JP2671507B2 - Ｎ―アルキルアミノフェノール類の製造方法 - Google Patents
Ｎ―アルキルアミノフェノール類の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は感熱、感圧紙用染料、キサンテン系染料、蛍
光染料の中間体などとして用いられるＮ−アルキルアミ
ノフェノール類の製造方法に関するものである。
光染料の中間体などとして用いられるＮ−アルキルアミ
ノフェノール類の製造方法に関するものである。
従来、Ｎ−アルキルアミノフェノール類の製造法とし
て、２価フェノール類とアミン類とを無触媒下に反応さ
せる方法が知られている（例えば特開昭48−28429
号）。また金属化合物等の触媒の存在下に反応させる方
法も知られている（例えば特開昭55−105648号）。
て、２価フェノール類とアミン類とを無触媒下に反応さ
せる方法が知られている（例えば特開昭48−28429
号）。また金属化合物等の触媒の存在下に反応させる方
法も知られている（例えば特開昭55−105648号）。
しかしながら、このような従来法では、生成するＮ−
アルキルアミノフェノール類の精製法として、蒸留、再
結晶、溶媒抽出などが採用されているが、精製効率が悪
い。また上記従来法では、２価フェノール類の転化率が
低く、フェニレンジアミン等の副生物が生成し、反応効
率が悪いという問題点があった。
アルキルアミノフェノール類の精製法として、蒸留、再
結晶、溶媒抽出などが採用されているが、精製効率が悪
い。また上記従来法では、２価フェノール類の転化率が
低く、フェニレンジアミン等の副生物が生成し、反応効
率が悪いという問題点があった。
本発明の目的は、上記問題点を解決するため、生成物
の精製を容易かつ効率よく行うことができるＮ−アルキ
ルアミノフェノール類の製造方法を提案することであ
る。
の精製を容易かつ効率よく行うことができるＮ−アルキ
ルアミノフェノール類の製造方法を提案することであ
る。
本発明の他の目的は２価フェノール類の転化率が高く
て副生物の生成が少なく、反応効率が良好なＮ−アルキ
ルアミノフェノール類の製造方法を提案することであ
る。
て副生物の生成が少なく、反応効率が良好なＮ−アルキ
ルアミノフェノール類の製造方法を提案することであ
る。
本発明は次のＮ−アルキルアミノフェノール類の製造
方法である。
方法である。
（１）２価フェノール類とアルキルアミン類とを反応さ
せてＮ−アルキルアミノフェノール類を製造する方法に
おいて、反応後、反応混合物をアルカリ処理して、未反
応の２価フェノール類をアルカリ塩とした後、Ｎ−アル
キルアミノフェノール類を有機溶媒により抽出分離し、
分離した油層を蒸留してＮ−アルキルアミノフェノール
類を得ることを特徴とするＮ−アルキルアミノフェノー
ル類の製造方法。
せてＮ−アルキルアミノフェノール類を製造する方法に
おいて、反応後、反応混合物をアルカリ処理して、未反
応の２価フェノール類をアルカリ塩とした後、Ｎ−アル
キルアミノフェノール類を有機溶媒により抽出分離し、
分離した油層を蒸留してＮ−アルキルアミノフェノール
類を得ることを特徴とするＮ−アルキルアミノフェノー
ル類の製造方法。
（２）２価フェノール類に対するアルキルアミン類のモ
ル比0.4〜1.2、反応温度120〜210℃でアミノ化反応を行
うことを特徴とする上記（１）記載のＮ−アルキルアミ
ノフェノール類の製造方法。
ル比0.4〜1.2、反応温度120〜210℃でアミノ化反応を行
うことを特徴とする上記（１）記載のＮ−アルキルアミ
ノフェノール類の製造方法。
（３）分離した未反応の２価フェノール類のアルカリ塩
を中和処理後、油水分離して２価フェノール類を回収
し、アミノ化反応に供することを特徴とする上記（１）
または（２）記載のＮ−アルキルアミノフェノール類の
製造方法。
を中和処理後、油水分離して２価フェノール類を回収
し、アミノ化反応に供することを特徴とする上記（１）
または（２）記載のＮ−アルキルアミノフェノール類の
製造方法。
本発明で用いる２価フェノール類としては、下記一般
式〔Ｉ〕で示すものがあげられ、レゾルシン、ハイドロ
キノンなどが例示できる。
