JP2984763B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- JP2984763B2 JP2984763B2 JP2120572A JP12057290A JP2984763B2 JP 2984763 B2 JP2984763 B2 JP 2984763B2 JP 2120572 A JP2120572 A JP 2120572A JP 12057290 A JP12057290 A JP 12057290A JP 2984763 B2 JP2984763 B2 JP 2984763B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、硬化性樹脂を含有する硬化性樹脂組成物、
さらに詳しくは、シーリング材用途に適した硬化性樹脂
組成物に関する。
さらに詳しくは、シーリング材用途に適した硬化性樹脂
組成物に関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ 従来、室温硬化性シーリング材として、主鎖がポリプ
ロピレングリコールからなり、末端にメトキシシリル基
が結合した有機重合体（商品名MSポリマー：鐘淵化学工
業（株）製）を有効成分とする組成物が知られている。
ロピレングリコールからなり、末端にメトキシシリル基
が結合した有機重合体（商品名MSポリマー：鐘淵化学工
業（株）製）を有効成分とする組成物が知られている。
この組成物には、ガラス耐候接着性を高めるためにシ
ランカップリング剤が配合されているが、それでもなお
充分なガラス耐候接着性は得られておらず、シーリング
材としての用途に限界があった。
ランカップリング剤が配合されているが、それでもなお
充分なガラス耐候接着性は得られておらず、シーリング
材としての用途に限界があった。
本発明の目的は、耐候接着性、特にガラス耐候接着性
に優れた硬化性樹脂組成物を提供することにある。
に優れた硬化性樹脂組成物を提供することにある。
［課題を解決するための手段及び作用］ 本発明の硬化性樹脂組成物は、 （Ａ）水酸基または加水分解性基の結合したケイ素原子
を含むケイ素原子含有基（以下、「反応性ケイ素基」と
いう）を少なくとも１個有し、シロキサン結合を形成す
ることにより架橋しうるポリプロピレングリコール系重
合体100重量部、 （Ｂ）反応性ケイ素原子を少なくとも１個有し、シロキ
サン結合を形成することにより架橋しうるポリオキシテ
トラメチレン系重合体５〜120重量部、及び （Ｃ）シラノール縮合触媒0.1〜20重量部を含有してな
る。
を含むケイ素原子含有基（以下、「反応性ケイ素基」と
いう）を少なくとも１個有し、シロキサン結合を形成す
ることにより架橋しうるポリプロピレングリコール系重
合体100重量部、 （Ｂ）反応性ケイ素原子を少なくとも１個有し、シロキ
サン結合を形成することにより架橋しうるポリオキシテ
トラメチレン系重合体５〜120重量部、及び （Ｃ）シラノール縮合触媒0.1〜20重量部を含有してな
る。
（Ａ）成分および（Ｂ）成分に存在する反応性ケイ素基
は特に限定されるものではないが、代表的なものを示す
と、例えば、下記一般式（１）で表わされる基が挙げら
れる。
は特に限定されるものではないが、代表的なものを示す
と、例えば、下記一般式（１）で表わされる基が挙げら
れる。
［式中、R1およびR2は、いずれも炭素数１〜20のアルキ
ル基、炭素数６〜20のアリール基、炭素数７〜20のアラ
ルキル基または（Ｒ′）3SiO−で示されるトリオルガノ
シロキシ基を示し、R1またはR2が２個以上存在すると
き、それらは同一であってもよく、異なっていてもよ
い。ここでＲ′は炭素数１〜20の１価の炭化水素基であ
り、３個のＲ′は同一であってもよく、異なっていても
よい。Ｘは水酸基または加水分解性基を示し、Ｘが２個
以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異な
っていてもよい。ａは、０、１、２または３を、ｂは
０、１または２をそれぞれ示す。また、ｍ個の におけるｂは異なっていてもよい。ｍは０または１〜19
の整数を示す。但し、ａ＋Σｂ≧１を満足するものとす
る。］ 上記Ｘで示させる加水分解性基は特に限定されず、従
来公知の加水分解性基であればよい。具体的には、例え
ば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオ
キシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸ア
ミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオ
キシ基等が挙げられる。これらの内では、水素原子、ア
ルコキシ基、アシルオキシ基、ケソキシメート基、アミ
ノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基および
アルケニルオキシ基が好ましいが、加水分解性が穏やか
で取扱いやすいという観点からアルコキシ基が特に好ま
しい。
ル基、炭素数６〜20のアリール基、炭素数７〜20のアラ
ルキル基または（Ｒ′）3SiO−で示されるトリオルガノ
シロキシ基を示し、R1またはR2が２個以上存在すると
き、それらは同一であってもよく、異なっていてもよ
い。ここでＲ′は炭素数１〜20の１価の炭化水素基であ
り、３個のＲ′は同一であってもよく、異なっていても
よい。Ｘは水酸基または加水分解性基を示し、Ｘが２個
