JP2568499B2 - ホトクロミック物質 - Google Patents

ホトクロミック物質

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JP2568499B2 JP60500240A JP50024085A JP2568499B2 JP 2568499 B2 JP2568499 B2 JP 2568499B2 JP 60500240 A JP60500240 A JP 60500240A JP 50024085 A JP50024085 A JP 50024085A JP 2568499 B2 JP2568499 B2 JP 2568499B2
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Description

【発明の詳細な説明】 技術的背景 本発明はホトクロミック物質、すなわち染色が周囲光
により強さおよび色印象の変化する物質に関する。
ホトクロミック物質は種々の方法で使用することがで
き、例えば、それらはスペクタクルフレームなどのため
プラスチックのホトクロミック日光保護スペクタクルレ
ンズの製造に使用される。
技術状態 ホトクロミック物質は、例えば米国特許第3,562,172
号，第3,578,602号，第4,215,010号またはドイッ特許公
表DE−OS29 26 255号から既に知られている。
しかし、これらの刊行物から知られるホトクロミック
物質または化合物は、とりわけ、ホトクロミック効果が
温度に非常に依存する不利益を有し、周囲温度が上昇す
ると同程度の照度の存在するときに暗色化が少ない。
発明の開示 本発明の目的はホトクロミック効果が、温度が上昇し
ても非常に少し変化するにすぎない、すなわち、温度が
上ったときにも良好な暗色化を示すホトクロミック化合
物を示すことである。
本発明によるこの目的の解決法は一般式： 式中、 R1、R2及びR3は独立して、水素原子、アルキル基又は
アルコキシ基を示し、 R4はアルキル基を示し、 R5及びR6は独立してアルキル基又は共同してスピロシ
クロアルキル基を示し、 R7は水素原子又は二級アミノ基を示す。
但し、R7が水素原子であるとき、R4、R5及びR6の少く
とも１つはメチルではない。
を有する化合物により見出すことができる。
本発明によれば、残基R4、R5、R6およびR7がホトクロ
ミック効果の温度依存性の低下に決定的に重要であると
認められた。
短波光の影響のために、スピロ−Ｃ−Ｏ結合が開き、
発明者により開発されたモデルによれば、次の分子が基
本形態、すなわち一般式（１）を有する分子から生じ、
前記分子が次のように平衡する： 構造式（２）を有する分子は青色を有するが構造式
（１）を有する分子は無色である。
温度が上昇すると逆反応が一層有利になり、すなわ
ち、照明の程度が同一である間に温度が上昇すると構造
式（１）および（２）の分子間の平衡が変態（２）から
基本形態（１）へ移動する。
本発明により与えられる残基R7は逆反応に対する大き
な立体および電子障害を表わす。これはまた残基R4、R5
およびR6に対して多少低い程度に適用される。
残基R5およびR6がメチルより大きければ本発明による
ホトクロミック物質は追加の正サーモクロミズムの追加
利点を示し、すなわち、温度が上昇すると暗色化が増
す。また本発明によって開発されたモデルによれば、ス
ピロ−Ｃ−Ｏ結合はまた正サーモクロミズムを有する化
合物に開き、青紫色を有する次の分子が生ずる： 基本形態（１）と変態（３）との間の平衡は温度にの
み依存し、しかし照度に依存しない。
そのようなホトクロミックおよびサーモクロミック化
合物は光学要素のようなマトリックス中で、等しいホト
クロミック性質と思われるときでも、それらが日光中で
この日光によるマトリックスの加温のためにより大きい
暗色化を示す点で米国特許第3,578,602号に記載された
もののような専らホトクロミックな化合物より優れてい
る。
本発明によるホトクロミック物質はマトリックス中
の、例えば光学要素中の等濃度の分子で、本研究の初め
にあげた刊行物に記載された物質より暗色化が大きい追
加利点を有する。
本発明によるホトクロミック化合物の合成は、方法自
体は知られた方法で、置換２−アルキレンインドリン： と、２−ヒドロキシ−１−ニトロソ芳香族化合物： との縮合により行なわれる。
２−アルキレンインドリンの形成は先行合成により、
または相当するインドリニウム塩から製造することがで
きる。またこの段階で残基R7を縮合剤により導入するこ
とができる。
請求の範囲第２項に残基R7について殊に有利な化合物
