JP2535132B2 - 眼用コ―ティングレンズ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は眼用コーティングレンズ
（ｃｏａｔｅｄ ｏｐｈｔｈａｌｍｉｃ ｌｅｎｓｅ）
に関する。さらに詳しくは、本発明は光学的に透明な、
収差のない、耐摩耗性のコーティングを施された注型眼
用レンズ、例えば眼鏡レンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】コーティングを表面に施すことは公知で
ある。例えば米国特許第４，０７３，９６７号及び第
４，０８４，０２１号各明細書には、スピンコーティン
グ、浸漬コーティング、スプレーコーティング及びフロ
ーコーティング法により、耐摩耗性のコーティングを表
面に施すことが開示されている。これらの技法は、単一
ビジョン眼鏡レンズのごとく、平滑な表面をコーティン
グするのには具合がよいが、すべての場合に良好である
とはいえない。例えば、この種の方法では、レンズの外
側縁端部にコーティング材料が蓄積し、光学的収差の原
因となる。この種の技法は、特にプラスチック製の多重
ビジョン眼用器具に見られるような不整表面のコーティ
ングに用いた場合、さらに具合がよくない。この種の器
具は、一般に器具の少なくとも一つの主要光学的表面か
ら急激に突出するセグメント（例えば、上又は下へ向か
っての突出）を有している。スピン、浸漬、スプレー又
はフロー法によってこれらの光学的表面に塗布されたコ
ーティング溶液は、これらのセグメントの周囲及びその
上に流れなくてはならない。得られたコーティングは、
一般に突出部の周囲にフローマークを示し、そしてセグ
メントと光学的表面とが交わる線の部分で厚くなる。こ
の交わる線の部分を以下セグメントラインと称する。

【０００３】蒸気コーティング技法を用いることもでき
る。しかしながら、得られるコーティングは、例えば厚
さ０．５μ程度にきわめて薄くなりがちであり、従って
有意な摩耗抵抗性を得るのには有効でない。

【０００４】米国特許第４，０８１，５７８号明細書に
は、成形型の中で最初に部品の注型成形を行った後、型
を開いて空間を作り、あらかじめ定められた量のコーテ
ィング組成物を該空間に注入する成形法が開示されてい
る。型を閉じて、注型部品の表面上にコーティング組成
物を展延し、閉鎖成形型内でコーティングを硬化させ、
そしてコーティングされた部品を型から取出す。この方
法は複雑であるし、基材表面に対するコーティングの良
好な接着が得られない。

【０００５】さらに別の技法においては、成形型の表面
にゲルコーティング物質を施し、それを一部硬化させて
いる。例えば、米国特許第４，０８１，５７８号明細書
第２欄第１５〜２２行を参照されたい。樹脂組成物とガ
ラス繊維との混合物をゲル塗膜に塗布し、該塗膜上にロ
ール掛けしている。得られた複合構造体を硬化させる。
この方法の目的とするところは、物品の表面上に在る欠
陥をすべて充填することにある。

【０００６】米国特許第４，３３８，２６９号明細書に
は、成形物品の表面にコーティングを施す方法が開示さ
れている。この方法では、ペンタエリトリトールを基剤
とするポリアクリレート又はポリメタクリレートと、セ
ルロースエステル又は塩化ビニル−酢酸ビニル含有ポリ
マーとを含む組成物を成形型に塗布し、化学線にさらし
て完全に硬化させる。次いで型に重合性の組成物を装入
して重合させる。この種の組成物は、最低の摩耗抵抗性
を示すにすぎず、そして光学的に透明なコーティングを
提供するとは認められなかった。

【０００７】米国特許第３，９６８，３０５号明細書に
は、造形物品及び「曇りにくい」（ｍａｒ−ｒｅｓｉｓ
ｔａｎｔ）層をそれに施す方法が開示されている。該特
許が教示する一つの方法は、最初に、 a) 炭素数２０以下の脂肪族炭化水素に結合した、アク
リルオキシ及び（又は）メタクリルオキシ基を分子内に
合計３個以上有する化合物、 b) 少なくとも２０重量％の前記化合物と、最高８０重
量％までの少なくとも１種の他の共重合性モノマーとの
モノマー混合物、又は c) 前記化合物又は前記モノマー混合物の一部重合生成
物 から選ばれた重合性物質を型に塗り、二番目に、該重合
性物質を重合して耐摩耗性の薄膜を型の上に形成し、三
番目に、モノマーを型に装填し、そして四番目に該モノ
マーの重合を行う諸工程を包含するものである。

【発明が解決しようとする課題】

【０００８】本発明の物品は、モノマーの導入に先立っ
て耐摩耗性の薄膜を型の上に形成することを必要としな
い。逆に、以下に述べるごとく、本発明においてはその
ような技法はなんら役立たない。一つ又はそれ以上の光
学的表面の上に、薄くて、光学的に透明で、収差がな
く、摩耗抵抗性のコーティングを有する眼用レンズが本
発明によって提供される。

【０００９】本発明の眼用器具は、重合させた有機物質
で製造された、光学的に透明な、固体の、室温安定性の
基材を含んでいる。該器具は、光学的に透明で、収差の
ない、耐摩耗性のコーティングの薄層で被覆された少な
くとも一つの光学的表面を有している。このコーティン
グは、反応性のエチレン状不飽和基を含む組成物の重合
生成物からなり、平方インチ当り少なくとも２０ポンド
のＳＥＢ摩耗抵抗をもたらす。

【００１０】本明細書を通じて下記の用語は、次のよう
な意味を有する： (a) 「光学的に透明」というのは、レンズの片側にある
対象物が、レンズの反対側にいる観察者によってはっき
り見えにくくなるような曇り、又は他の障害がないこと
を意味する。 (b) 「収差がない」というのは、コーティングされたレ
ンズの層の片側にある対象物をレンズの反対側から見
て、該対象物が彎曲したり、ねじれたり又は変形した状
態に見えないことを意味する。 (c) 「反応性のエチレン状不飽和基」というのは、後述
する活性化条件にさらした際、重合、架橋、又はその両
者を行う基のことである。 (d) 「光学的な表面」というのは、視力の矯正が得られ
るような表面の一つを意味する。 (e) 「ＳＥＢ摩耗抵抗」というのは、米国特許第４，０
８４，０２１号明細書に記載の方法に従って測定された
耐摩耗性である。ＳＥＢ摩耗抵抗についての報告値は、
レンズのコーティング面に目視可能な引っかき傷（ｓｃ
ｒａｔｃｈｉｎｇ）を生じさせるのに要する力の量であ
る。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明の眼用レンズは眼
用器具の製造に用いられる成形型の少なくとも第１面に
対し、反応性のエチレン状不飽和基を含む物質からなる
組成物の層を施す工程（但し、該第１面は、該眼用器具
の第１の光学的表面に所望の光学的形状を与える能力を
有するものとする）、少なくとも前記の第１面に弱く接
着し、かつ、収差が生じないような方法で該第１面を正
確に模写（ｒｅｐｌｉｃａｔｅ）する乾燥薄膜が形成さ
れる程度まで前記の組成物を反応させる工程、固体であ
って、室温安定性の状態に硬化しうる有機液体物質を成
形型に充填する工程、及び前記の液体物質を硬化させる
ことにより、眼用器具を形成し、かつ、第１の光学的表
面に前記の乾燥薄膜を接着させる工程、によって得るこ
とができる。

