JP2577454B2 - 新規な２ーメチルー４ーフルオローフエノール類及びそれらの製造法 - Google Patents
新規な２ーメチルー４ーフルオローフエノール類及びそれらの製造法Info
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- JP2577454B2 JP2577454B2 JP63226697A JP22669788A JP2577454B2 JP 2577454 B2 JP2577454 B2 JP 2577454B2 JP 63226697 A JP63226697 A JP 63226697A JP 22669788 A JP22669788 A JP 22669788A JP 2577454 B2 JP2577454 B2 JP 2577454B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
- C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
Description
【発明の詳細な説明】 式（Ｉ） 式中、 ＲはNO2またはNH2を表す、 の新規な２−メチル−４−フルオロ−フェノール類が見
い出された。
い出された。
これらは、２−メチル−４−フルオロ−５−ニトロフ
ェノール及び２−メチル−４−フルオロ−５−アミノフ
ェノールである。
ェノール及び２−メチル−４−フルオロ−５−アミノフ
ェノールである。
２−メチル−４−フルオロ−フェノール中のフェノー
ルの水素原子をまず保護基によって置換し、次に０ない
し40℃でニトロ基を導入し、次に保護基を水及び酸の存
在下で還流に加熱することによって再び取り除き、そし
てかくして導入されたニトロ基を随時アミノ基に還元す
ることを特徴とする、式（Ｉ）の化合物の製造方法も見
い出された。
ルの水素原子をまず保護基によって置換し、次に０ない
し40℃でニトロ基を導入し、次に保護基を水及び酸の存
在下で還流に加熱することによって再び取り除き、そし
てかくして導入されたニトロ基を随時アミノ基に還元す
ることを特徴とする、式（Ｉ）の化合物の製造方法も見
い出された。
出発物質としてこの方法に必要とされる２−メチル−
４−フルオロ−フェノールは、公知でありそして容易に
入手できる（例えば、ジェイ．アム．ケム．ソス．（J.
Am.Chem.Soc.）81、94（1959）参照）。
４−フルオロ−フェノールは、公知でありそして容易に
入手できる（例えば、ジェイ．アム．ケム．ソス．（J.
Am.Chem.Soc.）81、94（1959）参照）。
本発明による方法の第一のステップ、２−メチル−４
−フルオロ−フェノール中のフェノールの水素原子の保
護基による置換は、例えば、水素原子が、式（II a）な
いし（II c） 式中、 R1はC1−ないしC4−アルキルを、そして、式（II a）
及び（II c）においては、随時置換されなフェニルをも
表す、 の基によって置換されるような方法で行われてよい。
−フルオロ−フェノール中のフェノールの水素原子の保
護基による置換は、例えば、水素原子が、式（II a）な
いし（II c） 式中、 R1はC1−ないしC4−アルキルを、そして、式（II a）
及び（II c）においては、随時置換されなフェニルをも
表す、 の基によって置換されるような方法で行われてよい。
このような基は、例えば、２−メチル−４−フルオロ
−フェノールを、好ましくはアルカリ水の存在下でそし
て−20ないし＋100℃の温度で、式（II a）ないし（II
c）の一つに対応しそして自由原子価上にハロゲン原
子、好ましくは塩素原子を含む化合物と反応させること
によって導入することができる。特に好ましくは、２−
メチル−４−フルオロ−フェノールを、メチルまたはエ
チルクロロホルメートと反応させる。純粋な生成物は、
例えば、反応混合物と水と混ざらない溶媒、例えば塩素
化炭化水素で抽出し、有機抽出液を乾燥し、そして分別
蒸留することによって反応混合物から単離することがで
きる。
−フェノールを、好ましくはアルカリ水の存在下でそし
て−20ないし＋100℃の温度で、式（II a）ないし（II