以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異な
っていてもよい。ａは、０、１、２または３を、ｂは
０、１または２をそれぞれ示す。また、ｍ個の におけるｂは異なっていてもよい。ｍは０または１〜19
の整数を示す。但し、ａ＋Σｂ≧１を満足するものとす
る。］ 上記Ｘで示させる加水分解性基は特に限定されず、従
来公知の加水分解性基であればよい。具体的には、例え
ば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオ
キシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸ア
ミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオ
キシ基等が挙げられる。これらの内では、水素原子、ア
ルコキシ基、アシルオキシ基、ケソキシメート基、アミ
ノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基および
アルケニルオキシ基が好ましいが、加水分解性が穏やか
で取扱いやすいという観点からアルコキシ基が特に好ま
しい。
この加水分解性基や水酸基は１個のケイ素原子に１〜
３個結合することができ、（ａ＋Σｂ）は１〜５である
のが好ましい。加水分解性基や水酸基が反応性ケイ素基
中に２個以上存在する場合には、それらは同一であって
もよく、異なっていてもよい。
３個結合することができ、（ａ＋Σｂ）は１〜５である
のが好ましい。加水分解性基や水酸基が反応性ケイ素基
中に２個以上存在する場合には、それらは同一であって
もよく、異なっていてもよい。
反応性ケイ素基中に、ケイ素原子は１個あってもよ
く、２個以上あってもよいが、シロキサン結合等により
ケイ素原子の連結された反応性ケイ素基の場合には、20
個程度あってもよい。
く、２個以上あってもよいが、シロキサン結合等により
ケイ素原子の連結された反応性ケイ素基の場合には、20
個程度あってもよい。
なお、下記一般式（２）で表わされる反応性ケイ素基
が、入手容易の点からは好ましい。
が、入手容易の点からは好ましい。
（式中、R2、Ｘ、ａは前記と同じ。） また、上記一般式（１）におけるR1およびR2の具体例
としては、例えば、メチル基、エチル基などのアルキル
基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル
基、Ｒ′がメチル基やフェニル基などである（Ｒ′）3S
iO−で示されるトリオルガノシロキシ基等が挙げられ
る。これらの中ではメチル基が特に好ましい。
としては、例えば、メチル基、エチル基などのアルキル
基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル
基、Ｒ′がメチル基やフェニル基などである（Ｒ′）3S
iO−で示されるトリオルガノシロキシ基等が挙げられ
る。これらの中ではメチル基が特に好ましい。
反応性ケイ素基は（Ａ）成分および（Ｂ）成分の各重
合体１分子中に少なくとも１個、好ましくは1.1〜５個
存在するのがよい。重合体１分子中に含まれる反応性ケ
イ素基の数が１個未満になると、硬化性が不充分にな
り、良好なゴム弾性挙動を発現しにくくなる。
合体１分子中に少なくとも１個、好ましくは1.1〜５個
存在するのがよい。重合体１分子中に含まれる反応性ケ
イ素基の数が１個未満になると、硬化性が不充分にな
り、良好なゴム弾性挙動を発現しにくくなる。
（Ａ）成分および（Ｂ）成分に存在する反応性ケイ素
基は同一種であってもよく、異種であってもよい。
基は同一種であってもよく、異種であってもよい。
また、反応性ケイ素基は重合体分子鎖の末端に存在し
てもよく、内部に存在してもよく、或は両方に存在して
もよい。特に、反応性ケイ素基が分子鎖の末端に存在す
る場合には、最終的に形成される硬化物に含まれる重合
体成分の有効網目鎖量が多くなるため、高強度で高伸び
（低弾性率）を示すゴム状硬化物が得られやすくなるぼ
どの利点があり、好ましい。
てもよく、内部に存在してもよく、或は両方に存在して
もよい。特に、反応性ケイ素基が分子鎖の末端に存在す
る場合には、最終的に形成される硬化物に含まれる重合
体成分の有効網目鎖量が多くなるため、高強度で高伸び
（低弾性率）を示すゴム状硬化物が得られやすくなるぼ
どの利点があり、好ましい。
反応性ケイ素基の導入は公知の方法で行なえばよい。
すなわち、例えば、末端または主鎖中に水酸基等の官能
基を有する重合体に、この官能基に対して反応性を示す
活性基及び不飽和基を有する有機化合物を反応させ、次
いで、得られた反応生成物に加水分解性基を有するヒド
ロシランを作用させてヒドロシリル化すればよい。
すなわち、例えば、末端または主鎖中に水酸基等の官能
基を有する重合体に、この官能基に対して反応性を示す
活性基及び不飽和基を有する有機化合物を反応させ、次
いで、得られた反応生成物に加水分解性基を有するヒド
ロシランを作用させてヒドロシリル化すればよい。
本発明において（Ａ）成分として用いられるポリプロ
ピレングリコール系重合体は、数平均分子量が1,000〜5
0,000であるのが好ましい、数平均分子量が1,000未満で
あると、本発明の組成物を硬化物にした場合に充分な伸
びが得られず、また充分な強度が発言される前に、破断
が起こってしまう。そこで、充分な機械強度を得るため
には、数平均分子量は1,000以上であるのが好ましい。
