JP2603316B2 - ポジ型の感光性組成物、レリーフパターンの製造法およびポジ型の感光性記録材料 - Google Patents

ポジ型の感光性組成物、レリーフパターンの製造法およびポジ型の感光性記録材料

Info

Publication number
JP2603316B2
JP2603316B2 JP63264269A JP26426988A JP2603316B2 JP 2603316 B2 JP2603316 B2 JP 2603316B2 JP 63264269 A JP63264269 A JP 63264269A JP 26426988 A JP26426988 A JP 26426988A JP 2603316 B2 JP2603316 B2 JP 2603316B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
photosensitive composition
photosensitive
weight
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63264269A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01137246A (ja
Inventor
ハンス−ヨアヒム・メレム
ゲルハルト・ブール
リユーデイガー・レンツ
Original Assignee
ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JPH01137246A publication Critical patent/JPH01137246A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2603316B2 publication Critical patent/JP2603316B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、感光性化合物、水に不溶性でありかつアル
カリ水溶液中で可溶性であるかまたは膨潤性である結合
剤および染料を有するポジ型の感光性組成物に関する。
従来の技術 結合剤としてのノボラックまたはポリビニルフェノー
ル、例えば感光性化合物としてのｏ−キノンジアジドを
含有する感光性組成物は、久しく半導体デバイスの生産
における高分解能パターン製造に使用されてきた。機能
的素子の小型化が進展することにより、前記感光性組成
物の光分解に対する高度な要求がますます高まりつつあ
る。パターン化を光学的露光系の分解限界の範囲内で行
なう場合には、殊に困難が予想される。前記の重要な領
域の場合、分解能は、なかんずく光効果を妨害するこ
と、例えば干渉現象および支持体表面からの散乱光の望
ましくない反射によって影響を及ぼされる。この種の効
果は、感光性組成物の漂白不可能な吸収を増大させるこ
とによって部分的に回避することができる。このため
に、例えば化学線領域内の光を吸収する物質は、感光性
組成物に添加される。
吸収性物質を感光性組成物に添加することは、久しく
公知であった。欧州特許出願公開第0026088号明細書に
記載されているように、例えば得られた画像パターン
は、染料をネガ型フォトレジストに添加することによっ
て改善することができる。
ポジ型フォトレジストへの染料の添加は、第１にニュ
ーロイザー（A.R.Neureuther）、ディル（F.H.Dill）に
よって記載された（1974年４月16日〜18日にニューヨー
クのポリテクニック・インスティテュート（Polytechni
c Institute）で開催された光学的および音響学的マイ
クロ電子工学に関するシンポジウム（Symposium on Opt
ical and Acoustical Micro−Electronics）の議事録、
第223頁〜第249頁）。この刊行物によれば、第１に染料
の添加により、光分解に対する干渉効果のの不利な影響
が減少される。
ストバー（H.L.Stover）、ナグラー（M.Nagler）、ボ
ル（I.I.Boll）およびミラー（V.Miller）による機関紙
“サブミクロン・オプティカル・リソグラフィー：アイ
−ライン・レンズ・アンド・フォトレスト・テクノロジ
ー（Submicron Optical Lithography:I−line Lens nd
Photoresist Technology）”［SPIE議事録（SPIE Poroc
eedings）、第470巻、第22頁〜第23頁（1984年）］によ
れば、光分解は、λ＝436nmの露光波長の範囲内の光を
吸収する吸収性染料を添加することによって顕著に改善
され、同時に画像パターンを発生させるのに必要とされ
る露光時間は、この吸収性物質を含有しない系と比較し
て著しく拡大されていなければならない。
また、国際特許出願公表第86/01914号明細書には、フ
ォトレジストパターンの製造が漂白不可能な光吸収性添
加剤を使用することによって改善されている方法が記載
されている。この場合にも、露光時間は、添加剤なしの
フォトレジストと比較して約50〜150％拡大されていな
ければならないことが指摘される。記載された特に好ま
しい染料は、クマリン誘導体を有する。
また、クマリン誘導体は、ボル（I.I.Bol）によっ
て、“ハイ−レゾリューション・オプティカル・リソグ
ラフィー・ユーズィング・ダイド・スィングル・レイヤ
ー・レジスト（High−Resolution Optical Lithography
Using Dyed Single−Layer Resist）”（コダック・マ
イクロエレクトロニクス・セミナー（KodaK Microelctr
onics Seminar）の会議録、1984年、第19頁〜第22頁）
に記載され、フォトレジストのフォトリソグラフィー特
性の重要な改善が確認される。
ポジ型フォトレジストのフォトリソグラフィー特性に
対して化学線領域内での光を吸収する物質の影響は、ブ
ラウン（A.V.Brown）およびアーノルド（W.H.Arnold）
によって、“オプティマイゼーション・オブ・レジスト
・オプティカル・デンスティ・フォア・ハイ・レゾリュ
ーション・リソグラフィー・オン・レフレクティブ・サ
ーフィシーズ（Optimization of Resist Optical Densi
ty for High Resolution Lithography on Reflective S
urfaces）”［SPIE議事録（SPIE Proceedings、第539
巻、第259頁〜第266頁（1985年）］に記載されておりか
つワッツ（M.P.C.Watts）、デュブルイン（D.DeBruin）
およびアーノルド（W.H.Arnold）によって、“ザ・リダ
クション・オブ・レフレクティブ・ノッチング・ユース
ィング・ダイド・レジスツ（The Reduction of Reflect
ive Notching Using Dyed Resists）”［1985年10月米
国ニューヨーク州エレンビル（Ellenville）で開催され
た第７回光重合体に関する国際技術会議（Seventh Inte
rnational Technical Conference on Photopolymers）
の議事録、第285頁〜第296頁）に記載されている。これ
らの研究によれば、使用された水性アルカリ現像液中で
のフォトレジスト組成物の可溶性は、化学線領域内で光
を吸収する物質を添加することによって減少され、した
がって前記フォトレジストの感光性は、著しく減少され
ている。
パンパロン（T.R.Pampalone）およびクヤン（K.A.Kuy
an）は、会報“インプルービング・ラインワイドス・コ
ントロール・オーバー・レフレクティブ・サーフェシー
ズ・ユーズィング・ヘビリー・ダイド・レジスツ（Impr