式〔Ｉ〕で示すものがあげられ、レゾルシン、ハイドロ
キノンなどが例示できる。
本発明において用いるアルキルアミン類としては下記
一般式〔II〕で示すものがあげられる。
一般式〔II〕で示すものがあげられる。
（式中、R1、R2は水素または炭素数１〜６のアルキル基
を表わし、R1、R2が共に水素であることはない。） このうち第一アルキルアミン類としては、メチルアミ
ン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｎ−ア
ミルアミン、イソアミルアミン、シクロヘキシルアミン
などが例示できる。
を表わし、R1、R2が共に水素であることはない。） このうち第一アルキルアミン類としては、メチルアミ
ン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｎ−ア
ミルアミン、イソアミルアミン、シクロヘキシルアミン
などが例示できる。
また第二アルキルアミン類としては、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピ
ルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジア
ミルアミン、ジイソアミルアミン、ジシクロヘキシルア
ミンなどが例示できる。
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピ
ルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジア
ミルアミン、ジイソアミルアミン、ジシクロヘキシルア
ミンなどが例示できる。
本発明では、下記反応式〔III〕に示すアミノ化反応
によりＮ−モノまたはジアルキルアミノフェノール類が
製造される。
によりＮ−モノまたはジアルキルアミノフェノール類が
製造される。
（式中、R1、R2は前記と同じものを表わす。） 上記アミノ化反応は、２価フェノール類に対するアル
キルアミン類のモル比が0.4〜1.2、好ましくは0.5〜1.0
の範囲で行うことにより、フェニレンジアミン等の副生
物の生成を抑制し、２価フェノール類の転化率を高める
とともに、目的とするＮ−アルキルアミノフェノール類
の選択率を高めることができる。また上記反応を120〜2
10℃、好ましくは130〜200℃で行うことにより、反応効
率を高くするとともに、タール等の副生物の生成を抑制
し、低い圧力における反応を可能とする。反応圧力は通
常常圧ないし40kg/cm2、好ましくは３〜20kg/cm2であ
り、窒素加圧が好ましい。反応時間は通常１〜５時間、
好ましくは２〜４時間である。
キルアミン類のモル比が0.4〜1.2、好ましくは0.5〜1.0
の範囲で行うことにより、フェニレンジアミン等の副生
物の生成を抑制し、２価フェノール類の転化率を高める
とともに、目的とするＮ−アルキルアミノフェノール類
の選択率を高めることができる。また上記反応を120〜2
10℃、好ましくは130〜200℃で行うことにより、反応効
率を高くするとともに、タール等の副生物の生成を抑制
し、低い圧力における反応を可能とする。反応圧力は通
常常圧ないし40kg/cm2、好ましくは３〜20kg/cm2であ
り、窒素加圧が好ましい。反応時間は通常１〜５時間、
好ましくは２〜４時間である。
上記の条件でアミノ化反応を行うことにより、効率よ
くＮ−アルキルアミノフェノール類を生成させることが
でき、副生物の生成も少ないので、後工程の精製が容易
となる。
くＮ−アルキルアミノフェノール類を生成させることが
でき、副生物の生成も少ないので、後工程の精製が容易
となる。
上記のアミノ化反応は無触媒で行うのが好ましいが、
リン酸塩類、アンモニウム塩類、酢酸塩類等の触媒を用
いてもよい。触媒を用いた場合は精製に先立って触媒を
分離する操作が必要になる。
リン酸塩類、アンモニウム塩類、酢酸塩類等の触媒を用
いてもよい。触媒を用いた場合は精製に先立って触媒を
分離する操作が必要になる。
また上記アミノ化反応は無溶媒で行うのが好ましい
が、不活性で反応温度に耐えうる沸点の溶媒を使用して
もよい。このような溶媒としては、フェノール系のもの
が好ましい。
