JP2676053B2 - 液状石油樹脂およびその製造方法 - Google Patents
液状石油樹脂およびその製造方法Info
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- JP2676053B2 JP2676053B2 JP63034730A JP3473088A JP2676053B2 JP 2676053 B2 JP2676053 B2 JP 2676053B2 JP 63034730 A JP63034730 A JP 63034730A JP 3473088 A JP3473088 A JP 3473088A JP 2676053 B2 JP2676053 B2 JP 2676053B2
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- C08F240/00—Copolymers of hydrocarbons and mineral oils, e.g. petroleum resins
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は液状石油樹脂の製造方法に関し、詳しくは
接着剤、改質剤、塗料、防水剤、止水剤等、広範な用途
に供しうる液状石油樹脂の製造方法に関する。
接着剤、改質剤、塗料、防水剤、止水剤等、広範な用途
に供しうる液状石油樹脂の製造方法に関する。
［従来の技術］ これまでに炭素数５の留分（以下、C5留分と記す場合
がある）のシクロペンタジエン（またはその二量体であ
るジシクロペンタジエン）にアリルアルコールを加えて
熱重合することによって、水酸基を有する石油樹脂を製
造する方法が知られている（米国特許第2689232号公
報）。
がある）のシクロペンタジエン（またはその二量体であ
るジシクロペンタジエン）にアリルアルコールを加えて
熱重合することによって、水酸基を有する石油樹脂を製
造する方法が知られている（米国特許第2689232号公
報）。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、この石油樹脂は固体であるため、その
取扱いに種々の支障があり、用途も制限されたものであ
った。また、水酸基を有しているため極性が付与され、
たとえばエポキシ樹脂との相溶性は向上されたものであ
るものの、その水酸基の有する反応性は低く、このため
にも用途に制限を受けるという問題もあった。
取扱いに種々の支障があり、用途も制限されたものであ
った。また、水酸基を有しているため極性が付与され、
たとえばエポキシ樹脂との相溶性は向上されたものであ
るものの、その水酸基の有する反応性は低く、このため
にも用途に制限を受けるという問題もあった。
この発明は、取扱いが容易で反応性に富み、広範な用
途に供しうる液状石油樹脂およびその製造方法を提供す
ることを目的とする。
途に供しうる液状石油樹脂およびその製造方法を提供す
ることを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 発明者は前記目的を達成するために、種々の石油留分
の重合についてくり返し検討した結果、C5留分のうち、
炭素−炭素二重結合（以下、Ｃ＝Ｃと記す場合がある）
を有する炭化水素を特定量以上含有する留分を特定の重
合開始剤を用いて重合すると、取扱いの容易な液状の石
油樹脂が得られ、しかも反応性の高い水酸基を有するも
のであるということを見い出し、この知見に基づいてこ
の発明を完成するに到った。
の重合についてくり返し検討した結果、C5留分のうち、
炭素−炭素二重結合（以下、Ｃ＝Ｃと記す場合がある）
を有する炭化水素を特定量以上含有する留分を特定の重
合開始剤を用いて重合すると、取扱いの容易な液状の石
油樹脂が得られ、しかも反応性の高い水酸基を有するも
のであるということを見い出し、この知見に基づいてこ
の発明を完成するに到った。
すなわち、この発明は、ナフサを熱分解して得られる
沸点範囲５〜50℃の炭素数５の留分を、フルフラール、
アセトン、スルホランおよび／またはジメチルホルムア
ミド（DMF）を用いて、圧力0.01〜100kg/cm2、温度０〜
300℃で抽出蒸留することによって得られた炭素−炭素
