JP2620878B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- JP2620878B2 JP2620878B2 JP28824788A JP28824788A JP2620878B2 JP 2620878 B2 JP2620878 B2 JP 2620878B2 JP 28824788 A JP28824788 A JP 28824788A JP 28824788 A JP28824788 A JP 28824788A JP 2620878 B2 JP2620878 B2 JP 2620878B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、硬化性樹脂組成物、更に詳しくは硬化物に
優れた機械特性、耐候性、耐熱性等を賦与し得る硬化性
樹脂組成物に関する。
優れた機械特性、耐候性、耐熱性等を賦与し得る硬化性
樹脂組成物に関する。
従来の技術及びその問題点 従来、室温硬化性樹脂組成物としては、各種のものが
開発されているが、硬化物に優れた機械特性、耐候性、
耐熱性等を賦与し得る硬化性樹脂組成物は殆ど開発され
ていない。
開発されているが、硬化物に優れた機械特性、耐候性、
耐熱性等を賦与し得る硬化性樹脂組成物は殆ど開発され
ていない。
問題点を解決するための手段 本発明の目的は、硬化物に優れた機械特性、耐候性、
耐熱性等を賦与し得る硬化性樹脂組成物を提供すること
にある。
耐熱性等を賦与し得る硬化性樹脂組成物を提供すること
にある。
即ち、本発明は、 （Ａ）珪素原子に結合した水酸基又は加水分解性基を有
し、シロキサン結合を形成することにより架橋し得る珪
素原子含有基（以下「反応性珪素基」という）を少なく
とも１個有する主に脂肪族ポリエステルからなる重合
体、及び （Ｂ）シラノール縮合触媒 を含有してなる硬化性樹脂組成物に係る。
し、シロキサン結合を形成することにより架橋し得る珪
素原子含有基（以下「反応性珪素基」という）を少なく
とも１個有する主に脂肪族ポリエステルからなる重合
体、及び （Ｂ）シラノール縮合触媒 を含有してなる硬化性樹脂組成物に係る。
本発明において、（Ａ）成分は反応性珪素基を少くと
も１個有する主に脂肪族ポリエステルからなる重合体で
ある。
も１個有する主に脂肪族ポリエステルからなる重合体で
ある。
ここで反応性珪素基としては、特に限定されるもので
はないが、代表的なものを示すと、例えば 〔式中、R1及びR2は、いずれも炭素数１〜20のアルキル
基、炭素数６〜20のアリール基、炭素数７〜20のアラル
キル基又は（Ｒ′）3SiO−（Ｒ′は炭素数１〜20の１価
の炭化水素基であり、３個のＲ′は同一であってもよ
く、異なっていてもよい）で示されるトリオルガノシロ
キシ基を示し、R1又はR2が２個以上存在するとき、それ
らは同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｘは水
酸基又は加水分解性基を示し、Ｘが２個以上存在すると
き、それらは同一であってもよく、異なっていてもよ
い。ａは０、１、２又は３を、ｂは０、１又は２をそれ
ぞれ示す。またｍ個の におけるｂは同一である必要はない。ｍは０又は１〜19
の整数を示す。但し、ａ＋（ｂの和）≧１を満足するも
のとする。〕で表わされる基が挙げられる。
はないが、代表的なものを示すと、例えば 〔式中、R1及びR2は、いずれも炭素数１〜20のアルキル
基、炭素数６〜20のアリール基、炭素数７〜20のアラル
キル基又は（Ｒ′）3SiO−（Ｒ′は炭素数１〜20の１価
の炭化水素基であり、３個のＲ′は同一であってもよ
く、異なっていてもよい）で示されるトリオルガノシロ
キシ基を示し、R1又はR2が２個以上存在するとき、それ
らは同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｘは水
酸基又は加水分解性基を示し、Ｘが２個以上存在すると
き、それらは同一であってもよく、異なっていてもよ
い。ａは０、１、２又は３を、ｂは０、１又は２をそれ
ぞれ示す。またｍ個の におけるｂは同一である必要はない。ｍは０又は１〜19
の整数を示す。但し、ａ＋（ｂの和）≧１を満足するも
のとする。〕で表わされる基が挙げられる。
上記Ｘで示される加水分解性基としては、特に限定さ
れず、従来公知の加水分解性基が含有され、具体的に
は、例えば水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア
シルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド
基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アル
ケニルオキシ基等が挙げられる。これらのうちでは、水
素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメー
ト基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプ
ト基及びアルケニルオキシ基が好ましく、加水分解性が
マイルドで取扱い易いという観点から、アルコキシ基が
特に好ましい。
れず、従来公知の加水分解性基が含有され、具体的に
は、例えば水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア
シルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド
基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アル
ケニルオキシ基等が挙げられる。これらのうちでは、水
素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメー
ト基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプ
ト基及びアルケニルオキシ基が好ましく、加水分解性が
マイルドで取扱い易いという観点から、アルコキシ基が
特に好ましい。
該加水分解性基や水酸基は１個の珪素原子に１〜３個
の範囲で結合することができ、（ａ＋ｂの和）は１〜５
の範囲が好ましい。加水分解性基や水酸基が反応性珪素
基中に２個以上結合する場合には、それらは同一であっ
てもよく、異なっていてもよい。
の範囲で結合することができ、（ａ＋ｂの和）は１〜５
の範囲が好ましい。加水分解性基や水酸基が反応性珪素
基中に２個以上結合する場合には、それらは同一であっ
てもよく、異なっていてもよい。
前記反応性珪素基を形成する珪素原子は１個でもよ
く、２個以上であってもよいが、シロキサン結合等によ
り連結された珪素原子の場合には、20個程度まであって
もよい。特に一般式（２） 〔式中、Ｒ、Ｘ及びａは前記と同じ〕で表わされる反応
性珪素基が入手容易性の点から好ましい。
く、２個以上であってもよいが、シロキサン結合等によ
り連結された珪素原子の場合には、20個程度まであって
もよい。特に一般式（２） 〔式中、Ｒ、Ｘ及びａは前記と同じ〕で表わされる反応
性珪素基が入手容易性の点から好ましい。
また上記一般式（１）におけるR1及びR2の具体例とし
ては、例えばメチル基、エチル基等のアルキル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基等のア
リール基、ベンジル基等のアラルキル基や、Ｒ′がメチ
ル基、フェニル基等である（Ｒ′）3SiO−で示されるト
リオルガノシロキシ基等が挙げられる。これらの中では
メチル基が特に好ましい。
ては、例えばメチル基、エチル基等のアルキル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基等のア
リール基、ベンジル基等のアラルキル基や、Ｒ′がメチ
ル基、フェニル基等である（Ｒ′）3SiO−で示されるト
リオルガノシロキシ基等が挙げられる。これらの中では
メチル基が特に好ましい。
反応性珪素基は主に脂肪族ポリエステルからなる重合
体１分子中に少なくとも１個、好ましくは1.1〜５個存
在するのがよい。分子中に含まれる反応性珪素基の数が
１個未満になると、硬化性が不充分になり、良好なゴム
弾性挙動を発現し難くなる。
体１分子中に少なくとも１個、好ましくは1.1〜５個存
在するのがよい。分子中に含まれる反応性珪素基の数が
１個未満になると、硬化性が不充分になり、良好なゴム
弾性挙動を発現し難くなる。
反応性珪素基は主に脂肪族ポリエステルからなる重合
体分子鎖の末端に存在してもよく、内部に存在してもよ
く、或いは両方に存在してもよい。特に反応性珪素基が
分子鎖末端に存在する場合には、最終的に形成される硬
化物に含まれる脂肪族ポリエステルからなる重合体成分
の有効網目鎖量が多くなるため、高強度で高伸びのゴム
状硬化物が得られ易くなるなどの点から好ましい。
体分子鎖の末端に存在してもよく、内部に存在してもよ
く、或いは両方に存在してもよい。特に反応性珪素基が
分子鎖末端に存在する場合には、最終的に形成される硬
化物に含まれる脂肪族ポリエステルからなる重合体成分
の有効網目鎖量が多くなるため、高強度で高伸びのゴム
状硬化物が得られ易くなるなどの点から好ましい。
本発明において用いられる反応性珪素基を有する主に
脂肪族ポリエステルからなる重合体の骨格をなす重合体
は、ラクトンの開環重合により、容易に製造される。ラ
クトンとしては、例えばβ−プロピオラクトン、ビバロ
ラクトン、α−メチル−β−プロピオラクトン、δ−バ
レロラクトン、メチル−δ−バレロラクトン、ジメチル
−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−メチ
ル−ε−カプロラクトン、ジメチル−ε−カプロラクト
ン等が挙げられる。また上記重合体は、多塩基酸及び多
価アルコールを、直接エステル化法、エステル交換法等