【００１２】上記方法で施されるコーティングは薄いも
のである（典型的には約０．５〜５０μ、好ましくは約
２〜１０μ、そしてより好ましくは約３〜５μの厚さを
有する）。また、特に眼用器具のセグメントライン及び
縁端部におけるコーティング溶液の厚さの不均一、フロ
ーマーク、塗膜蓄積に起因する表面収差が本コーティン
グでは生じない。さらにまた、眼用器具を得るための型
面がこれらのコーティングによって正確に模写される結
果、所望の表面形状を有する光学的表面が得られる。有
機物質から眼用器具を製造するのに用いられる成型用の
型は、ガラス又は金属製であって、典型的には第１及び
第２の型部材を有し、それによって器具上に表裏の光学
的表面を形成する。これらの型材の少なくとも一つは、
仕上がり光学表面を形成する表面を有する。

【００１３】吹付、浸漬、刷毛塗り、フローコーティン
グ、スピンコーティングその他を包含する種々の方法に
より、コーティング組成物を型面の一つ又はそれ以上に
塗布することができる。フローコーティングがきわめて
有用な方法であることが実証された。この方法では、塗
布面が水平面から４５°ないし６０°の角度をなすよう
に型の位置を定めるのが望ましい。もし、直線セグメン
トラインを有する多重焦点器具〔例えば「平頂」（ｆｌ
ａｔ ｔｏｐ）レンズ〕の製造用に型を設計するなら
ば、直線セグメントラインが垂直面に平行となるよう
に、多重焦点部を含む面の位置を定める。この場合、普
通の平頂二重焦点レンズ用の型の多重焦点部分の輪郭
は、文字「Ｄ」の形になる。

【００１４】次に濾過した窒素ガスの流れを塗布面に吹
きつけるなどして型面を清掃し、微粒物質を除去するの
が望ましい。次に、所定量の組成物を型の第１面の上部
縁端に施すが、約１４０°ないし１６０°の中心角を有
する円の弧に沿って塗るのが望ましい。組成物がレンズ
の底部へ向けて下方へ流れるようにし、余分の組成物
は、ダイの底部に隣接配置された吸収剤によって除去す
ることができる。組成物に溶剤が含まれている場合に
は、溶剤を除去するのが望ましい。これは赤外線又は熱
を用いて行うことができる。

【００１５】次に、収差が生じることのないように型面
を正確に模写した乾燥薄膜が型の上に形成される程度ま
でコーティングを反応させる。この処理は、乾燥薄膜が
形成されるに充分な時間をかけて組成物を加熱するか、
又は乾燥薄膜が形成されるに充分な時間に亘って活性化
放射線にさらすかのいずれかによって達成できる。いず
れの方法を採るにせよ、或る一定限度内にコーティング
を一部反応させることが必須条件である。例えば、コー
ティングが反応不足の場合には、曇った薄膜が生じ、そ
して摩耗抵抗性も不良である。一方、コーティングが反
応しすぎた場合には、接着性において合格しない。

【００１６】加熱方法を用いる場合には、約３５°〜１
００℃の範囲内の温度に約１〜１０分間コーティングを
さらすことにより、コーティングの一部反応を良好に達
成することができる。

【００１７】紫外線又は電子ビーム線のような活性化放
射線を用いる場合には、コーティングが反応前に有して
いた不飽和度の約３０〜９０％の不飽和度を示すに到る
までコーティングを反応させる。反応前にコーティング
が有していた不飽和度の約４０〜７５％の不飽和度が示
されるまでコーティングを反応させるのが好ましく、約
５５〜７０％の不飽和度が示されるまで反応させるのが
最も好ましい。約９０％よりも高い不飽和度を有するコ
ーティングは、最終器具に対して曇った薄膜（すなわ
ち、光学的に透明でないもの）を与え、そして耐摩耗性
も不良である。一方、約３０％に満たない不飽和度を有
するコーティングは、最終製品に対する接着性において
失格である。

【００１８】一部反応を終えた後、コーティングは乾燥
しているが、さわると粘着性である。また、コーティン
グ自体は流動しないが、指で押すようにして手で触れる
と変形する。さらに、この時点におけるコーティングは
摩耗抵抗性を有していない。一部反応をさせるのに用い
られる特定的な技法は、コーティング組成物の性質に合
わせて選ぶことができる。例えば、反応性のエチレン状
不飽和物質がアクリレート官能基を含む場合には、コー
ティング組成物を紫外線にさらすことによって満足すべ
き反応水準を達成することができる。厳密な採用露出条
件は、光線の強さ、光源とコーティングとの間の距離、
及び所望される最終不飽和度によって変動するが、コー
ティングを光から１〜９０cmの距離に置き、そして４０
ワット／cmのハノビア灯（Ｈａｎｏｖｉａ ｌａｍｐ）
からの放射線に０．０２秒ないし４０分間、コーティン
グをさらすことによって満足すべき一部反応を達成する
ことができる。一般に、コーティングを光源に近づける
ほど、露出時間は短縮される。