二重結合を有する炭素数５の炭化水素を80重量％以上含
有する留分を、重合開始剤としての過酸化水素および／
または水酸基を有するアゾ化合物を前記抽出蒸留の留分
100重量部に対して0.1〜100重量部用い、20〜200℃の温
度で0.1〜100時間重合してなる水酸基を有する液状石油
樹脂およびその製造方法ならびに前記液状石油樹脂を水
素化してなる水酸基を有する液状石油樹脂およびその製
造方法を提供するものである。
沸点範囲５〜50℃の炭素数５の留分を、フルフラール、
アセトン、スルホランおよび／またはジメチルホルムア
ミド（DMF）を用いて、圧力0.01〜100kg/cm2、温度０〜
300℃で抽出蒸留することによって得られた炭素−炭素
二重結合を有する炭素数５の炭化水素を80重量％以上含
有する留分を、重合開始剤としての過酸化水素および／
または水酸基を有するアゾ化合物を前記抽出蒸留の留分
100重量部に対して0.1〜100重量部用い、20〜200℃の温
度で0.1〜100時間重合してなる水酸基を有する液状石油
樹脂およびその製造方法ならびに前記液状石油樹脂を水
素化してなる水酸基を有する液状石油樹脂およびその製
造方法を提供するものである。
この発明において用いるナフンサに特に制限はなく、
原油の蒸留によって得られる沸点範囲30〜230℃の石油
留分で、重質ナフサ、軽質ナフサのいずれでよい。
原油の蒸留によって得られる沸点範囲30〜230℃の石油
留分で、重質ナフサ、軽質ナフサのいずれでよい。
このナフサを熱分解してC5留分を先ず取得する。この
熱分解にあっては、熱のみで分解する方法、触媒を用い
て熱分解する接触分解法のいずれの方法をも採用され
る。
熱分解にあっては、熱のみで分解する方法、触媒を用い
て熱分解する接触分解法のいずれの方法をも採用され
る。
熱分解条件に特に制限はなく、通常は温度は200〜120
0℃、好ましくは400〜1000℃、圧力は０〜100kg/cm2、
好ましくは0.5〜50kg/cm2である。接触分解において用
いられる触媒としては、シリカ、アルミナ、シリカ・ア
ルミナ、ゼオライト、白金系触媒、パラジウム系触媒等
が用いられる。
0℃、好ましくは400〜1000℃、圧力は０〜100kg/cm2、
好ましくは0.5〜50kg/cm2である。接触分解において用
いられる触媒としては、シリカ、アルミナ、シリカ・ア
ルミナ、ゼオライト、白金系触媒、パラジウム系触媒等
が用いられる。
ナフサを熱分解して得られるC5留分は、熱分解生成物
を分留して得られる沸点範囲５〜50℃の留分である。こ
のC5留分は種々の炭化水素の混合物である。この発明に
おいては、実質的に炭素数５の種々の炭化水素の混合物
であればよく、炭素数４および６の炭化水素を20重量％
以下含有していてもよい。
を分留して得られる沸点範囲５〜50℃の留分である。こ
のC5留分は種々の炭化水素の混合物である。この発明に
おいては、実質的に炭素数５の種々の炭化水素の混合物
であればよく、炭素数４および６の炭化水素を20重量％
以下含有していてもよい。
このC5留分の組成の一例を第１表に示す。
この発明においては、次にナフサを熱分解して得られ
るC5留分を抽出蒸留することによって、Ｃ＝Ｃを有する
炭化水素を80重量％以上含有する留分を得る。
るC5留分を抽出蒸留することによって、Ｃ＝Ｃを有する
炭化水素を80重量％以上含有する留分を得る。
抽出蒸留にあたって用いる第三成分としては特に制限
はないが、通常は、フルフラール、アセトン、スルホラ
ン、ジメチルホルムアミド（DMF）を用いる。抽出蒸留
条件としても特に制限的ではなく、0.01〜100kg/cm2、
好ましくは0.1〜10kg/cm2の圧力、０〜300℃、好ましく
は20〜200℃の温度が採用される。
はないが、通常は、フルフラール、アセトン、スルホラ
ン、ジメチルホルムアミド（DMF）を用いる。抽出蒸留
条件としても特に制限的ではなく、0.01〜100kg/cm2、
好ましくは0.1〜10kg/cm2の圧力、０〜300℃、好ましく
は20〜200℃の温度が採用される。
この発明にあっては、この抽出蒸留によって、Ｃ＝Ｃ
を有する炭化水素の含有量を80重量％以上とした留分を
用いることが必要である。80重量％未満のものを用いた
場合は、後に記載する重合によって得られる石油樹脂の