しかし、あまり分子量が大きすぎると硬化が不充分とな
り、充分な機械強度が得られない。
ピレングリコール系重合体は、数平均分子量が1,000〜5
0,000であるのが好ましい、数平均分子量が1,000未満で
あると、本発明の組成物を硬化物にした場合に充分な伸
びが得られず、また充分な強度が発言される前に、破断
が起こってしまう。そこで、充分な機械強度を得るため
には、数平均分子量は1,000以上であるのが好ましい。
しかし、あまり分子量が大きすぎると硬化が不充分とな
り、充分な機械強度が得られない。
本発明において（Ｂ）成分として用いられるポリオキ
シテトラメチレン系重合体は、数平均分子量が500〜20,
000であっるのが好ましい。数平均分子量が500未満であ
ると、本発明の組成物を硬化物にした場合に充分な伸び
が得られず、また充分な強度が発現される前に破断が起
こってしまう。そこで、充分な機械強度を得るために
は、数平均分子量は500以上であるのが好ましい。しか
し、あまりに分子量が大きすぎると硬化が不充分とな
り、充分の機械強度が得られない。特に、（Ｂ）成分は
（Ａ）成分にガラス耐候接着性を付与するだけでなく、
硬化物の機械的強度の調製に使用できる。すなわち、分
子量の比較的小さな（Ｂ）成分を使用すると、弾性率が
大きくなり伸びが小さくなる。また、分子量の大きな
（Ｂ）成分が使用すると、強度が大きくなり、伸びが大
きくなる。
シテトラメチレン系重合体は、数平均分子量が500〜20,
000であっるのが好ましい。数平均分子量が500未満であ
ると、本発明の組成物を硬化物にした場合に充分な伸び
が得られず、また充分な強度が発現される前に破断が起
こってしまう。そこで、充分な機械強度を得るために
は、数平均分子量は500以上であるのが好ましい。しか
し、あまりに分子量が大きすぎると硬化が不充分とな
り、充分の機械強度が得られない。特に、（Ｂ）成分は
（Ａ）成分にガラス耐候接着性を付与するだけでなく、
硬化物の機械的強度の調製に使用できる。すなわち、分
子量の比較的小さな（Ｂ）成分を使用すると、弾性率が
大きくなり伸びが小さくなる。また、分子量の大きな
（Ｂ）成分が使用すると、強度が大きくなり、伸びが大
きくなる。
上記の（Ａ）成分100重量部に対して（Ｂ）成分を５
〜120重量部添加することにより、ガラス耐候接着性が
飛躍的に向上する。これは、（Ｂ）成分のポリオキシテ
トラメチレン系重合体が耐候性および耐水性に優れてい
るため、（Ａ）成分に対してもこれらの特性を付与する
こととなり、その結果ガラス耐候性がに優れた組成分と
なるからである。（Ｂ）成分が５重量部未満だと、この
ような効果が有効に発現しない。一方、（Ｂ）成分が12
0重量部を超えると硬化させた際に弾力性が劣り、シー
リング材として有効に働かない。従って、本発明の配合
割合からなる組成物は、ガラスが使用されている個所に
おいて優れたシーリング材として使用できる。好ましい
配合割合は、（Ａ）成分100重量部に対して（Ｂ）成分1
0〜100重量部である。
〜120重量部添加することにより、ガラス耐候接着性が
飛躍的に向上する。これは、（Ｂ）成分のポリオキシテ
トラメチレン系重合体が耐候性および耐水性に優れてい
るため、（Ａ）成分に対してもこれらの特性を付与する
こととなり、その結果ガラス耐候性がに優れた組成分と
なるからである。（Ｂ）成分が５重量部未満だと、この
ような効果が有効に発現しない。一方、（Ｂ）成分が12
0重量部を超えると硬化させた際に弾力性が劣り、シー
リング材として有効に働かない。従って、本発明の配合
割合からなる組成物は、ガラスが使用されている個所に
おいて優れたシーリング材として使用できる。好ましい
配合割合は、（Ａ）成分100重量部に対して（Ｂ）成分1
0〜100重量部である。
本発明における（Ｃ）成分であるシラノール縮合触媒
（硬化触媒）としては、従来公知ものを広く使用するこ
とができる。その具体例としては、テトラブチルネタエ
ート、テトラプロピルチタネートなどのチタン酸エステ
ル類；ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエ
ート、ジブチルスズジアセテート、オクチル酸スズ、ナ
フテン酸スズなどのスズカルボン酸塩類；ジブチルスズ
オキサイドとフタル酸エステルとの反応物；ジブチルス
ズジアセチルアセトナート；アルミニウムトリスアセチ
ルアセトナート、アルミニウムトリスエチルアセトアテ
ート、ジイソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセ
テートなどの有機アルミニウム化合物類；ジルコニウム
テトラアセチルアセトナート、チタンテトラアセチルア
セトナートなどのキレート化合物類；オクチル酸鉛；ブ
チルアミン、オクチルアミン、ジブチルアミン、モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジル
アミン、ジエチルアミノプロピルアミン、キシリレンジ
アミン、トリエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニ
ルグアニジン、2,4,6−トリス（ジメチルアミノエチ
ル）フェノール、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、
２−エチル−４−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビ
シクロ（5.4.0）ウンデセン−７（DBU）などのアミン系
化合物、あるいはこねらアミン系化合物のカルボン酸な
どと塩；過剰のポリアミンと多塩基酸とから得られる低
分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリアミンとエポキシ化
合物との反応生成分；γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノプロピルメチ
ルジメトキシシランなどのアミノ基を有するシランカッ
プリング剤；などのシラノール縮合触媒、さらには他の
酸性触媒、塩基性触媒などの公知のシラノール縮合触媒
等が挙げられる。これらの触媒は単独でも使用してもよ
く、２種以上併用してもよい。
（硬化触媒）としては、従来公知ものを広く使用するこ
とができる。その具体例としては、テトラブチルネタエ
ート、テトラプロピルチタネートなどのチタン酸エステ
ル類；ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエ
ート、ジブチルスズジアセテート、オクチル酸スズ、ナ
フテン酸スズなどのスズカルボン酸塩類；ジブチルスズ
オキサイドとフタル酸エステルとの反応物；ジブチルス
ズジアセチルアセトナート；アルミニウムトリスアセチ
ルアセトナート、アルミニウムトリスエチルアセトアテ
ート、ジイソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセ
テートなどの有機アルミニウム化合物類；ジルコニウム
テトラアセチルアセトナート、チタンテトラアセチルア
セトナートなどのキレート化合物類；オクチル酸鉛；ブ
チルアミン、オクチルアミン、ジブチルアミン、モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジル
アミン、ジエチルアミノプロピルアミン、キシリレンジ
アミン、トリエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニ
ルグアニジン、2,4,6−トリス（ジメチルアミノエチ
ル）フェノール、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、
２−エチル−４−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビ
シクロ（5.4.0）ウンデセン−７（DBU）などのアミン系
化合物、あるいはこねらアミン系化合物のカルボン酸な
どと塩；過剰のポリアミンと多塩基酸とから得られる低
分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリアミンとエポキシ化
合物との反応生成分；γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノプロピルメチ
ルジメトキシシランなどのアミノ基を有するシランカッ
プリング剤；などのシラノール縮合触媒、さらには他の
酸性触媒、塩基性触媒などの公知のシラノール縮合触媒
等が挙げられる。これらの触媒は単独でも使用してもよ
く、２種以上併用してもよい。
本発明の樹脂組成分における（Ｃ）成分の配合量は、
（Ａ）成分100重量部に対して0.1〜20重量部であり、好
ましくは１〜10重量部である。（Ａ）成分に対して
（Ｃ）成分の配合量が少なすぎると、硬化速度が遅くな
り、また硬化反応が充分に進行しにくくなるので、好ま
しくない。一方、（Ａ）成分に対して（Ｃ）成分の配合
量が多すぎると、硬化時に局部的な発熱や発泡が生じ、
良好な硬化物が得られにくくなるので、好ましくない。
（Ａ）成分100重量部に対して0.1〜20重量部であり、好
ましくは１〜10重量部である。（Ａ）成分に対して
（Ｃ）成分の配合量が少なすぎると、硬化速度が遅くな
り、また硬化反応が充分に進行しにくくなるので、好ま
しくない。一方、（Ａ）成分に対して（Ｃ）成分の配合
量が多すぎると、硬化時に局部的な発熱や発泡が生じ、
良好な硬化物が得られにくくなるので、好ましくない。
本発明の組成物には、更に、必要に応じて、接着性改
良剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、可塑剤、充填
剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、オゾ
ン劣化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁止
剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤などの
各種添加剤を適宜添加することが可能である。
良剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、可塑剤、充填
剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、オゾ
ン劣化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁止
剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤などの
各種添加剤を適宜添加することが可能である。
［発明の効果］ 本発明の硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化