【００１９】もし、エチレン状不飽和物質がアルコキシ
シランを含む場合には、前記の加熱法によってコーティ
ングを良好に反応させることができる。コーティングを
反応させるのに適した方法がほかにもあることは、当業
者にとって明らかであろう。所望の水準の反応が達成さ
れた後、型の組立てを行い、そして液体有機物質を充填
して基材を得る。広範囲に亘る種々の熱硬化性及び熱可
塑性の有機物質を用いることができる。この種の物質に
ついての必須条件は、固化することにより、室温安定性
の、光学的に透明な眼用器具を形成する能力を有するこ
とにつきる。有用な熱硬化性物質の例には、アリルジグ
リコールカーボネートモノマー、アクリレートモノマー
及びアクリレートオリゴマーが包含される。有用な熱可
塑性物質の例には、ポリカーボネート、ポリメチルメタ
クリレート、ポリ塩化ビニル等が包含される。型の充填
がすんだならば、適当な方法で有機液体を硬化させる。
例えば、アリルジグリコールカーボネートであれば、適
当な重合剤の存在下において、３５°〜８５℃の範囲内
の温度に最高１６時間まで加熱することによって硬化さ
せることができる。

【００２０】有機液体が硬化した時点で、コーティング
組成物の薄膜は基材に対して緊密に結合し、型面に対す
る接着よりもしっかりと器具の光学的表面に接着する。
基材に対してコーティングが緊密に付着するため、凍結
／融解サイクルに繰返しさらしてもコーティングの接着
性が失われることはない。このことは、２種の物質間の
化学的結合の特色である。

【００２１】また有機液体が硬化した際、コーティング
がさらに反応し、基材の硬化がいったん完結すると、コ
ーティングは摩耗抵抗性を付与された状態になる。

【００２２】硬化処理が終わったならば、注型眼用器具
を型から取出す。型面に対する接着力よりも眼用器具の
表面に対するコーティングの接着力が強いため、コーテ
ィングは本質的に完全に型から分離する。得られたコー
ティングは薄く、そしてその露出面（すなわち、型に接
触していた方の表面）は、眼用器具に所望される光学的
表面を正確に供する。さらにまた、存在しうるセグメン
トラインにおけるフローライン及び蓄積に起因する収差
がこのコーティングでは起きない。

【００２３】コーティングのすんだ器具はそのまま使う
こともできるし、あるいはポスト反応させることもでき
る。ポスト反応は、コーティングを最初に反応させるの
に用いたと同じ方法で行うことができる。典型的には、
コーティングの本質的に完全な反応が確保されるに充分
な条件がポスト硬化の過程で用いられる。意外なこと
に、有効な残留不飽和基が本質的に残っていない程度に
までポスト硬化を行っても、コーティングの注型物品へ
の接着性に悪影響が及ぼされることはない。

【００２４】今まで述べた説明は、多重焦点眼用器具の
わずか一つの表面に対するコーティングの適用について
であるが、この方法は、単一ビジョンレンズ、特に高度
の彎曲度を有するもの、及び眼用器具の二つ又はそれ以
上の表面に対するコーティングの適用にも用いることが
できる。

【００２５】本発明の眼用コーティングレンズは、少な
くとも２０psi のＳＥＢ摩耗抵抗を示す。このことは、
目に見える引っかき傷を生じるには、平方インチ当り少
なくとも２０ポンドの力が必要なことを意味する。この
摩耗抵抗の水準は、コーティングしてないレンズの実質
的な改良を表わしている。例えばアリルジグリコールカ
ーボネートモノマーから製造されたレンズは、わずか１
〜３psi の適用後に目視可能な引っかき傷を生じる。こ
れに較べて２０psi の摩耗抵抗は実質的な改良ではある
が、本発明の概念においては、この程度のことは摩耗抵
抗として可又は合格水準であるにすぎない。従って、本
発明のレンズは、好ましくは少なくとも４０psi の摩耗
抵抗（摩耗抵抗として量の水準）を示し、そしてさらに
好ましくは６０psi の摩耗抵抗（摩耗抵抗として優の水
準）を示す。

【００２６】本発明に有用なコーティング組成物は、反
応性のエチレン状不飽和基を有する少なくとも１種の物
質を含む。この種の物質の例は、アクリレート、メタク
リレート、アクリル酸無水物、エチレン状不飽和無水
物、オレフィン系化合物、アクリルアミド、エチレン状
不飽和アミド及びウレタン、ビニルエステル、ビニルエ
ーテル、ビニルハライド、ビニルエポキシ樹脂、ビニル
シラン及びシロキサン、ビニル複素環化合物、メラミ
ン、ならびにこれらの物質のプレポリマー及びポリマー
である。これらの物質は、単官能性でもよいし、又は多
官能性でもよい。

【００２７】これらの物質の特定的な例には、メチルメ
タクリレート、エチルアクリレート、２−エチルヘキシ
ルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、スチレ
ン、ブタジエン、２−クロロスチレン、２，４−ジクロ
ロスチレン、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロニ
トリル、ｔ−ブチルアクリレート、メチルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、２−
（Ｎ−ブチルカルバミル）エチルメタクリレート及び２
−（Ｎ−エチルカルバミル）エチルメタクリレートが包
含される。他の有用な物質の例には、１，４−ブチレン
ジメタクリレート又はジアクリレート、エチレンジメタ
クリレート、ヘキサンジオールジアクリレート又はジメ
タクリレート、グリセリルジアクリレート又はジメタク
リレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、
グリセリルトリアクリレート又はトリメタクリレート、
ペンタエリトリトールトリアクリレート又はトリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリトリトールテトラアクリレート又はテトラメ
タクリレート、ジメチロールプロパンテトラアクリレー
ト、ジアリルフタレート、ジペンタエリトリトールペン
タアクリレート、ジペンタエリトリトールヒドロキシペ
ンタアクリレート、ネオペンチルグリコールトリアクリ
レート及び１，３，５−トリ（２−メタクリルオキシエ
チル）−ｓ−トリアジン、ヘキサメトキシメチルメラミ
ン、ポリ（アクリル酸）、ポリ（メタクリル酸）、ポリ
（メチルメタクリレート）、ポリ（塩化ビニル）、ポリ
（酢酸ビニル）、ポリ（ビニルブチラール）等が包含さ
れる。

【００２８】有用な物質の特定的な部類には、１分子当
り少なくとも２個のアクリレート基を有するポリアクリ
レート官能性の炭化水素が含まれる。これらの部類に属
するものの中で特に好ましい小範囲に属するものとし
て、一般式