c）の一つに対応しそして自由原子価上にハロゲン原
子、好ましくは塩素原子を含む化合物と反応させること
によって導入することができる。特に好ましくは、２−
メチル−４−フルオロ−フェノールを、メチルまたはエ
チルクロロホルメートと反応させる。純粋な生成物は、
例えば、反応混合物と水と混ざらない溶媒、例えば塩素
化炭化水素で抽出し、有機抽出液を乾燥し、そして分別
蒸留することによって反応混合物から単離することがで
きる。
本発明による方法の第二のステップ、ニトロ基の導入
は、例えば、第一のステップからの生成物を混酸でニト
ロ化するような方法で実施することができる。混酸は、
例えば、90ないし100重量％の濃度の硝酸と90ないし100
重量％の濃度の硫酸の、硝酸対硫酸の重量比が例えば1:
0.5ないし1:5の範囲にある混合物から成ってよい。
は、例えば、第一のステップからの生成物を混酸でニト
ロ化するような方法で実施することができる。混酸は、
例えば、90ないし100重量％の濃度の硝酸と90ないし100
重量％の濃度の硫酸の、硝酸対硫酸の重量比が例えば1:
0.5ないし1:5の範囲にある混合物から成ってよい。
ニトロ化は、好ましくは溶媒、例えば塩素化炭化水素
の存在下で実施される。混酸の形での１ないし1.2モル
の硝酸を、例えば、本発明による方法の第一のステップ
からの生成物に対して用いてよい。
の存在下で実施される。混酸の形での１ないし1.2モル
の硝酸を、例えば、本発明による方法の第一のステップ
からの生成物に対して用いてよい。
ニトロ化の間、温度は０ないし40℃の範囲に保たれ
る。好ましくは、反応は、０ないし20℃の範囲の温度で
開始され、そして10ないし30℃の範囲の温度で完結に導
かれる。ニトロ化混合物の後処理は、例えば、それを氷
水に注ぎ、有機相を分離し、もし適当ならば水と混ざら
ない溶媒を添加後、乾燥し、そして分別蒸留することに
よって行われてよい。
る。好ましくは、反応は、０ないし20℃の範囲の温度で
開始され、そして10ないし30℃の範囲の温度で完結に導
かれる。ニトロ化混合物の後処理は、例えば、それを氷
水に注ぎ、有機相を分離し、もし適当ならば水と混ざら
ない溶媒を添加後、乾燥し、そして分別蒸留することに
よって行われてよい。
本発明による方法の第三のステップ、フェノールの酸
素原子に配置された保護基の取り除きは、第二のステッ
プの生成物を、水と酸の存在下で還流に加熱するような
方法で実施される。例えば、塩酸水、臭酸水及び硫酸水
が、このために適当である。
素原子に配置された保護基の取り除きは、第二のステッ
プの生成物を、水と酸の存在下で還流に加熱するような
方法で実施される。例えば、塩酸水、臭酸水及び硫酸水
が、このために適当である。
好ましくは、この反応はまた、溶媒、例えば50ないし
120℃（大気圧で）の範囲の沸点を有する溶媒の存在下
で実施される。
120℃（大気圧で）の範囲の沸点を有する溶媒の存在下
で実施される。
一般には６ないし24時間後である、反応の完結後、反
応混合物を、例えば以下のようにして後処理してよい：
それをまず減圧下で濃縮し、次に抽出剤、例えばエーテ
ルを添加し、次に有機相を分離しそしてアルカリ水でよ
く洗浄する。水／アルカリ相を酸性化すると、２−メチ
ル−４−フルオロ−５−ニトロフェノールが、例えば、
トルエンから再結晶できる固体として沈澱する。本発明
による方法の第二のステップからのまだ加水分解されて
いない生成物を、随時残りの有機相から回収することが
できる。
応混合物を、例えば以下のようにして後処理してよい：
それをまず減圧下で濃縮し、次に抽出剤、例えばエーテ
ルを添加し、次に有機相を分離しそしてアルカリ水でよ
く洗浄する。水／アルカリ相を酸性化すると、２−メチ
ル−４−フルオロ−５−ニトロフェノールが、例えば、
トルエンから再結晶できる固体として沈澱する。本発明
による方法の第二のステップからのまだ加水分解されて
いない生成物を、随時残りの有機相から回収することが
できる。
２−メチル−４−フルオロ−５−アミノフェノールの
製造のためには、もしこれを望むならば、２−メチル−
４−フルオロ−５−ニトロフェノールを更に還元しなけ
ればならない。この還元は、種々の方法で、例えば還元