水酸基の反応性がきわめて低く、たとえば、ポリイソシ
アネート化合物を配合して硬化処理したとしても硬化せ
ず、実用上有用なものとして用い難いものとなる。
を有する炭化水素の含有量を80重量％以上とした留分を
用いることが必要である。80重量％未満のものを用いた
場合は、後に記載する重合によって得られる石油樹脂の
水酸基の反応性がきわめて低く、たとえば、ポリイソシ
アネート化合物を配合して硬化処理したとしても硬化せ
ず、実用上有用なものとして用い難いものとなる。
続いて、前記のようにして得られたＣ＝Ｃを有する炭
化水素を80重量％以上含有する留分を、水酸基を有する
重合開始剤を用いて重合することによって、水酸基を有
する液状石油樹脂を得る。
化水素を80重量％以上含有する留分を、水酸基を有する
重合開始剤を用いて重合することによって、水酸基を有
する液状石油樹脂を得る。
ここで用いる水酸基を有する重合開始剤としては、過
酸化水素や水酸基を有するアゾ化合物を挙げることがで
きる。水酸基を有するアゾ化合物としては、δ，δ′−
アゾビス（δ−シアノ）−ｎ−ペンタノール、2,2′−
アゾビスイソブチロニメリルとメルカプトエタノールと
の混合物、2,2′−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［1,1−
ビス（ハイドロキシメチル）エチル］プロピオンアミ
ド｝等が挙げられる。
酸化水素や水酸基を有するアゾ化合物を挙げることがで
きる。水酸基を有するアゾ化合物としては、δ，δ′−
アゾビス（δ−シアノ）−ｎ−ペンタノール、2,2′−
アゾビスイソブチロニメリルとメルカプトエタノールと
の混合物、2,2′−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［1,1−
ビス（ハイドロキシメチル）エチル］プロピオンアミ
ド｝等が挙げられる。
この重合開始剤の使用量としては、抽出蒸留物である
前記留分100重量部に対し、0.1〜100重量部、好ましく
は１〜80重量部の範囲で用いられる。重合温度は20〜20
0℃、好ましくは30〜180℃、重合時間は0.1〜100時間、
好ましくは１〜30時間である。
前記留分100重量部に対し、0.1〜100重量部、好ましく
は１〜80重量部の範囲で用いられる。重合温度は20〜20
0℃、好ましくは30〜180℃、重合時間は0.1〜100時間、
好ましくは１〜30時間である。
このようにして得られる水酸基を有する液状石油樹脂
は、数平均分子数200〜20000、水酸基含量0.2〜10m当量
/g、粘度0.1〜10000ポイズ（20℃）のものであり、液状
であって、反応性に富んだ水酸基を有する石油樹脂であ
る。
は、数平均分子数200〜20000、水酸基含量0.2〜10m当量
/g、粘度0.1〜10000ポイズ（20℃）のものであり、液状
であって、反応性に富んだ水酸基を有する石油樹脂であ
る。
さらに、この発明にあっては、前記液状石油樹脂の耐
候性の向上、耐熱性の向上、または色相の向上等を目的
として、水素化することよりなる水酸基を有する液状石
油樹脂およびその製造方法が提供される。
候性の向上、耐熱性の向上、または色相の向上等を目的
として、水素化することよりなる水酸基を有する液状石
油樹脂およびその製造方法が提供される。
この水素化にあたっては、通常、触媒を用いて水素に
より水素化反応を行うことにより実施される。この際、
用いられる触媒としては、通常の水素化触媒で十分であ
り、パラジウム系、ニッケル系、ルテニウム系、白金系
等の触媒が用いられる。水素化反応の条件としても特に
制限はなく、20〜300℃、好ましくは50〜200℃の温度、
0.1〜100時間、好ましくは0.5〜50時間の時間で実施さ
れる。
より水素化反応を行うことにより実施される。この際、
用いられる触媒としては、通常の水素化触媒で十分であ
り、パラジウム系、ニッケル系、ルテニウム系、白金系
等の触媒が用いられる。水素化反応の条件としても特に
制限はなく、20〜300℃、好ましくは50〜200℃の温度、
0.1〜100時間、好ましくは0.5〜50時間の時間で実施さ
れる。
このようにして得られる水酸基を有する水素化液状石
油樹脂の数平均分子量は200〜20000、水酸基含量は0.2