【化８】Ａ¹ −Ｚ−Ａ² を有するポリ（エチレン状不飽和アルコキシアルキル）
複素環化合物を挙げることができる。

【００２９】上記の式中、各記号は次の意味を有する。 (a) Ａ¹ 及びＡ² は、独立に末端エチレン状不飽和を有
するアルコキシアルキル基であって、一般式

【化９】 を有するものである。式中の記号の意味は次の通りであ
る。 1) Ｒ¹ は水素又はメチルから選ばれる。 2) Ｒ−Ｏ−は脂肪族の末端不飽和第一アルコール−Ｒ
ＯＨ−の一価の残基（−ＯＨ基から活性水素を取去って
形成されたもの）であり、Ｒは式

【化１０】 又は好ましくは

【化１１】 を有する。上記の式において、Ｅは

【化１２】 から選ばれ、ａ及びｃは独立に１〜６の整数であり、ｂ
は０、又は１〜６の整数であり、Ｒ⁴ は水素又はメチル
から選ばれ、Ｒ⁵ は１〜１５個の炭素原子を有する脂肪
族基（好ましくは、炭素数１５以下のアルキレン）であ
って、場合によっては１個又は２個のカテナリー（すな
わち、主鎖）酸素原子又は

【化１３】 を含み、そしてＲ⁵ はｍ＋１（但し、ｍは１〜５の整数
である）の原子価を有する。 3) Ｒ² は水素であるのが好ましいが、

【化１４】 であってもよい。式中のＲ⁶ はアルケニルであるのが好
ましいがアルキルであってもよく（いずれの場合にも炭
素数２〜５であるのが望ましい）、フェニル基又はカル
ボキシル基を置換基として有することができ、そしてＲ
⁷ は脂肪族基（炭素数８までの、例えばアルキル）又は
芳香族基（炭素数８までのものが好ましく、フェニル基
であるのがさらに好ましい）であり、最も好ましいＲ⁷
はアクリロイルオキシアルキル又はメタクリロイルオキ
シアルキル基である。 4) Ｒ³ は１〜６個の炭素原子、及び場合によっては、
１個のカテナリー酸素原子を含むアルキレン基である。

【００３０】(b) Ｚは式：

【化１５】 を有する複素環式基であって、式中のＸは５−又は６−
員の複素環を完成するのに必要な二価の基である。Ｘは

【化１６】 であるのが好ましいが、

【化１７】 であってもよい。これらの式中において、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、
Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は独立に水素、低級アルキル（炭素数１〜
４）、シクロアルキル（炭素数３〜６）又はフェニル基
（炭素数６〜１２）を表わし、そしてＡ³ はＡ¹ 及びＡ
² について前記に定義したようなアルコキシアルキル基
である。

【００３１】前記の総括式（ｇｅｎｅｒｉｃ ｆｏｒｍ
ｕｌｅ）を有する特定の複素環式化合物は、

【化１８】 （式中、Ｒ¹²は

【化１９】 を表わす）である。式Ａ¹ −Ｚ−Ａ² で表わされる物質
は、本明細書の一部として参照すべき米国特許第４，３
０６，９５４号明細書に開示されている。

【００３２】コーティング組成物に有用な他のポリアク
リレート官能性の物質には、いずれもサルトマー社（Ｓ
ａｒｔｏｍｅｒ Ｃｏ．）から市販されている「サルト
マー」２９５（ペンタエリトリトールテトラアクリレー
ト）及び「サルトマー」３９９（ジペンタエリトリトー
ルモノヒドロキシペンタアクリレート）が包含される。
これらの物質は、それぞれ式：

【化２０】

【化２１】 を有する。

【００３３】有用なエチレン状不飽和物質の他の特定的
な部類にはビニルシラン及びシロキサン物質ならびにア
クリルオキシシラン及びシロキサンが含まれる。かかる
物質の例は、式

【化２２】〔Ｒ¹³〕_n −Ｓｉ−〔Ｒ¹⁴〕_4-n で表わすことができる。式中のＲ¹³は、ビニル基、例え
ば

【化２３】ＣＨ₂ ＝ＣＨ− 又はメタクリルオキシ基、例えば

【化２４】 〔式中、Ｒ¹⁵は炭素数１〜８のアルキレン基であり、そ
してＲ¹⁶は水素であるか、又は炭素数１〜８のヒドロカ
ルビル基（好ましくはアルキル）である〕から選ばれ
る。エポキシ基、例えば下記の式

【化２５】 を有するものが、Ｒ¹³基としてシラン又はシロキサンに
包含されうるが、Ｒ¹³基のすべてを構成すべきでない。
これらの基において、Ｒ¹⁷は炭素数２０未満の二価の炭
化水素基（脂肪族、芳香族、又は脂肪族と芳香族とを含
む基）であるか、又はＣ、Ｈ、Ｎ、Ｓ及びＯ原子（これ
らの原子は、二価の基の主鎖中にのみ存在する）で構成
される、炭素数２０未満の二価の基であり、最後に挙げ
た酸素原子はエーテル結合の形で含まれる。二価の炭化
水素の主鎖中に２個のヘテロ原子が隣接して含まれるこ
とはない。ｄの値は１、２又は３であり、そしてｎは１
又は２である。Ｒ¹⁴は炭素数１〜８のオキシヒドロカル
ビル基、好ましくはアルコキシ、アシル又はアセトキシ
であるか、又は式（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_k Ｚ（但し、ｋは
１以上の整数であり、そしてＺは水素であるか、又は炭
素数１０未満の脂肪族炭化水素基である）を有する基で
ある。オキシヒドロカルビル基は、炭化水素基又は主鎖
中の炭素原子各２個ごとに、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれた
主鎖中のヘテロ原子を１個よりも多くは含まない炭化水
素基であって、炭素原子に結合した水素が二価の酸素原
子によって置換されて１個の外部結合を形成しているよ
うな基である。例えば、ＣＨ₃ ＣＨ₂ ＯＣＨ₃ から出発
した場合のオキシヒドロカルビル誘導体には−Ｏ−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₃ が包含される。代表的なヒドロカルビ
ル基には、芳香族基（例えばフェニル、ナフチル及びベ
ンゾチエニル）及びシクロヘキシル、テトラヒドロフリ
ル、ジオキサニル、ピペリジル、ピロリジニル、エトキ
シエトキシエチル等を包含する脂肪族基（直鎖、分枝鎖
又は環状）が包含される。この種のオキシヒドロカルビ
ル基は、１〜１０個の炭素原子を含むものであるのが望
ましい。

