JP2532121B2 - ヒドロキシフェネチルアミン誘導体 - Google Patents
ヒドロキシフェネチルアミン誘導体Info
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- JP2532121B2 JP2532121B2 JP63055685A JP5568588A JP2532121B2 JP 2532121 B2 JP2532121 B2 JP 2532121B2 JP 63055685 A JP63055685 A JP 63055685A JP 5568588 A JP5568588 A JP 5568588A JP 2532121 B2 JP2532121 B2 JP 2532121B2
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- Japan
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- amino
- compound
- ethyl
- group
- methoxyphenyl
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は一般式（Ｉ） ［式中R1,R2は独立して低級アルコキシ基又はヒドロキ
シ基を意味し、R3は低級アルコキシ基、アミノ基又は低
級アルキルアミノ基を意味し、m,nはそれぞれ１〜４の
整数を意味する。ただし、R1,R2が同時に低級アルコキ
シ基でｎが１の場合を除く］で表わされる化合物及びそ
の塩に関する。
シ基を意味し、R3は低級アルコキシ基、アミノ基又は低
級アルキルアミノ基を意味し、m,nはそれぞれ１〜４の
整数を意味する。ただし、R1,R2が同時に低級アルコキ
シ基でｎが１の場合を除く］で表わされる化合物及びそ
の塩に関する。
本発明化合物は、優れた抗潰瘍作用を有し、抗潰瘍薬
として有用な化合物である。
として有用な化合物である。
［従来の技術］ 抗潰瘍作用を有する化合物としては特開昭55-31027号
公報、特開昭61-267542号公報に開示されているものが
知られている。
公報、特開昭61-267542号公報に開示されているものが
知られている。
［発明によって解決された問題点］ 本発明者等は抗潰瘍作用を有する化合物を見い出すべ
く鋭意研究の結果、本発明を完成した。
く鋭意研究の結果、本発明を完成した。
［発明の構成］ 本発明は、式（Ｉ）の化合物及びその塩に関する。
上記式中、低級アルキルアミノ基とは、モノ低級アル
キルアミノ基又はジ低級アルキルアミノ基を意味し、該
ジ低級アルキルアミノ基のアルキル基は同一または異な
っていてもよい。低級アルキル基としては、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル等があ
げられる。低級アルコキシ基としては、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、第三級ブトキシ等をあげることができる。
キルアミノ基又はジ低級アルキルアミノ基を意味し、該
ジ低級アルキルアミノ基のアルキル基は同一または異な
っていてもよい。低級アルキル基としては、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル等があ
げられる。低級アルコキシ基としては、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、第三級ブトキシ等をあげることができる。
式（Ｉ）の化合物は下記の方法により製造することが
できる。
できる。
［式中R5,R6は独立して低級アルコキシ基又はベンジル
オキシ基を、R7,R8は独立してヒドロキシ基又は低級ア
ルコキシ基を意味し、R3,m及びｎは前記に同じ。ただ
し、R7及びR8が同時に低級アルコキシ基の場合を除
く。］ 即ち、式（II）の化合物を式（III）の化合物と適当
な有機溶媒中又は無溶媒下反応させることにより式（I
V）の化合物（式（Ｉ）においてR1及びR2が低級アルコ
キシ基で、ｎが２〜４の整数である化合物を含む）を製
造することができる。溶媒としてはクロロホルム、エー
テル、ベンゼン、ジメチルホルムアミド等をあげること
ができる。該反応はアルカリ金属の水酸化物、アルカリ
土類金属の水酸化物等の脱酸剤の存在下行なってもよく
通常40〜80℃の温度で５〜24時間行なわれる。
オキシ基を、R7,R8は独立してヒドロキシ基又は低級ア
ルコキシ基を意味し、R3,m及びｎは前記に同じ。ただ
し、R7及びR8が同時に低級アルコキシ基の場合を除
く。］ 即ち、式（II）の化合物を式（III）の化合物と適当
な有機溶媒中又は無溶媒下反応させることにより式（I
V）の化合物（式（Ｉ）においてR1及びR2が低級アルコ
キシ基で、ｎが２〜４の整数である化合物を含む）を製
造することができる。溶媒としてはクロロホルム、エー
テル、ベンゼン、ジメチルホルムアミド等をあげること
ができる。該反応はアルカリ金属の水酸化物、アルカリ