oving Linewidth Contorl over Reflective Surfaces U
sing Heavily Dyed Resists）”［ジャーナル・オブ・
ズィ・エレクトロケミカル・ソサイエティ（Journal of
the Electrochemical society）、第133巻、No.1、第1
92頁〜第196頁（1986年）］においてフォトレジスト中
での吸収性物質の高い濃度の影響について記載してい
る。この研究によれば、化学線領域内で極めて高い吸収
を有するフォトレジストを用いて特に良好な結果が得ら
れる。この場合にも、添加された吸収性化合物は、明ら
かに感光性を、すなわち５倍またはそれ以上減少させる
ことが見い出された。
また、米国特許第4575480号明細書には、化学線領域
内で光を吸収する物質を有するフォトレジスト配合物が
記載されている。記載された化合物は、低い昇華傾向お
よび化学線領域内での高い吸収力によって区別される。
このフォトレジスト配合物の欠点は、添加された物質の
濃度に応じてこの配合物が部分的に顕著に減少された感
光性を有することにある。
同様に、特開昭61−093445号公報、特開昭61−098344
号公報、特開昭61−109048号公報および特開昭61−1090
49号公報には、漂白不可能でありかつ昇華しない吸収性
物質を含有するフトレジスト配合物が記載されている。
しかし、全ての場合にレジストの露光した部分は、現像
液中で著しく減少した溶解度を有する。
化学線領域内で光を吸収する染料以外に溶解度を増大
させる成分、殊にトリヒドロキシベンゾフェノンを含有
するフォトレジストは、米国特許第4626492号明細書に
記載されている。トリヒドロキシベンゾフェノンは、1
2.8〜13.1重量％の範囲の量で添加されるが、これによ
りフォトレジストの熱安定性の著しい劣化が導かれる。
更に、現像速度はレジスト膜の予備焼付け温度に著しく
依存するので、レジストの処理寛容度の減少が観察され
る。
発明を達成するための手段 従って、本発明の目的は、化学線領域内で光を吸収し
かつ次の性質： −感光性組成物の溶剤または溶剤混合物中での良好な溶
解度、したがって望ましくない沈積物は、組成物の貯蔵
の間、殊に低い温度で形成されないこと、 −良好な熱安定性および低い昇華傾向、したがって一面
で高い温度であっても化学線の不変の吸収が保証され、
他面処理装置の汚染をできるだけ低く維持すること、 −有効な方法で望ましくない光学的効果を最小にすため
に化学線の領域内での高い吸収力を有するかまたは生じ
る漂白不可能な染料を含有するポジ型の感光性組成物を
得ることである。
本発明の目的は、染料が化学線領域内で光を吸収する
漂白不可能な化合物を有しかつ一般式I: ［式中、 R1は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基またはニトリロ基を表わし、 R2およびR3は、同一かまたは異なり、水素原子、ヒド
ロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、ニトリル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基またはハロゲン原子を表わし、 R4、R5、R6およびR7は、それぞれ同一かまたは異な
り、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アル
キルアミノ基またはハロゲン原子を表わす］に相当する
ことを特徴とする、感光性化合物、水に不溶性でありか
つアルカリ水溶液中で膨潤性である結合剤および染料を
有するポジ型の感光性組成物を得ることによって達成さ
れる。
前記の一般式Ｉの相当する化合物は、化学線領域内で
の高い吸収力の要件に特に適合することを示す。
前記したもの以外に挙げることができる本発明による
感光性組成物の特に予想されない性質は、次のことを包
含する： −特許請求の範囲に記載れていないが化学線領域内の光
をも吸収する他の染料を含有する感光性組成物と比較し
て本発明による組成物の感光度が高いこと、 −染料を含有しないかまたは他の染料を含有する感光性
組成物と比較して本発明による感光性組成物の減少が全
く存在しないかまたは僅かであるにすぎないこと。
化学線領域内で光を吸収する好ましい染料は、殊に式
Ｉに相当して、 水素原子、（C1〜C3）−アルキル基またはフェニル基
をR1として有し、 水素原子、ヒドロキシ基、（C1〜C3）−アルキル基、
（C6〜C10）−アリール基、（C1〜C3）−アルコキシ
基、アミノ基、（C1〜C3）−アルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子、殊に塩素原子または臭素原子をR2およびR3とし
て有し、 水素原子、（C1〜C3）−アルキル基、（C6〜C10）−
アリール基、（C1〜C3）−アルコキシ基、アミノ基また
はハロゲン原子、殊に塩素原子をR4、R5、R6およびR7と
して有するものである。
有利には、 R1が水素原子を表わし、 R2およびR3が水素原子、ヒドロキシ基（C1〜C3）−ア
ルキル基、フェニル基、アミノ基または塩素原子を表わ
し、この場合R2および／またはR3は、殊にヒドロシシ
基、（C1〜C3）−アルキル基またはフェニル基であり、
かつこれらは、そのつど有利に第三芳香族アミノ基に対
してｏ−位にあり、 R4およびR6ならびにR5およびR7が同一であるかまたは
水素原子、（C1〜C3）−アルキル基、（C1〜C3）−アル
コキシ基、アミノ基または塩素原子を表わすのような一
般式Ｉの染料が記載される。
特に有利には、 R1が水素原子を表わし、 R2およびR3が水素原子、ヒドロキシ基または（C1〜
C3）−アルキル基を表わし、 R4およびR6ならびにR5およびR7が同一でありかつ水素
原子または（C1〜C3）−アルキル基を表わすような一般
式Ｉの染料であり、この中で基R1〜R7が実質的に水素原
子であるものならびに基R1およびR3〜R7が実質的に水素
原子でありかつR2がメチル基であるものが好ましい。
前記染料の中、使用される化学線の波長とできるだけ
正確に一致しかつ特に有利にλ＝365、405または436nm
の波長で蒸気水銀灯の放射範囲内、殊に365〜436nmの範
囲内にある吸収能力を有するものを使用するのが好まし
い。こうして望ましい吸収力を得るのに必要とされる量
は、最小に減少されている。
吸収染料の濃度は、感光性組成物の非揮発性成分に対
して0.05〜２重量％、特に0.2〜0.8重量％の範囲である
ことができる。
そのつど添加される染料の量は、勿論それぞれの露光
波長での染料のモル吸収係数に依存する。使用される吸
収性染料の量が低すぎる場合には、反射効果は、殆ど減
少されず、フォトリソグラフィー特性は、全く改善され
ないかまたは僅かに改善されるにすぎない。他面、吸収
性化合物の濃度が高すぎる場合には、画像品質の劣化が
生じる。それというのも、露光源に比較的に接近してい
るレジスト層の領域は、強く露光され過ぎ、支持体の速
度内にある層の領域は、なお不十分に露光される。
化学線領域内の光を吸収する化合物は、米国特許第22
06108号明細書および同第2583551号明細書ならびに西ド
イツ国特許出願公開第3128159号明細書に記載の方法に
より得ることができる。
本発明による感光性組成物は、感放射線性もしくは感
光性化合物または化合物の感放射線性もしくは感光性組
成物をも含有する。使用することができる化合物は、ポ
ジ型化合物、すなわち露光時に可溶性になるものであ
る。これは、一面でｏ−キノンジアジドを包含し、他面
光分解性酸供与体と、酸解離可能な化合物、例えばオル
トカルボン酸またはアセタール化合物との組合せ物を包
含する。
ｏ−キノンジアジドは、例えば西ドイツ国特許第9382
33号明細書および同第1543721号明細書ならびに西ドイ