が、不活性で反応温度に耐えうる沸点の溶媒を使用して
もよい。このような溶媒としては、フェノール系のもの
が好ましい。
本発明では上記反応により生成するＮ−モノまたはN,
N−ジアルキルアミノフェノール類の精製工程として、
反応に触媒を使用した場合は、まず触媒の分離を行う。
触媒の分離方法は固液分離、層分離、抽出など、通常の
方法が採用できる。
N−ジアルキルアミノフェノール類の精製工程として、
反応に触媒を使用した場合は、まず触媒の分離を行う。
触媒の分離方法は固液分離、層分離、抽出など、通常の
方法が採用できる。
次に反応混合物をアルカリ処理して、未反応の２価フ
ェノール類をアルカリ塩に変換する。アルカリとしては
水酸化ナトリウムが好ましく、５〜50重量％、好ましく
は10〜40重量％水溶液として用いるのが好ましい。アル
カリの使用量は未反応の２価フェノール類１モルに対し
て１〜３当量、好ましくは1.5〜2.5当量が好ましい。
ェノール類をアルカリ塩に変換する。アルカリとしては
水酸化ナトリウムが好ましく、５〜50重量％、好ましく
は10〜40重量％水溶液として用いるのが好ましい。アル
カリの使用量は未反応の２価フェノール類１モルに対し
て１〜３当量、好ましくは1.5〜2.5当量が好ましい。
アルカリ処理により２価フェノール類のアルカリ塩が
生成し、水溶性となる。そこで有機溶媒で抽出すること
により、Ｎ−アルキルアミノフェノール類、その他の有
機溶媒可溶性物質が抽出される。ここで使用可能な有機
溶媒としては、アミノフェノール類の良溶媒が使用で
き、ケトン類、エーテル類などがあげられる。ケトン類
としてはメチル−ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ブ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどが例示でき
る。エーテル類としてはエチルエーテル、イソプロピル
エーテル、ｎ−ブチルエーテルなどが例示できる。
生成し、水溶性となる。そこで有機溶媒で抽出すること
により、Ｎ−アルキルアミノフェノール類、その他の有
機溶媒可溶性物質が抽出される。ここで使用可能な有機
溶媒としては、アミノフェノール類の良溶媒が使用で
き、ケトン類、エーテル類などがあげられる。ケトン類
としてはメチル−ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ブ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどが例示でき
る。エーテル類としてはエチルエーテル、イソプロピル
エーテル、ｎ−ブチルエーテルなどが例示できる。
抽出は反応混合物に含まれるＮ−アルキルアミノフェ
ノール類に対して、１回当り重量比で通常0.1〜２、好
ましくは0.5〜1.5の有機溶媒を添加して、常温ないし10
0℃の温度で４〜５回の抽出操作を行うと、Ｎ−アルキ
ルアミノフェノール類、その他の有機溶媒可溶性物質は
定量的に抽出される。
ノール類に対して、１回当り重量比で通常0.1〜２、好
ましくは0.5〜1.5の有機溶媒を添加して、常温ないし10
0℃の温度で４〜５回の抽出操作を行うと、Ｎ−アルキ
ルアミノフェノール類、その他の有機溶媒可溶性物質は
定量的に抽出される。
分離された油層は主としてＮ−アルキルアミノフェノ
ール類からなるが、これを蒸留することにより目的とす
るＮ−アルキルアミノフェノール類を得ることができ
る。蒸留は分離時のバス温常温ないし180℃／大気圧な
いし10mmHgの単蒸留により、容易に高品位のＮ−アルキ
ルアミノフェノール類が得られる。
ール類からなるが、これを蒸留することにより目的とす
るＮ−アルキルアミノフェノール類を得ることができ
る。蒸留は分離時のバス温常温ないし180℃／大気圧な
いし10mmHgの単蒸留により、容易に高品位のＮ−アルキ
ルアミノフェノール類が得られる。
一方、分離した未反応の２価フェノール類のアルカリ
塩溶液に酸を加えて、pH5〜９、好ましくは６〜８に調
整すると、２価フェノール類のアルカリ塩は中和され
て、２価フェノール類が遊離し、油層を形成する。酸と
しては硫酸、塩酸などが好ましく、30〜70重量％の水溶