の方法により重縮合することによっても製造される。こ
こで多塩基酸としては、例えばポリブタジエンカルボン
酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、アジビン酸、セバシン
酸、マレイン酸、フマル酸、シクロペンタンジカルボン
酸、ブタントリカルボン酸が挙げられ、多価アルコール
としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブタンジオール、ヘキサメチレングリコール、
水素化ビスフェノールＡ、ネオペンチルグリコール、ポ
リブタジエンジオール、ジエチレングリコールトリエチ
レングリコール、ジブロピレングリコール、グリセリ
ン、トリメチロールメタン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール等が挙げられる。
脂肪族ポリエステルからなる重合体の骨格をなす重合体
は、ラクトンの開環重合により、容易に製造される。ラ
クトンとしては、例えばβ−プロピオラクトン、ビバロ
ラクトン、α−メチル−β−プロピオラクトン、δ−バ
レロラクトン、メチル−δ−バレロラクトン、ジメチル
−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−メチ
ル−ε−カプロラクトン、ジメチル−ε−カプロラクト
ン等が挙げられる。また上記重合体は、多塩基酸及び多
価アルコールを、直接エステル化法、エステル交換法等
の方法により重縮合することによっても製造される。こ
こで多塩基酸としては、例えばポリブタジエンカルボン
酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、アジビン酸、セバシン
酸、マレイン酸、フマル酸、シクロペンタンジカルボン
酸、ブタントリカルボン酸が挙げられ、多価アルコール
としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブタンジオール、ヘキサメチレングリコール、
水素化ビスフェノールＡ、ネオペンチルグリコール、ポ
リブタジエンジオール、ジエチレングリコールトリエチ
レングリコール、ジブロピレングリコール、グリセリ
ン、トリメチロールメタン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール等が挙げられる。
本発明の脂肪族ポリエステル重合体は、脂肪族ポリエ
ステル単量体単位のみからなっていてもよいが、少量
の、例えば10重量％以下の他の単量体単位を含有してし
てもよい。他の単量体単位としては、例えば芳香族ポリ
エステル単量体単位等を挙げることができる。
ステル単量体単位のみからなっていてもよいが、少量
の、例えば10重量％以下の他の単量体単位を含有してし
てもよい。他の単量体単位としては、例えば芳香族ポリ
エステル単量体単位等を挙げることができる。
脂肪族ポリエステルからなる重合体の数平均分子量
は、500〜3000程度であるのが好ましく、1000〜15000程
度であるのが特に好ましい。
は、500〜3000程度であるのが好ましく、1000〜15000程
度であるのが特に好ましい。
上記重合体への反応性珪素基の導入は、公知の方法で
行なえばよく、例えば末端又は主鎖中に水酸基等の官能
基を有する主に脂肪族ポリエステルからなる重合体に、
上記官能基に対して反応性を示す活性基及び不飽和基を
有する有機化合物を反応させ、次いで得られる反応生成
物に加水分解性基を有するヒドロシランを作用させてヒ
ドロシリル化すればよい。
行なえばよく、例えば末端又は主鎖中に水酸基等の官能
基を有する主に脂肪族ポリエステルからなる重合体に、
上記官能基に対して反応性を示す活性基及び不飽和基を
有する有機化合物を反応させ、次いで得られる反応生成
物に加水分解性基を有するヒドロシランを作用させてヒ
ドロシリル化すればよい。
上記官能基に対して反応性を示す活性基及び不飽和基
を有する有機化合物の例としてはアクリル酸、メタクリ
ル酸、ビニル酢酸、アクリル酸クロライド、アクリル酸
ブロマイド等のC3−C20の不飽和脂肪酸、酸ハライド、
酸無水物等やアリルクロロホルメート（CH2＝CHCH2OCOC
l）、アリルブロモホルメート（CH2＝CHCH2OCOBr）等の
C3−C20の不飽和脂肪酸置換炭酸ハライド等を挙げるこ
とができる。
を有する有機化合物の例としてはアクリル酸、メタクリ
ル酸、ビニル酢酸、アクリル酸クロライド、アクリル酸
ブロマイド等のC3−C20の不飽和脂肪酸、酸ハライド、
酸無水物等やアリルクロロホルメート（CH2＝CHCH2OCOC
l）、アリルブロモホルメート（CH2＝CHCH2OCOBr）等の
C3−C20の不飽和脂肪酸置換炭酸ハライド等を挙げるこ
とができる。
ヒドロシランとしては、例えば一般式（３） 〔式中Ｒ２′は炭素数１〜20のアルキル基、炭素６〜20
のアリール基又は炭素数７〜20のアラルキル基であり、
