JP2542056B2 - 被覆成形物品およびその製造方法 - Google Patents

被覆成形物品およびその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般的にインモールドコーティングに関する
もので、更に特に過酸化物硬化ウレタンエラストマーの
インモールドコーティングに放射硬化性コーティングを
使用することに関する。尚更に特に本発明はアクリロー
ルオキシ基を有するモノマーと少なくとも１個のＮ−ビ
ニルイミド基を有するモノマーの混合物を含むインモー
ルドコーティングに関するものである。
過酸化物硬化性ウレタンエラストマーは、取扱いが同
様に容易である不飽和ポリエステル樹脂と同様の性質を
与えることは知られている。かかるウレタンエラストマ
ーにはビニル不飽和を有する十分に反応したウレタン重
合体が含まれ、組成物は通常ビニル単量体に溶解する。
かかるウレタンエラストマーは、水分に遭遇すると発泡
し、遊離イソシアネートに付随する毒性が除去されるこ
とで、ウレタン樹脂からつくられる他のエラストマー物
質に伴われる問題を排除する。過酸化物硬化ウレタンエ
ラストマーは、「ラバー・アンド・プラスチック・ニュ
ース」1987年６月29日、第18〜19頁に、「パーオキシド
−キュアード・ウレタンズ・オファー・モカーフリー・
システムス」と題して記載さえている文献に開示されて
いる。この文献は本発明者およびフリーマン・ケミカル
・コーポレーションの２人の協力者による共著である。
過酸化物硬化したウレタンエラストマーは、物質の取
扱および製造する上で著しい利点並びに若干の用途に望
ましい性質を提供し、光学的に透明な脂肪族イソシアネ
ート基ウレタンエラストマーはガラスレンズ、特に眼鏡
用レンズを製造するために優れた性質を有する。然し、
これ等の物質は物質が接触し得る種々の溶媒による攻撃
並びに掻ききずを受ける。
前記の文献と関係がない化学文献で、アクリロールオ
キシモノマーおよびＮ−ビニルイミドモノマーを含有し
且つ放射線硬化性コーティングを基体の保護コーティン
グとして塗布することができることが知られている。19
82年３月16月発行され、「耐磨耗性放射線硬化コーティ
ング」と題する米国特許第4,319,811号には、かかる物
質が記載されており、この場合はアクリロールオキシモ
ノマーがトリアクリレートおよびテトラアクリレート物
質をビニルピロリドン若しくはビニルカプロラクタムと
混合して成る。上記特許の特許権者は、セルロースアセ
テートブチレート、セルロースアセテートプロピオネー
ト、セルロースアセテート、ポリカーボネート、ポリス
チレン、メチルメタクリレート、スチレンとメチルメタ
クリレートとの共重合体、およびアリルジグリコールカ
ーボネートから成るプラスチックレンズのコーティング
を開示している。他のプラスチック基体も開示されてい
るが、上記特許にはその発明のコーティングが、過酸化
物硬化性であるポリウレタンエラストマーに使用するこ
とができることは記載されていない。更に上記米国特許
に開示されているように、塗布方法は従来法、例えば浸
漬被覆、回転被覆、吹付塗、流し塗、グラビア塗布、ロ
ーラー塗の技術により行なわれている。
本発明者は分子当り５個および６個のアクリロールオ
キシ基および少なくとも１個のＮ−ビニルイミドを含有
するモノマーを含む物質の優れた性質を見出した。硬化
を紫外線によらなければならない場合には、光開始剤を
供給するが、硬化を電子ビームによらなければならない
場合には光開始剤は必要でない。組成物は65〜95％の多
官能価物質と５〜35％のイミド基含有モノマーを含むの
が好ましい。かかる物質のフィルムは従来技術の３官能
または４官能物質より優れた性能を有し、低官能基数の
物質と比較した場合皮膚および眼に対する刺激性が低減
する他の利点を有することを見出した。
従来本発明者によりまたは前記米国特許において行な
われている仕事には、放射線硬化性コーティングが、過
酸化物硬化性エラストマーの耐引掻性および耐溶剤性を
増すためにインモールドコーティング法に有利に使用し
得ることは提案されていない。かかる利点を提供するコ
ーティングは、この技術における著しい進歩を示す。
本発明の第１の目的は、過酸化物硬化ウレタンエラス
トマー用のインモールドコーティング組成物を提供する
ことにある。
本発明の他の目的は、インモールド法を使用し過酸化
物硬化ウレタンエラストマー用耐引掻性コーティングを
塗布する方法を提供することにある。
本発明の他の目的はコーティング組成物中に離型剤を