【００３４】有用なシランの例は、ビニルトリエトキシ
シラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラ
ン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−メタクリルオキ
シプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン及びγ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシランである。この
タイプの他の有用なシランは当業界で公知である。シラ
ンを組合わせ用い たり、反応体のいずれかの官能基
（シラン、エポキシ、ビニル又はメタクリルオキシ）と
共重合しうる化合物とシランとの付加物を用いることも
本発明の範囲内である。しかしながら、組成物にアミノ
シランが含まれていないことが望ましい。

【００３５】もちろん、２種又はそれ以上のエチレン状
不飽和物質を組成物中に用いることができる。組成物が
１００重量部当り少なくとも約５重量部のエチレン状不
飽和物質を含んでいるのが望ましい。約１０〜１００重
量部のエチレン状不飽和物質が組成物に含まれているの
が最も好ましい。

【００３６】反応開始剤をコーティング組成物に配合す
ることができる。反応開始剤の量は、エチレン状不飽和
物質の少なくとも約０．１重量部、好ましくは約１〜４
重量部である。

【００３７】組成物に用いられる反応開始剤の種類は、
使用するエチレン状不飽和物質によって変わる。例え
ば、遊離基重合を行うべきエチレン状不飽和物質の場合
の好適な開始剤は、エネルギーを加えた際に遊離基を遊
離又は発生する化合物である。この種の開始剤には、パ
ーオキシ、アゾ、及びレドックス系が包含され、それら
はいずれも周知に属し、重合技術の文献、例えばジョン
・ウイレイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
＆ Ｓｏｎｓ）から発行（１９６６年）されたカルバ
ート（Ｃａｌｖｅｒｔ）及びピッツ（Ｐｉｔｔｓ）著
「フォートケミストリー」（Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ）の第II節に記載されている。遊離基開始剤の中に
は、熱で活性化される慣用触媒、例えば有機過酸化物及
び有機ヒドロ過酸化物が包含される。これらの触媒の例
は過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルパーベンゾエート、ク
メンヒドロパーオキサイド、アゾビス（イソブチロニト
リル）等である。

【００３８】好ましい触媒は光重合開始剤である。この
種の開始剤に含まれるものとして、アシロイン及びその
誘導体、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル及びα−メチルベンゾイ
ン；ジケトン、例えばベンジル、ジアセチル等；有機サ
ルファイド、例えばジフェニルモノサルファイド、ジフ
ェニルジサルファイド、デシルフェニルサルファイド及
びテトラメチルチウラムモノサルファイド；Ｓ−アシル
ジチオカルバメート、例えばＳ−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルジチオカルバメート；フェノン、例えばアセト
フェノン、α，α，α−トリブロモアセトフェノン、
α，α−ジエトキシアセトフェノン、α，α−ジメトキ
シ−α−フェニルアセトフェノン、ｏ−ニトロ−α，
α，α−トリブロモアセトフェノン、ベンゾフェノン及
びｐ，ｐ′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン；
芳香族ヨードニウム及び芳香族スルホニウム塩、ハロゲ
ン化スルホニル、例えばｐ−トルエンスルホニルクロラ
イド、１−ナフタレンスルホニルクロライド、２−ナフ
タレンスルホニルクロライド、１，３−ベンゼンジスル
ホニルクロライド、２，４−ジニトロベンゼンスルホニ
ルブロマイド及びｐ−アセタミドベンゼンスルホニルク
ロライドが挙げられる。

【００３９】シラン及びシロキサン物質と共に用いられ
る好ましい反応開始剤は、式Ｍ−（ＯＲ¹⁸）_x を有する
金属エステルである。前記式中のＭは、チタン、アルミ
ニウム及びジルコニウムからなる群から選ばれ、Ｒ¹⁸は
酸素原子に結合した炭素数１〜８の低級アルキル基から
なる群から選ばれ、そしてｘはＭの原子価結合の数に等
しい。

【００４０】酸又は塩基のような他の反応開始剤をシラ
ン及びシロキサン物質と共に用いることができる。本発
明の実施に有用であると認められた代表的な金属エステ
ルには、テトライソプロピルチタネート〔デュポン社
（ＤｕＰｏｎｔ）から「チゾール」（Ｔｙｚｏｒ）とし
て市販のもの〕、テトラブチルチタネート、テトラエチ
ルチタネート、テトラ２−エチルヘキシルチタネート、
アルミニウムイソプロポキサイド、アルミニウムｎ−ブ
トキサイド及びテトライソプロピルジルコネートが包含
される。本発明の実施に当り、各金属エステルは単体と
して、又は組合せて用いることができる。記載したタイ
プの金属エステルで有用なものはほかにもあるが、それ
らは当技術分野において公知である。好ましい金属エス
テルはテトライソプロピルチタネートである。

【００４１】コーティング組成物は、種々の他の成分、
例えば相容性のモノマー及びポリマー、安定剤、酸化防
止剤、可撓性付与剤、着色剤（例えば染料及び顔料）、
補強用充填剤、界面活性剤、フロー助剤、硬度増進剤
（例えばコロイドシリカ）等を含むことができる。ま
た、組成物の製造及び塗布を容易にする目的の下に、溶
剤を利用することができる。適当な溶剤の例には、メチ
ルエチルケトン、クロロホルム、塩化メチレン及びメチ
ルアルコールが包含される。

【００４２】以下例を挙げて本発明をさらに詳しく説明
する。これらの文中において、特にことわりのない限
り、部はすべて重量による部である。

【００４３】

【実施例】例１ 下記の成分を含むコーティング組成物を製造した：

【表１】 (1) ユニオンカーバイド社（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄ
ｅ Ｃｏｒｐ．）のＡ−１８７シラン (2) ユニオンカーバイド社のＡ−１７４シラン (3) デュポンの「チゾール」 パートＡは、室温でガラスビーカー内で成分を組合せ、
単一相の生成物が得られるまで攪拌してこれを製造し
た。パートＢは、室温で成分を記載の順序に従って組合
せ、そして攪拌することにより製造した。次に室温にお
いて１５分間攪拌することにより、パートＡ（１２ｇ）
とパートＢ（９ｇ）とを組合せた。小割合量（０．５重
量％）のフルオロケミカル系界面活性剤（３Ｍ社から販
売の「ＦＣ−４３０」）を得られた生成物に加え、約５
分間攪拌を続けた。