剤として鉄または亜鉛を使用して行うことができる。好
ましくは、この還元は、水素を使用して接触的に実施さ
れる。触媒としては、例えば、ラネーニッケルまたは貴
金属の、特にパラジウムまたは白金の触媒を、このため
に使用してよい。触媒は、述べられた金属を金属を形で
または化合物の形で含んでよい。それらはまた、金属及
び／または化合物が支持材料に、例えば炭素、アルミ
ナ、シリカまたはシリケートに付与された支持触媒でも
よい。もし還元を使用して接触的に実施するのであれ
ば、この反応は、好ましくは溶媒、例えばメタノールま
たはエタノールのようなアルコールの存在下で、20ない
し50℃の温度及び１ないし50barの水素圧力で実施さ
れ、そしてこの還元は、計算量の水素が取り込まれるよ
うな時間の間実施される。
製造のためには、もしこれを望むならば、２−メチル−
４−フルオロ−５−ニトロフェノールを更に還元しなけ
ればならない。この還元は、種々の方法で、例えば還元
剤として鉄または亜鉛を使用して行うことができる。好
ましくは、この還元は、水素を使用して接触的に実施さ
れる。触媒としては、例えば、ラネーニッケルまたは貴
金属の、特にパラジウムまたは白金の触媒を、このため
に使用してよい。触媒は、述べられた金属を金属を形で
または化合物の形で含んでよい。それらはまた、金属及
び／または化合物が支持材料に、例えば炭素、アルミ
ナ、シリカまたはシリケートに付与された支持触媒でも
よい。もし還元を使用して接触的に実施するのであれ
ば、この反応は、好ましくは溶媒、例えばメタノールま
たはエタノールのようなアルコールの存在下で、20ない
し50℃の温度及び１ないし50barの水素圧力で実施さ
れ、そしてこの還元は、計算量の水素が取り込まれるよ
うな時間の間実施される。
還元の後に存在する反応混合物は、例えば、まず還元
剤の二次生成物を、随時過剰の還元剤と一緒に、あるい
は触媒を、分離し、存在する溶媒を随時蒸発し去り、そ
して残留する残査を、例えばトルエンから再結晶するこ
とによって後処理してよい。
剤の二次生成物を、随時過剰の還元剤と一緒に、あるい
は触媒を、分離し、存在する溶媒を随時蒸発し去り、そ
して残留する残査を、例えばトルエンから再結晶するこ
とによって後処理してよい。
各々のステップの後で存在する生成物を単離しかつ精
製することは必須ではない。特に第二のステップで得ら
れるニトロ化合物は、粗製の状態でさらに処理すること
ができる。
製することは必須ではない。特に第二のステップで得ら
れるニトロ化合物は、粗製の状態でさらに処理すること
ができる。
対応するメトキシ化合物（HO−基の代わりにCH3−Ｏ
−を含む）のニトロ化においては、その他の異性体が生
成する（実施例５参照）ので、前述の方法で、新規な化
合物、２−メチル−４−フルオロ−５−ニトロフェノー
ル及び−５−アミノフェノールを楽に得ることができる
ことは、予期されなかった。
−を含む）のニトロ化においては、その他の異性体が生
成する（実施例５参照）ので、前述の方法で、新規な化
合物、２−メチル−４−フルオロ−５−ニトロフェノー
ル及び−５−アミノフェノールを楽に得ることができる
ことは、予期されなかった。
本発明の新規の化合物（２−メチル−４−フルオロ−
５−ニトロフェノール＝A;2−メチル−４−フルオロ−
５−アミノフェノール＝Ｂ）は、以下のような特性を有
することが明らかになった： 本発明の新規な化合物は、式（III） 式中、 Hetは式 の複素環を表し、 R2は水素またはハロゲンを表し、 R3はアルキルを表し、そして R4は、各々の場合において随時置換されたアルキル、
アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを、ある
いは基 または基−SO2−R6 を表し、 ここで、 Ａは式 の基を表し、 X1及びX2は、各々の場合において、酸素または硫黄を
表し、 Ｚは水素、ヒドロキシルまたは塩素を表し、R5はアル
キル、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、 R6はアルキル、ハロゲノアルキルを、あるいは随時置