土類金属の水酸化物等の脱酸剤の存在下行なってもよく
通常40〜80℃の温度で５〜24時間行なわれる。
得られた式（IV）の化合物を、反応に関与しない溶媒
中BBr3と処理することにより式（Ia）の化合物を製造す
ることができる。反応に関与しない溶媒としてはジクロ
ロロメタン、クロロホルム等が挙げられる。使用するBB
r3の量はR5,R6及びR7,R8の組み合わせにより、原料に対
し0.5倍モル以上であればよい。反応は通常氷冷下より
使用する溶媒の沸点までの間で、0.5〜２時間行われ
る。また式（IV）においてR5,R6の一方又は両方がベン
ジルオキシ基である化合物を溶媒中接触還元にふして
も、目的化合物を得ることが出来る。この際の溶媒とし
てはメタノール、エタノール等が、又触媒としてはパラ
ジウム、パラジウム−炭等が挙げられる。反応は通常室
温で水素の吸収が終了するまで行われる。
中BBr3と処理することにより式（Ia）の化合物を製造す
ることができる。反応に関与しない溶媒としてはジクロ
ロロメタン、クロロホルム等が挙げられる。使用するBB
r3の量はR5,R6及びR7,R8の組み合わせにより、原料に対
し0.5倍モル以上であればよい。反応は通常氷冷下より
使用する溶媒の沸点までの間で、0.5〜２時間行われ
る。また式（IV）においてR5,R6の一方又は両方がベン
ジルオキシ基である化合物を溶媒中接触還元にふして
も、目的化合物を得ることが出来る。この際の溶媒とし
てはメタノール、エタノール等が、又触媒としてはパラ
ジウム、パラジウム−炭等が挙げられる。反応は通常室
温で水素の吸収が終了するまで行われる。
［発明の効果］ 本発明化合物の優れた抗潰瘍作用は、高木、岡部等の
水浸拘束ストレス潰瘍法（ジャパニーズ・ジャーナル・
オブ・ファーマコロジー;18巻,9頁,1968年参照）に準じ
た抗潰瘍試験により確認された。即ち、実験動物として
１群７匹のラット（体重300g前後）を選び、水温21℃で
７時間水浸拘束して実験潰瘍モデルを作成し、本発明化
合物の抑制効果を検討した。結果を表１に示した。
水浸拘束ストレス潰瘍法（ジャパニーズ・ジャーナル・
オブ・ファーマコロジー;18巻,9頁,1968年参照）に準じ
た抗潰瘍試験により確認された。即ち、実験動物として
１群７匹のラット（体重300g前後）を選び、水温21℃で
７時間水浸拘束して実験潰瘍モデルを作成し、本発明化
合物の抑制効果を検討した。結果を表１に示した。
本発明化合物−1: ３−［［２−［［２−（3,4−ジヒドロキシフェニル）
エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］−Ｎ−
メチルベンズアミド 対照化合物： ３−［［２−［［２−（3,4−ジメトキシフェニル）エ
チル］アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］−Ｎ−メ
チルベンズアミド（特開昭61-267542号参照） 表１に示される通り、本発明化合物は対照化合物に比
し優れたストレス潰瘍抑制作用を示した。従って、本発
明化合物は抗潰瘍剤として優れたものである。
エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］−Ｎ−
メチルベンズアミド 対照化合物： ３−［［２−［［２−（3,4−ジメトキシフェニル）エ
チル］アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］−Ｎ−メ
チルベンズアミド（特開昭61-267542号参照） 表１に示される通り、本発明化合物は対照化合物に比
し優れたストレス潰瘍抑制作用を示した。従って、本発
明化合物は抗潰瘍剤として優れたものである。
以下、参考例及び実施例を挙げて本発明を説明する。
参考例１ ３−［［２−［［２−（４−ベンジルオキシ−メトキシ
フェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミ
ノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ｉ）２−クロロ−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３
−メトキシフェニル）エチル］アセタミド ２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）
エチルアミン18.7gを70mlのクロロホルムに溶かし、ト
リエチルアミン7.34gを加え氷冷攪拌した。これにクロ
ロアセチルクロライド8.25gを20分間で滴下した。氷冷
下、更に室温で１時間攪拌した。反応液を2N塩酸、水で
順次洗い乾燥した。溶媒を留去し、得られた結晶をベン
ゼンより再結晶し白色針状晶として標記化合物14.3gを
得た。
フェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミ
ノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ｉ）２−クロロ−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３
−メトキシフェニル）エチル］アセタミド ２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）
エチルアミン18.7gを70mlのクロロホルムに溶かし、ト
リエチルアミン7.34gを加え氷冷攪拌した。これにクロ
ロアセチルクロライド8.25gを20分間で滴下した。氷冷
下、更に室温で１時間攪拌した。反応液を2N塩酸、水で
順次洗い乾燥した。溶媒を留去し、得られた結晶をベン
ゼンより再結晶し白色針状晶として標記化合物14.3gを
得た。
融点103℃ 元素分析値C18H20ClNO3として 計算値:C,64.77;H,6.04;N,4.20 実測値:C,64.89;H,6.11;N,4.19 NMRスペクトル（CDCl3）δ： 2.75（2H,t,J＝7Hz）,3.53（2H,q,J＝7Hz）,3.88（3H,
s）,4.01（2H,s）,5.12（2H,s）,6.4−6.9（4H,m）,7.2
−7.8（5H,m）。
s）,4.01（2H,s）,5.12（2H,s）,6.4−6.9（4H,m）,7.2
−7.8（5H,m）。
ii）３−［［２−［［２−（４−ベンジルオキシ−３−
メトキシフェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチ
ル］アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ２−クロロ−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−
メトキシフェニル）エチル］アセタミド3.0g、３−アミ
ノ−Ｎ−メチルベンズアミド1.35g、炭酸カルシウム1.8
g、ヨー化ナトリウム1.35gをジメチルホルムアミド8ml
中50℃で2.5時間攪拌した。溶媒を留去しジクロロメタ
ン200mlを加え、10％亜硫酸ナトリウム水溶液、水、飽
和食塩水で順次洗浄し乾燥した。シリカゲルカラムクロ
マトにふし標記化合物28gを無色油状物として得た。
メトキシフェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチ
ル］アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ２−クロロ−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシ−３−
メトキシフェニル）エチル］アセタミド3.0g、３−アミ
ノ−Ｎ−メチルベンズアミド1.35g、炭酸カルシウム1.8
g、ヨー化ナトリウム1.35gをジメチルホルムアミド8ml
中50℃で2.5時間攪拌した。溶媒を留去しジクロロメタ
ン200mlを加え、10％亜硫酸ナトリウム水溶液、水、飽
和食塩水で順次洗浄し乾燥した。シリカゲルカラムクロ
マトにふし標記化合物28gを無色油状物として得た。
NMRスペクトル（CDCl3）δ： 2.69（2H,t,J＝7Hz）,2.95（3H,d,J＝5Hz）,3.50（2H,
q,J＝7Hz）,3.73（2H,bs）,3.79（3H,s）,5.07（2H,
s）,6.15（1H,bs）,6.4−7.2（6H,m）,7.3−7.5（5H,
m）。
q,J＝7Hz）,3.73（2H,bs）,3.79（3H,s）,5.07（2H,
s）,6.15（1H,bs）,6.4−7.2（6H,m）,7.3−7.5（5H,
m）。
参考例２ ３−［［２−［［２−（３−ベンジルオキシ−４−メト
キシフェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチル］
アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ｉ）２−クロロ−Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシ−４
−メトキシフェニル）エチル］アセタミド ２−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）
エチルアミンを参考例1-i）と同様に処理し標記化合物
を得た。
キシフェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチル］
アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ｉ）２−クロロ−Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシ−４
−メトキシフェニル）エチル］アセタミド ２−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニル）
エチルアミンを参考例1-i）と同様に処理し標記化合物
を得た。