ツ国特許出願公開第2331377号明細書、同第2547905号明
細書および西ドイツ国特許出願公開第2828037号明細書
の記載から公知である。有利に使用されるｏ−キノンジ
アジドは、1,2−ナフトキノン−２−ジアジド−４−ま
たは−４−スルホン酸エステルまたはアミドからなる。
これらの中、エステル、殊にスルホン酸のエステルは、
特に好ましい。本発明による感光性組成物で含有されて
いるｏ−キノンジアジド化合物の量は、通常組成物の非
揮発性成分に対して３〜50重量％、有利に７〜35重量％
の範囲にある。
酸解離可能な物質の中、次のものが使用される： ａ）少なくとも１個のオルトカルボン酸エステル基およ
び／またはカルボキシアミドアセタール基を有する化合
物；この化合物は、ポリマーの性質を有することができ
かつ記載した基は、原理的な鎖中での結合員として存在
するかまたは側方の置換基として存在することができ
る； ｂ）原理的鎖中での繰返しアセタール基および／または
ケタール基を有するオリゴマーまたはポリマー化合物； ｃ）少なくとも１個のエノールエーテル基またはＮ−ア
シルイミノカルボネート基を有する化合物； ｄ）β−ケトエステルまたはアミドの環式アセタール又
はケタール； ｅ）シリルエーテル基を有する化合物； ｆ）シリルエノールエーテル基を有する化合物； ｇ）モノアセタール又はモノケタール、これらのアルデ
ヒド又はケトン部分は、現像液中で溶解度を有し、これ
は0.1〜100g/の間で変動する； ｈ）第三アルコールを基礎とするエーテル； ｉ）第三アリル性またはベンジル性アルコールのカルボ
ン酸エステルおよび炭酸塩。
感放射線性組成物の成分として使用される型ａ）の酸
解離可能な化合物は、詳細には西ドイツ国特許出願公開
第29282636号明細書（＝欧州特許出願公開第0022571号
明細書）および西ドイツ国特許出願公開第2610842号明
細書ならびに米国特許第4101323号明細書に記載され；
型ｂ）の化合物を含有する組成物は、西ドイツ国特許第
2306248号明細書（＝米国特許第3779778号明細書）およ
び西ドイツ国特許第2718254号明細書に記載され；型
ｃ）の化合物は、欧州特許出願公開第0006626号明細書
および欧州特許出願公開第0006627号明細書に記載さ
れ、かつ型ｄ）の化合物は、欧州特許出願公開第020219
6号明細書に記載され；型ｅ）の相応する化合物は、西
ドイツ国特許出願公開第3544165号明細書および西ドイ
ツ国特許出願公開第3601264号明細書に記載され；型
ｆ）の化合物は、西ドイツ国特許出願第P3730783.5号明
細書、出願日1987年９月13日に開示され、かつ型ｇ）の
化合物は、西ドイツ国特許出願第P3730785.1号明細書お
よび西ドイツ国特局出願第P3730787.8号明細書、出願日
1987年９月23日に開示されている。型ｈ）の化合物は、
例えば米国特許第4603101号明細書に記載され、かつ型
ｉ）の化合物は、例えば米国特許第4491628号明細書お
よびフレシェ（J.M.Frchet）他、J.Imging Sci.、3
0、第59頁〜第64頁（1986年）に記載されている。
好ましい化合物は、酸によって分解することができる
Ｃ−Ｏ−Ｃ基を有する。
米国特許第4101323号明細書には、オルトカルボ酸誘
導体が記載されており、この中脂肪族ジオールのビス−
1,3−ジオキサン−２−イルエーテルが特に使用され
る。西ドイツ国特許第2718254号明細書に記載されたポ
リアセタールの中、脂肪族アルデヒドおよびジオール単
位を含有するものが好ましい。
他の適当な組成物は、欧州特許出願公開第0022571号
明細書に開示されている。この欧州特許出願公開明細書
には、原理的な鎖中に繰返しオルトエステル基を有する
ポリマーオルトエステルが酸解離可能な化合物として記
載されている。この基は、５〜６個の環員を有する1,3
−ジオキサ−シクロアルカンの２−アルキルエーテルか
らなる。特に好ましいのは、繰返し1,3−ジオキサ−シ
クロヘキシ−２−イルアルキルエーテル単位を有するポ
リマーであり、この場合アルキルエーテル基は、エーテ
ル酸素原子によって中断されていてもよくかつ隣接した
環の５位に結合されているのが有利である。
前記組成物中に含有された感光性または環放射性酸供
与体は、第１に有機ハロゲン化合物からなる。このハロ
ゲン化合物は、殊に米国特許第3515552号明細書；米国
特許第3536489号明細書および米国特許第3779778号明細
書ならびに西ドイツ国特許第2718259号明細書；西ドイ
ツ国特許第3327024号明細書；西ドイツ国特許第3333450
号明細書；西ドイツ国特許第2306248号明細書、西ドイ
ツ国特許第2243621号明細書および西ドイツ国特許第129
8414号明細書に開示されたトリアジン誘導体を包含す
る。しかし、このトリアジン誘導体は、他の光重合開始
剤、例えばオキサゾール、オキサゾールまたはチアゾー
ルとの組合せ物またはそれぞれ互いの混合物で使用する
こともできる。
また、トリクロル基またはトリブロムメチル基を有す
るオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾールまたは
２−ピロンも公知である（西ドイツ国特許出願公開第30
21599号明細書、同第3021590号明細書、同第2851472号
明細書、同第2949396号明細書ならびに欧州特許出願公
開第0135348号明細書および同第0135863号明細書）。
この一般的な記載は、殊にハロゲン原子、有利に臭素
原子が芳香環に結合しているような芳香族化合物をも包
含する。この型の化合物は、例えば西ドイツ国特許出願
公開第2610842号明細書から公知である。
本発明による感光性組成物中に含有されている酸解離
可能な化合物の量は、一般に組成物の非揮発性成分に対
して８〜65重量％、有利に14〜44重量％の範囲内にあ
る。酸形成化合物の量は、すなわち組成物の非揮発性成
分に対して0.1〜10重量％、有利に0.2〜５重量％の範囲
内にある。
上記の感光性成分の他に、本発明による塗布液は、高
分子量結合剤からなる。好ましいポリマーは、水に不溶
性であり、かつアルカリ水溶液中で可溶性であるかまた
は少なくとも膨潤性である。
記載することができるアルカリ可溶性または少なくと
もアルカリ膨潤性の結合剤は、天然樹脂 例えばシェル
ラックおよびコロホニーからなり、かつ合成樹脂、例え
ばスチレンと無水マレイン酸との共重合体、またはアク
リル酸もしくはメタクリル酸と、殊にアクリル酸エステ
ルもしくはマタクリル酸エステルとの共重合体および殊
にノボラック樹脂からなる。
適当であることが証明されたノボラック縮合樹脂は、
殊にホルムアルデヒドの縮合成分としての置換フェノー
ルと、比較的に高度に縮合された樹脂を包含する。前記
樹脂の例は、フェノールホルムアルデヒド樹脂、クレゾ
ールホルムアルデヒド樹脂、これらの共縮合体および混
合物ならびにホルムアルデヒドとのフェノール／クレゾ
ール縮合体である。
また、ノボラックの代わりにかまたはノボラックとの
混合物でポリ（４−ビニルフェノール）型のフェノール
樹脂は、有利に使用することもできる。
使用されるアルカリ可溶性樹脂の型および量は、意図
される用途に応じて変動することができ；好ましくは、
組成物中に含有される全固体に対して30〜90重量％、特
に有利に55〜85重量％の量が記載される。
大多数の他の樹脂は、付加的に使用することができ；
好ましくは、それ自体コモノマーによって変性すること
ができるビニルポイマー、、例えばポリビニルアセテー
ト、ポリ（メタ）アクリレート、ポリビニルエーテル、
ポリビニルピロリドンおよびスチレンポリマーである。
次のものが特に記載される；アルケニレンスルホニル−
アミノカルボニルオキシまたはシクロアルケニルスルホ
ニル−アミノカルボニルオキシ単位を含有するスチレン
