JP2653700B2 - トリメトキシシランの製造方法 - Google Patents
トリメトキシシランの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、トリメトキシシランの製造方法に関し、さ
らに詳しくは、メチルアルコールを、塩化銅が金属硅素
に担持されたもの（以下触体という）の存在下に、気相
で反応させることによるトリメトキシシランの製造方法
に関する。
らに詳しくは、メチルアルコールを、塩化銅が金属硅素
に担持されたもの（以下触体という）の存在下に、気相
で反応させることによるトリメトキシシランの製造方法
に関する。
発明の技術的背景 トリメトキシシランは、反応性に富む硅素−水素結合
を有し、各種オレフィン類またはアセチレン類に容易に
付加するので多様の機能を持つ化合物、たとえばシラン
カップリング剤などの製造原料として有用な化合物であ
る。従って、トリメトキシシランの安価でかつ効率のよ
い製造方法の開発が強く望まれている。
を有し、各種オレフィン類またはアセチレン類に容易に
付加するので多様の機能を持つ化合物、たとえばシラン
カップリング剤などの製造原料として有用な化合物であ
る。従って、トリメトキシシランの安価でかつ効率のよ
い製造方法の開発が強く望まれている。
ところで従来、金属硅素とアルキルアルコールとを銅
触媒の存在下に反応させてメトキキシランを含むアルコ
キシシランを製造する方法として以下のようなものが開
示されている。
触媒の存在下に反応させてメトキキシランを含むアルコ
キシシランを製造する方法として以下のようなものが開
示されている。
（イ）90％金属硅素と10％銅とからなる混合物を水素気
流中1050℃にて２時間加熱して得た触体の存在下に、メ
タノールを気相にて280℃で反応させることによるテト
ラメトキシシランの製造方法（ジャーナル オブ アメ
リカン ケミカル ソサイティー（J.of Am.Chem So
c.）、70巻、2170〜2171頁、1948年）。
流中1050℃にて２時間加熱して得た触体の存在下に、メ
タノールを気相にて280℃で反応させることによるテト
ラメトキシシランの製造方法（ジャーナル オブ アメ
リカン ケミカル ソサイティー（J.of Am.Chem So
c.）、70巻、2170〜2171頁、1948年）。
（ロ）アルキルアルコール蒸気を、細かく粉砕した硅素
と触媒とで形成した流動床に吹き込むことによる気相で
のトリアルコキシシランおよびジアルコキシシランの製
造方法（特公昭37−17967号公報）。
と触媒とで形成した流動床に吹き込むことによる気相で
のトリアルコキシシランおよびジアルコキシシランの製
造方法（特公昭37−17967号公報）。
（ハ）（イ）の方法で使用した触体をシリコーンオイル
に懸濁し、液相にて280℃で反応させることによるトリ
メトキシシランおよびテトラメトキシシランの製造方法
（インオーガニック ケミストリー（Inorg.Chem.）、
９巻、５号、1071〜1075頁、1970年）。
に懸濁し、液相にて280℃で反応させることによるトリ
メトキシシランおよびテトラメトキシシランの製造方法
（インオーガニック ケミストリー（Inorg.Chem.）、
９巻、５号、1071〜1075頁、1970年）。
（ニ）反応系中のメチルアルコールの水分含量を2000pp
m以下に維持して、溶媒中で反応させるメトキシシラン
の製造方法（特開昭55−28928号公報）。
m以下に維持して、溶媒中で反応させるメトキシシラン
の製造方法（特開昭55−28928号公報）。
（ホ）ドデシルベンゼンを主体とする反応溶媒を用いる
メトキシシランの製造法（特開昭55−76891号公報）。
メトキシシランの製造法（特開昭55−76891号公報）。
（ヘ）沸点が300〜480℃の範囲にあるジアルキルベンゼ
ンを反応溶媒として用いるアルコキシシランの製造法
（特開昭57−108094号公報）。
ンを反応溶媒として用いるアルコキシシランの製造法
（特開昭57−108094号公報）。
（ト）水素化トリフェニルを主体とする反応溶媒を用い
るアルコキシシランの製造方法（特開昭57−99593号公
報）。
るアルコキシシランの製造方法（特開昭57−99593号公
報）。
（チ）金属硅素と銅触媒とを予め水素ガス雰囲気下で加
熱処理した触体または該触体と助触媒としてのアルカリ
金属アルコラートあるいはアルカリ金属の存在下に、ア
ルキルアルコールを反応媒体中で反応させるアルコキシ
シランの製造方法（特開昭62−96433号公報）などであ
る。
熱処理した触体または該触体と助触媒としてのアルカリ
金属アルコラートあるいはアルカリ金属の存在下に、ア