が示される。これらの残基が使用されると、ホトクロミ
ックの照度依存染色は、青〜紫である。
請求の範囲第３〜５項において光学要素を本発明によ
るホトクロミック化合物で製造できる方法に関する可能
性を特徴とする。
本発明によるホトクロミック物質はプラスチック材料
の日光保護スペクタクルレンズに特に有利に使用するこ
とができる。
発明の実施する方法 以下に本発明によるホトクロミック物質に対する４実
施例が示される。初めに本発明による３つのホトクロミ
ック物質の製造がそれぞれ記載され、次に本発明による
物質で得られた利点が技術状態との比較によって示され
る。
実施例 １ ７−メトキシ−１−ニトロソ−２−ナフトール20.3g
（0.1モル）をトリクロロエチレン150ml中に懸濁させ、
ピペリジン4.25g（0.05モル）を加え、ナフトールが完
全に溶解するまで還流条件で沸騰させる。
3,3−ジエチル−２−メチレン−１−メチルインドリ
ン21.5g（0.1モル）をトリクロロエチレン100mlに溶解
し、初めの溶液中へ沸騰加熱間に徐々に滴加する。次に
混合物を還流条件下にさらに約３時間沸騰させる。
溶液をその体積の約1/3に濃縮し、溶難剤としてトリ
クロロエチレンを用いてAl2O3を通しクロマトグラフイ
ーにかける。非転化基礎初期化合物を初めの溶出液から
回収することができ、緑色の主帯域が生成物を含有す
る。溶離剤は減圧で抜出される。長い放置時間後、粗3,
3−ジエチル−１−メチル−スピロ（インドリノ−９′
−メトキシ−2,3′（3H）ナフト（2,1−６）（1,4）オ
キサジン）が残留物から晶出する。化合物はメタノール
で繰返し再結晶により精製される。得られた化合物の融
点は138℃であり、結晶は弱黄色を有する。化合物は次
の1H−NMRデータ、mmp、を有する： （−CH2−CH3−）＝0.74および0.87（Ｔ）R5,R6 （−CH2−）＝1.80および1.99（DQ）R5,R6 （Ｎ−CH3）＝2.63 （Ｓ）R4 （Ｏ−CH3）＝1.00 （Ｓ）R2 これらのNMRデータによれば、化合物は一般式： を有する。
実施例 ２ １−ニトロソ−２−ナフトール17.1g（0.1モル）をト
リクロロエチレン150ml中に懸濁させ、ピペリジン17g
（0.2モル）を加え、ナフトールが完全に溶解するまで
還流条件で沸騰させる。
1,1,3−トリメチル−２−メチレン−インドリン21.5g
（0.1モル）をトリクロロエチレン100mlに溶解し、初め
の溶液に沸騰加熱中に徐々に滴加する。混合物を続いて
還流条件下にさらに約３時間沸騰させる。
溶液をその体積の約1/3に濃縮し、溶難剤としてトリ
クロロエチレンを用いてAl2O3を通してクロマトグラフ
イーする。初めの溶出液から非転化基礎初期化合物を回
収することができ、緑色の主帯域が生成物を含有する。
溶離剤は減圧で抜出される。
精製された1,3,3−トリメチル−スピロ（インドリノ
−２′−（１−ピペリジル）−2,3′−（3H）ナフト
（2,1−６）（1,4）オキサジン）は226℃の融点を有す
る。得られた化合物は次の1H−NMR、ppm、を有する： δ（−CH3）＝1.35 （Ｓ）R5,R6 δ（−CH2−）＝1.75 （Ｓ）R7 δ（Ｎ−CH3）＝2.75 （Ｓ）R4 ε（Ｎ−CH2−）＝1.00 （Ｓ）R7 これらのNMRデータによれば化合物は一般式： を有する。
実施例 ３ ７−メトキシ−１−ニトロソ−２−ナフトール20.3g
（0.1モル）をアセトニトリル150ml中に懸濁させ、ピペ
リジン4.25g（0.05モル）を加え、還流条件下にナフト
ールが完全に溶解するまで沸騰させる。
１−メチル−２−メチレン−３−スピロシクロ−ヘキ
シルインドリン20.1g（0.1モル）をアセトニトリル150m
lに溶解し、初めの溶液に沸騰加熱間に滴加する。
以後の処理は実施例１と同様であるが、しかし、クロ
マトグラフイー精製の前に溶媒を完全に留出させる。
精製された１−メチル−３−スピロシクロヘキシル−
スピロ（インドリノ−2,3′−（3H）ナフト（2,1−６）
（1,4）オキサジン）は168℃の融点および次の1H−NMR
データ、ppm、を有する： （−CH2−）＝1.60 （Ｍ）R5,R6 （Ｎ−CH3）＝2.68 （Ｓ）R4 （Ｏ−CH3）＝3.90 （Ｓ）R2 これらのNMRデータによれば、化合物は式： を有する。
次の実施例は本発明による化合物、例えばその製造が
上に記載された物質をマトリックスに導入できる方法に
よる可能性を示すために用いられる。
次の実施例において、例えば商品名CR 39で配布され
るジエチレングリコールビスアリルカーボネートの2mm