〜10m当量/g、粘度は１〜10000ポイズ（20℃）である。
油樹脂の数平均分子量は200〜20000、水酸基含量は0.2
〜10m当量/g、粘度は１〜10000ポイズ（20℃）である。
［実施例］ 以下、実施例および比較例を挙げて、この発明をさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
製造例 ナフサを接触分解して得た第２表に示す組成のC5留分
100重量部を、ジメチルホルムアミド（DMF）100重量部
を用いて、図に示す装置により抽出蒸留を行った。
100重量部を、ジメチルホルムアミド（DMF）100重量部
を用いて、図に示す装置により抽出蒸留を行った。
このときの塔底部Ｉの条件は、圧力2.0kg/cm2G、温度
120℃、塔底部IIの条件は、圧力3.5kg/cm2G、温度80℃
であった。
120℃、塔底部IIの条件は、圧力3.5kg/cm2G、温度80℃
であった。
抽出蒸留の結果、第２表に示す留分Ａとして15.43重
量部、留分Ｂ（DMFに抽出されなかった留分）として77.
17重量部および留分Ｃ（DMFに同伴した留分）として7.4
0重量部を得た。
量部、留分Ｂ（DMFに抽出されなかった留分）として77.
17重量部および留分Ｃ（DMFに同伴した留分）として7.4
0重量部を得た。
なお、Ｃ＝Ｃを有するC5炭化水素の含有量は、原料C5
留分にあっては47.26重量％、留分Ａにあっては86.65重
量％であった。
留分にあっては47.26重量％、留分Ａにあっては86.65重
量％であった。
（実施例１） 500mlのステンレス製耐圧反応容器に、前記製造例で
得た留分A100gを採取し、これに50重量％過酸化水素水1
0gおよびｎ−ブタノール70gを添加し、120℃で３時間、
重合反応を行った。
得た留分A100gを採取し、これに50重量％過酸化水素水1
0gおよびｎ−ブタノール70gを添加し、120℃で３時間、
重合反応を行った。
重合反応終了後、反応生成物を抜出し水500mlを添加
して振とうした後、３時間静置した。次いで油水相を分
離して得られた油相を100℃、1mmHgで２時間蒸留処理
し、残存原料、ｎ−ブタノールおよび軽質成分を留去し
て、水酸基を有する液状石油樹脂68.1gを得た。
して振とうした後、３時間静置した。次いで油水相を分
離して得られた油相を100℃、1mmHgで２時間蒸留処理
し、残存原料、ｎ−ブタノールおよび軽質成分を留去し
て、水酸基を有する液状石油樹脂68.1gを得た。
この液状石油樹脂の数平均分子量は1320（V.P.O）、
水酸基含量は1.28m当量/g、粘度は82ポイズ（20℃）、
色相（ガードナー）は６、臭素価は105であった。
水酸基含量は1.28m当量/g、粘度は82ポイズ（20℃）、
色相（ガードナー）は６、臭素価は105であった。
この液状石油樹脂に、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート（日本ポリウレタン工業（株）製、ミリオネートMR
−200、クルードMDI、NCO含量30.5重量％）を、NCO/OH
（モル比）が1.0となるように配合し、25℃で１週間硬
化処理したところ、ゴム状弾性体が得られた。
ート（日本ポリウレタン工業（株）製、ミリオネートMR
−200、クルードMDI、NCO含量30.5重量％）を、NCO/OH
（モル比）が1.0となるように配合し、25℃で１週間硬
化処理したところ、ゴム状弾性体が得られた。
（実施例２） 実施例１で得られた水酸基を有する液状石油樹脂150g
を、１のステンレス製耐圧反応容器に採取し、これに
５重量％ルテニウム−炭素（日本エンゲルハルド（株）
製）15gおよびシクロヘキサン300gを添加し、水素を圧
力50kg/cm2まで張り込み、140℃で５時間水素化反応を
行った。
を、１のステンレス製耐圧反応容器に採取し、これに
５重量％ルテニウム−炭素（日本エンゲルハルド（株）
製）15gおよびシクロヘキサン300gを添加し、水素を圧
力50kg/cm2まで張り込み、140℃で５時間水素化反応を
行った。
反応終了後、反応生成物を抜出し、１μｍのメンブラ
ンフィルターを用いて触媒をろ別し、ろ液を120℃、1mm