換されたアリールを表し、そして R7及びR6は、お互いに独立に各々の場合において、水
素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
す、 の特に活性な除草剤及び植物成長調節剤の製造のための
有用な中間体である。
５−ニトロフェノール＝A;2−メチル−４−フルオロ−
５−アミノフェノール＝Ｂ）は、以下のような特性を有
することが明らかになった： 本発明の新規な化合物は、式（III） 式中、 Hetは式 の複素環を表し、 R2は水素またはハロゲンを表し、 R3はアルキルを表し、そして R4は、各々の場合において随時置換されたアルキル、
アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを、ある
いは基 または基−SO2−R6 を表し、 ここで、 Ａは式 の基を表し、 X1及びX2は、各々の場合において、酸素または硫黄を
表し、 Ｚは水素、ヒドロキシルまたは塩素を表し、R5はアル
キル、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、 R6はアルキル、ハロゲノアルキルを、あるいは随時置
換されたアリールを表し、そして R7及びR6は、お互いに独立に各々の場合において、水
素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
す、 の特に活性な除草剤及び植物成長調節剤の製造のための
有用な中間体である。
式（III）の化合物は、例えば、Ｒ＝NH2を有する式
（Ｉ）の化合物から、Ｒ＝NH2を有する式（Ｉ）の化合
物を、式（IV） 式中、 Ａは上述の意味を有する、 の無水物と反応させ、そして引き続いて通常のアルキル
化剤、アシル化剤またはスルホニル化剤を用いてフェノ
ールのOH基をＯ−R4基に転換することによって得ること
ができる。
（Ｉ）の化合物から、Ｒ＝NH2を有する式（Ｉ）の化合
物を、式（IV） 式中、 Ａは上述の意味を有する、 の無水物と反応させ、そして引き続いて通常のアルキル
化剤、アシル化剤またはスルホニル化剤を用いてフェノ
ールのOH基をＯ−R4基に転換することによって得ること
ができる。
実施例 実施例１ 42gの水酸化ナトリウム及び106gの２−メチル−４−
フルオロ−フェノールを、660mlの水の中に順番に導入
した。次に、108gのメチルクロロホルメートを＋５℃で
滴加した。この混合物を＋５℃で２時間攪拌し、引き続
いてジクロロメタンを用いて抽出し、そして有機相を硫
酸ナトリウムを乾燥しそして引き続いて減圧下で分別蒸
留した。16mbarで98ないし100℃の沸点及び1.4770の屈
折率nD 20を有する（２−メチル−４−フルオロ−フェノ
ール）−メチルカーボネート139gが得られた。かくして
収率は理論の88％であった。
フルオロ−フェノールを、660mlの水の中に順番に導入
した。次に、108gのメチルクロロホルメートを＋５℃で
滴加した。この混合物を＋５℃で２時間攪拌し、引き続
いてジクロロメタンを用いて抽出し、そして有機相を硫
酸ナトリウムを乾燥しそして引き続いて減圧下で分別蒸
留した。16mbarで98ないし100℃の沸点及び1.4770の屈
折率nD 20を有する（２−メチル−４−フルオロ−フェノ
ール）−メチルカーボネート139gが得られた。かくして
収率は理論の88％であった。
実施例２ 65gの実施例１からの生成物を130mlのジクロロメタン
中に導入し、そして33重量％の硝酸と67％の硫酸（それ
ぞれの濃度は100％）から調製された65gの混酸を20℃で
滴加した。この混合物をこの温度で２時間そして最後に
は30℃でさらに１時間攪拌した。冷却後、この混合物を
氷の上に注ぎ、そして有機相を分離しそして蒸留した。
0.27mbarで120ないし125℃の沸点及び68℃の融点を有す
る（２−メチル−４−フルオロ−ニトロフェニル）−メ
チルカーボネート62gが得られた。収率は理論の76.6％
であった。
中に導入し、そして33重量％の硝酸と67％の硫酸（それ
ぞれの濃度は100％）から調製された65gの混酸を20℃で
滴加した。この混合物をこの温度で２時間そして最後に
