JP2656743B2 - 炭化水素の脱水素化方法 - Google Patents
炭化水素の脱水素化方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
- C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C2523/48—Silver or gold
- C07C2523/50—Silver
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パラフィン系炭化水素
を接触的に脱水素化することによってモノ−オレフィン
を製造する方法に関する。特に、本発明は、モノ−アル
ケンを同じ炭素原子数を有する対応するアルカンから製
造するための、工業的脱水素化方法のある改善に関す
る。
を接触的に脱水素化することによってモノ−オレフィン
を製造する方法に関する。特に、本発明は、モノ−アル
ケンを同じ炭素原子数を有する対応するアルカンから製
造するための、工業的脱水素化方法のある改善に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】このプロセスにおける一般反応式は、以
下の平衡反応で表すことができる： ＣｎＨ２ｎ＋２⇔ＣｎＨ２ｎ＋Ｈ２ （１） これはアルケンの生成に対して熱力学的に不利である。
Ｃ−Ｈ結合を開裂するためには高いエネルギーが必要で
あるため、この反応は高温度において激しい熱分解反応
と供給炭化水素の燃焼を伴う。望ましい生成速度におい
て副生成物の発生を最小限に抑えるため、工業的脱水素
化方法では、上記の平衡反応の低温での進行を可能にす
る触媒を使用する。この方法で慣用的に使用される触媒
は担持された白金触媒であるか、または活性アルミナに
含浸された酸化クロムと白金−錫−亜鉛アルミネートか
ら成るシリンジ型または球状のペレット型の触媒であ
る。
下の平衡反応で表すことができる： ＣｎＨ２ｎ＋２⇔ＣｎＨ２ｎ＋Ｈ２ （１） これはアルケンの生成に対して熱力学的に不利である。
Ｃ−Ｈ結合を開裂するためには高いエネルギーが必要で
あるため、この反応は高温度において激しい熱分解反応
と供給炭化水素の燃焼を伴う。望ましい生成速度におい
て副生成物の発生を最小限に抑えるため、工業的脱水素
化方法では、上記の平衡反応の低温での進行を可能にす
る触媒を使用する。この方法で慣用的に使用される触媒
は担持された白金触媒であるか、または活性アルミナに
含浸された酸化クロムと白金−錫−亜鉛アルミネートか
ら成るシリンジ型または球状のペレット型の触媒であ
る。
【０００３】この接触的脱水素化方法において変更可能
な重要な操作は圧力である。この方法が熱力学的に制限
されるため、圧力を下げることによって平衡転化率が増
大される。それ故、上記の反応（１）から発生する工程
ガスから水素ガスを除去することによってより高いアル
ケン濃度を達成することができる。
な重要な操作は圧力である。この方法が熱力学的に制限
されるため、圧力を下げることによって平衡転化率が増
大される。それ故、上記の反応（１）から発生する工程
ガスから水素ガスを除去することによってより高いアル
ケン濃度を達成することができる。
【０００４】触媒または水素保持剤（ｒｅｔｅｎｔｉｏ
ｎ ａｇｅｎｔ）の存在下で、脱水素化または酸素化さ
れた供給炭化水素から酸化的に水素を除去する方法は当
該技術分野において公知である。水素を吸着可能な脱水
素触媒と接触させることにより水素を除去する方法はヨ
ーロッパ特許第５４３，５３５号明細書に記載されてい
る。この開示された方法では、供給物を５００℃以上の
温度で触媒と接触させ、そして脱水素化中に発生する水
素をこの触媒に吸着させている。水素を吸着することが
できる触媒は、周期表ＩＢ、ＩＩＢ及びＶＩＩＩ族から
選択される還元可能な金属酸化物である。この触媒に吸
着された水素は、次いで加熱または減圧を施すことによ
ってあるいは酸素含有ガスと接触させることによって除
去される。
ｎ ａｇｅｎｔ）の存在下で、脱水素化または酸素化さ
れた供給炭化水素から酸化的に水素を除去する方法は当
該技術分野において公知である。水素を吸着可能な脱水
素触媒と接触させることにより水素を除去する方法はヨ
