JP2642105B2 - 接着剤 - Google Patents
接着剤Info
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- JP2642105B2 JP2642105B2 JP62248630A JP24863087A JP2642105B2 JP 2642105 B2 JP2642105 B2 JP 2642105B2 JP 62248630 A JP62248630 A JP 62248630A JP 24863087 A JP24863087 A JP 24863087A JP 2642105 B2 JP2642105 B2 JP 2642105B2
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- Japan
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- sulfur
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は金属、歯牙等に優れた接着性を有する接着
剤、とくに、歯科用貴金属合金および歯牙を被着体とす
る歯科用接着剤に関する。
剤、とくに、歯科用貴金属合金および歯牙を被着体とす
る歯科用接着剤に関する。
（従来の技術） 近年、歯科材料分野においては、金属に対する接着強
度の耐水性が優れた重合硬化型接着剤を得ようとする試
みがなされ、成果をあげつつある。例えば特開昭58−21
607号に開示されているリン酸エステル化合物を配合し
た歯科用接着剤は鉄、ニツケル、クロム、コバルト、ス
ズ、アルミニウム、銅、チタン等の卑金属およびこれ等
の元素を主成分とする卑金属合金に対しては、耐水性が
極めて優れた接着力を示し、歯科用接着剤として実用段
階にある。しかしながら、歯科用鋳造体、例えばインレ
ー、クラウン、ブリツジなどの素材として主に使用され
ている貴金属合金（金、白金、パラジウム、銀を主成分
とする合金）に対する該接着剤の接着強度の耐水性は卑
金属合金と比べると劣る為、貴金属合金を接着する場合
には、接着強度の耐水性を確保する目的で該貴金属合金
の表面にスズメツキや酸化処理などの表面処理を行う必
要があつた。
度の耐水性が優れた重合硬化型接着剤を得ようとする試
みがなされ、成果をあげつつある。例えば特開昭58−21
607号に開示されているリン酸エステル化合物を配合し
た歯科用接着剤は鉄、ニツケル、クロム、コバルト、ス
ズ、アルミニウム、銅、チタン等の卑金属およびこれ等
の元素を主成分とする卑金属合金に対しては、耐水性が
極めて優れた接着力を示し、歯科用接着剤として実用段
階にある。しかしながら、歯科用鋳造体、例えばインレ
ー、クラウン、ブリツジなどの素材として主に使用され
ている貴金属合金（金、白金、パラジウム、銀を主成分
とする合金）に対する該接着剤の接着強度の耐水性は卑
金属合金と比べると劣る為、貴金属合金を接着する場合
には、接着強度の耐水性を確保する目的で該貴金属合金
の表面にスズメツキや酸化処理などの表面処理を行う必
要があつた。
最近、Ｎ−（４−メルカプトフエニル）メタクリルア
ミドをあらかじめ貴金属表面に塗布（プライマー処理）
してから、MMA−トリブチルボラン系接着剤で接着する
と、貴金属に対する接着強度の耐水性が著しく改善され
る事が見い出され、歯科材料・器械第５巻92−105頁（1
986年）に発表されている。
ミドをあらかじめ貴金属表面に塗布（プライマー処理）
してから、MMA−トリブチルボラン系接着剤で接着する
と、貴金属に対する接着強度の耐水性が著しく改善され
る事が見い出され、歯科材料・器械第５巻92−105頁（1
986年）に発表されている。
（発明が解決しようとする問題点） 前述のように、特開昭58−21607号で開示されている
接着剤を用いて貴金属または貴金属合金製の成形物を他
の物体、例えば歯と接着させる場合には、該成形物の被
着面にあらかじめスズメツキ等の表面処理を行つておく
必要があり、接着作業が煩雑となる問題がある。この
点、前述のＮ−（４−メルカプトフエニル）メタクリル
アミドを含む接着剤ではかかる煩雑さが避けられるが、
接着強度の耐水性が実用的になお不充分であることが問
題である。
接着剤を用いて貴金属または貴金属合金製の成形物を他
の物体、例えば歯と接着させる場合には、該成形物の被
着面にあらかじめスズメツキ等の表面処理を行つておく
必要があり、接着作業が煩雑となる問題がある。この
点、前述のＮ−（４−メルカプトフエニル）メタクリル
アミドを含む接着剤ではかかる煩雑さが避けられるが、
接着強度の耐水性が実用的になお不充分であることが問
題である。
従つて、本発明が解決しようとする問題点は、貴金属
または貴金属合金製の物体を他の物体に強固に接着させ
るために、接着剤塗布に先立つて貴金属または貴金属合
金製物体の被着面を処理するためのプライマーおよび該
物体と他の物体とを接着するための接着剤を見い出すこ
とである。
または貴金属合金製の物体を他の物体に強固に接着させ
るために、接着剤塗布に先立つて貴金属または貴金属合