ポリマー（欧州特許出願公開第0184804号明細書）；側
方の架橋−CH2OR基を有するアクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、イタコン酸等のポリマー（欧州特許出
願公開第0184044号明細書）；アルケニルフェノール単
位を含有するビニル単量体のポリマー（欧州特許出願公
開第0153682号明細書）；ノボラックに対する置換基と
してのポリビニルフェノール（西ドイツ国特許第232223
0号明細書）；側方のフェノール性ヒドロキシル基を有
する高分子量結合剤（欧州特許出願公開第0212439号明
細書および欧州特許出願公開第0212440号明細書）；ス
チレン−無水マレイン酸共重合体（西ドイツ国特許出願
公開第3130987号明細書）；不飽和（チオ）ホスフィン
酸イソ（チオ）シアネートから活性酸素含有重合体を用
いて形成されたポマー（西ドイツ国特許出願P3615612.4
号明細書および西ドイツ国特許出願第P3615613.2号明細
書）；酢酸ビニル、ビニルアルコールおよびビニルアセ
タール単位を含有するポリマー（欧州特許出願公開第02
16083号明細書）ならびにヒドロキシアルデヒド単位を
含有するポリビニルアセタール（西ドイツ国特許出願第
P3644162.7号明細書）。
本発明による感光性組成の結合剤中で使用される前記
樹脂の最も好ましい量は、用途に関連する要件および現
像条件に対する影響に依存し、かつ一般にアルカリ可溶
性樹脂20重量％以下である。
本発明による感光性組成物は、場合によっては染料、
微粒状顔料、可塑剤、湿潤剤および均染剤ならびに付加
的にポリグリコール、セルロース誘導体、例えばエチル
セルロースと混合することもでき、特殊な性質、例えば
可撓性、付着性および光沢を改善する。
また、常用の架橋剤を感光性組成物に添加することも
できる。この型の化合物は、例えば欧州特許出願公開第
0212482号明細書に記載されている。
本発明による感光性組成物は、例えばエチレングリコ
ール；グリコールエーテル、例えばグリコールモノメチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテル、グリコール
モノエチルエーテルまたはプロピレングリコールモノア
ルキルエーテル、殊にプロピレングリコールメチルエー
テル；脂肪族エステル、例えばエチルアセテート、ヒド
ロキシエチルアセテート、アルコキシエチルアセテー
ト、ｎ−ブチルアセテート、プロピレングリコールモノ
アルキルエーテルアセテート、殊にプロピレングリコー
ルメチルエーテルアセテートまたはアミルアセテート；
エーテル、例えばジオキサン；ケトン、例えばメチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノ
ンおよびシクロヘキサノン；ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ヘキサメチル燐酸アミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ブチロラクトン、タテロヒドロフラン
およびこれらの混合物からなる溶剤中に溶解されている
のが好ましい。グリコールエーテル、脂肪族エステルお
よびケトンは、特に好ましい。
使用される感光性化合物および結合剤の型ならびに意
図される用途に応じて、本発明による組成物の全固体含
量は、一般に10〜50重量％の間、有利に約15〜35重量％
の間で変動する。
また、本発明によれば、本質的に支持体およびこの支
持体に塗布された感光性組成物からなる感光記録材料が
得られる。
使用することができる支持体は、コンデンサー、半導
体、多層印刷回路または集積回路を製造するのに適当で
ある全ての材料を包含することができる。特に適当な表
面は、半導体技術に常用されている全ての他の支持体、
例えば窒化珪素、砒化ガリウムおよび燐化インジウムを
含めて熱酸化したおよび／またはアルミニウム被覆した
シリコン材料からなりかつ場合によってはドープされた
ものである。他の適当な支持体は、液晶表示装置の製造
から知られているもの、例えばガラスおよびインジウム
／酸化錫；ならびに付加的に、例えばアルミニウム、銅
または亜鉛からなる金属板および箔：バイメタル箔およ
びトリメタル箔ならびに真空金属メッキされている非導
電性シート、場合によってはアルムニウム被覆されたSi
O2材料および紙である。前記支持体は、望ましい性質、
例えば親水性の改善を得るために、熱による前処理に施
こし、表面を粗面化し、化学薬品で僅かにエッチングす
るかまたは処理することができる。
１つの特殊な構成の場合、感光性記録材料は、レジス
トの付着力を改善するためにレジスト処方に溶解された
かまたはレジストと支持体との間に塗布された付着促進
剤を有することできる。アミノシラン型の付着促進剤、
例えば３−アミノプロピル−トリエトキシシランまたは
ヘキサメチル−ジシラザンは、シリコンまたは二酸化珪
素支持体の場合に適当に使用される。
光機械的記録材料の製造に使用することができる支持
体、例えばレリーフ印刷、平版印刷、スクリーン印刷ま
たはグラビア印刷のための印刷板ならびにレリーフコピ
ーの製造に使用することができる支持体の例は、場合に
よっては陽極酸化されたアルミニウム板、場合によって
はクロムで被覆された、しぼ付けされたおよび／または
珪酸塩処理されたアルミニウム板、亜鉛板、鋼板、なら
びにプラスチックシートまたは紙を包含する。
感光性組成物は、常法、例えば浸漬塗布、流れ塗布、
回転塗布、吹付け、ロール塗布またはスロットダイによ
る塗布を使用することにより塗布すべき支持体に塗布す
ることができる。
本発明による記録材料は、画像に応じて露光すること
ができる。化学線源は、次のものを包含する：近紫外線
または短波長の可視光線中で発光ピークを有する金属ハ
ロゲン化物灯、炭素アーク灯、キセノン灯および蒸気水
銀灯。また、結像は、電子ビーム、Ｘ線またはレーザー
光によって行なうことができる。適当なレーザーは、殊
にヘリウム／ネオンレーザー、アルゴンレーザー、クリ
プトンレーザーおよびヘリウム／カドミウムレーザーで
ある。
記録材料の場合による加熱後、塗布された層は、架橋
剤を有する場合に全面に亘って化学線に暴露することが
でき、リバーサルに画像を生じる。
感光層の層厚は、意図される適用分野に依存しかつ0.
1〜100μｍの間、殊に１〜10μｍの間で変動される。
段階を有するアルカリ度、すなわち有利に10〜14のpH
を有し、かつ有機溶剤または湿潤剤の少量を含有してい
てもよいアルカリ水溶液は、現像に使用される。この溶
液は、記録層の露光した領域を除去し、したがってオリ
ジナルのポジ型の画像を生じる。
実施例 次の実施例には、本発明の好ましい構成が記載されて
いる。量比および「％」は、別記しない限り重量に対す
るものである。
例 １ 2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン１モルと、1,2
−ナフトキノン−ジアジド−５−スルホニルクロリド２
モルとのエステル化生成物7.0重量部、 ガラス転移温度165℃を有するポリ−ｐ−ビニルフェ
ノール23.0重量部、 ４−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノフェニルメ
チレン−プロパンジニトリル0.8重量部 エチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート28.0重量部、 酢酸ｎ−ブチル3.5重量部および キシレン3.5重量部 からなる感光性組成物を、シリコンウェハに4000rpmで
回転塗布することによって塗布し、かつ空気循環路中で
90℃で30分間乾燥した。厚さ2.03μｍの層を波長λ＝43
6nmの化学線に８個所の異なる場所で31.4〜169mJ/cm2の
