JP2635121B2 - マクロライド化合物の製法 - Google Patents
マクロライド化合物の製法Info
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- JP2635121B2 JP2635121B2 JP63224829A JP22482988A JP2635121B2 JP 2635121 B2 JP2635121 B2 JP 2635121B2 JP 63224829 A JP63224829 A JP 63224829A JP 22482988 A JP22482988 A JP 22482988A JP 2635121 B2 JP2635121 B2 JP 2635121B2
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- C07D493/22—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains four or more hetero rings
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は抗生物質化合物の新規な製法に関する。
式（Ｉ） （式中、R1はメチル、エチルまたはイソプロピル基であ
り、R2は水素原子、メチルまたはアセチル基であり、そ
してR3は水素原子である）で表わされる化合物は、英国
特許明細書第2,176,182号に記載されており、そしてそ
の対応する５−ケト化合物（式中、R2およびR3はそれら
が結合している炭素原子と一緒になつて、Ｃ＝Ｏ基を
示す）は欧州特許出願第0238258号に記載されている。
り、R2は水素原子、メチルまたはアセチル基であり、そ
してR3は水素原子である）で表わされる化合物は、英国
特許明細書第2,176,182号に記載されており、そしてそ
の対応する５−ケト化合物（式中、R2およびR3はそれら
が結合している炭素原子と一緒になつて、Ｃ＝Ｏ基を
示す）は欧州特許出願第0238258号に記載されている。
これらの化合物は抗生の特に坑内部寄生虫性、坑外物
寄生虫性、坑菌性、殺虫性、殺線虫性および殺ダニ性の
活性を有し、そして人間や動物における寄生体および農
業、園芸業、林業、公衆衛生、貯蔵生産物における害虫
を駆除するのに有用である。該化合物はまた他の活性化
合物を製造する際に中間体として使用され得る。
寄生虫性、坑菌性、殺虫性、殺線虫性および殺ダニ性の
活性を有し、そして人間や動物における寄生体および農
業、園芸業、林業、公衆衛生、貯蔵生産物における害虫
を駆除するのに有用である。該化合物はまた他の活性化
合物を製造する際に中間体として使用され得る。
本発明は、発酵出発物質から式（Ｉ）の化合物を得る
新規で有用な合成法を提供する。本発明の工程は使用す
るのに都合が良く、式（Ｉ）の化合物を良い収率で与え
る。
新規で有用な合成法を提供する。本発明の工程は使用す
るのに都合が良く、式（Ｉ）の化合物を良い収率で与え
る。
従つて、式（II） （式中、R1、R2およびR3は前述の定義の通りである） で表わされる化合物を、相間移動触媒の下で酸化させ、
OR2がヒドロキシ基である式（Ｉ）の化合物を所望する
場合には次いでOR2がアセチルオキシ基である式（Ｉ）
の化合物を脱アセチル化させることから成る式（Ｉ）の
化合物の製法に関する。
OR2がヒドロキシ基である式（Ｉ）の化合物を所望する
場合には次いでOR2がアセチルオキシ基である式（Ｉ）
の化合物を脱アセチル化させることから成る式（Ｉ）の
化合物の製法に関する。
反応は酸化剤、例えば重クロム酸ナトリウムまたは重
クロム酸ピリジニウムのようなクロム（VI）酸化剤を用
いて行なわれる。
クロム酸ピリジニウムのようなクロム（VI）酸化剤を用
いて行なわれる。
かかる酸化剤と一緒に好都合に用いられる適当な相間
移動触媒の例としてテトラｎ−ブチルアンモニウム塩、
例えば硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウムのような
テトラアルキルアンモニウム塩が挙げられる。
移動触媒の例としてテトラｎ−ブチルアンモニウム塩、
例えば硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウムのような
テトラアルキルアンモニウム塩が挙げられる。
反応は好都合には適当な溶媒、例えば酢酸エチルのよ
うなエステル中で実施され、そして好ましくは鉱酸、例
えば硫酸のような強酸の存在下で行なわれる。
うなエステル中で実施され、そして好ましくは鉱酸、例
えば硫酸のような強酸の存在下で行なわれる。
反応は−80〜50℃の範囲の温度、例えば０℃で達成さ
れる。
れる。
OR2がヒドロキシ基である式（Ｉ）の化合物を得るため
の脱アセチル化は、例えば水性アルコール中の水酸化ナ
トリウムもしくは水酸化カリウムを用いての塩基性加水
分解、または例えばメタノール中の濃硫酸を用いての酸
加水分解を行なうことにより達成される。
の脱アセチル化は、例えば水性アルコール中の水酸化ナ
トリウムもしくは水酸化カリウムを用いての塩基性加水
分解、または例えばメタノール中の濃硫酸を用いての酸
加水分解を行なうことにより達成される。
式（II）（式中、R1は前述の定義の通りであり、そし
てOR2はヒドロキシまたはメトキシ基である）の化合物
は英国特許明細書第2,166,436A号に記載の発酵および分
離方法を用いて得られる。式（II）（式中OR2はアセチ
ルオキシ基である）の化合物は標準的なアセチル化法を
用いて、その対応する５−OH化合物から製造される。
てOR2はヒドロキシまたはメトキシ基である）の化合物
は英国特許明細書第2,166,436A号に記載の発酵および分