物は、耐候接着性、特にガラス耐候接着性に優れるとと
もに、弾性体として優れた機械特性を有するものであ
る。
物は、耐候接着性、特にガラス耐候接着性に優れるとと
もに、弾性体として優れた機械特性を有するものであ
る。
［実施例］ 本発明をより一層明らかにするために、以下に実施例
を掲げる。
を掲げる。
実施例１〜４、比較例１〜３ （Ａ）成分および（Ｂ）成分としては、以下の重合体
を用いた。
を用いた。
（Ａ）成分：次式で表わされる数平均分子量8,000のポ
リプロピレングリコール系重合体（Ｐ−１と略す） （Ｂ）成分：次式で表わされる数平均分子量2,000のポ
リオキシテトラメチレン系重合体（Ｔ−１と略す） （Ｂ）成分：上記Ｔ−１の同じ式で表わされる数平均分
子量4,000のポリオキシテトラメチレン系重合体（Ｔ−
２と略す） 以上のＰ−１、Ｔ−１、Ｔ−２の各重合体および他の
添加際を表−１に示すように配合して硬化性樹脂組成物
を得た。この組成物とガラス板を用いて、JIS−A5757に
準じて引張に試験用の試験体を作成し、室温で４日間お
よび50℃で４日間の養生条件により硬化させた。この試
験体を、サンシャイン ウェーザー メーター（ブラッ
クパネル温度63度、散水18min/2hr）に取り付け、所定
時間後の引張り特性（ガラス耐候接着性）を測定した。
結果を表−２に示す。
リプロピレングリコール系重合体（Ｐ−１と略す） （Ｂ）成分：次式で表わされる数平均分子量2,000のポ
リオキシテトラメチレン系重合体（Ｔ−１と略す） （Ｂ）成分：上記Ｔ−１の同じ式で表わされる数平均分
子量4,000のポリオキシテトラメチレン系重合体（Ｔ−
２と略す） 以上のＰ−１、Ｔ−１、Ｔ−２の各重合体および他の
添加際を表−１に示すように配合して硬化性樹脂組成物
を得た。この組成物とガラス板を用いて、JIS−A5757に
準じて引張に試験用の試験体を作成し、室温で４日間お
よび50℃で４日間の養生条件により硬化させた。この試
験体を、サンシャイン ウェーザー メーター（ブラッ
クパネル温度63度、散水18min/2hr）に取り付け、所定
時間後の引張り特性（ガラス耐候接着性）を測定した。
結果を表−２に示す。
表−２より明らかなように、本発明の組成物は優れた
ガラス耐候接着性を示した。
ガラス耐候接着性を示した。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 71/00 - 71/03 C08G 65/32
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）水酸基または加水分解性基の結合し
たケイ素原子を含むケイ素原子含有基を少なくとも１個
有し、シロキサン結合を形成することにより架橋しうる
ポリプロピレングリコール系重合体100重量部、 （Ｂ）水酸基または加水分解性基の結合したケイ素原子
を含むケイ素原子含有基を少なくとも１個有し、シロキ
サン結合を形成することにより架橋しうるポリオキシテ
トラメチレン系重合体５〜120重量部、及び （Ｃ）シラノール縮合触媒0.1〜20重量部を含有してな
る硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】（Ａ）成分の数平均分子量が1,000〜50,00
0であることを特徴とする請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項３】（Ｂ）成分の数平均分子量が500〜20,000
であることを特徴とする請求項１又は２に記載の樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2120572A JP2984763B2 (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2120572A JP2984763B2 (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0415251A JPH0415251A (ja) | 1992-01-20 |
| JP2984763B2 true JP2984763B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=14789616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2120572A Expired - Fee Related JP2984763B2 (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2984763B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10350481A1 (de) * | 2003-10-29 | 2005-06-16 | Henkel Kgaa | Festigkeitsoptimierte Polymere mit gemischten Oxyalkyleneinheiten |
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1990
- 1990-05-09 JP JP2120572A patent/JP2984763B2/ja not_active Expired - Fee Related
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