必要としないインモールドコーティングを提供すること
にある。
本発明の他の目的は、注型製品の耐溶剤性を増す過酸
化物硬化性ウレタンエラストマー用のコーティングを提
供することにある。
尚本発明の他の目的は過酸化物硬化性ウレタンエラス
トマーから成形した眼鏡レンズ用コーティングを提供す
ることにある。
本発明のこれ等および他の目的がどのようにして達成
されるかは、本発明の好適例の以下の詳細な記載により
明らかとなるであろう・然し一般に目的は、型の少くと
も１つの表面に耐引掻性および耐溶剤性のコーティング
の比較的薄い被膜を塗布し、被膜中に光開始剤が含まれ
る場合には、紫外線を使用して被膜を硬化させるか、ま
たは電子ビームにより硬化させることにより達成され
る。次で型を組立て過酸化物硬化性ウレタンエラストマ
ーを型内に注入し、硬化させる。コーティングが硬化処
理中エラストマーに結合し、硬化した物品は硬化後型か
ら容易に取出せる。耐引掻性および耐溶剤性を試験する
と、被膜が被着した成形物品の部分はクロスハッチ接着
試験により示される如く優れた接着性および著しく改善
された耐引掻性および耐溶剤性を有する。本発明の目的
を達成する他の方法は明細書の以下の記載に述べられて
いるかまたは明細書を読み且つ理解した後に当業者には
容易に明らかになる。
本発明のコーティング方法および被覆した物品を製造
することができる方法の記載を進める前に、本発明に有
用な個々の成分を記載する。
最初にコーティング組成物について記載すると、前記
米国特許明細書に記載されている、３官能および４官能
のアクリロールオキシ含有モノマーを含む組成物を本発
明で用いることができる。更に本発明において使用する
のに好ましい物質は次の構造式 で表わされるジペンタエリスリトール ヘキサアクリレ
ートである。
また例えばジペンタエリスリトール モノヒドロキシ
ペンタアクリレートにより表わされるペンタアクリレー
ト物質が有用である。種々のアクリロールオキシ物質の
混合物もまた使用することができる。
本発明のコーティング組成物の第２の成分は、Ｎ−ビ
ニルイミド含有モノマー、例えばＮ−ビニル−２−ピロ
リドンで、これは試験した際他の供試イミド基含有モノ
マーに勝る優れた耐引掻性を与えることが示された。他
の適当なモノマーは、前記米国特許に開示されており、
本発明の範囲内に入るものと考えられる。
本発明のコーティング組成物用の硬化促進剤として紫
外線を使用しなければならない場合には、光開始剤を使
用する。かかる光開始剤には有機カルボニル化合物、例
えばベンゾフェノン、ベンゾアントロン、ベンゾインお
よびそのアルキルエステル、2,2−ジエトキシアセトフ
ェノン、2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、ｐ−フェノキシジクロロアセトフェノン、２−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェノン、２−ヒドロキシイソプ
ロピルフェノン、１−フェニル−1,2−プロパンジオン
−２−（Ｏ−エトキシカルボキシル）オキシムおよび共
重合性ベンゾフェノン誘導体が含まれる。過酸化物触媒
を使用して硬化を達成しなければならない場合には、任
意の良く知られている触媒をコーティング物質に添加す
ることができる。以下の若干の例において、ジメチルベ
ンジルケタール（チバ・ガイギーコーポレーションから
商標名Irgacure 651として販売されている光開始剤）
が、ペンワルト・コーポレーションから商標名Lupersol
として販売されている2,5−ジメチロール−2,5−ビス
（２−エチロール−ヘキサノイルペルオキシ）ヘキサン
と一緒に使用される。Lupersol は過酸化物硬化剤であ
る。
遊離イソシアネートを含有しない過酸化物硬化性ウレ
タンエラストマーを製造する際に使用するのに適する物
質には、ウレタン技術でよく知られている如きイソシア
ネートモノマーまたはプレポリマーと一緒にウレタン技
術でよく知られている水酸基含有モノマーが含まれる。
本発明における好ましい過酸化物硬化性ウレタンエラス
トマーには、次の物質:4モルのイソホロンジイソシアネ
ート、２モルの1,4−ブタンジオール、１モルのポリテ
トラメチレンエーテルグリコール（分子量2000）および
１モルのカプロラクトンメタクリレートの反応生成物が
含まれる。他の過酸化物硬化性ウレタンエラストマーに
は、４モルのイソホロンジイソシアネートまたはジシク
ロヘキシル−4,4′−メタンジイソシアネートと、２モ