ーロッパ特許第５４３，５３５号明細書に記載されてい
る。この開示された方法では、供給物を５００℃以上の
温度で触媒と接触させ、そして脱水素化中に発生する水
素をこの触媒に吸着させている。水素を吸着することが
できる触媒は、周期表ＩＢ、ＩＩＢ及びＶＩＩＩ族から
選択される還元可能な金属酸化物である。この触媒に吸
着された水素は、次いで加熱または減圧を施すことによ
ってあるいは酸素含有ガスと接触させることによって除
去される。
【０００５】脱水素化触媒の分離床（ｓｅｐａｒａｔｅ
ｂｅｄ）中または水素−選択的酸化触媒を有する中間
床（ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ ｂｅｄ）中で炭化水素
を脱水素化する方法は米国特許第４，５９９，４７１号
明細書と米国特許４，７３９，１２４号明細書に記載さ
れている。上記の方法では、脱水素化触媒床からの脱水
素化された流出流を再加熱し、次いでそれに続く水素−
選択的酸化触媒床を通過させることによって水素を除去
している。
ｂｅｄ）中または水素−選択的酸化触媒を有する中間
床（ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ ｂｅｄ）中で炭化水素
を脱水素化する方法は米国特許第４，５９９，４７１号
明細書と米国特許４，７３９，１２４号明細書に記載さ
れている。上記の方法では、脱水素化触媒床からの脱水
素化された流出流を再加熱し、次いでそれに続く水素−
選択的酸化触媒床を通過させることによって水素を除去
している。
【０００６】更に、脱水素化触媒層及び酸化触媒層を交
互に使用することが米国特許第３，８５５，３３０号明
細書、米国特許第４，４３５，６０７号明細書及び米国
特許第４，４１８，２３７号明細書に記載されている。
この方法では、生成ガス中の発生した水素を酸化触媒の
存在下に酸素と反応させて蒸気にすることによって除去
している。
互に使用することが米国特許第３，８５５，３３０号明
細書、米国特許第４，４３５，６０７号明細書及び米国
特許第４，４１８，２３７号明細書に記載されている。
この方法では、生成ガス中の発生した水素を酸化触媒の
存在下に酸素と反応させて蒸気にすることによって除去
している。
【０００７】公知の水素除去方法において、使用される
触媒はアルミナまたはセリア等の極めて多孔性の無機支
持体に担持されている。
触媒はアルミナまたはセリア等の極めて多孔性の無機支
持体に担持されている。
【０００８】
【発明の構成】接触的に水素を酸化する際の触媒活性及
び選択性が、反応体の触媒表面上への拡散によって制限
されることが見出された。それによれば、触媒の活性及
び選択性は表面孔の数及びサイズに大きく影響される。
更に、触媒表面の多孔質性がたとえ僅かでも変化した場
合に、触媒の活性及び選択性がかなり変化することも観
測された。これに関して、非常に多孔性の支持材料に担
持された酸化触媒は高温において僅かな選択性しか示さ
ない。
び選択性が、反応体の触媒表面上への拡散によって制限
されることが見出された。それによれば、触媒の活性及
び選択性は表面孔の数及びサイズに大きく影響される。
更に、触媒表面の多孔質性がたとえ僅かでも変化した場
合に、触媒の活性及び選択性がかなり変化することも観
測された。これに関して、非常に多孔性の支持材料に担
持された酸化触媒は高温において僅かな選択性しか示さ
ない。
【０００９】しかし、アルカンの脱水素化方法では、実
用的な脱水素化速度を得るためには高温度でこの方法を
行う必要がある。上述した通り、アルケンの望ましい製
造を達成するためには上記の脱水素化平衡反応は低温度
では不都合である。
用的な脱水素化速度を得るためには高温度でこの方法を
行う必要がある。上述した通り、アルケンの望ましい製
造を達成するためには上記の脱水素化平衡反応は低温度
では不都合である。
【００１０】貴金属群から選択される純粋な金属または
合金のどちらかの形の触媒を塊状（ｍａｓｓｉｖｅ ｆ
ｏｒｍ）で使用した場合に、その触媒が高温の脱水素化
された炭化水素工程流における水素と酸素との反応に改
善された触媒活性及び選択性を示すことが発見された。
合金のどちらかの形の触媒を塊状（ｍａｓｓｉｖｅ ｆ