エネルギーを使用することにより露光した。露光した層
を メタ珪酸ナトリウム・9H2O 0.61重量部、 燐酸三ナトリウム・12H2O 0.46重量部、 脱イオン水98.89重量部中の 無水燐酸−ナトリウム 0.04重量部からなる溶液中で
現像した。
21℃で60秒の現像時間後に、レジスト厚１μｍが露光
した領域から104.8mJ/cm2で剥離された。
例 ２（比較例） 2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン１モルと、1,2
−ナフトキノン−ジアジド−５−スルホニルクロリド２
モルとのエステル化生成物7.0重量部、 ガラス転移温度165℃を有するポリ−ｐ−ビニルフェ
ノール23.0重量部、 クマリン3381.07重量部（例１に記載した吸収性化合
物との等モル量）、 エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート2
8.0重量部、 酢酸ｎ−ブチル3.5重量部および キシレン3.5重量部 からなる感光性組成物を、シリコンウェハに4000rpmで
回転塗布することによって塗布し、かつ空気循環路中で
90℃で30分間乾燥した。厚さ2.13μｍの層を波長λ＝43
6nmの化学線に８個所の異なる場所で50.7〜273mJ/cm2の
エネルギーを使用することにより露光した。露光した層
を メタ珪酸ナトリウム・9H2O 0.61重量部、 燐酸三ナトリウム・12H2O 0.46重量部、 脱イオン水98.89重量部中の 無水燐酸−ナトリウム 0.04重量部からなる溶液中で
現像した。
21℃で60秒の現像時間後に、レジスト厚１μｍが露光
した領域から198mJ/cm2で剥離された。
例 ３（比較例） 2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン１モルと、1,2
−ナフトキノン−ジアジド−５−スルホニルクロリド２
モルとのエステル化生成物7.0重量部、 ガラス転移温度165℃を有するポリ−ｐ−ビニルフェ
ニル23.0重量部、 エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート2
8.0重量部、 酢酸ｎ−ブチル3.5重量部および キシレン3.5重量部 からなる感光性組成物を、シリコンウェハに4000rpmで
回転塗布することによて塗布し、かつ空気循環路中で90
℃で30分間乾燥した。厚さ2.05μｍの層を波長λ＝436n
mの化学線に８個所の異なる場所で25〜136mJ/cm2のエネ
ルギーを使用することにより露光した。露光した層を メタ珪酸ナトリウム・9H2O 0.61重量部、 燐酸三ナトリウム・12H2O 0.46重量部、 脱イオン水98.89重量部中の 無水燐酸−ナトリウム 0.04重量部からなる溶液中で
現像した。
21℃で60秒の現像時間後に、レジスト厚１μｍが露光
した領域から53mJ/cm2で剥離された。
例１と、例２と、例３とを比較することにより、分解
能が比較可能である条件の下で、式Ｉによる吸収性化合
物を含有するフォトレジスト配合物（例１）の感光度
は、付加的化合物を含有しないレジスト（例３）の場合
に対して97％のみ減少され、クマリン338（例２）の等
モル量を添加することにより、実際の感光度は273％減
少する。
例 ４ ２−エチル−ブチル−プロパン−1,3−ジオールのビ
ス−（５−エチル−５−ブチル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−エーテル3.0重量部、 融点範囲147〜150℃を有するクレゾールホルムアルデ
ヒドノボラック10.0重量部、 ２−（４−エトキシナフチ−１−イル）−4,6−ビス
−トリクロルメチル−ｓ−トリアジン0.5重量部、 ４−ビス−２−（２−ヒドロキシエチル）アミノフェ
ニルメチレン−プロパンジニトリル0.08重量部および プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
35.0重量部 からなる感光性組成物をシリコンウェハに4000rpmで回
転塗布することによって塗布し、かつ空気循環路中で90
℃で30分間乾燥した。厚さ0.93μｍの層を波長λ＝436n
mの化学線に８個所の異なる場所で24.3〜131mJ/cm2のエ
ネルギーを使用することにより露光した。露光した層を
１％を水酸化ナトリウム水溶液中で現像した。59.0mJ/c
m2の露光エネルギーで、支持体は、21℃で60秒後に完全
に現像された。
例 ５（比較例） ２−エチル−ブチル−プロパン−1,3−ジオールのビ
ス−（５−エチル−５−ブチル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−エーテル3.0重量部、 融点範囲147〜150℃を有するクレゾール−ホルムアル
デヒドノボラック10.0重量部、 ２−（４−エトキシナフチ−１−イル）−4,6−ビス
−トリクロルメチル−ｓ−トリアジン0.5重量部、 クマリン338 0.107重量部および プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
35.0重量部 からなる感光性組成物をシリコンウェハに4000rpmで回
転塗布することによって塗布し、かつ空気循環路中で90
℃で30分間乾燥した。厚さ0.94μｍの層を波長λ＝436n
mの化学線に８個所の異なる場所で24.3〜131mJ/cm2のエ
ネルギーを使用することにより露光した。
露光した層を１％の水酸化ナトリウム水溶液中で現像
した。131.0mJ/cm2の露光エネルギーで、支持体は、21
℃で60秒後に完全に現像された。
例 ６（比較例） ２−エチル−ブチル−プロパン−1,3−ジオールのビ
ス−（５−エチル−５−ブチル−1,3−ジオキサン−２
−イル）−エーテル3.0重量部、 融点範囲147〜150℃を有するクレゾール−ホルムアル
デヒドノボラック10.0重量部、 ２−（４−エトキシナフチ−１−イル）−4,6−ビス
−トリクロルメチル−ｓ−トリアジン0.5重量部、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
35.0重量部 からなる感光性組成物をシリンコンウェハに4000rpmで
回転塗布することによって塗布し、かつ空気循環路中で
90℃で30分間乾燥した。厚さ0.94μｍの層を波長λ＝43
6nmの化学線に８個所の異なる場所で24.3〜131mJ/cm2の
エネルギーを使用することにより露光した。
露光した光を１％の水酸化ナトリウム水溶液中で現像
した。36.3mJ/cm2の露光エネルギーで、支持体は、21℃
で60秒後に完全に現像された。
例４と、例５と、例６とを比較することにより、分解
能が比較可能である条件の下で、式Ｉによる吸収性化合
物を含有するフォトレジスト配合物（例４）の感光度
は、付加的化合物を含有しないレジスト（例６）の場合
に対して62％のみ減少され、クマリン338（例５）の等
モル量を添加することにより、実際の感光度は261％減
少する。
例 ７〜15 2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン１モルと、1,2
−ナフトキノン−ジアジド−５−スルホニルクロリド２
モルとのエステル化生成物3.5重量部、 融点範囲147〜150℃を有するクレゾール−ホルムアル
デヒドノボラック11.9重量部、 エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート2
7.7重量部、 酢酸ｎ−ブチル3.45重量部および キシレン3.45重量部 からなる感光性組成物をそのつど第１表に記載した吸収
性物質の１つと合わせかつ混合し、均質溶液を生じた。
この溶液をシリコンウェハに4000rpmで回転塗布するこ