ルの1,4−ブタンジオール、１モルのジエチレングリコ
ールアジペートエステルジオールおよび１モルのカプロ
ラクトンメタクリレートまたは２−ヒドロキシジエチル
メタクリレートとの反応により得られるものが含まれ
る。好適例においては、１重量％のLupersol が過酸化
物硬化剤として使用される。熱および／または光曝露が
硬化を達成するのに用いられる。
本発明における成形法においては、２個以上の成形し
た部材が協同して型キャビディを形成するインモールド
コーティング組成物は吹付塗、浸漬被覆、ローラー塗、
塗布等のような従来のコーティング法により、１つ以上
の型内面に直接塗布する。次いでこの型表面を簡単に紫
外線に曝露して型を組立てることができるのに十分塗膜
を硬化させる。次いで開口をもたせて型を組立てエラス
トマー樹脂組成物を注入する。次いで型を加熱して気泡
（注入工程中形成されている場合がある）を逃散させ、
更に過酸化物開始剤を遊離させ、ウレタンエラストマー
を硬化させる。硬化中紫外線塗膜が紫外線硬化したかま
たは過酸化物硬化したエラストマーにかたく結合する
が、鋼、アルミニウム、ガラスおよび他の型接触表面か
ら容易に遊離する。大部分の場合には離型剤は必要でな
いが、緻密なまたは複雑な成形操作には、従来の離型剤
を含ませるのがよい。本発明は、型が眼鏡形成用型であ
る場合、プラスチックレンズ眼鏡のコーティングに特に
よく適する。
本発明を次の実施例により説明する。
実施例１ 80重量部のジペンタエリスリトール ヘキサアクリレ
ート、20重量部のＮ−ビニル−２−ピロリドン、４重量
部のIrgacure 651および１重量部のLupersol 256から
成るインモールドコーティング組成物を、＃８線巻鋼棒
を用いて30.5cm×30.5cm（12″×12″）の透明ガラス板
に塗布した。塗膜を200ワット／インチの水銀灯の下を6
1m/分（200フィート／分）の速度で通過させることによ
り紫外線に曝露した。
次いで予備収縮したセロファンフイルムで被覆したガ
ラス板を3.2mm（1/8″）厚のテフロン（Teflon ）スペ
ーサを用いて前記塗膜で覆ったガラス板にクランプする
ことにより成形型をつくつた。次いで１重量％のLupers
ol 256を含有する前記の好適物質と称した過酸化物硬
化性ウレタンエラストマーを型キャビティ内に注入し、
次いで15分間50℃の炉内に入れて気泡を表面に集めた。
次いで型を100℃に２時間加熱して最終硬化性を達成し
た。
硬化した注型物は、セロファン フイルムと接触した
側面では、＃０スチールウールによる２〜３回の摩擦に
より容易に引掻かれ、注型品の硬質塗膜を有する側面は
ガラス板から容易に剥離し、＃０スチールウールを用い
20回の摩擦により引掻かれなかった。更に100回ずつ２
回の摩擦を行った後軟化しないかまたは剥離しなかっ
た。
実施例２ 76部のジペンタエリスリトール ヘキサアクリレー
ト、20部のＮ−ビニル−２−ピロリドン、４部のエチレ
ングリコール エチル−エーテルアセテートを混合する
ことにより、インモールドコーティング組成物を製造し
た。尚この組成物には実施例１と同様の光開始剤、商標
名Irgacure651を４重量部と過酸化物硬化剤、商標名Lup
ersol256を１重量部含有していた。この組成物を透明ガ
ラス板に、標準吹付彩色装置を用いて吹付けることによ
り塗布した。溶剤を75℃で10〜15分間蒸発分離させた
後、塗膜をUV放射により硬化させ、型キャビティを実施
例１と同様に組立てた。実施例１の過酸化物硬化性ウレ
タン樹脂を型内に注入し、２時間100℃で硬化させた。
注型物の未被覆側面は粗く、＃０スチールウールを用い
て摩擦することにより激しく引掻かれた。UV被覆側面は
平滑な触感を有し、＃０スチールウールを用い繰返し摩
擦した後極めて僅かに引掻かれた。被膜はクロスハッチ
をつけ、クロハッチ接着試験の標準法を使用し3Mコンパ
ニー製のScotch ＃600接着テープを用いて引張つたと
ころ剥離しなかった。
実施例３ 実施例２で使用したコーティング組成物を透明ガラス
板に塗布し、溶剤を蒸発分離し、硬化は40ワット／イン
チの水銀灯下で達成した。実施例１のウレタン注型樹脂
を、Lupersol 256の代りに0.3％Darocure 1173紫外線
光開始剤（イ−．メルク社、西独国ダルムシュタット
製）を添加することにより変性した。注型物を40ワット
／インチランプ下で10分間硬化させた。硬化した注型物
はショアーＤ硬度が42で、未被覆側面は容易に引掻かれ
たが被覆側面は＃00スチールウールにより極く僅か引掻