ｏｒｍ）で使用した場合に、その触媒が高温の脱水素化
された炭化水素工程流における水素と酸素との反応に改
善された触媒活性及び選択性を示すことが発見された。
【００１１】上記の発見に基づいて、塊状触媒の低多孔
性が上記の拡散による制限を防ぎ、そしてこの工程ガス
中の炭化水素の分解と酸化を抑制するものと考えられ
る。それ故、本発明の広い態様は、以下の段階： 少なくとも１つの脱水素化域において、供給流と脱水素
化触媒との接触によって、この供給流を反応させて水素
含有流出流を生じさせ： 少なくとも１つの混合域において、酸素含有ガスをこの
流出流に混合し： 少なくとも１つの水素除去域において、この流出流を水
素酸化触媒と接触させることによって、酸素含有ガス中
で酸素と反応させてこの流出液から水素を除去する： ことから成る、供給炭化水素流を脱水素化するための方
法に関し、この方法の改善が、水素を除去するために、
貴金属またはこれらの合金を塊状で水素除去域において
触媒として使用することによって達成される。
性が上記の拡散による制限を防ぎ、そしてこの工程ガス
中の炭化水素の分解と酸化を抑制するものと考えられ
る。それ故、本発明の広い態様は、以下の段階： 少なくとも１つの脱水素化域において、供給流と脱水素
化触媒との接触によって、この供給流を反応させて水素
含有流出流を生じさせ： 少なくとも１つの混合域において、酸素含有ガスをこの
流出流に混合し： 少なくとも１つの水素除去域において、この流出流を水
素酸化触媒と接触させることによって、酸素含有ガス中
で酸素と反応させてこの流出液から水素を除去する： ことから成る、供給炭化水素流を脱水素化するための方
法に関し、この方法の改善が、水素を除去するために、
貴金属またはこれらの合金を塊状で水素除去域において
触媒として使用することによって達成される。
【００１２】一般的にこの方法は、脱水素化触媒の２つ
またはそれ以上の床と、水素除去触媒の中間床を含む反
応器中で行われる。酸素含有ガスは、各脱水素化域から
生じる流出流に各水素除去域の上部の混合域において混
合される。
またはそれ以上の床と、水素除去触媒の中間床を含む反
応器中で行われる。酸素含有ガスは、各脱水素化域から
生じる流出流に各水素除去域の上部の混合域において混
合される。
【００１３】空気または酸素富化空気であるのが好まし
い酸素含有ガスの導入及び混合は、反応器内で脱水素化
域の上部に設置される慣用のガス分配装置を用いて行う
ことができる。
い酸素含有ガスの導入及び混合は、反応器内で脱水素化
域の上部に設置される慣用のガス分配装置を用いて行う
ことができる。
【００１４】脱水素化反応器に付加的な圧力低下を与え
ない開放体構造で、塊状触媒をワイヤスクリーン網（ｗ
ｉｒｅ ｓｃｒｅｅｎ ｇａｕｚｅ）の形または他の形
態で使用することにより、特に改善される。 実施例 脱水素化された工程ガス流から選択的に水素を除去する
際に塊状パラジウム及びパラジウム−銀合金を触媒とし
て使用する。
ない開放体構造で、塊状触媒をワイヤスクリーン網（ｗ
ｉｒｅ ｓｃｒｅｅｎ ｇａｕｚｅ）の形または他の形
態で使用することにより、特に改善される。 実施例 脱水素化された工程ガス流から選択的に水素を除去する
際に塊状パラジウム及びパラジウム−銀合金を触媒とし
て使用する。
【００１５】この実施例においては、金属１ｇ当たり１
６ｓｐ．ｃｍのサイズを有するフレーク状のパラジウム
及びパラジウム−銀合金（７０％Ｐｄ／３０％Ａｇ）触
媒を使用した。この触媒０．５ｇを石英製管状反応器に
詰めた。脱水素化された供給ガスを７Ｎｌ／ｈの流れ及
び５００℃の温度でこの反応器に通した。特定の工程条
件とそれによって得られた結果を以下の表にまとめる。
６ｓｐ．ｃｍのサイズを有するフレーク状のパラジウム
及びパラジウム−銀合金（７０％Ｐｄ／３０％Ａｇ）触
媒を使用した。この触媒０．５ｇを石英製管状反応器に
詰めた。脱水素化された供給ガスを７Ｎｌ／ｈの流れ及
び５００℃の温度でこの反応器に通した。特定の工程条
件とそれによって得られた結果を以下の表にまとめる。
【００１６】比較試験においては、アルミナに担持した
パラジウム触媒を上記と同じ条件下に試験した。この比
較試験の結果も以下の表に示す。 ＭＰＴ−装置における酸化的脱水素化実験