厚さのプラノレンズ（plano lens）をマトリックスとし
て使用する。
染浴は染料約５重量％をシリコーン油または類似の高
沸点不活性溶液中にかくはんすることにより調製され
る。
適当な前加熱後プラスチックレンズをこの浴に約20分
間浸漬する。浴の温度はホトクロミック化合物の融点に
より、この点の約10℃上である。200℃より高い温度は
マトリックスを破壊するので、より高い融点を有する物
質は180℃で最高30分導入される。冷却後レンズは塩化
メチレンで洗浄され、染料はプラスチック材料の両側に
拡散した。この染色手順は必要に応じて数回繰返すこと
ができる。
本発明によるホトクロミック化合物で染色したプラス
チックレンズは短波光を排除した、すなわち照明のない
とき、そして10℃における透過率を参照値として選んだ
場合に次の透過挙動を示す： 表１に示した化合物は一般式（１）中に次の残基を有
する： ホトクロミック効果の温度依存性を測定するために、
レンズを上記プロセスにおいて23℃の標準温度における
非照明レンズと照明レンズとの間のＶλにより評価した
（ドンツ規格DIN58217）透過率差がほヾ同じであるよう
に染色した。測定は温度調整可能なセルを有するカイネ
チックバンク中で行ない、照明は30゜の角度で60,000ル
クスであった。用いたキセノン高圧ランプのスペクトル
はフイルター組合せにより海面のような天然日光のスペ
クトルにできるだけ接近させた。測定した透過率は15分
の暴露後人の眼の分光感度により評価した。漂白のた
め、レンズを30分間90℃で加熱し、次いで暗色で室温に
冷却した。
表２に示した化合物は一般式（１）中に次の残基を有
する（比較例物質は米国特許第3,578,602号および第4,2
15,010号からとった）： 表２から知りうるように、本発明による化合物は10℃
における今まで知られた化合物と同量または少ない暗色
化においても後者の30℃におけるより大きいホトクロミ
ック効果を示す。同程度の照明で温度の上昇による暗色
化の刺激低下は10℃および20℃並びに30℃の間として評
価して40％まで減少される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/17 Ｇ０２Ｆ 1/17 (72)発明者 マルテイヌツツイ ジユゼツペ ドイツ連邦共和国 8031 アイヒエンナ ウ ヴエンデルスタイナー ストラーセ ４ (56)参考文献 西独国特許公開1927849

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の一般式で表される化合物。 式中、 R1、R2及びR3は独立して、水素原子、アルキル基又はア
    ルコキシ基を示し、 R4はアルキル基を示し、 R5及びR6は独立してアルキル基又はスピロシクロアルキ
    ル基を示し、 R7は水素原子、二級アミノ基を示す。 但し、R7が水素原子であるとき、R4、R5及びR6の少くと
    も１つはメチルではない。
  2. 【請求項２】R7が−CH3、−C2H5、−C6H11、−NC5H10ま
    たは−Ｎ（C6H11）２であることを特徴とする請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】光学要素中へ導入され、またプラスチック
    キャリアー物質上のコーティングとして適用された下記
    の一般式で表される化合物の有効量を含有することを特
    徴とする光学要素。 式中、 R1、R2及びR3は独立して、水素原子、アルキル基又はア
    ルコキシ基を示し、 R4はアルキル基を示し、 R5及びR6は独立してアルキル基又はスピロシクロアルキ
    ル基を示し、 R7は水素原子、二級アミノ基を示す。 但し、R7が水素原子であるとき、R4、R5及びR6の少くと
    も１つはメチルではない。
  4. 【請求項４】R7が−CH3、−C2H5、−C6H11、−NC5H10ま
    たは−Ｎ（C6H11）２であることを特徴とする請求の範
    囲第３項記載の光学要素。
  5. 【請求項５】光学要素がプラスチック材料からなること
    を特徴とする請求の範囲第３項又は第４項記載の光学要
    素。
  6. 【請求項６】コーティングが保護ラッカーであることを
    特徴とする請求の範囲第３項又は第４項記載の光学要
    素。
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DE3345624 1983-12-16
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