‐グルコピラノシル
   基である請求項１記載の双頭型脂質。
3. 【請求項３】 Ｒ¹及びＲ²が共にＤ‐ガラクトピラノシ
   ル基である請求項１記載の双頭型脂質。
4. 【請求項４】 一般式 ａｃｅｔｙｌＲ−Ｎ₃ （式中のａｃｅｔｙｌＲはアルドピラノースの還元末端
   水酸基が除かれ、かつ残りの水酸基がすべてアセチル基
   で保護された残基である）で表わされるアジド糖の１種
   又は２種を、触媒の存在下に接触還元してアミノ糖に変
   換したのち、これに一般式 ＨＯＯＣ−（ＣＨ₂）_n−ＣＯＯＨ （式中のｎは６〜１８の整数である）で表わされるジカ
   ルボン酸を縮合させ、次いで脱アセチル化することを特
   徴とする、一般式 Ｒ¹−ＮＨＣＯ−（ＣＨ₂）_n−ＣＯＮＨ−Ｒ² （式中のＲ¹及びＲ²は、それぞれアルドピラノースの還
   元末端水酸基を除いた残基であり、両者はたがいに同一
   であっても、また異なっていてもよく、ｎは前記と同じ
   意味をもつ）で表わされる糖残基を両端にもつ双頭型脂
   質の製造方法。