液として使用される。
塩溶液に酸を加えて、pH5〜９、好ましくは６〜８に調
整すると、２価フェノール類のアルカリ塩は中和され
て、２価フェノール類が遊離し、油層を形成する。酸と
しては硫酸、塩酸などが好ましく、30〜70重量％の水溶
液として使用される。
一方、溶媒抽出により分離した未反応の２価フェノー
ル類はそのまま、または蒸留等により精製した後、アミ
ノ化反応に原料として供給することができる。
ル類はそのまま、または蒸留等により精製した後、アミ
ノ化反応に原料として供給することができる。
本発明によれば、アミノ化反応を行い、アルカリ処理
後溶媒による抽出分離、および分離した油層の蒸留を組
合せたので、２価フェノール類の転化率が高くて副生物
の生成が少なく、反応効率が良好で、かつ生成物の精製
を効率よく行って、容易に高品位のＮ−アルキルアミノ
フェノール類を得ることができる。
後溶媒による抽出分離、および分離した油層の蒸留を組
合せたので、２価フェノール類の転化率が高くて副生物
の生成が少なく、反応効率が良好で、かつ生成物の精製
を効率よく行って、容易に高品位のＮ−アルキルアミノ
フェノール類を得ることができる。
以下、本発明の実施例について説明する。実施例中、
％は特に指示するもの以外は重量％である。
％は特に指示するもの以外は重量％である。
実施例１（NMMAP） アミノ化反応 フィードライン、撹拌装置付の1.5オートクレーブ
にレゾルシン（以下、RSと記す）110gを仕込み、N2パー
ジ後密閉した。このオートクレーブを氷／水で冷却後真
空ポンプで減圧し、系内を２〜4mmHgにして密閉した。
上記オートクレーブのフィードラインにメチルアミンボ
ンベをつなぎ、ボンベを秤りの上に載せて計量しなが
ら、16.7gのメチルアミンを液状のままオートクレーブ
に仕込んだ。
にレゾルシン（以下、RSと記す）110gを仕込み、N2パー
ジ後密閉した。このオートクレーブを氷／水で冷却後真
空ポンプで減圧し、系内を２〜4mmHgにして密閉した。
上記オートクレーブのフィードラインにメチルアミンボ
ンベをつなぎ、ボンベを秤りの上に載せて計量しなが
ら、16.7gのメチルアミンを液状のままオートクレーブ
に仕込んだ。
メチルアミン仕込み終了後、さらにN2で10kg/cm2Gに
加圧し、その後オートクレーブを加熱して、160℃で２
時間撹拌下に反応させた。
加圧し、その後オートクレーブを加熱して、160℃で２
時間撹拌下に反応させた。
反応終了後オートクレーブを冷却し、内容物について
分析したところ、RS46.7％、ｍ−Ｎ−モノメチルアミノ
フェノール（以下、NMMAPと記す）44.1％、およびN,N′
−ジメチルフェニレンジアミン（以下、DMPDAと記す）
0.9％の粘稠な反応混合物が得られた。このときのRS転
化率は46.2モル％、NMMAP選択率は88.3モル％、DMPDA選
択率は1.5モル％であった。
分析したところ、RS46.7％、ｍ−Ｎ−モノメチルアミノ
フェノール（以下、NMMAPと記す）44.1％、およびN,N′
−ジメチルフェニレンジアミン（以下、DMPDAと記す）
0.9％の粘稠な反応混合物が得られた。このときのRS転
化率は46.2モル％、NMMAP選択率は88.3モル％、DMPDA選
択率は1.5モル％であった。
精製 上記反応液100gに30％NaOH水溶液67.9gを徐々に添加
して30分間撹拌した。次にメチルイソブチルケトン（以
下、MIBKと記す）50gを加えて35℃で抽出操作を４回繰
返した。MIBK層へのNMMAP抽出率は100％、RS抽出率は1
9.6％、DMPDA抽出率は100％であった。
して30分間撹拌した。次にメチルイソブチルケトン（以
下、MIBKと記す）50gを加えて35℃で抽出操作を４回繰
返した。MIBK層へのNMMAP抽出率は100％、RS抽出率は1
9.6％、DMPDA抽出率は100％であった。
得られた油層をボトム温度160〜170℃、減圧度４〜14
mmHgで蒸留を行ってMIBKを留出したところ、純度81.4％
のNMMAP55.7gが得られた。
mmHgで蒸留を行ってMIBKを留出したところ、純度81.4％
のNMMAP55.7gが得られた。
一方、分離した水層に50％H2SO4を加えて中和した