Ｒ２′が２個以上存在するとき、それらは同じであって
よく、異なっていてもよい。Ｘ及びａは前記に同じ。〕
で表わされる化合物が例示できる。またヒドロシリル化
の際には例えばH2PtCl6・6H2O、Pt、RhCl（PPh3）３、R
hCl3、Rh/Al2O3、RuCl3、IrCl3、FeCl3、AlCl3、PdCl2
・2H2O、NiCl2、TiCl4等のような化合物を触媒として用
いるのが好ましい。
のアリール基又は炭素数７〜20のアラルキル基であり、
Ｒ２′が２個以上存在するとき、それらは同じであって
よく、異なっていてもよい。Ｘ及びａは前記に同じ。〕
で表わされる化合物が例示できる。またヒドロシリル化
の際には例えばH2PtCl6・6H2O、Pt、RhCl（PPh3）３、R
hCl3、Rh/Al2O3、RuCl3、IrCl3、FeCl3、AlCl3、PdCl2
・2H2O、NiCl2、TiCl4等のような化合物を触媒として用
いるのが好ましい。
ヒドロシリル化反応は、一般に０〜150℃の温度範囲
で行なわれ、反応温度の調節、反応系の粘度の調製等の
ため、必要に応じてベンゼン、トルエン、キシレン、テ
トラヒドロフラン等の溶剤を用いてもよい。
で行なわれ、反応温度の調節、反応系の粘度の調製等の
ため、必要に応じてベンゼン、トルエン、キシレン、テ
トラヒドロフラン等の溶剤を用いてもよい。
このようにして得られる本発明の重合体のうち好まし
い例として例えば下記一般式で表わされる重合体主鎖と
反応性珪素基がエステル結合又はカーボネート結合によ
り結合されている重合体を挙げることができる。
い例として例えば下記一般式で表わされる重合体主鎖と
反応性珪素基がエステル結合又はカーボネート結合によ
り結合されている重合体を挙げることができる。
〔式中R1、R2、Ｘ、ａ及びｂは前記に同じ。R3はC1〜C
20の２価の脂肪族炭化水素基、R4C1〜C40の２価の炭化
水素基、R5C2〜C20の２価の炭化水素基、ｃは０又は
１、ｍ及びｎはそれぞれ正の整数を示す。〕 本発明の上記重合体はシラノール縮合反応による架橋
により硬化してゴム状硬化物を与えることができる。
20の２価の脂肪族炭化水素基、R4C1〜C40の２価の炭化
水素基、R5C2〜C20の２価の炭化水素基、ｃは０又は
１、ｍ及びｎはそれぞれ正の整数を示す。〕 本発明の上記重合体はシラノール縮合反応による架橋
により硬化してゴム状硬化物を与えることができる。
本発明の（Ｂ）成分であるシラノール縮合触媒として
は、従来公知のものを広く使用できる。その具体例とし
ては、例えばテトラブチルチタネート、テトラプロピル
チタネート等のチタン酸エステル類；ジブチルスズジラ
ウレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズジア
セテート、オクチル酸スズ、ナフテン酸スズ等のスズカ
ルボン酸塩類；ジブチルスズオキサイドとフタル酸エス
テルとの反応物；ジブチルスズジアチルアセトナート；
アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミニウ
ムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプロポキシア
ルミニウムエチルアセトアセテート等の有機アルミニウ
ム化合物類；ジルコニウムテトラアセチルアセトナー
ト、チタンテトラアセチルアセトナート等のキレート化
合物類；オクチル酸鉛；ブチルアミン、オクチルアミ
ン、ジブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、オレイルアミン、シケ
ロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミン、キシリレンジアミン、トリエチレンジア
ミン、グアニジン、ジフェニルグアニジン、2,4,6−ト
リス（ジメチルアミノメチル）フェノール、モルホリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール、1,8−ジアザビシクロ（5,4,0）ウンデセン
−７（DBU）等のアミン系化合物、或いはこれらのカル
ボン酸等との塩；過剰のポリアミンと多塩基酸とから得
られる低分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリアミンとエ
ポキシ化合物との反応生成物；γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基を有するシラ
ンカップリング剤、更には他の酸性触媒、塩基性触媒等
の公知のシラノール縮合触媒等が挙げられる。これらの
触媒は単独で使用してもよく、２種以上併用してもよ
い。硬化触媒を用いる場合、その配合量は、（Ａ）成分
100重量部（以下単に「部」と記す）当り、通常0.1〜20
部程度、好ましくは１〜10部程度がよい。（Ａ）成分に