融点125〜127℃ 元素分析値C18H20ClNO3として 計算値:C,64.77;H,6.04;N,4.20 実測値:C,64.82;H,6.02;N,4.12 NMRスペクトル（CDCl3）δ： 2.76（2H,t,J＝7Hz）,3.52（2H,q,J＝7Hz）,3.90（3H,
s）,4.02（2H,s）,5.17（2H,s）,6.60（1H,bs）,6.7−
7.0（3H,m）,7.3−7.6（5H,m）。
s）,4.02（2H,s）,5.17（2H,s）,6.60（1H,bs）,6.7−
7.0（3H,m）,7.3−7.6（5H,m）。
ii）３−［［２−［［２−（３−ベンジルオキシ−４−
メトキシフェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチ
ル］アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ２−クロロ−Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシ−４−
メトキシフェニル）エチル］アセタミドを参考例1-ii）
と同様に処理し標記化合物を得た。無色油状物。
メトキシフェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチ
ル］アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ２−クロロ−Ｎ−［２−（３−ベンジルオキシ−４−
メトキシフェニル）エチル］アセタミドを参考例1-ii）
と同様に処理し標記化合物を得た。無色油状物。
NMRスペクトル（CDCl3）δ： 2.65（2H,t,J＝7Hz）,2.94（3H,d,J＝5Hz）,3.46（2H,
q,J＝7Hz）,3.69（2H,d,J＝5Hz）,3.92（3H,s）,4.42
（1H,t）,5.04（2H,s）,6.20（1H,bs）,6.4−6.8（4H,
m）,6.9−7.2（3H,m）,7.2−7.5（5H,m）。
q,J＝7Hz）,3.69（2H,d,J＝5Hz）,3.92（3H,s）,4.42
（1H,t）,5.04（2H,s）,6.20（1H,bs）,6.4−6.8（4H,
m）,6.9−7.2（3H,m）,7.2−7.5（5H,m）。
実施例１ ３−［［２−［［２−（3,4−ジヒドロキシフェニル）
エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］−Ｎ−
メチルベンズアミド ３−［［２−［［２−（3,4−ジメトキシフェニル）
エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］−Ｎ−
メチルベンズアミド7.3gをジクロロメタン200mlに溶か
し、ドライアイス−アセトン浴中で冷却攪拌した。これ
にBBr325gをジクロロメタン50mlに溶かして30分を要し
て加えた。室温に戻し、さらに40分間攪拌した。反応液
を氷水2000mlに注ぎ不溶物が溶けるまで攪拌した。水層
と有機溶媒層を分離し、水層はジクロロメタン100mlで
２回洗浄した。水層を炭酸水素ナトリウムで中和、食塩
で塩析し、エタノール−酢酸エチル（1:3）溶液で抽出
した。抽出液を乾燥後溶媒を留去した。残留物に水50ml
を加え結晶を濾取した。水、エタノールで洗ったのち、
メタノールより再結晶し、淡黄色の粉末として標記化合
物2.8gを得た。
エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］−Ｎ−
メチルベンズアミド ３−［［２−［［２−（3,4−ジメトキシフェニル）
エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］−Ｎ−
メチルベンズアミド7.3gをジクロロメタン200mlに溶か
し、ドライアイス−アセトン浴中で冷却攪拌した。これ
にBBr325gをジクロロメタン50mlに溶かして30分を要し
て加えた。室温に戻し、さらに40分間攪拌した。反応液
を氷水2000mlに注ぎ不溶物が溶けるまで攪拌した。水層
と有機溶媒層を分離し、水層はジクロロメタン100mlで
２回洗浄した。水層を炭酸水素ナトリウムで中和、食塩
で塩析し、エタノール−酢酸エチル（1:3）溶液で抽出
した。抽出液を乾燥後溶媒を留去した。残留物に水50ml
を加え結晶を濾取した。水、エタノールで洗ったのち、
メタノールより再結晶し、淡黄色の粉末として標記化合
物2.8gを得た。
融点222〜224℃ 元素分析値C18H21N3O4として 計算値:C,62.96;H,6.16;N,12.24 実測値:C,62.61;H,6.10;N,12.14 NMRスペクトル（CDCl3−DMSO−d6）δ： 2.60（2H,t,J＝7Hz）,2.88（3H,d,J＝6Hz）,3.14（2H,
q,J＝7Hz）,3.72（2H,d,J＝7Hz）,5.60（1H,bt,J＝7H
z）,6.40（1H,dd,J＝7Hz,J＝1H）,6.5−6.8（3H,m）,7.