とによって塗布し、かつ空気循環路中で90℃で30分間乾
燥した。約1.8μｍの厚さを有するの層をλ＝436nmの化
学線に８個所の異なる場所で異なる露光エネルギーを使
用することにより露光した。次に、このウェハをテトラ
メチルアンモニウムヒドロキシドの0.27Nの水溶液中で
現像した。21℃で60秒の現像時間後に、レジストの厚さ
を異なる露光領域で測定し、厚さ１μｍのレジスト層を
剥離するのに必要とされるエネルギー値を測定した。
エネルギー値を比較することにより、レジスト層を剥
離するための最低のエネルギーは、式Ｉによる染料の使
用に必要とされることが判明する。
例 16: 2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン１モルと、1,2
−ナフトキノン−ジアジド−４−スルホニルクロリド３
モルとのエステル化生成物6.0重量部、 融点範囲147〜150℃を有するクレゾール−ホルムアル
デヒドノボラック89.0重量部、 ヘキサメチロール−メラミン−ヘキサメチルエーテル
5.0重量部、 ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミノフェニル−メ
チレンプロパンジニトリル2.0重量部および プロピレングリコールモノメチルエテルアセテート37
0.0重量部 からなる感光性組成物をシリコンウェハに4000rpmでの
回転被覆によって塗布し、かつ熱板上で90℃で１分間乾
燥した。厚さ1.4μｍの層をλ＝436nmの化学線に露光
し、さらに次の溶液で露光した： メタ珪酸ナトリウム・9H2O 2.25重量部、燐酸三ナト
リウム・12H2O 1.7重量部、脱イオン水95.80重量部中
の 無水燐酸−ナトリウム 0.15重量部。
21℃で60秒の現像時間後、160mJ/cm2でレジスト層を
支持体が一掃されるまで現像した。
第２のシリコンウェハを被覆し、予備焼付けし、かつ
同様にして露光した。この後に、この第２のシリコンウ
ェハを120℃で60秒間加熱し、次いで全体を200mJ/cm2で
化学線に露光した。最初に露光した領域の望ましい架橋
を90mJ/cm2の露光エネルギーで達成した。
例 17 例16の場合に相当するが、ビス−（２−ヒドロキシエ
チル）アミノフェニル−メチレン−プロパンジニトリル
を添加することなしの感光性組成物を例16の記載と同様
にして処理した。
125mJ/cm2の露光エネルギーは、レジスト層を完全に
現像するのに十分である。
レジスト層の望ましい架橋は、75mJ/cm2の露光エネル
ギーで観察された。
例16と例17とを比較することにより、式Ｉによる染料
を添加した場合には、感度は、28％だけ（ポジ型のレジ
ストパターンに対して）減少したかまたは20％（ネガ型
のレジストパターンに対して）減少したことが判明す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リユーデイガー・レンツ ドイツ連邦共和国フランクフルト・ア ム・マイン 71・ガイゼンハイマー・シ ユトラーセ 88 (56)参考文献 特開 昭61−93445（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−2034（ＪＰ，Ａ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】感光性化合物、水に不溶性でありかつアル
    カリ水溶液中で膨潤性である結合剤および染料を有する
    ポジ型の感光性組成物において、該染料が化学線領域内
    で光を吸収する漂白不可能な化合物を有しかつ一般式I: ［式中、 R1は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基
    またはニトリロ基を表わし、R2およびR3は、同一かまた
    は異なり、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリ
    ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトリロ
    基、アミノ基、アルキルアミノ基またはハロゲン原子を
    表わし、 R4、R5、R6およびR7は、それぞれ同一かまたは異なり、
    水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、ア
    ルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルア
    ミノ基またはハロゲン原子を表わす］に相当することを
    特徴とする、ポジ型の感光性組成物。
  2. 【請求項２】染料が水銀灯の線量の範囲内にある吸収ピ
    ークを有する、請求項１記載の感光性組成物。
  3. 【請求項３】染料が365〜436nmの範囲内の吸収ピークを
    有する、請求項１または２に記載の感光性組成物。
  4. 【請求項４】ｏ−キノンジアジドが感光性組成物として
    存在する、請求項１から３までのいずれか１項に記載の
    感光性組成物。
  5. 【請求項５】Ｃ−Ｏ−Ｃ基を有する酸解離可能な化合物
    との組合せ物の光分解酸供与体が感光性化合物として存
    在する、請求項１から３までの意是れか１項に記載の感
    光性組成物。
  6. 【請求項６】有機ハロゲン化合物が光分解酸供与体とし
    て存在する、請求項５記載の感光性組成物。
  7. 【請求項７】ノボラック縮合樹脂が結合剤として存在す
    る、請求項１から６までのいずれか１項に記載の感光性
    組成物。
  8. 【請求項８】アルカリ可溶性ノボラック縮合樹脂が他の
    樹脂と20重量％までの割合で混合されている、請求項７
    記載の感光性組成物。
  9. 【請求項９】感光性組成物が架橋剤を含有する、請求項
    １から８までのいずれか１項に記載の感光性組成物。
  10. 【請求項１０】レリーフパターンを画像リバーサル法で
    本質的に、支持体を請求項９に記載の感光性組成物で塗
    布し、乾燥し、画像に応じて露光し、かつ場合によって
    は層を後焼付けすることにより製造する方法において、
    全体に亘る再露光を化学線を用いて実施することを特徴
    とする、レリーフパターンの製造法。
  11. 【請求項１１】本質的に支持体および感光層を有するポ
    ジ型の感光性記録材料において、該材料が請求項１から
    ９までのいずれか１項に記載されたような組成物を感光
    層として有することを特徴とする、ポジ型の感光性記録
    材料。
JP63264269A 1987-10-23 1988-10-21 ポジ型の感光性組成物、レリーフパターンの製造法およびポジ型の感光性記録材料 Expired - Lifetime JP2603316B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873735852 DE3735852A1 (de) 1987-10-23 1987-10-23 Positiv arbeitendes lichtempfindliches gemisch, enthaltend einen farbstoff, und daraus hergestelltes positiv arbeitendes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3735852.9 1987-10-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01137246A JPH01137246A (ja) 1989-05-30
JP2603316B2 true JP2603316B2 (ja) 1997-04-23