対する（Ｂ）成分の配合量が少な過ぎると、硬化速度が
遅くなり、また硬化反応が充分に進行し難くなるので、
好ましくない。一方、（Ａ）成分に対する（Ｂ）成分の
配合量が多過ぎると、硬化時に局部的な発熱や発泡が生
じ、良好な硬化物が得られ難くなるので、好ましくな
い。
は、従来公知のものを広く使用できる。その具体例とし
ては、例えばテトラブチルチタネート、テトラプロピル
チタネート等のチタン酸エステル類；ジブチルスズジラ
ウレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズジア
セテート、オクチル酸スズ、ナフテン酸スズ等のスズカ
ルボン酸塩類；ジブチルスズオキサイドとフタル酸エス
テルとの反応物；ジブチルスズジアチルアセトナート；
アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミニウ
ムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプロポキシア
ルミニウムエチルアセトアセテート等の有機アルミニウ
ム化合物類；ジルコニウムテトラアセチルアセトナー
ト、チタンテトラアセチルアセトナート等のキレート化
合物類；オクチル酸鉛；ブチルアミン、オクチルアミ
ン、ジブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、オレイルアミン、シケ
ロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミン、キシリレンジアミン、トリエチレンジア
ミン、グアニジン、ジフェニルグアニジン、2,4,6−ト
リス（ジメチルアミノメチル）フェノール、モルホリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール、1,8−ジアザビシクロ（5,4,0）ウンデセン
−７（DBU）等のアミン系化合物、或いはこれらのカル
ボン酸等との塩；過剰のポリアミンと多塩基酸とから得
られる低分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリアミンとエ
ポキシ化合物との反応生成物；γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基を有するシラ
ンカップリング剤、更には他の酸性触媒、塩基性触媒等
の公知のシラノール縮合触媒等が挙げられる。これらの
触媒は単独で使用してもよく、２種以上併用してもよ
い。硬化触媒を用いる場合、その配合量は、（Ａ）成分
100重量部（以下単に「部」と記す）当り、通常0.1〜20
部程度、好ましくは１〜10部程度がよい。（Ａ）成分に
対する（Ｂ）成分の配合量が少な過ぎると、硬化速度が
遅くなり、また硬化反応が充分に進行し難くなるので、
好ましくない。一方、（Ａ）成分に対する（Ｂ）成分の
配合量が多過ぎると、硬化時に局部的な発熱や発泡が生
じ、良好な硬化物が得られ難くなるので、好ましくな
い。
本発明の組成物には、更に必要に応じて接着性改良
剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、可塑剤、充填剤、
老化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、オゾン劣
化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁止剤、リ
ン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤等の各種添加
剤を適宜添加できる。
剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、可塑剤、充填剤、
老化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、オゾン劣
化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁止剤、リ
ン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤等の各種添加
剤を適宜添加できる。
発明の効果 本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化物に優れた機械特
性、耐候性、耐熱性等を賦与し得るものである。
性、耐候性、耐熱性等を賦与し得るものである。
実 施 例 本発明をより一層明らかにするために、以下に実施例
を掲げる。尚、以下においてMeはメチル基を意味する。
を掲げる。尚、以下においてMeはメチル基を意味する。
実施例１ で示される分子量が約3000のε−カプロラクトンの重合
体300gをテトラヒドロフラン300gに溶解し、ピリジン24
gを添加し、アリルクロロホルメート32mlを徐々に滴下
した。50℃にて３時間反応させ、過、水洗による精製