ルキルアルコールを反応媒体中で反応させるアルコキシ
シランの製造方法（特開昭62−96433号公報）などであ
る。
しかしながら、上記に開示された製造方法では、以下
のような問題点があった。すなわち、金属硅素と銅との
混合物を水素気流中にて加熱して得た触体の存在下に、
メタノールを気相にて反応させる方法では、テトラメト
キシシランが主成分として生成し、目的とするトリメト
キシシランが得られないという問題点があった。
のような問題点があった。すなわち、金属硅素と銅との
混合物を水素気流中にて加熱して得た触体の存在下に、
メタノールを気相にて反応させる方法では、テトラメト
キシシランが主成分として生成し、目的とするトリメト
キシシランが得られないという問題点があった。
また、硅素と触媒とにて形成した流動床に、メタノー
ル蒸気を吹き込むことによるメトキシシランの製造方法
では、水素気流をメタノールに随伴させない場合にはト
リメトキシシランの選択率は45％程度であり、また水素
気流をメタノールに随伴させた場合にはトリメトキシシ
ランの選択率は78％程度であり、いずれにしてもトリメ
トキシシランの選択率が低いという問題点があった。
ル蒸気を吹き込むことによるメトキシシランの製造方法
では、水素気流をメタノールに随伴させない場合にはト
リメトキシシランの選択率は45％程度であり、また水素
気流をメタノールに随伴させた場合にはトリメトキシシ
ランの選択率は78％程度であり、いずれにしてもトリメ
トキシシランの選択率が低いという問題点があった。
また、（ハ）〜（チ）の方法は、いずれも液相反応で
あり、トリメトキシシランが主成分として得られるもの
の、硅素の転化率が低い、反応速度が遅いあるいはトリ
メトキシシランの選択率が低いことなどの理由により、
工業的製法として満足できるものではないという問題点
があった。
あり、トリメトキシシランが主成分として得られるもの
の、硅素の転化率が低い、反応速度が遅いあるいはトリ
メトキシシランの選択率が低いことなどの理由により、
工業的製法として満足できるものではないという問題点
があった。
さらに液相反応では、金属硅素と銅触媒との接触効率
が変化するためか、用いる反応媒体の種類または反応媒
体量により触媒の活性が変化するという、本来の化学反
応とは別の因子が反応に影響するといった問題点があっ
た。
が変化するためか、用いる反応媒体の種類または反応媒
体量により触媒の活性が変化するという、本来の化学反
応とは別の因子が反応に影響するといった問題点があっ
た。
発明の目的 本発明は、金属硅素とメチルアルコールとから銅触媒
の存在下にて、トリメトキシシランを製造するに際し、
硅素の転化率が低い、反応速度が遅い、トリメトキシシ
ランの選択率が低いといった従来技術に伴う問題点を解
決しようとするものであり、トリメトキシシランの安価
でかつ効率のよい製造方法を提供することを目的として
いる。
の存在下にて、トリメトキシシランを製造するに際し、
硅素の転化率が低い、反応速度が遅い、トリメトキシシ
ランの選択率が低いといった従来技術に伴う問題点を解
決しようとするものであり、トリメトキシシランの安価
でかつ効率のよい製造方法を提供することを目的として
いる。
発明の概要 本発明者らは、反応媒体の種類もしくは反応媒体の量
などによって触媒活性が変化する液相反応よりも、気相
反応にてトリメトキシシランが製造できうればそのメリ
ットは大きいと考え、トリメトキシシランの気相での製
造方法を種々検討した。
などによって触媒活性が変化する液相反応よりも、気相
反応にてトリメトキシシランが製造できうればそのメリ
ットは大きいと考え、トリメトキシシランの気相での製
造方法を種々検討した。
その結果、塩化銅を金属硅素に担持した触体を用いる
ことにより、気相にてトリメトキシシランを高活性おも
び高選択率にて製造しうることを見出し、本発明を完成
するに至った。
ことにより、気相にてトリメトキシシランを高活性おも
び高選択率にて製造しうることを見出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明に係るトリメトキシシランの製造方
法は、金属硅素とメチルアルコールとを銅触媒の存在下
に反応させてメトキシシランを製造するに際して、塩化
銅を金属硅素に担持した触体の存在下に、気相で反応を
行うことを特徴としている。
法は、金属硅素とメチルアルコールとを銅触媒の存在下
に反応させてメトキシシランを製造するに際して、塩化
銅を金属硅素に担持した触体の存在下に、気相で反応を
行うことを特徴としている。
本発明によれば、トリメトキシシランを高選択率で、
かつ高収率で得ることができる。
かつ高収率で得ることができる。