Family

ID=6338902

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63264269A Expired - Lifetime JP2603316B2 (ja) 1987-10-23 1988-10-21 ポジ型の感光性組成物、レリーフパターンの製造法およびポジ型の感光性記録材料

Country Status (9)

Country Link
US (2) US4927732A (ja)
EP (1) EP0312950B1 (ja)
JP (1) JP2603316B2 (ja)
KR (1) KR960016306B1 (ja)
AT (1) ATE116742T1 (ja)
DD (1) DD275749A5 (ja)
DE (2) DE3735852A1 (ja)
HK (1) HK178995A (ja)
IL (1) IL88119A (ja)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63286843A (ja) * 1987-05-19 1988-11-24 Nippon Zeon Co Ltd ポジ型フォトレジスト組成物
JP2595598B2 (ja) * 1987-12-28 1997-04-02 住友化学工業株式会社 フォトレジスト組成物
MX169489B (es) * 1987-12-28 1993-07-07 Sumitomo Chemical Co Procedimiento para preparar compuestos de estirilo
DE3837500A1 (de) * 1988-11-04 1990-05-23 Hoechst Ag Neue, strahlungsempfindliche verbindungen, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches gemisch und aufzeichnungsmaterial
JP2636395B2 (ja) * 1988-11-17 1997-07-30 住友化学工業株式会社 フォトレジスト組成物
US5362598A (en) * 1989-04-10 1994-11-08 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Quinone diazide photoresist composition containing alkali-soluble resin and an ultraviolet ray absorbing dye
DE4013575C2 (de) * 1990-04-27 1994-08-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung negativer Reliefkopien
CA2041434A1 (en) * 1990-05-02 1991-11-03 Teijiro Kitao Resist composition
JP3064595B2 (ja) * 1991-04-26 2000-07-12 住友化学工業株式会社 ポジ型レジスト組成物
US5656414A (en) * 1993-04-23 1997-08-12 Fujitsu Limited Methods of forming tall, high-aspect ratio vias and trenches in photo-imageable materials, photoresist materials, and the like
EP0672954B1 (en) * 1994-03-14 1999-09-15 Kodak Polychrome Graphics LLC Radiation-sensitive composition containing a resole resin, a novolac resin, an infrared absorber and a triazine and use thereof in lithographic printing plates
US5756257A (en) * 1996-02-14 1998-05-26 Imation Corp. Color proofing article incorporating novel antihalation dye
US5763135A (en) * 1996-09-30 1998-06-09 Clariant Finance (Bvi) Limited Light sensitive composition containing an arylhydrazo dye
US6245492B1 (en) 1998-08-13 2001-06-12 International Business Machines Corporation Photoresist system and process for aerial image enhancement
US6824879B2 (en) 1999-06-10 2004-11-30 Honeywell International Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
WO2000077575A1 (en) 1999-06-10 2000-12-21 Alliedsignal Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
US20030008229A1 (en) * 2001-06-25 2003-01-09 Prakash Seth Thermally sensitive coating compositions useful for lithographic elements
JP4381143B2 (ja) 2001-11-15 2009-12-09 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フォトリソグラフィー用スピンオン反射防止膜
US8053159B2 (en) 2003-11-18 2011-11-08 Honeywell International Inc. Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof
US8642246B2 (en) 2007-02-26 2014-02-04 Honeywell International Inc. Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof
US8557877B2 (en) 2009-06-10 2013-10-15 Honeywell International Inc. Anti-reflective coatings for optically transparent substrates
US8864898B2 (en) 2011-05-31 2014-10-21 Honeywell International Inc. Coating formulations for optical elements
JP6803842B2 (ja) 2015-04-13 2020-12-23 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． オプトエレクトロニクス用途のためのポリシロキサン製剤及びコーティング