金製物体の被着面を処理するためのプライマーおよび該
物体と他の物体とを接着するための接着剤を見い出すこ
とである。
（問題を解決するための手段） かかる問題は下記（ａ）、（ｂ）を構成要素とする接
着剤によつて解決される。即ち本発明の目的は （ａ）一般式 〔ただし、ｍは１〜４の整数を表わし、Ｒは０または１
を表し、R1は少なくとも１個のラジカル重合が可能なオ
レフイン性二重結合を有するｍ価の有機基を表わし、X1
は酸素、硫黄、またはNH基を表し、Y1、Y2およびY3は
硫黄または酸素を表わし、Y1、Y2、Y3のうち少なくとも
１個は硫黄である。〕 で表される重合性チオリン酸化合物と （ｂ） および （ただし、Ｚはハロゲンを表し、結合手には水酸基、ハ
ロゲン、 は結合しない） からなる群から選ばれた少なくとも１個の酸性基および
少なくとも１個のラジカル重合が可能なオレフイン性二
重結合を有する酸性重合性単量体を構成要素とする接着
剤を提供することによつて達成される。本発明におい
て、接着剤なる用語はプライマーをも包含するものとし
て用いられる。
着剤によつて解決される。即ち本発明の目的は （ａ）一般式 〔ただし、ｍは１〜４の整数を表わし、Ｒは０または１
を表し、R1は少なくとも１個のラジカル重合が可能なオ
レフイン性二重結合を有するｍ価の有機基を表わし、X1
は酸素、硫黄、またはNH基を表し、Y1、Y2およびY3は
硫黄または酸素を表わし、Y1、Y2、Y3のうち少なくとも
１個は硫黄である。〕 で表される重合性チオリン酸化合物と （ｂ） および （ただし、Ｚはハロゲンを表し、結合手には水酸基、ハ
ロゲン、 は結合しない） からなる群から選ばれた少なくとも１個の酸性基および
少なくとも１個のラジカル重合が可能なオレフイン性二
重結合を有する酸性重合性単量体を構成要素とする接着
剤を提供することによつて達成される。本発明におい
て、接着剤なる用語はプライマーをも包含するものとし
て用いられる。
化合物（ａ）の具体例としては下記のものを挙げるこ
とができる。
とができる。
一方、化合物（ｂ）の具体例としては下記のものを挙
げることができる。
げることができる。
を有するもの を有するもの を有するもの 本発明の接着剤は上記の化合物（ａ）と（ｂ）を用い
て下記（１）または（２）のように構成される。
て下記（１）または（２）のように構成される。
（１） 化合物（ａ）と化合物（ｂ）を混合した系また
は該系に対して必要に応じて溶剤、共重合性単量体、フ
イラー、重合開始剤等の第３成分を添加した系からなる
接着剤。これらの接着剤において化合物（ａ）が化合物
（ａ）＋化合物（ｂ）に対して占める重量比は0.005〜9
9.9％の範囲が好ましい。
は該系に対して必要に応じて溶剤、共重合性単量体、フ
イラー、重合開始剤等の第３成分を添加した系からなる
接着剤。これらの接着剤において化合物（ａ）が化合物
（ａ）＋化合物（ｂ）に対して占める重量比は0.005〜9
9.9％の範囲が好ましい。
（２） 化合物（ａ）を含む組成物〔Ａ〕と合物（ｂ）
を含む組成物〔Ｂ〕とに分割され、被着面に前者を塗布
し、次いで後者を積層塗布することを特徴とする分割包
装型接着剤。組成物〔Ａ〕は化合物（ａ）のみから成つ
ても良いが、通常溶剤が加えられ、さらに必要に応じて
共重合性単量体、重合開始剤、フイラー等が加えられ
る。組成物〔Ｂ〕は化合物〔ｂ〕の他に共重合性単量体
と重合開始剤が加えられて成り、さらに必要に応じてフ
イラーが加えられる。化合物（ａ）は組成物〔Ａ〕中に
0.0001重量％以上の比率で配合される必要があり、また
化合物（ｂ）は組成物〔Ｂ〕中に0.01重量％以上配合さ
れる必要がある。本発明において、化合物（ａ）の量が
極めて微量でも接着増強効果が発現するのは、金属表面
に該化合物が単分子吸着されれば効果が発現するためで
ある。
を含む組成物〔Ｂ〕とに分割され、被着面に前者を塗布
し、次いで後者を積層塗布することを特徴とする分割包
装型接着剤。組成物〔Ａ〕は化合物（ａ）のみから成つ
ても良いが、通常溶剤が加えられ、さらに必要に応じて
共重合性単量体、重合開始剤、フイラー等が加えられ
る。組成物〔Ｂ〕は化合物〔ｂ〕の他に共重合性単量体
と重合開始剤が加えられて成り、さらに必要に応じてフ
イラーが加えられる。化合物（ａ）は組成物〔Ａ〕中に
0.0001重量％以上の比率で配合される必要があり、また
化合物（ｂ）は組成物〔Ｂ〕中に0.01重量％以上配合さ
れる必要がある。本発明において、化合物（ａ）の量が
極めて微量でも接着増強効果が発現するのは、金属表面
に該化合物が単分子吸着されれば効果が発現するためで
ある。
本発明の接着剤に用いられる溶剤としては常圧での沸
点が250℃以下の揮発性有機溶剤（例えば、メタノー
ル、エタノール、アリルアルコールイソプロパノール、
１−オクタノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ホロンなどのケトン類、エチルエーテ
ル、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコールジエチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