発明の具体的説明 以下、本発明に係るトリメトキシシランの製造方法に
ついて具体的に説明する。
ついて具体的に説明する。
触体 本発明で用いられる触体は、たとえば、塩化銅（Ｉ）
が溶解されたアンモニア水溶液または塩化銅（Ｉ）が溶
解されたジメチルスルフィド溶液あるいは塩化銅（II）
が溶解されたメタノール溶液に、金属硅素を加え、加熱
もしくは減圧にて上記溶媒を蒸発させることにより容易
に調製することができる。本明細書では、上記のように
して調製した触体を担持法触体という。
が溶解されたアンモニア水溶液または塩化銅（Ｉ）が溶
解されたジメチルスルフィド溶液あるいは塩化銅（II）
が溶解されたメタノール溶液に、金属硅素を加え、加熱
もしくは減圧にて上記溶媒を蒸発させることにより容易
に調製することができる。本明細書では、上記のように
して調製した触体を担持法触体という。
本発明では、このようにして調製した担持法触体をさ
らにヘリウムまたは水素気流下にて前処理するが、この
前処理は、たとえば、流通系固定床反応器に、上記で得
られた担持法触体を充填し、常圧、250〜500℃の条件下
においてヘリウムなどの不活性ガスまたは水素気流を数
/h（常圧・常温換算値）にて数時間流通することによ
り行うことができる。
らにヘリウムまたは水素気流下にて前処理するが、この
前処理は、たとえば、流通系固定床反応器に、上記で得
られた担持法触体を充填し、常圧、250〜500℃の条件下
においてヘリウムなどの不活性ガスまたは水素気流を数
/h（常圧・常温換算値）にて数時間流通することによ
り行うことができる。
このようにして調製された担持法触体では、金属硅素
に塩化銅が担持されているために、単に金属硅素と塩化
銅（Ｉ）とを物理的に混合した触体よりも、塩化銅
（Ｉ）と金属硅素との接触効率が向上し、下記（１）式
で示される反応が起り易くなり、従って下記（２）式で
示されるような反応の活性点であるCu3Si合金が多数生
成することにより触媒活性が向上するものと考えられ
る。また、本発明で調製された担持法触体の前処理は、
とくに硅素に担持された塩化銅（II）を水素で前処理し
た場合には、塩化銅（II）は還元されて塩化銅（Ｉ）を
生成し、またヘリウムなどの不活性ガスで前処理した場
合には、下記（１）式で示される反応が促進されている
と推定される。
に塩化銅が担持されているために、単に金属硅素と塩化
銅（Ｉ）とを物理的に混合した触体よりも、塩化銅
（Ｉ）と金属硅素との接触効率が向上し、下記（１）式
で示される反応が起り易くなり、従って下記（２）式で
示されるような反応の活性点であるCu3Si合金が多数生
成することにより触媒活性が向上するものと考えられ
る。また、本発明で調製された担持法触体の前処理は、
とくに硅素に担持された塩化銅（II）を水素で前処理し
た場合には、塩化銅（II）は還元されて塩化銅（Ｉ）を
生成し、またヘリウムなどの不活性ガスで前処理した場
合には、下記（１）式で示される反応が促進されている
と推定される。
4CuCl＋Si→4Cu＋SiCl4 （１） 3Cu＋Si→Cu3Si （２） なお、本発明における金属硅素に対する塩化銅の金属
銅としての担持率は0.1〜20重量％好ましくは0.5〜15重
量％程度である。
銅としての担持率は0.1〜20重量％好ましくは0.5〜15重
量％程度である。
接触条件 本発明に係るメチルアルコール蒸気と上記前処理後の
担持触体との接触は、従来から知られている方法の中か
ら適宜選択できる。たとえば、メタノール蒸気と担持法
触体とを固定床方式で接触させる方法、移動床方式で接
触させる方法、流動床方式で接触させる方法などを採用
することができる。また場合によっては、メタノール蒸
気と担持法触体とを回分式で接触させることもできる。
担持触体との接触は、従来から知られている方法の中か
ら適宜選択できる。たとえば、メタノール蒸気と担持法
触体とを固定床方式で接触させる方法、移動床方式で接
触させる方法、流動床方式で接触させる方法などを採用
することができる。また場合によっては、メタノール蒸
気と担持法触体とを回分式で接触させることもできる。
メタノール蒸気と担持法触体との接触時間は常圧・常
温でのガス空間速度（G.H.S.V）にて20,000〜1,000時間
-1程度であることが好ましい。
温でのガス空間速度（G.H.S.V）にて20,000〜1,000時間
-1程度であることが好ましい。
本発明における金属硅素とメチルアルコールとの反応
温度は、180〜300℃好ましくは200〜280℃程度であるこ
とが望ましく、反応圧力は常圧でも加圧下でもよい。反
応温度および反応圧力は、系を気相に保ちうる範囲から
適宜選択できる。