離方法を用いて得られる。式（II）（式中OR2はアセチ
ルオキシ基である）の化合物は標準的なアセチル化法を
用いて、その対応する５−OH化合物から製造される。
従つて、例えばアセチル化は酢酸もしくはその反応性
誘導体、例えばアセチルハライド（例えばアセチルクロ
ライド）、無水物もしくは活性化エステルまたは炭酸の
反応性誘導体CH3OCOOHもしくはチオ炭酸の反応性誘導体
CH3OCSOHのようなアセチル化剤を用いて行なわれる。
誘導体、例えばアセチルハライド（例えばアセチルクロ
ライド）、無水物もしくは活性化エステルまたは炭酸の
反応性誘導体CH3OCOOHもしくはチオ炭酸の反応性誘導体
CH3OCSOHのようなアセチル化剤を用いて行なわれる。
所望するならばハロゲン化アセチルおよび無水物を用
いてのアセチル化はアセチル化反応において遊離したハ
ロゲン化水素を結合する酸結合剤、例えば第３アミン
（例えばトリエチルアミン、ジメチルアニリンまたはピ
リジン）、無機塩基（例えば炭酸カルシウムまたは炭酸
水素ナトリウム）、そして低級1,2−アルキレンオキシ
ド（例えばエチレンオキシドまたはプロピレンオキシ
ド）のようなオキシランの存在下で行なわれる。
いてのアセチル化はアセチル化反応において遊離したハ
ロゲン化水素を結合する酸結合剤、例えば第３アミン
（例えばトリエチルアミン、ジメチルアニリンまたはピ
リジン）、無機塩基（例えば炭酸カルシウムまたは炭酸
水素ナトリウム）、そして低級1,2−アルキレンオキシ
ド（例えばエチレンオキシドまたはプロピレンオキシ
ド）のようなオキシランの存在下で行なわれる。
酢酸を用いたアセチル化は望ましくは縮合剤例えば、
N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミドもしくはＮ−
エチル−Ｎ′−γ−ジメチルアミノプロピルカルボジイ
ミドのようなカルボジイミド、カルボニルジイミダゾー
ルのようなカルボニル化合物、または過塩素酸Ｎ−エチ
ル−５−フエニルイソオキサゾリウムのようなイソオキ
サゾリウム塩の存在下で行なわれる。
N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミドもしくはＮ−
エチル−Ｎ′−γ−ジメチルアミノプロピルカルボジイ
ミドのようなカルボジイミド、カルボニルジイミダゾー
ルのようなカルボニル化合物、または過塩素酸Ｎ−エチ
ル−５−フエニルイソオキサゾリウムのようなイソオキ
サゾリウム塩の存在下で行なわれる。
活性エステルは、好都合には例えば上記記載の縮合剤
の存在下で、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを用い
て、その場で（in situ）生成される別法として活性エ
ステルは予め製造しておいても良い。
の存在下で、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを用い
て、その場で（in situ）生成される別法として活性エ
ステルは予め製造しておいても良い。
アセチル化反応は水性または非水性反応媒体中、好都
合には−20〜100℃の範囲の温度、例えば−10〜50℃で
行なわれる。
合には−20〜100℃の範囲の温度、例えば−10〜50℃で
行なわれる。
式（II）（式中、OR2およびR3はそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になつてＣ＝Ｏを示す）〔以後「式
（II）の５−ケト化合物」と称する〕の化合物はストレ
プトミセス サーモルアルカエンシス（Streptomyces t
hermoarchaensis）NCIB12015もしくはその変異体を培養
し、そしてこのようにして得られた発酵ブイヨンから、
該化合物を分離することにより製造され得る。
る炭素原子と一緒になつてＣ＝Ｏを示す）〔以後「式
（II）の５−ケト化合物」と称する〕の化合物はストレ
プトミセス サーモルアルカエンシス（Streptomyces t
hermoarchaensis）NCIB12015もしくはその変異体を培養
し、そしてこのようにして得られた発酵ブイヨンから、
該化合物を分離することにより製造され得る。
ストレプトミセス微生物は慣用の方法、すなわち炭
素、窒素および無機塩から成る同化可能な供給源の存在
下で培養され得る。炭素、窒素および無機物から成る同
化可能な供給源は、例えば英国特許明細書第2166436号
記載の単一または複合養分によつて供給され得る。
素、窒素および無機塩から成る同化可能な供給源の存在
下で培養され得る。炭素、窒素および無機物から成る同
化可能な供給源は、例えば英国特許明細書第2166436号
記載の単一または複合養分によつて供給され得る。
ストレプトミセス微生物の培養は、一般に、20〜50℃
の温度好ましくは25〜40℃で実施され、そして望ましく
は曝気および振動、例えば振とうまたは撹拌が行なわれ
る。培地は最初少量の微生物の胞子形成懸濁液で植え付
けするが、増殖の遅延を避けるため、生物の増殖型接種
物は少量の培養基に生物の胞子形態を植え付け、そして
得られた増殖型接種物を発酵培地に移すかまたはより好
ましくは主発酵培地に移す前に、さらに増殖が起こる１
以上の種子ステージに移す。発酵は一般にpH5.5〜8.5の
範囲で行なわれる。
の温度好ましくは25〜40℃で実施され、そして望ましく
は曝気および振動、例えば振とうまたは撹拌が行なわれ
る。培地は最初少量の微生物の胞子形成懸濁液で植え付
けするが、増殖の遅延を避けるため、生物の増殖型接種
物は少量の培養基に生物の胞子形態を植え付け、そして
得られた増殖型接種物を発酵培地に移すかまたはより好
ましくは主発酵培地に移す前に、さらに増殖が起こる１
以上の種子ステージに移す。発酵は一般にpH5.5〜8.5の