後、MIBK50gで２回抽出を行ったところ、純度99％のRS
が回収された。
後、MIBK50gで２回抽出を行ったところ、純度99％のRS
が回収された。
比較例１ 実施例１の条件で反応を継続させRS転化率を62％まで
向上させた。このときのNMMAP選択率は86％であった。
向上させた。このときのNMMAP選択率は86％であった。
実施例２ 実施例１において、30％NaOH水溶液113gを加え、50℃
で抽出操作を行った以外は実施例１と同様にして抽出を
行ったところ、MIBK層へのNMMAP抽出率は81.3％、RS抽
出率は０％、DMPDA抽出率は100％であった。またMIBKを
留去したところ、純度97.5％のNMMAPが得られた。
で抽出操作を行った以外は実施例１と同様にして抽出を
行ったところ、MIBK層へのNMMAP抽出率は81.3％、RS抽
出率は０％、DMPDA抽出率は100％であった。またMIBKを
留去したところ、純度97.5％のNMMAPが得られた。
実施例３ 溶媒としてイソプロピルエーテル（以下、IPEと記
す）を用い、50℃で抽出操作を行った以外は実施例１と
同様にして抽出を行ったところ、IPE層へのNMMAP抽出率
は47.6％、RS抽出率は4.5％、DMPDA抽出率は100％であ
った。またIPEを留去したところ、純度61.8％のNMMAPが
得られた。
す）を用い、50℃で抽出操作を行った以外は実施例１と
同様にして抽出を行ったところ、IPE層へのNMMAP抽出率
は47.6％、RS抽出率は4.5％、DMPDA抽出率は100％であ
った。またIPEを留去したところ、純度61.8％のNMMAPが
得られた。
実施例４ 溶媒としてｎ−オクタノールを用い、50℃で抽出操作
を行った以外は実施例１と同様にして抽出を行ったとこ
ろ、ｎ−オクタノール層へのNMMAP抽出率は92.0％、RS
抽出率は15.8％、DMPDA抽出率は100％であった。またｎ
−オクタノールを留去したところ、純度83.1％のNMMAP
が得られた。
を行った以外は実施例１と同様にして抽出を行ったとこ
ろ、ｎ−オクタノール層へのNMMAP抽出率は92.0％、RS
抽出率は15.8％、DMPDA抽出率は100％であった。またｎ
−オクタノールを留去したところ、純度83.1％のNMMAP
が得られた。
実施例５ 30％NaOH水溶液84.9gを加え、溶媒として酢酸エチル
を用い、50℃で抽出操作を行った以外は実施例１と同様
にして抽出を行ったところ、酢酸エチル層へのNMMAP抽
出率は82.2％、RS抽出率2.3％、DMPDA抽出率は100％で
あった。また酢酸エチルを留去したところ、純度94.8％
のNMMAPが得られた。
を用い、50℃で抽出操作を行った以外は実施例１と同様
にして抽出を行ったところ、酢酸エチル層へのNMMAP抽
出率は82.2％、RS抽出率2.3％、DMPDA抽出率は100％で
あった。また酢酸エチルを留去したところ、純度94.8％
のNMMAPが得られた。
実施例６ 抽出温度を70℃で行った以外は実施例２と同様にして
抽出を行ったところ、MIBK層へのNMMAP抽出率は79.7
％、RS抽出率０％、DMPDA抽出率は100％であった。また
MIBKを留去したところ、純度97.5％のNMMAPが得られ
た。
抽出を行ったところ、MIBK層へのNMMAP抽出率は79.7
％、RS抽出率０％、DMPDA抽出率は100％であった。また
MIBKを留去したところ、純度97.5％のNMMAPが得られ
た。
次に、抽出後の水層に50％H2SO4を加え中和を行った
後、MIBK50gで２回抽出を行ったところ、純度99％のRS
が回収された。
後、MIBK50gで２回抽出を行ったところ、純度99％のRS