Hgで２時間蒸留処理してシクロヘキサンおよび軽質成分
を留去して、水酸基を有する水素化液状石油樹脂150gを
得た。
ンフィルターを用いて触媒をろ別し、ろ液を120℃、1mm
Hgで２時間蒸留処理してシクロヘキサンおよび軽質成分
を留去して、水酸基を有する水素化液状石油樹脂150gを
得た。
この液状石油樹脂の数平均分子量は1480（V.P.O）、
水酸基含量は1.36m当量/g、粘度は682ポイズ（20℃）、
色相（ガードナー）は１、臭素価は１であった。
水酸基含量は1.36m当量/g、粘度は682ポイズ（20℃）、
色相（ガードナー）は１、臭素価は１であった。
この水素化液状石油樹脂について、実施例１と同様の
硬化処理を施したところ、ゴム状弾性体が得られた。
硬化処理を施したところ、ゴム状弾性体が得られた。
（比較例１）（参考例） 前記製造例で用いた原料C5留分100gを500mlのステン
レス製反応容器に採取し、50重量％過酸化水素水10gお
よびｎ−ブタノール70gを添加して、120℃で３時間重合
反応を行い、以下、実施例１と同様に後処理して、水酸
基を有する液状石油樹脂7.1gを得た。
レス製反応容器に採取し、50重量％過酸化水素水10gお
よびｎ−ブタノール70gを添加して、120℃で３時間重合
反応を行い、以下、実施例１と同様に後処理して、水酸
基を有する液状石油樹脂7.1gを得た。
この液状石油樹脂の数平均分子量は525（V.P.O）、水
酸基含量は0.12m当量/g、粘度は14ポイズ（20℃）、色
相（ガードナー）は８、臭素価は88であった。
酸基含量は0.12m当量/g、粘度は14ポイズ（20℃）、色
相（ガードナー）は８、臭素価は88であった。
この液状石油樹脂について、実施例１と同様の硬化処
理を施したが、粘稠な液体のままで硬化しなかった。
理を施したが、粘稠な液体のままで硬化しなかった。
（比較例２） １のステンレス製耐圧反応容器に、ジシクロペンタ
ジエン200gおよびアリルアルコール58gを採取し、270℃
で２時間反応を行った。反応終了後、反応生成物を抜出
し、200℃、1mmHgで２時間蒸留処理して軽質成分を留去
し、水酸基をを有する石油樹脂235gを得た。
ジエン200gおよびアリルアルコール58gを採取し、270℃
で２時間反応を行った。反応終了後、反応生成物を抜出
し、200℃、1mmHgで２時間蒸留処理して軽質成分を留去
し、水酸基をを有する石油樹脂235gを得た。
この石油樹脂は固体であり、その軟化点は82℃、数平
均分子量は735（V.P.O）、水酸基含量は3.62m当量/g、
色相（ガードナー、50重量％トルエン溶液）は12、臭素
価は41であった。
均分子量は735（V.P.O）、水酸基含量は3.62m当量/g、
色相（ガードナー、50重量％トルエン溶液）は12、臭素
価は41であった。
この石油樹脂を４メッシュ以下に粉砕し、実施例１で
用いたジフェニルメタンジイソシアネートを実施例１と
同じ量で配合して、25℃で１週間放置したが、反応は起
こらなかった。
用いたジフェニルメタンジイソシアネートを実施例１と
同じ量で配合して、25℃で１週間放置したが、反応は起
こらなかった。
［発明の効果］ この発明によると、取扱いの容易な液状石油樹脂およ
びその製造方法が提供される。しかも、この液状石油樹
脂が有している水酸基は反応性に富んでいるため、ポリ
イソシアネートやポリカルボン酸等と容易に反応して硬
化し、ゴム状弾性体を与えることから、接着剤、樹脂改
質剤、塗料、防水剤、止水剤等、きわめて広範な用途に
供しうる液状石油樹脂であり、これらの分野に寄与する
ところ多大である。
びその製造方法が提供される。しかも、この液状石油樹
脂が有している水酸基は反応性に富んでいるため、ポリ
イソシアネートやポリカルボン酸等と容易に反応して硬
化し、ゴム状弾性体を与えることから、接着剤、樹脂改
質剤、塗料、防水剤、止水剤等、きわめて広範な用途に
供しうる液状石油樹脂であり、これらの分野に寄与する
ところ多大である。
図は、C5留分を抽出蒸留する際の工程を示す図である。 図中の符号は、１……蒸留塔Ｉ、２……蒸留塔II、３…
…塔底部Ｉ、４……塔底部II、５……DMF入口、６……
留分Ｂ出口、７……留分Ａ出口、８……DMF出口、９…
…C5DMF入口である。
…塔底部Ｉ、４……塔底部II、５……DMF入口、６……