かれたに過ぎなかった。
実施例４ 80重量部のジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、20部のＮ−ビニル−２−ピロリドン、４部のIrgacu
re 651、100部のアセトンおよび0.1部のFC430（3Mカン
パニー市販されているフルオロカーボン流展性添加剤）
から成るインモールド組成物をガラス板および磨き鋼板
に塗布した。塗布した後、塗膜を25℃で10分間放置し、
次いで200ワット／インチUVランプの下を6m（20フィー
ト）／分の速度で通過させて硬化した型キャビティを、
本例ではガラス板および鋼板を用い前記実施例と同様に
して形成した。実施例３のUV硬化性注型樹脂をキャビテ
ィー内に入れ、40ワット／インチ ランプに10分間曝露
することにより硬化した。硬化した注型物は鋼板および
ガラス板から容易に剥離し、62のショアーＤ硬度を有し
た。塗膜は、注型物を90℃に曲げた際亀裂が入らず、表
面も＃０スチールウールによっては引掻かれなかった。
銅板およびガラス板の何れの型キャビティ接触面で形成
した被膜をクロスハッチ接着試験した結果は100％を示
した。塗膜はメチルエチルケントで100回ずつ２回摩擦
しても軟化しなかった。
本発明を実施例１〜４および数種のコーティング組成
物により説明したが、これ等により、本発明は制限され
るものではない。

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】被覆した成形物品を製造するに当り、 複数個の型表面を有する型を供給し、 上記型表面の少くとも１つを、１分子当り３個以上のア
    クリロールオキシ基を有する少くとも１種の多官能価モ
    ノマー65〜95％と少くとも１個のＮ−ビニルイミド基を
    有するモノマー５〜35％を主成分とし、過酸化物触媒お
    よび光開始剤から成る群から選ばれた触媒を含んで成る
    コーティング組成物で被覆し、 上記コーティング組成物を、過酸化物触媒を使用する場
    合には熱を使用し、光開始剤を使用する場合には紫外線
    を使用して硬化し、 過酸化物硬化性ウレタンエラストマー組成物を上記型内
    に注入し、 上記過酸化物硬化性ウレタンエラストマーを硬化し、こ
    れを上記被膜に結合させ、上記被覆した物品を上記型か
    ら取出すことを特徴とする被覆成形物品の製造方法。
  2. 【請求項２】多官能価モノマー組成物を１分子当り５個
    若しくは６個のアクリロールオキシ基を有する群から選
    定することを特徴とする請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】上記多官能価モノマーがジペンタエリスト
    ールヘキサアクリレートであることを特徴とする請求項
    ２記載の方法。
  4. 【請求項４】上記コーティング組成物が、イミド含有モ
    ノマーとしてＮ−ビニル−ピロリドンを含むことを特徴
    とする請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】上記型表面の１つ以上を上記コーティング
    組成物で被覆することを特徴とする請求項１記載の方
    法。
  6. 【請求項６】上記型が眼鏡レンズ様型から成ることを特
    徴とする請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】請求項１記載の方法により製造されたこと
    を特徴とする成形物品。
  8. 【請求項８】多官能価モノマーが１分子当り５個若しく
    は６個のアクリロールオキシ基を含むことを特徴とする
    請求項７記載の成形物品。
  9. 【請求項９】上記多官能価モノマーがジペンタエリスリ
    トールヘキサアクリレートであることを特徴とする請求
    項８記載の成形物品。
  10. 【請求項１０】上記コーティング組成物が、イミド含有
    モノマーとしてＮ−ビニルピロリドンを含むことを特徴
    とする請求項７記載の成形物品。
  11. 【請求項１１】上記型表面の１つ以上を上記コーティン
    グ組成物で被覆することを特徴とする請求項７記載の成
    形物品。
  12. 【請求項１２】上記型が眼鏡レンズ様型から成ることを
    特徴とする請求項７記載の成形部物品。
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