温度は、180〜300℃好ましくは200〜280℃程度であるこ
とが望ましく、反応圧力は常圧でも加圧下でもよい。反
応温度および反応圧力は、系を気相に保ちうる範囲から
適宜選択できる。
発明の効果 本発明の方法により、トリメトキシシランを高活性に
て効率よく製造することができる。また、本発明の方法
は液相法技術と比較して、トリメトキシシランを高選択
率にて得ることができうるため、運転費を低減できると
いう効果が得られる。
て効率よく製造することができる。また、本発明の方法
は液相法技術と比較して、トリメトキシシランを高選択
率にて得ることができうるため、運転費を低減できると
いう効果が得られる。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこ
れら実施例に限定されるものではない。
れら実施例に限定されるものではない。
まお、実施例中の％はとくに断わりがない限り重量基
準である。
準である。
実施例１ 窒素雰囲気下にて、塩化銅（Ｉ）（関東化学（株）
製、特級品）をアンモニア水（関東化学（株）製、特級
品）に溶解し、得られた溶液に金属硅素（添川理化学
（株）製、純度99.5％、を63〜45μにふるい分け、イオ
ン交換水で洗浄したもの）を加えた後、直ちに100〜110
℃にて蒸発乾固して金属銅（Ｉ）2.5％が金属硅素に担
持された担持法触体を得た。
製、特級品）をアンモニア水（関東化学（株）製、特級
品）に溶解し、得られた溶液に金属硅素（添川理化学
（株）製、純度99.5％、を63〜45μにふるい分け、イオ
ン交換水で洗浄したもの）を加えた後、直ちに100〜110
℃にて蒸発乾固して金属銅（Ｉ）2.5％が金属硅素に担
持された担持法触体を得た。
このようにして得られた触体0.5gを内径10mmのパイレ
ックスガラス製固定床反応器に充填した後、反応器を45
0℃に加熱して、ヘリウムガスを1.8/h（常温・常圧）
にて１時間流通することにより担持法触体の前処理を行
った。
ックスガラス製固定床反応器に充填した後、反応器を45
0℃に加熱して、ヘリウムガスを1.8/h（常温・常圧）
にて１時間流通することにより担持法触体の前処理を行
った。
次いで反応温度を260℃、メタノール分圧を99Kpaに設
定し、反応器にメタノールをマイクロフィーダーにて10
6ミリモル／時間の供給速度で供給して、気相にてトリ
メトキシシランの製造を行った。なお、反応生成物は、
反応管出口に接続したガスクロマトグラフ（SE−30、2m
カラム、100℃）にて５分毎に分析した。
定し、反応器にメタノールをマイクロフィーダーにて10
6ミリモル／時間の供給速度で供給して、気相にてトリ
メトキシシランの製造を行った。なお、反応生成物は、
反応管出口に接続したガスクロマトグラフ（SE−30、2m
カラム、100℃）にて５分毎に分析した。
その結果、誘導期なしでメトキシシランが生成し初
め、反応開始１時間後にはメトキシシランの生成速度は
８ミリモル／時間に達し、以後徐々に低下した。反応開
始５時間後の金属硅素の転化率は84％であり、トリメト
キシシランの選択率は94モル％であった。なお、トリメ
トキシシラン以外のメトキシシラン生成物はテトラメト
キシシランであった。
め、反応開始１時間後にはメトキシシランの生成速度は
８ミリモル／時間に達し、以後徐々に低下した。反応開
始５時間後の金属硅素の転化率は84％であり、トリメト
キシシランの選択率は94モル％であった。なお、トリメ
トキシシラン以外のメトキシシラン生成物はテトラメト
キシシランであった。
実施例２〜10 担持法触体の金属銅（Ｉ）の担持率、前処理条件およ
び反応条件を第１表に示すように代えた以外は、実施例
１と同様にして担持法触体の調製、前処理およびトリメ
トキシシランの製造を行った。反応開始までの誘導期、
メトキシシランの生成速度、金属珪素の反応開始５時間
後の転化率およびトリメトキシシランの選択率を第１表
に示す。
び反応条件を第１表に示すように代えた以外は、実施例
１と同様にして担持法触体の調製、前処理およびトリメ
トキシシランの製造を行った。反応開始までの誘導期、
メトキシシランの生成速度、金属珪素の反応開始５時間
後の転化率およびトリメトキシシランの選択率を第１表
に示す。
実施例11 塩化銅（Ｉ）をジメチルスルフィド（関東化学（株）
製、特級品）に溶解し、得られた溶液に金属硅素を加え
た後、直ちに約50℃にて蒸発乾固して、金属銅（Ｉ）10
％が金属硅素に担持された担持法触体を得た。
製、特級品）に溶解し、得られた溶液に金属硅素を加え
た後、直ちに約50℃にて蒸発乾固して、金属銅（Ｉ）10
％が金属硅素に担持された担持法触体を得た。
このようにして得られた触体0.5gを内径10mmのパイレ