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4349619A (en) * 1979-09-19 1982-09-14 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Photoresist composition
DE3324795A1 (de) * 1983-07-09 1985-01-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Negativ arbeitende fotoresistzusammensetzungen mit strahlungsabsorbierenden zusaetzen
DE3325022A1 (de) * 1983-07-11 1985-01-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung negativer kopien mittels eines materials auf basis von 1,2-chinondiaziden
JPS6088941A (ja) * 1983-10-21 1985-05-18 Nagase Kasei Kogyo Kk フオトレジスト組成物
EP0164248B1 (en) * 1984-06-01 1991-10-09 Rohm And Haas Company Photosensitive coating compositions, thermally stable coatings prepared from them, and the use of such coatings in forming thermally stable polymer images
WO1986001914A1 (en) * 1984-09-13 1986-03-27 Advanced Micro Devices, Inc. Photolithography process using positive photoresist containing unbleachable light absorbing agent
JPS6193445A (ja) * 1984-10-12 1986-05-12 Fuji Photo Film Co Ltd 新規なフオトレジスト組成物
US4626492A (en) * 1985-06-04 1986-12-02 Olin Hunt Specialty Products, Inc. Positive-working o-quinone diazide photoresist composition containing a dye and a trihydroxybenzophenone compound
US4931381A (en) * 1985-08-12 1990-06-05 Hoechst Celanese Corporation Image reversal negative working O-quinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing treatment
CA1287768C (en) * 1986-01-27 1991-08-20 Thap Dominh Antireflective photoresist composition

Also Published As

Publication number Publication date
EP0312950A2 (de) 1989-04-26
DE3735852A1 (de) 1989-05-03
IL88119A0 (en) 1989-06-30
ATE116742T1 (de) 1995-01-15
US4927732A (en) 1990-05-22
JPH01137246A (ja) 1989-05-30
DE3852690D1 (de) 1995-02-16
DD275749A5 (de) 1990-01-31
US5066567A (en) 1991-11-19
EP0312950A3 (en) 1990-10-24
EP0312950B1 (de) 1995-01-04
IL88119A (en) 1992-02-16
KR960016306B1 (ko) 1996-12-09
HK178995A (en) 1995-12-01
KR890007117A (ko) 1989-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2603316B2 (ja) ポジ型の感光性組成物、レリーフパターンの製造法およびポジ型の感光性記録材料
US4699867A (en) Radiation-sensitive positive working composition and material with aqueous-alkaline soluble acryamide or methacryamide copolymer having hydroxyl or carboxyl groups
JP2653374B2 (ja) 感放射組成物及び感放射記録材料
JP3258014B2 (ja) ポジ型放射線感応性混合物およびそれを使用して製造した記録材料
KR100729995B1 (ko) 반사방지피복조성물
US5354643A (en) Oligomeric compounds with acid-labile protective groups useful in positive-working radiation-sensitive mixture
KR100929042B1 (ko) 내에칭성 반사방지 코팅 조성물
JP3001329B2 (ja) ネガ型放射感応性混合物、およびこの混合物を使用して製造した放射感応性記録材料
JP2683055B2 (ja) ポジ型感放射線性混合物、ポジ型感放射線性記録材料および該記録材料の製造法
US4946759A (en) Positive radiation-sensitive mixture and radiation-sensitive recording material produced therefrom
JP2630340B2 (ja) 照射された感放射線ポジ作動性およびネガ作動性および反転性の複写層用現像液組成物およびかかる層の現像法
US5286602A (en) Acid-cleavable compounds, positive-working radiation-sensitive mixture containing these compounds, and radiation-sensitive recording material produced with this mixture
JP2989064B2 (ja) 金属蒸着膜のパターン形成方法
US6132928A (en) Coating solution for forming antireflective coating film
JPH08262702A (ja) ２００ｎｍ未満の波長をもつ紫外放射線のための湿式化学現像可能な、エッチ安定なフォトレジスト
JP2783687B2 (ja) 照射感応性混合物およびこれから製造する照射感応性記録材料
JP2608940B2 (ja) ポジ型のフォトレジスト組成物、ポジ型の感光性記録材料及びフォトレジストパターンの製造法
EP0929842B1 (en) Bottom antireflective coatings containing an arylhydrazo dye
JP4000407B2 (ja) 酸に不安定な保護基を有するフェノール樹脂
US5302488A (en) Radiation-sensitive polymers containing naphthoquinone-2-diazide-4-sulfonyl groups and their use in a positive working recording material
JP3040593B2 (ja) ネガ型放射感応性混合物、およびこの混合物を使用して製造した放射感応性記録材料
KR20030076192A (ko) 화학 증폭형 포지티브 내식막 조성물
JP3028094B2 (ja) リフトオフ法によるパターン形成用ネガ型感光性組成物
JPH0683058A (ja) 化学増幅系レジスト組成物

Legal Events

Date Code Title Description
S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090129

Year of fee payment: 12

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090129

Year of fee payment: 12