0−7.3（3H,m）,7.40（1H,bt）,7.90（1H,bq）,8.16（1
H,s）,8.33（1H,s）。
q,J＝7Hz）,3.72（2H,d,J＝7Hz）,5.60（1H,bt,J＝7H
z）,6.40（1H,dd,J＝7Hz,J＝1H）,6.5−6.8（3H,m）,7.
0−7.3（3H,m）,7.40（1H,bt）,7.90（1H,bq）,8.16（1
H,s）,8.33（1H,s）。
実施例２ ３−［［２−［［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ
フェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミ
ノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ３−［［２−［［２−（４−ベンジルオキシ−３−メ
トキシフェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチ
ル］アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド2.8gをメタノー
ル200mlに溶かし、５％パラジウム−炭素0.5gを加え接
触還元にふした。水素吸収終了後触媒を濾別した。溶媒
を留去し残留物にクロロホルム−メタノールを加えて結
晶を濾取した。エタノールより再結晶し白色粉末として
標記化合物0.91gを得た。
フェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミ
ノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ３−［［２−［［２−（４−ベンジルオキシ−３−メ
トキシフェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチ
ル］アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド2.8gをメタノー
ル200mlに溶かし、５％パラジウム−炭素0.5gを加え接
触還元にふした。水素吸収終了後触媒を濾別した。溶媒
を留去し残留物にクロロホルム−メタノールを加えて結
晶を濾取した。エタノールより再結晶し白色粉末として
標記化合物0.91gを得た。
融点153〜155℃ 元素分析値C19H23N3O4として 計算値:C,63.85;H,6.49;N,11.76 実測値:C,63.61;H,6.42;N,11.68 NMRスペクトル（CDCl3−DMSO−d6）δ： 2.69（2H,t,J＝7Hz）,2.95（3H,d,J＝5Hz）,3.46（2H,
q,J＝7Hz）,3.73（2H,bs）,3.80（3H,s）,5.43（1H,
t）,6.4−6.9（4H,m）,7.1−7.4（4H,m）,7.7（1H,b
s）,7.96（1H,bs）。
q,J＝7Hz）,3.73（2H,bs）,3.80（3H,s）,5.43（1H,
t）,6.4−6.9（4H,m）,7.1−7.4（4H,m）,7.7（1H,b
s）,7.96（1H,bs）。
実施例３ ３−［［２−［［２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミ
ノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ３−［［２−［［２−（３−ベンジルオキシ−４−メ
トキシフェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチ
ル］アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミドを実施例２と同
様に処理し、標記化合物を得た。
フェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチル］アミ
ノ］−Ｎ−メチルベンズアミド ３−［［２−［［２−（３−ベンジルオキシ−４−メ
トキシフェニル）エチル］アミノ］−２−オキソエチ
ル］アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミドを実施例２と同
様に処理し、標記化合物を得た。
融点115〜117℃ 元素分析値C19H23N3O4として 計算値:C,63.85;H,6.49;N,11.76 実測値:C,63.53;H,6.58;N,11.56 NMRスペクトル（CDCl3−DMSO−d6）δ： 2.64（2H,t,J＝7Hz）,2.95（3H,d,J＝5Hz）,3.46（2H,
q,J＝7Hz）,3.78（2H,s）,3.84（3H,s）,5.15（1H,b
s）,6.4−6.9（4H,m）,6.9−7.4（4H,m）,7.56（1H,
s）。
q,J＝7Hz）,3.78（2H,s）,3.84（3H,s）,5.15（1H,b
s）,6.4−6.9（4H,m）,6.9−7.4（4H,m）,7.56（1H,
s）。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 ［式中R1,R2は独立して低級アルコキシ基又はヒドロキ
シ基を意味し、R3は低級アルコキシ基、アミノ基又は低
級アルキルアミノ基を意味し、m,nはそれぞれ１〜４の
整数を意味する。ただし、R1,R2が同時に低級アルコキ
シ基でｎが１の場合を除く］で表される化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055685A JP2532121B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | ヒドロキシフェネチルアミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055685A JP2532121B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | ヒドロキシフェネチルアミン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01228948A JPH01228948A (ja) | 1989-09-12 |
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ID=13005756
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1988
- 1988-03-09 JP JP63055685A patent/JP2532121B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH01228948A (ja) | 1989-09-12 |
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