ックスガラス製固定床反応器に充填した後、反応器を26
0℃に加熱して、ヘリウムガスを1.8/h（常温・常圧）
にて１時間流通することにより、担持法触体の前処理を
行った。
ックスガラス製固定床反応器に充填した後、反応器を26
0℃に加熱して、ヘリウムガスを1.8/h（常温・常圧）
にて１時間流通することにより、担持法触体の前処理を
行った。
次いで反応器を260℃に保ち、メタノール分厚99Kpaに
て、反応器にメタノールを106ミリモル／時間の供給速
度で供給して、気相におけるトリメトキシシランの製造
を行った。
て、反応器にメタノールを106ミリモル／時間の供給速
度で供給して、気相におけるトリメトキシシランの製造
を行った。
その結果、10〜15分の誘導期を経た後、メトキシシラ
ンが生成し始め、反応開始２時間後にはメトキシシラン
の生成速度は５ミリモル／時間に達し、以後徐々に低下
した。反応開始５時間後の金属硅素の転化率は57％であ
り、トリメトキシシランの選択率は94モル％であった。
ンが生成し始め、反応開始２時間後にはメトキシシラン
の生成速度は５ミリモル／時間に達し、以後徐々に低下
した。反応開始５時間後の金属硅素の転化率は57％であ
り、トリメトキシシランの選択率は94モル％であった。
実施例12〜13 金属銅（Ｉ）の担持率を第２表に示すように代えた以
外は、実施例11と同様にして担持法触体の調製、前処理
およびトリメトキシシランの製造を行った。反応開始ま
での誘導期、メトキシシランの生成速度、金属硅素の反
応開始５時間後の転化率およびトリメトキシシランの選
択率を第２表に示す。
外は、実施例11と同様にして担持法触体の調製、前処理
およびトリメトキシシランの製造を行った。反応開始ま
での誘導期、メトキシシランの生成速度、金属硅素の反
応開始５時間後の転化率およびトリメトキシシランの選
択率を第２表に示す。
実施例14 無水塩化銅（II）（和光純薬工業（株）製、純度95
％）をメタノールに溶解し、得られた溶液に金属硅素を
加えた後、直ちにロータリーエバポレーターにて室温で
メタノールを蒸発して、金属銅（II）2.5％が金属硅素
に担持された担持法触体を得た。
％）をメタノールに溶解し、得られた溶液に金属硅素を
加えた後、直ちにロータリーエバポレーターにて室温で
メタノールを蒸発して、金属銅（II）2.5％が金属硅素
に担持された担持法触体を得た。
このようにして得られた触体0.5gを内径10mmのパイレ
ックスガラス製固定床反応器に充填した後、反応器を26
0℃に加熱して、水素ガスを1.8/h（常温・常圧）にて
１時間流通することにより担持法触体の前処理を行っ
た。
ックスガラス製固定床反応器に充填した後、反応器を26
0℃に加熱して、水素ガスを1.8/h（常温・常圧）にて
１時間流通することにより担持法触体の前処理を行っ
た。
次いで反応器を260℃に保ち、メタノール分圧99Kpaに
て、反応器にメタノールを106ミリモル／時間の供給速
度で供給して、気相におけるトリメトキシシランの製造
を行った。
て、反応器にメタノールを106ミリモル／時間の供給速
度で供給して、気相におけるトリメトキシシランの製造
を行った。
その結果、30分の誘導期を経た後、メトキシシランが
生成し始め、反応開始3.5時間後にはメトキシシランの
生成速度は12ミリモル／時間に達し、以後低下した。反
応開始５時間後の金属硅素の転化率は100％であり、ト
リメトキシシランの選択率は89モル％であった。
生成し始め、反応開始3.5時間後にはメトキシシランの
生成速度は12ミリモル／時間に達し、以後低下した。反
応開始５時間後の金属硅素の転化率は100％であり、ト
リメトキシシランの選択率は89モル％であった。
実施例15〜21 担持法触体の金属銅（II）の担持率および前処理条件
を第３表に示すように代えた以外は、実施例14と同様に
して担持法触体の調製、前処理およびトリメトキシシラ
ンの製造を行った。反応開始までの誘導期、メトキシシ
ランの生成速度、金属硅素の反応開始５時間後の転化率
およびトリメトキシシランの選択率を第３表に示す。
を第３表に示すように代えた以外は、実施例14と同様に
して担持法触体の調製、前処理およびトリメトキシシラ
ンの製造を行った。反応開始までの誘導期、メトキシシ
ランの生成速度、金属硅素の反応開始５時間後の転化率
およびトリメトキシシランの選択率を第３表に示す。
比較例１ 塩化銅（Ｉ）2.5％と金属硅素97.5％とを物理的に混
合し触体を得た。このようにして得られた触体0.5gを用
いて、260℃にてヘリウムガスを１時間流通した以外
は、実施例１と同様にして触体の前処理およびトリメト
キシシランの製造を行った。