【００４４】単一ビジョン眼用レンズ成形型を水平面に
対して約４５°の角度に保持し、１４０°〜１６０°の
中心角を有する円の弧に沿って型の凹面の上部縁端部に
少量の組成物を塗布することにより、前記のごとく得ら
れた組成物を型の凹面にコーティングした。コーティン
グ組成物は型の面を横切って下方へ向かって流れ、凹形
表面上に薄くて、均一なコーティングが後に残った。太
陽灯から約５cm離して被覆ずみの型を置き、約８０°〜
１００℃において２分間、型を紫外線にさらしてコーテ
ィングを一部反応させた。

【００４５】次にコーティングされた型を用いて、単一
ビジョン眼用レンズの素材の注型成形を行った。型がい
っぱいになるまで、３重量％の過酸化ベンゾイルを含む
アリルジクリコールカーボネートモノマー〔ＰＰＧイン
ダストリース社（ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）製の
「ＣＲ−３９」〕を型に装入した。充填のすんだ型を水
浴中に入れ、６５℃で１時間、７３℃で１時間、そして
次に８５℃で１５時間加熱した。次に浴の温度を６０℃
に下げ、得られた硬化ずみレンズを型から取出した。

【００４６】型からレンズを取出したとき、コーティン
グは型面から完全に分離し、そしてレンズの凸形表面に
しっかりと結合していた。ＡＳＴＭ Ｄ−３３５９のテ
ープ接着試験に従って試験しても、レンズからコーティ
ングを取外すことは不可能であった。また、コーティン
グは、レンズの凸形表面を完全に模写しており、収差が
なく、そして３０〜４０psi のＳＥＢ摩耗抵抗を有して
いた。このコーティングの厚さは約６μであった。８５
℃で８時間加熱することにより、このコーティングのポ
スト硬化を行った。ポスト硬化後のＳＥＢ摩耗抵抗は７
０psi であった。

【００４７】例２ 米国特許第４，２４９，０１１号（例１）に記載のごと
く、式

【化２６】 を有するポリ（エチレン状不飽和アルコキシアルキル）
複素環化合物を製造した。この複素環化合物６０部とメ
チルエチルケトン４０部とを組合せ、均一になるまで混
ぜ合わせた。この混合物に重合開始剤〔２重量％のα，
α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、チバ・
ガイギー（Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ）から市販の「イルガ
キュア」（Ｉｒｇａｃｕｒｅ）６５１〕を加え、均一な
組成物が得られるまで攪拌した。例１に記載したごと
く、単一ビジョン眼用レンズ成形型の凹形表面上にこの
組成物を塗布して、型面上に薄いコーティングを得た。

【００４８】コーティングずみの型を数分間室温に放置
し、メチルエチルケトンをコーティングから蒸発させ
た。次に約５cmの距離を置いて７００ワットのハノビア
中圧水銀アーク灯に１０秒間露光させることにより、コ
ーティングを一部重合させた。次にコーティングずみの
ダイを用い、アリルジグリコールカーボネートモノマー
及び３重量％の過酸化ベンゾイルから例１に記載のごと
く眼用レンズの素材を製造した。例１に記載したように
レンズを硬化させた。

【００４９】型からレンズを取外したとき、コーティン
グは本質的に完全に型面から分離し、そしてレンズの表
面に接着したままであった。コーティングはレンズの凸
面にしっかりと結合し、そしてＡＳＴＭ Ｄ−３３５９
のテープ接着試験で試験しても剥がすことはできなかっ
た。コーティングはレンズの凸形表面を模写しており、
収差は認められなかった。コーティングレンズは４０〜
６０psi のＳＥＢ摩耗抵抗を有し、そしてコーティング
の厚さは１０〜１２μであった。前記のように紫外線に
さらしてコーティングのポスト硬化を行った。ポスト硬
化後のＳＥＢ摩耗抵抗は９０psi であった。

【００５０】例３ 例２に記載したポリ（エチレン状不飽和アルコキシアル
キル）複素環化合物９０部、シラン「Ａ−１７４」１０
部、α，α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン
２部及びメチルエチルケトン５０８部を含む組成物を製
造した。例１に記載したように、この組成物を一連の多
重ビジョン眼用レンズ成形型の凹形面に塗布した。溶剤
を蒸発させた後、７００ワットのハノビア中圧水銀アー
ク灯に５秒間露光させてコーティングを一部重合させ
た。

【００５１】次にコーティングのすんだダイを用い、例
１に記載した技法によって多重ビジョン眼用レンズを製
造した。硬化及び離型後、コーティングは型面から完全
に分離し、そしてレンズの凸形表面にしっかりと結合し
ていた。ＡＳＴＭ Ｄ−３３５９テープ接着試験によっ
て試験したところ、レンズの表面からコーティングを剥
がすことは不可能であった。コーティングの露出面は、
レンズの凸形表面を正確に模写しており、そして収差は
認められなかった。レンズは３０〜５０psi のＳＥＢ摩
耗抵抗を有し、そして多重ビジョンセグメントのセグメ
ントラインにおけるフローラインや塗膜蓄積は認められ
なかった。コーティングの厚さは４〜５μであった。

【００５２】コーティングから１０cmの距離におかれた
１００ワット／インチのハノビア灯からの紫外線に２分
間ポスト露光させることにより、レンズのＳＥＢ摩耗抵
抗は７５psi に改善された。これによってレンズに対す
るコーティングの接着力はなんら影響を受けなかった。

【００５３】例４ 式

【化２７】 （式中、ＱはＣＨ₂ ＝ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＯＯ（ＣＨ₂ ）
₃ であり、ｍは３〜８の値であり、そしてｐは２〜１０
の値であった）を有するエチレン状不飽和物質を製造し
た。用いた手順は下記のとおりであった。

【００５４】２リットルのフラスコを加熱マントル内に
入れ、そして還流凝縮器、機械的攪拌機及び温度計を付
した。１５００ｇのこはく色のγ−メタクリルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン〔ユニオンカーバイド製のＡ
−１７４又はダウコーニング（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎ
ｇ）製のＺ−６０３０〕及び１５０ｇの無水炭酸ナトリ
ウムをフラスコに装入した。フラスコ及び内容物を約１
３０℃に加熱し、攪拌しながらその温度に４時間保っ
た。混合物を周囲温度に冷却し、濾過して不溶性の残渣
を除いた。顆粒状水酸化カリウム約２．２５ｇ（０．１
５％）と共に濾液をフラスコに戻した。加熱せずに混合
物を１時間攪拌したところ、液の色がきわめて暗褐色な
いし黒色に変わった。液をデカンテーションし、水銀柱
１〜５mmの圧力下に８５〜１１０℃で減圧蒸留を行って
無色のγ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ンを得た。