２−エチルヘキシルアセテートなどのエステル類、ヘキ
サン、ウンデカン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、1,2−ジクロルエタン、1,1,2,2−テトラクロルエタ
ンなどの炭化水素類）、水またはこれらの混合物が好ま
しく用いられる。
点が250℃以下の揮発性有機溶剤（例えば、メタノー
ル、エタノール、アリルアルコールイソプロパノール、
１−オクタノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ホロンなどのケトン類、エチルエーテ
ル、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコールジエチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
２−エチルヘキシルアセテートなどのエステル類、ヘキ
サン、ウンデカン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、1,2−ジクロルエタン、1,1,2,2−テトラクロルエタ
ンなどの炭化水素類）、水またはこれらの混合物が好ま
しく用いられる。
本発明に用いられる共重合性単量体としては、（メ
タ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、マ
レイン酸エステル、フマール酸エステル、酢酸ビニルな
どのビニルエステル類、スチレンとその誘導体、アクリ
ロニトリル、アクロレイン、などのビニル化合物が用い
られるが、（メタ）アクリル酸エステルが特に好まし
い。
タ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、マ
レイン酸エステル、フマール酸エステル、酢酸ビニルな
どのビニルエステル類、スチレンとその誘導体、アクリ
ロニトリル、アクロレイン、などのビニル化合物が用い
られるが、（メタ）アクリル酸エステルが特に好まし
い。
本発明で用いられる（メタ）アクリル酸エステルとし
ては下記のものが例示される。
ては下記のものが例示される。
メチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート、2,2−ビス〔４−（３−メタクリロイルオキシ−
２−ヒドロキシプロポキシ）フエニル〕プロパン（Bis
−GMAと称する）、トリメチロールエタントリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト。
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート、2,2−ビス〔４−（３−メタクリロイルオキシ−
２−ヒドロキシプロポキシ）フエニル〕プロパン（Bis
−GMAと称する）、トリメチロールエタントリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト。
本発明に用いられる重合開始剤としては、ベンゾイル
パーオキサイド、クメンハイロドパーオキサイドなどの
過酸化物、ベンゾイルパーオキサイド−第３級アミン
系，トリブチルボラン、芳香族スルフイン酸（またはそ
の塩）−芳香族第２級または第３級アミン−アシルパー
オキサイド系などが挙げられる。さらにα−ジケトン
（例えば、カンフアーキノン、ジアセチル、ベンジル）
−還元剤（例えば、第３級アミン、アルデヒド、メルカ
プタン）、ベンゾインメチルエーテルなどの光重合開始
剤を挙げることができる。
パーオキサイド、クメンハイロドパーオキサイドなどの
過酸化物、ベンゾイルパーオキサイド−第３級アミン
系，トリブチルボラン、芳香族スルフイン酸（またはそ
の塩）−芳香族第２級または第３級アミン−アシルパー
オキサイド系などが挙げられる。さらにα−ジケトン
（例えば、カンフアーキノン、ジアセチル、ベンジル）
−還元剤（例えば、第３級アミン、アルデヒド、メルカ
プタン）、ベンゾインメチルエーテルなどの光重合開始
剤を挙げることができる。
本発明に用いられるフイラーとしては、ガラス、石
英、ヒドロキシアパタイト、炭酸カルシウル、硫酸バリ
ウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウ
ムなどの無機フイラーの他、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のポリマー粉末を
挙げることができる。なお無機フイラーは通常γ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメ
トキシシランなどのシランカツプリング剤にて表面処理
を施してから使用される。
英、ヒドロキシアパタイト、炭酸カルシウル、硫酸バリ
ウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウ
ムなどの無機フイラーの他、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のポリマー粉末を