合し触体を得た。このようにして得られた触体0.5gを用
いて、260℃にてヘリウムガスを１時間流通した以外
は、実施例１と同様にして触体の前処理およびトリメト
キシシランの製造を行った。
その結果、１時間の誘導期を経た後、メトキシシラン
が生成し始め、その生成速度は約0.5ミリモル／時間で
あった。また反応開始３時間後の金属硅素の転化率は５
％であり、トリメトキシシランの選択率は95モル％であ
った。
が生成し始め、その生成速度は約0.5ミリモル／時間で
あった。また反応開始３時間後の金属硅素の転化率は５
％であり、トリメトキシシランの選択率は95モル％であ
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−56685（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−96433（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−55627（ＪＰ，Ａ) 特公 昭37−17967（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】金属硅素とメチルアルコールとを銅触媒の
存在下に反応させてメトキシシランを製造するに際し
て、 溶媒に溶解させた塩化銅を金属硅素と接触させて得られ
た塩化銅担持金属硅素触体を用いて、気相で反応を行う
ことを特徴とするトリメトキシシランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1179535A JP2653700B2 (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | トリメトキシシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1179535A JP2653700B2 (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | トリメトキシシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0344393A JPH0344393A (ja) | 1991-02-26 |
| JP2653700B2 true JP2653700B2 (ja) | 1997-09-17 |
Family
ID=16067455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1179535A Expired - Lifetime JP2653700B2 (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | トリメトキシシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2653700B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2773509B2 (ja) * | 1992-01-13 | 1998-07-09 | 東亞合成株式会社 | トリアルコキシシランの製造方法 |
| JP4542209B2 (ja) * | 1998-12-16 | 2010-09-08 | 日揮株式会社 | 多結晶シリコンの製造方法および高純度シリカの製造方法 |
| CN106243145B (zh) * | 2016-08-03 | 2019-10-01 | 江苏大学 | 一种固定床反应合成三甲氧基硅烷的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5034540B2 (ja) * | 1972-09-30 | 1975-11-10 | ||
| JPS6296433A (ja) * | 1985-10-23 | 1987-05-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルコキシシランの製造方法 |
| JP2584772B2 (ja) * | 1987-05-21 | 1997-02-26 | 多摩化学工業株式会社 | トリアルコキシシランの製造法 |
-
1989
- 1989-07-12 JP JP1179535A patent/JP2653700B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0344393A (ja) | 1991-02-26 |
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