は30℃でさらに１時間攪拌した。冷却後、この混合物を
氷の上に注ぎ、そして有機相を分離しそして蒸留した。
0.27mbarで120ないし125℃の沸点及び68℃の融点を有す
る（２−メチル−４−フルオロ−ニトロフェニル）−メ
チルカーボネート62gが得られた。収率は理論の76.6％
であった。
実施例３ 実施例２からの生成物156gを、ジオキサン400ml及び3
7重量％濃度の塩酸水300mlとともに12時間還流加熱し
た。冷却された反応混合物を引き続いて減圧下で濃縮
し、そして残査をメチルtert.−ブチルエーテル中に取
った。エーテル相を、10重量％濃度の水酸化ナトリウム
溶液400mlでよく洗浄した。アルカリ水相を酸性化する
と沈澱する生成物を濾過しそしてトルエンから再結晶し
た。それは、138ないし142℃の融点を有する２−メチル
−４−フルオロ−５−ニトロフェノールであった。収量
は86gにのぼり、これは理論の73.5％に対応した。
7重量％濃度の塩酸水300mlとともに12時間還流加熱し
た。冷却された反応混合物を引き続いて減圧下で濃縮
し、そして残査をメチルtert.−ブチルエーテル中に取
った。エーテル相を、10重量％濃度の水酸化ナトリウム
溶液400mlでよく洗浄した。アルカリ水相を酸性化する
と沈澱する生成物を濾過しそしてトルエンから再結晶し
た。それは、138ないし142℃の融点を有する２−メチル
−４−フルオロ−５−ニトロフェノールであった。収量
は86gにのぼり、これは理論の73.5％に対応した。
実施例４ 800mlのエタノールを54gの実施例３からの生成物に添
加し、そして3gの二酸化白金の添加の後で、この混合物
を20ないし30℃及び5barの圧力で還元した。計算量の水
素が取り込まれた後で、圧力を開放し、触媒を濾別し、
溶媒を真空中で蒸発し去り、そして残査をトルエンから
再結晶した。147℃の融点を有する２−メチル−４−フ
ルオロ−５−アミノフェノール36.1gが得られた。これ
は理論の81％に対応した。
加し、そして3gの二酸化白金の添加の後で、この混合物
を20ないし30℃及び5barの圧力で還元した。計算量の水
素が取り込まれた後で、圧力を開放し、触媒を濾別し、
溶媒を真空中で蒸発し去り、そして残査をトルエンから
再結晶した。147℃の融点を有する２−メチル−４−フ
ルオロ−５−アミノフェノール36.1gが得られた。これ
は理論の81％に対応した。
実施例５（本発明によらない） 56gの２−メチル−４−フルオロ−メトキシ−ベンゼ
ンを10℃で150mlのジクロロメタン中に導入し、そして8
5gのニトロ化する酸（HNO3含量33％）を30分で滴加し
た。つぎにこの混合物を10℃で１時間そして20℃で１時
間攪拌した。引き続いて反応混合物を氷の上に注ぎ、ジ
クロロメタンを用いて抽出し、そして有機相を分離しそ
して蒸留した。20mbarで130ないし132℃で留出する生成
物を集め、そして50mlのｎ−ヘキサンとともに攪拌後吸
引濾別した。38ないし40℃の融点を有する２−メチル−
３−ニトロ−４−フルオロ−メトキシ−ベンゼン26gが
得られた。
ンを10℃で150mlのジクロロメタン中に導入し、そして8
5gのニトロ化する酸（HNO3含量33％）を30分で滴加し
た。つぎにこの混合物を10℃で１時間そして20℃で１時
間攪拌した。引き続いて反応混合物を氷の上に注ぎ、ジ
クロロメタンを用いて抽出し、そして有機相を分離しそ
して蒸留した。20mbarで130ないし132℃で留出する生成
物を集め、そして50mlのｎ−ヘキサンとともに攪拌後吸
引濾別した。38ないし40℃の融点を有する２−メチル−
３−ニトロ−４−フルオロ−メトキシ−ベンゼン26gが
得られた。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
1.式 式中、 ＲはNO2またはNH2を表す、 の２−メチル−４−フルオロ−フェノール類。
2.2−メチル−４−フルオロ−５−ニトロフェノール。
3.2−メチル−４−フルオロ−５−アミノフェノール。
4.2−メチル−４−フルオロ−フェノール中のフェノー
ルの水素原子をまず保護基によって置換し、次に０ない