留分Ｂ出口、７……留分Ａ出口、８……DMF出口、９…
…C5DMF入口である。
Claims (11)
- 【請求項１】ナフサを熱分解して得られる沸点範囲５〜
50℃の炭素数５の留分を、フルフラール、アセトン、ス
ルホランおよび／またはジメチルホルムアミド（DMF）
を用いて、圧力0.01〜100kg/cm2、温度０〜300℃で抽出
蒸留することによって得られた炭素−炭素二重結合を有
する炭素数５の炭化水素を80重量％以上含有する留分
を、重合開始剤としての過酸化水素および／または水酸
基を有するアゾ化合物を前記抽出蒸留の留分100重量部
に対して0.1〜100重量部用い、20〜200℃の温度で0.1〜
100時間重合してなる水酸基を有する液状石油樹脂。 - 【請求項２】数平均分子量が200〜20000である請求項１
に記載の液状石油樹脂。 - 【請求項３】水酸基含量が0.2〜10m当量/gである請求項
１に記載の液状石油樹脂。 - 【請求項４】粘度が0.1〜10000ポイズ（20℃）である請
求項１に記載の液状石油樹脂。 - 【請求項５】ナフサを熱分解して得られる沸点範囲５〜
50℃の炭素数５の留分を、フルフラール、アセトン、ス
ルホランおよび／またはジメチルホルムアミド（DMF）
を用いて、圧力0.01〜100kg/cm2、温度０〜300℃で抽出
蒸留することによって得られた炭素−炭素二重結合を有
する炭素数５の炭化水素を80重量％以上含有する留分
を、重合開始剤としての過酸化水素および／または水酸
基を有するアゾ化合物を前記抽出蒸留の留分100重量部
に対して0.1〜100重量部用い、20〜200℃の温度で0.1〜
100時間重合することを特徴とする請求項１、２、３ま
たは４に記載の液状石油樹脂の製造方法。 - 【請求項６】請求項１、２または３に記載の液状石油樹
脂を水素化してなる水酸基を有する液状石油樹脂。 - 【請求項７】数平均分子量が200〜20000である請求項６
に記載の液状石油樹脂。 - 【請求項８】水酸基含量が0.2〜10m当量/gである請求項
６に記載の液状石油樹脂。 - 【請求項９】粘度が１〜10000ポイズ（20℃）である請
求項６に記載の液状石油樹脂。 - 【請求項１０】請求項１、２または３に記載の液状石油
樹脂を水素化することを特徴とする請求項６、７、８ま
たは９に記載の液状石油樹脂の製造方法。 - 【請求項１１】触媒の存在下、水素化することを特徴と
する請求項10に記載の液状石油樹脂の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP63034730A JP2676053B2 (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 液状石油樹脂およびその製造方法 |
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| JP63034730A JP2676053B2 (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 液状石油樹脂およびその製造方法 |
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| JP63034730A Expired - Lifetime JP2676053B2 (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 液状石油樹脂およびその製造方法 |
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| JP (1) | JP2676053B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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- 1988-02-17 JP JP63034730A patent/JP2676053B2/ja not_active Expired - Lifetime
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