範囲で行なわれる。
発酵は２〜10日間、例えば約５日間かけて行なわれ
る。
る。
式（II）の５−ケト化合物はこのようにして得られた
発酵ブイヨンの全体から、慣用の単離および分離法を用
いて分離することができる。
発酵ブイヨンの全体から、慣用の単離および分離法を用
いて分離することができる。
様々な分別法例えば吸着−溶離、沈殿、分別結晶およ
び溶媒抽出液体−液体分配が、各種組み合わせて用いら
れる。溶媒抽出互いに非相溶性またはわずかに相溶性で
ある二溶媒間の分配およびクロマトグラフイーが化合物
を分離し、単離するのに最も適当であることがわかつ
た。これらの手段を用いて、式（II）の５−ケト化合物
を得る適当な方法は英国特許明細書第2187742A号に記載
されている。
び溶媒抽出液体−液体分配が、各種組み合わせて用いら
れる。溶媒抽出互いに非相溶性またはわずかに相溶性で
ある二溶媒間の分配およびクロマトグラフイーが化合物
を分離し、単離するのに最も適当であることがわかつ
た。これらの手段を用いて、式（II）の５−ケト化合物
を得る適当な方法は英国特許明細書第2187742A号に記載
されている。
本発明を以下の実施例を用いて詳しく説明するが、こ
れらに限定されるものではない。ここで温度は℃で示
す。
れらに限定されるものではない。ここで温度は℃で示
す。
「フアクターＡ」は、式（II）（R1はイソプロピル基
であり、OR2はヒドロキシ基である）の化合物である。
５−ケトフアクターＡの製造は、英国特許明細書第2187
742A号に記載されている。
であり、OR2はヒドロキシ基である）の化合物である。
５−ケトフアクターＡの製造は、英国特許明細書第2187
742A号に記載されている。
実施例 １ 5,23−ジケトフアクターＡ 水（2ml）中、濃硫酸（1.2ml）および重クロム酸ナト
リウム（120ml）から調製された氷冷溶液を酢酸エチル
（4ml）中、５−ケトフアクターＡ（200ml）および硫酸
水素テトラブチルアンモニウム（15ml）の氷冷溶液に、
激しく撹拌しながら15分かけて加えた。１時間後、混合
物を酢酸エチルで希釈し、有機相を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で洗浄した。乾燥有機相を蒸発し、ゴム状物
をMerck Keiselgel60（230〜400メツシユ、100ml）上、
クロマトグラフイーに付すことにより精製した。ジクロ
ロメタン中の10％酢酸エチルを用いて溶離して、標記化
合物を淡黄色の泡状物（86mg）として得た。1 H−NMR δ（CDCl3）6.57（m,1H）;2.50（s,2H）:1.89
（m,3H）。
リウム（120ml）から調製された氷冷溶液を酢酸エチル
（4ml）中、５−ケトフアクターＡ（200ml）および硫酸
水素テトラブチルアンモニウム（15ml）の氷冷溶液に、
激しく撹拌しながら15分かけて加えた。１時間後、混合
物を酢酸エチルで希釈し、有機相を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で洗浄した。乾燥有機相を蒸発し、ゴム状物
をMerck Keiselgel60（230〜400メツシユ、100ml）上、
クロマトグラフイーに付すことにより精製した。ジクロ
ロメタン中の10％酢酸エチルを用いて溶離して、標記化
合物を淡黄色の泡状物（86mg）として得た。1 H−NMR δ（CDCl3）6.57（m,1H）;2.50（s,2H）:1.89
（m,3H）。
Claims (6)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、R1はメチル、エチルもしくはイソプロピル基で
あり、R2は水素原子、メチルもしくはアセチル基であ
り、そしてR3は水素原子であるか、またはOR2およびR3
はそれらが結合している炭素原子と一緒になつて、Ｃ
＝Ｏ基を示す） で表わされる化合物を製造するにあたり、式（II） （式中、R1、R2およびR3は前述で定義した通りである） で表わされる化合物を相間移動触媒の下で酸化させ、OR
2がヒドロキシ基である式（Ｉ）の化合物を所望する場
合には、次いでOR2がアセチルオキシ基である式（Ｉ）
の化合物を脱アセチル化させることを特徴とする該化合
物の製法。 - 【請求項２】相間移動触媒がテトラアルキルアンモニウ
ム塩である請求項１記載の製法。 - 【請求項３】相間移動触媒がテトラｎ−ブチルアンモニ
ウム塩である請求項１記載の製法。 - 【請求項４】重クロム酸ナトリウムまたは重クロム酸ピ
リジニウムが酸化剤として用いられる請求項１記載の製
法。 - 【請求項５】反応が鉱酸の存在下で行なわれる請求項１
記載の製法。 - 【請求項６】反応がエステル溶媒中で行なわれる請求項
１記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8721374 | 1987-09-11 | ||
| GB878721374A GB8721374D0 (en) | 1987-09-11 | 1987-09-11 | Chemical process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01156992A JPH01156992A (ja) | 1989-06-20 |
| JP2635121B2 true JP2635121B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=10623611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63224829A Expired - Lifetime JP2635121B2 (ja) | 1987-09-11 | 1988-09-09 | マクロライド化合物の製法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2635121B2 (ja) |