を行なったところ、約300gのアリル化された重合体が得
られた。
体300gをテトラヒドロフラン300gに溶解し、ピリジン24
gを添加し、アリルクロロホルメート32mlを徐々に滴下
した。50℃にて３時間反応させ、過、水洗による精製
を行なったところ、約300gのアリル化された重合体が得
られた。
次にこの重合体をトルエン150gに溶解し、塩化白金酸
0.02g添加し、ジメトキシメチルシラン40mlを徐々に滴
下した。80℃にて３時間反応させ、過精製を行なった
ところ、下記の重合体が約300g得られた。
0.02g添加し、ジメトキシメチルシラン40mlを徐々に滴
下した。80℃にて３時間反応させ、過精製を行なった
ところ、下記の重合体が約300g得られた。
このようにして得られた分子量が約3000である末端に
シリル基を有するε−カプロラクトンの重合体100部に
オクチル酸スズ３部及びラウリルアミン0.75部を添加
し、厚さ3mmの硬化物を80℃で作成した。その結果を下
記第１表に示す。
シリル基を有するε−カプロラクトンの重合体100部に
オクチル酸スズ３部及びラウリルアミン0.75部を添加
し、厚さ3mmの硬化物を80℃で作成した。その結果を下
記第１表に示す。
実施例２ 実施例１と同一の重合体100部にジブチルスズジアセ
チルアセトナート２部を添加し、同様に厚さ3mmの硬化
物を80℃で作成した。その結果を下記第１表に示す。
チルアセトナート２部を添加し、同様に厚さ3mmの硬化
物を80℃で作成した。その結果を下記第１表に示す。
比較例１ で示される分子量が約2000である末端シリル基を有する
ポリプロピレングリコール重合体100部にオクチル酸ス
ズ３部及びラウリルアミン0.75部を添加し、同様に厚さ
3mmの硬化物を室温で作成した。その結果を下記第１表
に示す。
ポリプロピレングリコール重合体100部にオクチル酸ス
ズ３部及びラウリルアミン0.75部を添加し、同様に厚さ
3mmの硬化物を室温で作成した。その結果を下記第１表
に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米沢 和弥 兵庫県神戸市垂水区つつじが丘５丁目12 ―11 (56)参考文献 特開 昭54−36397（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−74959（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）珪素原子に結合した水酸基又は加水
分解性基を有し、シロキサン結合を形成することにより
架橋し得る珪素原子含有基を少なくとも１個有する主に
脂肪族ポリエステルからなる重合体、及び （Ｂ）シラノール縮合触媒 を含有してなる硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28824788A JP2620878B2 (ja) | 1988-11-15 | 1988-11-15 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28824788A JP2620878B2 (ja) | 1988-11-15 | 1988-11-15 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02133459A JPH02133459A (ja) | 1990-05-22 |
| JP2620878B2 true JP2620878B2 (ja) | 1997-06-18 |
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ID=17727740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28824788A Expired - Fee Related JP2620878B2 (ja) | 1988-11-15 | 1988-11-15 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2620878B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100787927B1 (ko) * | 2006-07-24 | 2007-12-24 | 한양대학교 산학협력단 | 폴리에스테르/실리카 복합재료, 이를 포함하는폴리에스테르 수지 조성물, 및 이의 제조방법 |
-
1988
- 1988-11-15 JP JP28824788A patent/JP2620878B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02133459A (ja) | 1990-05-22 |
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