【００５５】前記の精製γ−メタクリルオキシプロピリ
トリメトキシシラン１５０ｇ、テトラヒドロフラン（分
析用試薬級）１５０ml、ブチル化ヒドロキシトルエン
（安定剤である）０．０３ｇ及び１Ｎ塩酸３３．６ｇを
二番目のフラスコに装入した。この混合物を１時間還流
してから減圧下に蒸発させ（５mmＨｇ、４５℃）、空気
でパージした後、上記の式を有し、粘度が約１１，００
０センチポアズの無色透明のオリゴマー性プレポリマー
を残留物として得た。

【００５６】このプレポリマーを１００重量部の該プレ
ポリマー当り２重量部のα，α−ジメトキシ−α−フェ
ニルアセトフェノンと組合せ、わずかに温めてから例１
に記載した手法を用い、多重ビジョン眼用レンズ成形型
の凹面に薄いコーティングとして塗布した。１０cmの距
離に置かれた１００ワット／インチのハノビア灯からの
紫外線に２秒間露光させることにより、このコーティン
グの一部重合を行った。次に例１に記載したようにこの
型を用い、アリルジグリコールカーボネートモノマーか
ら眼用レンズを製造したが、本例の場合には、１２時間
の間に水浴の温度を６０℃から８５℃に徐々に上げなが
らレンズを水浴中で加熱した。レンズを型から取出した
際、コーティングは型面から完全に分離し、そしてレン
ズの凸面にしっかりと結合していた。ＡＳＴＭ Ｄ−３
３５９テープ接着試験で試験したところ、レンズからコ
ーティングを剥がすことは不可能であった。このコーテ
ィングはレンズの凸形表面を模写しており、そして多重
焦点セグメントのセグメントラインにおけるフローライ
ンや塗膜の蓄積がないため、収差が認められなかった。
レンズのＳＥＢ摩耗抵抗は３０〜４５psi であった。

【００５７】コーティングから１０cmの距離に置かれた
１００ワット／インチのハノビア灯からの紫外線にコー
ティングを２分間ポスト露光させることにより、レンズ
の摩耗抵抗は６０psi に増加した。レンズに対するコー
ティングの接着性がこの処理によって影響されることは
なかった。

【００５８】例５ 下記の成分を含む組成物を製造した： 部 例２のポリ（エチレン状不飽和アルコキシアルキル） 複素環化合物 ６０ ペンタエリトリトールテトラアクリレート ４０ 「イルガキュア」６５１ ３ 「ＦＣ−４３１」（３Ｍ社製のフルオロカーボン系界面活性剤） ０．２５ 塩化メチレン ８９６．７５

【００５９】例２に記載した方法を用い、この組成物を
一連の多重ビジョン眼用レンズ成形型に塗布し、そして
一部反応させた。露光の過程で種々の水準の電力を利用
した。次に例１に記載したごとく、コーティングずみの
型を用い、アリルジグリコールカーボネートから眼用レ
ンズを製造した。コーティングの終わったレンズについ
て、赤外線吸収を利用しての不飽和度の測定、ＳＥＢ摩
耗抵抗試験及び接着力試験を行った。摩耗抵抗及び接着
力の試験結果は、不良、可、良及び優として報告した。
不良（すなわち、受入れ不能）の摩耗抵抗というのは、
２０psi 未満の力の適用により、目視しうる引っかき傷
がコーティングに生じたことを意味する。可（受入れ可
能）の摩耗抵抗というのは、目視可能な引っかき傷がコ
ーティングに生じる前に２０〜４０psi の力が必要であ
ったことを意味する。良の摩耗抵抗というのは、目視可
能な引っかき傷ができるまでに４０〜６０psi の力が必
要であったことを意味する。優の摩耗抵抗というのは、
コーティングに目視可能な引っかき傷が生じなかった
か、又は６０psi を超える力が適用された後においての
み、目視しうる引っかき傷が生じたかのいずれかを意味
する。不良（受入れ不能）の接着力というのは、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−３３５９のテープ接着力試験で試験した際、１
０％を超えるコーティングが剥がれたことを意味する。
可（受入れ可能）の接着力というのは、ＡＳＴＭ Ｄ−
３３５９の試験でコーティングの５〜１０％が剥がれた
にすぎなかったことを意味する。優の接着力というの
は、ＡＳＴＭ Ｄ−３３５９で試験したときに、剥がれ
たコーティングが皆無であったことを意味する。これら
の結果を下記に示す。

【００６０】試 料 残留不飽和％ 摩耗抵抗 接着力 Ａ 75 可 優 Ｂ 67 優 優 Ｃ 62 優 優 Ｄ 57.1 優 優 Ｅ 55 優 優 Ｆ 48.3 優 可 Ｇ 43 優 可 Ｈ 36.1 優 不 良 Ｉ 30.6 優 不 良

【００６１】例６ 例１に記載したコーティング法を用い、眼用レンズ成形
型の凸形表面に、例２、３及び５に記載したごとく製造
したコーティング組成物を塗布した。コーティングずみ
の型を周囲室温において約１分間風乾した後、個々の型
を３００ワット／インチのハノビア中圧水銀灯にさらし
てコーティングの一部硬化を行った。次いでコーティン
グのＳＥＢ摩耗抵抗を調べた。結果を下記に示す。

【００６２】 コーティング溶液を得た例番号 残留不飽和％ 摩耗抵抗（psi ） ２ ３０ ＜７．５ ２ ６０ ＜７．５ ２ ９０ ＜７．５ ３ ３０ ＜７．５ ３ ６０ ＜７．５ ３ ９０ ＜７．５ ５ ３０ ＜７．５ ５ ６０ ＜７．５ ５ ９０ ＜７．５ コーティングはいずれも引っかき傷が多く、不透明にな
った。

【００６３】例７ 下記成分を含むコーティング組成物を製造した：

【表２】

【００６４】例１に記載した技法を用い、上記の組成物
を正常なガラス及び金属製のダイにフローコーティング
した。コーティングずみのダイを約２分間室温に放置し
た後、赤外加熱灯を用いて１００℃で２分間加熱し、コ
ーティングを一部反応させた。次にこれらの型を用い、
アリルジグリコールカーボネートから眼用レンズを注型
成形した。４８°〜８５℃に４ 1／2 時間加熱してレン
ズを硬化させた。型からレンズを取出し、９０℃で４時
間ポスト硬化を行い、ＳＥＢ摩耗抵抗及び接着力の試験
を行った。コーティングは７０psi のＳＥＢ摩耗抵抗及
びレンズに対する１００％の接着力を有していた。