| KR (1) | KR960010792B1 (ja) |
| AU (1) | AU621064B2 (ja) |
| BR (1) | BR8804665A (ja) |
| CA (1) | CA1339131C (ja) |
| DD (1) | DD274223A5 (ja) |
| DK (1) | DK167683B1 (ja) |
| GB (1) | GB8721374D0 (ja) |
| HU (1) | HU202236B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| KR102453873B1 (ko) * | 2020-12-29 | 2022-10-12 | 주식회사 더블유에스지 | 열처리 특성이 우수한 강관의 제조방법, 이에 의해 제조되는 강관 |
| KR102453881B1 (ko) * | 2020-12-29 | 2022-10-12 | 주식회사 더블유에스지 | 베벨링 효율이 향상된 스테인리스 스틸 튜브의 가공방법 |
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|---|---|---|---|---|
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| ES2058082T3 (es) * | 1986-09-12 | 1994-11-01 | American Cyanamid Co | Derivados 23-oxo (ceto) y 23-imino de compuestos ll-f28249. |
-
1987
- 1987-09-11 GB GB878721374A patent/GB8721374D0/en active Pending
-
1988
- 1988-09-09 KR KR1019880011659A patent/KR960010792B1/ko not_active IP Right Cessation
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- 1988-09-09 EP EP88308346A patent/EP0307222A3/en not_active Withdrawn
- 1988-09-09 JP JP63224829A patent/JP2635121B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-09 DD DD88319662A patent/DD274223A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-09 BR BR8804665A patent/BR8804665A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-09-09 CA CA000576929A patent/CA1339131C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-09 DK DK504988A patent/DK167683B1/da active
- 1988-09-09 NZ NZ226120A patent/NZ226120A/en unknown
- 1988-09-09 PT PT88467A patent/PT88467B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-09-09 HU HU884655A patent/HU202236B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-09-09 ZA ZA886740A patent/ZA886740B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DK504988D0 (da) | 1988-09-09 |
| DK504988A (da) | 1989-03-12 |
| PT88467B (pt) | 1992-11-30 |
| KR960010792B1 (ko) | 1996-08-08 |
| JPH01156992A (ja) | 1989-06-20 |
| EP0307222A2 (en) | 1989-03-15 |
| AU2209288A (en) | 1989-03-16 |
| HUT48254A (en) | 1989-05-29 |
| BR8804665A (pt) | 1989-04-18 |
| GB8721374D0 (en) | 1987-10-21 |
| AU621064B2 (en) | 1992-03-05 |
| ZA886740B (en) | 1989-08-30 |
| CA1339131C (en) | 1997-07-29 |
| DK167683B1 (da) | 1993-12-06 |
| HU202236B (en) | 1991-02-28 |
| EP0307222A3 (en) | 1989-10-18 |
| KR890005117A (ko) | 1989-05-11 |
| PT88467A (pt) | 1988-10-01 |
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