が回収された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 通雄 山口県玖珂郡和木町和木６丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−7239（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−15412（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−105648（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−5059（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−4338（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】２価フェノール類とアルキルアミン類とを
反応させてＮ−アルキルアミノフェノール類を製造する
方法において、反応後、反応混合物をアルカリ処理し
て、未反応の２価フェノール類をアルカリ塩とした後、
Ｎ−アルキルアミノフェノール類を有機溶媒により抽出
分離し、分離した油層を蒸留してＮ−アルキルアミノフ
ェノール類を得ることを特徴とするＮ−アルキルアミノ
フェノール類の製造方法。 - 【請求項２】２価フェノール類に対するアルキルアミン
類のモル比0.4〜1.2、反応温度120〜210℃でアミノ化反
応を行うことを特徴とする請求項（１）記載のＮ−アル
キルアミノフェノール類の製造方法。 - 【請求項３】分離した未反応の２価フェノール類のアル
カリ塩を中和処理後、油水分離して２価フェノール類を
回収し、アミノ化反応に供することを特徴とする請求項
（１）または（２）記載のＮ−アルキルアミノフェノー
ル類の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15390089A JP2671507B2 (ja) | 1989-06-16 | 1989-06-16 | Ｎ―アルキルアミノフェノール類の製造方法 |
| CA002019059A CA2019059A1 (en) | 1989-06-16 | 1990-06-15 | Method of producing n-alkylaminophenols |
| EP19900111332 EP0402935A3 (en) | 1989-06-16 | 1990-06-15 | Method of producing n-alkylaminophenols |
| US07/538,719 US5113018A (en) | 1989-06-16 | 1990-06-15 | Method of producing n-alkylaminophenols |
| KR1019900008891A KR910000617A (ko) | 1989-06-16 | 1990-06-16 | N-알킬아미노페놀류의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15390089A JP2671507B2 (ja) | 1989-06-16 | 1989-06-16 | Ｎ―アルキルアミノフェノール類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0320249A JPH0320249A (ja) | 1991-01-29 |
| JP2671507B2 true JP2671507B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=15572564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15390089A Expired - Fee Related JP2671507B2 (ja) | 1989-06-16 | 1989-06-16 | Ｎ―アルキルアミノフェノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2671507B2 (ja) |
-
1989
- 1989-06-16 JP JP15390089A patent/JP2671507B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0320249A (ja) | 1991-01-29 |
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