【００６５】例８ 下記の成分を含む２種のコーティング溶液を別々に製造
した：

【表３】

【００６６】溶液Ｂ 部 例２のポリ（エチレン状不飽和アルコキシアルキル） 複素環化合物 ６ ペンタエリトリトールテトラアクリレート ４ 光開始剤（商標イルガキュア６５１） ０．３ フルオロカーボン系界面活性剤（ＦＣ−４３１） ０．０３ 塩化メチレン ８９．６７

【００６７】下地処理した三焦点レンズ上に溶液Ａを直
接フローコーティングし、次いで２００ワット／インチ
の中圧灯を用い（１回通過、０．２５ジュール／c
m² ）、該溶液を一部反応させた。その後、８０．５℃
で１２時間、レンズのポスト硬化を行った。

【００６８】溶液Ｂでコーティングされた三焦点レンズ
を例１に記載の手法で製造したが、２００ワット／イン
チの中圧灯を用い、０．２５ジュール／cm² の照度で型
を１回通過させるのみでコーティングずみの型の一部硬
化を行った。充填の終わった型を４８°〜８５℃に７時
間加熱してレンズを硬化させた。硬化したレンズを型か
ら取出し、３００ワット／インチの中圧灯を用い、１ジ
ュール／cm² で４回通過させることにより、レンズのポ
スト硬化を行った。

【００６９】ロンキーグラフ（Ｒｏｎｃｈｉ Ｇｒａｐ
ｈ）を用いてコーティング面の収差を調べた。溶液Ａを
用いてコーティングした三焦点レンズは、すべてセグメ
ントの周辺に収差を示したのに対し、溶液Ｂでコーティ
ングした三焦点レンズの方は収差を示さなかった。

【００７０】例９ 例５のコーティング溶液を用い、４種類のコーティング
ずみ眼用レンズを製造した。０．２５ジュール／cm² の
水準を用いて一部硬化を行った以外は、例１に記載した
ようにコーティング溶液の塗布及び一部硬化を行った。
レンズの硬化がすんだ後、４ジュール／cm² でコーティ
ングの露光を行った。これらのコーティングは、レンズ
に対して１００％の接着力を有していた。

【００７１】コーティングずみのレンズを９３℃の水浴
中に１０分間浸漬してから取出し、ただちに２℃の氷／
水浴中に１０分間浸漬した。このサイクルを５回繰返し
た。次にコーティングの接着力を試験したところ、レン
ズに対して１００％の接着力を有していることが見いだ
された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エリツク ピーター バーグ アメリカ合衆国ミネソタ州セント ポー ル，３エム センター （番地なし) (56)参考文献 特開 昭52−114628（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 型成型された曲面状の、かつ、少なくと
   も４０ｐｓｉのＳＥＢ摩耗抵抗を有し、光の屈折を与え
   る眼用コーティングレンズであって、 光学的に透明で、固体である室温安定性の基材であっ
   て、この基材は、コーティングのエチレン性不飽和基と
   反応することができる官能基を有する有機物質の反応生
   成物を含んでなり、この有機物質はアリルジグリコール
   カーボネートモノマー、アクリレートモノマー、アクリ
   レートオリゴマー、ポリカーボネート、ポリメチルメタ
   クリレート、ポリ塩化ビニルおよびそれらの混合物から
   成る群から選ばれ、 および 前記の基材に緊密に結合した光学的に透明で、収差のな
   い耐摩耗性のコーティングを含み、またそのコーティン
   グが反応性のエチレン性不飽和基を含有する組成物の重
   合生成物を含み、このエチレン性不飽和基は前記コーテ
   ィングと前記基材とを緊密に結合するために、前記基材
   の前記有機物質と反応することができ、また前記組成物
   は、アクリレート、メタクリレート、アクリル酸無水
   物、エチレン性不飽和無水物、オレフィン系化合物、ア
   クリルアミド、エチレン性不飽和アミドおよびウレタ
   ン、ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルハライ
   ド、ビニルエポキシ樹脂、ビニルシラン、ビニルシロキ
   サン、ビニル複素環化合物、メラミン、ポリ（エチレン
   性不飽和アルコキシアルキル）化合物、ならびにそれら
   のブレンド、ポリマーおよびコポリマーからなる群から
   選ばれ、 前記コーティングは前記型の中で一部硬化し、その後前
   記基材が前記型の中で硬化する、 そのコーティングの、ＡＳＴＭ Ｄ−３３５９に従って
   試験した基材への接着力が少なくとも９０％である眼用
   コーティングレンズ。
2. 【請求項２】 請求項１に記載のレンズであって、基材
   が、コーティングのエチレン性不飽和基と反応すること
   ができる官能基を有する有機物質の反応生成物を含んで
   なり、この有機物質は、アリルジグリコールカーボネー
   トモノマー、アクリレートモノマー、アクリレートオリ
   ゴマー、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレー
   ト、ポリ塩化ビニル（ポリメチルメタクリレート、アク
   リロニトリルースチレン共重合体は除く）およびそれら
   の混合物から成る群から選ばれる眼用コーティングレン
   ズ。
3. 【請求項３】 請求項１に記載のレンズであって、基材
   が、コーティングのエチレン性不飽和基と反応すること
   ができる官能基を有する有機物質の反応生成物を含んで
   なり、この有機物質は、アリルジグリコールカーボネー
   トモノマー、アクリレートモノマー、アクリレートオリ
   ゴマーおよびそれらの混合物から成る群から選ばれる眼
   用コーティングレンズ。
4. 【請求項４】 請求項１に記載のレンズであって、コー
   ティングは、３５℃〜１００℃の範囲内の温度にさらす
   ことによって一部反応するアクリレート、メタクリレー
   ト、アクリル酸無水物、エチレン性不飽和無水物、オレ
   フィン系化合物、アクリルアミド、エチレン性不飽和ア
   ミドおよびウレタン、ビニルエステル、ビニルエーテ
   ル、ビニルハライド、ビニルエポキシ樹脂、ビニルシラ
   ン、ビニルシロキサン、ビニル複素環化合物、メラミ
   ン、ポリ（エチレン性不飽和アルコキシアルキル）化合
   物、ならびにそれらのブレンド、ポリマーおよびコポリ
   マーからなる群から選ばる眼用コーティングレンズ。