パラジウム触媒を上記と同じ条件下に試験した。この比
較試験の結果も以下の表に示す。 ＭＰＴ−装置における酸化的脱水素化実験
【００１７】
【表１】
【００１８】上記の結果から分かる通り、担持されたパ
ラジウム触媒の存在下の場合よりも、塊状触媒との接触
下の方がより高い率で水素の酸化が進行する。Ｈ２平均
転化率は塊状触媒を用いて４０％であり、担持された触
媒を用いた場合に比べてほぼ二倍の高さである。更に、
塊状触媒上で、酸素はより選択的に水素と反応し、これ
は表中に記載されたＯ２からＣＯ＋ＣＯ２への及びＣか
らＣＯ＋ＣＯ２への転化率が低いことから明らかであ
る。
ラジウム触媒の存在下の場合よりも、塊状触媒との接触
下の方がより高い率で水素の酸化が進行する。Ｈ２平均
転化率は塊状触媒を用いて４０％であり、担持された触
媒を用いた場合に比べてほぼ二倍の高さである。更に、
塊状触媒上で、酸素はより選択的に水素と反応し、これ
は表中に記載されたＯ２からＣＯ＋ＣＯ２への及びＣか
らＣＯ＋ＣＯ２への転化率が低いことから明らかであ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】 以下の段階少なくとも１つの脱水素化域
において、供給炭化水素流と脱水素化触媒との接触によ
って、この供給流を反応させて水素含有流出流にし； 少なくとも１つの混合域において、酸素含有ガスをこの
流出流に混合し； 少なくとも１つの水素除去域において、この流出流を水
素酸化触媒と接触させることによって酸素含有ガス中で
酸素と反応させてこの流出流から水素を除去する； ことから成る、供給炭化水素流を脱水素化する方法にお
いて、水素除去域において貴金属またはそれらの合金を
塊状で触媒として使用することを特徴とする上記方法。 - 【請求項２】 触媒がパラジウムまたはパラジウム−銀
合金の塊状触媒である請求項１の方法。 - 【請求項３】 触媒がワイヤメッシュ網の形である請求
項１の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK1337/93 | 1993-11-30 | ||
| DK133793A DK171414B1 (da) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | Fremgangsmåde til carbonhydrid dehydrogenering |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07223975A JPH07223975A (ja) | 1995-08-22 |
| JP2656743B2 true JP2656743B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=8103737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6295308A Expired - Fee Related JP2656743B2 (ja) | 1993-11-30 | 1994-11-29 | 炭化水素の脱水素化方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5498816A (ja) |
| EP (1) | EP0655431B1 (ja) |
| JP (1) | JP2656743B2 (ja) |
| KR (1) | KR0163980B1 (ja) |
| AU (1) | AU682068B2 (ja) |
| CA (1) | CA2136787C (ja) |
| DK (1) | DK171414B1 (ja) |
| ES (1) | ES2104252T3 (ja) |
| FI (1) | FI115905B (ja) |
| NO (1) | NO306668B1 (ja) |
| RU (1) | RU2126781C1 (ja) |
| ZA (1) | ZA949062B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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