し40℃でニトロ基を導入し、次に保護基を水及び酸の存
在下で還流に加熱することによって再び取り除き、そし
てかくして導入されたニトロ基を随時アミノ基に還元す
ることを特徴とする、上記１に記載の化合物の製造方
法。
ルの水素原子をまず保護基によって置換し、次に０ない
し40℃でニトロ基を導入し、次に保護基を水及び酸の存
在下で還流に加熱することによって再び取り除き、そし
てかくして導入されたニトロ基を随時アミノ基に還元す
ることを特徴とする、上記１に記載の化合物の製造方
法。
5.2−メチル−４−フルオロ−フェノール中のフェノー
ルの水素原子をまず保護基によって置換し、次に０ない
し40℃でニトロ基を導入し、そして次に保護基を水及び
酸の存在下で還流に加熱することによって再び取り除く
ことを特徴とする、２−メチル−４−フルオロ−５−ニ
トロフェノールの製造方法。
ルの水素原子をまず保護基によって置換し、次に０ない
し40℃でニトロ基を導入し、そして次に保護基を水及び
酸の存在下で還流に加熱することによって再び取り除く
ことを特徴とする、２−メチル−４−フルオロ−５−ニ
トロフェノールの製造方法。
6.2−メチル−４−フルオロ−フェノール中のフェノー
ルの水素原子をまず保護基によって置換し、次に０ない
し40℃でニトロ基を導入し、次に保護基を水及び酸の存
在下で還流に加熱することによって再び取り除き、そし
てかくして導入されたニトロ基をアミノ基に還元するこ
とを特徴とする、２−メチル−４−フルオロ−５−アミ
ノフェノールの製造方法。
ルの水素原子をまず保護基によって置換し、次に０ない
し40℃でニトロ基を導入し、次に保護基を水及び酸の存
在下で還流に加熱することによって再び取り除き、そし
てかくして導入されたニトロ基をアミノ基に還元するこ
とを特徴とする、２−メチル−４−フルオロ−５−アミ
ノフェノールの製造方法。
7.90ないし100重量％の濃度の硝酸と90ないし100重量％
の濃度の硫酸を、硝酸対硫酸の重量比が1:0.5ないし1:5
の範囲で含む混合物をニトロ化のために使用することを
特徴とする、上記４ないし６に記載の方法。
の濃度の硫酸を、硝酸対硫酸の重量比が1:0.5ないし1:5
の範囲で含む混合物をニトロ化のために使用することを
特徴とする、上記４ないし６に記載の方法。
8.ニトロ化を０ないし20℃の範囲の温度で開始し、そし
て10ないし30℃の範囲の温度で完結に導くことを特徴と
する、上記４ないし７に記載の方法。
て10ないし30℃の範囲の温度で完結に導くことを特徴と
する、上記４ないし７に記載の方法。
9.還元を、還元剤として鉄または亜鉛を用いて、あるい
な水素を用いて接触的に実施することを特徴とする、上
記４ないし６に記載の方法。
な水素を用いて接触的に実施することを特徴とする、上
記４ないし６に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 25/02 Ｂ０１Ｊ 25/02 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】式 式中、 ＲはNO2またはNH2を表す、 の２−メチル−４−フルオロ−フェノール類。
- 【請求項２】２−メチル−４−フルオロ−フェノール中
のフェノールの水素原子をまず保護基によって置換し、
次に０ないし40℃でニトロ基を導入し、次に保護基を水
及び酸の存在下で還流に加熱することによって再び取り
除き、そしてかくして導入されたニトロ基を随時アミノ
基に還元することを特徴とする、特許請求の範囲第１項
記載の化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3731527.7 | 1987-09-18 | ||
| DE19873731527 DE3731527A1 (de) | 1987-09-18 | 1987-09-18 | Neue 2-methyl-4-fluor-phenole und deren herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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