挙げることができる。なお無機フイラーは通常γ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメ
トキシシランなどのシランカツプリング剤にて表面処理
を施してから使用される。
本発明の接着剤の接着の対象となる金属は、金、白
金、パラジウム、銀、ルテニウム、ロジウム、オスミウ
ム、イリジウムなどの貴金属およびこれらの貴金属を50
重量％以上含有する貴金属合金の他に、鉄、ニッケル、
コバルト、銅、亜鉛、錫、アルミニウム、チタン、バナ
ジウム、クロム、マンガン、ジルコニウム、モリブデ
ン、インジウム、アンチモン等の広汎な卑金属およびこ
れらの貴金属、卑金属を含む合金である。更に酸化アル
ミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム等の金属酸化
物およびこれ等の貴金属酸化物を含むセラミツクスも接
着の対象となる。更に、歯牙のエナメル質、象牙質に対
しても接着効果が優れている。
金、パラジウム、銀、ルテニウム、ロジウム、オスミウ
ム、イリジウムなどの貴金属およびこれらの貴金属を50
重量％以上含有する貴金属合金の他に、鉄、ニッケル、
コバルト、銅、亜鉛、錫、アルミニウム、チタン、バナ
ジウム、クロム、マンガン、ジルコニウム、モリブデ
ン、インジウム、アンチモン等の広汎な卑金属およびこ
れらの貴金属、卑金属を含む合金である。更に酸化アル
ミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム等の金属酸化
物およびこれ等の貴金属酸化物を含むセラミツクスも接
着の対象となる。更に、歯牙のエナメル質、象牙質に対
しても接着効果が優れている。
（効 果） 本発明の接着剤は、とくに貴金属に対して耐水性の選
れた接着力を示すことから、歯科分野において好適に用
いられる。例えば、インレー、クラウン、ブリツジなど
の貴金属鋳造体を歯牙に接着固定する場合、貴金属から
なる歯科補綴物を作製する上での接着作業、例えばブリ
ツジと義歯との接着、金属フレームとその上に築盛され
るコンポジツトレジン系義歯材料との接着、分割鋳造さ
れた補綴物の接着による組み立て等において従来技術で
は得られなかつた性能および作業性の向上が達成られ
る。なお本発明の接着剤は歯科分野のみならず、金属ま
たは金属酸化物との接着が必要とされるあらゆる産業分
野において用いられる。
れた接着力を示すことから、歯科分野において好適に用
いられる。例えば、インレー、クラウン、ブリツジなど
の貴金属鋳造体を歯牙に接着固定する場合、貴金属から
なる歯科補綴物を作製する上での接着作業、例えばブリ
ツジと義歯との接着、金属フレームとその上に築盛され
るコンポジツトレジン系義歯材料との接着、分割鋳造さ
れた補綴物の接着による組み立て等において従来技術で
は得られなかつた性能および作業性の向上が達成られ
る。なお本発明の接着剤は歯科分野のみならず、金属ま
たは金属酸化物との接着が必要とされるあらゆる産業分
野において用いられる。
（実施例） 以下、実施例によりさらに詳しく本発明の内容を説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
実施例１ 下記の化学構造を有する化合物（Ａ）を0.2重量％含
むアセトン溶液（Ｓ）を調合した。
むアセトン溶液（Ｓ）を調合した。
歯科用金合金〔キヤステイングゴールドタイプIV、而
至歯科工業、Auを70％含有〕を鋳造して作つた円板（7m
mφ×6.5mm）の表面を＃4000の研磨紙で磨いた。この表
面に溶液（Ｓ）を塗布し、アセトンを風乾させてから、
該円板２個を下記の組成の接着剤（AD）で接着した。
至歯科工業、Auを70％含有〕を鋳造して作つた円板（7m
mφ×6.5mm）の表面を＃4000の研磨紙で磨いた。この表
面に溶液（Ｓ）を塗布し、アセトンを風乾させてから、
該円板２個を下記の組成の接着剤（AD）で接着した。
接着剤（AD）の組成 シラン処理したシリカ微粉末 75 重量％ Bis−GMA 12.5 トリエチレングリコールジメタクリレート10.2 10−メタクリロイルオキシジハイドロジエンホスフエー
ト 1.4 ｐ−トルエンスルフイン酸ソーダ 0.4 N,N−ジメチルアニリン 0.25 ベンゾイルパーオキサイド 0.25 このような作製した５個の接着試料を４℃と60℃の水
中に交互に１分間づつ浸漬する熱サイクル試験を2000回
行つてから引張接着強度を測定したところ、平均接着強
度は351kg/cm2であつた。
ト 1.4 ｐ−トルエンスルフイン酸ソーダ 0.4 N,N−ジメチルアニリン 0.25 ベンゾイルパーオキサイド 0.25 このような作製した５個の接着試料を４℃と60℃の水
中に交互に１分間づつ浸漬する熱サイクル試験を2000回
行つてから引張接着強度を測定したところ、平均接着強
度は351kg/cm2であつた。
実施例２〜６ 実施例１の接着剤（AD）に配合した10−メタクリロイ
ルオキシデルハイドロジエンホスフエート（Ａ′）の代
わりに表１に示した５種類の酸性重合性単量体を用いて
実施例１と同様の接着試験を行つたところ、いずれの実
施例においても実施例１と同様の良好な結果を得た。
ルオキシデルハイドロジエンホスフエート（Ａ′）の代
わりに表１に示した５種類の酸性重合性単量体を用いて
実施例１と同様の接着試験を行つたところ、いずれの実
施例においても実施例１と同様の良好な結果を得た。
比較例１ Ｎ−（４−メルカプトフエニル）メタクリルアミドを
0.2重量％含むアセトン溶液（Ｓ′）を調合した。溶液
（Ｓ′）を実施例１の溶液（Ｓ）の代わりに用いて実施
例１と同様の接着試験を行つたところ、平均接着強度14
3kg/cm2であつた。
0.2重量％含むアセトン溶液（Ｓ′）を調合した。溶液
（Ｓ′）を実施例１の溶液（Ｓ）の代わりに用いて実施
例１と同様の接着試験を行つたところ、平均接着強度14
3kg/cm2であつた。
比較例２ アセトン溶液（Ｓ）の代わりに純アセトンを用いて実
施例１と同様の接着試験を行つたところ、平均接着強度
は130kg/cm2であつた。
施例１と同様の接着試験を行つたところ、平均接着強度
は130kg/cm2であつた。
Claims (3)
- 【請求項１】（ａ）一般式 （ただし、ｍは１〜４の整数を表し、Ｒは０または１を
表し、R1は少なくとも１個のラジカル重合が可能なオレ
フィン性二重結合を有するｍ価の有機基を表し、X1は酸
素、硫黄、または＞NH基を表し、Y1、Y2およびY3は硫黄
または酸素を表し、Y1、Y2およびY3のうち少なくとも１
個は硫黄である。） で表される重合性チオリン酸化合物と （ｂ） （ただし、Ｚはハロゲンを表し、結合手には水酸基、ハ
ロゲン又は は結合しない。） からなる群から選ばれた少なくとも１個の酸性基および
少なくとも１個のラジカル重合が可能なオレフィン性二
重結合を有する酸性重合性単量体を構成要素とすること
を特徴とする接着剤。 - 【請求項２】該重合性チオリン酸化合物を含む組成物と
該酸性重合性単量体を含む組成物との組み合わせからな
る特許請求の範囲第１項記載の接着剤。 - 【請求項３】該重合性チオリン酸化合物が で表される化合物である特許請求の範囲第１項記載の接
着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62248630A JP2642105B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62248630A JP2642105B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6490276A JPS6490276A (en) | 1989-04-06 |
| JP2642105B2 true JP2642105B2 (ja) | 1997-08-20 |
Family
ID=17180970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62248630A Expired - Lifetime JP2642105B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2642105B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3512464B2 (ja) * | 1994-04-08 | 2004-03-29 | 株式会社ジーシー | 金属表面処理剤 |
| JP3245324B2 (ja) | 1995-03-31 | 2002-01-15 | カネボウ株式会社 | 金属接着剤及び接着方法 |
| JP6995357B2 (ja) * | 2018-03-23 | 2022-01-14 | 株式会社トクヤマデンタル | 高誘電率を有する官能基を有する酸性基含有重合性単量体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5369494A (en) * | 1976-11-30 | 1978-06-20 | Kuraray Co | Bonding agent for human hard tissue |
| JPS52113089A (en) * | 1976-03-17 | 1977-09-21 | Kuraray Co | Dental material |
| JPS5821607A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-08 | Kuraray Co Ltd | 歯科用接着剤 |
| JPS59142268A (ja) * | 1983-02-02 | 1984-08-15 | Kuraray Co Ltd | 接着剤 |
-
1987
- 1987-09-30 JP JP62248630A patent/JP2642105B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6490276A (en) | 1989-04-06 |
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